DE2841377A1 - Kosmetikzubereitungen zur pflege des haares und der haut - Google Patents

Kosmetikzubereitungen zur pflege des haares und der haut

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DE2841377A1
DE2841377A1 DE19782841377 DE2841377A DE2841377A1 DE 2841377 A1 DE2841377 A1 DE 2841377A1 DE 19782841377 DE19782841377 DE 19782841377 DE 2841377 A DE2841377 A DE 2841377A DE 2841377 A1 DE2841377 A1 DE 2841377A1
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Jean Mondet
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LOreal SA
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Description

DR. BERG DIPL.-INO. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
Postfach 860245 · 8000 München 86
Anwaltsakte: 29 468 22.September 197P
HtM/hm
L'OREAL
Paris, Frankreich
Kosmetikzubereitungen zur Pflege des Haares und der Haut.
Serie 209
909813/1045
Γ (089) 988272 Teleiramme: Bankkonten: Hypo-Bank München 4410122850
981273 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) SwIH Code; HYPO DE MM
988274 TELEX: Bayer Vereinsbank München 453100 (BLZ 70020270)
913310 0524560 BERO d Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
-AV
28A1377
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen oder Kosmetikzubereitungen auf der Grundlage von Aminogruppen enthaltenden Polymeren, die Einheiten mit zyklischer Struktur aufweisen, welche Zubereitungen für die Pflege des Haares und der Haut geeignet sind.
Seit einer Reihe von Jahren wurde bereits vorgeschlagen, für die Haarpflege und die Hautpflege bestimmte aminogruppenhaltige Polymere einzusetzen, deren Aminogruppen 1Q entweder tertiär sind oder in Form von quartären Ammoniumgruppen vorliegen.
In der Tat hat man beobachtet, daß diese Polymeren eine gewisse Affinität für das Keratin des Haares und der Haut besitzen und es hierdurch ermöglichen, ein gewisses Gefühl der Trockenheit und der Rauhigkeit des Haares und der Haut zu vermeiden.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Polymere gewisse Un-Verträglichkeiten mit bestimmten Kosmetikzubereitungen besitzen, was ihre Anwendung erheblich eingeschränkt hat.
Weiterhin hat es sich erwiesen, daß die Affinität dieser Polymeren nicht ausreichend beständig ist, und daß es daher notwendig ist, neue Behandlungen in immer kürzeren Abständen durchzuführen, um der Haut und dem Haar ein
909813/1045
Serie 209 - 2 -
• 2 ■■
Αβ-
natürliches und angenehmes Aussehen und einen angenehmen Griff zu verleihen.
Es hat sich nunmehr in überraschender Weise gezeigt, daß es bei Verwendung einer neuen Klasse von aminogruppenhaltigen Polymeren, die Einheiten mit zyklischer Struktur aufweisen, möglich ist, einerseits eine große Vielzahl von Zubereitungen herzustellen, ohne daß die Nachteile auftreten, die man mit den bislang bekannten Polymeren antrifft, und andererseits einen dauerhaften Effekt zu erzielen, da die erfindungsgemäß verwendeten Polymeren eine stärkere Affinität für der Keratin des Haares und der Haut besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine Kosmetikzubereitung oder eine kosmetische Zubereitung zur Pflege des Haares und der Haut, die in einer geeigneten Kosmetikgrundlage bzw. einem geeigneten kosmetischen Trägermaterial, mindestens ein Polymeres enthält, das Einheiten mit cyclischer Struktur der allgemeinen Formeln
CH,
-(CH2JyC,
R2
(Ia)
(Ac)
CH2
C-CHt
\ J
und/oder
4\
CH,
R,
f2
C-CH,
R.
(Ib)
Serie 209
909813/1045
Aft
aufweist, worin
k 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß k = 0 ist, wenn £■ = 1 ist und k = 1 ist, wenn Z - 0 ist; ρ 0 oder 1;
R und R.,, die gleichartig oder verschieden sein können,
Wasserstoffatome oder Methylgruppen; R1 eine Gruppe aus der
(i) Gruppen der allgemeinen Formel 10 - CH2 - COORg/ worin Rg für eine Alkylgruppe
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, (ii) eine Gruppe der Formel
- CH0 - CH - CH0Cl
OH
(iii) eine Gruppe der Formel
- CH2 - CV/CH2
(T
(iv) Gruppen der allgemeinen Formel
- (CH0) - CN, worin η einen Wert von 1 oder
2 besitzt,
(v) Gruppen der allgemeinen Formel
- COR-, worin R- für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe der Formel - CCl., / eine Gruppe der Formel - CH2Cl, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel
- <CH2>v -
worin η einen Wert von 1 oder 2 besitzt,
Serie 209 909813/1045 ~4~
(vi) eine Gruppe der Formel - CH--/ O /
(vii) eine Gruppe der Formel _ so -/ Q
und
(viii) eine Gruppe der Formel
NH,
2
umfassenden Gruppe;
R4 ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe aus der
(a) Gruppen der allgemeinen Formel
- (CH„) - CH3, worin m einen Wert von 0 bis 21 15 einschließlich besitzt,
(b) Gruppen der allgemeinen Formel
-(CH0) - OC9Hj.,. worin q einen Wert von 1 oder 2
besitzt,
(c) Gruppen der allgemeinen Formel
- CH2COORg, worin R, die oben angegebenen
Bedeutungen besitzt, und
(d) eine Gruppe der Formel - CH2 ~\O/
umfassenden Gruppe; R5 eine Gruppe aus der
1) Gruppen der allgemeinen Formel
- (CH„) - OC2H5, worin q einen Wert von 1 oder
2 besitzt,
Serie 209 909813/1045 - 5 -
2) Gruppen der allgemeinen Formel
- CH „ - COOR,., worin R,- die oben angegebenen
Zo b
Bedeutungen besitzt,
3) eine Gruppe der Formel - CH0 ~\O/ /
4) eine Gruppe der Formel - CH0 - CH - CH0Cl,
OH
5) eine Gruppe der Formel - CH0 - CH - CH0 ,
6) Gruppen der allgemeinen Formel
- (CH0) - CN, worin η einen Wert von 1 oder besitzt,
7) Gruppen der allgemeinen Formel
■- COR-, worin R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
8) eine Gruppe der Formel - SO0 ~(o\ , Λ ς 9) eine Gruppe der Formel
10) eine Gruppe der Formel - CH3 - CH =
11) eine Gruppe der Formel - CH2 - CH2 - 0 - CH2
12) Gruppen der allgemeinen Formel
- CH2 - 0 - CH2 = CH2 und
umfassenden Gruppe,·
Serie 209 909813/1045 - 6 -
r1, r11 und r1'', die gleichartig oder verschieden sein könnenr Älkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; A und A1, die gleichartig oder verschieden sein können, Chloratome, Bromatome, Jodatome oder Gruppen der Formel OSO3CH3;und
Ac dann, wenn ρ = 1 ist, eine anorganische oder organische Säure und vorzugsweise eine Säure aus der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Buttersäure und Milchsäure umfassenden Gruppe; bedeuten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besitzen die in der Kosmetikzubereitung enthaltenen Polymeren eine ausschließlich polycyclische Struktur und sind entweder Homopolymere oder Copolymere, die durch die folgende allgemeine Formel II
R4
CH,
A'
CH2
C-CH,
ο -c c-c:
>\cH2,/\
R.
(Ia)
wiedergegeben werden können, in der
(Ib)
R^,
, R3r R4, R5, Ac, / r k, ρ und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen^ χ + y 100 Mol.-% entsprechen und χ oder y auch für 0 stehen können.
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Serie 209 - 7 -
Gemäß einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Kosmetikzubereitung Copolymere, die mit der nachstehenden allgemeinen Formel III wiedergegeben werden, können:
(III)·
CH,
N (AC)P,
CH,
C-CH,
R,
(Ia)
4\ / 5
R„
CH0 CH0 I 2 ,2
C-CH,
R.
(Ib)
worin
R^, R2, R3, R., R5, Ac, £ , k, ρ und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
NL Einheiten auf der Grundlage mindestens eines homopolymerisierbaren Monomeren darstellt, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die
(i) Monomeren der allgemeinen Formel IV
Rr
18
CH0 I 2
R0 - C
2 Il
CH,
(Ac),
CH,
CH,
(IV)
X2 ^"2
worin R0, R_, Ac und t die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen und
Rg für eine Gruppe der Formel - CH2 - CH2OH oder der allgemeinen Formel - (CH0) - CH0, worin η einen
*L Xl .3
Wert von 0 bis 11 einschließlich, steht;
Serie 209
909813/1045
(ii) Monomere der allgemeinen Formel V
f2 9H2
CH2 CH2
'worin R , R^, RR und A die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen und
Rq für eine Methylgruppe steht; (iii) Monomere der allgemeinen Formel VI
O
CH2 = C - C^ O - R10 (VI)
Kl
worin R11 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
15 R1n ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige
oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls mit mindestens einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylgruppe
20 mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe·
der allgemeinen Formel
- N.
oder eine Gruppe der allgemeinen Formel r1
Α·θ V
- N-r"
\r..i
CH0 - CH„
Z 2
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Serie 209
-JS -
worin r1, r11 und r111, die gleichartig oder verschieden sein können, für Alkylgruppen mit bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und A1 ein Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom oder einen Rest der Formel - OSO3CH darstellt, bedeuten;
(iv)Monomere der allgemeinen Formel VII
R12 - C - O^ CH = CH2 (VII)
worin R12 für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht;
(v) Monomere der allgemeinen Formel VIII
CH2 = C - c' R14 (VIII)
15 R15
worin R1_ entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
R14 und R15/ die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit 1, 2 oder 3 Hydroxylgruppen substituiert sein können, bedeuten; un(^
(vi)N-Vinylpyrrolidon
25 umfaßt/
Serie 209
-10 ~ 909813/1045
χ + y 5 bis 95 Mol.-% repräsentieren/ χ oder y auch für 0 stehen können;und ζ 5 bis 95 Mol.-% repräsentiert.
Gemäß einer dritten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die in der Kosmetikzubereitung enthaltenen Polymeren Copolymere der nachstehenden allgemeinen Formel IX:
(IX)-
CH
I
Γ
N
2 (Ac) x1 -Ir1Xi \ R4 V R5 A9 2 y1 W
^ / *CH2 CH 2 CH C 2 — -
I (Ia) .C^CII2 i^ -
j (
\ R3_
R2 R3_ R2 (Ib)
in der
R^7 R„, R , R., R , Ac, £■ , k, ρ und A die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen,
M2 Einheiten mindestens eines nicht homopolymerisierbaren Monomeren darstellt, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die
(a) Monomere der allgemeinen Formel X 0
- C - 0 - CH2 - CH =
(X)
worin R., für eine geradkettige oder verzweigte Alky!gruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen steht,
Serie 209
- 11 -
909813/1045
-H-
(b) Monomere der allgemeinen Formel XI R17 - 0 - CH = CH2 (XI),
worin R17 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 5 Kohlenstoffatomen steht, und
(c) Monomere der allgemeinen Formel XII R1Q - CH = CH0 (XII)
worin R1„ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlen-10 stoffatomen steht,
umfaßt,
χ' + y1 50 bis 95 Mol.-% repräsentieren, x' oder y1 auch für 0 stehen können und
Z1 5 bis 50 Mol--% repräsentiert. 15
Die erfindungsgemäß anwendbaren Polymeren besitzen die Besonderheit, daß sie sowohl in Wasser als auch in Alkoholen, insbesondere Äthanol und Isopropylalkohol, löslich sind. Diese Polymeren besitzen ein Molekular-20 gewicht zwischen 2 000 und 500 000 und vorzugsweise zwischen 4 000 und 75 000.
Die Einheiten Ia der Polymeren erhält man durch Cyclopolymerisation eines in der Salzform vorliegenden
Diallylamins der allgemeinen Formel XIII
Rl Ac
CH0 CH0 (XIII)
\ A ] Z
R0-C C-R-. 2 Κ Il 3
CH2 CH2
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Serie 209 - 12 -
worin R1, R2 und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Ac für eine anorganische oder organische Säure steht,
während man die Einheiten Ib der Polymeren durch Cyclopolymerisation eines quartären Ammoniumsalzes und insbesondere eines Chlorids oder Bromids der allgemeinen Formel XIV
Ch0 CH„ (XIV)
l 2 ι 2
R0-C C-R-. 2 j ρ 3
CH2 CH2
worin R„, R.., R., R1- und A die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, erhält.
In der Tat cyclisieren die Verbindungen der allgemeinen Formel XIII und XIV während der Polymerisation unter Bildung der cyclischen Einheiten Ia bzw. Ib, die 5 oder Ringglieder in der cyclischen Struktur aufweisen.
Wenn weiterhin die oben angegebene Gruppe R1- eine polymerisierbare Doppelbindung aufweist, kann diese ebenfalls an der Cyclisierung teilnehmen, so daß man Einheiten mit bicyclischer Struktur erhält, was beispielsweise dann der Fall ist, wenn die Gruppe R1- für eine Allylgruppe steht.
Als Diallylamine der allgemeinen Formel XIII, die die Einhexten der allgemeinen Formel Ia liefern, kann man insbesondere nennen die Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojodide, Nitrate, Acetate, Butyrate und Lactate von N-Trichloracetyl-
Serie 209 909813/1045 _13_
amin
diallyl/, N-Chloracetyl-diallylamin, N-Acetonitril-
diallylamin, N-Acetyl-diallylamin, N-Propionitrildiallylamin, N-Propionyl-diallylamin, N-Benzolsulfonyldiallylamin, Äthyl-diallylamin-N-acetat und Methyldiallylarnin-N-acetat und das Hydrochlorid, das Hydrobromid, das Nitrat, das Acetat, das Butyrat und das Lactat von Diallylmelamin.
Als Ammoniumsalze der allgemeinen Formel XIV, die zur Bildung der Einheiten der allgemeinen Formel Ib eingesetzt werden können, kann man insbesondere nennen: Methyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-(2-äthoxy)-1 äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-(2-phenoxy)-1-äthyl-diallylammoniumchlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-(2-methoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-methoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-äthoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Butyl--(2-äthenoxy)-1-äthyl-diäthylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Octyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Dodecyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammoniumchlorid, -bromid und -jodid; Benzyl-(2-äthenoxy)-1-äthyldiallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Äthoxycarbonylmethylen- (2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid,
909813/1045
Serie 209 - 14 -
-U-
-bromid und -jodid; Äthoxycarbonyl-methylen-(2-äthoxy)-i-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid;
Octyl-äthoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chlorid,
-bromid und -jodid; Butyl-benzyl-diallylammonium-chlorid,
-bromid und -jodid; Butyl-äthoxycarbonylmethylendiallylaminonium-chlorid, -bromid und -jodid; MethyI-triallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Butyltriallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Octyltriallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Decyltriallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Dodecyltriallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Äthyltriallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Benzyltriallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; N,N-diallyl-N,N',N1,N'-tetramethylhexyl-i,6-diammonium-
15 dibromid und N^-DXaIIyI-N7N1 ,N1 -trimethyl-N' -butylhexyl-1,6-diammonium-dibromid.
Von den ungesättigten Monomeren, die die Einheiten M1 der Copolymeren der allgemeinen Formel III liefern, kann man 20 insbesondere nennen:
(i) von den Monomeren der allgemeinen Formel IV, die Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojodide, Acetate, Butyrate und Lactate von N-Methy1-diallylamin, N-Äthyl-diallylamin, N-Butyl-diallylamin, N-Octyldiallylamin und N-Dodecy1-diallylamin;
Serie 209
909813/1045 - 15 -
- 1-5 -
28 A 137?
(ii) von den Monomeren der allgemeinen Formel V:
Dimethyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Hethyl-butyl-diallylaromonium-chlorid, -bromid und -jodid; Äthyl-butyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Methyl-octyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Methyl-decyl-diallylammoniumchlorid, -bromid und -jodid; und Methyl-dodecyldiallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; (iii)von den Monomeren der allgemeinen Formel VI: Acrylsäure, Methacrylsäure, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylacrylat, Äthylmethacrylat, Propylacrylat, Propylmethacrylat, Isopropylacrylat, Isopropylmethacrylat, Butylacrylat, Butylmethacrylat, Isobutylacrylat, Isobutylmethacrylat, seil.-Butylacrylat, sek.-Butylmethacrylat, (2-Methyl)"butylacrylat, (2-Methyl)-butylmethacrylat, (3-Methyl)-butylacrylat, (3-Methyl)-butylmethacrylat, (2-Äthyl)-butylacrylat, (2-Äthyl)-butylmethacrylat, Amylacrylat, Amylmethacrylat, Hexylacrylat, Hexylmethacrylat, (3-Methyl)-hexyIacrylat, (3-Methyl)-hexylmethacrylat, (3-Äthyl)-hexylacrylat, (3-Äthyl)-hexylmethacrylat, (2-Äthyl)-hexylacrylat, (2-Äthyl)-hexylmethacrylat,(2-Methoxy)-äthylacrylat, (2-Methoxy)-äthylmethacrylat, (2-Äthoxy)-äthylacrylat, (2-Äthoxy)-äthylmethacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, 2-(N,N-Dialkylamino)-äthylacrylat, 2-(N,N-Dialkylamino)-äthylmethacrylat und insbesondere 2-(N,N-Dimethylamino)-äthylacrylat, 2-(N,N-
Serie 209 909813/1045 -16-
Dimethylamine») -äthylmethacrylat, 2- (Ν,Ν-Diäthylamino)-äthylacrylat und 2-(Ν,Ν-Diäthylamino)-äthylmethacrylat, die gegebenenfalls mit Dimethylsulfat, Äthylbromid oder irgendeinem anderen Quarterni-
sierungsmittel quarternisiert worden sind, sowie £(2-Methacryloyloxy)-1-äthyl[]-trimethylammoniummethylsulfat;
(iv)von den Monomeren der allgemeinen Formel VII:
Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat und Vinylstearat;
(v) von den Monomeren der allgemeinen Formel VIII:
Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-tert.-buty1acrylamid, N-Hydroxymethylacrylamid, N-(1,1-Dimethyl-2-hydroxy)-1-äthyl-acrylamid, N,N-Dimethyl·-
acrylamid, N,N-Dimethy!methacrylamid, N,N-Diäthylacrylamid, N,N-Diäthy!methacrylamid, N,N-Dibutylacrylamid, Ν,Ν-Dibutylmethacrylamid, N,N-Diisobutylacrylamid und N,N-Diisobuty!methacrylamid.
20 Von den ungesättigten Monomeren, die die Einheiten M„ der Copolymeren der allgemeinen Formel IX zu liefern vermögen, kann man insbesondere nennen:
(a) von den Monomeren der allgemeinen Formel X:
Allylacetat, Allylhexanoat, Allyldodecanoat und Allyl-
octadecanoat;
Serie 209 - 17 -
909813/1045
η -
(b) von den Monomeren der allgemeinen Formel XI: Methylvinyläther, Äthylvinyläther, Isobutylvinyläther, Dodecylvinylather und Octadecylvinyläther; und
(c) von der Monomeren der allgemeinen Formel XII: 5 1-Buten, 1-Octen, 1-Dodecen und 1-Octadecen.
Die Copolymeren erhält man durch Copolymerisation in der Emulsion oder in der Lösung in Wasser oder in einer organischen Flüssigkeit, wie beispielsweise Äthanol, Methanol, Benzol, Toluol, Xylol, oder anderen Lösungsmitteln.
Die hierfür verwendeten Polymerisationskatalysatoren sind übliche Katalysatoren, beispielsweise Wasserstoffperoxid, Benzoylperoxid, Azo-bis-isobutyronitril, wobei man jedoch vorzugsweise tert.-Butylperoxypivalat oder tert.-Butylhydroperoxid verwendet.
Die Polymerisationsreaktion kann auch durch Bestrahlung oder mit Hilfe von Redoxsystemen, wie dem Wasserstoffperoxid/Eisen (II)-chloridrSystem oder dem Ammoniumpersulfat/ Eisen(II)-chlorid-System in Gang gebracht werden.
Die Polymerisation wird im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen 30 und 1500C und vorzugsweise zwischen 60 und 900C durchgeführt.
Serie 209
909813/1045 " 18 "
ϊ-'-t
Wenn man Polymere bilden v/ill, bei denen die Einheiten
der allgemeinen Formel Ia in Form der freien Amine vorliegen,-unterwirft man die in der Salzform erhaltenen
Polymeren einer Behandlung mit einer Base, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei Raumtemperatur.
Die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen, die die oben definierten Polymeren enthalten, können in den verschiedenartigsten Formen vorliegen.
10
Die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen können die
Polymeren entweder als Hauptwirkstoffbestandteil oder als zusätzlichen Bestandteil enthalten.
Weiterhin enthalten die Zubereitungen im allgemeinen mindestens einen üblicherweise in Kosmetikzubereitungen verwendeten Hilfsstoff.
Die Kosmetikzubereitungen können in Form von wäßrigen, 20 alkoholischen c-ier wäßrig-alkoholischen Lösungen (wobei der Alkohol insbesondere ein niedrigmolekulares Alkanol, wie Äthanol oder Isopropylalkohol ist) oder in Form von Cremes, Gelen, Emulsionen oder auch in Form von Aerosolsprühpräparaten in Druckbehältern vorliegen, die zusätzlich 25 ein Treibmittel enthalten.
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Die im allgemeinen in den erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen enthaltenen Hilfsstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel etc.
Es ist weiterhin darauf hinzuweisen, daß die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen entweder Produkte sind, die direkt angewandt werden können, oder Konzentrate darstellen, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen sind nicht auf einen besonderen Bereich der Konzentration des Polymeren beschränkt. Im allgemeinen liegt die Konzentration der Polymeren in den erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen zwischen 0,01 und 15 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-%.
Wie bereits erwähnt, entfalten die erfindungsgemäß angewandten Polymeren insbesondere beim Auftrag auf das Haar interessante kosmetische Eigenschaften.
Wenn man diese Polymeren nämlich entweder als solche oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen im Rahmen einer Behandlung, wie dem Shampoonieren, dem Färben, dem Wellen oder dergleichen, auf das Haar aufbringt, verbessern sie in bemerkenswerter Weise die Eigenschaften des Haares und verleihen ihm insbesondere Weichheit und einen schönen Glanz.
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Weiterhin begünstigen sie die Behandlung und erleichtern das Auskämmen des feuchten Haares. Im Gegensatz zu den bislang bekannten Polymeren beschweren sie das trockene Haar nicht und erleichtern somit die Bildung voller Frisuren. Weiterhin tragen sie in wirksamer Weise dazu bei, die Schaden von Haaren zu beseitigen, die durch chemische Behandlungen oder durch den Einfluß der atmosphärischen Luft, der Sonne oder durch das Baden im Meer empfindlich oder geschädigt worden sind.
Die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendeten Polymeren besitzen ein besonderes Interesse, wenn sie als Vorbehandlungsmittel, insbesondere in Kombination mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoo oder vor einer oxidativen Färbung, die ihrerseits von einer Shampoonierbehandlung mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoo gefolgt sein kann, verwendet werden.
Das Haar läßt sich dann besonders leicht auskämmen und besitzt einen sehr weichen Griff.
Die Polymeren können weiterhin als Vorbehandlungsmittel bei anderen Haarbehandlungsverfahren eingesetzt werden, beispielsweise bei der Ausbildung von Dauerwellen. 25
Die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen sind insbesondere Kosmetikzubereitungen für die Haarpflege, die dadurch gekenn-
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zeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der oben definierten Art enthalten.
Diese Kosmetikzubereitungen für die Haarbehandlung können in Form von wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen (wobei der Alkohol entweder Äthanol oder Isopropylalkohol ist) oder in Form von Cremes, Gelen oder Emulsionen oder schließlich in Form von Sprühpräparaten vorliegen. Im letzteren Fall sind die Zubereitungen in Aerosoldruckbehaltern enthalten, die auch ein Treibmittel, wie beispielsweise Stickstoff, Distickstoffmonoxid, Kohlendioxid oder Fluorchlorkohlenwasserstoffe, wie die unter der Bezeichnung "Freon" bekannten;oder schließlich Mischungen aus solchen Treibmitteln, enthalten.
Die in den erfindungsgemäßen Kosmetxkzuberextungen für die Haarbehandlung im allgemeinen enthaltenen Hilfsstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel, Emulgiermittel etc.
oder schließlich Harze, die in Kosmetxkzuberextungen für die Haarpflege verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen für die Pflege des Haares schließen somit insbesondere ein:
a) BehandlungsZubereitungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff mindestens ein Polymeres in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten,
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wobei der Gehalt des Polymeren zwischen 0,01 und 15 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 8 Gew.-% variieren kann. Der pH-Wert dieser Lotionen liegt in der Nähe des Neutralpunktes und beispielsweise im
5 Bereich von 6 bis 3. Erforderlichenfalls kann man den pH-Wert auf den gewünschten Wert bringen, indem man entweder eine Säure, wie Zitronensäure.oder eine Base, wie insbesondere ein Alkanolamin, wie Monoäthanolamin oder Tiiäthanolamin, zugibt.
Zur Behandlung des Haares mit Hilfe einer solchen Lotion trägt man diese auf das nasse Haar auf, läßt sie während 3 bis 15 Minuten einwirken und spült dann das Haar. Anschließend kann man gewünschtenfalls das Haar
legen bzw. wellen.
b) Shampoos, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres und ein kationisches, nichtionischar oder anionischen Detergens enthalten. Als kationisclie Detergentien enthalten sie insbesondere langkettige quartäre Ammoniumverbindungen, Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen oder Polyätheramine.
Als nicht-ionische Detergentien sind insbesondere Ester 25 von Polyolen und Zuckern, Kondensationsprodukte aus Äthylenoxid und Fettkörpern, langkettigen Alkylphenolen,
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langkettigen Mercaptanen und langkettigen Amiden sowie Polyäther von Polyhydroxyfettalkoholen enthalten.
Als anionische Detergentien enthalten die Zubereitungen insbesondere die Alkalisalze, Ammoniumsalze oder die Salze mit Aminen oder Aminoalkoholen von Fettsäuren, wie ölsäure, Ricinolsäure, Kokosölsäuren oder den Säuren des hydrierten Kokosöls; die Alkalisalze, Ammoniumsalze und die Salze mit Aminoalkoholen von Fettalkoholsulfate- , insbesondere von Fettalkoholen mit 12 bis 14 und 16 Kohlenstoffatomen; die Alkalisalze, die Magnesiumsa7ze, die Ammoniumsalze oder die Salze mit Aminoalkoholen von oxyäthylierten Fettalkoholsulfaten; Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit Isäthionaten, Taurin, Methyltaurin, Sarcosin etc., Alkylbenzolsulfonate, deren Alkylgruppen insbesondere 12 Kohlenstoffatome aufweisen; Alkylarylpolyäthersulfate und Monoglyceridsulfate etc.
Sämtliche Detergentien sowie eine große Vielzahl der oben nicht aufgezählten Detergentien sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben.
Diese in Form von Shampoos vorliegenden Zubereitungen können weiterhin die verschiedensten Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren, Weichmacher oder schließlich ein oder mehrere kosmetische Harze.
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MO
η -
Bei den Shampoos liegen die Detergenskonzentrationen im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gew.-% und die Konzentration des Polymeren der allgemeinen Formel I zwischen 0,01 und 15 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gew.-%.
c) Wellotionen oder Legelotionen, insbesondere für empfindliches Haar, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der oben definierten Art in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung enthalten. Diese in Form von Wellotionen oder Legelotionen vorliegenden Zubereitungen können zusätzlich ein weiteres kosmetisches Harz enthalten.
Die Konzentration des Polymeren in diesen Wellotionen
von/
variiert im allgemeinen 0,1 bis 5 und bevorzugter zwischen
0,2 und 3 %.
Der pH-Wert dieser Wellotionen liegt im allgemeinen im Bereich von 3 bis 9 und vorzugsweise im Bereich von 4,5 bis 7,5.
d) Haarfärbezubereitungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein Polymeres der oben definierten Art, einen Farbstoff und ein Trägermaterial enthalten,
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MA
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Das Trägermaterial ist vorzugsweise eine Creme.
Die Konzentration des Polymeren in diesen Fräbezubereitungen kann zwischen 0,5 .und 15 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 Gew.-% liegen.
Im Fall einer Färbezubereitung für die oxidative Färbung kann die Zubereitung in zwei Verpackungen vorliegen, von denen die zweite Wasserstoffperoxid enthält. Die beiden Bestandteile werden dann im Augenblick der Verwendung vermischt.
e) Haarlacke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung mindestens eines der oben definierten Polymeren, gegebenenfalls in Kombination mit einem weiteren Harz enthalten, welche Lösung in einen Aerosoldruckbehälter eingebracht und mit einem unter Druck verflüssigten Treibmittel vermischt wird.
Man kann beispielsweise einen ausgezeichneten erfindungsgemäßen Sprühlack dadurch herstellen, daß man mindestens ein Polymeres der oben definierten Art mit einem wasserfreien aliphatischen Alkohol, wie Äthanol oder Isopropylalkohol, und einem Treibmittel oder einer Treibmittelmischung,
25 wie sie oben angegeben worden sind, vermischt.
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In diesen Haarlackzubereitungen liegt die Konzentration der Polymeren im allgemeinen zwischen 0,5 und 3 Gew.-%.
Wie auch bei den weiter oben angegebenen Zubereitungen ist auch hier möglich, diesen Lacken verschiedene Teile zuzusetzen, wie Farbstoffe, Weichmacher oder andere übliche Hilfsstoffe.
f) Vorbehandlungszubereitungen, die insbesondere in Form 10 von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen und
gegebenenfalls in Aerosolsprühbehältern oder in Form von Cremes oder Gelen vorliegen und dazu bestimmt sind, vor einer Shampoonierbehandlung oder Waschbehandlung, insbesondere vor dem Shampoonieren mit einem anionischen oder nicht-ionischen Shampoo, vor einer oxidativen Färbung gefolgt von einem Waschvorgang mit einem anionischen und/ oder nicht-ionischen Shampoo oder vor einer Dauerwellbehandlung auf das Haar aufgebracht zu werden.
In diesen VorbehandlungsZubereitungen stellt das Polymere den Wirkstoff dar und ist in diesen in einer Konzen-. tration von im allgemeinen 0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 0,2 bis 8 Gew.-% enthalten. Der pH-Wert dieser Zubereitungen liegt in der Nähe des Neutralpunkts und variiert im allgemeinen zwischen 3 und 9 und insbesondere zwischen 6 und 8.
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Hi
ifi -
Diese VorbehandlungsZubereitungen können auch verschiedene übliche Hilfsstoffe enthalten, die in Kosmetikzubereitungen für die Haarpflege enthalten sind, wie beispielsweise Weichmacher, Duftstoffe, Farbstoffe etc.
Wie bereits erwähnt wurde, können die erfindungsgemäßen
Kosmetikzubereitungen auch zur Behandlung der Haut in
Form einer Schönheitsmaske oder eines Schminkprodukts verwendet werden.
In der Tat erleichtern diese Zubereitungen die Befeuchtung der Haut und verhindern ihr Austrocknen. Diese Zubereitungen verleihen der Haut weiterhin eine hervorragende Weichheit im Griff.
Die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen liegen hierzu
vorzugsweise in Form von Cremes, Gelen, Emulsionen oder
wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vor, die das Polymere in einer Konzentration von 0,1 bis
15 Gew.-% und vorzugsweise von 0,2 bis 6 Gew.-% enthalten.
Die im allgemeinen in diesen Kosmetikzubereitungen enthaltenen Hilfsstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestriermittel. Emulgiermittel, Sonnenschutzfilter etc.
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Diese Zubereitungen für die Hautpflege liegen insbesondere in Form von Cremes oder Lotionen zur Pflege der Hände oder des Gesichts oder in Form von Sonnenschutzcremes, gefärbten Cremes, Abschminkmilchprodukten, Schäumflüssigkeiten für das Bad oder auch in Form von Deodorierzubereitungen vor.
Diese Zubereitungen werden unter Anwendung klassischer Verfahrensweisen hergestellt.
Beispielsweise kann man zur Bildung einer Creme eine wäßrige Phase, die das Polymere und gegebenenfalls andere Bestandteile oder Hilfsstoffe gelöst enthält, und eine ölige Phase emulgieren.
Für die ölige Phase kann man verschiedenartige Verbindungen verwenden, beispielsweise Paraffinöl, Vaselineöl, Süßmandelöl, Avocadoöl, Olivenöl, Fettsäureester, wie Glycerylmonostearat, Äthylpalmitat oder Isopropylpalmitat oder Alkylmyristate, wie Propylmyristat, Butylmyristat oder Cetylmyristat. Man kann sie auch mit Fettalkoholen, wie Cetylalkohol, oder Wachse, beispielsweise Bienenwachs, versetzen.
Die Polymeren können in den Kosmetikzubereitungen für die Hautpflege entweder als Hilfsstoff oder als Hauptwirkstoff enthalten sein.
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Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiele, die sich mit der Herstellung der Copolymeren befassen.
BEISPIEL 1
Man beschickt einen 1-Liter-Kolben, der mit einem mechanischen Rührer und einer Stickstoffeinleitungseinrichtung ausgerüstet ist, mit 100g (0,44 Mol) Methyl-triallylammoniumbromid, 200g Äthanol und 5g Azobisisobutyronitril.
Man erhitzt die Reaktionsmischung auf 700C und hält sie während 72 Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur. Dann läßt man abkühlen und gießt die Lösung tropfenweise in Acetonitril. Das ausgefällte Polymere wird abfiltriert und bei 400C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute = 40 %.
BEISPIEL 2
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 bildet man ein Copolymerisat unter Verwendung von 20g (0,08 Mol) Methyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammoniumbromid und 80g (0,345 Mol) Methyl-triallylammoniumbromid in Gegenwart von 5g Azobisisobutyronitril. Nach dem Ausfällen und Trocknen erhält man
25 das Polymere mit einer Ausbeute von 30% .
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- 3D -
In den folgenden Tabellen I bis IV sind die Beispiele 3 bis 49, die sich mit der Herstellung von Copolymeren befassen, zusammengestellt. Diese Copolymere wurden nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 hergestellt, wobei die in diesen Tabellen angegebenen Ausfällungsmittel oder anderen Reinigungsverfahren angewandt wurden. Bei sämtlichen Beispielen wurde als Katalysator Azobisisobutyronitril eingesetzt.
10 Die Zusammensetzungen sind als Mol-Brüche angegeben. Die in den Tabellen angewandten Abkürzungen besitzen die folgenden
Bedeutungen:
a = Wasser
b = Aceton
15c = Acetonitril
d = Dialyse
e = Äthylacetat
f = Diäthyläther/Aceton-Mischung (10/90)
g = roh
20
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TABELLE I
BEISPIEL
Butyl-triallylairaioniuiribromid Octyl-triallylarttiDnivimbranid Decyl-triallylaitimoriiurribratdd Dcxäecyl-triallylarrimoniun^rQmid Äthyl-txiallylaitimaniuiribrciriid Benzyl-triallylammoniurtibrDinid jyfethyl-txiallylaitinoniumbrcnäd DiJTetiiyl-diallylaiiinxjniurtibrcniid
7 8 9 10 11 12 13
Ifethyl^odecyl-diallylaiimoniimforcrnid ffethyl-decyl-diallylatrrnoniumbrcntid Ausfällungsmittel
Ausbeute (%)
aac
0,19
0,81
0,14
0,61
0,39
0,51
0,86 0,49
0,55 dbf 29 30 44 47 15 36 26 4 32 36
TABELLE II
cn
BEISPIEL 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27
ο Octyl-triallylaiiinoniuiinbrcinid 0,31 0,66
Decyl-triallylammoniumbratiid 0,23 0,6 0,22
Dodecyl-triallylairmoniuiribrcniid 0,22
Benzyl -triallylatnmoniumbrarnid 0,13
Methyl- (2- äthenaxy) -1 -äthyl-C0J diallylaitmoniumbrgmid '
° ]>te1±yl-triallylainiTordurnbraaid 0,37 0,15 0,33 0,13 0,27 0,4
__, Msthyl-octyl-diallylaittnoniumbrciiud 0,12
■**».. i/fethyl-dodecyl-diallylarnrnoniurnbrciTiid 0,08
° Matiiyl-decyl-diallylarnnDniunibrciTiid 0,42 ~f
Butyl-äthyl-diallylarnrnonxumbrcmxd 0,77 >
Diirethyl-diallylarnmoniurnbromid 0,49 _^j
Äthyl-diallylamin-hydrochlorid 0,63 0,16
N-Vinylpyrrolidon 0,7 0,67 0,69 0,87 0,79 0,57 0,56
2-(N,N-dimethylamirü)-1-äthyl- n
methacrylat u'b u'4 u' ' Δ ' z
Ausfällungsmittel b b db b a bb bg baba
Ausbeute (%) 37 57 26 40 55 99 25 33 58 78 26 28 30 26
TABELLE III
BEISPIEL . . 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
cn ]yfethyl-triallylaitmDräurribrcraid υ,οο υ, j u,jd u,dd ν,<ϊΔ υ ,du
^- Butyl-triallylammoniumbroirdd °'55 0^7
Ätftyl-txiallylanmrdurnbrcmid 0,26 0,15
Dodecyl -trial lylamraoniumbaromd 0,75 0,2 0,27
Octyl-triallylarnmoniurribratiid
ta, Ben^l-triallylaiTimonixjiiibrcinid
cd «-Dodecen 0,45 ,
_λ Allylacetat 0,45 v^
ω ι XP
~^ Vinylacetat 0,74
Mbthylmethacrylat 0,7
N-tert.-butylacrylamid 0,64 0,83
[] (2-jyfethacryloyloxy) -1 -äthyl^-
0,45 0,25
HexylnEthacrylat 0,58 0,85
Laurylmethacry la t 0,47
N-Hydrojiymethylacrylamid
(1,1-Diraethyl-2-hydroxy)-1-äthyl- .
acrylamid
Ausfällungsitdttel bbbab baba
Ausbeute ( % ) 50 26 20 13 58 77 23 28 99
b
60
0,8 0,73 NJ
OO
b
48
b
26
b
72
TABELLE IV
BEISPIEL 41 42 43 44 45 46 47 48 49
Äthyl-triaUylarnnDniumbromid 0,22 0,3
η· Octyl-triallylammoniunibromid 0,12
Butyl-trial lylamriDniumbromid 0,32
Benzyl-triallylairmoniumbrcTiad 0,08 0,29
JMtet^yl-triallylarnrnoniumbrcmid 0,12 0,28 0,77
Butyl-äthyl-diallylarnrrioniurabromid 0,22
σ Dimethyl-diallylainmoniunibraiiid 0,3 0,19
"? ]\fethyl-dodecyl-diallylaiTirnoniumbraniLd 0,19 0,25
—' Dimethyl-diallvlaimioniurpchlQrid 0,41
CO I
\ N-tert.-butylacrylamid 0,56 0,57 0,31
Q Vinylacetat 0,69 *"
*"~ a-Dodecen 0,4
2- (N, N-dimethylamino) -1 -äthyl-methacrylat 0,42
Laurylmethacrylat 0,26
Acrylamid 0,35 0,38 0,23
N-HydrOxyirethyl-acrylamid 0,46
[_ (2-Methacryloyloxy) -1 -äthylj-
trinnettiylamrnonium-irethylsulfat ' V^
Ausfällungsmittel de dbcbbbb j>-
Ausbeute ( % ) 36 52 12 33 46 30 73 66 52 ^J
- 36 -
BEISPIEL 50
Herstellung des Copolymeren von Beispiel 14 in Form der
freien Base.
Man löst 10g des gemäß Beispiel 14 hergestellten Copolymeren unter Rühren bei Raumtemperatur in 50g Wasser.
Zu dieser Lösung gibt man eine 1n-Natriumhydroxidlösung, bis der pH-Wert der Lösung 13 beträgt. Man rührt während einer weiter Stunde und dialysiert dann .das Material.
Man erhält das Polymere in Form eines weißen Pulvers. 10
BEISPIEL 51
Nach der in Beispiel 50 beschriebenen Verfahrensweise bildet man aus dem Polymeren des Beispiels 2 2 das Polymere
in Form der freien Base mit einer Ausbeute von 54%. 15
Beispiele , die die erfindungsgemäßen Kosmetikzubereitungen
verdeutlichen.
BEISPIEL A
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bereitet man eine erfindungsgemäße Behandlungszubereitung, die nach einer Shampoobehandlung aufgebracht wird:
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Vaselmeol ad 15g
Cetylstearylalkohol 2,5g
mit 10 Mol Äthylenoxid polyethoxy-
lierter Cetylstearylalkohol
2,5g
Copolymeres gemäß Beispiel 1 1,2g
Wasser 100g
Der pH-Wert dieser Zubereitung beträgt 4,4.
Man trägt diese Zubereitung auf das nasse Haar auf, das
10 man nach einigen Minuten spült. In dieser Weise läßt sich
das Haar sehr leicht auskämmen, ist glänzend und leicht zu frisieren.
Man kann das gemäß Beispiel 1 hergestellte Polymere durch 15 eine gleich große Menge der gemäß den Beispielen 2, 3, 10, 14, 15, 17 bis 23 und 49 hergestellten Polymeren ersetzen.
BEISPIEL B
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile 20 bereitet man eine erfindungsgemäße Wellotion oder Frisierlotion:
Copolymeres gemäß Beispiel 4 1,5g
Äthylalkohol 50 g
Duftstoff 0,1g
Farbstoff 0,4g
Wasser ad 100g
Der pH-Wert dieser Zubereitung beträgt 5.
Serie 209
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33
- €ί -
Nach dem Aufbringen dieser Lotion läßt sich das Haar leicht auskämmen bzw. trennen, ist voll und nicht statisch aufgeladen.
Bei diesem Beispiel kann man das Copolymere gemäß Beispiel 4 mit Vorteil durch eine gleich große Menge eines der Polymeren ersetzen, die man gemäß den Beispielen 5, 6, 8, 19 bis 21 und 30 bis 37 hergestellt hat.
10 BEISPIEL C
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bildet man eine erfindungsgemäße Wellotion oder Frisierlotion:
Copolymeres gemäß Beispiel 12 0,5g
quartäres Polyvinylpyrrolidoncopolymeres mit einem Molekulargewicht von 100 000 (im Handel erhältlich unter der Bezeichnung Gafquat 734 von der
Fa. General Aniline erhältlich) 0,5g
quarternisierte Cellulose
(erhältlich unter der Bezeichnung JR 400 von der Fa. Union Carbide) 0,3g
Äthylalkohol ad 15g
Duftstoff 0,3g
Farbstoff 0,2g
Wasser ad 100g
Der pH-Wert dieser Zubereitung wird auf 8 eingestellt.
Wenn man diese Wellotion auf das entfärbte Haar aufträgt, so läßt sich das nasse Haar sehr leicht auskämmen bzw. trennen. Nach dem Trocknen des Haares erzielt man einen ausgezeichneten Sitz, wobei sich das Haar weich anfaßt, glänzend und leicht zu frisieren ist.
Serie 209 909813/10 4 5 -38-
- 3-S -
Das in diesem Beispiel verwendete Polymere gemäß Beispiel 12 kann durch eine gleich große Menge der gemäß den Beispielen 15, 16, 18 bis 21, 39, 41 und 43 hergestellten Polymeren ersetzt v/erden,
BEISPIEL D
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bildet man eine Frisierlotion oder Bürstlotion: Copolymeres gemäß Beispiel 26 0,6g
Trimethylcetylammoniumbromid 0,2g
Duftstoff 0,2g
Farbstoff 0,4g
Wasser ad 100g
Der pH-Wert dieser Zubereitung beträgt 6,5.
Diese Lotion wird nach der Bürstmethode auf das getrocknete natürliche Haar aufgetragen. Das Durchbürsten wird erleichtert und das trockene Haar ist weich, glänzend und nicht statisch aufgeladen.
Das bei diesem Beispiel eingesetzte Polymere nach Beispiel 26 kann durch eine gleich große Menge eines der gemäß den Beispielen 28, 29, 44, 47 und 4 8 hergestellten Polymeren ersetzt werden.
Serie 209
§0 9813/1045
ORIGINAL INSPECTED
BEISPIEL E
Durch Vermischen der nachstehenden angegebenen Bestandteile bildet man ein erfindungsgemäßes Shampoo:
Natrxumlauryläthersulfat
(2,2 Mol Äthylenoxid) 14g
Laurinsäurediäthanolamid 3 g
Copolymeres gemäß Beispiel 35 1g
Duftstoff 0,15g
Farbstoff 0,2 g
Wasser ad 100 g
10 Der pH-Wert dieser Zubereitung wird durch Zusatz von Milchsäure auf einen Wert von 7,5 eingestellt.
BEISPIEL F
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile
15 bereitet man eine erfindungsgemäße Vorshampoonierzubereitung: Copolymeres gemäß Beispiel 30 Ig
Trimethylcetylammoniumbromid 1 g
Propylenglykol ad 100 g
Der pH-Wert dieser Zubereitung beträgt 7,2.
Dieses Produkt wird vor dem Waschen mit einem Shampoo aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten spült man, wonach sich das nasse Haar leichter auskämmen läßt. Nach dem Shampoonieren und dem Legen ist das Haar voll und leicht zu
frisieren.
Serie 209 - 40 -
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51ο
Das in diesem Beispiel eingesetzte Polymere gemäß Beispiel 30 kann durch eine gleich große Menge eines der gemäß den Beispielen 20, 32, 36 und 40 hergestellten Polymeren ersetzt werden.
BEISPIEL G
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bildet man eine erfindungsgemäße Kapillarbehandlungscreme:
Mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter CetyIstearylalkohol (im Handel
erhältlich unter der Bezeichnung
BRIJ 72 von der Fa. Atlas) 18 g
Polymeres gemäß Beispiel 7 1g
Wasser ad 100 g.
15 Man trägt 60 bis 80g dieser Creme auf das in geeigneter Weise befeuchtete bzw. getrocknete Haar auf, um es zu imprägnieren und das gesamte Haar zu bedecken. Nach einer Einwirkungszeit von 15 bis 20 Minuten spült man das Haar, wobei sich das feuchte Haar sehr leicht auskämmen läßt. Nach
20 dem Legen des Haares läßt sich dies sehr leicht frisieren und besitzt einen seidigen Griff. Weiterhin ist das Haar glänzend, voll und besitze Körper und Volumen.
BEISPIEL H
25 Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bereitet man eine erfindungsgemäße Färbegrundlage in Form, einer Creme:
Serie 209 _ 41 _
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Cetylalkohol 18g
Ammoniumlaurylsulfat
(30 % Wirkstoffe) 12g
mit 15 Mol Äthylenoxid oxyäthylierter Stearylalkohol 3g
Laurinalkohol 5g
Copolymeres gemäß Beispiel 10 3g
Ammoniak (22°B) 12ml
Farbstoff: m-Diaminoanisolsulfat 0,048g
Resorcin 0,420g
m-Aminophenol-Base 0,150g
Nitro-p-phenylendiamin 0,085g
p-Toluylendiamin 0,004g
Äthylendiamintetraessigsäure 1 g
Natriumbisulfit (d = 1,3) 1,2g
Wasser ad 100 g
Man vermischt 30g dieser Zubereitung mit 45g Wasserstoffperoxid (20 Vol.-%). Man erhält eine glatte Creme, die sich angenehm auftragen läßt und gut am Haar haftet.
20 Man trägt diese Creme mit Hilfe eines Pinsels auf das Haar auf und läßt sie während 30 Minuten einwirken, wonach man spült. Das Haar läßt sich leicht auskämmen und besitzt einen seidigen Griff.
25 Bei 100 % weißen Haaren erzielt man einen blonde Färbung.
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ORIGINAL INSPECTED
5?
Das in diesem Beispiel verwendete Polymere von Beispiel 10 kann durch eine gleich große Menge eines der Polymeren ersetzt werden, die man gemäß den Beispielen 10, 12, 41, 43, 50 und 51 hergestellt hat.
BEISPIEL I
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bereitet man eine erfindungsgemäße Strukturierlotion: Dimethyloläthylenthioharnstoff 1,6 g
10 Copolymeres von Beispiel 3 1,2 g
Chlorv/asserstoffsäure bis zu einem pH-Wert von 2,7 Wasser ad 100 ml
Man trägt diese Lotion auf das gewaschene und abgetrocknete Haar auf, bevor man dieses legt.
Nach dem Legen ist das Haar glänzend, füllig, besitzt Körper und Volumen, fühlt sich seidenartig an und läßt sich leicht frisieren.
20 BEISPIEL J
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bereitet man einen erfindungsgemäßen Aerosolsprühlack: Copolymeres gemäß Beispiel 20 6,5 g
Duftstoff 0,2 g
25 Äthanol ad 100 g.
Man "füllt 25g dieser Zubereitung zusammen mit 45g Trichlorfluormethan und 30g Dxchlordifluormethan in einen Aerosoldruckbehälter ab.
Serie 209 909813/1045 -43-
-IhZZZ- .;.■;; .-^.OHIGiNAL JNSFECTED
- 43 -
Nach dem Aufsprühen erhält man einen Film mit ausgezeichneten Eigenschaften. Das Haar ist glänzend und faßt sich weich an.
Das bei diesem Beispiel verwendete Polymere des Beispiels 20 kann durch eine gleich große Menge eines der Polymeren ersetzt werden, die man nach den Beispielen 32, 36, 50 und 51 erhält.
10 BEISPIEL K
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bereitet man einen erfindungsgernäßen Aerosolsprühlack: Polymeres gemäß Beispiel 40 5g
Duftstoff 0,07 g
Äthanol ad 100 g
Man füllt 93g dieser Lösung zusammen mit einer ausreichenden Menge Kohlendioxid derart in einen Aerosoldruckbehälter ab, daß sich ein Innendruck von 8 bar ergibt.
Wie mit dem Produkt des vorhergehenden Beispiels erzielt man durch Aufsprühen einen ausgezeichneten Haarlack.
Das Polymere gemäß Beispiel 4 0 kann mit Vorteil durch eine gleich große Menge eines der Polymere ersetzt werden, die man gemäß den Beispielen 2O7 32 und 36 erhält.
Serie 209
909813/1 045
ORIGINAL INSPECTED
BEISPIEL L
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile bildet man eine erfindungsgemäße filmbildende Körpermilch:
Diäthylhexyladipat 4,8g
Stearinsäure 2,9g
mit 5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter Lanolinalkohol 0,5 g
Cetylalkohol 0,4g
Glycerinstearat 1 g
Triäthanolamin 0,95g
Propylenglykol 4,8g
Polymeres gemäß Beispiel 21 0,5g
Konservierungsmittel 0,2g
Duftstoff 0,1g
entmineralisiertes, steriles Wasser ad 100g.
BEISPIEL M
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile
bereitet man eine erfindungsgemäße Schönheitsmaske:
Polymeres gemäß Beispiel 12 20 g
Propylenglykol 5 g
Methyl-p-hydroxybenzoat (Konservierungsmittel) 0,2 g
Äthanol 15 g
Kaolin 10 g
Titanoxid 0,5 g
Triäthanolaminlaury!sulfat 6 g
Duftstoff 0,15g
steriles, entnimeralisiertes Wasser ad 100 g
Man löst das Propylenglykol bei 600C in der Lösung des Konservierungsmittels (Gesamtmenge des Wassers + das Kon-30 servierungsmittel). Nach dem Abkühlen arbeitet man die
- 45 Serie 209
909813/1045
anderen Bestandteile unter mäßiger Bewegung ein.
Das bei diesem Beispiel verwendete Polymere kann durch eine gleich große Menge eines der Polymeren ersetzt werden, die 5 man nach den Beispielen 39, 41, 43, 44 und 48 erhält.
BEISPIEL N
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile
bereitet man eine Färbegrundlage:
Fettsäureteilglycerid 9g
mit 10 Mol Äthylenoxid äthoxylierter
Cetylstearinalkohol 4g
Paraffinöl 18g
Polymeres gemäß Beispiel 19 1g
Magnesiumsilikat und Aluminiumsilikat 0,75g
Antischaummittel (Rhodorsil) 0,2 g
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
entmineralisiertes Wasser 66,85 g
mineralische Farbstoffe 5 g
Das gemäß diesem Beispiel verwendete Polymere des Beispiels 20 19 kann durch eine gleich große Menge eines der Polymeren ersetzt werden, die man nach den Beispielen 17 bis 21, 26 und 28 erhält.
BEISPIEL O
Durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile 25 bereitet man ein erfindungsgemäßes Shampoo:
Serie 209 - 46 -
309813/1045
Copolymeres gemäß Beispiel 5 0
Polymeres aus 9 0% Vinylacetat und 10 % Crotonsäure
Natriumlauryläthersulfat (2,2 Mol Äthylenoxid)
Laurinsäurediäthanolamid Duftstoff
Farbstoff
Wasser ad
0,1 g
0,1 g
14 g
3 g
0,1 2g
0,2 g
100 g.
90981 3/ 1 0 4 5
ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. D P. B H R O D ί P ι.. - ί '■' " . Γ. T A P F C;PL.-!.\."i. -.'ViV - - · . .-JL-.,2AlH
    Anwaltsakte: 29
    ΡΑΪώΝΪ
    . 45
    1. Kosmetikzubereitung zur Pflege des Haares und der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer geeigneten Kosmetikgrundlage mindestens ein Polymeres enthält, das Einheiten mit cyclischer
    Struktur der CH0
    1
    - R2 allgemeiner ι Formeln -(CH2) CH2 CH2
    Rl
    N
    (AC) p C-CH
    / >NiCH2) <TH2 und/oder R2 / ^k" C-CH0 R3 E3 _ ^^
    (Ia)
    (Ib)
    aufweist, worin
    k 0 oder 1 mit der Maßgabe, k = 0 ist, wenn Jt = 1 ist
    und k = 1 ist, wenn £> = 0 ist/ ρ 0 oder 1/
    R2 und R3, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasser stoff atome oder Methylgruppen,' eine Gruppe aus der
    (i) Gruppen der allgemeinen Formel
    - CH2 - COORg, worin Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
    (ii) eine Gruppe der Formel
    - CH0 - CH - CH0Cl
    OH
    Serie 209
    909813/1045
    ORIGINAL INSPECTED
    (iii) eine Gruppe der Formel
    - CH„ - CH - CH_
    2 Y
    (iv) Gruppen der allgemeinen Formel
    - (CH0) - CNr worin η einen Wert von
    1 oder 2 besitzt,
    (v) Gruppen der allgemeinen Formel
    - COR_, worin R- für eine Alkylgruppe mit
    1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe der Formel - CCl3,eine Gruppe der Formel -CH2Cl, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel
    •ι c worin η einen Wert von 1 oder 2 besitzt,
    (vi)eine Gruppe der Formel
    (O)
    (vii) eine Gruppe der Formel _ SQ _//-\\ und
    (viii)eine Gruppe der Formel
    umfassenden Gruppe; 25
    Serie 209 - 3 -
    909813/1
    R. ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe aus der (a) Gruppen der allgemeinen Formel
    - (CH0) - CH-., worin m einen Wert von 0 bis 21
    *·* ItI -J
    einschließlich besitzt, (b) Gruppen der allgemeinen Formel
    - (CH0) - OC0Hp., worin q einen Wert von 1 oder
    2 besitzt,
    (c) Gruppen der allgemeinen Formel
    - CH0COOR.-, worin Rfi die oben angegebenen -Q Bedeutungen besitzt, und
    (d) eine Gruppe der Formel - CH0-
    umfassenden Gruppe ;
    R5 eine Gruppe aus der
    1) Gruppen der allgemeinen Formel
    15 - (CH0) - OC0H1-/ worin q einen Wert von 1 oder
    2 besitzt,
    2) Gruppen der allgemeinen Formel
    - CH0 - COOR,, worin Rfi die oben angegebenen
    Bedeutungen besitzt,
    2Q 3) eine Gruppe der Formel - CH0- /θ \ /
    4) eine Gruppe der Formel - CH0 - CH - CH0Cl,
    OH
    5) eine Gruppe der Formel - CH0 - CH - CH0 ,
    6) Gruppen der allgemeinen Formel
    - (CH0) - CN, worin η einen Wert von 1 oder
    2 besitzt,
    Serie 209
    909813/1OAS
    ORIGINAL INSPECTED
    7) Gruppen der allgemeinen Formel
    - COR_, worin R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
    8) eine Gruppe der Formel -
    9) eine Gruppe der Formel
    10) eine Gruppe der Formel - CH2 - CH = CH2
    11) eine Gruppe der Formel
    - CH2 - CH2 - 0 - CH2 = CH2 und
    12) Gruppen der allgemeinen Formel
    - (CH2)6 - N
    umfassenden Gruppe/
    r', r1' und r111, die gleichartig oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,· A und A', die gleichartig oder verschieden sein können, Chloratome, Bromatome, Jodatome oder Gruppen der Formel OSO3CH3.und
    Ac dann, wenn ρ = 1 ist, eine anorganische oder organische Säure und vorzugsweise eine Säure aus der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Buttersäure und Milchsäure umfassenden Gruppe/ bedeuten.
    Serie 209
    9Q9813/104S
    ORIGINAL INSPECTED
    (III·
    2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, daß sie ein Polymeres mit ausschließlich polycyclxscher Struktur enthält, das der nachstehenden allgemeinen Formel II entspricht
    IL
    (Ia)
    (Ac).
    CH
    CH,
    R-,
    R4
    R,
    CH,
    C-CH,
    (Ib)
    worin
    R^, R2, R,, R4, Rc, Ac, t, k, ρ und A die in Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen und
    χ + y 100 Mol.-% entsprechen und
    χ oder y einen Wert von 0 besitzen können.
    3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Polymeres ein Copolymeres der allgemeinen Formel III
    R,
    CH,
    (III)--(CH0),.-C
    R2 Serie 207
    (Ia)
    CH,
    \2 \
    C-CH2-
    CH,
    CH,
    C-CHo-h -
    R.
    (Ib)
    909813/10A5
    enthält, in der
    R1, R0, R-,, R,, R_, Ac, £, , k, ρ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
    M1 für Einheiten mindestens eines homopolymerisierbaren 5 Monomeren steht,
    χ + y 5 bis 95 Mol.-% repräsentieren, χ oder y auch einen Wert von 0 besitzen können und Z 5 bis 95 Mol.-% repräsentiert.
    4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch
    gekennzeichnet, daß die Einheiten M1 des enthaltenen Copolymeren der allgemeinen Formel III durch Copolymerisation mindestens eines Monomeren aus der Gruppe von Monomeren gebildet worden ist, die
    (i) Monomere der allgemeinen Formel IV
    1N (AC)
    CH0 CH0 (IV)
    Γ* _ TD
    2 ^H2
    20 worin R0 R-, Ac und t die in Anspruch 1 ange-
    gebenen Bedeutungen besitzen und Rg für eine Gruppe der Formel - CH0 - CH-OH oder der allgemeinen Formel - (CH0) - CH-,
    6 Ω «J
    worin η einen Wert von 0 bis 11 einschließlich 25 besitzt,, steht;
    Serie 209
    909813/1045
    — 7 — " * -
    (ii) Monomere der allgemeinen Formel V
    <jH2
    R2 - S f
    5 CH2 CH2
    worin R^, R_, R0 und A die oben angegebenen 2 3 ο
    Bedeutungen besitzen und
    Rq für eine Methylgruppe steht;
    10 (iü) Monomere der allgemeinen Formel VI
    CH2 = C - C- O - R10 (VI)
    worin R11 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
    R-] Q ein Wasserstoff atom oder eine geradkettige
    oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls mit mindestens einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe
    der allgemeinen Formel
    - CH2 - CH2 -
    ■r"
    oder eine Grupoe der allgemeinen Formel
    25 ω
    Α
    r1
    ©/ - CH2 - CH2 - N ^- r"
    > j." I
    909813/1045 - 8 -
    Serie 209
    worin r', r11 und rIfI, die gleichartig oder verschieden sein können, für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und A1 ein Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom oder einen Rest der Formel - OSO3CH3 darstellt, bedeuten;
    (iv)Monomere der allgemeinen Formel VII
    R12 - C - 0< CH = CH2 (VII)
    worin R12 für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht;
    (v) Monomere der allgemeinen Formel VIII
    CH0 = C - Z R14 (VIII)
    R13 N^ 15 R15
    worin R13 entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
    R14 und R15, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder geradkettige . oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit 1, 2 oder 3 Hydroxylgruppen substituiert sein können, bedeuten; und
    (vi)N-Vinylpyrrolidon
    25 umfaßt.
    Serie 209
    909813/1045
    ORiGiNAL INSPECTED
    _ Q —
    5. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet/ daß sie als Polymeres ein Copolymeres der folgenden allgemeinen Formel IX
    CH-
    (Ac),
    CH2
    *<CHik\
    R.
    (Ia)
    enthält, in der
    X1
    CH,
    CH,
    C-CH,
    (CH2>k\
    R.
    (Ib)
    y1
    •M-
    R-, R2, R3, R4, R5, Ac, £ , k, ρ und A die in Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen, M2 für Einheiten mindestens eines nicht-homopolymerisier-
    baren Monomeren steht,
    x' + y1 50 bis 95 Mol.-% repräsentieren, x1 oder y1 auch einen Wert von 0 besitzen können und z1 5 bis 50 Mol.-% repräsentiert.
    6. Zubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Einheiten M des Copolymeren der allgemeinen Formel II durch Co polymerisation mindestens eines Monomeren gebildet worden sind, das aus der Gruppe ausgewählt worden die
    (a) Monomere der allgemeinen Formel X
    (X)
    Serie 209
    C - 0 - CH_ - CH = CH0
    909813/1045
    - 10 -
    worin R.,. für eine geradkettige oder verzweigte ι ο
    Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen steht,
    (b) Monomere der allgemeinen Formel XI
    R17 - Q - CH - CH2 (XI),
    worin R17 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, und
    (c) Monomere der allgemeinen Formel XII R18 - CH = CH2 (XII)
    worin R18 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlen
    stoffatomen steht,
    umfaßt.
    7. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheiten der allgemeinen Formel Ia durch Polymerisation mindestens eines Diallylamins gebildet worden sind, das aus der Gruppe ausgewählt worden ist, die die Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojodide, Nitrate, Acetate, Butyrate und Lactate von N-Trichloracetyl-diallylamin, N-Chloracetyldiallylamin, N-Acetonitril-diallylamin, N-Acetyl-diallylamin, N-Propionitril-diallylamin, N-Propionyl-diallylamin, N-Benzolsulfonyl-diallylamin, Äthyldiallylamin-N-acetat und Methyldiallylamin-N-acetat sowie die Hydrochloride, Hydrobromide, Nitrate, Acetate, Butyrate und
    SSrie209 909813/1045 _„.
    9 R L 1 *\ 7
    Lactate von Diallylmelamin umfaßt. "* ■ '
    8. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
    dadurch gekennzeichnet, daß die Einheiten der allgemeinen Formel Ib durch die Polymerisation mindestens eines Ammoniumsalzes gebildet worden sind, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die Methyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylamminoum-chlorid, -brccnid, -jodid und -methylsulf at ,-Methyl-(2-äthoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-(2-phenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-(2-methoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-methoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Methyl-äthoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chlorid, -bromid, -jodid und -methylsulfat; Butyl-(2-äthenoxy)-1 äthyl-diäthylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Octyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Dodecyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Benzyl-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Äthoxycarbonylmethylen-(2-äthenoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Äthoxycarbonylmethylen-(2-äthoxy)-1-äthyl-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Octyl-äthoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Butyl-benzyldiallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid;
    909813/1045 "12 "
    Serie 209
    Butyl-äthoxycarbonylmethylen-diallylammonium-chloridt -bromid und -jodid; Methyl-triallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Butyl-triallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Octyl-triallylammonium-chlorid,
    5 -bromid und -jodid; Decyl-triallalammonium-chlorid,
    -bromid und -jodid; Dodecyl-triallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Äthyl-triallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; Benzyl-triallylammonium-chlorid, -bromid und -jodid; N,N-Diallyl-N,N',N1,N'-tetramethylhexyl-1,6-diammonium-dibromid und N,N-Diallyl-N,N",N1-trimethyl-N'-butylhexyl-i,6-diammonium-dibromid umfaßt.
    9. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden
    Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das enthaltene Polymere ein Molekulargewicht zwischen 2 000 und 500 000 und vorzugsweise zwischen 4 000 und 75 000 besitzt.
    10. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden .Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere in einer Konzentration zwischen 0,01 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-% enthalten ist.
    25 11. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden
    Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kosmetikgrundlage eine wäßrige, alkoholische
    909813/1045
    Serie 209 - 13 -
    ~ 13 -
    oder wäßrig-alkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion enthält.
    12. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden
    Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kosmetikgrundlage eine wäßrige Lösung oder eine wäßrig-alkoholische Lösung eines niedrigmolekularen Alkanols, wie Äthanol oder Isopropanol, umfaßt, einen pH-Wert zwischen 6 und 8 aufweist und in Form einer Be-
    10 handlungszubereitung vorliegt.
    13. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein kationisches, nicht-ionisches oder anionisches Detergens enthält und in Form eines Shampoos vorliegt.
    t4. Zubereitung nach Anspruch 13, dadurch
    gekennzeichnet , daß sie das Detergens in einer Konzentration zwischen 5 und 50 % enthält.
    15. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kosmetikgrundlage eine wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung eines niedrigmolekularen Alkanols, wie Äthanol oder Isopropanol, enthält, das
    Serie 209 909813/1045
    Copolymere in einer Konzentration zwischen 071 und 5 Gew.-% enthält und in Form einer Wellotion vorliegt.
    16. Zubereitung nach Anspruch 15, dadurch
    5 gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein kosmetisches Harz enthält.
    17. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kosmetikgrundlage ein Färbungsträgermaterial in Form einer einen Farbstoff enthaltenen Creme enthält und in Form einer Färbezubereitung vorliegt.
    18. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kosmetikgrundlage eine alkoholische oder wäßrigalkoholische Lösung enthält, die mit einem unter Druck verflüssigten Treibmittel vermischt ist, in einen Druckbehälter abgefüllt ist und in Form eines Aerosolsprühlacks vorliegt,
    19. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kosmetikgrundlage eine wäßrige, alkoholische oder
    25 wäßrig-alkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel oder
    eine Emulsion enthält, das Polymere in einer Konzentration zwischen 0,5 bis 6 Gew.-% enthält und in Form einer Haut-
    909813/1045
    Serie 209
    - 15 -
    behandlungszubereitung vorliegt, die in Form einer Schönheitsmaske oder in Form einer Schminke aufgetragen wird.
    20. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens einen Kosmetikhilfsstoff, wie einen Duftstoff, einen Farbstoff, ein Konservierungsmittel, ein Verdickungsmittel, einen Stabilisator, einen Weichmacher, ein Sequestriermittel, ein Emulgiermittel und/oder einen Sonnenlichtschutzfilter enthält.
    Serie 209
    909813/1045
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LU (1) LU78170A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3302907A1 (de) * 1982-01-29 1983-08-11 L'Oreal, 75008 Paris Haar- und hautreinigungsmittel auf der basis von acylisethionaten und kationischen polymeren sowie verfahren unter verwendung derselben
EP0194097A1 (de) * 1985-03-01 1986-09-10 The Procter & Gamble Company Milder Reinigungsschaum

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56120613A (en) * 1980-02-26 1981-09-22 Kao Corp Preshampoo type hair treatment composition
JPS56131511A (en) * 1980-03-18 1981-10-15 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The Pack agent
JPS62108809A (ja) * 1985-11-04 1987-05-20 カルゴン コ−ポレ−シヨン 発汗抑制剤調合物活性剤の皮膚上への付着および/または保持増大用ジメチルジアリルアンモニウムクロライドポリマ−類
US4927896A (en) * 1986-04-25 1990-05-22 Ethyl Corporation Process for polymerizing monoallylamine
GB2202872A (en) * 1987-02-13 1988-10-05 Grace W R & Co Pitch control aid and dye assistant
US4847076A (en) * 1987-08-28 1989-07-11 Sterling Drug Inc. Method for enhancing the body of hair
MX18620A (es) * 1988-12-19 1993-10-01 American Cyanamid Co Floculante polimerico de alto desempeño, proceso para su preparacion, metodo para la liberacion de agua de un dispersion de solidos suspendidos y metodo de floculacion de una dispersion de solidos suspendidos
US6191242B1 (en) * 1988-12-19 2001-02-20 Cytec Technology Corp. Process for making high performance anionic polymeric flocculating agents
US5068099A (en) * 1990-01-16 1991-11-26 S. C. Johnson & Son, Inc. Hair spray package with low volatile organic compound emission
DE4034642A1 (de) * 1990-10-31 1992-05-07 Hoechst Ag Wasserloesliche mischpolymerisate und deren verwendung
JPH10152422A (ja) * 1996-11-21 1998-06-09 Pola Chem Ind Inc 毛髪処理組成物
US6203785B1 (en) 1996-12-30 2001-03-20 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Poly(diallylamine)-based bile acid sequestrants
JP3703295B2 (ja) * 1997-04-16 2005-10-05 三洋化成工業株式会社 毛髪処理剤
EP1730522A2 (de) * 2004-03-29 2006-12-13 Howard Murad Verfahren zur behandlung von dermatologischen erkrankungen
US20060024339A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Howard Murad Methods of managing the redness associated with a dermatological condition
WO2007054468A2 (en) * 2005-11-14 2007-05-18 Ciba Holding Inc. Preparation of functionalized cationic polymers and their preparation and application in personal care
WO2007064871A2 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Howard Murad Diagnostic and treatment regimen for achieving body water homeostasis
WO2009115428A1 (en) * 2008-03-20 2009-09-24 Basf Se Cationic polymer emulsifiers
WO2016045983A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Basf Se Polyetheramines based on 1,3-dialcohols

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1084540A (en) * 1962-12-14 1967-09-27 Peninsular Chemres Inc Cationic polymers for flocculating agents and water treatment aids
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3996146A (en) * 1975-08-01 1976-12-07 Warner-Lambert Company Clear shampoo formulation
DE2808830A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Oreal Kosmetisches mittel zur haarbehandlung

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2926161A (en) * 1958-03-10 1960-02-23 Peninsular Chem Res Inc Linear homopolymers of diallyl amines
US3412019A (en) * 1965-05-25 1968-11-19 Calgon Corp Method of flocculating suspended particulate matter from an aqueous medium
NL149917B (nl) * 1965-06-09 1976-06-15 Calgon Corp Werkwijze voor het vervaardigen van elektrisch geleidend papier en vel papier, verkregen volgens deze werkwijze.
US3515707A (en) * 1967-02-16 1970-06-02 Allied Chem Metal derivatives of novel saturated heterocyclic polymers
LU58617A1 (de) * 1969-05-09 1971-03-09
US3910862A (en) * 1970-01-30 1975-10-07 Gaf Corp Copolymers of vinyl pyrrolidone containing quarternary ammonium groups
US3912808A (en) * 1970-02-25 1975-10-14 Gillette Co Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
IT1035032B (it) * 1970-02-25 1979-10-20 Gillette Co Composizione cosmetica e confezione che la contiente
US3833531A (en) * 1970-04-22 1974-09-03 Hercules Inc Reaction products of epihalohydrin and polymers of diallylamine and salts thereof and their use in paper
CA999300A (en) * 1970-09-22 1976-11-02 Rohm And Haas Company Wet-strength resins, paper and method of making it
US3790537A (en) * 1971-01-18 1974-02-05 American Cyanamid Co Polymers containing cyclo-1,1-diallylguanidine linkages and wet strength paper having a content thereof
LU65373A1 (de) * 1972-05-17 1973-11-23
GB1394353A (en) * 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
JPS5127479B2 (de) * 1972-10-19 1976-08-12
JPS5157793A (ja) * 1974-11-15 1976-05-20 Nitto Boseki Co Ltd Jiariruaminjudotaino jugotaio seizosuru hoho
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
FR2390950A1 (fr) * 1977-05-17 1978-12-15 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour les cheveux et la peau a base de copolymeres porteurs de fonctions amines tertiaires et/ou ammonium quaternaires

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1084540A (en) * 1962-12-14 1967-09-27 Peninsular Chemres Inc Cationic polymers for flocculating agents and water treatment aids
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3996146A (en) * 1975-08-01 1976-12-07 Warner-Lambert Company Clear shampoo formulation
DE2808830A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Oreal Kosmetisches mittel zur haarbehandlung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3302907A1 (de) * 1982-01-29 1983-08-11 L'Oreal, 75008 Paris Haar- und hautreinigungsmittel auf der basis von acylisethionaten und kationischen polymeren sowie verfahren unter verwendung derselben
DE3302907C3 (de) * 1982-01-29 1998-05-20 Oreal Haar- und Hautreinigungsmittel auf der Basis von Acylisethionaten und kationischen Polymeren sowie Verfahren unter Verwendung derselben
EP0194097A1 (de) * 1985-03-01 1986-09-10 The Procter & Gamble Company Milder Reinigungsschaum

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5495739A (en) 1979-07-28
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GB2004743B (en) 1982-08-04
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US4287172A (en) 1981-09-01
FR2403794A1 (fr) 1979-04-20
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US4426375A (en) 1984-01-17

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