DE2840785A1 - Kosmetisches mittel fuer die behandlung von haaren oder der haut - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue kosmetische Mittel, die ein oder mehrere guaternäre Polyammonium-Polymeren enthalten, die in diesen Mitteln eingesetzten polymeren Verbindungen, sowie ein Verfahren zur Behandlung von Haaren oder der Haut, bei dem diese Mittel und Verbindungen Verwendung finden.

Der Einsatz von kationischen Polymeren und insbesondere von Polymeren, die guaternäre Ammoniumgruppierungen aufweisen, als Konditionierungsmittel für Haare, ist bereits beschrieben worden.

909814/0798

Derartige Mittel sind insbesondere in den französischen Patentschriften der Anmelderin Nr. 2 270 846 und 2 316 271 beschrieben worden.

Es ist bekannt, dass die kationischen Polymeren eine grosse Affinität zu Keratinfasern, wie Haaren,aufgrund einer Wechselwirkung ihrer Ammoniumgruppen mit den anionischen Gruppen des Haares besitzen.

Diese Polymeren scheiden sich auf den Haaren umso leichter ab, je mehr sie sensibilisiert worden sind, wobei die Affinität zum Haar häufig derart ist, dass sie ihrer Entfernung durch Waschungen (Shamponierungen), durch Bürsten oder durch Behandlung mit einer alkalischen Lösung energisch widerstehen.

Es ist jedoch festgestellt worden, dass de.r Einsatz derartiger kationischer Polymeren zahlreiche Vorteile auf diesem Gebiet mit sich bringt,wobei sie die Entwirrung der Haare sowie deren Behandlung erleichtern, und wobei sie dem Haar Sprungkraft und Glanzwirkung verleihen. Aufgrund ihrer Affinität zum Keratin neigen diese Polymeren jedoch bei wiederholten Anwendungen zur Ansammlung auf den Haaren.

Diese kationischen Polymeren mit quaternären Gruppierungen bringen übrigens häufig den Nachteil mit sich, dass sie mit den anionischen oberflächenaktiven Agentien wenig kompatibel sind, was ihre Einsatzmöglichkeiten verringert und zu deren Anwendung in Behandlungen zu zwei Zeitabschnitten, nämlich vor oder nach der Shamponierung, zwingt.

Die Anmelderin hat festgestellt, dass gewisse quaternäre PoIyammonium-Polymere die vorstehend angeführten Nachteile nicht

909814/0790

— ι υ —

auf v/eisen. Insbesondere hat sie bemerkt, dass diese Polymeren bei Behandlungen in einem einzigen Zeitabschnitt aufgrund
ihrer guten Verträglichkeit mit den anionischen oberflächenaktiven Agentien Verwendung finden können, dass sie den gewünschten Konditionierungseffekt ergeben und dass sie vom
Haar bei den klassischen Kapillarbehandlungen entfernt werden können.

Die Erfindung betrifft daher kosmetische Mittel, die die quaternären Polyammonium-Polymeren enthalten, die die vorstehend angeführten Vorteile ergeben.

Die Erfindung betrifft v/eiter die in den vorstehend angeführten Mitteln eingesetzten Polymeren, die neue Verbindungen darstellen.

Die Erfindung betrifft schliesslich ein Verfahren zur Haarbehandlung, bei dem die Verbindungen und Mittel der vorstehend genannten Art eingesetzt werden.

Weitere Aufgaben der Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung und den Beispielen.

Die erfindungsgemässen Mittel, die hauptsächlich zur kosmetischen Verwendung vorgesehen sind, sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Polymeres enthalten, das im wesentlichen aus Gruppierungen gebildet ist, die durch die allgemeine Formel

_r ^Rl ,^Rl

©f ~7. ^Α~®Γ "^ ^" ^C0 - ^B - ^0C X® ^X

R₂ R₂

(i)

909814/07Ö8

wiedergegeben sind,, worin :

A eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppierung, die geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt, unsubstituiert oder mit ein oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann, bedeutet, wobei A insbesondere einen Alkylenrest, Hydroxyalkylenrest, Alkenylenrest oder Alkinylenrest, die geradekttig oder verzweigt sein können, bedeutet;

B darstellt:

(a) einen Glykolrest der Formel -O-Z-O-, worin Z einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest oder eine Gruppierung, wie

oder -(CH₂-CH-O) -

CH₃ CH₃

bedeutet, worin χ und y eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten und einen definierten und einzigen Polymerisationsgrad darstellen, oder eine beliebige Zahl von 1 bis 4 darstellen, die einen mittleren Polymerisationsgrad wiedergibt;

(b) einen bis-sekundären Diaminrest, wie ein Piperazinderivat der Formel

(c) einen bis-primären Diaminrest der Formel -NH-Y-NH-, worin Y einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest oder den zweiwertigen Rest -CH₂-CH₂-S-S-CH₂-CH₂-bedeutet;

909814/0798

(d) eine Urylengruppe der Formel -NH-CO-NH-;

R₁ einen niedrigen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Methyl darstellt,

R₂ einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest darstellt oder R„ mit A und den beiden Stickstoffatomen einen zweiwertigen Rest der Formel

N- oder -N. > C N-

ausbildet,

X~ ein Halogenid, insbesondere Bromid oder Chlorid darstellt, und

η die Zahl 1 ist oder eine ganze Zah.3. von 3 bis 10 darstellt.

Der durch A in den verwendeten Verbindungen dargestellte Rest gemäss der Erfindung bezeichnet vorzugsweise einen Alkylenrest, Hydroxyalkylenrest, Alkenylenrest oder Alkynylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen Äthylen-, Propylen-, Methyl-propylen-, Butylen-, Methyl-butylen-, Hexamethylen-, Octamethylen-, Decamethylen-, Hydroxypropylen-, Butenylen- oder Butynylenrest.

Der Kohlenwasserstoffrest, der durch Z und Y dargestellt ist, bezeichnet vorzugsweise einen Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere einen Äthylen-, Propylen-, Dimethyl-2,2-propylen-, Butylen-, Hexamethylen-, Octamethylen- oder Decamethylenrest.

- 13 -

909914/0768

Der durch R„ wiedergegebene Kohlenwasserstoffrest bezeichnet insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propyl -, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecylrest.

Gewisse Polymeren, die in den erfindungsgemässen Mitteln Einsatz finden, stellen neue Verbindungen dar und sind aus Gruppierungen gebildet, die der Formel (IV) genügen

- % — A — fe- <^GH2^}n - CO - Β' - OC - (CH₂)_n-

(IV)

worin B' einen bis-sekundären Diaminrest der Formel

oder einen Urylenrest der Formel -NH-CO-NH- bedeutet, wobei η 1 oder eine ganze Zahl von 3 bis 30 ist, unter der Bedingung, dass, wenn B¹

bedeutet, η eine Zahl von 3 bis 10 ist, wobei R₁, R₂, A, X die für Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen.

Die Erfindung hat schliesslich auch im Hinblick auf die neuartigen Produkte die Polymeren, die im wesentlichen aus den Gruppierungen, die in Formel (IV) wiedergegeben

900814/0791

- 14 -

sind, gebildet sind, sowie deren Einsatz in den kosmetischen Mitteln des vorstehend angegebenen Typus zum Gegenstand.

Die in den erfindungsgemässen Mitteln verwendeten Polymeren werden nach einem an sich bekannten Verfahren durch Polykondensation eines bis-tertiären Diamins der Formel (II) mit einer bis-haloacyl-Verbindung der Formel (III)

,N-A-N X-(CH-J-CO-B-OC-(CH.-,) -X

^R2

(II) (III)

hergestellt.

In diesen Formeln weisen die verschiedenen Substituenten R₁ , Rp, A, X, B und η die vorstehend angeführten Bedeutungen auf.

Die Polykondensationsreaktionen werden vorzugsweise in üblichen Lösungsmitteln, wie Wasser, Dimethylformamid, Alkoholen und vorzugsweise den niedrigen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, t-Butanol, den Ätheralkoholen, wie dem Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxy-äthanol, oder einem Gemisch von mehreren dieser Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C und vorzugsweise zwischen 60 und 90 C durchgeführt. Die derart erhaltenen Polymeren können durch Zufügung eines Nicht-Lösungsmittels, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, ausgefällt werden, oder sie können ausgehend von ihren wässrigen Lösungen, wenn es die Stabilität der Lösungen zulässt, aufgesprüht werden.

- 15 -

9096U/0798

Die bis-tertiären Amine der Formel (II), die in der Zubereitung der erfindungsgemässen Verbindungen verwendbar sind, können beispielsweise darstellen: die cO,LO .N,N¹-Tetramethyläthylen-, -propylen-, -methylpropylen-, -butylen-, -butenylen-, -butynylen-, -methyl-1-butylen-, -hexamethylen-, -octamethylen-, -decamethylen-diaminCe) ; die oC/,6J N-Methyl, N'-Alkyl-äthylen-, Propylen-, Butylen-, Hexamethylen-, Octamethylen-, Dekamethylendiamine. Der Rest N-Alkyl bezeichnet einen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie eine Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl- oder Dodecylgruppe und vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Die Verbindungen der Formel (II), die in der Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen verwendbar sind, können noch heterocyclische Verbindungen, wie Ν,Ν'-Dimethylpiperazin oder 4,4'-Bis-(N-methylpiperidin) oder noch ungesättigte Verbindungen, wie 1,4-Bis-(dimethylamino)-2-buten oder 1,4-Bis(dimethylamino)-2-butyn darstellen.

Die Bis-(haloacyl)-Verbindungen der Formel (III), die zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen verwendbar sind, werden durch Reaktion eines Halogenoacylhalogenids oder eines Halogeno-methyl - oder -äthyl-alkanoates mit einem oi/,cO -Glykol, Piperazin, einem bis-primären Diamin oder Harnstoff erhalten.

Man erhält derart als Verbindungen, die der Formel (III) genügen, die Verbindungen der folgenden Formeln:

X- (CH₉) -COO-Z-OCO- (CH₀) -X IHa

& Ii £ Γ1

X- (CH₀) -CON ^N-CO-(CH₀) -X IHb

- 16

8098Η/07Θ8

X-(CH₉) -CONH-Y-NHCO(CH₀) -X IHc

£* Ti. ^ IT

X- (CII₉) -CONH-C-NHCO- (CH₉) -X IHd

Die Verbindungen, die der Formel (III) genügen, die bevorzugt für die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen eingesetzt werden, werden durch Umsetzung eines Halogenides einer Halogeno-acetyl-, -butyryl- oder -undecanoyl-Verbindung oder eines entsprechenden Halogenomethylalkanoates mit:

- Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Pentaäthylenglykol, Dipropylenglykol, Propandiol-1,3, Dimethyl-2,2-propandiol-1,3_/ Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, Octandiol-1,8, Decandiol-1,10,

- Piperazin,

- Äthylen-, Propylen-, Butylen-, Hexamethylen-, Octamethylen- oder Decamethylen-diamin,

- Dithia-3,4 diamino-1,6 hexan

- Harnstoff

erhalten.

Die polyquaternären Polymeren, die aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet sind, stellen eine homogene Familie von Verbindungen dar, die bei ihrem Einsatz in den kosmetischen Mitteln für die Haare eine Konditionierungswirkung auf den Haaren erbringen, denen sie Sprungkraft, Glanz und leichte Entwirrungsbzw. Entmischungseigenschaft verleihen.

Die Verbindungen liegen im allgemeinen in Form eines farblosen, wasserlöslichen Pulvers vor.

- 17 -

609814/0788

Die quaternären Polyammonium-Polymeren, die im wesentlichen aus Gruppierungen der Formel (I) , die vorstehend angegeben worden ist, entsprechen, sind im unterschiedlichen Mass, je nach ihrer Konstitution,in Gegenwart von Wasser, einer verdünnten alkalischen Lösung oder in Gegenwart von Reduktionsmitteln, wie beispielsweise Thioglykolsäure, hydrolysierbar.

Die Polymeren, die Gruppierungen der Formel (I) aufweisen, worin B einen Rest der Formel -0-Z-O- oder einen Harnstoffrest bedeutet und worin R-, R₂, A, Z, X die vorstehenden Bedeutungen besitzen, sind in verdünntem Natriumhydroxid bzw. Natriumhydroxidlösung augenblicklich bei Raumtemperatur zersetzbar, wenn η 1 bedeutet. Die Zersetzungsgeschwindigkeit verringert sich mit zunehmendem n.

Die Polymeren, die Gruppierungen der Formel (I) umfassen, worin B einen Piperazinrest bedeutet und worin R., R„, A, X die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, wobei η = 1 ist, zersetzen sich bei Raumtemperatur in Gegenwart einer verdünnten Natriumhydroxidlösung nach einer Kontaktzeit von einigen Minuten bis 2 Stunden.

Die Polymeren, die Gruppierungen der Formel (I) aufweisen, worin B einen bis-primären Diaminrest der Formel -NH-Y-NH- darstellt, wobei R.., R„, A, Y, X die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, hydrolysieren in Gegenwart einer verdünnten alkalischen Lösung bei einer Temperatur zwischen 50 und 90⁰C im Zeitraum von einigen Minuten bis zu 2 Stunden.

Die Verbindungen dieses Typus, worin Y den Rest

-CH₂-CH₂-S-S-CH₂-CH₂-

9098U/0798

284078

darstellt, sind darüber hinaus durch Thioglykolsäure zersetzbar.

Die quaternären Polyammonium-Polymeren gemäss der Erfindung bilden eine Produktfamilie aus, die als Konditionierungsmittel für Haare in Kapillarmitteln verwendbar sind und deren Neigung zur Hydrolyse in Gegenwart alkalischer Lösungen sowie bei gewissen Verbindungen zum Zerfall in Gegenwart einer Reduktionslösung gestattet deren zunehmende Entfernung im Verlauf verschiedener Pflegevorgänge und Behändlungsstufen, die mit alkalischen und reduzierenden Mitteln bewirkt werden.

Die Erfindung betrifft auch ein kosmetisches Mittel zur Behandlung von Haaren oder zur Behandlung der Haut, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es zumindest ein Polymeres _r das im wesentlichen aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, in Mengen, die ausreichend und kosmetisch-kompatibel sind, enthält. Häufig enthalten diese Mittel zumindest noch ein oberflächenaktives Agens.

Die erfindungsgemässen Polymeren können in verschiedenen kosmetischen Mitteln für die Haut und die Haare verwendet werden. Sie sind für die Behandlung normaler und insbesondere sensibilisierter Haare nützlich, insbesondere in Shamponierungsmitteln, wie anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren oder zwitterionischen Shamponierungsmitteln, Färbeshamponierungsmitteln, Färbungen, Frisiergelen, Frisierlotions, Fönlotions, Lotions für Wasserwellen, Waschlotions, Verstärkungslotions für nicht ausgewaschene Wasserwellen, in Stärkungs-, Kräftigungs- bzw. Kurmitteln, in kosmetischen Behandlungsmitteln, wie Antischuppenmitteln, Antiseborrhoemitteln , in Mitteln zur permanenten Haarformung, in Behandlungsmitteln zur Aufbringung vor oder nach Färbung, Entfärbung, Dauerwellen, in Behandlungslotions nach der En.tfrisierung des Haares.

- 19 -

9098U/0798

284078S

Die kosmetischen Mittel gemäss der Erfindung können zusätzlich zum Polymeren, das im wesentlichen aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, alle diejenigen Bestandteile enthalten, die in Haarmitteln eingesetzt werden, insbesondere anionische, kationische, amphotere, zwitterionische oder nichtionische oberflächenaktive Agentien, Schaumsynergisten, Stabilisatoren, Sequestrierungsmittel, Deckmittel, Verdicker, Emulgiermittel, Pufferstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüms, kosmetische Polymere, Naturstoffe.

Wenn die erfindungsgemässen Mittel Shampons darstellen, liegen sie in Form wässriger Lösungen vor und umfassen neben dem Polymeren, der aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, zumindest ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergenz.

In diesem Shamponierungsmittel liegt die Konzentration an Detergenz im allgemeinen zwischen 3 und 50 und vorzugsweise zwischen 3 und 20 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, wobei der pH im allgemeinen zwischen 3 und 9 und vorzugsweise zwischen 6 und 7 liegt.

Die Mittel, die in Form von Shampons vorliegen, umfassen im übrigen im allgemeinen verschiedene Zusatzstoffe, insbesondere Parfüms, Konservierungsstoffe, Verdicker, Schaumstabilisatoren, Puffersubstanzen, kosmetische Harze und Farbstoffe.

Unter den Schaumstabilisatoren können die Fettamide und insbesondere die Mono- oder Diäthanclamidc von Copra-Fcttsäurcn, Laurin- oder ölsäuremono- oder -diäthanolamid in Mengen von 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 3 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, angeführt werden.

Unter den Verdickern können insbesondere die Acrylpolymeren und die Zellulosederivate, wie Carboxymethylzellulose, Hydroxypropylmethylzellulose, Hvdroxyäthylzellulose angeführt werden.

909314/0798

- 2O -

_₂₀_ 284078a

Die Verdicker liegen im allgemeinen in einem Anteil von 0,1 bis 5 % vor.

Unter den Detergentien oder oberflächenaktiven Agentien, die in Kombination mit den Polymei-en, die im wesentlichen aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet sind, verwendet werden, kann man erwähnen

(a) die anionischen oberflächenaktiven Agentien, wie die Alkali salze oder Alkanolamine von Alkansulfonaten, Alkylsulfaten und Alkyläthersulfaten, die Alkyl-(mit C-^-C.« und insbesondere C, ₂~^ci 4)-Sulfatnatriumsalze oder -triäthanolaminderivate, Natrium- oder Triäthanolamin-lauryl- und -tetradecyläthersulfate,das Dinatriumsalz des Sulfosuccinhalbesters von Alkanolamides die Seifen, die Polyäthercarbonsäuren;

(b) die nichtionischen oberflächenaktiven Agentien, wie

(i) die Kondensationsprodukte eines Monoalkoholes, eines Λ-Diols oder eines Alkylphenols mit Glyzidol, beispielsweise die Verbindungen der Formel R-CHOH-CH₉-O-^CH₉-CHOH-CH„-g7 -H, worin R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder arylaliphatischen Rest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt, und deren Gemische, wobei die aliphatischen Ketten Äther-,Thioäther- und Hydroxymethylengruppen tragen können und η eine Zahl zwischen 1 und 10 darstellt;

(ii) die Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die oxyäthyliert sind, beispielsweise Laurin-, Tetradecyl-, Cetyl-, Öl-, Palmitin- und Stearinalkohol, getrennt oder im Gemisch, die mit 2 bis 40 Mol Äthylenoxid pro Mol Fettalkohol oxyäthyliert sind;

8098U/0798

(iii) die Fettalkohole von oxyäthyliertem Lanolin
oder oxyäthyliertes Lanolin;

• ' (iv) die Verbindungen der Formel RO-ZC₂H₃O(CH₂OH)Y _n~PI worin R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylarylrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt und η eine Zahl
oder einen mittleren statistischen Wert von 1 bis
10 darstellt;

(c) die kationischen oberflächenaktiven Agentien, wie die Chloride oder Bromide von Dialkyldimethylammonium, beispielsweise das Dilauryldimethylammoniumchlorid, die Chloride oder
Bromide von Alkyldimethylbenzylammonium, die Chloride oder Bromide von Alky1trimethylammonium, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Tetradecyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, die Alkyldimethylhydroxyathylammoniumchlori.de
oder -bromide, die DialkyIdimethylaixunoniumchloride oder -bromide, Alky!pyridiniumsalze, beispielsweise Cetylpyridiniumchlorid,
die Alkylamidäthyltrimethylammoniummethosulfate, Imidazolinderivate, die Verbindungen mit kationischem Charakter, wie die
Aminoxide, wie Alkyldimethy1aminoxide oder'die Alkylaminoäthyldimethylaminoxide;

(d) die amphoteren oder zwitterionischen oberflächenaktiven Agentien wie die Carboxylderivate von Imidazol, die
N-Alkylbetaine, die N-Alky!sulfobetaine, die N-Alkylaminobetaine, die N-Alkylaminopropionate, die Asparaginderivate, die in der FR-PS

1.344 212. der Anmelderin beschrieben sind, die Alky ldime thy 1-ammoniumacetate, die Alkyl (C₁2"^i«)dimethylcarboxymethylammoniumsalze, die unter dem Warenzeichen "DEHYDTON A B 30" durch Henkel vertrieben werden.

- 22 -

909814/0790

Wenn die erfindungsgemässen Mittel Lotions darstellen, liegen sie in Form wässriger Lösungen oder wässrig alkoholischer Lösungen (die einen niedrigen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol in einer Menge von 5 bis 70 % umfassen) vor, und umfassen zusätzlich zum Polymeren, das aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, auch einen Zusatzstoff, der unter den vorstehend angeführten oberflächenaktiven Mitteln und vorzugsv/eise unter den kationischen oberflächenaktiven Agentien ausgesucht ist, in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.

Diese Lotions können auch zusätzlich zum Polymeren, das aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, weitere kosmetische Polymeren in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.

Unter den bevorzugten kosmetischen Polymeren oder Harzen, die in Kombination mit den Polymeren eingesetzt v/erden können, die im wesentlichen aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet sind, kann man anführen, die Copolymeren von Crotonsäure 10 %-Vinylacetat 90 % eines Molekulargewichtes von 10.000 bis 70.000, das copolymere Vinylpyrrolidon (VP)-Vinylacetat (AV) mit einem Molekulargewicht von 30.000 bis 360.000, wobei das Verhältnis VP:AV zwischen 30:70 und 70:30 liegt, die quaternären Copolymeren von Polyvinylpyrrolidon mit Molekulargewichten zwischen ungefähr 100.000 und 1.000.000, wie beispielsweise die Polymeren, die unter der Namen "GAFQUAT 734" und "GAFQUAT

T C ζ I' ^Q ■»■! -v*^^V» f* Λ "C¹ (~*f~\ ·νΐΓ\Γ^>~ν— TS +* "Ϊ /—» vi χτ/τ\ ν·-ί— ■*·*■ *ί r^V\<^ ί-λ t„t*-> ν·*-! *—» v> *3 "ί η 1*" -^ 4— -ϊ /-χ ν» -ϊ <~· *~* \-\ Λν\

i ^J *-* \~l\*A. OIJ. VJX J.J. WW-U^V-*-*- *-* < i_V^ii V^J-WJ U ν_ΐ_τν_ΆΧ Xi \ U VtV-At / VA-LV-. JVUU-HJÜJ.O V--J. it—X J.

Polymeren, die aus der Kondensation von Piperazin oder dessen Derivaten (1) mit bifunktionellen Verbindungen, beispielsweise denjenigen, die in den französischen Patentanmeldungen 72 42 und 74 27 030 der Anmelderin beschrieben worden sind, resultieren,

_ O "3 _

9098U/0798

die wasserlöslichen vernetzten Polyaminoamide, wie diejenigen die in der französischen Patentanmeldung 74 39 242 der Anmelderin beschrieben sind, die kationischen Polymeren, die von Zellulose abgeleitet sind, wie die Polymeren die unter der Marke "JR" oder "JR 400" durch Union Carbide vertrieben werden.

Die erfindungsgemässen Mittel können auch Strukturlotions umfassen, die in Form wässriger Lösungen vorliegen und zusätzlich zu dem Polymeren, das aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, auch ein Aufbauagens bzw. Strukturierungsagens für das H.aar enthalten, beispielsweise diejenigen die in den französischen Patentschriften 1 519 979 und 1 527 085 der Anmelderin genannt sind, und insbesondere Methylol-oder Dimethyloläthylenthioharnstoff als bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.

Die Mittel gemäss der Erfindung können auch Behandlungscremes darstellen, die in Form einer Emulsion vorliegen und zusätzlich zu dem Polymeren, das aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, eine Seife und/oder einen Fettalkohol, wie Laurin-, Tetradecyl-, Cetyl-, öl-, Stearyl-, Isostearylalkohol, getrennt oder im Gemisch in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,und einen Emulgator enthalten, der unter den nichtionischen oberflächenaktiven Agentien und insbesondere den Alkoholen mit C₁P-C₁O/ die mit 6 bis 40 Mol Äthylenoxid pro Mol Alkohol äthoxyliert sind, ausgewählt ist, beispielsweise Stearylalkohol, oxyäthyliert mit 15 Mol Äthylenoxid, Oleo-cetylalkohol, oxyäthyliert mit 30 Mol Äthylenoxid, in einer Konzentration von 1 bis 25 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, oder unter den anionischen oberflächenaktiven Agentien, wie Alkylsulfaten, die gegebenenfalls oxyäthyliert sind, wie Natrium-, Ammonium- oder Mono- oder Triäthanolamin-lauryl-, -cetyl- und/oder -stearylsulfat,

- 24 -

809814/0798

2840783

die gegebenenfalls mit 2 bis 40 Mol Äthylenoxid pro Mol oxyäthyliert sind, wie Natrium- oder Monoäthanolamin-laury lathersulfat, oxyäthyliert mit etwa 2 Mol Äthylenoxid ausaewählt sind. Diese anionischen oberflächenaktiven Agentien können in einer Konzentration von 1 bis 15 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegen,

Diese Cremes können auch Pettamide, wie die Laurin-, Ölmono- oder -diäthanolamide oder von Copra-Fettsäuren in einer Konzentration von O bis 10 Gew.% und insbesondere 1 bis 8 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.

Diese Cremes können auch zusätzlich Farbstoffe und insbesondere Oxidationsfarbstoffe aufweisen und Cremes für Färbungen oder Farbstoffcremes bilden.

Die Farbstoffe gehören zur Klasse der Oxidationsfarbstoffe zu denen Direktfarbstoffe wie Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, die nitrierten Derivate der Benzolreihe, Indamine, Indoaniline, Indophenole oder andere Oxidationsfarbstoffe, wie die Leukoderivate dieser Verbindungen hinzugefügt sein können.

Unter den eingesetzten Oxidationsfarbstoffen können die p- oder o-Phenylen- oder -Tolylendiamine, die Nitro-p-phenylendiamine, die Chlor-p-phenylendiamine, die ra-Phenyien- und m-Tolylendiamine, die 2,4-Diaminoanisole, das m-Aminophenol, Pyrocatechol, Resorcin, Hydrochinon, o^-Naphthol, die Diaminopyridine und die Diaminobenzole genannte werden.

Die Farbstoffe liegen in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.

Der pH-Wert der Farbcremes liegt im allgemeinen zwischen 9 und

&098H/0788

11 und diese umfassen üblicherweise ein Alkalisierungsmittel, beispielsweise Ammoniak, Mono-, Di- oder Triäthanolamin.

Die erfindungsgemässen Mittel können auch eine Däuerwellenlösung darstellen und zusätzlich zu dem Polymeren, das aus Gruppierungen der Formel (I) gebildet ist, Reduktionsmittel wie Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, sowie ein Alkalisierungsagens und andere kosmetische Hilfsstoffe, wie Parfüms, Deckstoffe, Farbstoffe, enthalten.

Die kosmetischen Mittel gemäss der Erfindung weisen einen pH von 2 bis 11 auf.

Sie liegen in Form wässriger Lösungen, wässrig-alkoholischer Lösungen (mit einem Alkanol von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen),als Cremes, als Gel, Dispersion, Emulsion oder Aerosol vor.

Wenn die Mittel in Form eines Aerosols konditioniert werden, kann man als Treibgas Kohlendioxid, Stickstoff, Stickoxide, flüchtige Kohlenwasserstoffe, wie Butan, Isobutan, Propan oder vorzugsweise die fluorierten Kohlenwasserstoffe (vertrieben unter der Bezeichnung FREON durch Du Punt de Nemours), insbesondere wenn sie zur Klasse der Fluorchlorkohlenwasseistof f e, wie Dichlordifluormethan oder Freon 12, Dichlortetrafluoräthan oder Freon 114, und Trxchlormonofluormethan oder Freon 11 gehörig sind, verwenden. Diese Treibgase können allein oder in Kombination eingesetzt werden, wobei man insbesondere ein Gemisch von Freon 114-12 in den Mengen von 40:60 bis 80:20 einsetzen kann.

Das Verfahren zur Behandlung von Haar oder der Haut ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Haare oder die Haut ein Mittel der vorstehend definierten Art in

809814/0798

einer zur Konditionierung des Haares oder der Haut ausreichenden Menge aufbringt bzw. anwendet.

Die Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung ohne diese zu beschränken.

Die nachstehende Tabelle I dient angesichts der Beispiele

8 und 18 zur Veranschaulichung der Herstellung der Polymeren,

die erfindungsgemäss eingesetzt werden.

Die Tabelle umfasst sukzessive die Angaben bezüglich der Struktur der Verbindung der Formel (II), der Verbindung der Formel (III), des Lösungsmittels, das im Verlauf der Reaktion eingesetzt wird, der Reaktionstemperatur, der Dauer der Erhitzung, der Eigenschaften bzw. des Aussehens des Endproduktes, das nach den Angaben des Beispiels 8 isoliert ist, und schliesslich dessen absolute Viskosität in 1 %-iger Lösung in Wasser bei 25°C.

Die Tabelle II veranschaulicht die Gruppierungen der Formel (I), die durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) und (III) gemäss Tabelle I erhalten werden.

Die Tabelle III bezieht sich auf die Eigenschaften der Polymeren, die durch die Gruppierungen der Formel (I) gebildet sind und führt die Ergebnisse eines Kompatibilitätsversuches mit einem anionischen oberflächenaktiven Agens an.

Man stellt fest, dass eine Verbindung gemäss der Erfindung mit anionischen oberflächenaktiven Agentien kompatibel ist, wenn 3,5 g dieser Verbindung sich vollständig in 250 g einer 20 %-igen Triäthanolaminlaurylsulfat-Lösung solubilisieren.

- 27 -

9098U/0798

Die Beständigkeit gegenüber alkalischen Lösungen ist bezüglich einer 0,1 η (dezinormalen) Natriumhydroxidlösung bestimmt worden und wird in ml 0,1 η NaOII pro Gramm und durch Milliäquivalente des Polymeren ausgedrückt. Zur Durchführung dieser Bestimmungen sind 200 mg Polymeres in 20 ml 0,1 η NaOH bei einer Temperatur von 20 C oder 90 C während einer Dauer von 5, 30 oder 60 Minuten aufgelöst worden. Anschliessend bestimmt man die verbleibende Menge an NaOH mittels 0,1 η HCl, wobei man den Unterschied der Zahl an ml 0,1 η NaOH als durch das Polymere verbraucht ansieht.

Die Ergebnisse der Kompatibilitätsversuche mit anionischen oberflächenaktiven Agentien und die Beständigkeit gegenüber einer Natriumhydroxidlösung, erscheinen in Tabelle III, die fünf Spalten aufweist. Die erste Spalte identifiziert das Polymere durch die Zahl des Beispiels. Die zweite Spalte gibt die Kompatibilität mit den anionischen oberflächenaktiven Agentien durch eine Bezeichnung (+) und die Nichtkompatibilität durch die Bezeichnung (-) an. Die dritte, vierte und fünfte Spalte betreffen die Beständigkeit gegenüber einer 0,1 η NaOH--Lösung. Die dritte Spalte gibt die Temperatur der Lösung und die Dauer des Kontaktes an. Die vierte und fünfte Spalte geben die Zahl der ml der 0,1 η NaOII an, die jeweils durch 1 g und 1 Milliäquivalent des Polymeren verbraucht worden sind. Das Polymere ist umso leichter zersetzbar (weniger beständig) in Gegenwart bzw. gegenüber einer alkalischen Lösung, je höher die Zahl der Milliliter an 0,1 η NaOH ist.

Man hat die gemäss den Beispielen 1 bis 20 dieser Anmeldung hergestellten Polymeren mit einem bekannten Polymeren als Standard verglichen, das durch die wiederkehrende Gruppierung der Formel

- 28 -

Θ0981Α/079Θ

CIL

Γ³

ClL

er

CIL

Cl

gebildet ist*

Die Tabelle III gibt an:

(1) dass alle Polymeren, die gemäss den Beispielen 1 bis 20 erzeugt worden sind, mit anionischen oberflächenaktiven Agentien kompatibel sind und dass das Kontrollpolymere mit den anionischen oberflächenaktiven Agentien inkompatibel ist;

(2) dass das unter energischen Bedingungen gehaltene Bezugspolymere (30 Minuten bei 90 C) durch alkalische Lösungen viel weniger zersetzbar ist (viel geringerer Verbrauch an 0,1 η NaOH) als die gemäss den Beispielen 1 bis 20 dieser Anmeldung hergestellten Polymeren.

Herstellung der Verbindung des Beispiels 8

Zu einer Dispersion von 239 g (1 Mol) Bis-(chloracetyl)-piperazin in 500 cm Methanol werden schnell 130 g (1 Mol) 1,3-Bis-(dimethylamine)-propan hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird zum Rückfluss des Lösungsmittels unter Rühren während 2 Stunden gebracht. Es ist dann bereits trübe und sehr viskos. Das

Θ098Η/0798

Polymere fällt aus der Lösung mit einem grossen überschuss an Aceton aus. Nach Waschen und Trocknen erhält man ein farbloses Pulver« Dessen absolute Viskosität, gemessen in 1 %-iger

-O

wässriger Lösung bei 25 C_;beträgt 2,24 cP (Centipoise).

Das derart erzeugte Polymere weist die folgenden wiederkehrenden Gruppierungen auf:

Herstellung der Verbindung des Beispiels 18

Zu 100 ml einer wässrigen Lösung, die 40,3 g (0,179 Mol) Cystamindihydrochlorid enthält, fügt man bei Raumtemperatur 35,8 g (0,358 Mol) 4o %-ige Sodalösung hinzu.

Zu dieser Lösung, die zwischen 5 und 10°C gehalten wird, fügt man portionsweise und abwechselnd 40,45 g (0,358 Mol) Chloracetylchlorid und 35,8 g (0,358 Mol) 40%-ige NaOH-Lösung hinzu. Die gewünschte Verbindung fällt im Verlauf der Zugabe aus. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur während 1 Stunde bis zur Beendigung der Zugabe unter Rührung gehalten.

809814/0798

31 ,47	31 ,37
4,5	4,7
9,18	9,13
23,17	23,26
20,9 8	21 ,17

Nach Filtration, Waschen mit /\ceton und Trocknen erhält man 28 g N,N'-Bis-(chloracctyl)-cystarain. Dieses stellt einen farblosen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 117°C dar.

Elemen tcir anaiv sej_

Berechnet (%) Gefunden (%)

II

Cl

Zu 25 ml Methanol, welches 15,25 g (0,05 Mol) N,N'-Bis-(chloracetyl)-cystamin enthält, fügt man 6,5 g (0,05 Mol) 1-3-Bis-(dimethy1amino)-propan hinzu und erhitzt sodann das Gemisch während 3 Stunden zum Rückfluss des Lösungsmittels.

Das Polymere wird aus seiner Lösung durch Ausfällung mit 200 ml Aceton ausgefällt.

Nach Waschen und Trocknen erhält man ein farbloses Pulver.

Die absolute Viskosität, gemessen in 1 %-iger wässriger Lösung, beträgt 3,58 cps.

Man bestätige durch Dünnschichtchromatografie, dass das Polymere bei Zusammenbringen mit einem Überschuss von Thioglykolsäure in ammoniakalischer Umgebung sich augenblicklich zersetzt.

- 31 -

809814/0798 ,

Verfaini'.ma der Formel II

Ip₁ jT₇^ ~ ι r? τ . ^T*^rC!p/Vi"'^l~'^{r Γ} V-"*' ¹^T-¹P mr ν'.'Γ·7ΐ^

, Verbindung der Formel III ]

.11

12 13

17 18 19

20

)₂NCH(CK₃)CH₂ CH₂ N(CH₃)_ο

(CH₃J₂NCH₂CH₂CH_nN(CH₃J₂

(CH₃J_nN

)CK₂CH₂N(CH ) CH₂N(CH₃>₂

CH.

N(CHj-N ,/ 2 3 \,

(CH, (CHJ,NCH(CHJ CH_n CH_n N(CHJ, (CH_n:

(CH₃

(CH₃

ClCH COOCH-C(CH_)„CH.OCOCH₀Cl 2 i 3 2 2

ClCH COO(CH ) OCOCK Cl

ClCH COOCH CH OCOCK Cl

C1 (CH- ), COOCH_n C (CH, ) _ CH„CC0 (CH₂ ICl 2. 3 i. 32Z *■

ClCH CON NCOCH Cl

₂ J₃CON,

j₁-

L

ClCH CONHCH₂CK NHCOCH Cl

ClGH_nCONHCONHCOCH Cl U CH_2-CONH(CHj_n-S-S-(CH₂,; Cl CE Lösungsmittel

DMF : MC

Aceton
DMF

Methanol

Methanol

Methanol

Methanol

Methanol
j Wasser

70

60

60

Rückfluss
90

Rückfluss

Stun- Ausse- abs.Viskosiggn ι'πργ l_t.ät (cP)

110°

90
90

Rückfluss

Rückfluss
90

Rückfluss

90

Wasser i 90
I

6
12

4
3

6
3

11
2

6
10

13
5
3
3
5

farblosed 0,98 Pulver '

0,99

1,01 1,12

braunes
Harz

farbloses
Pulver

lockeres

Harz
farbloses

Pulver

It

leicht gefärbtes
Pulver

braunes
Pulver

1,01 0,95 1.62

2,24

1,96 1,14

1,09

1.07 1,39

1,94 1,73 1,09 0,94 3,58 1,85

1,11

ΓΟ

OO

-F-CD —J OO

er»

- 32 Tabelle II: FORMEL DER POLYMEREN

Beispiel Grundstruktur dea Polymeren Nr.

CH„

CH -

Cl

(CH₂)₂

L ^CH3

CH, - COOCH₂ - C - CH₂ - O - CO CH„

CH„

CH - (CH-)- T₁N — CH₀ - COO(CH.).- O CO ί Z V37, ,—. Z. ζ 5

CH„

er-

CH,

'^N -J^h

L ^CH3

CH₉ - COO(CH ) O CO

CH,

CH, - COO (CH₂)₂ 0 CO CH₂

CH,

L· ^CH3

ClL

CH, -C -CH 0 CO (CH

8098H/Ö798 - 33 -

Beispiel

Nr.

Grundstruktur des Polymeren

CH₀

Br

Br

^(CV₂ °^{co (c}Vio

CH₀

-N CH-(CH₂),

L^CH3

N CH_n - CO N N CO - CH„

CH,

— N (CK ) N CH - CO N N CO - CH

Θ I c£> - ® _C10 ^-^ ^l

r*u PU

^Ha

N CH₂ - CO N NCO - CH,

L ^CH3

10

(CH₀ ) _o- N -CH₀ - CO tf N CO - CH.

) ⁿ ©I ci^{0 2} '^—^{/ 2}

9098U/079Ö

- 34 -

Beispiel

Nr.

Grundstruktur des Polymeren

Ü84Ü785"

11

CH-

N (CH„)„ —τκΝ (CH-) - CO N \ CO -(CH..),

12

^CO

Br Br"

13

CH₃

N (CH.)_

CH₃

N CH- - CONH-(CH-)-- NHCO - CH,

ι >-v£ ζ/ ζ

[_ CH₃

14

CH₃ ·

L· ^CH3 " ^C0NH "

~ ^CH

15

N CH

" ^CH2 " ^C0NH

** ^CH

CJ CH₃

809814/0798.

Beispiel
Nr.

Grundstruktur des Polymeren 4θ40 /85

16

CIL

CKL

CH.

- CHOH - CH₉ >jJN CH₀ - COM -(CH_rt)_o - NHCO

17

CH„

CH„

N (CH₀)- N CH₀ - CONH - CO - NHCO - CH„

CH_n

CH₃.

18

CH,,

CH,

@^{N GH}2

^GH2 " ^{C0NH (CH}2*2 "^S " ^S '

-CH₀- -

CH„

C]

19

- CH₂-CH= CH-CH₂-N -=—CH_?-CO-NH-(CH₂)₂ NH - CO -

vllo

Cl CH,

20

- CH„

"-QI_n-C=C-CH, -

CH„

N —CH₀-CO-NH-(CH-).-NH-CO-CH₀

Cf

CH,

CH.

36 -

9098H/0798

Tabelle III: EIGENSCHAFTEN DER POLYMEREN

OO O

CO

-4; cc*

Beispiel Nr.	Kompatibilität mit oberflächenaktiven anionischen Substan zen	Beständigkeit gegen 0,1 η NaOH	ml Verbrauch 0,1 η NaOH	pro mäq. des PoJ.vners
1 2 3 4 5 17 20	+ " + + + + + +	■Bedingungen	pro g des Polymers	10 9,7 9,9 8,9 6,4 8,2 6,4
6 7 8 9 10 19	+ + +	Kontakt mit einer 0,1 η NaOHr- Lösung während 5 Minuten bei 20°C.	49,9 51,8 55 51,6 29 47,6 32,6	10 7,2 8,6 8,1 9,6 5,6
11 12 13 14 15 16 . 18	+ + + + + +	Kontakt mit einer 0,1 η NaOH- Lösung während 60 Minuten bei 200C	26,7 " 31,3 46,5 32,1 45,1 28,2	9 8,6 14,4 9,5 K3 7,8 O 6,1 m
Kontroll verbindung		Kontakt mit einer 0,1 η NaOH- Lösung während 30 Minuten bei 90°C	31,2 21 ·. 78,6 55,6 74,9 43,4 23,4	cn <p}7
Kontakt mit einer 0,1 η NaOH- Lösung während 30 min bei 90°C

LO CS-!

ANWENDUNGSBEISPIELE

Beispiel Nr. A.T

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 6 1g

- Alkyl (C₁2"^ir)dimethylcarboxyraethylammoniumhydroxid vertrieben unter der Bezeichnung "Dehyton AB 30"

durch Firma Henkel 10 g

- Trimethylcetylammoniumchlorid 1 g

- Laurinalkohol, oxyäthyliert mit 12,5 Mol Äthylenoxid 5 g

- Diäthanolamide von Copra-Fettsäuren 3 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH wird mittels Triäthanolamin gebracht bis auf 6,5

Beispiel Nr. A.2

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 4 1g

- R-CHOH-CH₉-O(CH₀-CHOH-Ch₉O) H 10 g R: Gemisch von Alkylresten von Cg-C₁₉

n: stellt einen statistischen mittleren Wert von ungefähr 3,5 dar

- Laurindiäthanolamid 3 g

- Farbstoffe

- Parfüm

- Wasser bis zu 100 g

- pH = 6,2

B088U/07Ö8

Beispiel Nr. A.3

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 3 O_#6 g

- R-CHOH-CH₂-O(CH₂-CHOH-CH₂-O)_nH 1O g R: Gemisch von Alkylresten mit Cq-C₁^

n: gibt einen mittleren statistischen Wert von ungefähr 3,5 wieder

- Laurindiäthanolamid 3 g

- Farbstoffe

- Parfüm

- Wasser bis zu 100 g

- pH =

Beispiel Nr. A.4

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 2 Ig

- Alkyl (C₁₂-C₁₄)sulfat von Triäthanolamin 10 g

- Laurindiäthanolamid 2 g

- Hydroxypropylmethylzellulose 0,2 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 10Og

- pH = 7,0

- 39 -

Beispiel Nr. A.5

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 18 1,2 g

- Triäthanolaminalkyl (C. ₂-C...) sulfat 12 g

- Laurindiäthanolamid 2 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH = 6,8

Beispiel Nr. A.6

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 8 0,8 g

- Alkyl (C₁2~^c-| 3) ^diltiethylcarboxymethlammoniumhydroxid
vertrieben durch Firma Henkel unter der Bezeichnung

¹¹ Deny ton AB 30" 10 g

- Laurinalkohol, oxyäthyliert mit 12,5 Mol Äthylenoxid

- Diäthanolamide von Copra-Fettsäure

- Trimethylcetylammoniumchlorid

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu

- pH =

5	g
3	g
1	g
100	g
6,0

- 40 -

• O88U/O708

Beispiel Nr. A. 7

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 12 0,7 g

- Triäthanolaminalkyl(C₁2"C₁₄) sulfat 12 g

- Laurindiäthanolamid 2 g

- Hydroxypropylmethylzellulose 0,2 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH = 7,6

Beispiel Nr. A.8

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 11 1,5 g

- Natriumlaurylsulfat, oxyäthyliert mit 2,2 Mol
Äthylenoxid 1O g

- Laurindiäthanolamid 2 g

- R-CHOH-CH₂-O-(CH₂-CHOH-CH₂O)_nH 5 g R: ein Gemisch von Alkylresten mit C₉-C₁₃

n: statistischer mittlerer Wert von etwa 3,5

- Parfüm

- .'Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH wird mittels Milchsäure eingestellt auf 6

9O9$U/Ö798

Beispiel Nr. A.9

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 10 0,6 g

- Triäthanolaminalkyl(C₁2"C₄) sulfat 10 g

- Laurindiäthanolamid 2 g

- Hydroxypropylmethylzellulose 0/2 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH wird mittels Milchsäure eingestellt bis auf 7

Beispiel Nr. A.10

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 9 2g

- Triäthanolaminalkyl(C₁₂-C₁₄)sulfat 10 g

- R-CHOH-CH₂-O(CH₂-CHOH-CH₂O)_nH 5 g R: ein Gemisch von Alky!resten mit Cq-C^₂

n: stellt einen mittleren statistischen Wert von etwa 3,5 dar

- Laurindiäthanolamid 2 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH wird mit Triäthanolamin gebracht auf 7

809814/0738

— Δ·? -

Beispiel Nr. A.11

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 8 O,8 g

- Laurinalkohol, oxyäthyliert mit 12,5 Mol Äthylenoxid 3 g

- Laurindiäthanolamid 1 g

- R-CHOH-CH₂-O(CH₂-CHOH-CH₂O)_nH 10 g R: Gemisch von Alkylresten mit Cg^-C₁O

n: stellt einen mittleren statistischen Wert von etwa 3,5 dar

- Parfüm

- Farbstoffe

- Milchsäure bis zu pH

- Wasser bis zu 100 g

Beispiel Nr. A.12

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 7 1g

- Polyglycerollauryläther 8 g

- R-CHOH-CH₂-O(CH₂-CHOH-CH₂O)_nH 5 g R: ein Gemisch von Alkylresten von C₀-C₁„

n: stellt einen mittleren statistischen Wert von etwa 3,5 dar

J-IClCtJL J-XlVXO-Ct UX1C4.1.11^.1.CUtI-LlA Λ g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 10Og

- pH = 7,3

909814/0798

Beispiel Nr. A.13

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 15 0,5 g

- Triäthanolaminalkyl(C. 2"C..)sulfat 15 g

- Hydroxypropylmethylzellulose 0,2 g

- Laurindiäthanolamid 2 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 100 g

- pH = 7,4

Beispiel Nr. A. 14

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 13 1g

- R-CHOH-CH₂-O(CH₂-CHOH-CH₂O)_nH 5 g R: ein Gemisch von Alkylresten mit Cg-C₁₂

n: ein statistischer mittler Wert von etwa 3,5

- Diäthanolamid von Copra-Fettsäure 3 g

- Alkyl (C_{1 2}~C-j g) dimethylcarboxymethylainmoniumhydroxid
vertrieben unter der Bezeichnung "Dehyton AB 3O"

durch Firma Henkel 1O g

- Trimethylcetylammoniumchlorid 1 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu 1OO g

- pH = ' - 7

9098U/0798

Beispiel Nr. Λ. 15

Man stellt ein Shampon der folgenden Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 14 2g

- R-CHOH-CH₉-O(CII₉-CIIOII-Ch₉-O) H 10 g R: ein Gemisch von Alkylresten mit Cg-C₁₂

n: stellt einen statistischen mittleren Wert von etwa 3,5 dar

- Polyglycerollauryläther 5 g

- Laurindiäthanolamid 1 g

- Parfüm

- Farbstoffe

- Wasser bis zu ■ 100 g

- pH wird mittels Milchsäure gebracht auf

Die Shampons der Beispiele 1 bis 15 liegen·in Form einer klaren Flüssigkeit vor. Sie stellen eine gute Entwirrung der angefeuchteten Haare sicher. Nach Trocknen sind die Haare weich, glänzend und sprungkräftig.

Beispiel Nr. B.1

Lotion für Wasserwellen

Man stellt die folgende Zusammensetzung her:

- Verbindung des Beispiels 14 0,5 g

- quaternäres Polyvinyl pyrrolidon-Copolymeres mit einem Molekulargewicht von 1.000.000, vertrieben unter der Bezeichnung "GAFQUAT 73 4" durch Firma

General Anilin 0,5 g an

Wirkstoff

- 45 -

9098U/0798

- Polyaminoamid (Adipinsäure/Diäthylentriainin) , vernetzt mittels 11 Mol Epichlorhydrin pro

basische Gruppen 0,5 g

- Cetylpyridiniumchlorid 0,2 g

- Äthylalkohol bis zu 1O

- Parfüm

- Farbstoffe

- Weinsäure bis zu pH 7

- Wasser bis zu 100 cm

Auf gewaschenen Haare aufgebracht erleichtert diese Lotion die Entwirrung. Nach Trocknen und Einlegen von Wasserwellen sind die Haare weich und leicht zu kämmen.

Beispiel Nr. B.2

Man ersetzt in Beispiel Nr. B-. 1: 0,5 g Verbindung des Beispiels 14.durch

0,6 g der Verbindung des Beispiels 15, und stellt den pH auf 7 mittels Milchsäure ein, wobei man eine Lotion für Wasserwellen mit ähnlichen Eigenschaften erhält.

Beispiel Nr. B.3

Fönlotion

Man stellt das folgende Mittel her:

- Verbindung des Beispiels 13 0,3 g

- Trimethylcetylammoniumbromid 0,2 g

9098U/07Ö8

- Weinsäure bis zu pH 6,5

- Wasser bis zu 100 ecm

Auf sensibilisierte Ilaare aufgebracht, erleichtert diese Lotion die Entwirrung der feuchten Haare.

Bei nach der Föntechnik gekämmten bzw. frisierten Haaren begünstigt diese Lotion den Durchtritt der Bürste, lässt die Haare weich und seidenartig mit einem guten Sitz.

Beispiel Nr. B.4

Man ersetzt in Beispiel Nr. B.3:

0,3- g der Verbindung des Beispiels 13 durch 0,7 g der Verbinduncj des Beispiels 14, wobei man den pH auf 6 mittels Milchsäure einstellt. Man erhält eine Fönlotion mit

ähnlichen Eigenschaften.

Beispiel Nr. C.1

Creme für Oxidations färbung:

- Verbindung des Beispiels 14

- Cetylstearylalkohol

- Ölsäurediäthanolamid

- Na t τ ι urne <? t y 1 s t ο a ry !sulfat

- Stearylalkohol, äthoxyliert mit 15 Mol Äthylenoxid

- Ammoniak mit 22°B

- Äthylendiamintetraessigsäure, vertrieben unter der Bezeichnung "TRILON B" 1,0g

909814/0738 " ^4?

5	g
20	g
4	g
3	g
2,	5 g
10	ml

Beispiel Nr. C.2

Farbstoffe£

- m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g

- Resorcin 0,420 g

- m-Aminophenolbase 0,150 g

- Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g

- p-Toluylendiamin 0,004 g

- Wasser bis zu 100 g

Creme für die Oxidationsfärbung:

- Verbindung des Beispiels 6 3,0 g

- Cetylstearylalkohol 22 g

- Ölsäurediäthanolamid '■· .5,5 g

- Natriumcetylstearylsulfat 3,5 g

- Stearylalkohol, äthoxyliert mit 15 Mol Äthylenoxid 2,0 g

- Ammoniak mit 22°B 10,0 ml

- Äthylendiamintetraessigsäure, vertrieben unter der Bezeichnung "TRILON B" 1,00Og

Farbstoffe^

- m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g

- Resorcin 0,420 g

- m-Aminophenolbase 0,150 g

- Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g

- p-Toluylendiamin 0,004 g

- Wasser bis zu 100 g

9098U/0798

Beispiel Nr. C.3

Creme für die Oxidationsfärbung:

- Verbindung des Beispiels 8 4,0 g

- Cetylstearylalkohol 19,7 g

- Ölsäurediäthanolaraid 4,8 g

- Natriumcetylstearylsulfat 3,2 g

- Stearylalkohol, äthoxyliert mit 15 Mol Äthylenoxid 2,8 g

- Ammoniak mit 22°B 10,0 ml

- Äthylendiamintetraessigsäure, vertrieben unter der Bezeichnung "TRILON B" 1,000g

Farbstoffe^.

- m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g

- Resorcin ·. 0,420 g

- m-Aminophenolbase 0,150 g

- Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g

- p-Toluylendiamin 0,004 g

- Wasser bis zu 100 g

Man vermischt 30 g der Creme des Beispiels C.1, C.2 oder C.3 mit 45 g 6 %-igem (20 Volumen) Wasserperoxid. Man erhält eine glatte, konsistente, in der Anwendung angenehme Creme, die an den Haaren gut haftet. Nach 30 Minuten Pause wäscht man. Das Haar lässt sich leicht entwirren und der Griff ist seidenartig. Man legt das Haar in Wasserwellen und trocknet. Das Haar ist glänzend, sprungkräftig, hat Körper und Volumen. Der Griff ist seidenartig und es ergibt sich eine leichte Entwirrung. Auf 100 % farblosen bzw. weissen Haaren erhält man einen Blondton.

909814/0798

Beispiel Nr. C.4

Ammoniakalische gelierende Flüssigkeit zur Oxidationsfärbung:

- Verbindung des Beispiels 14

- Triäthanolaminlaurylsulfat (40 % Wirkstoff)

- Octyl-2-dodecanol, vertrieben unter der Bezeichnung
"Eutanol G" durch Firma Henkel

- ölsäurediäthanolamid

- Oleocetylalkohol, oxyäthyliert mit 30 Mol Äthylenoxid, vertrieben unter der Bezeichnung "Mergital OC 30"
durch Firma Henkel

- ölsäure

- Benzylalkohol

- Äthylalkohol mit 9 6°

- Ammoniak mit 22 B

- Athylendiamintetraessigsäure, vertrieben unter der
Bezeichnung "TRILON B" 3,0 g

2	11	3	g
4	21	g
8	12	g
8	10	g
19
g
g
g
g
ml

- p-Aminophenolbase 0,30 g

- Resorcin 0,65 g

- m-Aminophenolbase - 0,65 g

- p-Toluylendiamin 0,15 g

- Natriumbisulfit d = 1,32 1 ,2 g

- Wasser bis zu 100 g

Man vermischt in einer Schale 30 g der vorstehenden Zubereitung mit 30 g Wasserstoffperoxid 6 % (20 Volumen). Man erhält eine
gelifizierte , konsistente, in der Anwendung angenehme Creme,
die an den Haaren gut haftet. Man bringt sie mittels eines Pinsels

- 50 -

909814/0708

auf. Man lässt 30 bis 40 Minuten einwirken und wäscht sodann. Die Haare lassen sich leicht entwirren und der Griff ist seidenartig. Man legt Wasserwellen ein und trocknet. Die Haare sind glänzend, sprungkräftig, haben Körper, Volumen, wobei der Griff seidenartig ist und eine leichte Entwirrbarkeit gegeben ist. Bei 100 % weissen bzw. farblosen Haaren erhält man einen klaren Blondton mit Goldschimmer.

Beispiel Nr. D.l Kapillarbehandlungscreme:

- Verbindung des Beispiels 14 1g

- Stearylalkohol, oxyäthyliert mit 2 Mol Äthylenoxid vertrieben unter der Bezeichnung"BRIJ 72" durch Firma Atlas '15 g

- Laurinalkohol 2 g

- Weinsäure bis zu pH 5

- Wasser bis zu 100 g

Man wendet diese Creme auf sauberen, feuchten und gewaschenen Haare in einer ausreichenden Menge (60 bis 80 g) an, um das Haar gut zu imprägnieren und zu bedecken. Man lässt 15 bis 20 Minuten einwirken und wäscht sodann. Die feuchten Haare sind weich und leicht zu entwirren.

Man legt Wasserwellen ein und trocknet unter der Haube.

Die getrockneten Ilaare lassen sich leicht entwirren und weisen einen seidenartigen Griff auf; sie sind glänzend, sprungkräftig, haben Körper und Volumen.

909814/0798

Beispiel Nr. E.1

Strukturlotion (Anwendung ohne Waschung): Man vermischt:

Menge um Menge der Verbindung des Beispiels 14 mit Dimethyloläthylenthioharnstof f
man führt vor dem Einsatz ein:

0,6 g dieses Gemisches in 25 ml Wasser mit einem pH von 2,5, eingestellt mit Chlorwasserstoffsäure.

Man bringt das Gemisch auf gewaschene Haare auf und trocknet vor dem Einlegen von Wasserwellen.

Die Haare lassen sich leicht entwirren und.der Griff ist seidenartig. Man legt Wasserwellen ein und trocknet. Die Haare sind glänzend, sprungkräftig, haben Körper und Volumen; der Griff ist seidenartig und es besteht eine leichte Entmischbarkeit bzw. Entwirrbarkeit.

Beispiel Nr. E.2

Strukturlotion (mit Waschung): Man vermischt vor dem Einsatz:

2 g Dimethyloläthylenthioharnstoff mit 25 ml einer Lösung die enthält:

- Verbindung des Beispiels 14 4g

- Chlorwasserstoffsäure bis zu pH 2,5

- Wasser bis zu 100 ml

9098U/07Ö8 " ⁵² "

" ⁵² " ■ 28A0785

Man wendet dieses Gemisch auf gewaschenen und getrockneten Haaren an. Man lässt während 10 Minuten einwirken und wäscht sodann. Es ergibt sich eine leichte Entwirrbarkeit. Die Haare weisen einen seidenartigen Griff auf. Man legt in Wellen und trocknet. Die trockenen Haare lassen sich leicht entwirren, sind glänzend, sprungkräftig und weisen Körper und Volumen auf.

Beispiel Nr. F.1

Schutzlotion vor den Dauerwellen:

- Verbindung des Beispiels 14 2,3 g

- Tetradecyltrimethylammoniumbroinid 0,13 g

- Farbstoff

- Parfüm

- Maleinsäure bis zu pH "-■ . 7,5

- Wasser bis zu 100 ml

Beispiel Nr. F.2

Man ersetzt in Beispiel Nr. F.1:

2,3 g der Verbindung des Beispiels 14 durch

2,5 g der Verbindung des Beispiels 13; man erhält ein Mittel,

das ähnliche Eigenschaften aufweist.

Diese Lotions werden auf Haar, das zuvor gewaschen und getrocknet wurde, aufgebracht. Sie erleichtern die Entwirrung und machen die Haare glatter.

Nach Ausbildung von Dauerwellen stellt man fest, dass die Haare

9098U/0798

weicher sind, wobei insbesondere die Spitzen besonders glatt bleiben. Die Frisierkraft ist nicht modifiziert. Sie ist nicht herabgesetzt.

Nach Trocknung erscheinen die Haare nicht als sensibilisiert. Sie sind glänzend, glatt und sehr weich. Diese Wirkung ist insbesondere erheblich bei sensibxlisierten oder gefärbten Haaren.

Beispiel Nr. F.3

Lotion nach alkalischer Entfrisierung:

- Verbindung des Beispiels 14 3,2 g

- Dilauryldimethylammoniumchlorid, vertrieben unter der Bezeichnung "Noramium M 2 C" durch Firma CECA-Prochinor

- oxyäthyliertes Lanolin

- Farbstoff

- Parfüm

- Weinsäure bis zu pH

- Wasser bis zu

Beispiel Nr. F.4

O,	3	g
1,	2	g
6
100		ml

Man. ersetzt in Beispiel Nr. F.3:

3,2 g der Verbindung des Beispiels 14 durch 3 g der Verbindung des Beispiels 15.

- 54 -

9098U/0798

Man erhält ein Mittel mit ähnlichen Eigenschaften.

Die Lotion F.3 oder F.4 wird auf gewaschenes und getrocknetes Haar nach alkalischer Entfrisierung aufgebracht. Sie erleichtert die Entwirrung, verbessert die Weichheit des Haares und macht dieses besonders glatt.

Nach dem Trocknen bleiben die Haare glatt, glänzend und weich im Griff. Diese Wirkung ist insbesondere bei gefärbten oder
sensibilisierten Haaren ausgeprägt.

Diese Lotion kann auch vor jedem Einlegen von Wasserwellen angewandt werden. Sie erleichtert die Entwirrung und verbessert das kosmetische Aussehen des Haares.

Beispiel Nr. G.1

Dauerwellen:

(1) Reduktionsflüssigkeit:

- Verbindung des Beispiels 14 1,1 g

- Thioglykolsäure 4 g

- ThiomiIchsäure 2 g

- Ammoniak 4 g

- Triäthanolamin 3,7 g

- Deckstoff

- Parfüm

- Wasser bis zu 100 ml

9098U/079Ö

(2) Fixierungsflüssigkeit:

- Wasserstoffperoxid bis zu 7,8 Volumen

- Farbstoff

- Parfüm

- Dilauryldimethylammoniumchlorid, vertrieben unter der Bezeichnung "Noramium M 2 C" durch Forma CECA-Prochinor 0,4 g

- Wasser bis zu 100 ml

Auf sehr sensibilisierte Haare aufgebracht ergibt dieses Dauerwellenmittel eine kräftige Frisur, die jedoch einen sehr guten kosmetischen Zustand aufweist. Die Haare sind weich von der Wurzel bis zu Spitze und weisen nach dem Trocknen guten Glanz auf.

9098U/07S8

Claims (18)

1. 31 110 u/wa

   L¹OREAL, PARIS / FRANKREICH

   Kosmetisches Mittel für die Behandlung von Haaren oder der Haut

   PATENTANSPRÜCHE

   Kosmetisches Mittel für die Behandlung von Haaren oder der / Haut, dadurch gekennzeichnet , dass es zumindest ein quaternäres Polyammoniurnpolymeres enthält, das im wesentlichen aus Gruppierungen der Formel (I)

   ftf

   CO - B - OC - (CH

   (I)

   9098U/0798

   ORIGINAL INSPECTED

   284078B

   gebildet ist, woi-in:

   A einen Alkylen-,Hydroxyalkylen-, Alkenylen- oder Alkiny len-Rest, der geradkettig oder verzweigt sein kann, be deutet ,

   B bedeutet:

   (a) einen Glykolrest der Formel -0-Z-O-, worin Z
   einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest oder eine Gruppe der Formeln

   CH₉-CH₉- oder -/CH₉-CH-Of-CH₉-CH-zz y ζ , ι ζ ,

   / . ^CH3

   worin χ und y eine ganze Zahl von 1. bis 4 darstellen, die einen definierten und einheitlichen bzw. einzigen Polymerisationsgrad wiedergibt, oder eine beliebige Zahl von 1 bis 4 bedeuten, die einen mittleren Polymerisierungsgrad wiedergibt;

   (b) einen bis-sekundären Diaminrest, wie ein Derivat des Piperazins der Formel

   -N N- ;

   (c) einen bis-primären Diaminrest der Formel

   -NH-Y-NH-

   worin Y einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest oder den zweiwertigen Rest -CH₂-CH₂-S-S-CH₂-CH₂- bedeutet;

   9098U/0798

   (d) eine Urylengruppe der Formel -NfI-CO-NH-, worin R- einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, 1*2 einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder R₂ mit A und den beiden Stickstoffatomen einen zweiwertigen Rest der Formel

   oder -N

   ausbildet, X ein Halogenid und insbesondere Bromid oder Chlorid darstellt, η die Zahl 1 oder eine gsmze Zahl von 3 bis 10 bedeutet.
2. 2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichne 't , dass es zumindest ein oberflächenaktives Agens enthält.
3. 3. Kosmetisches Mittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass A einen Alkylen-, Hydroxyalkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
4. 4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet , dass A einen Äthylen-, Propylen-, Methylpropylen-, Butylen-, Methylbutylen-, Hexamethylen-, Octamethylen-, Decaraethylen-, Hydroxypropylen-, Butenylen- oder Butynylenrest darstellt.
5. 5. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche

   909814/0798

   1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , dass R₁ einen Methylrest bedeutet.
6. 6. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche

   1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es ein quaternäres Polyammoniumpolymeres der Formel (I) enthält, worin B einen Glykolrest der Formel -O-Z-O- bedeutet, und

   A, R-i , Rp r 2, n, X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
7. 7. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche

   1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das quaternäre Polyammoniumpolymere der Formel (I) genügt, worin B einen Rest bedeutet, der von Piperazin abgeleitet ist, wobei A, R.J, Rp, n, X die Bedeutung gemäss Anspruch 1 aufweisen.
8. 8. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche

   1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , dass das quaternäre Polyammoniumpolymere der Formel (I) genügt, worin B einen bis-primären Diaminrest der Formel -NH-Y-NH- bedeutet, wobei A, R-, R„, Y, n, X die Bedeutung gemäss Anspruch 1 aufweisen.
9. 9. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche

   1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , dass das quaternäre Polyammoniumpolymere der Formel (I) genügt, worin B einen Urylenrest der Formel -NH-CO-NH- bedeutet.
10. 10. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Z eine Gruppe

    oder (CII₂-CH-O)-CH₂-CII-

    CH₃ CH

    909814/0780

    — 5 —

    bedeutet, worin χ und y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
11. 11. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , dass Z und/oder Y einen Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
12. 12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass Z und/oder Y einen Äthylen-, Propylen-, Dimethyl-2,2-propylen-, Butylen-, Hexamethylen-, Octamethylen- oder Decamethylenrest bedeuten.
13. 13. Kosmetisches Mittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , dass das quaternäre Polyammoniumpolymere aus der Polykondensation eines bis-tertiären Diamins der Formel

    N-A-N (II)

    R₂ S ^2

    mit einer bis-haloacylierten Verbindung der Formel

    X-(CH₂) ^CO-B-OC-(CH₂ )_n-X (III)

    resultiert, worin A, R^, R₂, X, B und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
14. 14. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet , dass das Polymere in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.

    9098U/07S8
15. 15. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet , dass es in Form einer wässrigen, wässrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, einer Emulsion oder einem Aerosol vorliegt, das üblicherweise in der Kosmetik angewandte Zusatzstoffe enthält, die unter anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren oberflächenaktiven Agentien, anionischen, nichtionischen oder amphoteren Polymeren, kationischen Polymeren, deren Struktur von der des Polymeren (I) abweichend ist, Parfüms, Farbstoffen, Konservierungsstoffen, Sequestrierungsagentien, Verdickern, Emulgatoren, Puffersubstanzen, ausgewählt sind.
16. 16. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass der pH zwischen 2 und 11 liegt.
17. 17. Verbindung, dadurch gekennzeichnet , dass sie im wesentlichen aus wiederkehrenden Gruppierungen der Formel

    — N - ^R2

    (CH.) - CO - B¹ - OC - (CH-) ^{2n 2 n}

    (IV)

    besteht, worin B' einen bis-sekundären Diaminrest der Formel

    oder einen Urylenrest der Formel -NH-CO-NH- bedeutet, η 1 oder eine ganze Zahl von 3 bis 10 darstellt, mit der Massgabe,

    §08814/070·

    dass wenn B' -N_v N- bedeutet, η eine Zahl von 3 bis darstellt.
18. 18. Verfahren zur Behandlung von Haaren oder der Haut, dadurch gekennzeichnet , dass man auf die Haare oder die Haut ein Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 aufbringt bzw. anwendet.

    909814/0799