CH617089A5 - - Google Patents

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CH617089A5
CH617089A5 CH853276A CH853276A CH617089A5 CH 617089 A5 CH617089 A5 CH 617089A5 CH 853276 A CH853276 A CH 853276A CH 853276 A CH853276 A CH 853276A CH 617089 A5 CH617089 A5 CH 617089A5
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ch2
br
ch3
carbon atoms
radical
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CH853276A
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Bernard Jacquet
Gerard Lang
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Oreal
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/0206Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213Preparatory process
    • C08G73/0226Quaternisation of polyalkylene(poly)amines
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    • A61K8/72Cosmetics or similar toilet preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toilet preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
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    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Description

La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant de nouveaux polymères possédant des groupements ammonium quaternisés à chaîne constituée de motifs récurrents de formule I

R'

I

• N

I

R'

X

e

CH.

-N

I

CH.

X

e

B

(I)

dans laquelle:

Xe représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral;

R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone;

R'i est un radical aliphatique, un radical alicyclique ou un radical arylaliphatique contenant au maximum 20 et au minimum 2 atomes de carbone;

ou les restes R'i et R'2 attachés à un même atome d'azote représentent ensemble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote;

A représente un groupement divalent de formule:

-(CH^-CH-E

(CH2)x-CH-(CH2)t-K

dans laquelle x, y et t sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11 et tels que la somme (x+y+t) est supérieure ou égale à 0 et inférieure à 18, et E et K représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone;

B représente un groupement divalent de formule:

- CH

—(o, m, p), -CH2-CHOH-CH2-, -(CH2)n-0-(CH2)n-, ou -(CH2)v -CH-(CH2)z-CH-(CH2)„-

D G

dans laquelle D et G représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone, et v, z et u sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la somme (v+z+u) soit supérieure ou égale à 1 et inférieure à 18,

tels que la somme (v+z+u) soit supérieure à 1 quand la somme (x+y+t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.

Cette définition exclut les polymères dans lesquels la somme (v+z+u)=l et la somme (x+y+t)=0. En effet, les polymères ainsi exclus ne peuvent pas être obtenus.

Des polymères quaternaires du type ionènes sont décrits dans le brevet US N° 2271378, mais ces polymères connus n'ont pas la structure asymétrique des polymères utilisés dans la composition selon l'invention.

Dans ce qui suit, on désignera pour simplifier les polymères dont les motifs récurrents répondent à la formule I par l'expression polymère de formule I.

Les groupes terminaux des polymères de formule I varient, notamment avec les proportions des réactifs de départ. Ils peuvent être du type

R'zv CH3,

Dans la formule générale I, Xe représente notamment un anion halogénure (bromure, iodure ou chlorure), ou un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, etc., ou encore un anion dérivé d'un acide orga-5 nique sulfonique ou carboxylique, notamment un acide alcanoïque ayant 2 à 12 atomes de carbone (par exemple l'acide acétique), un acide phénylalcanoïque (par exemple l'acide phénylacétique), l'acide benzoïque, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide para-toluènesulfonique; lorsque R'i représente un radical aliphatique, io il s'agit notamment d'un radical alkyle ou cycloalkylealkyle ayant moins de 20 atomes de carbone et ayant de préférence pas plus de 18 atomes de carbone, et notamment pas plus de 16 atomes de carbone; lorsque R'i représente un radical alicyclique, il s'agit notamment d'un radical cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons; lorsque i5 R'i représente un radical arylaliphatique, il s'agit notamment d'un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence 1 à 3 atomes de carbone; lorsque le substituant E, K, D ou G est un radical aliphatique, il s'agit notamment d'un radical alkyle ayant 1 à 17 atomes de 20 carbone et de préférence 1 à 12 atomes de carbone; v, z, et u représentent de préférence des nombres pouvant varier de 1 à 5, deux d'entre eux pouvant en outre être nuls; x, y et t sont de préférence des nombres pouvant varier de 0 à 5; lorsque B représente un radical xylylidène, il peut s'agir du radical o-, m-25 ou, de préférence, p-xylylidène.

Parmi les polymères de formule I, on citera notamment ceux pour lesquels: R'i est un radical alkyle ayant 2 à 18 atomes de carbone et notamment 2 à 16 atomes de carbone, un radical benzyle ou un radical cyclohexyle; R'2 est un radical alkyle ayant 30 1 à 20 atomes de carbone, et notamment 1 à 8 atomes de carbone; les restes R'i et R'2 représentent ensemble notamment un radical polyméthylène ayant de préférence 4 ou 5 atomes de carbone; en outre, le cycle formé par R't et R'2 peut comporter un second hétéroatome d'oxygène ou de soufre, et en particulier R'i et R'2 35 peuvent représenter ensemble le radical divalent — (CH2)2—O— (CH2)2 — ; A est un radical polyméthylène ayant 2 à 12 et en particulier 3 à 10 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone;

B est un radical xylylidène, ou B est un radical polyméthylène 40 ayant 3 à 10 et en particulier 3 à 6 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone; .et X est un atome de chlore, un atome d'iode ou un atome de brome.

Parmi ces derniers polymères de formule I, on citera plus 45 particulièrement ceux pour lesquels R'j est un radical éthyle, propyle, butyle, hexyle, octyle, décyle, dodécyle, héxadécyle, cyclohexyle ou benzyle; A est un radical polyméthylène ayant 3, 5, 6 8,9 ou 10 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone;

so et B est un radical o- ou p-xylylidène, ou B est un radical polyméthylène ayant 3,4,5 ou 6 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone.

Il convient de remarquer que les groupements A, B, R'x ou 55 R'2 peuvent avoir plusieurs valeurs différentes dans un même polymère de formule I. De tels polymères sont obtenus comme il sera indiqué ci-après.

Les polymères de formule I peuvent être préparés comme suit: a) ou bien on soumet à une réaction de polycondensation 60 une diamine ditertiaire de formule:

R'

N-

CH.

N

I—A-

R'i

CH-

-A-, ou X—B—

R'

CH.

5

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et un dihalogénure de formule: X—B—X, dans lesquelles A, B, R'i, R'2 et X ont les significations mentionnées précédemment, b) ou bien on soumet à une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule:

R'

I

N-

À"

• B-

CH.

i -

• N I

CH.

et un dihalogénure de formule: X—A—X.

On effectue par exemple la réaction de polycondensation,

selon la méthode a) ou b) ci-dessus, dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant les réactions de quaternisation tels que l'eau, le diméthylformamide, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment les alcools inférieurs comme le méthanol, etc.

La température de réaction peut varier entre 10 et 150°C, et de préférence entre 20 et 100° C.

Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.

On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine,

soit le dihalogénure en léger excès, cet excès étant inférieur à 20% en moles.

Il est possible de régler la longueur moyenne des chaînes en ajoutant, au début ou en cours de réaction, une faible quantité (1 à 15% en moles par rapport à l'un des réactifs) d'un réactif monofonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un monohalogénure. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère de formule I obtenu est constituée soit par le groupement amine tertiaire utilisé, soit par le groupement hydrocarboné du monohalogénure. Les polymères de formule I ayant de tels groupements terminaux font également partie de l'objet de l'invention.

On peut également utiliser à la place du réactif de départ soit un mélange de diamines ditertiaires, soit un mélange de dihalogénures, soit encore un mélange de diamines ditertiaires et un mélange de dihalogénures, à condition que le rapport des quantités molaires totales de diamines et de dihalogénures soit voisin de 1.

Les diamines ditertiaires utilisées comme produits de départ dans le procédé décrit ci-dessus sont connues ou peuvent être préparées par application des méthodes connues.

Par exemple, les diamines de formule:

RV

>

N-

<CH2>n-

-N

R'

CH. <"

CH.

avec n=3 peuvent être obtenues par cyanoéthylation d'amines secondaires i

R'

>

NH

selon Whitmore et coll., «JACS» 66, p. 725 (1944), réduction de l'amine propionitrile et méthylation par la méthode de Eschweiler-Clarke à l'aide du mélange formaldéhyde/acide formique (cf. «Chem. Ber.» 38, p. 880 (1905), et «JACS» 55, p. 4571 (1933).

Les autres diamines utilisées dans la présente demande peuvent être préparées par méthylation, selon la méthode décrite ci-dessus, de diamines

R' , H

_NH,

R'

ou

N

NH.

R'

elles-mêmes obtenues par une méthode dérivant de celle décrite par H.E. Franck et coll., «JACS» 67, p. 882 (1945), ou bien par analogie avec la méthode décrite dans le brevet US N° 3234139.

Bien que l'invention ne soit pas limitée à des polymères de 5 formule I dont le degré de polymérisation ne pourrait varier que dans un domaine particulier de degrés de polymérisation, les polymères de formule I ont un poids moléculaire généralement compris entre 5000 et 50000.

Les polymères de formule I sont généralement solubles dans io au moins un des trois solvants constitués par l'eau, l'éthanol ou un mélange eau/éthanol.

Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films qui présentent généralement une bonne affinité avec les fibres kératiniques.

15 Ils présentent des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont introduits dans des compositions cosmétiques appliquées sur les cheveux ou sur la peau.

Les compsotions cosmétiques suivant l'invention comprennent au moins un polymère de formule I généralement avec au moins 20 un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques.

Les compositions cosmétiques de l'invention comprennent des polymères de formule I soit à titre d'ingrédient actif principal,

soit à titre d'additif.

25 Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, ou encore sous forme d'aérosols contenant également un propulseur. 30 Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques de l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, etc.

Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques 35 selon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisation. Les compositions cosmétiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration du polymère de formule I.

Généralement, dans les compositions cosmétiques de l'inven-40 tion, la concentration en polymères de formule I est comprise entre 0,01 et 10% en poids, et de préférence entre 0,5 et 5%.

Les polymères de formule I présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux.

45 C'est ainsi que, lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure soit seuls, soit avec d'autres substances actives à l'occasion d'un traitement tel que shampooing, teinture, mise en plis, etc., ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.

Par exemple, ils favorisent le traitement et facilitent le démê-50 läge des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.

Contrairement aux agents cationiques usuels, ils n'alourdissent pas les cheveux secs et facilitent donc les coiffures gonflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité et un 55 aspect brillant.

Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décolorations, permanentes ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles à démêler et à coiffer. 60 Ils présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique. Les cheveux sont alors particulièrement faciles à 65 démêler et ont un toucher très doux.

Ils sont également utilisables comme agents de prétraitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple les traitements de permanente.

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Les polymères de formule I sont utilisables dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal, dans des lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooings, de mises en plis, de permanentes, de teintures, de lotions restructurantes, de lotions traitantes antiséborrhéiques ou de laques pour cheveux.

Ces compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être notamment:

a) Des compositions traitantes comportant, à titre d'ingrédient actif, au moins un polymère de formule I en solution aqueuse ou hydroalcoolique. Elles peuvent être présentées dans des flacons pulvérisateurs, notamment des bombes aérosols.

Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8. On peut, si nécessaire, porter le pH à la valeur désirée en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique,

soit une base, notamment une alcanolamine comme la mono-éthanolamine ou triéthanolamine.

Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, laisse agir pendant 3 à 15 mn puis rince les cheveux.

On peut ensuite procéder, si désiré, à une mise en plis classique.

b) Des shampooings comprenant au moins un polymère de formule I et un détergent. De préférence, le détergent est un détergent cationique ou non ionique.

Les détergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaîne, des esters d'acides gras et d'amino-alcools ou des aminés polyéthers.

Les détergents non ioniques sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur les alcoylphénols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaîne ou sur les amides à longue chaîne, et les polyéthers d'alcool gras polyhydroxylés et les alcools gras polyglycérolés.

Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques; dans le cas où le colorant est un colorant d'oxydation, la composition peut être présentée en deux parties à mélanger au moment de l'emploi, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée.

c) Des lotions de mises en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, comprenant au moins un polymère de formule I en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.

Elles peuvent contenir en outre une ou plusieurs autres résines cosmétiques, notamment des homopolymères ou copo-lymères vinyliques comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, des copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle, etc.

Le pH de ces lotions de mises en plis varie généralement entre 4,5 et 7,5. On peut modifier le pH, si désiré, par exemple par addition d'une alcanolamine comme la monoéthanolamine ou la triéthanolamine.

d) Des compositions de teinture pour cheveux comprenant au moins un polymère de formule I un agent colorant et un support.

Le support est de préférence choisi de façon à constituer une crème ou un gel.

Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.

e) Des laques pour cheveux comprenant une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un polymère de formule I, cette solution étant placée dans une bombe aérosol et mélangée à un propulseur.

On peut par exemple obtenir une laque aérosol selon l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le polymère de formule I au mélange d'un alcool aliphatique anhydre, tel que l'éthanol ou l'isopropanol, et d'un propulseur ou d'un mélange de propulseurs liquéfiés tels que les hydrocarbures halogénés, du type trichlorofluorométhane ou dichlorodifluorométhane.

Bien entendu, il est possible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention des adjuvants tels que des colorants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel.

f) Des lotions traitantes et notamment des lotions traitantes restructurantes comprenant au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveu et au moins un polymère de formule I.

Les agents de restructuration utilisables dans de telles lotions sont par exemple les dérivés méthylolés décrits dans les brevets français de la titulaire NM 1519979,1519980,1519981,1519982 et 1527085.

g) Des compositions de prétraitement présentées notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, éventuellement en flacon aérosol, ou sous forme de crèmes ou de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique, ou encore avant un traitement de permanente.

Dans ces compositions de prétraitement, le polymère de formule I constitue l'ingrédient actif proprement dit, et sa concentration varie généralement de 0,1 à 10%, en particulier de 0,2 à 5% en poids. Le pH de ces compositions varie généralement entre 3 et 9 environ.

Les compositions de prétraitement peuvent contenir divers adjuvants (par exemple des résines), habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux, des modificateurs de pH (par exemple des aminoalcools tels que la monoéthanolamine), etc., comme cela est indiqué pour les compositions du paragraphe a) ci-dessus.

Les polymères de formule I présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau.

En particulier, ils confèrent à la peau une douceur appréciable au toucher.

Ces propriétés les rendent utilisables dans des compositions cosmétiques pour la peau.

En outre, ces compositions pour la peau comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.

Ces compositions cosmétiques pour la peau, qui font également partie de l'invention, sont présentées par exemple sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.

Les adjuvants généralement présents dans ces compositions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsion-nants, des agents épaississants, etc.

Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bains, ou encore des préparations désodorisantes.

Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsionner une phase aqueuse contenant en solution le polymère et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants et une phase huileuse.

La phase huileuse peut être constituée par divers produits tels que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acides gras comme le monostéarate de glycéryle, les palmitates d'éthyle ou d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre ajouter des

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alcools gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.

Les polymères de formule I peuvent être présents dans des compositions cosmétiques pour la peau soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal dans des crèmes ou lotions s traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des compositions de crèmes antisolaires, de crèmes teintées, de laits démaquillants, de liquides moussants pour bains, etc.

En particulier, les compositions cosmétiques selon la présente invention peuvent comprendre au moins l'un quelconque des io polymères de formule I décrits ci-après dans les exemples 1 à 31.

L'invention a en outre pour objet l'utilisation de la composition cosmétique ci-dessus pour le traitement des cheveux ou de la peau.

Les polymères de formule I possèdent d'autres propriétés 15 intéressantes, notamment des propriétés germicides, en particulier bactéricides et fongicides. Ils ont également des propriétés tensio-actives.

Leurs propriétés germicides, tensio-actives ou filmogènes les rendent utilisables notamment comme agents de conservation, par 20 exemple dans les produits cosmétiques.

Les exemples suivants illustrent l'invention.

Exemple 1 :

On ajoute 202 g (1 mole) de dibromo-1,3 propane à une solution de 326,6 g (1 mole) de N-dodécyl N,N',N'-triméthyl-diamino-1,6 hexane dans 21 de méthanol. On chauffe 60 h à reflux et concentre à sec sous pression réduite. Le résidu est lavé à l'éther, essoré et séché sous pression réduite en présence de P2O5. Le polymère obtenu contient 29,1% de Br; il est soluble dans l'eau et dans l'éthanol.

Exemple 2

On ajoute 215 g (1 mole) de dibromo-1,4 butane à une solution de 214,4 g (1 mole) au N,N-dibutyl N,N'-diméthyl-diamino-1,3 propane dans 1,5 1 de méthanol. On chauffe à reflux pendant 100 h et concentre à sec sous pression réduite. Le résidu est lavé à l'éther, essoré et séché sous pression réduite en présence de P205. Le polymère obtenu contient 30,9% de Br; il est soluble dans l'eau et dans l'éthanol.

La préparation d'autres polymères quaternisés de formule I, ainsi que l'indication de leurs caractéristiques de solubilité, sont résumées dans le tableau suivant. Dans tous ces exemples, la méthode de préparation est la méthode a) définie ci-dessus.

Tableau I

Ex. n°

r'i r'2

a

B

x

Soluble dans

3

c8h17

ch3

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

4

c8h17

ch3

(ch2)3

ch2-<q>-ch2

Br eau, éthanol

5

c8h17

ch3

(ch2)3

ch2-ch-ch2

1

oh

Cl eau, éthanol

6

c8h17

ch3

(ch2)6

(ch2)4

Br eau, éthanol

7

c8h17

ch3

(ch2)10

(ch2)2-o-(ch2)2

Br eau, éthanol

8

c12h25

ch3

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

9

c12h25

ch3

(CH2)10

(ch2)4

Br eau, éthanol

10

c12h25

ch3

(ch2)10

CH2-ch-CH2

1

oh

Br eau, éthanol

11

c3h7

c3h7

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

12

c3h7

c3h7

(ch2)3

ch2_ <%z/>_cii2

Br eau, éthanol

13

c3h7

c3h7

(ch2)3

CH2-ch-CH2

1

oh

Br eau, éthanol

14

C4H9

C4H9

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

15

c4h9

c4h9

(ch2)3

ch2-ch-ch2

1

oh

Cl eau, éthanol

16

c8h17

c8h17

(ch2)6

(ch2)3

Br eau, éthanol

17 C8H17

CsH17 (CH2)6 (CH2)4

Br eau, éthanol

617 089

8

Tableau I (suite)

Ex. n°

r'i r'2

a

B

x

Soluble dans

18

c2h5

c2h5

(ch2)3

ch2-ch-ch2 1

oh

Cl eau, éthanol

19

Cyclohexyle ch3

■ (ch2)3

(ch2)4

Br eau, éthanol

20

Benzyle ch3

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

21

c2h5

c2h5

(ch2)3

(ch2)4

Br eau, éthanol

22

c2h5

c2h5

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

23

c4h9

ch3

(ch2)3

(ch2)4

Br eau, éthanol

24

c3h7

ch3

(ch2)3

(ch2)4

Br eau, éthanol

25

c16h33

ch3

(ch2)3

(ch2)4

Br eau, éthanol

26

c16h33

ch3

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, éthanol

27

c18h37

ch3

(ch2)3

(ch2)6

Br eau/éthanol, éthan.

28

CigH37

ch3

(ch2)3

(ch2)4

Br eau/éthanol, éthan.

29

(CH2)2-o-

(ch2)2

(ch2)3

(ch2)6

Br eau, eau/éthanol

30

(CH2)2-o-

-(ch2)2

(ch2)3

(ch2)4

Br eau, eau/éthanol

31 (CH2)2-0-(CH2)2 (CH2)3 CH2-CHOH-CH2 Cl eau, eau/éthanol

Exemples de compositions

Exemple A

Shampooing colorant:

— Nonylphénol polyoxyéthyléné 40 (à 4 moles d'oxyde d'éthylène) 25 g

— Nonylphénol polyoxyéthyléné

(à 9 moles d'oxyde d'éthylène) 23 g

— Composé de l'exemple 8 4g

— Alcool éthylique à 96% 7 g 45

— Propylèneglycol 14g

— Ammoniaque à 22° B 10 ml

Colorants:

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,030 g 50

— Résorcine 0,400 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— p-Aminophénol base 0,087 g

— Nitro p-phénylènediamine 1,000 g

— Trilon B (acide éthylènediamine tétraacétique 3,000 g ss

— Bisulfite de sodium d = l,32 1,200 g

— Eau q.s.p 100,000 g

On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu, avec un pinceau. «o On laisse poser 30 mn et on rince.

Le cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.

Sur un fond brun, on obtient une nuance châtain.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 8 par 3 g du composé de l'exemple 2.

Exemple B

Shampooing colorant:

— Nonylphénol polyoxyéthyléné

(à 4 moles d'oxyde d'éthylène) 25 g

— Nonylphénol polyoxyéthyléné

(à 9 moles d'oxyde d'éthylène) 23 g

— Composé de l'exemple 3 5g

— Alcool éthylique à 96% 7 g

— Propylèneglycol 14g

— Ammoniaque à 22° B 10 ml

Colorants:

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,030 g

— Résorcine 0,400 g

—• m-Aminophénol base 0,150 g

— p-Aminophénol base 0,087 g

— Nitro p-phénylènediamine 1,000 g

— Trilon B 3,000 g

— Bisulfite de sodium d = l,32 1,200 g

— Eau q.s.p 100,000 g

On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu, avec un pinceau.

On laisse poser 30 mn et on rince.

Le cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.

Sur un fond brun, on obtient une nuance châtain.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 3 par 4 g du composé de l'exemple 1.

9

617 089

Exemple C

Support de teinture crème (coloration d'oxydation):

— Alcool cétylstéarylique 22 g

— Diéthanolamide oléïque 5 g

— Cétylstéarylsulfate de sodium 4 g

— Composé de l'exemple 12 6g

— Ammoniaque à 22° B 12 ml

Colorants:

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,048 g

— Résorcine 0,420 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— Nitro p-phénylènediamine 0,085 g

— p-toluylènediamine 0,004 g

— Trilon B 1,000 g

— Bisulfite de sodium d= 1,32 1,200 g

— Eau q.s.p 100,000 g

On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes; on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien au cheveux.

Après 30 mn de pose, on rince et on sèche.

Sur cheveux 100% blancs, on obtient un blond. Le démêlage des cheveux mouillés ou secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.

On obtient le même résultat en remplaçant le G.l 775 composé de l'exemple 12 par l'un des produits suivants:

— 6 g du composé de l'exemple 4, ou

— 6 g du composé de l'exemple 5.

Exemple D

Lotion traitante (application avec rinçage):

On applique sur cheveux mouillés et propres 30 ml de la solution suivante:

— Composé de l'exemple 9 5g

— Monoéthanolamine q.s pH 7,5

— Eau q.s.p 100 ml

On laisse poser 5 mn et on rince.

Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facilement. On fait la mise en plis et on sèche.

Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 9 par l'un des produits suivants:

— 4 g du composé de l'exemple 6, ou

— 6 g du composé de l'exemple 15.

Exemple E

Lotions de mise en plis pour cheveux sensibilisés:

On prépare une solution alcoolique avec:

— Polyvinylpyrrolidone 1,5 g

— Composé de l'exemple 7 2,5 g

— Alcool éthylique q.s 100 ml

On applique sur les cheveux, on fait la mise en plis, on sèche. Les cheveux sont durcis et plastifiés.

Ils sont brillants et ont du volume; le toucher est soyeux et le démêlage facile.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 7 par 2 g du composé de l'exemple 14.

Exemple F

Lotion structurante (application avec rinçage):

On mélange avant utilisation: 2 g de diméthyloléthylènethio-urée avec 25 ml d'une solution contenant:

— Composé de l'exemple 10 5 g

— Acide chlorhydrique q.s pH 2,5

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.

On laisse poser 10 mn et on rince.

Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux). On fait la mise en plis et on sèche sous casque.

Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 10 par l'un des produits suivants :

— 4 g du composé de l'exemple 11, ou

— 4,5 g du composé de l'exemple 13.

Exemple G

Lotion structurante (application sans rinçage):

On mélange avant utilisation:

0,3 g de diméthyloléthylènethio-urée avec 25 ml d'une solution contenant:

— Composé de l'exemple 16 0,5 g

— Acide phosphorique q.s pH 2,8

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et on sèche.

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 16 par 0,6 g du composé de l'exemple 17.

Exemple H

Shampooing colorant :

— Nonylphénol polyoxyéthyléné

(à 4 moles d'oxyde d'éthylène) 25 g

— Nonylphénol polyoxyéthyléné

(à 9 moles d'oxyde d'éthylène) 23 g

— Composé de l'exemple 22 4 g

— Alcool éthylique à 96% 7 g

— Propylèneglycol 14g

— Ammoniaque à 22° B 10 ml

Colorants:

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,030 g

— Résorcine 0,400 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— p-Aminophénol base 0,087 g

— Nitro p-phénylènediamine 1,000 g

— Trilon B 3,000 g

— Bisulfite de sodium d=l,32 1,200 g

— Eau q.s.p 100,000 g

On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu, avec un pinceau.

On laisse poser 30 mn et on rince.

Le cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.

Sur un fond brun, on obtient une nuance châtain.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 22 par 3 g du composé des exemples 23, 24,30 ou 31.

Exemple I

Support de teinture crème (coloration d'oxydation):

— Alcoool cétylstéarylique 22 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

617 089

— Diéthanolamide oléique 5 g

— Cétylstéarylsulfate de sodium 4 g

— Composé de l'exemple 29 6 g

— Ammoniaque à 22° B 12 ml

Colorants:

— Sulfate de m-diaminoanisol 0,048 g

— Résorcine 0,420 g

— m-Aminophénol base 0,150 g

— Nitro p-phénylènediamine 0,085 g

— p-Toluylènediamine 0,004 g

— Trilon B 1,000 g

— Bisulfite de sodium d = l,32 1,2000 g

— Eau q.s.p. ! 100,000 g

On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes; on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

Après 30 mn de pose, on rince et on sèche.

Sur cheveux 100% blancs, on obtient un blond. Le démêlage des cheveux mouillés ou secs est facile. Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 29 par l'un des produits suivants:

— 6 g du composé des exemples 21 ou 22.

Exemple J

Lotions de mise en plis pour cheveux sensibilisés On prépare une solution alcoolique avec:

— Polyvinylpyrrolidone 1,5 g

— Composé de l'exemple 24 2,5 g

— Alcool éthylique q.s 100 ml

On applique sur les cheveux, on fait la mise en plis, on sèche. Les cheveux sont durcis et plastifiés.

Ils sont brillants et ont du volume; le toucher est soyeux et le démêlage facile.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 24 par 2 g du composé de l'exemple 21.

Exemple K

Lotion structurante (application avec rinçage)

On mélange avant utilisation:

2 g de diméthyloléthylènethio-urée avec 25 ml d'une solution contenant:

— Composé de l'exemple 27 5 g

— Acide chlorhydrique q.s pH 2,5

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.

On laisse poser 10 mn et on rince.

Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).

On fait la mise en plis et on sèche sous casque.

Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 27 par l'un des produits suivants:

— 4 g du composé de l'exemple 22, ou

— 4,5 g du composé de l'exemple 28.

Exemple L

Lotion structurante (application sans rinçage)

On mélange avant utilisation:

0,3 g de diméthyloléthylènethio-urée avec 25 ml d'une solution contenant:

— Composé de l'exemple 25 0,5 g

— Acide phosphorique q.s pH 2,8

— Eau q.s.p 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et on sèche.

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps (du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.

On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 25 par 0,6 g du composé de l'exemple 26.

Exemple M

Composition de préshampooing:

On applique sur cheveux sales et secs 10 g de la solution suivante:

— Composé de l'exemple 22 2 g

— Monoéthanolamine q.s.p. pH 7

— Eau q.s.p 100 cm3

Après 2 mm de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique en deux temps.

Exemple N

Composition de préshampooing

— Composé de l'exemple 22 2 g

•— Monoéthanolamine q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 g

On applique sur cheveux secs et sales 10 g de cette composition.

Après 2 mn de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique.

Les cheveux sont faciles à démêler et ont un toucher doux, aussi bien à l'état mouillé qu'après séchage.

On obtient des résultats analogues en remplaçant le composé de l'exemple 22 par les composés des exemples 25 à 31.

Des compositions analogues de préshampooing ont été préparées sous forme de bombes aérosols avec les même composés. On peut procéder, à titre d'exemple, de la façon suivante:

On prépare la solution suivante:

— Composé de l'exemple 22 8 g

— Monoéthanolamine q.s.p pH 7

— Eau q.s.p 100 g

On introduit 25 g de cette solution dans un flacon pour aérosol, puis on introduit de l'azote jusqu'à obtention d'une pression de 5 kg/cm2.

A l'aide de la bombe aérosol ainsi obtenue, on imprègne les cheveux secs à laver, laisse pauser pendant quelques minutes, puis effectue un shampooing anionique classique.

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

R

Claims (4)

617 089
1. Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un polymère quaternisé à chaîne constituée de motifs récurrents de formule I
R' £ X6 CH3 X 6
N
t.
A.
• N
(I)
CH.
dans laquelle:
Xe représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral;
R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone;
R'i est un radical aliphatique, un radical alicyclique ou un radical arylaliphatique contenant de 2 à 20 atomes de carbone;
ou les restes R'i et R'2 attachés à un même atome d'azote représentent ensemble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote;
A représente un groupement divalent de formule:
—(ch2)y—ch—(ch2)x—ch—(ch2)t—
E K
dans laquelle x, y et t sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11 et tels que la somme (x+y+t) est supérieure ou égale à 0 et inférieure à 18, et E et K représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone;
B représente un groupement divalent de formule:
- CH.
/ \
CH.
—(o, m, p), — CH2—CHOH—CH2—, -(CH2)n-0-(CH2)n-, ou -(CH2)V-CH-(CH2)Z-CH-(CH2)U-
D G
s dans laquelle D et G représentent un atome d'hydrogène ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone, et v, z et u sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, deux d'entre eux pouvant simultanément être égaux à 0, et tels que la somme (v+z+u) soit supérieure ou égale à 1 et inférieure à 18, et io,tels que la somme (v+z+u) soit supérieure à 1 quand la somme (x+y+t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisé par le fait que Xe représente un anion halogénure, R'i représente un radical alkyle ou cycloalkylalkyle ayant moins de 20 atomes de carbone,
15 un radical cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons, ou un radical aralkyle, tel qu'un radical phénylalkyle, dont le groupe alkyle comporte 1 à 3 atomes de carbone; les substituants E, K, D ou G représentent un atome d'hydrogène ou radical alkyle ayant 1 à 17 atomes de carbone; v, z, et u représentent des nombres pouvant varier de 20 1 à 5, deux d'entre eux pouvant être nuls; x, y et t représentent des nombres pouvant varier de 0 à 5; et R'2 est un radical alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone; ou R't et R'2 représentent ensemble un radical polyméthylène pouvant comporter un hétéroatome d'oxygène ou de soufre.
25
2
REVENDICATIONS
3
617 089
R'i
R'2
a
B
x c3h7
c3h7
(ch2)3
-ch2-choh-ch2-
Br c4h9
c4h9
(ch2)3
(ch2)6
Br c4h9
c4h9
(ch2)3
ch2-choh-ch2
Cl c8h17
c8h17
(ch2)6
(ch2)3
Br c8h17
c8h17
(ch2)6
(ch2)4
Br c2h5
c2h5
(ch2)3
-ch2-choh-ch2-
Cl
Cyclohexyle ch3
(ch2)3
(ch2)4
Br
Benzyle ch3
(ch2)3
(ch2)6
Br c2h5
c2h5
(ch2)3
(ch2)4
Br c2h5
c2h5
(ch2)3
(ch2)6
Br c4h9
ch3
(CH2)3
(CH2)4
Br c3H7
ch3
(ch2)3
(CH2)4
Br c16h33
ch3
(ch2)3
(ch2)4
Br c16H33
ch3
(ch2)3
(CH2)6
Br cl8h37
ch3
(CH2)3
(CH2)6
Br c18h37
ch3
(ch2)3
(ch2)4
Br
(ch2)2-o-
-(ch2)2
(ch2)3
(CH2)6
Br
(CH2)2—0-
-(CH2)2
(ch2)3
(CH2)4
Br
(CH2)2—0-
-(CH2)2
(CH2)3
ch2-choh-ch2
Cl
5. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend ledit polymère quaternisé à titre d'ingrédient actif principal.
6. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un adjuvant utilisé en cosmétologie.
7. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle est sous forme de solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, de crème, de gel, d'émulsion, ou sous forme d'aérosol contenant également un propulseur.
8. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que la concentration en polymère quaternisé est comprise entre 0,01 et 10% en poids.
9. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition cosmétique pour cheveux comprenant au moins un polymère de formule I et au moins un adjuvant utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
10. Composition cosmétique pour cheveux selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle comprend ledit polymère de formule I à titre d'ingrédient actif principal.
11. Composition cosmétique selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle est sous forme de lotion de mise en plis, de lotion traitante, de crème ou de gel coiffant.
12. Composition cosmétique pour cheveux selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition
45 de prétraitement à appliquer avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique.
13. Composition cosmétique selon l'une des revendications 1 so à 8; caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition cosmétique pour la peau comprenant au moins un polymère de formule I et au moins un adjuvant utilisé dans des compositions cosmétiques pour la peau.
14. Composition cosmétique selon la revendication 13, carac-55 térisée par le fait qu'elle comprend au moins un polymère de formule I à titre d'ingrédient actif principal.
15. Composition cosmétique pour la peau selon l'une des revendications 13 ou 14, caractérisée par le fait qu'elle est sous forme de crème ou de lotion traitante.
60 16. Utilisation de la composition cosmétique selon la revendication 1 pour le traitement cosmétique des cheveux ou de la peau.
17. Utilisation selon la revendication 16, caractérisée par le fait que l'on applique la composition sur les cheveux, avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une colo-65 ration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique.
617 089
3. Composition selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R'i est un radical alkyle ayant 2 à 18 atomes de carbone,
R'2 est un radical alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou R'i et R'2 représentent ensemble le radical — (CH2)2—O—(CH2)2—, A est un radical polyméthylène ayant 2 à 12 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone, B est un radical xylylidène, ou B est un radical polyméthylène ayant 3 à 10 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone, et X est un atome de chlore ou de brome.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le polymère est choisi dans le groupe constitué par les composés de formule I dans laquelle:
30
r'i r'2
a
B
x ci2h25
ch3
(CH2)6
(CH2)3
Br qh9
c4h9
(CH2)3
(CH2)4
Br
CgH17
ch3
(CH2)3
(CH2)6
Br c8h17
ch3
(CH2)3
p-xylylidényle
Br c8h17
ch3
(ch2)3
-ch2-choh-ch2-
Cl c8h17
ch3
(ch2)3
(ch2)4
Br c8h17
ch3
(ch2)10
(ch2)2-o-(ch2)2
Br c12h25
ch3
(ch2)3
(ch2)6
Br c12h25
ch3
(ch2)10
(ch2)4
Br c12h25
ch3
(ch2)10
-ch2-choh-ch2-
Br c3h7
c3h7
(ch2)3
(ch2)6
Br c3h7
c3h7
(ch2)3
p-xylylidényle
Br
4
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