CH634221A5

CH634221A5 - Composition cosmetique, a base de polymeres amines comportant des motifs a structure cyclique, pour les soins des cheveux et de la peau.

Info

Publication number: CH634221A5
Application number: CH995178A
Authority: CH
Inventors: Bernard Jacquet; Christos Papantoniou; Jean Mondet
Original assignee: Oreal
Priority date: 1977-09-23
Filing date: 1978-09-22
Publication date: 1983-01-31
Also published as: DE2841377A1; US4426375A; JPS5495739A; CA1117016A; GB2004743A; US4287172A; GB2004743B; FR2403794A1; IT1160664B; BE870685A; IT7869171A0; LU78170A1; FR2403794B1

Description

L'invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique pour les soins des cheveux et de la peau contenant, dans un support cosmétique approprié, au moins un polymère comportant des motifs à structure cyclique correspondant aux formules suivantes :

R,

N

CH,

(Ac)

CH,

-(CH2>H--C

7 NCH2>A

2

C-CH;

et/öu

R

4\ {

N

/ \

r

5 A6

CH,

I '

<ch2)a-c

CH,

C-CH,

7 yen 2)£\

R.

R,

(la)

(Ib)

dans lesquelles:

kestOoul (sik=0,l = l;sik=l,l=0)

p=0ou 1,

R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,

Rt représente un radical pris dans le groupe constitué par:

i) — CH2—COOR6, R6 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone,

ii) -CH2-CH-CH2C1

I

OH

iii) -ch2-ch-ch2

O

iv) — (CH2)n—CN, n étant égal à 1 ou 2,

v) — COR7, R7 représentant un radical alkyle ayant de 1 à

3 atomes de carbone, un radical — CC13, un radical — CH2C1, un radical phényle ou un radical de formule:

vi)

vii)

viii)

étant 1 ou 2

634221

R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le groupe constitué par:

a) — (CH2)m—CH3, m étant 0 à 21 inclus b) — (CH2)q-OC2H5, q étant 1 ou 2

c) — CH2COOR6, Rfi ayant la même signification que ci-dessus d) - ch

R5 représente un radical pris dans le groupe constitué par:

1) — (CH2)q—OC2H5, q étant 1 ou 2

2) — CH2—COOR6, R6 ayant la même signification que ci-

4) -CH2-CH-CH2C1

I

OH

nh,

dessus

3) - ch

5) -CH2-CH-CH2

O

6) — (CH2)n—CN, n étant égal à 1 ou 2

7) — COR7, R7 ayant la même signification que ci-dessus

8) - so.

O

9)

io NH2

10) -ch2-ch=ch2

11) -ch2-ch2-o-ch2=ch2

15

r' A'ö

© /

12) _(CH2)6-N— r"

r'"

20

r', r" et r'", identiques ou différents, représentant un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone,

A et A', identiques ou différents, représentent Cl, Br, I, ou OSO3CH3, et

25 Ac, quand p = 1, représente un acide minéral ou organique pris dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide bromhy-drique, l'acide nitrique, l'acide acétique, l'acide butyrique et l'acide lactique.

Selon une première forme préférée de l'invention, les polymères

30 ont une structure exclusivement polycyclique et sont soit des homopolymères soit des copolymères qui peuvent être représentés par la formule générale suivante:

(ii)

r,

N

ch.

(Ac).

ch.

(ch2),-c

R.

(CH2)k (la)

c-ch2+-

x r3 j

4\ / 5

X

,e ch.

4-(ch2)ä-c ch0

I2

c-ch.

/X(CH2>k/\

ab)

R

3 —1

dans laquelle:

Rj, R2, R3, R4, R5, Ac, 1, k, p et A ont les mêmes significations que ci-dessus,

x+y correspondant à 100% en moles,

x ou y pouvant être égal à 0.

Selon une deuxième forme préférée de l'invention, les polymères sont des copolymères qui peuvent être représentés par la formule 50 générale suivante:

11

s (ac)e|

ch,

c®) 4- (ch2) z-c r

c-ch,

(CH2>k'

(la)

\

R.

R. Rc —

\ /« A®

N

ch,

-+(ch2)&-c

R,

/ (CH2'k

I

c-ch, /\ <

(Ib)

■m,

dans laquelle:

R„ R2, R3, R4, R5j Ac, 1, k, p et A ont les mêmes significations que ci-dessus,

Mj représente un motif d'au moins un monomère homopolyméri-sable pris dans le groupe constitué par:

i) les monomères de formule suivante:

634 221

N

R- -

CH-

I ^

C

ii

CH2

(Ac)

CH,

-ch2-ch,-n

/ \

(IV) 5 et un radical de formule:

C - R. Il -

CH-

A'©

dans laquelle:

R2, R3, Ac et p ont les mêmes significations que ci-dessus, Rs représente un radical — CH2—CH2OH ou un radical —(CH2) n—CH3, n étant 0 à 11 inclus,

ii) les monomères de formule suivante:

R

8

/Rc

N

,e

R- -

I

C

II

CH,

CH-

I 2

C - R.

II >

CH_

© /

-CH2-CH2-N ^-r"

10 r'"

dans lesquelles:

r', r", r'" et A' ont les mêmes significations que ci-dessus iv) les monomères de formule suivante:

y

R12-C-0-CH=CH2 (VII)

(V) dans laquelle:

R12 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 20 18 atomes de carbone v) les monomères de formule suivante:

dans laquelle:

R2, R3, Rg et A ont les mêmes significations que ci-dessus, et R9 représente un radical méthyle iii) les monomères de formule suivante:

tO

O /

ch2=c-c. r14

i \ /

Rl3

r15

(VIII)

30 dans laquelle:

(VI) Ri 3 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical CH„ = C - C - O - R, ^ méthyle, et

Ri4. et R15, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 35 4 atomes de carbone substitué ou non par 1,2 ou 3 fonctions dans laquelle: hydroxyle

Ri i représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et vi) la N-vinylpyrrolidone

RI0 représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le x+y représentant de 5 à 95% en moles,

groupe constitué par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à x ou y pouvant être égal à 0, et

" c " ° " Rio R11

18 atomes de carbone, un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone substitué ou non par au moins un alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical de formule:

z représentant de 5 à 95% en moles.

Selon une troisième forme préférée de l'invention, les polymères sont également des copolymères qui peuvent être représentés par la formule générale suivante:

(IX)

N

CH,

(CH2)rC

(Ac),

CH,

C-CH,

R,

/ (CH2»k\

R-

(Ia)

r R\ Aa9-

v y v

ch2 ch2

"(ch2>î-c\ ^.-ch2"

— -

hM2 "

/ <CH2>k\

y'

R, R-I— z (Ib) J _

dans laquelle:

Ri» Rîj R3, R+! Rs. Ac, 1, k, p et A ont les mêmes significations que ci-dessus,

M2 représente un motif d'au moins un monomère non homopoly- «o mérisable pris dans le groupe constitué par:

a) les monomères de formule suivante:

O

Ri6-C-0-CH2-CH = CH: anti

17 atomes de carbone

(X)

65

b) les monomères de formule suivante:

r17-0-ch = ch2 (XI)

Ri 7 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone c) les monomères de formule suivante:

ria-ch = ch2 (XII)

Ri 8 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de

2 vv carbone,

Ri s représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à x' et y' représentant de 50 à 95% en moles,

x' ou y' pouvant être 0, et

634221

z' représentant de 5 à 50% en moles.

Les polymères utilisables selon l'invention présentent la particularité d'être à la fois solubles dans l'eau et dans les alcools, notamment l'éthanol et l'isopropanol.

Ces polymères ont un poids moléculaire compris entre 2000 et 500 000 et de préférence entre 4000 et 75 000.

Les motifs (la) des polymères sont obtenus par cyclopolymérisation d'une diallylamine salifiée ayant la forme suivante:

(XIII)

FU ~

dans laquelle:

Rl5 R2, R3 ont les mêmes significations que ci-dessus et Ac est un acide minéral ou organique, et les motifs (Ib) des polymères sont obtenus par cyclopolymérisation d'un sel ammonium quaternaire, et notamment d'un chlorure ou d'un bromure ayant la formule suivante :

R,

(XIV)

dans laquelle:

Rz, R3, R4, Rs et A ont les mêmes significations que ci-dessus.

En effet, durant la polymérisation, ces composés de formules (XIII) et (XIV) se cyclisent pour conduire aux motifs cycliques (la) et (Ib), respectivement, ayant soit cinq soit six éléments dans la structure cyclique.

De plus, lorsque le radical R5 ci-dessus représente un radical porteur d'une double liaison polymérisable, celle-ci peut également participer à la cyclisation et l'on obtient alors des motifs à structure bicyclique; tel est le cas par exemple lorsque le radical R5 représente un radical allyle.

Parmi les diallylamines de formule (XIII) conduisant aux motifs (la) on peut en particulier citer les chlorhydrates, bromhydrates, iodhydrates, nitrates, acétates, butyrates et lactates de N-trichloro-acétyldiallylamine, de N-chloroacétyldiallylamine, de N-acétonitrile-diallylamine, de N-acétyldiallylamine, de N-propionitrilediallyl-amine, de N-propionyldiallylamine, de N-benzènesulfonyldiallyl-amine, de N-acétate d'éthyldiallylamine, de N-acétate de méthyl-diallylamine, et les chlorhydrate, bromhydrate, nitrate, acétate, butyrate et lactate de diallylmélamine.

Parmi les sels d'ammonium de formule (XIV) conduisant aux motifs (Ib), on peut en particulier citer les chlorures, bromures, iodures et mêthylsulfates de méthyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthyl(éthoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthyl(phénoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthyl(méthoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthylméthoxycarbonylméthylène-diallylammonium, de méthyléthoxycarbonylméthylènediallylam-monium, les chlorures, bromures et iodures de butyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, d'octyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de dodêcyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de benzyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, d'éthoxycarbonyl-méthylène(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammoniuméthoxycarbonyl-méthylène(éthoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, d'octyléthoxy-carbonylméthylènediallylammonium, de butylbenzyldiallyl-ammonium, de butyléthoxycarbonylméthylènediallylammonium, de méthyltriallylammonium, de butyltriallylammonium, d'octyltriallyl-

ammonium, de décyltriallylammonium, de dodécyltriallyl-ammonium, d'éthyitriallylammonium, de benzyltriallylammonium; le dibromure de N,N-diallyl N,N',N',N'-tétraméthylhexyl-diammonium-1,6 et le dibromure de N,N-diallyl N,N',N'-triméthyl 5 N'-butylhexyldiammonium-l,6.

Parmi les monomères insaturés conduisant aux motifs M! des copolymères de formule (III), on peut en particulier citer:

i) parmi les monomères de formule (IV) : les chlorhydrates, bromhydrates, iodhydrates, acétates, butyrates et lactates de N-

io méthyldiallylamine, de N-éthyldiallylamine, de N-butyldiallylamine, de N-octyldiallylamine, de N-dodécyldiallylamine ii) parmi les monomères de formule (V): les chlorures, bromures et iodures de diméthyldiallylammonium, de méthylbutyldiallyl-ammonium, d'éthylbutyldiallylammonium, de méthyloctyldiallyl-

15 ammonium, de méthyldécyldiallylammonium et de méthyldodécyl-diallylammonium ni) parmi les monomères de formule (VI) : l'acide acrylique, , l'acide méthacrylique et les acrylates et méthacrylates de méthyle,

d'éthyle, depropyle, d'isopropyle, de butyle, d'isobutyle, de s-butyle, 20 de (méthyl-2) butyle, de (mêthyl-3) butyle, d'(éthyl-2) butyle,

d'amyle, d'hexyle, de (méthyl-3) hexyle, d'(éthyl-3) hexyle, d'(éthyl-2) hexyle, de (méthoxy-2) éthyle d'(éthoxy-2) éthyle, et de lauryle, les acrylates et méthacrylates de N,N-dialkylamino-2 éthyle et, notamment, les acrylates et méthacrylates de N,N-diméthylamino-2 éthyle 25 et de N,N-diéthylamino-2 éthyle, éventuellement quaternisés à l'aide de sulfate de diméthyle, de bromure d'éthyle ou de tout autre agent de quaternisation, ainsi que leméthylsulfate de [(méthacryloyloxy-2) éthyl-l]triméthylammonium iv) parmi les monomères de formule (VII): l'acétate de vinyle, le 30 propionate de vinyle, le butyrate de vinyle et le stéarate de vinyle v) parmi les monomères de formule (VIII) : l'acrylamide, la méthacrylamide, la N-méthylacrylamide, la N-tertiobutylacrylamide, la N-hydroxyméthylacrylamide, la N-(diméthyl-l,l hydroxy-2) éthyl-1 aciylamide et les N,N-diméthyl, N,N-diéthyl, N,N-dibutyl, et N,N-

35 diisobutylacrylamides et méthacrylamides.

Parmi les monomères insaturés conduisant aux motifs M2 des copolymères de formule (IX), on peut en particulier citer:

a) parmi les monomères de formule (X) : l'acétate d'allyle, l'hexanoate d'allyle, le dodécanoate d'allyle et l'octadécanoate

40 d'allyle b) parmi les monomères de formule (XI) : le méthylvinyléther, l'éthylvinyléther, l'isobutylvinyléther, le dodécylvinyléther et l'octadécylvinyléther c) panni les monomères de formule (XII): le butène-1, l'octène-1, 45 ledodécène-1 etl'octadécène-1.

Les copolymères sont obtenus par copolymérisation en émulsion ou en solution dans de l'eau ou un liquide organique tel que, par exemple, l'éthanol, le méthanol, le benzène, le toluène, le xylène ou d'autres solvants.

so Les catalyseurs de polymérisation sont du type conventionnel tels que, par exemple, l'eau oxygénée, le peroxyde de benzoyle, l'azobis-isobutyronitrile, mais de préférence le t-butylperoxypivalate ou l'hydroperoxyde de t-butyle.

La réaction de polymérisation peut également être initiée par 55 irradiation ou par des systèmes d'oxydoréduction tels que les couples eau oxygénée/chlorure ferreux ou persulfate d'ammonium/chlorure ferreux.

La polymérisation est généralement effectuée à une température comprise entre 30 et 150° C et, de préférence, entre 60 et 90° C. 60 Lorsque l'on souhaite obtenir des polymères dans lesquels les motifs (la) se présentent sous forme d'aminés libres, les polymères obtenus sous forme salifiée sont soumis à un traitement à l'aide d'une base telle que, par exemple, de l'hydroxyde de sodium à température ambiante.

65 Les compositions cosmétiques selon l'invention contenant les polymères tels qu'ils viennent d'être définis ci-dessus peuvent se présenter sous différentes formes.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent contenir

9

634 221

les polymères soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.

De plus, ces compositions contiennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques.

Les compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), sous forme de crèmes, de gels ou d'émulsions, ou encore sous forme de bombes aérosol contenant également un propulseur.

Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques selon l'invention sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents épaississants, etc.

Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques selon l'invention sont soit des compositions prêtes à l'emploi, soit des concentrés pouvant être dilués avant l'utilisation.

Les compositions cosmétiques selon l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration des polymères.

Généralement, dans les compositions cosmétiques selon l'invention, la concentration en polymères est comprise entre 0,01 et 15% en poids et de préférence entre 0,1 et 10% en poids.

Comme indiqué précédemment, les polymères utilisés selon l'invention présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux.

C'est ainsi que lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure soit seuls, soit avec d'autres substances actives, à l'occasion d'un traitement tel qu'un shampooing, une teinture, une mise en plis, etc., ils améliorent de façon notable les qualités des cheveux et leur redonnent notamment de la souplesse et un bel éclat.

De plus, ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Contrairement aux polymères précédemment connus, ils n'alourdissent pas les cheveux secs et facilitent donc les coiffures gonflantes. De plus, ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements chimiques ou par des dégradations causées par l'air atmosphérique, le soleil ou les bains de mer.

Les polymères utilisés dans les compositions selon l'invention présentent un intérêt particulier lorsqu'ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avec un shampooing anionique et/ou non ionique ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique.

Les cheveux sont alors particulièrement faciles à démêler et ont un toucher très doux.

Ils sont également utilisables comme agents de prétraitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple dans des permanentes.

Les compositions cosmétiques selon l'invention sont, notamment, des compositions cosmétiques pour cheveux caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère tel que défini précédemment.

Ces compositions cosmétiques pour cheveux peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant soit l'éthanol soit l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels ou d'émulsions, ou encore sous forme de sprays. Dans ce dernier cas, les compositions sont conditionnées dans une bombe aérosol contenant un agent propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde d'azote, l'anhydride carbonique et des hydrocarbures fluorochlorés tels que ceux connus sous la dénomination de Fréons, ou encore des mélanges de tels agents propulseurs.

Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants, etc., ou encore des résines utilisées dans les compositions cosmétiques pour cheveux.

Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention comprennent donc notamment:

a) Des compositions traitantes caractérisées en ce qu'elles contiennent à titre d'ingrédient actif au moins un polymère en solution aqueuse ou hydroalcoolique.

La teneur en polymère peut varier entre 0,01 et 15% en poids et de préférence entre 0,1 et 8%.

Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8.

On peut si nécessaire porter le pH à la valeur désirée en ajoutant soit un acide, comme l'acide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine, comme la monoéthanolamine ou la triéthanolamine.

Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, on laisse agir pendant 3 à 15 min, puis on rince les cheveux.

On peut ensuite procéder si désiré à une mise en plis des cheveux.

b) Des shampooings caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un polymère et un détergent cationique non ionique ou anionique.

Les détergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaîne, des esters d'acides gras et d'aminoalcools ou des aminés polyéthers.

Les détergents non ioniques sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur les alcoylphénols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaîne ou sur des amides à longue chaîne et les polyéthers d'alcool gras polyhydroxylés.

Les détergents anioniques sont notamment les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels d'amines ou d'aminoalcools des acides gras tels que l'acide oléique, l'acide ricinoléique, et les acides d'huile de coprah ou de l'huile de coprah hydrogénée; les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels d'aminoalcools des sulfates d'alcools gras, notamment des alcools gras en C12—C,4 et en C16; les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium ou les sels d'aminoalcools des sulfates d'alcools gras oxyéthylénés; les produits de condensation des acides gras avec les iséthionates, avec la taurine, avec la méthyltaurine, avec la sarcosine, etc., les alkylbenzènesulpho-nates, notamment avec l'alkyl en C12; les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéridesulfates, etc.

Tous ces détergents, ainsi que de nombreux autres non énumérés ci-dessus, sont bien connus et sont décrits dans la littérature.

Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques.

Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 5 et 50% en poids et la concentration en polymère de formule (I) entre 0,01 et 15% et, de préférence, entre 0,1 et 5%.

c) Des lotions de mises en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère tel que défini précédemment en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.

Ces compositions sous forme de lotions de mises en plis peuvent contenir en outre une autre résine cosmétique.

La concentration en polymère dans ces lotions de mises en plis varie généralement entre 0,1 et 5% et, de préférence, entre 0,2 et 3%.

Le pH de ces lotions de mises en plis varie généralement entre 3 et 9 et, de préférence, entre 4,5 et 7,5.

d) Des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère, un agent colorant et un support. Le support est de préférence constitué par une crème.

La concentration en polymère dans ces compositions de teinture peut varier entre 0,5 et 15% en poids et, de préférence, entre 0,5 et 10%.

Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.

e) Des laques pour cheveux caractérisées par le fait qu'elles contiennent une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'au moins

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

634 221

10

un polymère, éventuellement associé à une autre résine, cette solution étant placée dans une bombe aérosol et mélangée à un agent propulseur liquéfié sous pression.

On peut par exemple obtenir une excellente laque aérosol selon l'invention en mélangeant au moins un polymère à un alcool aliphatique anhydre, tel que l'éthanol ou l'isopropanol, et à un agent propulseur ou un mélange d'un agent tel que ceux énumérés précédemment.

Dans ces compositions sous forme de laques pour cheveux, la concentration en polymères est généralement comprise entre 0,5 et 3% en poids.

Bien entendu, comme pour les compositions précédentes, il est possible d'ajouter à ces laques divers ingrédients tels que des colorants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel.

0 Des compositions de prétraitement présentées notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, éventuellement en flacons aérosol, ou sous forme de crèmes ou de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique ou non ionique, avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique, ou encore avant un traitement de permanente.

Dans ces compositions de prétraitement, le polymère constitue l'ingrédient actif et sa concentration varie généralement entre 0,1 et 15% et, en particulier, entré 0,2 et 8% en poids.

Le pH de ces compositions est voisin de la neutralité et varie généralement entre 3 et 9, notamment entre 6 et 8.

Ces compositions de prétraitement peuvent contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans des compositions cosmétiques pour cheveux, tels que par exemple des agents plastifiants, des parfums, des colorants, etc.

Comme indiqué précédemment, les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être également utilisées pour le traitement de la peau sous la forme d'un masque de beauté ou d'un produit de maquillage.

En effet, ces compositions permettent de faciliter l'hydratation de la peau et évitent donc son dessèchement. Ces compositions permettent en outre de donner à la peau une excellente douceur au toucher.

Les compositions cosmétiques selon l'invention se présentent de préférence sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.

La concentration en polymère dans ces compositions pour la peau peut varier entre 0,1 et 15% en poids et, de préférence, entre 0,2 et 6% en poids.

Les adjuvants généralement présents dans ces compositions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des filtres solaires, etc.

Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, ou bien des crèmes solaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bain ou encore des compositions déodorantes.

Ces compositions sont préparées selon les méthodes classiques.

Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsionner une phase aqueuse contenant en solution le polymère, et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants, et une phase huileuse.

La phase huileuse peut être constituée par divers composés tels 5 que, par exemple, l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acide gras comme le monostéarate de glycéryle, les palmitates d'éthyle ou d'isopropyle, les myristates d'alkyie tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre ajouter des alcools io gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.

Les polymères peuvent être présents dans les compositions cosmétiques pour la peau soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal.

15 Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va maintenant donner à titre d'illustrations, et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de compositions cosmétiques pour les cheveux ou la peau.

20 Exemples de préparation des copolymères

Exemple 1:

Dans un ballon de 11 muni d'un agitateur mécanique et d'une arrivée d'azote, on introduit 100 g (0,44 mol) de bromure de méthyl-25 triallylammonium, 200 g d'éthanol et 5 g d'azobisisobutyronitrile. Le mélange réactionnel est chauffé à 70° C et maintenu à cette température pendant 72 h sous agitation. On laisse refroidir, puis la solution est versée goutte à goutte dans de l'acétonitrile. Le polymère précipité est filtré et séché à 40° C sous pression réduite. 30 Rendement: 40%.

Exemple 2:

Selon le mode opératoire de l'exemple 1, on copolymérise 20 g (0,08 mol) de bromure de méthyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammo-35 nium et 80 g (0,345 mol) de bromure de méthyltriallylammonium, en présence de 5 g d'azobisisobutyronitrile.

Après précipitation et séchage, le polymère est obtenu avec un rendement de 30%.

Dans les tableaux I à IV sont rassemblés les exemples 3 à 49 de 40 copolymères.

Ces copolymères ont été préparés selon le mode opératoire de l'exemple 1, en utilisant les agents de précipitation ou autres moyens de purification indiqués dans les tableaux.

Pour tous ces exemples, on a utilisé comme catalyseur de 45 l'azobisisobutyronitrile.

Les compositions sont exprimées en fractions molaires. Les symboles utilisés dans les tableaux ont pour signification: a: eau b: acétone so c: acétonitrile d: dialyse e: acétate d'éthyle f: diéthyl éther/acétone 10/90 g: brut.

Tableau I

Exemples

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Bromure de butyltriallylammonium Bromure d'octyltriallylammonium Bromure de décyltriallylammonium Bromure de dodécyltriallylammonium Bromure d'éthyltriallylammonium Bromure de benzyltriallylammonium Bromure de méthyltriallylammonium

1

0,19

0,61

0,14

0,51

0,45

11

Tableau I (suite)

634221

Exemples

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Bromure de diméthyldiallylammonium Bromure de méthyloctyldiallylammonium Bromure de méthyldodécyldiallylammonium Bromure de méthyldécyldiallylammonium

0,81

0,39

0,86

0,49

0,55

Précipitant b

d a

a c

d a

b d

b f

Rendement (%)

47

29

30

44

47

15

36

26

4

32

36

Tableau II

Exemples

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

Bromure d'octyltriallylammonium Bromure de décyltriallylammonium Bromure de dodécyltriallylammonium Bromure de benzyltriallylammonium Bromure de méthyl(éthèneoxy-2) éthyl-1

diallylammonium Bromure de méthyltriallylammonium

0,37

0,51

0,23

0,3

0,33

0,31

0,13

0,27

0,4

0,6

0,22

0,66

Bromure de méthyloctyldiallylammonium Bromure de méthyldodécyldiallylammonium Bromure de méthyldécyldiallylammonium Bromure de butyléthyldiallylammonium Chlorure de diméthyldiallylammonium Chlorhydrate d'éthyldiallylamine N-vinylpyrrolidone

Méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle-1

0,63

0,49

0,77

0,7

0,67

0,69

0,87

0,08 0,79

0,16 0,57

0,6

0,4

0,42 0,36

0,56 0,22

0,12 0,22

Précipitant b

b d

b b

a b

b b

g b

a b

a

Rendement (%)

37

57

26

40

55

99

25

33

58

78

26

28

30

26

Tableau III

Exemples

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

Bromure de méthyltriallylammonium Bromure de butyltriallylammonium Bromure d'éthyltriallylammonium Bromure de dodécyltriallylammonium Bromure d'octyltriallylammonium Bromure de benzyltriallylammonium

0,55

0,26

0,3

0,36

0,55

0,42

0,53

0,17

0,75

0,15

0,2

0,27

a-Dodécène

Acétate d'allyle

Acétate de vinyle

Méthacrylate de méthyle

N-tertiobutylacrylamide

Méthylsulfate de [(méthacryloyloxy-2) éthyl-1]

triméthylammonium Méthacrylate d'hexyle Méthacrylate de lauryle N-hydroxyméthylacrylamide (Diméthyl-1,1 hydroxy-2) éthyl-1 acrylamide

0',45

0,45

0,74

0,7

0,64

0,45

0,58

0,47

0,83

0,25

0,85

0,8

0,73

Précipitant b

b b

a b

b a

b b

Rendement (%)

50

26

20

13

58

77

23

28

99

26

60

72

48

634221

12

Tableau IV

Exemples

41

42

43

44

45

46

47

48

49

Bromure d'éthyltriallylammonium Bromure d'octyltriallylammonium Bromure de butyletriallylammonium Bromure de benzyltriallylammonium Bromure de méthyltriallylammonium

0,22

0,12

0,3

0,32

0,08

0,29

0,12

0,28

0,77

Bromure de butyléthyldiallylammonium

Bromure de diméthyldiallylammonium

Bromure de méthyldodécyldiallylammonium

Chlorure de diméthyldiallylammonium

N-tertiobutylacrylamide

Acétate de vinyle a-Dodécène

Méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle-1

Méthacrylate de lauryle

Acrylamide

N-hydroxyméthylacrylamide Méthylsulfate de [(méthacryloyloxy-2) éthyl-1] triméthylammonium

0,22 0,56

0,19 0,69

0,3 0,4

0,42 0,26

0,57 0,35

0,25 0,46

0,19 0,31

0,38

0,41 0,31

0,23

Précipitant d

e d

b c

b b

Rendement (%)

36

52

12

33

46

30

73

66

52

Exemple 50:

Préparation du copolymère de l'exemple 14 sous forme non salifiée.

10 g du copolymère préparé selon l'exemple 14 sont dissous dans 50 g d'eau, sous agitation, à la température ambiante. A cette solution, on ajoute de l'hydroxyde de sodium IN jusqu'à ce que le pH de la solution soit de 13. L'agitation est maintenue pendant 1 h puis on dialyse. Le polymère est recueilli sous la forme d'une poudre blanche.

Exemple 51:

Selon le mode opératoire décrit à l'exemple 50, le polymère de l'exemple 22 a également été obtenu sous forme non salifiée avec un rendement de 54%.

Exemple de composition

Exemple A:

On prépare une composition traitante selon l'invention, destinée à être appliquée après un shampooing, en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Huile de vaseline 15 g

Alcool cétylstéarylique 2,5 g

Alcool cétylstéarylique polyoxyéthyléné à l'aide de

10 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g

Copolymère obtenu selon l'exemple 1 1,2 g

Eauq.s.p 100 g

Le pH de cette composition est de 4,4. •

Cette composition est appliquée sur les cheveux mouillés pendant quelques minutes, puis les cheveux sont rincés. On obtient ainsi un excellent démêlage des cheveux qui sont brillants et faciles à coiffer.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 1 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 2,3,10,14,15,17 à 23 et 49.

Exemple B:

On prépare une lotion de mise en plis selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Copolymère obtenu selon l'exemple 4 1,5 g

Alcool éthylique 50 g

Parfum 0,1 g

35 Colorant 0,4 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est de 5.

Après application de cette lotion, les cheveux se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et non électriques.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 4 peut être avantageusement remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 5,6,8,19 à 21 et 30 à 37.

45

Exemple C:

50 Copolymère obtenu selon l'exemple 12 0,5 g

Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire de poids moléculaire de 100000 commercialisé sous le nom de

Gafquat 734 par la société General Anilin 0,5 g

Cellulose quaternisé vendu sous la dénomination de JR

55 400 par la société Union Carbide 0,3 g

Alcool éthylique q.s.p 15 g

Parfum 0,3 g

Colorant 0,2 g

Eau q.s.p 100 g m Le pH de cette composition est ajusté à 8.

Cette lotion de mise en plis appliquée sur des cheveux décolorés permet d'obtenir un excellent démêlage des cheveux mouillés. Après séchage des cheveux, on obtient une excellente mise en plis, les 65 cheveux étant doux au toucher, brillants et faciles à coiffer.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 12 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 15,16,18 à 21, 39,41 et 43.

13

634221

Exemple D:

On prépare une lotion de brushing selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suviants:

Copolymère obtenu selon l'exemple 26 0,6 g

Bromure de triméthylcétylammonium 0,2 g

Parfum 0,2 g

Colorant 0,4 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est de 6,5.

Cette lotion est appliquée sur des cheveux naturels séchés suivant la technique du brushing. Le passage de la brosse est facilité et les cheveux secs sont doux, brillants et non électriques.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 26 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères obtenus selon les exemples 28,29,44,47 et 48.

Exemple E:

On prépare un shampooing selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Lauryléthersulfate de sodium (2,2 mol d'oxyde d'éthy-

lène) 14 g

Diéthanolamide laurique 3 g

Copolymère obtenu selon l'exemple 35 1 g

Parfum 0,15 g

Colorant 0,2 g

Eau q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est ajusté à 7,5 par addition d'acide lactique.

Exemple F:

On prépare une composition de préshampooing selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants :

Copolymère obtenu selon l'exmeple 30 1 g

Bromure de triméthylcétylammonium 1 g

Propylèneglycol q.s.p 100 g

Le pH de cette composition est de 7,2.

Ce produit est appliqué avant le shampooing. Après quelques minutes de pause, on rince. Le démêlage des cheveux mouillés est facilité. Après shampooing et mise en plis, les cheveux sont nerveux et faciles à coiffer.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 30 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères obtenus selon les exemples 20,32,36 et 40.

Exemple G:

On prépare une crème capillaire traitante selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à l'aide de 2 mol d'oxyde d'éthylène, vendu sous la dénomination de

BRIJ 72 par la société Atlas 18g

Polymère obtenu selon l'exemple 7 lg

Eau q.s.p 100 g

On applique 60 à 80 g de cette crème sur des cheveux propres, humides et essorés, de façon à imprégner et couvrir l'ensemble de la chevelure.

Après une pause de 15 à 20 min, on rince. Les cheveux mouillés sont doux et faciles à démêler. Après mise en plis des cheveux, ceux-ci se démêlent facilement et ont un toucher soyeux.

De plus, les cheveux sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.

Exemple H:

On prépare un support de teinture sous forme de crème selon l'invention, en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Alcool cétylique 18 g

Laurylsulfate d'ammonium (30% de matières actives) . 12 g Alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 mol d'oxyde d'éthylène 3 g

Alcool laurique 5 g

Copolymère obtenu selon l'exemple 10 3 g

Ammoniaque à 22° B 12 ml

Sulfate de m-diaminoanisol (colorant) 0,048 g

Résorcine 0,420 g m-Aminophénol base 0,150 g

Nitroparaphénylènediamine 0,085 g

Paratoluylènediamine 0,004 g

Acide éthylènediaminetétracétique 1 g

Bisulfite de sodium (d= 1,3) 1,2 g

Eau q.s.p 100 g

On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient une crème lisse consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

On applique cette crème sur cheveux à l'aide d'un pinceau et on laisse pauser 30 min, puis l'on rince.

Les cheveux se démêlent facilement et leur toucher est soyeux. Sur des cheveux blancs à 100% on obtient une teinte blonde.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 10 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 10,12,41,43, 50 et 51.

Exemple I:

On prépare une lotion structurante selon l'invention en procédant au moment de l'emploi au mélange des ingrédients suivants :

Diméthyloléthylènethio-urée 1,6 g

Copolymère obtenu selon l'exemple 3 1,2g

Acide chlorhydrique q.s.p. pH=2,7

Eau q.s.p 100 ml

Cette lotion est appliquée sur des cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.

Après la mise en plis, les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps et du volume; les cheveux sont soyeux et leur démêlage est facilité.

Exemple J:

On prépare une laque aérosol selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Copolymère obtenu selon l'exemple 20 6,5 g

Parfum 0,2 g

Ethanol q.s.p 100 g

25 g de cette composition sont conditionnés dans une bombe aérosol avec 45 g de trichlorofluorométhane et 30 g de dichlorodi-fluorométhane.

On obtient ainsi après pulvérisation la formation d'un film d'excellente qualité. Les cheveux sont brillants et doux au toucher.

Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 20 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères obtenus selon les exemples 32,36,50 et 51.

Exemple K:

Polymère obtenu selon l'exemple 40 5 g

Parfum 0,07 g

Ethanol q.s.p 100 g

93 g de cette solution sont conditionnés dans une bombe aérosol avec une quantité suffisante d'anhydride carbonique, de façon à amener la pression interne à 8 bar.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

634221

14

Comme dans l'exemple précédent, on obtient par pulvérisation un excellent laquage des cheveux.

Le polymère obtenu selon l'exemple 40 peut être avantageusement remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 20,32 et 36.

Exemple L:

On prépare un lait corporel filmogène selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants:

Adipate de diéthylhexyl 4,8 g

Acide stéarique 2,9 g

Alcool de lanoline éthoxylé à 5 mol O.E 0,5 g

Alcool cétylique 0,4 g

Stéarate de glycérol 1 g

Triéthanolamine 0,95 g

Propylèneglycol 4,8 g

Polymère préparé selon l'exemple 21 0,5 g

Conservateur 0,2 g

Parfum 0,1 g

Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g

Exemple M:

On prépare un masque de beauté selon l'invention en procédant au mélange des ingrédients suivants :

Polymère préparé selon l'exemple 12 20 g

Propylèneglycol 5 g

Parahydroxybenzoate de méthyle (conservateur) ... 0,2 g

Ethanol 15 g

Kaolin 10 g

Oxyde de titane 0,5 g

Laurylsulfate de triéthanolamine 6 g

Parfum 0,15 g

Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g

Le propylèneglycol est dissous dans la solution de conservateur (totalité de l'eau-(-conservateur) à 60° C.

Après refroidissement, les autres constituants sont incorporés sous agitation modérée.

Pour cet exemple, le polymère selon l'exemple peut être remplacé par la même quantité d'un polymère préparé selon les exemples 39, 5 41,43,44 et 48.

Exemple N:

On prépare un fond de teint selon l'invention en procédant au io mélange des ingrédients suivants:

Glycéride partiel d'acide gras 9 g

Alcool cétylstéarique éthoxylé à 10 mol d'O.E 4 g

Huile de paraffine 18 g

Polymère préparé selon l'exemple 19 1 g

Silicates de magnésium et d'aluminium 0,75 g

Antimousse (Rhodorsil) 0,2 g

Parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 g

Eau permutée 66,85 g

Colorants minéraux 5 g

20

Dans cet exemple, le polymère préparé selon l'exemple 19 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 17 à 21,26 et 28.

25 Exemple O:

Copolymère obtenu selon l'exemple 50 0,1 g

30 Polymère acétate de vinyle 90%/acidecrotonique 10% 0,1 g Lauryléthersulfate de sodium (2,2 mol d'oxyde d'éthy-

lène) 14 g

Diéthanolamide laurique 3 g

Parfum 0,12 g

35 Colorant 0,2 g

Eau q.s.p 100 g

Claims

634221

REVENDICATIONS

1. Composition cosmétique pour les soins des cheveux et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un support cosmétique approprié au moins un polymère comportant des motifs à structure cyclique correspondant aux formules générales suivantes:
R.

N

ch,

(ch2)£-c

R,

(CH2 ) k

(la)

(Ac)

ch-

I 2

,c-ch.

v
R.
R.

et/ou

y*5 a9

CH,
ch.

(CH2>k \

I 2

c-ch.

R,
R.

dans lesquelles:

kestOou 1 (sik=0,l = l;sik=l,l=0)

p=0 ou 1,

R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,

Rj représente un radical pris dans le groupe constitué par:

i) — CH2—COORg, R6 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone,

ii) -CH2-CH-CH2C1

I

OH

R5 représente un radical pris dans le groupe constitué par:

1) — (CH2)q—OC2H5, q étant 1 ou 2

2) — CH2—COOR6, R6 ayant la même signification que ci-■-©

4) -CH2-CH-CH2C1

dessus

3) - ch iii) -CH2-CH-CH2

O

iv) — (CH2)n—CN, n étant égal à 1 ou 2,

v) —COR,, R7 représentant un radical alkyle ayant de 1 à

3 atomes de carbone, un radical —CC13, un radical —CH2Cl,un radical phényle ou un radical de formule:

30

35

5)

OH

-CH2-CH-CH2

\ /

O

vi)

vii)

-(CH2)V-N

- CH

viii)

.O, n étant 1 ou 2

6) — (CH2)n—CN, n étant égal à 1 ou 2

7) —COR,, R, ayant la même signification que ci-dessus s) - s°2-(0)

9)

10) -ch2-ch=ch2

11) -ch2-ch2-o-ch2=ch2

A'e

R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le groupe constitué par:

a) — (CH2)m—CH3, m étant 0 à 21 inclus b) —(CH2)q—OC2Hs, q étant 1 ou 2

c) — CH2COOR6, R6 ayant la même signification que ci-dessus d) - ch2

"<£>

e /

12) -(CH2)6-N -r"

r', r" et r'", identiques ou différents, représentant un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone,

60 A et A', identiques ou différents, représentent Cl, Br, I ou OSO3CH3, et

Ac, quand p= 1, représente un acide minéral ou organique pris dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide bromhy-drique, l'acide nitrique, l'acide acétique, l'acide butyrique et l'acide «5 lactique.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le polymère a une structure exclusivement polycyclique et correspond à la formule générale suivante:

3

634221

(II)

(ch2)£-c n

ch,

•(CH2)£

-c

/

(ch

2 k

Rr ch0

I 2

c-ch,

\'

R-

,e

(ib)

dans laquelle:

Rj, R2, R3, R4i Rs, Ac, 1, k, p et A ont les mêmes significations que dans la revendication 1,

x+y correspondant à 100% en moles,

r,

n

(Ac)

ch

■2

CH,

(iii) -- (ch,) ,-c r,

c-ch,-

<CH2>A

r,

(la)

x ou y pouvant être égal à 0.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le polymère est un copolymère et correspond à la formule générale suivante:

R/i
\..4 V

n ch.

- --(CH2) £-C

7

R-

(CH2^\

(Ib)

R-
ch.

c-ch--" - — m dans laquelle:

Rl5 R2, R3, R4, R5i Ac, 1, k, p et A ont les mêmes significations dans laquelle:

que dans la revendication 1, 3s R2,R3,R8etA ont les mêmes significations que ci-dessus, et R9

M j représente un motif d'au moins un monomère homopolyméri- représente un radical méthyle sable,

x+y représentant de 5 à 95% en moles,

x ou y pouvant être égal à 0, et z représentant de 5 à 95% en moles.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que les motifs M, du copolymère de formule (III) dérivent de la copolymérisation d'au moins un monomère pris dans le groupe constitué par:

i) les monomères de formule suivante:

r

40

iii) les monomères de formule suivante:

S0

ch2 - ç c - 0 - r10 R11

(VI)

18 (Ac)

ch, I < r- - c

J
ch.

N

ch

£ - R.

ch,

dans laquelle:

Rn représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, et 45 Rj 0 représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le groupe constitué par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à (IV) 18 atomes de carbone, un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone substitué ou non par au moins un alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical de formule: 50 r'

-ch2-ch2-n^

dans laquelle:

R2, Rs, Ac et p ont les mêmes significations que dans la revendication 1,

Rs représente un radical — CH2—CH2OH ou un radical — (CH2)n—CH3, n étant 0 à 11 inclus ii) les monomères de formule suivante:

r
8.

ch-

i 2

r„ - c 2 I

ch2

r,

.n

A

e ch0

i-

I!

ch_

55 et un radical de formule:

A'e

—CH, —CH,—N — r

\

dans lesquels:

(Y) r', r", r'", identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone et A' représente cl, Br, I ou

-oso3ch3

65 iv) les monomères de formule suivante:

/

r12-c-o-ch=ch2

(VII)

634221

4

dans laquelle:

R12 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone v) les monomères de formule suivante :

CH, = C-

r,

O

-c^ ri4

3 N\

r15

(VIII)

dans laquelle:

R13 représente soit un atome d'hydrogène soit un radical méthyle, et

R14 et Rj s, identiques ou différents, représentent un atome 5 d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 4 atomes de carbone substitué ou non par 1,2 ou 3 fonctions hydroxyle vi) la N-vinylpyrrolidone.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait io que le polymère est un copolymère et correspond à la formule générale suivante:

(IX)

R,

N

CH,

'tCH2>rc

(Ac)

CH0

I 2

C-CH,

V \ / \

/ <CH2>k\

R,
R.

(la)

R,

x'

\

N

CH,

--HCH2)£-C

5 A9

CH-

I

C-CH,

L

/ (CH2>k\

R- R.

(Ib)

■M,

L J

dans laquelle:

Ri, R2, R3, R4, Rs, Ac, 1, k, p et A ont les mêmes significations que dans la revendication 1,

M2 représente un motif d'au moins un monomère non homopolymérisable,

x'+y' représentant de 50 à 95% en moles,

x' ou y' pouvant être 0, et z' représentant de 5 à 50% en moles.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les motifs M2 du coplymère de formule (IX) dérivent de la copolymérisation d'au moins un monomère pris dans le groupe constitué par:

a) les monomères de formule suivante:

/

ri 6-C-O

O

-ch2-ch=ch2

(X)

R16 représentant un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 17 atomes de carbone b) les monomères de formule suivante:

R17-0-CH = CH2 (XI)

Rt 7 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et c) les monomères de formule suivante:

R18-CH = CH2 (XII)

Rls représentant un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les motifs (la) dérivent de la polymérisation d'au moins une diallylamine prise dahs le groupe constitué par les chlorhydrates, bromhydrates, iodhydrates, nitrates, acétates, buty-rates et lactates de N-trichloroacétyldiallylamine, de N-chloroacétyl-diallylamine, de N-acétonitrilediallylamine, de N-acétyldiallylamine, de N-propionitrilediallylamine, de N-propionyldiallylamine, de N-benzènesulfonyldiallylamine, de N-acétate d'éthyldiallylamine, de N-acétate de méthyldiallylamine, et les chlorhydrate, bromhydrate, nitrate, acétate, butyrate et lactate de diallylmélamine.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que les motifs (Ib) dérivent de la polymérisation d'au moins un sel d'ammonium pris dans le groupe constitué par les 30 chlorures, bromures, iodures et méthylsulfates de méthyl(éthène-oxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthyl(éthoxy-2) éthyl-1 diallyl-ammonium, de méthyl(phénoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthyl(méthoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de méthylméthoxy-carbonylméthylènediallylammomum, de méthyléthoxycarbonyl-35 méthylènediallylammonium, les chlorures, bromures et iodures de butyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, d'octyl(éthèneoxy)-2 éthyl-1 diallylammonium, de dodécyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, de benzyl(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium, d'éthoxycarbonylméthylène(éthèneoxy-2) éthyl-1 diallylammonium-40 éthoxycarbonylméthylène(éthoxy-2) êthyl-1 diallylammonium, d'octyléthoxycarbonylméthylènediallylammonium, de butylbenzyl-diallylammonium, de butyléthoxycarbonylméthylènediallyl-ammonium, de méthyltriallylammonium, de butyltriallylammonium, d'octyltriallylammonium, de décyltriallylammonium, de dodécyl-45 triallylammonium, d'éthyltriallylammonium, de benzyltriallyl-ammonium; le dibromure de N,N-diallyl N,N',N', N'-tétraméthyl-hexyldiammonium-1,6 et le dibromure de N,N-diallyl N,N',N'-tri-méthyl N'-butylhexyldiammonium-l ,6.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, so caractérisée par le fait que le polymère a un poids moléculaire compris entre 2000 et 500 000 et de préférence entre 4000 et 75 000.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polymère est présent à une concentration comprise entre 0,01 et 15% en poids et de préférence entre 0,1 et

55 10% en poids.
11. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le support cosmétique est une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, une crème, un gel ou une émulsion.

60 12. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le support cosmétique est une solution aqueuse ou hydroalcoolique d'un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol, la composition ayant un pH compris entre 6 à 8 et constituant une composition traitante.

65 13. Composition selon l'une des revendications 1 et 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un détergent cationique, non ionique ou anionique et constitue un shampooing.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait

5

634221

que le détergent est présent à une concentration comprise entre 5 et 50%.
15. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support cosmétique est une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique d'un alcanol inférieur tel que l'éthanol 5 ou l'isopropanol, la concentration en copolymère étant comprise entre 0,1 et 5% en poids, ladite composition constituant une lotion de mise en plis.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre une résine cosmétique. 10
17. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support cosmétique est un support de teinture sous forme de crème contenant un agent colorant, la composition constituant une composition de teinture.
18. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractéri- 15

sée par le fait que le support est une solution alcoolique ou hydroalcoolique en mélange avec un agent propulseur liquéfié sous pression, la composition étant conditionnée dans une bombe et constituant une laque aérosol.
19. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support est une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, une crème, un gel ou une émulsion, la concentration en polymère étant comprise entre 0,2 et 6% en poids, ladite composition constituant une composition traitante pour la peau sous forme d'un masque de beauté ou d'un produit de maquillage.
20. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique tel qu'un parfum, un colorant, un agent conservateur, un agent épaississant, un agent stabilisant, un agent adoucissant, un agent séquestrant, un agent émulsionnant ou un filtre solaire.

Composition cosmétique, à base de polymères aminés comportant des motifs à structure cyclique, pour les soins des cheveux et de 20 la peau.

Depuis un certain nombre d'années, il a déjà été proposé d'utiliser pour les soins des cheveux et de la peau certains polymères aminés dont les fonctions aminés étaient soit tertiaires soit ammonium quaternaires. 25

En effet, on a constaté que ces polymères avaient une certaine affinité pour la kératine des cheveux et de la peau, et permettaient dès lors d'éviter une certaine sensation de sécheresse et de rudesse des cheveux et de la peau.

30

Toutefois, il s'est avéré que ces polymères présentaient certaines incompatibilités avec certaines compositions cosmétiques, ce qui dès lors limitait considérablement leur utilisation.

De plus, il s'est avéré que l'affinité de ces polymères n'étaient pas suffisamment durable et que, dès lors, il était nécessaire de répéter avec des fréquences rapprochées de nouvelles applications, de façon à donner à la peau et aux cheveux un aspect naturel, agréable à la vue et au toucher.

On a maintenant découvert de manière surprenante que, en utilisant une nouvelle classe de polymères aminés comportant des motifs à structure cyclique, il était possible d'une part d'obtenir une grande variété de formulations sans rencontrer les inconvénients constatés avec les polymères précédemment connus et, d'autre part, d'obtenir un effet durable compte tenu de la plus grande affinité des polymères utilisés selon l'invention vis-à-vis de la kératine des cheveux et de la peau.