FR2471777A1 - Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques - Google Patents

Abstract

UTILISATION COMME AGENTS COSMETIQUES DE POLYMERES POLYCATIONIQUES CONSTITUES DE MOTIFS DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) CES POLYMERES SONT EN PARTICULIER UTILISES DANS DES COMPOSITIONS TRAITANTES, DES CREMES, DES GELS.

Description

La présente invention a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques

de polymères cationiques, les compositions cosmétiques contenant ces polymères, et un procédé de traitement

des cheveux, de la peau ou des ongles à l'aide desdits polymères.

On a déjà proposé l'utilisation de divers polymères cationiques comme agents pesticides, agents de floculation,

etc.... On a également proposé l'utilisation de certains polymè-

res cationiques comme agents cosmétiques; voir par exemple le

brevet français n 75.15162.

On a maintenant découvert que l'utilisation de certains polymères cationiques particuliers présente des avantages par rapport aux polymères cationiques utilisés antérieurement. Certains de ces avantages seront exposés dans la suite de la présente

description.

L'invention a pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques des polymères contenant des motifs de formule (I):

R1 R

19 1e3-

N - A -X - A2 - N 3 A)

l l

R2 R4 2Z=

dans laquelle: R1, R2, R3, Rd représentent indépendamment un groupement hydrocarboné, éventuellement substitué, ou bien les couples R1, R2 et/ou R3, R4 représentent, avec l'atome dU'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un hétéroatome d'oxygène ou de soufre;

A1 et A21 identiques ou différents, représentent des groupe-

ments alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, substitués ou non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone; X représente un groupement divalent de formule:

-N - CO - N

I t

R5 R6

-N

- CO - X - CO - N

I I

R5 R.

- S 2 (C6H4 -C6H4 -S0 2---N-

R7 R8

C

--N N -

i I

R9- CH CH - R10

/ "N

- CO - NH -

- CO - 0 -

- O - CO - NH -

- CO - X2 - CO -

- CO - X'2- CO -

ou - 0 - CO - X3 - CO- O dans laquelle: y est égal à 0 ou 1, R5, R6, R7, R8, RP et Ri0 représentent un atome d'hydrogène ou représentent un groupement alcoyle inférieur, X1 représente un groupement alcoylène, un groupement alcoylène comportant un groupement hétéroatomique -S-S-, un groupement

alcénylène, arylène, diaminoalcoylène, diaminoarylène, dioxy-

alcoylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène, ou bien X1 représente une liaison covalente directe,

X2 représente un groupement divalent diaminoalcoylène, dioxy-

alcoylène ou polyoxyalcoylène, X'2 est un groupement dithioalcoylène, X3 est un groupement alcoylène, cycloalcoylène, ou arylène,

substitué ou non, ou bien X3 représente un groupement diamino-

alcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène.

A3 représente un groupement divalent de formule:

- B1 - Y - B2 -

dans laquelle: B1 et B2 sont des groupements alcoylène ou arylène, et Y a la même définition que X, ou Y représente le groupement:

\ O- 0

4o0 o>

ou bien A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou rami-

fié, substitué par un ou plusieurs groupements = O, et/ou

interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hé-

téroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou par un ou plusieurs groupements arylène,

ou bien A3 représente un groupement de formule -B3-Y1-B4-

dans laquelle B3 et B4 représentent des groupements arylène et Y1 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements - OH ou =0, ou Y1 représente un hétéroatome ou un groupement d'hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, ou bien A3 représente un groupement

- E -- O - D) O - E -

z

ou - E - O - G - O - E -

z étant un nombre pouvant varier de 2 à 600, E représentant un groupement alcoylène ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupement -CH2-CHOH-CH2-, D représentant un groupement hydrocarboné divalent contenant de 1 à 5 atomes de carbone, et G étant un groupement hydrocarboné tel qu'un alcoylène, cycloalcoylène, arylène ou aralcoylène éventuellement substitué, ou bien lorsque X est différent de -CO - X2 - CO-,. A3 peut représenter un groupement alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, pouvant comporter des doubles liaisons, ou un groupement cycloalcoylène pouvant comporter des doubles liaisons, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone; et Ze représente un anion; étant entendu que lorsque X représente un groupement

- NH - CO - NH -,

A3 représente alors un groupement de formule -B1-Y-B2-

- E -(O-D) - O - E -

z

ou - E - 0 - G - O - E-

tels que définis ci-dessus.

Dans ce qui suit, on désignera, pour simplifier, les polymères dont les motifs récurrents répondent à la formule (I)

par l'expression "polymères de formule (I)".

Les groupes terminaux des polymères de formule (I) varient avec les réactifs de départ et leurs proportions. Ils Rl- R3-, peuvent être notamment soit du type R N- ou N-, R2i R4/ soit du type Z-A3-, Z-A1- ou ZA2-. e Dans les polymères de formule (I), Z représente un anion non toxique, compatible avec une utilisation cosmétique,

dérivé d'un acide minéral, notamment un anion halogénure (bro-

mure, iodure ou chlorure) ou un anion dérivé d'autres acides minéraux, par exemple un anion sulfate, etc..., ou encore un anion dérivé d'un acide organique (de faible masse moléculaire) sulfonique ou carboxylique, notamment un acide alcanoique ayant 2 à 12 atomes de carbone (par exemple l'acide acétique), l'acide

benzoique, l'acide lactique, l'acide citrique, ou l'acide para-

toluène-sulfonique; les substituants R1, R2, R3 et R4 représen-

tent notamment un groupement aryle, un groupement aliphatique (en particulier alcoyle ou alcényle) substitué ou non, alicyclique (en particulier cycloalcoyle) ou arylaliphatique, contenant au

maximum 20 atomes de carbone; par exemple R1, R2, R3 et R4 repré-

sentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement cycloalkyl-alkyle ayant moins de atomes de carbone et n'ayant de préférence pas plus de 16 atomes de carbone, un groupement cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons, un groupement aralkyle tel qu'un groupement phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone; lorsque deux restes R1 et R2, ou R3 et R4, attachés à un même atome d5azote, constituent avec celui-ci un cycle, ils peuvent représenter ensemble notamment un radical polyméthylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone, et le cycle peut comporter en outre un hétéroatome d'oxygène ou de soufre; A1, A2, B1, B2 représentent notamment un groupement alcoylène linéaire ou ramifié, ayant 1 à 12 atomes de carbone dans la

chaîne, et comportant éventuellement un ou plusieurs (en parti-

culier un à quatre) substituants alkyle en ramification, lesdits substituants en ramification ayant en particulier 1 à 10, et notamment 1 à 4, atomes de carbone; X1 peut représenter notamment un groupement alcoylène (défini comme ci-dessus pour A1, A2, B1 et B2), ledit groupement alcoylène pouvant être interrompu par le

groupement -S-S-, ou pouvant comporter en outre à chaque extré-

mité un groupement -NH-, ou un groupement -O-; ou bien X1 peut représenter un groupement alcénylène ayant 4 à 20 atomes de carbone; ou X1 peut représenter un groupement polyoxyalcoylène de formule

- D1 -(-OD1---

z1 dans laquelle D1 représente un groupement alcoylène ayant 1 à 5 atomes de carbone et z1 est un nombre variant de 1 à 40; ou X1 représente un groupement arylène ayant 6 à 20 atomes de carbone tel qu'un groupement C6H4- ou -C6H4-C6H4-,

ledit groupement arylène pouvant être substitué par un ou plu-

sieurs groupements alkyle (ayant notamment 1 à 3 atomes de carbone), et notamment par un groupement méthyle ou éthyle, et ledit groupement arylène pouvant comporter à chaque extrémité un groupement -NH- ou -O-; X2 représente un groupement -NH-alcoylène-NH- ou -0-alcoylène- O-, l'alcoylène étant défini comme précédemment pour A1 par exemple; ou bien X2 représente un groupement

- D1 -±OD1---

z1

D1 et z1 étant définis comme précédemment.

X'2 représente un groupement dithioalcoylène dont l'alcoylène est défini comme précédemment par exemple pour A1; X3 est un groupement alcoylène (défini comme pour A1), ou un groupement arylène ayant 6 à 20 atomes de carbone (défini et

pouvant être substitué comme pour X1), ou un groupement cyclo-

alcoylène ayant 5 à 20 atomes de carbone, lesdits groupements

pouvant comporter en outre à chaque extrémité un groupement -NH-

A3 peut représenter un groupement alcoylène (tel que défini

par exemple pour A1), éventuellement substitué par un ou plu-

sieurs groupements -OH ou = O (A3 représentant par exemple -CH2-CO-CH2-), et/ou interrompu par un ou plusieurs groupements hétéroatomiques tels que -O-, -S-, -SO-, -SOl, -S-S-, ou -N -, Rl étant en particulier un alcoyle R (de préférence 1 à 10 C), un aryle (de préférence 6 à 20 C), un

cycloalcoyle (de préférence 5 à 20 C) ou un aralcoyle (de préfé-

rence 7 à 20 C), et/ou interrompu par un ou plusieurs groupements arylène, A3 représentant par exemple

-CH2-C6H4-CH2-

-CH2-(C6H4)2-CH2-,

-CH2C6H4-O-C6H4CH2-

ou -CH2-0-G-O-CH2-, G étant défini comme précédemment; Lorsque A3 représente le groupement -B3-Y1-B4-, B3 et B4 sont notamment des groupements arylène ayant 6 à 20 atomes de carbone, notamment des groupements phénylène, et Y1 est notamment un alcoylène linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, ayant 1

à 6 atomes de carbone, ou bien Y1 est un hétéroatome ou un groupe-

ment hétéroatomique tel que ceux déjà mentionnés précédemment, c'est-àdire

-0-, -S-, -SO-, -SO2-, -S-S-, ou, -N-

R1 A3 représentant alors notamment

3

-C6H4-SO2-C6H4-

-C H -CH -C H

6 4 2 6 4

-C6H4-CH2-C6H4-

-C6H4-C(CH3) 2-C6H4-

-C6H4-CO-C6H4-

ou -C6H4-CHOH-C6H4-

et lorsque A3 représente -E----OD---- OE-, z D représente notamment un groupement -(CH2)2-,

-CH2-CH(CH3)- ou -(CH2)4-

et z peut varier notamment de 2 à 18.

Il convient de noter que l'invention s'étend à l'uti-

lisation cosmétique des polymères de formule (I) dans lesquels les groupements A1, X, A2, A3, R1, R2, R3 et/ou R4 ont plusieurs valeurs différentes dans un même polymère I. De plus,les polymères de formule I peuvent être des copolymnères contenant, en outre, des motifs de formule I':

_N -A'_ -

I R2 dans laquelle A' est un groupement hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, notamment un groupement alcoylène ou arylène, substitué ou non substitué, ayant jusqu'à 20 atomes

de carbone.

Les polymères de formule (I) peuvent être préparés selon un procédé classique consistant à soumettre à une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule:

R R

t1 13

N - A1XA2 -N

1 1

R2 R4

dans laquelle: A1, Xî A2, R1, R2, R3 et R4 sont définis comme précédemment, avec un composé de formule Z - A3 - Z,

Z et A3 étant définis comme précédemment.

On peut aussi préparer les polymères-de formule (I) en faisant réagir une diamine ditertiaire de formule

R 3

N -A3 - N

l l

R2 R4

sur un dérivé de formule

Z - A1XA2 Z.

Pour obtenir les copolymères contenant, en outre, des

motifs de formule I', on remplace une partie des diamines diter-

tiaires mentionnées ci-dessus par une amine tertiaire du type

R R3

N AI1- V

R2 R4

ou une partie du composé

Z - A3-Z ou Z- A1XA2 - Z, par le composé Z -A' - Z -

On effectue, par exemple la réaction de polycondensa-

tion dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant

les réactions de quaternisation, tels que l'eau, la diméthylfor-

mamide, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment les alcanols inférieurs comme le méthanol, etc. La température de réaction peut varier entre 10 et

C, et de préférence entre 20 et 100 C.

Le temps de réaction dépend de la nature du solvant,

des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.

On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine, soit le dihalogénure en léger excès, cet excès étant

inférieur à 20 % en moles.

Le polycondensat résultant est éventuellement isolé en fin de réaction soit par filtration, soit par concentration du

mélange réactionnel.

Il est possible de régler la longueur moyenne des chaînes en ajoutant au début ou en cours de réaction une faible quantité (1 à 15 % en moles par rapport à l'un des réactifs) d'un

réactif mono-fonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un monoha-

logénure. Dans ce cas, une partie au moins des groupes terminaux du polymère I obtenu est constituée soit par le groupement amine

tertiaire utilisé, soit par le groupement hydrocarboné du monoha-

-logénure.

Certains polymères de formule (I) sont connus, notam-

ment par le brevet français n 78.17373 et par le brevet anglais

n 1.288.006.

L'invention s'étend à l'utilisation cosmétique des

polymères de formule (I) ayant de tels groupements terminaux.

On peut également utiliser à la place du réactif de départ, soit un mélange de diamines ditertiaires, soit un mélange de dihalogénures, soit encore un mélange d'amines ditertiaires et un mélange de dihalogénures, à condition que le rapport des quantités molaires totales de diamines et de dihalogénures soit

voisin de 1.

Les produits de départ de formule A3(Z)2 peuvent être préparés selon les procédés classiques analogues'à ceux décrits par exemple dans la demande de brevet français n 76.02948; par PERRY-HIBBERT, Canad. J. Res. (B), 14 (1936), 82; FORDYCE et LOWELL H., J. Am. Chem. Soc., 61 (1939), 190; JOHANSSON, Eur. J.

Biochem., 33, 379 (1973).

Les diamines ditertiaires de départ peuvent être pré-

parées selon les procédés classiques analogues à ceux décrits par exemple dans le brevet français no 75.15162; le brevet des

Etats-Unis d'Amérique n0 4.110.263.

En outre, dans le cas o la diamine de départ est par exemple du type

R1 R3

il I

N - (CH2)n N(Ri)l (CH2)n -

R2 t4 il est possible d'obtenir un polymère réticulé soit en utilisant un excès du réactif A3(Z)20 soit après avoir fait réagir ladite amine de départ avec une quantité sensiblement équimoléculaire du réactif A3(Z)2, en faisant réagir le polymère résultant avec un autre dérivé bifonctionnel. On peut obtenir ainsi toute une

variété de polymères (1) ayant des degrés de réticulation varia-

bles.

L'invention a notamment pour objet l'utilisation des

polymères de formule I décrits ci-après dans la partie expéri-

mentale.

Bien que l'invention ne soit pas limitée à l'utilisa-

tion de polymères I avec un degré de polymérisation variant dans un domaine particulier, on peut signaler que les polymères de

formule (1) utilisables selon l'invention ont un poids molécu-

laire généralement compris entre 1.000 et 50.000.

Ils sont généralement solubles dans au moins un des

trois solvants constitués par l'eau, l'éthanol ou un mélange eau-

éthanol. Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent notamment une bonne affinité

pour les cheveux.

Contrairement à certains agents cationiques, ils sont généralement compatibles avec les dérivés non ioniques utilisés de façon classique dans la préparation de compositions sous forme

de gels.

Comme indiqué ci-dessus, les polymères de formule (I)

présentent des propriétés cosmétiques intéressantes qui permet-

tent de les utiliser dans la préparation de compositions cosmé-

tiques.

La présente invention a également pour objet des com-

positions cosmétiques caractérisées par le fait qu'elles compren-

nent au moins un polymère de formule (I). Ces compositions cosmé-

-10 tiques comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement

utilisé dans les compositions cosmétiques.

Les compositions cosmétiques de l'invention comprennent des polymères de formule (1), soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif. Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme d'émulsions, de crèmes, de laits, de poudres ou de gels, et peuvent être conditionnés en aérosols contenant un agent propulseur tel que par exemple l'azote,

le protoxyde d'azote ou les hydrocarbures fluorés du type "Fréon".

Les adjuvants généralement présents dans les composi-

tions cosmétiques de l'invention sont par exemple les parfums, î5 les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les filtres, les agents peptisants, les émulsionnants, ou encore des résines cosmétiques habituellement

utilisées dans les compositions pour cheveux.

Il convient de remarquer que les compositions cosmé-

tiques selon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes

à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisa-

tion. Les compositions cosmétiques de l'invention ne sont donc

pas limitées à un domaine particulier de concentration du poly-

mère de formule (I).

Généralement, dans les compositions cosmétiques de l'invention, la concentration en polymères de formule (I) est comprise entre 0,01 et 15 % en poids, notamment entre 0,1 et 10 %

et, de préférence, entre 0,25 et 5 %.

Les polymères de formule (I) présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués

sur les cheveux.

C'est ainsi que lorsqu'ils sont appliqués sur la cheve-

lure, soit seuls, soit avec d'autres substances actives à l'occa-

sion d'un traitement tel que shampooing, teinture-, mise en plis, brushing, permanentes, etc., ils améliorent sensiblement les

qualités des cheveux.

Par exemple, ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils

ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.

Contrairement aux agents cationiques usuels, ils il n9alourdissent pas les cheveux secs, et facilitent donc les coiffures gonflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité et un aspect brillant. Le démêlage des cheveux secs

est facilité.

Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décolorations, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles

à démêler et à coiffer.

Ils présentent en particulier un grand intérêt lors-

qu'ils sont utilisés comme agents de pré ou de post-traitement, notamment sous forme de compositions rincées (lotions rincées dites "rinses", crèmes ou gels), appliquées avant ou après une

décoloration, une coloration, une permanente ou un shampooing.

Les compositions cosmétiques pour cheveux de l'inven-

tion comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux, de façon

à pouvoir les présenter sous forme de solutions aqueuses, alcoo-

liques ou hydroalcooliques, sous forme d'émulsions, (en particu-

lier de crèmes), sous forme de gels, ou sous forme de poudres.

Les polymères de formule (1) peuvent être présents, dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention,

soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif princi-

pal, dans des lotions de mise en plis, des compositions trai-

tantes, des lotions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooing, de mise en plis, de permanentede teinture, de décoloration,-de lotions restructurantes, de lotions traitantes anti-séborrhéiques,

ou de laques pour cheveux.

Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'inven-

tion comprennent donc notamment:

a) des compositions traitantes (ou coiffantes) caracté-

risées en ce qu'elles comportent, à titre d'ingrédient actif, au

moins un polymère de formule (I).

Ces compositions traitantes peuvent être des lotions,

des crèmes ou des gels.

La teneur de ces compositions traitantes en polymère de

formule (I) varie généralement de 0,1 à 10 % en poids, et notam-

*ment de 0,25 à 5 %.

Les lotions sont des solutions aqueuses ou hydroalcooli-

ques des polymères de formule (I).

Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 5 à 8. On peut, si nécessaire porter

le pH à la valeur désirée, en ajoutant soit un acide comme l'a-

cide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme la monoéthanolamine ou triéthanolamine. Généralement, ces lotions

contiennent un parfum et/ou un colorant destiné à colorer les-

dites lotions et/ou un agent conservateur.

Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, laisse agir

pendant 3 à 15 minutes, puis rince les cheveux.

On peut ensuite procéder, si désiré, à une mise en plis classique. Les crèmes traitantes sont réalisées avec un support

formulé à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émulsi-

fiants. Les savons peuvent être constitués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques en C12-C20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide

ricinoléique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique et leurs.

mélanges) à des concentrations comprises entre 10 et 30 % et d'agents alcalinisants (comme la soude, la potasse, l'ammoniaque,

la monoéthanolamine, la triéthanolamine et leurs mélanges).

Ces crèmes peuvent contenir, outre le polymère I et le

savon, des adjuvants comme des amides gras et des alcools gras.

Parmi les amides gras, on peut utiliser en particulier les composés suivants: les mono ou di-éthanolamide des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique, de l'acide oléique ou de l'acide stéarique, à des concentrations comprises entre 0 et %. Parmi les alcools gras on peut utiliser en particulier les alcools laurique, olélque, myristique, cétylique, stéarique,

isostéarique à des concentrations comprises entre 0 et 25 %.

Les crèmes peuvent également être formulées à partir d'alcools naturels ou synthétiques en C12-C 8 en mélange avec des émulsifiants. Parmi les alcools gras on peut en particulier

citer: l'alcool de coprah, l'alcool myristique, l'alcool cétyli-

que, l'alcool stéarylique, l'alcool hydroxy stéarylique à des

concentrations comprises entre 0,5 et 25 %.

Les émulsifiants peuvent être par exemple soit des émulsifiants non ioniques tels que des alcools gras oxyéthylénés

ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool oléique polyoxyéthy-

léné avec de 10 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool stéaryli-

que à 10-15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique

polyglycérolé à 4 moles de glycérol et les alcools gras synthé-

tiques en C9-C15 polyoxyéthylênés avec de 5 à 10 moles d'oxyde d'éthylène, ces émulsifiants "non ioniques" étant présents à raison de 1 à 25 % en poids, soit des émulsifiants ioniques tels que des sulfates d'alkyl oxyéthylénés ou non, comme le lauryl sulfate de sodium, lauryl sulfate d'ammonium, cétyl stéaryl sulfate de sodium, le cétyl stéaryl sulfate de triéthanolamine, le lauryl sulfate de monoéthanolamine, le lauryl éther sulfate de sodium oxyéthyléné (à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène par exemple) et le lauryl éther sulfate de monoéthanolamine oxyéthyléné (à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène par exemple), ces derniers émulsifiants étant présents à des concentrations comprises entre 0,5 et 15 %

en poids.

Les gels traitants contiennent des agents épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques en présence ou non de solvants. On peut également

obtenir un épaississement des lotions par mélange de polyéthylène-

glycols et de stéarates ou distéarates de polyéthylèneglycols, ou, par mélange d'esters phosphoriques et d'amides, ou encore par

mélanges en milieu aqueux de tensio-actifs et de solvants.

La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à

30 % et de préférence de 0,5 à 15 % en poids.

Les solvants utilisés peuvent être des alcools alipha-

tiques inférieurs, les glycols et leurs éthers. La concentration

de ces solvants varie entre 2 et 20 %.

Comme indiqué précédemment, les compositions traitantes définies cidessus peuvent être utilisées notamment avant ou après une décoloration, une coloration, une permanente ou un shampooing. Apres un temps de pose de 3 à 30 minutes, pendant

lequel on laisse agir la composition, on rince les cheveux.

b) des shampooings caractérisés par le fait qu'ils comprennent au moins un polymère de formule (I) et au moins un détergent cationique, non ionique, anionique, amphotère ou leur mélange. Les détergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaîne, des sels d'alcoylpyridinium, des amines grasses polyéthers, des dérivés d'imidazolineo Les détergents non ioniques sont notamment les éthers d'alcools gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les éthers d'alkyl phénols polyéthoxylés, polypropoxylés ou

polyglycérolés, les esters d'acides gras polyéthoxylés, polypro-

poxylés et polyglycérolés, les esters d'acides gras polyéthoxylés

et de sorbitol, les amides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés.

Les tensio-actifs anioniques, sont notamment les composés suivants ainsi que leurs mélanges: les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'aminoalcools des composés suivants: - les alcoylsulfates, alcoyléther sulfates, alcoylamides

sulfates et éthersulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monogly-

cérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylaryl - sulfonates, a-oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, les alcoylsulfosuccinamates,

- les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxy-

lates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamido

polypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates.

Le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaîne de 12 à 18 atomes de carbone,

- les acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléi-

que, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogéné, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques répondant à la formule: Alk- (OCH2 - CH2)n - OCH2 - C02H o le substituant Alk correspond à une chaîne ayant de 12 à 18 atomes de carbone et o n est un nombre entier compris entre 5 et 15.

Les tensio-actifs amphotères sont notamment des alcoyla-

mino, mono- et dipropionates, des bétaines telles que les N- alcoyl bétaines, les N-alcoylsulfobétaines, N-alcoylamido bétai-

nes, des cycloimidiniums comme les alcoylimidazolines, des déri-

vés de l'asparagine, le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désignant de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes

de carbone.

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Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des

parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaissis-

sants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucis-

sants. Dans ces shampooings, la concentration en détergent est

généralement comprise entre 3 et 50 % en poids, et la concentra-

tion en polymère de formule (I) notamment entre 0,1 et 5 %, et en

particulier entre 0,25 et 5 %.

c) des lotions de mise en plis, ou des lotions de mise en forme dites lotions "pour brushing", notamment pour cheveux sensibilisés, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule (1), en solution aqueuse, alcoolique

ou hydroalcoolique.

Elles peuvent contenir en outre au moins une autre résine cosmétique. Les résines cosmétiques utilisables dans de telles lotions sont très variées. Elles sont connues et décrites

dans les ouvrages de cosmétologie. Ce sont notamment des homopo-

lymères ou copolymères comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle, etc. La concentration des polymères de formule (1) dans ces lotions de mise en plis varie notamment entre 0,1 et 5%, par

exemple entre 0,25 et 5%, et la concentration de la résine cosmé-

tique varie sensiblement dans les mêmes proportions.

Le pH de ces lotions de mise en plis varie généralement

entre 3 et 9 et de préférence entre 4,5 et 7,5.

d) des compositions de teinture pour cheveux, caracté-

risées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de

formule (1), au moins un agent colorant pour cheveux et un support.

Le support est choisi de façon à constituer soit une

- crème, soit un gel.

La concentration des polymères de formule (I) dans ces compositions de teinture varie de préférence entre 0,5 et 15 %>

Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composi-

tion de teinture est conditionnée en deux parties, réunies dans un emballage comportant le mode d'emploi, la deuxième partie étant de leau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au

moment de l'emploi.

Quand les compositions de teinture sont des crèmes, elles comprennent, outre le polymère I, différents ingrédients permettant la présentation sous forme de crèmes analogues aux crèmes de traitement définies cidessus, auxquelles on ajoute un agent alcalinisant et des colorants. Le pH de ces compositions est en général compris entre

8 et l1 et il peut être réglé par addition d'un agent alcalini-

sant approprié dans le support de teinture, par exemple par addition d'ammoniaque, de monoéthanolamine, de diéthanolamine ou

de triéthanolamine.

Les colorants appartiennent à la classe des colorants d'oxydation auxquels peuvent être ajoutés des colorants directs tels que des azoiques, anthraquinoniques, des dérivés nitrés de

la série benzénique, des indamines, des indoanilines, des indophé-

nols, ou d'autres colorants d'oxydation tels que les leucodérivés

de ces composés.

Lesdits "colorants d'oxydation" sont des composés

aromatiques du type diamines, aminophénols ou phénols. Ces com-

posés aromatiques sont des précurseurs de colorants qui sont transformés en composés colorants par condensation en présence

d'un fort excès d'oxydant, généralement l'eau oxygénée. On dis-

tingue parmi les colorants d'oxydation, d'une part les "bases" qui sont des diamines ou des aminophénols (dérivés ortho ou

para), et d'autre part les "modificateurs" qui sont des m-diami-

nes, des m-aminophénols ou des polyphénols.

Quand les compositions de teinture sont des liquides gélifiables, elles contiennent, outre le polymère de formule(I) et les colorants ou précurseurs de colorants, soit des dérivés non ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, et des solvants, soit des savons d'acides gras liquides tels que ceux de l'acide oléique ou isostéarique, et des solvants. Les savons sont des

savons de soude, de potasse, d'ammonium ou de mono-, di- ou tri-

éthanolamine. e) des laques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un

polymère de formule (I), cette solution étant placée éventuelle-

ment dans un flacon pour aérosol et mélangée à un agent propul-

seur. On peut par exemple obtenir une laque aérosol selon

2 47 1777

l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le poly-

mère de formule (I) au mélange d'un alcool aliphatique anhydre tel que l'éthanol ou l'isopropanol et d'un agent propulseur ou

d'un mélange d'agents propulseurs liquéfiés tels que les hydro-

carbures halogénés, du type trichlorofluorométhane ou dichlorodifluorométhane.

Dans ces compositions de laques pour cheveux, la con-

centration de la résine cosmétique varie généralement entre 0,5 et 3 % en poids, et la concentration du polymère de formule (I) varie généralement entre 0,1 et 5 %, et notamment entre 0,25 et

3 'O en poids.

Bien entendu, il est possible d'ajouter à ces laques

pour cheveux selon l'invention des adjuvants tels que des colo-

rants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel;

f) des lotions traitantes restructurantes, caractéri-

sées par le fait qu'elles comprennent au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveu et au moins un polymère

de formule (1).

Les agents de restructuration utilisables dans de telles lotions sont par exemple les dérivés méthylolés décrits dans les brevets français de la demanderesse no 1 519 979,

1 519 980, 1 519 981, 1 519 982, 1 527 085.

Dans ces lotions, la concentration de l'agent de res-

tructuration varie généralement entre 0,1 et 10 % en poids, et la concentration du polymère de formule (I) varie généralement entre

0,25 et 5 % en poids.

g) des compositions de décoloration qui sont consti-

tuées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d&émulsions ou de liquides gélifiables ou de crèmes, contenant au

moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygé-

née, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, per-

borates, percarbonates).

De préférence, les compositions de décoloration sont des supports, sous forme de crèmes ou de liquides gélifiables, analogues à ceux décrits cidessus à propos des compositions de teintures. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une

solution d'eau oxygénée et/ou de peroxydes et/ou de persels.

Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel

que l'ammoniaque.

Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les

techniques classiques.

h) des compositions de permanente.

On sait que la technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur,

puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconsti-

tuer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis à cette réduction, une composition oxydante,

de façon à donner aux cheveux la forme désirée.

La formulation desdites compositions réductrice et oxydante est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétologie, notamment par E. SIDI et C. ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris,

1966 (GAUTHIER-VILLARD).

Les compositions de permanente de la présente demande sont notamment des compositions réductrices pour le premier temps

de l'opération de déformation permanente.

Ces compositions contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions,

ou sous forme de poudre à diluer dans un support liquide.

L'agent réducteur est le plus souvent un mercaptan tel que par exemple le thioglycérol ou encore l'acide thioglycolique

ou ses dérivés.

La concentration de l'agent réducteur est la concentra-

tion nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de i

à l1 % environ.

Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une

permanente varie généralement de 7 à 10.

Les compositions pour le deuxième temps d'une perma-

nente contiennent un oxydant capable de reconstituer les liaisons

-S-S- réduites.

Les compositions de permanente contiennent généralement de 0,1 à 10 % en poids de polymère de formule (I), et notamment

de 0,25 à 5 %.

Ces lotions pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant contenir en outre des

modificateurs de pH, des agents réducteurs auxiliaires tels que-

les sulfites, des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des

agents tensioactifs, des parfums et/ou des colorants.

Les polymères de formule (I) sont compatibles avec les ingrédients et adjuvants utilisés dans les compositions de permanente. Les polymères de formule (I) présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués

sur la peau.

Notamment, ils confèrent à la peau une douceur appré-

ciable au toucher.

Ils présentent en outre l'avantage d'être compatibles avec les ingrédients utilisés pour réaliser les compositions

cosmétiques pour la peau.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être des compositions cosmétiques pour la peau, caractérisées par

le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule (I).

En outre, elles comprennent généralement au moins un ingrédient actif ou adjuvant habituellement utilisé dans les

compositions cosmétiques pour la peau.

Les compositions cosmétiques pour la peau selon l'inven-

tion sont présentées par exemple sous forme de crèmes, de laits, d'émulsions, de gels ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques. La concentration du polymère de formule (I) dans ces compositions pour la peau varie généralement entre 0,1 et 10 % en

poids et notamment de 0,25 à 5 %.

Les adjuvants généralement présents dans ces composi-

tions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, etc. Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des

crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits démaquil-

lants, des liquides moussants pour bains, des lotions après-

rasage, des eaux de toilette, des mousses à raser, des crayons pour fards, des bâtons colorés ou non notamment pour les lèvres, pour le maquillage ou pour l'hygiène corporelle, ou encore dans

des compositions désodorisantes.

Ces compositions sont préparées selon les méthodes

usuelles.

Les lotions après-rasage et eaux de toilette se pré-

sentent sous forme de solutions hydroalcooliques contenant, de préférence, un alcanol inférieur comportant 1 à 4 atomes de carbone, tel que, de préférence, 1'éthanol ou l'isopropanol et comprenant les adjuvants habituellement utilisés tels que des agents adoucissants, des agents cicatrisants, des parfums, etc.... Lorsque la composition se présente sous forme de mousse à raser, elle contient, généralement,- des savons additionnés, éventuellement, d'acides gras, de stabilisateurs de mousse,

d'adoucissants tels que la glycérine, etc....

Elle peut être conditionnée dans un dispositif aérosol

en présence de gaz propulseurs suivant des techniques bien con-

nues. Les compositions de l'invention peuvent également être des supports ou des bases sous forme de solution aqueuse ou hydroalcoolique, de crème, de gel, de dispersion, d'émulsion,

pour des formulations cosmétiques de traitement de la peau.

Les compositions de l'invention peuvent également être utilisées dans le traitement des ongles et constituer notamment des compositions de nettoyage ou de polissage des ongles, ou des vernis à ongles. Elles contiennent au moins un ingrédient actif

et au moins un adjuvant habituellement présent dans les composi-

tions pour les soins des ongles.

Les polymères de formule (I) peuvent être présents dans les compositions cosmétiques pour la peau selon l'invention, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal dans des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des compositions de crèmes anti-solaires, de crèmes teintées, de laits démaquillants, d'huile ou de liquides moussants pour bains, etc. La présente invention a en particulier pour objet les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus comprenant

au moins l'un quelconque des polymères de formule (I) décrits ci-

après dans la partie expérimentale.

L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau ou sur les ongles au moins un polymère de formule (I) à l'aide d'une composition cosmétique à base de

polymère (I) telle que définie ci-dessus.

2 471777

En particulier, l'invention a pour objet un procédé de

teinture ou de décoloration des cheveux, principalement caracté-

risé par le fait que l'on applique sur les cheveux une composi-

tion de teinture ou de décoloration telle que définie ci-dessus, contenant éventuellement des colorants, et mélangée éventuelle- ment avec un agent oxydant tel que l'eau oxygénée, on laisse agir la composition appliquée pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis on rince les cheveux. Généralement, on laisse agir la composition pendant 5 à

minutes, et de préférence pendant 15 à 30 minutes.

Les quantités de composition tinctoriale ou de décolora-

tion appliquées sur la chevelure sont généralement comprises

entre 10 et 100 g environ.

Selon un autre mode d'exécution du procédé de traite-

ment cosmétique de la présente demande, l'invention a également pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux une

quantité suffisante d'une composition réductrice telle que défi-

nie ci-dessus, qu'on la laisse agir pendant 5 à 20 minutes envi-

ron, qu'on rince les cheveux, et qu'on applique sur les cheveux ainsi réduits, une composition oxydante en quantité suffisante

pour reformer les liaisons S-S de la kératine des cheveux.

L'agent oxydant est notamment l'eau oxygénée ou un

persel.

Généralement, les cheveux sont soumis à une extension, réalisée notamment par enroulement sur des bigoudis, effectué de

préférence avant application de la composition réductrice.

Après application de la composition oxydante pendant un temps suffisant, on supprime l'extension des cheveux, puis on les

rince. On peut ensuite terminer par une mise en plis.

Selon un autre mode d'exécution, le procédé de traite-

ment cosmétique de la présente demande est caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, notamment avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un shampooing, une composition traitante telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir cette dernière pendant 3 à 15 minutes environ, puis

que l'on rince les cheveux.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans

toutefois la limiter.

22 2471777

EXEMPLES DE PREPARATION

EXEMPLE 1: Préparation d'un polymère de formule (I): avec A1 = A2 -(CH2)3, 1 R2 = R3 =R4 = CH3,

O

I1

I I

CH CH2

0/ A3 = -(CH2)6 - et Z = Cl On chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation: - 40,88 g (0,15 mole) de bis(diméthylamino-3 propyl)-3,5 oxo-4 tétrahydrooxadiazine-1,3,5, - 23,25 g (0,15 mole) de dichloro-1,6 hexane, et

- 50 g d'eau.

On laisse refroidir et ajuste la concentration finale

de la solution à 50 % (poids/poids).

Teneur en chlorure: 100 % de la théorie.

EXEMPLES 2 et 3: Préparation d'un polymère de formule (I): On a obtenu de façon analogue les polymères de formule (I) pour lesquels R1, R2, R3, R4, A1, X et Z sont définis comme à l'exemple 1, et: - A3 représente -CH2CHOH-CH2- (exemple 2), - A3 représente -CH2-CH=CH-CH2- (exemple 3) Teneur en chlorure: - exemple 2: 96 % de la théorie,

- exemple 3: 95 % de la théorie.

EXEMPLE 4: Polymère de formule (I) pour lequel: A1, A2, X et Z sont définis comme à l'exemple 1, et

R1 = R2 = R3 = R4 = C2H5, et A3 = -(CH2)6-

On chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation: - 55 g (0,192 mole) de bis(diéthylamino-3 propyl)-1,3 urée, - 29,76 g (0,192 mole) de dichloro-1,6 hexane, et

- 50 g d'eau.

On laisse refroidir puis on ajoute 38,4 g (0,384 mole) de formaldehyde en solution aqueuse à 30 % et 4 cm3 d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe à 95 C pendant une heure. On laisse refroidir et ajuste la concentration finale de la solution

à 50 % (poids/poids).

*23 2471777

Teneur en chlorure: 100 % de la théorie.

EXEMPLES 5 à 7

On a obtenu de façon analogue les polymères de formule (I) suivants, pour lesquels R1, R2, R3, R4, A1, A2, X et Z sont définis comme à l'exemple 4, et

- A3 représente -CH2-CHOH-CH2-

(exemple 5; chlorure 90 % de la théorie),

- A3 représente -CH2-CH=CH-CH2-

(exemple 6; chlorure 97 % de la théorie) t

- A3 représente -(CH2)2- O - (CH2)2-

(exemple 7; chlorure 99 % de la théorie).

EXEMPLE 8: Polymère de formule (I) pour lequel: R1, R2, R3, R4, A1, A2 et X sont définis comme à l'exemple 1, e Bre

et A3 représente le groupement p-xylylényl.

On chauffe au reflux pendant 3 heures - 32,64 g (0,12 mole) de bis(diméthylamino-3 propyl)-3,5 oxo-4 tétrahydrooxadiazine-1,3,5, - 31,7 g (0,12 mole) de bis(bromométhyl)-1,4 benzène, et

- 150 g de méthanol.

A la fin de la réaction, on laisse refroidir puis on distille le solvant sous pression réduite. Le produit final est obtenu, après dissolution dans l'eau, sous forme d'une solution

aqueuse à 50 % (poids/poids) -

Teneur en bromure: 100 % de la théorie.

EXEMPLE 9: Polymère de formule (I) pour lequel R1, R2, R3, R4, A1, A2 et Z sont définis comme à l'exemple 1, X = - NH - SO2 - NH -, et

A3 = -(CH2)2 - O - (CH2) 2-

On chauffe au reflux pendant 3 heures sous agitation - 26,6 g (0,1 mole) de bis(diméthylamino-3 propyl)-1,3 sulfamide, et - 14,3 g de dichlorodiéthyléther,

dans 30 g d'eau.

On laisse refroidir et ajuste la concentration finale

de la solution à 50 % (poids/poids).

Teneur en chlorure: 100 % de la théorie.

EXEMPLE 10: Polymère de formule (I) pour lequel:

A1 = A2 = - (CH2)2, R1 = R R2 = R3 = R4= CH3

24 2471777

X = - O - CO - NH - (CH2)6 - NH - CO - O -,

A3 = -(CH2)6- et Z = Cl On chauffe au reflux pendant 10 heures sous agitation: - 34,6 g (0,1 mole) de bis(diméthylamino-2 éthoxycarbonyl amino)-1,6 hexane, - 15,5 g (0,1 mole) de dichloro-1,6 hexane, et

- 50 g d'eau.

On laisse refroidir et ajuste la concentration finale

de la solution à 50 % (poids/poids). -

Teneur en chlorure: 98 % de la théorie.

EXEMPLES 11 et 12: On a obtenu de façon analogue les polymères de formule (I) suivants, pour lesquels R1, R2, R3, R4, A1, A2, X et Z sont définiscomme à l'exemple 10, et:

- A3 représente -(CH2)2-O-(CH2)2-

(exemple 11; chlorure 100 % de la théorie),

- A3 représente -CH2-CHOH-CH2-

(exemple 12; chlorure 100 % de la théorie). -

EXEMPLE 13: Polymère de formule (I) pour lequel: R1, R2, R3, R4, A1, A2, X et Z sont définis comme à l'exemple , et

A3 représente -CH2CH2-(-OCH2CH2-)-

,4 On chauffe au reflux pendant 9 heures sous agitation:

- 51,9 g (0,15 mole) de bis(diméthylamino-2 éthoxycarbonyl-

amino)-1,6 hexane, - 50,55 g d'a, w-dichloropolyéthylèneglycol (dérivant du polyéthylèneglycol "300"), et

- 50 g d'eau.

On laisse refroidir et ajuste la concentration finale

de la solution à 50 % (poids/poids).

Teneur en chlorure: 100 % de la théorie.

EXEMPLES 14 à 16:

On a obtenu de façon analogue les polymères de formule (I) pour lesquels: R 1' R2, R3, R4, A1, A2 et Z sont définis comme à l'exemple 10, et:

EXEMPLE 14

- X est défini comme à l'exemple 10, et A3 représente

-CH2CH2--±OCH2CH2-)-- (chlorure 100 % de la théorie).

12,2

EXEMPLE 15:

- X représente - O - CO - NH NH - CO - O -

CH3

et A3 est défini comme à l'exemple 13 (chlorure 99 % de la théorie).

EXEMPLE 16:

- X est défini comme à l'exemple 15 et A3 représente

-CH2CH2 -(OCH2CH2--- (chlorure 100 % de la théorie).

12,2

EXEMPLE 17: Polymère de formule (I) pour lequel:

R1 = R2 = R3 = R4 =CH3,

A1 = CH2, A2 = (CH2)2 '

X représente - CO - NH -

A3 représente -(CH2)3-, et Ze = cl

On chauffe au reflux pendant 60 heures 0,1 mole de N,N-

diméthyl N',N'-diméthyl diamino-1,3 propane et 0,1 mole de N-(b-

chloroéthyl) chloroacétamide dans 20 cm3 d'eau. La solution

aqueuse obtenue a une teneur en Clé de 93 % de la valeur théo-

rique.

EXEMPLE 18: Polymère de formule (I) pour lequel: R1 = R2 =CH3, R3 = R4 = C2H5, et

A1, A2, X, A3 et Z sont définis comme à l'exemple 17.

On opère de façon analogue à celle de l'exemple 17.

La teneur en Cl8 de la solution aqueuse est 94 % de la

valeur théorique.

EXEMPLE 19: Polymère de formule (I) pour lequel:

R1 = R2 R3 = R4 = C8H17

A1 =A2= (CH2)2

Za représente C1l

X représente -CO-NH-C(CH3)2-(CH2)5-C(CH3)2-NH-CO-

et A3 représente - CH2CH2----OCH2CH2-±-

On chauffe à reflux dans 40 cm3 de méthanol 0,1 mole de diamine

C8H17 C8H17

N (+CH2CH2O------ CH2CH2 -N

1 7

C8H17 C8H17

et 0,1 mole de dihalogénure

CH3 CH3

1 1

Cl-(CH2) 2CONH - C -E-CH2)5- C - NHCO(CH2)2-C1

1 1

CH3 CH3

En fin de réaction le solvant est évaporé, le résidu

lavé à l'acétone et séché.

Le polymère obtenu a une teneur en Cl1 égale à 89 % de

la valeur théorique.

EXEMPLE 20: Polymère de formule (I) pour lequel:

R1 = R2 = R3 = RCH3,

A1 = A2 = CH2

ze = cl,

X représente -CO-NH-C(C4H9)2-(CH2)5 -C(C4H9)2-NH-CO-

et A3 représente -CH2CH2---OCH2CH2 +

On opère de façon analogue à celle de l'exemple 19.

Le polymère obtenu a une teneur en Cl8 égale-à 92 % de

la valeur théorique.

EXEMPLE 21: Polymère de formule (I) pour lequel -

1 = R2 R3 = R4 =CH3

A1 A == -(CH2)3 -

X = -NHCONH-

A3 représente -(CH2)2-CO-NH-C(CH3)2- (CH2) 5-C(CH3)2-NH-CO-(CH2)2- (ou bien Ai=A2 = -(CH2)2-'

X = -CO-NH-C(CH3)2- (CH2) 5-C (CH3) 2-NH-CO-

et A3 représente -(CH2)3-NHCONH-(CH2)3 '

les substituants A3 et A1XA2 étant ici interchangeables.

On chauffe à reflux dans 50 cm3 de méthanol 0,1 mole de diamine: f

CH CH3

131 3

N -*--CH2)3-NH-CO-NH -±CH2) - N

t t

CH3 CH3

et 0,1 mole de dichlorure

CH3 CH3

1 1

Cl(CH2)2CONH - C -(CH2)5- C - NHCO(CH2)2 Cl

CH3 CH3

Après évaporation du solvant, le résidu est lavé à l'éther éthylique et séché. Le polymère obtenu a une teneur en

Clé égale à 94 % de la valeur théorique.

On a préparé de manière analogue les polymères suivants - / EXEMPLE Polymère contenant les motifs teneur en chlorure N répétés suivants % de la théorie

CH CH C HH

1H3 10I$3 4 9 C4H9

22 -N -có29-4c (c5)

22- -(CH2) 3-NHCONH(CH2)3 - N-CH2CONH-1-(CH2)10- C-NHCO-CH2- 94,5

2)3 (e2) CH CH 2 CH1 CH3 2C1e CH3 C4H9 C4H9

CH CH CH CH

23 î33 - 33

23 -N -(CH2) NHCONH(CH2)2-CCN- -(CH2 -NHCOCH 93

2N2 22 2 2 O2 6- 2

CH3 2C18 CH3 CH3 CH3

CH CH3 CH CH

i I3 I 3 i 3

24 -N -(CH2)3NHCONH(CH2)3 - N-CH2CONH-C-(CH2)10-C-NHCOCH2 - 96,5

CH3 2Cle CH3 CH3 CH3 _

CH3 CH3 C2H5 C2H5

2 C2H5

-N -(CH2)2NHCONH(CH2)2 - N-CH2CONH- -(CH2) 5C-NHCOCH2 - 92,1

CH3 2ClE CH3 C2H5 C2H5

On remarque que, comme à l'exemple 21, les substituants -A1 XA2- et -A3-

dans les motifs des polymères des exemples 22 à 25 sont interchangeables.

o0 EXEMPLE 26: Polymère de formule (I) avec

R1 = R2 = 3 = R4 = CH3

l'un des substituants -A1XA2 -

et A3 représente

-(CH2)2-0O-CONH(CH2)6-NH-COO- (-CH2)2 -

et l'autre représente

-CH2-CO-NH-C(C4H9)2- (CH2) 4- (C4H9)2-NH-CO-CH2-

(A1XAi-et A3 étant ici interchangeables)

et Ze = C1.

On chauffe à reflux dans 50 cm3 de méthanol 0,1 mole de diamine:

CH3 CH3

| 1

N -(CH2)2 -O-CO-NH(CH2)6-NHCOO-(CH2)2 - N

I I

CH3 CH3

et 0,1 mole de dichlorure:

C 4H9 C4HH

149 1

Cl CH2CONH - C -(CH2)4 - C - NHCOCH2 Cl

C4H9 C4H9

En fin de réaction, le solvant est évaporé sous pres-

sion réduite et le résidu est lavé dans l'éther isopropylique

puis séché.

Le polymère obtenu a une teneur en Clé égale à 94 % de

la valeur théorique.

EXEMPLE 27: Polymère de formule (I) avec: Ri = R2 =R3 = R4 CH3

A, = A2 = (CH2)3

X représente -NH-CO-CH2-S-S-CH2-CO-NH-, A3 = (CH2)6 et Z8 = Br8e On chauffe a reflux pendant 20 heures dans 30 cm3 d'eau un mélange de:

CH3 CH3

- 25,8 g de diamine N -(CH2)3-NoeCH2-SS-CH2-ONH(CH2)3 -N l l CH3 c3

- 19,5 g de dibromo-1,6 hexane.

On évapore l'eau sous pression réduite et le résidu est

lavé à l'acétone et séché.

Le polymère obtenu a une teneur en Br égale à 100 % de

la valeur théorique.

EXEMPLE 28: Polymère de formule (I) avec:

R1 = R2 = R3 = R4 = CH3,

A3 représente -CH2-C6H4-C6H4-CH2 (para),

A1 = A2 = (CH2)3,!

X représente O Il -C

- N N -

I I,

CH2 /CH2

et Ze = Cl On chauffe au reflux pendant 12 heures sous agitation: - 13,6 g (0,05 mole) de bis-(diméthylamino-3 propyl)-3,5 oxo-4 tétrahydrooxadiazine-l,3,5, - 12,55 g (0,05 mole) de bis-chlorométhyl-4, 4' biphényle, et

- 100 cm3 de méthanol.

A la fin de la réaction, on laisse refroidir puis on distille le solvant sous pression réduite. Le résidu est lavé au

dichlorométhane et séché.

Le polymère obtenu a une teneur en chlorure de 82 % de

la valeur théorique.

EXEMPLE 29: On a obtenu de façon analogue un polymère de formule (I) pour lequel:

R=

R1 = R2 = R3 = R4 = CH3,

A1 = A2 = -CH2-C(CH3)2-CH2-,

X = -NH-S02-NH-,

A3 représente -CH2-C6H4-C6H4-CH 2 (para), et Ze C1

Teneur en chlorure: 87 % de la valeur théorique.

EXEMPLE 30: Polymère de formule I pour lequel:

R1 = R2 = R3 = R4 = CH3RA1 = A2 = -CH2-C(CH3)2-CH2-,

X = -NH-SO2-NH-,

A = -CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-

et Z =C1.

On chauffe au reflux pendant 5 heures sous agitation, 32,2 g (O,1 mole) de bis-(diméthyl-2,2 diméthylamino-3 propyl)-1,3 sulfamide, 18,7 g (O,1 mole) de bis-(chloro-2 éthoxy)-1,2 éthane et 50 g d'eau. On laisse refroidir et ajuste

la concentration finale de la solution à 50% (poids/poids).

Teneur en chlorure: (% de la théorie): 80.

EXEMPLES 31 à 34:

On a fait réagir selon un mode opératoire analogue à celui décrit cidessus, des mélanges de dihalogénures et de diamines (proportions équimoléculaires de dihalogénures et de

diamines). On a utilisé les dihalogénures et les diamines sui-

vantes:

CH3 CH3

Ac: N-CH2-C(CH 3)-CH -NH-SO -NH-CH2 -C(CH 3) 2-CH- N

CH3 CH3

CH3 CH

1: òd N -CH2-CHOH-CH2 -N

CH3 CH3

CH CH2

3 3

CH3 C CH3

(HI_ - N

Ab: N -(CH2) 3N-(CH -N e2 1 H 23

CH 3 CH3

A b: - (CH2) 3- N

CH3 CH3

Bb: Cl-(CH2)6-Cl

247 1777

Polymères quaternaires préparés a partir de (moles) ( 2)A +( 2)A,+ (l)Bb

( 1) A +

( 4) Ac+( 34)Ab+(1)Bb ( 3) Ae+ ( 1) Ab+(l)Bb ( e) A+() Ad+(l) B (3 Ae 2 teneur en chlorure (% de la théorie)

EXEMPLES 35 à 53

En opérant de façon analogue à celle décrite aux exem-

ples précédents, on a préparé les polymères de formule I suivants: Exemple 35: Polymère de formule I pour lequel Rl=R2=R3=R4=méthyle

Ai=A2= (CH2)3 X = -NH-CO-CO-NH-

A3= -CH2CH-OCH2CH2-OCH2CH 2-

etZ = Cl.

Teneur en chlorure: 95,5 % de la théorie.

Exemple 36: Polymère de formule I pour lequel R1-R4, A1, A2, X et Z sont définis comme dans l'exemple 35, et A3 = (CH2)6,

Teneur en chlorure: 95,4 % de la théorie.

Exemple 37: Polymère de formule I pour lequel R1-R4, A1,A2,X et Z sont définis comme dans l'exemple 35, et A3 = -CH2-C6H4-C6H4-CH2- (para)

Teneur en chlorure: 86 % de la théorie.

* Exemple 38: Polymère de formule I pour lequel A1,A2,A3, X et Z sont définis comme dans l'exemple 37, et RRR=R2=R3=R4= éthyle

Teneur en chlorure: 85,5 % de la théorie.

Exemple 39: Polymère de formule I pour lequel R1-R4, A, A A2, A3 et Z sont définis comme à l'exemple 37, et

X = -NH-CO-NH-

Teneur en chlorure: 87,5 % de la théorie.

Exemple 40: Polymère de formule I pour lequel R1, R2,R3,R4, A1,A2, X et Z sont définis comme dans

l'exemple 39,

et A3= -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2 (para).

Teneur en chlorure: 94% de la théorie.

EXEMPLE 41: Polymère de formule I pour lequel Ri= R2= R3= R4 CH3,

A, = A2 = (CH2)3

X représente: /co

- N

N -

I I

CH2 CH2

C/ O

A3 représente -CH2-CO-NH-C(CH3) 2 (CH2)4- C(CH3) 2-NH-CO - CH2-

et Z = Ci

Teneur en Cl: 93,4% de la théorie.

EXEMPLE 42: Polymère de formule I pour lequel R1,, R R3, R4, A1, X, A2 et. Z sont définis comme dans l'exemple 41, et A3 représente

-(CH2)2-CO-NH-C (CH3)2- (CH2) 6-C(CH3)2-NH-CO- (CH2) 2

Teneur en Cl: 98,5% de la théorie.

EXEMPLE 43: Polymère de formule I pour lequel

R1, R2, R3, R4, A1, A2 et Z sont définis comme dans l'exem-

ple 41, X représente -NH-CO-NH-,

A3 représente -(CH2)2-NH-CO- (CH2) 4-CO-NH-(CH2)2-

Teneur en Cl0: 94,3% de la théorie.

EXEMPLE 44: Polymère de formule I pour lequel

1= 2 R3 R4= CH3, A1 = A2 = (CH2)2

X représente -O-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-, A3 représente: -(CH) 2-NH-CO-C6H4C6H4-CO-NH-(CH2)2- (ortho)

et Z = Cl9.

Teneur en ClG: 94,2% de la théorie.

EXEMPLE 45: polymère de formule I pour lequel Ri= R2=R3=R4= CH3, Ai=A2 = CH2-C(CH3)2-CH2-, X représente -NH-CO-(CH2)4-CO-NH-,

A3 représente -(CH2)2-NH-CO-NH-(CH2)2-

e E) et Z8 = Ci

Teneur en Cl: 99% de la théorie.

EXEMPLE 46: Polymère de formule I pour lequel Ri= R2 = R3 = R4 = C8H17

A1 = A2 CH2

X représente

-CO-NH-C(CH3) 2-(CH2)6-C(CH3) 2-NH-O-

A3 représente -(CH2)2-NH-CO-C6H4-C6H4-CO-NH (ortho)

et Ze eCl1.

Teneur en Cl1: 90% de la théorie.

EXEMPLE 47: Polymère de formule I pour lequel

Ri=R2=R3=R4=CH3 X = -S-S-

A1= A2 = (CH2)2

A3 = (CH2) -O-CO-C6H4-CO-O- (para)

et Z = Cl.

Teneur en Cl8: 99% de la théorie.

EXEMPLE 48: Polymère de formule I pour lequel Ri= R2= R3= R4 = C 2H 5 l 2 3

A1= A2 = (CH2)3

X représente -NH-CO-CO-NH-

A3 représente -(CH2) 3-O-CO-(CH2) 6-CO-O-(CH2)3

et Z = Cl.

Teneur en Cl: 84% de la théorie.

EXEMPLE 49: Polymère de formule I pour lequel Ri= R2= R3= R4= CH3

Ai= A2= -(CH2)2-C(CH3)2-

X représente -NH-CO-C6H4-CO-NH (para) A3 représente -CH2-COO-(CH2)3

et Z = Cl.

Teneur en Cl: 80% de la théorie.

EXEMPLE 50: Polymère de formule I pour lequel

R =R 2=R 3=R 4= CH3

1 23 4 3

A1 =A2 =-CH2-C(CH3)2-CH2-

X = -O-CO-(CH2)6-CO-O-

A3 = -CH -CONH-CH2-

et Z = Cl.

Teneur en Cl: 82% de la théorie.

EXEMPLE 51: Polymère de formule I pour lequel Ri=R2=C2H5

R3 =R4= CH3

3 4 3

A1=CH2, A2 = (CH2)3, X = -CO-NH,

A = -CH -CO-O-(CH2 4-O-CO-CH2-

et Z = C1.

Teneur en Cl: 84% de la théorie.

EXEMPLE 52: Polymère de formule I pour lequel R, R2, R3, R 4, A1 et A2 sont définis comme à l'exemple 51,

X représente -CO-O-

Arpéet C

A3 représente -CH2-CO-O-(CH2)4-O-CO-CH2-

et Z = C.

Teneur en chlorure: 81% de la théorie.

EXEMPLE 53: polymère de formule I pour lequel

R1= R2 = 3 = R4 = C4H9

A = A = CH2, X = -CO-O-(CH2)4-0-cO-

A3 - (CH2) 2-NH-CO-(CH2) -CO-NH-(CH2) 2-

3e 2 2 2 4 22

et Z8= Cl.

Teneur en chlorure: 86 % de la théorie.

EXEMPLES DE REALISATION ET D'UTILISATION

DE COMPOSITIONS COSMETIQUES

EXEMPLE Cl: Teinture d'oxydation.

- lauryl sulfate de triéthanolamine à 40 % de matière active..............

.............. 2,5 g - octyl-2 dodécanol commercialisé sous le nom EUTANOL G par la Société HENKEL................ 7,5 g - diéthanolamide oléique......................... 7 g - alcool oléocétylique à 30 moles d'O.E commercialisé sous le nom de MERGITAL OC 30 par la Société HENKEL.....DTD: .................... 3 g - acide oléique..................................DTD: 20 g - polymère de l'exemple 35...... ............... 2,5 g - alcool benzylique.............................. 10 g - alcool éthylique à 96 ......DTD: ........... 10 g - ammoniaque à 22 Bé...................... 16 ml - sulfate de N,N-bis (2-hydroxyéthyl) paraphénylène diamine...................DTD: ....... 1 g p-aminophénol.................................. 0,4 g résorcine...................................... 0,15 g m-aminophénol......DTD: .............. 0,10 g alphanaphtol................................... 0,40 g hydroquinone................................... 0,10 g - acide éthylène diamine tétracétique............ 0,24 g - bisulfite de sodium (d = 1,32)................... 1 ml - eau q.s.p.................................DTD: ...... 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agréa-..DTD: ble à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30

à 40 mn et on rince.

Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le

démêlage facile.

On obtient une nuance BLOND CLAIR.

EXEMPLE C2: Teinture d'oxydation.

- R-O -C2H30 (CH20H) n H R = oléique n valeur satistique = 2..............

......... 25 g - R-o-- 2H3O (CH2OH) - -H RO_ê2 3 - n R = oléique n valeur statistique = 4........................ 20 g _ alcool éthylique 96 ........................... 10g butylglycol............................DTD: ........ 6 g - polymère de l'exemple 18....................... 3 g - ammoniaque à 22 Bé............................ 15 ml - sulfate de N,N- bis (hydroxy-2 éthyl) paraphénylène diamine........................... 1 g p-aminophénol.................................. 0,4 g résorcine.......DTD: ................................ 0,10 g m-aminophénol...................DTD: ............... 0,10 g alphanaphtol.................................. 0,40 g hydroquinone................................... 0,10 g - acide éthylène diamine tétracétique............ 0,24 g - bisulfite de sodium (d=1,32)................... 1 ml - eau q.s.p................................DTD: ....... 100 g On opère comme dans l'exemple précédent et l'on obtient..DTD: des résultats semblables.

EXEMPLE C3: Teinture d'oxydation.

- alcool cétylstéarylique........................ 18 g - octyl-2 dodécanol commercialisé sous le nom d'EUTANOL G par la société HENKEL.....

... 3 g - alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'O.E.................DTD: ............... 3 g - lauryl sulfate d'ammonium (à 30% de matière active)....................... 12 g - Polymère de l'exemple 36..............DTD: ......... 3 g - ammoniaque à 22 Bé............................ 13 ml - dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzene..................DTD: .............. 1,6 g p-aminophénol.................................. 0,3 g résorcine...................................... 0,2 g - maminophénol................................. 0,25 g - N-(hydroxy-2 éthyl) amino-5 méthyl-2 phénol....... 0,02 g - dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-1 diamino-2,4 benzène............................ 0,02 g - acide éthylène diamine tétracétique vendu sous le nom de TRILON B...........DTD: ............. 0,20 g - bisulfite de sodium (d=1,32)................... 1 ml - eau q.s.p....................................... 100 g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g..DTD: d'eau oxygénée à 20 volumes.

On obtient une crème lisse, agréable à l'application et

qui adhère bien aux cheveux.

On applique cette crème sur cheveux à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 minutes et l'on rince. I

se démêlent facilement et le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux et il a du

toucher est soyeux et le démêlage facile.

On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.

EXEMPLE C4: Teinture d'oxydation.

- alcool cétyl stéarylique......................

- alcool stéarylique oxyéthyléné

à 15 moles d'O.E................................

- acide stéarique...............................

- cétylstéaryl sulfate de sodium.................

- lauryl sulfate d'ammonium

( à 30% de matière active).....................

- Polymère de l'exemple 39.......................

ammoniaque à 22 Bé............................

dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2 éthyl)

amino-4 benzène................................

- p-aminophénol..................................

- résorcine......................................

Jes cheveux volume, le 12 g 7 g 2 g 2 g g 3 g 13 ml 1,6 g 0,3 g 0,2 g - mamino phénol................................. 0,25 g - N-(hydroxy-2 éthyl) amino-5 méthyl-2 phénol..... 0,02 g - dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l diamino-2,4 benzène............................ 0,02 g TRILON B....................................... 0,20 g - bisulfite de sodium (d=1,32)................... 1 ml - eau q.s.p.......................

.............. 100 g On opère comme dans l'exemple précédent et l'on obtient..DTD: les mêmes résultats (CHATAIN CLAIR).

EXEMPLE C5: Huile ammoniacale éclaircissante.

- octyl-2 dodécanol commercialisé sous le nom d'EUTANOL G par la Société HENKEL.......... 8 g - lauryl sulfate de triéthanolamine à -40 % de matière active.............................. 3 g - diéthanolamide oléique.

...................... 6 g - amide de suif hydrogéné à 50 moles d'oxyde d'éthylène............................. 3,5 g - acide olélque...............DTD: ................... 18 g - Polymère de l'exemple 17.......................DTD: 3 g - alcool éthylique à 96 ......................... 15 g propylèneglycol............................... 12 g - TRILON B..............DTD: ......................... 0,3 g - ammoniaque à 22 Bé.....................DTD: ....... 16 ml - eau q.s.p........................................ 100 g On mélange dans un bol avant utilisation 40 g de cette..DTD: formule avec 40 g d'eau oxygénée à 30 volumes.

On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux à l'application à l'aide d'un pinceau. On

laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince.

Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeux. Après séchage, il est brillant, nerveux, il a du corps

(du volume); le toucher est soyeux et le démêlage facile.

Le cheveu est en bien meilleur état qu'après décolora-

tion avec la même formule, mais sans polymère cationique.

Sur un cheveu châtain foncé, on obtient après décolo-

ration un BLOND FONCE.

EXEMPLE C6: Lotion structurante.

On mélange avant utilisation: - 0,2 g de diméthylol éthylène thiourée avec 20 ml d'une solution contenant:

- polymère de l'exemple 27.......................

1,5 g

247 1777

- triéthanolamine q.s.p........... pH: 2,7 - eau q.s.p.................... . 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés

avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche.

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps

(du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.

EXEMPLE C7: Crème de soin du cheveu.

- alcool cétylstéarylique................. 25 g - alcool stéarylique......

................ 5 g - cétylstéaryl sulfate de sodium............ 5 g Polymère de l'exemple 38................. 2 g - eau q.s.p...................DTD: ..................... 100 g On applique cette crème sur cheveux propres, humides et essorés, en quantité suffisante (60 à 80 g) pour bien imprégner..DTD: et couvrir la chevelure.

On laisse poser 15 à 25 minutes et l'on rince. Les

cheveux mouillés sont très doux et faciles à démêler.

On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux;

ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.

EXEMPLE C8. Shampooing.

- polymère selon l'exemple 36.................... 0,5 g - alcoyl (C1 -C) éther sulfate de Na (2,2 d'oxyde deéthylène) à 25% matière active O. 25 g - diéthanolamide de coprah..3 g - hydroxypropylméthylcellulose vendue sous la dénomination Méthocel F 4 M par la Société DOW: matière active....

......... 0,2 g - Parfum, conservateur, colorant - eau q.s.p.......... 100 g..DTD: Le pH de cette composition est ajusté à 6.

EXEMPLE C9: Shampooing.

- Polymère selon l'exemple 35 * matière active... 1 g - Oléfine sulfonate de sodium C.4C1; vendu sous la dénomination El an &3 46 par la Société AKZO: matière active.20 g - diéthanolamide de coprah.. 3 g -Parfum, conservateur, colorant - eau q.s.p....................................... 100 g

Le pH de cette composition est ajusté à 6,3.

EXEMPLE C10: Shampooing.

- polymère selon l'exemple 37................... 0,7 g - dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco à 38% en matière active vendu sous la

dénomination Miranol C.2M conc.

par la Société Miranol:....................... 10 g CH2-COONa CilH2-C-N-N -E ClH311 3 1 N CH2-CH2-O-CH2-CO08

- 2 2

N N H2

- Laurylsulfate de sodium: matière active....... 3 g - diéthanolamide de coprah....................... 3 g - eau q.s.p.............................

........ 100 g le pH est ajusté à 8,8..DTD: EXEMPLE Cll: Shampooing.

- Polymère selon l'exemple 38.................... 2 g

R-(O-CH2-CH2) -OCH2-COOH,

R étant un méeange de radicaux alcoyle C -C, x égal à 10, vendu sous la dénomination AikPO1LM 100 par la Société Chem Y......... 12 g diéthanolamide de coprah....................... 2 g - Na Cl...............

......................... 3 g - eau q.s.p.................................DTD: ...... 100 g..DTD: Le pH de cette composition est ajusté à 7,5.

EXEMPLE C12:- Shampooing.

- polymère selon l'exemple 39: matière active.... 2,5 g

- alcool laurique polyéthoxylé à 12 moles -

d'oxyde d'éthylène: matière active............ 15 g - diéthanolamide laurique........................ 2 g - Parfum, conservateur, colorant eau q.s.p....................................... 100 g

Le pH de cette composition est ajusté à 6,2.

EXEMPLE C 13: Shampooing.

- polymère selon l'exemple 18: matière active... 1,5 g R-CHOH-CH2-O- (CH2CHOH-CH2-O) n-H: matière active.............................. 15 g R mélange radicaux alkyles en C 9C12 n: représente une valeur statistique

moyenne d'environ 3,5.

diéthanolamide de coprah....................... 2,5 g - Parfum, conservateur, colorant, - Eau q.s.p....................................... 100 g Le pH de cette composition est ajusté à 7,8.

EXEMPLE C14: Rinse.

- polymère selon l'exemple 17: matière active.... 0,8 g - Cire de lanette: matière active............... 2,5 g - Mélange d'alcools gras et de produits oxyéthylénés vendus sous la dénomination POLAWAX GP 200 par la Société CRODA LTD: matière active.............................. 2 g hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination CELLOSIZE QP 4400 par la Société UNION CARBIDE: miatière active.......... 0,8 g - chlorhydrate de chlorexidine en poudre (I.C.I): matière active....................... 0,05 g - eau, colorant (s) q.s.p......................... 100 g

Le pH de cette composition est ajusté à 6,1.

EXEMPLE C 15: Rinse.

- polymère selon l'exemple 27: matière active..... 0,05 g - Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à moles d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination SINNOWAX AO par la Société HENKEL: matière active........................ 2,5 g - chlorure de suif hydrogéné diméthylammonium: matière active.............. 1,5 g - dérivé de caséine vendu sous la dénomination HYDAGEN P par la société HENKEL................ 1 g - chlorhydrate de chlorexidine en poudre (ICI).

...................................... 0,05 g - eau, colorant (s)...qs. p....................... 100 g..DTD: Le pH de cette composition est ajusté à 6,4.

EXEMPLE C16: Composition réductrice pour le premier temps

d'une permanente.

- Acide thioglycolique........................... 8,8 g - Ammoniaque q.s..

pH = 7 - Carbonate d'ammonium........................... 8 g - chlorure de cétyldiméthylhydroxyéthyl ammonium..............................DTD: ......... 0,5 g polymère de l'exemple 18: Matière Active....... 3 g Séquestrant.................................... 0,2 g - Parfum colorant..DTD: 247 1777

Eau q.s.p.................................... 100 g

EXEMPLE C17: Composition réductrice pour permanente.

- Acide thioglycolique........................... 7 g - Ammoniaque q.s.p..

........ pH 7 - Monoéthanolamine q.s.p.... pH = 9 - polymère selon l'exemple 35: matière active.... 2 g sequestrant..........................DTD: .......... 0,2 g - chlorure de distéaryldiméthylammonium.......... 0,4 g..DTD: - Parfum q.s.

- colorant q.s - eau q.s.p..................................... 100 g EXEMPLE C18: Composition pour le premier temps d'une permanente. - acide thioglycolique........................... 8 g - ammoniaque q.s.......... pH = 7 - bicarbonate d'ammonium.......................... 6,4 g - chlorure de cétyltriméthylammonium............. 0,2 g - polymère selon l'exemple 36: Matière Active.... 1 g - Parfum - colorant - eau q.s.p......

............................... 100 g Les compositions réductrices des exemples C16 à C18 peuvent être utilisées par exemple avec le fixateur à l'eau oxygénée suivant: - chlorure de cétyldiméthylhydroxy éthylammonium....DTD: .............................. 0,5 g phénacétine........................DTD: ............ 0,1 g - sulfate d'oxyquinoléine........................ 0, 02 g - acide citrique.................................. 0,3 g - eau oxygénée q.s. 8 volumes - colorant - parfum - eau q.s.p.....................DTD: .................. 100 g EXEMPLE C19: Composition (fixateur) pour le 2ème temps..DTD: d'une permanente.

Avec une composition réductrice classique, on peut utiliser le fixateur suivant: - chlorure de cétyltriméthylammonium.............0,2 g - polymère selon l'exemple 18: matière active....3 g - eau oxygénée.... q.s.

6 volumes - phénacétine.................................... 0,1 g sulfate d'oxyquinoléine........................ 0,02 g - acide citrique.....DTD: ........................... 0,3 g - colorant - parfum eau q.s.p.........DTD: .............................. 100 g..DTD: EXEMPLE C 20: Mise en plis.

- PVP/VA E 335................................ 1 g - polymère selon l'exemple 27....................1 g - alcool éthylique.................. 40 g - amino-2 m8thyl-2 propane-ol-1 q.s.p............. pH = 7 - eau désionisée... q.s.p....................... 100 ml * = PVP/VA = polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle

(30%/70%).

EXEMPLE C 21: Mise en plis.

- Polymère selon l'exemple 27.................... 1 g - Chlorure de diméthyl alkyl hydroxyéthyl ammonium (alkyl = suif)....................... . 0,1 g - alcool éthylique............................... 40 g - amino-2 méthyl-2 propanol-1 q.s.p.............. pH = 6 - eau désionisée q.s.p.....

....................100 ml..DTD: EXEMPLE C 22: Mise en plis.

- PVP/VA. S 630

(polyvinylpyrrolidone 60%/ acétate de vinyle 40%) .. 0,5 g - Polymère selon l'exemple 37.................... 1 g _ eau désionisée q.s.p.........

................ 100 mI..DTD: EXEMPLE C 23: Mise en-plis.

- solution à 30% de chlorure de diméthyl alkyl hydroxyéthylammonium (alkyl: suif)....... 0,4 g - polymère de l'exemple 37.....................

1,2 g - eau désionisée q.s.p.......................... 100 ml..DTD: EXEMPLE C 24: Mise en plis.

- PVP/VA E 335..................................1 g - Polymère selon l'exemple 39.................... 1 g - alcool éthylique.. ................

........... 40 g - acide lactique q.s.p.........pH 5,5 - eau dèsionisée q.s.p.. .........................100 ml..DTD: EXEMPLE C 25:

- Polymère selon l'exemple 39.................... 1,2g - solution à 30% de chlorure de diméthyl alkyl hydroxyéthylarmonium (alkyl: suif)....... 0, 3 g - alcool éthylique 40 g - alcool éthylique....... ............ 40 g acide lactique q.s.p............... pH = 5,5 - eau désionisée q.s.p.......

................. 100 ml..DTD: EXEMPLE C 26:

- PVP/VA E.335.. 1 g - polymère de l'exemple 38....................... 0, 8 g - alcool éthylique........................... 40 g - eau désionisée q. s.p............................ 100 ml

EXEMPLE C 27

- Solution à 30% de chlorure de diméthyl alkyl hydroxyéthylammonium (alkyl: suif)...... 0,35 g - polymère selon l'exemple 38..................

1 g - alcool éthylique............................... 40 g - eau désionisée q.s.p........................... 100 ml EXEMPLE C 28: Lotion restructurante On mélange avant utilisation: 0,3 g de diméthylol éthylène thiourée avec 20 ml d'une solution contenant: - polymère selon l'exemple 3: matière active..... 1,5 g - acide chlorhydrique q.s.p... pH: 2,7 - eau q.s.p........................................ 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés..DTD: avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est

soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps;

(du volume); le toucher est soyeux, le démêlage est facile.

On obtient les mêmes résultats en remplaçant le poly-

mère de l'exemple 3 par: - polymère selon l'exemple 6: matière active..... 1,3 g

pH ajusté à 2,7 avec la triéthanolamine.-

EXEMPLE C 29: Teinture d'oxydation.

- lauryl sulfate de triéthanolamine à % de matière active.................

...... 2,5 g - octyl-2 dodécanol commercialisé sous le nom d'EUTANOL G par la Société HENKEL.............. 7,5 g - diéthanolamide oléique..........DTD: ...............7 g - Alcool oléocétylique à 30 moles d'oxyde d'éthylène commercialisé sous le nom de MERGITAL OC 30 par la Société HENKEL...........DTD: 3 g - acide oléique................................. 20 g - polymère selon l'exemple 10: matière active.... 2 g - alcool benzylique..............DTD: ................10 g - alcool éthylique à 960......................... Il g - ammoniaque à 22 Bé............................ 18 ml - sulfate de N,N-bis (hydroxy-2 éthyl) paraphénylène diamine.......................... 1 g - p-aminophénol................................. 0,4 g résorcine......DTD: ................................ 0,15 g m-aminophénol...................DTD: ................ 0,10 g alphanaphtol.................................. . 0,40 g hydroquinone................................... 0,10 g - acide éthylène diamine tétracétique............ 0,24 g - bisulfite de sodium (d=1,32)................... 1 ml - eau q.s.p................................DTD: ....... 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g..DTD: d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agréa-

ble à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

On l'applique à l'aide d'un pinceau.

On laisse poser 30 à 40 minutes et on rince.

Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le

démêlage est facile.

On obtient une nuance BLOND FONCE CENDRE.

EXEMPLE C 30: Teinture d'oxydation.

- EUTANOL G (HENKEL)............................ 8 g - diéthanolamide oléique......................... 6 g - MERGITAL OC 30 (HENKEL)............

.......... 2 g - acide oléique.................................. 20 g polymère selon l'exemple 14: matière active..... 3 g - alcool benzylique....DTD: .......................... 10 g - alcool éthylique 96 ....................DTD: ....... 12 g ammoniaque à 22 Bé............................ 17,5 ml - p-aminophénol.. ................................ 0,3 g - résorcine..........DTD: ............................ 0,65 g m-aminophénol.......................DTD: ........... 0,65 g p-toluylène diamine............................ 0,15 g - acide éthylène diamine tétracétique............ 0,30 g bisulfite de sodium (d=1,32)................... 1,2 ml - eau q.s.p.......................DTD: ............... 100 g On opère comme dans l'exemple précédent et l'on obtient..DTD: les mêmes résultats mais avec une nuance BLOND CLAIR.

*EXEMPLE C 31: Teinture d'oxydation.

- Produit de formule: R-O--C2H30 (CH20H)-/n H avec R = oléique

et n = Valeur statistique d'environ 2............

- Produit de formule précédente avec

n = 4 (statistique)............................

- diéthanolamide oléique.........................

- Polymère selon l'exemple 13: matière active.....

- alcool éthylique à 96 .........................

- butylglycol....................................

- propylèneglycol................................

- sel pentasodique de l'acide diéthylène

triamino pentacétique (40% matière active).....

- ammoniaque à 22 Bé............................

- dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzène................................

- p-aminophénol..................................

- résorcine......................................

- m-aminophénol..................................

- N(hydroxy-2 éthyl)-amino-5 méthyl-2 phénol.......

- dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l

diamino-2,4 benzene............................

- bisulfite de sodium (d=1,32)....................

- eau q.s.p.......................................

On opère comme dans l'exemple C 29 et l'on mêmes résultats cosmétiques, avec une nuance CHATAIN

EXEMPLE C 32: Teinture d'oxydation.

- lauryl sulfate de triéthanolamine à 40% de

matière active.................................

- EUTANOL G (HENKEL).............................

- diéthanolamide oléique.........................

- MERGITAL OC 30 (HENKEL)........................

- polymère selon l'exemple 28: matière active....

- acide oléique..................................

- alcool benzylique..............................

- alcool éthylique 96 ..............................

- ammoniaque à 22 Bé............................

- sulfate de N,N-bis (hydroxy-2 éthyl)

paraphénylène diamine..........................

- p-aminophénol..................................

- résorcine......................................

g g 12 g 3 g 12 g 1 g 2 g 2,5 g 9 ml 1,6 g 0,3 g 0,2 g 0,25 g 0,02 g 0,02 g 1 ml g obtient les

CLAIR CENDRE.

2,5 g 7,5 g 7,0 g 3,0 g 3,0 g ,0 g g g 18 ml 1 g -.0,4 g 0,15 g

- m-aminophénol...0,10......g.. g-@...........

0,10 g - alphanaphtol................................... 0,40 g hydroquinone................................... 0,10 g - acide éthylène diamine tétracétique............ 0,24 g - bisulfite de sodium (d=1,32)....

.......... 1 ml - eau q.s.p...................................... 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g..DTD: d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agréa-

ble à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30

à 40 minutes et on rince.

Le cheveu se démêle facilement. Le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est soyeux et le

démêlage facile.

On obtient une nuance BLOND FONCE CENDRE.

EXEMPLE C 33: Teinture d'oxydation.

- EUTANOL G (HENKEL)............................. 8 g - diéthanolamide oléique......................... 6 g - MERGITAL OC 30 (HENKEL)............

....... 2 g -acide oléique......................... 20 g - Polymère selon l'exemple 26:-matière active.... 2,5 g - alcool benzylique............DTD: .................. 10 g - alcool éthylique 96 ........................ 12 g - ammoniaque à 22 Bé................... 17;5 ml p-aminophénol.......DTD: .................... 0,3 g résorcine......................................DTD: 0;65 g m-aminophénol................................. 0,65 g - p- toluylène diamine............................ 0,15 g - acide éthylène diamine tétracétique............ 0. 30 g - bisulfite de sodium (d=1,32).....DTD: ............... 1 ml - eau q.s.p....................................... 100 g On opère comme dans l'exemple précédent et l'on obtient..DTD: les mêmes résultats mais avec une nuance BLOND CLAIR.

EXEMPLE C 34: Rinse.

- polymère selon l'exemple 28.................... 0,2 g - sel de potassium d'un condensat de protéine de collagène et d'acide gras de coco de poids moléculaire 700-800 à 30% de matière active; vendu sous la dénomination LEXEINE S.620 par la Société INOLEX............ 2 g - eau q. s.p......................................O 100 g

Le pH est ajusté à 7,3.

On applique cette composition sur cheveux lavés. Apres

un temps de pose de quelques minutes, on rince.

Les cheveux se démêlent facilement.

On fait la mise en plis et on sèche les cheveux.

EXEMPLE C 35: Shampooing.

- Polymère selon l'exemple 28.................... 0,7 g - Tensio actif non-ionique de formule CH2H n.......... 15g

avec n = valeur statistique de 4,2.

- diéthanolamide de coprah....................... 3 g - monolaurate de sorbitan polyoxyéthyléné à 20 moles d'O.E vendu sous la-dénomination TWEEN 20 par la Société ATLAS............................... 4 g - chlorure de sodium............................. 2 g - eau q.s.p. 100 g a.sp.....................................................10

Le pH est ajusté à 6,3.

EXEMPLE C 36: Shampooing.

- polymère selon l'exemple 29.................... 1 g - tensio-actif de formule: R-CHOH-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O)n -H R: Mélangeg radicaux alkyles en C9-C 12 n: représente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5.....

................. 10 g - dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco à 38% de matière active vendu sous la dénomination "Miranol C.2 M Conc", par la Société Miranol: CH2-COONa */..DTD: C H -

il 23 l CH2 -CH2-O-CH2-COOe NI2 CH2.............. g oH 2,5 g diéthanolamide laurique........................ 3 g - hydrolysat de protéines dérivées du collagène à 55% de Matière Active, vendu sous la dénomination LEXEINE X.250 par la Société INOLEX..........................

..... 3,5 g - paraoxybenzoate de méthyle..................... 0,3 g g eau q.s.p......................................g..DTD: Le pH est ajusté à 6,9.

EXEMPLE C 37: Shampooing.

- polymère selon l'exemple 29.................... 2 g - alcoyl (C12-Ci) diméthyl-ammonio acétate vendu sous lalâénomination DEHYTON AB 30 par la Société HENKEL.......................... 15 g - tensio-actif de formule R(O-CH2-CH2i--xO-CH2-COOH R étant un mélange de radicaux alcoyle C12-C14 x est égal à 10, à 90% de matière active, vendu sous la dénomination Akypo RLM 100 par la Société Chem Y.............................. 5 g - oxyde de décyl diméthylamine à 30 % de matière active, vendu sous la dénomination Barlox 10 S par la Société LONZA............... 3 g - diéthanolamide de coprah....................... 2 g - chlorure de sodium..

......................... 2 g - eau q.s.p.................................DTD: ...... 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 7,9 avec de la soude.

EXEMPLE C 38: Crème de soin du cheveu.

- Cetyl stéaryl sulfate de sodium................ 6 g - Alcool cétylique..

........................... 17 g _ Alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'O.E........................................... 4 g - Alcool oléique................................. 4 g - Composé de l'exemple 41......DTD: .................. 2 g - Eau q.s.p...................................... 100 g On opére comme dans l'exemple précédent et l'on obtient les mêmes résultats...DTD: EXEMPLE C 39: Crème de soin du cheveu.

- Alcool cétyl stéarylique....................... 25 g - Alcool stéarylique............................. 5 g - Cétyl stéaryl sulfate de sodium................ 5 g - Composé de l'exemple 43......................

3 g - Eau q.sp.p..................................... 100 g On applique cette crème sur cheveux propres, humides, essorés, en quantité suffisante (60 à 80 g) pour bien imprégner et couvrir la..DTD: chevelure.

On laisse pauser 15 à 25 minutes et l'on rince. Les cheveux

mouillés sont très doux et faciles à démêler.

On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux; ils sont

brillants, nerveux et ont du corps et du volume.

EXEMPLE C 40: Crème de soin du cheveu.

- Cétyl stéaryl sulfate de sodium................6 g - Alcool cétylique...

.......................... 17g - Alcool stéarylique à 15 moles d'O.E......DTD: ...... 4 g - Alcool oléique................................. 4 g - Composé de l'exemple 46........................ 2 g - Eau q.s.p.............DTD: ......................... 100 g..DTD: On opère comme dans l'exemple précédent et l'on ob-

les mêmes résultats.

EXEMPLE C 41: Lotion structurante.

On mélange avant utilisation: 0,25 g de diméthylol éthylène thiourée avec: ml d'une solution contenant: - Polymère de l'exemple 44.............

........ 1,5 - Acide chlorhydrique q.s........................ PH = - Eau q.s.p...................................... 100 ml - On applique le mélange sur cheveux lavés et essorée..DTD: avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est tient 2,7 2,7 S. soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche.

Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps

(du volume); le toucher est soyeux, le démêlage facile.

EXEMPLE C 42: Teinture d'oxydation.

- Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40 % de matière active..............

.............. 2,5 g - 2-Octyl dodécanol commercialisé sous le nom d'EUTANOL G par la Société HENKEL.............. 7,5 g - Diéthanolamide oléique......................... 7,0 g..DTD: - Alcool oléo-cétylique à 30 moles d'O.E. commer-

cialisé sous le nom de Mergital OC 30 par la société Henkel...............

................ 3,0 g - Acide oléique.................................. 20 g - Polymère de l'exemple 49....................... 3 g - Alcool benzylique.............................. 10 g - Alcool éthylique à 96 ......DTD: ................... 10 g - Ammoniaque à 22 Bé............................DTD: 16 ml - Sulfate de N, N - bis (hydroxy-2 éthyl)..DTD: paraphénylène diamine..........................

1 g p- aminophénol. ........... 0,4 g - Résorcine.........................

0,15 g - m- aminophénol. ................. 0,10 g a-Naphtol............DTD: ........................... 0,40 g Hydroquinone.........................DTD: 0,10 g - Acide éthylène diamine têtracétique... . 0,24 g - Bisulfite de sodium (d = 1,32)............ 1 mi - Eau q.s.p...........................DTD: ..100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g..DTD: 1o d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agréa-

ble à l'application et qui adhère bien aux cheveux.

On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse pauser à 40 minutes et on rince. Le cheveu se démêle facilement. Le

toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume); le toucher est

soyeux et le démêlage facile.

On obtient une nuance BLOND FONCE.

EXEMPLE C43: Huile ammoniacale éclaircissante - 2-Octyl dodécanol commercialisé sous le nom d'EUTANOL G par la Société Henkel.8 g - Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40 % de matière active.......................

...... 3 g - Diéthanol amide oléique............... 6 g - Amide de suif hydrogéné à 50 moles d'O.E...... 3,5 g - Acide oléique......................DTD: ............... 18 g - Polymère de l'exemple 51....................... 2,5 g - Alcool éthylique à 96 0......................... 15 g - Propylène glycol.............................. 13 g - Ammoniaque à 22 Bé............DTD: ...... 16 ml - Acide éthylène diamine tétracétique vendu sous le nom de Trilon B. 0,3 g - Eau q.s.p.......... 100 g On mélange dans un bol avant utilisation 40 g de cette..DTD: formule avec 40 g d'eau oxygénée à 30 volumes.

On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux à l'application à l'aide d'un pinceau. On

laisse pauser 30 à 45 minutes et l'on rince.

Le cheveu mouillé se démêle facilement, le toucher est soyeux. Après séchage, il est brillant, nerveux, il a du corps

(du volume); le toucher est soyeux et le démêlage facile.

Le cheveu est en bien meilleur état qu'après décolo-

ration avec la même formule, mais sans polymère cationique.

Sur un cheveu châtain foncé, on obtient après déco-

loration un BLOND FONCE.

EXEMPLE C 44: Teinture d'oxydation. - Alcool cétyl stéarylique............

........ 18 g - 2-Octyl dodécanol commercialisé sous le nom d' EUTANOL G par la société Henkel.............. 3 g - Alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'O.E......................................... 3 g - Lauryl sulfate d'ammonium (30 % matière active). 12 g - Polymère de l'exemple 52.......................3 g - Ammoniaque à 22 Bé................DTD: ............ 13 ml - Dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzene................................ 1,6 g - paminophénol..............DTD: ................... 0,3 g Résorcine.....................................DTD: . 0,2 g - maminophénol................................. 0,25 g - N(hydroxy-2 éthyl) amino - 5 méthyl - 2 phénol. 0,02 g - Dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l diamino-2,4 benzene............................ 0,02 g Acide éthylène diamine tétracétique vendu sous le nom de Trilon B........................ 0,20 g - Bisulfite de sodium d = 1,32.............DTD: ...... 1 ml - Eau q.s.p...................................... 100 g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g..DTD: d'eau oxygénée à 20 volumes.

On obtient une crème lisse, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On applique cette crème sur cheveux

à l'aide d'un pinceau.

On laisse pauser 30 minutes et l'on rince. Les cheveux

se démêlent facilement et le toucher est soyeux.

On fait la mise en plis et l'on sèche. Le cheveu est brillant, nerveux et il a du volume, le toucher est soyeux et le

démêlage facile.

On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.

EXEMPLE C 45: Shampooing.

- Polymère de l'exemple 43....................... 0,8 g

- Stearate de polyoxyéthylèné à 8 moles d'O.E.

vendu sous la dénomination Mirj 45 par la Société Atlas Powder............

............. 10 g Tensioactif non ionique à base d'alcool laurique Polyglycérolé (4,2 moles), en solution à 60 % environ en matière active C1..DTD: O - CH2 -

OH

- n = valeur statistique d'environ 4,2....

- Eau q.s.p.....................................

Le pH est ajusté à 5,1.

EXEMPLE C 46: Shampooing.

- Polymère de l'exemple 44.......................

- Solution aqueuse de sels mixtes de sodium et triéthanolamine des lipoaminoacides obtenus par combinaison de l'acide laurique avec les acides aminés issus de l'hydrolyse totale du collagène, à 22% de matière active vendue sous la dénomination

LIPOPROTEOL LCO

par la Société Rhône-Poulenc..................

- Sel de triéthanolamine du produit de condensation d'acide de coprah et d'hydrolysat de protéine animale à 40 % de matière active, vendu sous la dénomination MAYPON 4 CT par la Société STEPAN - Hydroxypropylméthyl cellulose vendue sous la dénomination METHOCEL F 4M par la Société DOW

Eau q.s.p......................................

Le pH est ajusté à 8.

EXEMPLE C 47: Shampooing.

-Polymère de l'exemple 52........................

- Hydroxyde d'alcoyl (C12-C18) diméthylcarboxy-

méthylammonium à 30 % de matière active vendu sous la dénomination DEHYTON AB 30 par la

Société Henkel.................................

- Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de Na(2,2 moles

d'OE à 25 % de matière active..................

- Diéthanolamide de Coprah.......................

- Paraoxybenzoate de méthyle.....................

- Eau q.s.p......................................

Le pH est ajusté à 7,1.

EXEMPLE C 48: Shampooing.

- Polymère de l'exemple 49........................

8 g g 0,05 g 32 g g 0,2 g g 0,1 g 4 g 17 g 3 g

0,3 g.

g 0,6 g

247 1777

- Alcoyl (C12-C14) sulfate de triéthanolamine à 40 % de matière active....

.................. 15 g - Tensio actif de formule: R-(OCH2-CH2)x OCH2COOH R étant un mélange de radicaux alcoyl C12-C14 x est égal à 10, produit à 90 % de matière active vendu sous la dénomination AKYPO RL M 100 par la Société CHEM-Y................................. 2,5 g - Diéthanolamide de Coprah....................... 2 g - Chlorure d'ammonium...DTD: ......................... 1 g - Eau q.s.p.................................DTD: ..... 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 5,4.

EXEMPLE C 49: Shampooing.

- Polymère de l'exemple 46....................... 0,3 g - Tensio actif de formule: R - CO - NH - CH2 - CH20 - CH2- CH2+O - CH2CHOH - tH OH R = amides d'acides gras naturels en C12 à C18.... 7 g - Alcoyl glycoside de formule: CH2OH

O\\

OR x= là 5 _

R = C8-C 10

X Produit à 70 % de matière active, vendu sous la dénomination TRITON CG 110 par la Société SEPPIC.......................................... 5 g Diéthanolamide de Coprah....................... 3,8 g - Eau q.s.p.........

........................... 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 6,2.

EXEMPLE C 50: Shampooing.

- Polymère de l'exemple 51....................... 1,2 g - Dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco à 38 % de matière active vendu sous la dénomination MIRANOL C2M conc, par la Société

MIRANOL

CH2COONa

c iH-23 -N-

il2 I CH2-CH 2-o-CH 2-COo

CH2 H

- Chlorure de tétradécyltriméthylammonium........ 3 g - Sel de potassium d'un condensat de'protéine de collagène et d'acide gras de coco de poids moléculaire 700-800 à 30 % de matière active vendu sous la dénomination LEXEINE S 620 par la Société INOLEX.......................................

2 g - Paraoxybenzoate de méthyle..................... 0,3 g - Eau q. sop...................................... 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 4,2.

EXEMPLE C 51: Rinse.

- Polymère de l'exemple 43................... 1,5 g - Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'O. E... 2 g - Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'O.E. vendu sous la dénomination CEMUSOL OR 30 par la Société S.P.C.S.........................

..... 3 g - Hydroxyéthylcellulose vendu sous la dénomination CELLOSIZE QP 4400 par la Société UNION CARBIDE. 0,6 g - Oxyde de coco, bis (hvdroxy- 2 éthyl) amine à 39 % de matière active vendu sous la dénomination AROMOX C12/W par la Société AKZO................ 2,5 g - Eau q.s.p.................DTD: ..................... 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 5,9.

EXEMPLE C 52: Rinse.

- Polymère de l'exemple 49...................... 0,4 g - Alcool cétylstéarylique......................... 2 g - Mélange d'alcools gras et de produits oxyéthylénés vendu sous la dénomination POLAWAX GP 200 par la Société CRODA (LTD)............................ 3 g - Oxyde de coco diméthylamine à 39 % dé matière active vendu sous la dénomination AROMOX DMCD par la Société Akzo Chemie..................... 5 g - Chlorhydrate de chloréxidine (en poudre)........ 0,05 g - Eau q.s.p....................

................ 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 6,4.

EXEMPLE C 53: Rinse - Polymère de l'exemple 51....................... 0,9 g - mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'O.E... 2 g - alcool cétylstéarylique à 15 moles d'O.E vendu sous la dénomination CEMUSOL OR 30 par la société S.P.C.S.....

.................. 3 g - hydroxyéthylcellulose vendu sous la dénomination CELLOSIZE QP 4400 par la société UNION CARBIDE.................DTD: ......... 0,7 g - chlorure de tétradécyltriméthylammonium........ 2 g chlorhydrate de chlorexidine................... 0,05 g - eau q.s.p..........DTD: ............................ 100 g..DTD: Le pH est ajusté à 6,9.

EXEMPLE C 54: Crème de soin du cheveu.

- alcool cétylstéarylique........................ 25 g - alcool stéarylique............................. 5 g - cétylstéaryl sulfate de sodium.................. 5 g - Polymère de l'exemple 21...................

.. 2 g - eau q.s.p....................................... 100 g On applique cette crème sur cheveux propres, humides et essorés, en quantité suffisante (60 à 80g) pour bien imprégner et..DTD: couvrir la chevelure.

On laisse.pauser 15 à 25 minutes, et l'on rince.

Les cheveux mouillés sont très doux et faciles à

démêler. On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque.

Les cheveux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux; ils sont brillants, nerveux et ont du corps et du volume.

EXEMPLE C 55: Teintures d'oxydation.

- alcool cétylstéarylique........................ 18 g - 2-octyl dodécanol commercialisé sous le nom d'EUTANOL G par la société HENKEL.....

... 3 g - alcool stéarylique oxyéthyléné (15)............ 3 g - lauryl sulfate d'ammonium (30% matière active).. 12 g - polymère de l'exemple 26...DTD: .................... 3 g - ammoniaque à 22 Bé............................DTD: 13 ml - dichlorhydrate d'amino-1 (méthoxy-2-éthyl) amino-4 benzène.......DTD: ......................... 1,6 g - p-aminophénol...........................DTD: ...... 0,3 g Résorcine..................................... 0,2 g - maminophénol...................................... 0,25 g - N(hydroxy-2 éthyl) amino-5 méthyl-2 phénol..... 0,02 g - dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-i diamino-2,4 benzene............................ 0,02 g -acide éthylène diamine tétracétique vendu sous le nom de TRILON B.................DTD: ....... 0,20 g - bisulfite de sodium d = 1,32.................. 1 ml - eau q.s.p..................................... 100 g On mélange dans un bol 30 g de cette formule avec 45 g..DTD: d'eau oxygénée à 20 volumes.

On obtient une crème lisse, agréable à l'application et

qui adhère bien aux cheveux.

On applique cette crème sur cheveux à l'aide d'un pinceau.

On laisse pauser 30 minutes et l'on rince.

Les cheveux se démêlent facilement et le toucher est

soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.

Le cheveu est brillant, nerveux et il a du volume, le

toucher est soyeux et le démêlage facile.

On obtient une nuance CHATAIN CLAIR.

Claims (31)

REVENDICATIONS

1. Utilisation comme agents cosmétiques des polymères quaternisés contenant des motifs de formule (I): R1 - Ns R2

- A1 - X - A2 -

R3 Ns R4 - A3 (I) dans laquelle: R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un groupement hydrocarboné, éventuellement substitué, ou bien les couples R1, R2 et/ou R3, R4 représentent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un hétéroatome d'oxygène ou de soufre;

A1 et A2, identiques ou différents, représentent des grou-

pements alcoylène, linéaires ou ramifiés, ou arylène, substitués ou non, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone; X représente un groupement divalent de formule:

- N - CO - N-

5

- N - CO - X1

IR5 R5

- CO - N -

I R6

- N - SO2 (C6H4 -C6H4 -

I R 7

- N N -

R9- CH

0/C

SO2-- R -

Y R R8 - R10

- CO - NH -,

- CO - O0

--O - CO - NH -

-CO - X2 - CO -

2CO-X2 -CO -,

-CO -X' - CO -

2Ze ou -Co -X -Co - O- X3- CO- O dans laquelle: y est égal à 0 ou 1, R5, R6, R7, R, R R9 et Ri0 représentent un atome d'hydrogène ou représentent un groupement alcoyle inférieur, X1 représente un groupement alcoylène, un groupement alcoylène comportant un groupement hétéroatomique -S-S-, un groupement

alcénylène, arylène, diaminoalcoylène, diaminoarylène, dioxy-

alcoylène, dioxyarylène, polyoxyalcoylène, ou bien X1 représente une liaison covalente directe,

X2 représente un groupement divalent diaminoalcoylène, dioxy-

alcoylène ou polyoxyalcoylène, X'2 est un groupement dithioalcoylène, X3 est un groupement.alcoylène, cycloalcoylène, ou arylène,

substitué ou non, ou bien X3 représente un groupement diamino-

alcoylène, diaminocycloalcoylène ou diaminoarylène.

A3 représente un groupement divalent de formule

B - Y - B2 -

dans laquelle: Bi et B2 sont des groupements alcoylène ou arylène, et Y a la même définition que X, ou Y représente le groupement:

O

ou bien A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs groupements = O, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et/ou par un ou plusieurs groupements arylène,

ou bien A3 représente un groupement de formule -B3-Y-B4-

dans laquelle B3 et B4 représentent.des groupements arylène et Y1 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements - OH ou =O, ou Y. représente un hétéroatome ou un groupement d'hétéroatomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, ou bien A3 représente un groupement:

- E -Q- O - D) O - E -

ou - E - O - G - O - E -

z étant un nombre pouvant varier de 2 à 600, E représentant un groupement alcoylène ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupement -CH2-CHOH-CH2-, D représentant un groupement hydrocarboné divalent contenant de 1 à 5 atomes de carbone, et G étant un groupement hydrocarboné tel qu'un alcoylène, cycloalcoylène, arylène ou aralcoylène éventuellement substitué, ou bien lorsque X est différent de -CO - X2 - CO., A3 peut représenter un groupement alcoylène ou hydroxyalcoylène linéaire ou ramifié, comportant éventuellement des doubles liaisons, ou un groupement cycloalcoylène, saturé ou comportant des doubles liaisons, pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone; et Z représente un anion; étant entendu que lorsque X représente un groupement

- NH - CO - NH -,

A3 représente alors un groupement de formule -B1-Y-B2-

- E -(O-D) - O - E -

z

ou *- E - 0 - G -0 - E -

tels que définis ci-dessus.

2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le polymère est tel que, lorsque A3 représente un

groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, éventuellement subs-

titué par un ou plusieurs groupements -OH ou =0, et/ou inter-

rompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements d'hétéro-

atomes, ou bien lorsque Y1 représente un hétéroatome ou un groupement d'hétéroatomes, lesdits hétéroatomes ou groupements d'hétéroatomes sont enparticulier les groupements suivants:

-O-, -S-, 'SO-, -SO2-, -S-S- ou - N-

EI Rll Rll étant un groupement alcoyle, aryle, cycloalcoyle ou aralcoyle.

3. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que, lorsque A3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, substitué par un ou plusieurs groupements

=0, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou grou-

pements d'hétéroatomes, et/ou par un ou plusieurs groupements arylène, il s'agit en particulier des groupements suivants:

-CH2-C6H4-CH2-

-CH2-C6H4-C6H4-CH2-,

-CH2-C6H4-O-C6H4-CH2-

ou -CH2-O-G-O-CH2-

G étant défini comme précédemment.

4. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée

par le fait que lorsque A3 représente un groupement de formule.

-B3-Y -B4-, il s'agit en particulier d'un groupement:

- C6H4 - SO2 - C6H4 -

- C6H4 - CH2 - C6H4

64- C(CH3)2 - C6H4

- C6H4 - CO - C6H4 -

ou - C6H4 - CHOH - C6H4 -

5. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que lorsque A3 représente E - E -t-- O - E, z

D représente en particulier un groupement -

-(CH2)2, -CH2 - CH(CH3)- ou -(CH2)4 -,

z pouvant varier de 2 à 18.

6. Utilisation selon l'une quelconque des revendica-

tions précédentes, caractérisée par le fait que ledit polymère est tel que Z représente un-anion dérivé d'un acide minéral ou dérivé d'un acide organique et en particulier ZG représente un

anion halogénure, sulfate, acétate ou paratoluènesulfonate.

7. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations précédentes, caractérisée par le fait que les substi-

tuants R1, R2, R3 et R4 représentent un groupement alkyle ayant 1

à 8 atomes de carbone.

8. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations 1, 6 et 7, caractérisée par le fait que ledit polymère de formule (I) est tel que X représente un groupement

147 1777

O R %-CH -lR10 o

R et R10 étant définis comme ci-dessus.

9. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations 1, 6 et 7, caractérisée par le fait que X représente

- NH - SO2 -NH -, - CO - NH -,

ou -NH-CO-alcoylène-SS-alcoylène-CO-NH-

10. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations 1, 6 et 7, caractérisée par le fait que X représente un groupement

- O - CO - NH - X'3 - NH - CO - O -

dans laquelle X'3 représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, un groupement cycloalcoylène ou un groupement arylène

éventuellement substitué.

11. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations 1,6 et 7, caractérisée par le fait que X représente un groupement

- CO - NH - alkylène - NH-CO -

12. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations 1,6 et 7, caractérisée par le fait que X représente un

groupement - NH - CO - NH -.

13. Utilisation selon l'une quelconque des revendi-

cations précédentes, caractérisée par le fait que les polymères de formule (I) ont un poids moléculaire compris entre 1.000 et

50.000.

14. Compositions cosmétiques, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère tel que défini dans

l'une quelconque des revendications précédentes.

15. Compositions cosmétiques selon la revendication 14, caractérisées par le fait qu'elles comprennent en outre au moins

un adjuvant habituellement utilisé en cosmétologie.

16. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des

revendications 14 et 15, caractérisées par le fait que la concen-

tration du polymère est comprise entre 0,01 et 15% en poids.

17. Compositions cosmétiques selon la revendication 16,

- 241 1777

caractérisées par le fait que la concentration du polymère est

comprise entre 0,1 % et 10 % en poids.

18. Utilisation selon la revendication 17, caractérisée par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,25 et 5 % en poids.

19. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des

revendications 14 à 18, caractérisées par le fait qu'elles

contiennent les adjuvants permettant de les présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous

forme de crèmes, de gels, d'émulsions, ou sous forme de poudres.

20. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des

revendications 14 à 19, caractérisées par le fait qu'elles con-

tiennent en-outre au moins l'un des ingrédients suivants v parfums, colorants, agents conservateurs, agents séquestrants, filtres, agents peptisants, agents émulsionnants, agents épaississants ou

résines cosmétiques pour cheveux.

21. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des

revendications 14 à 20, caractérisées par le fait qu'elles

comprennent ledit polymère de formule (I) à titre d'ingrédient

actif principal.

22. Compositions cosmétiques selon la revendication 21, caractérisées par le fait qu'elles constituent des lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffantes,

des crèmes ou des gels coiffants.

23. Compositions selon la revendication 22, caracté-

risées par le fait qu'elles contiennent - 0,1 % à 10 % en poids de polymère de formule (I), en solution aqueuse ou hydroalcoolique, avec si nécessaire, un modificateur de pH pour porter le pH à une valeur de 5 à 8, ces compositions étant des lotions traitantes ou coiffantes; - 0,1 % à 10 % de polymère de formule (I), dans un

support à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émul-

sifiants, les compositions constituant des crèmes traitantes ou coiffantes - 0,1 % à 10 % de polymère de formule (I) ainsi que des adjuvants permettant de présenter ces compositions sous forme de

gels traitants ou coiffants, lesdits adjuvants étant en parti-

culier des savons, ou alcools gras en présence d'agents émul-

sifiants et des agents épaississants.

24. Compositions selon l'une quelconque des

revendications 14 à 20, caractérisées par le fait qu'elles

contiennent au moins 0,1 % de polymère de formule (I), et - un détergent, lesdites compositions constituant des shampooings; - une résine cosmétique, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques et constituant des lotions de mise en plis;

- une résine cosmétique pour laques, lesdites compo-

sitions étant présentées sous forme de solutions alcooliques ou hydroalcooliques, éventuellement mélangée à un agent propulseur, et constituant des laques pour cheveux;

- au moins un agent ayant des propriétés de restruc-

turation du cheveu, lesdites compositions constituant des lo-

tions traitantes restructurantes; - au moins un polymère filmogène, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, et constituant des lotions coiffantes, des lotions de mise en forme ou des lotions de renforcement de mise en plis; - au moins un agent de décoloration des cheveux, lesdites compositions étant présentées sous forme de poudres, de solutions, de crèmes, ou de liquides gélifiables et constituant des compositions de décoloration; - au moins un agent colorant pour cheveux, lesdites compositions constituant des compositions de teintures pour cheveux; ou au moins un agent réducteur capable de réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux, ou un agent oxydant capable de reconstituer lesdites liaisons ainsi réduites, lesdites compositions constituant respectivement des compositions réductrices pour le premier temps ou oxydantes pour

le second temps d'une opération de permanente.

25. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des

revendications 14 à 21, caractérisées par le fait qu'elles

contiennent au moins un adjuvant ou ingrédient actif habituelle-

ment utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.

26. Compositions cosmétiques selon la revendication 25, caractérisées par le fait qu'elles renferment un adjuvant approprié permettant de les présenter sous forme de crèmes, de laits, de gels, d'émulsions ou de solutions aque ses, alcooliques

ou hydroalcooliques.

27. Compositions cosmétiques selon l'une quelconque des

revendications 14 à 20, caractérisées par le fait qu'elles

contiennent au moins un ingrédient actif ou adjuvant, habituelle-

ment présent dans les compositions pour les soins des ongles.

28. Procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur là peau, ou sur les ongles, au moins un polymère de formule (I) èà l'aide d'une composition cosmétique telle que définie dans l'ine quelconque

des revendications 14 à 27.

29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé par le fait que, pour teindre ou décolorer les cheveux, on applique sur les cheveux une composition de teinture ou de décoloration contenant au moins un polymère de formule (I), qu'on laisse agir la composition pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis que l'on- rince les cheveux.

30. Procédé selon la revendication 28, caractérisé par le fait que dans le but de réaliser une déformation permanente des cheveux, on applique sur les cheveux une quantité suffisante

d'une composition réductrice pour le premier temips d'une perma-

nente contenant au moins un polymère de formule a(iI), qu'on laisse agir ladite composition pendant 5 à 20 minutes -ehviron, qu'on rince les cheveux et qu'on applique sur les cheveux ainsi réduits, une composition oxydante en quantité suffisante pour reformer les

liaisons S-S de la kératine des cheveux.

31. Procédé selon la revendication 28,1 caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou-un shampooing, une composition traitante telle que définie dans la revendication 23, qu'on laisse agir cette composition pendant -3 à 15 minutes

environ, puis que l'on rince les cheveux.