CA1158984A - Agents cosmetiques a base de polymeres cationiques, compositions cosmetiques les contenant et leur application - Google Patents

Abstract

Utilisation comme agents cosmétiques de polymères cationiques constitués de motifs de formule: <IMG> Ces polymères sont en particulier utilisés dans des compositions traitantes, des crèmes, des gels, etc...

Description

~5~3~

La présente invention a pour objet de nouvelles composi.t:ions cosmétiques contenant, comme agents cosmeticlues, des polymères cationiques, ainsi qu'un procédé de traitement des cheveux, de la peau ou des ongles à l'aicle desdits poly-meres.
On a déjà proposé l'utilisation de divers polymères cationiques comme agents pesticicles, agents de flocu].ation, etc... . On a également proposé l'utilisation cle certains polymères cationiques comme agents cosmétiques; voir par exemple le brevet iran~cais n 75.15162.
On a maintenant déco~lvert que l'utilisation cle ccr-tains polymères cationiques particuliers présente cles avantages par rapport aux polymères cationiques utilisés antérieurement.
Certains de ces avantages seront exposés dans ].a suite de la présente description.
L'invention a donc pour objet de nouvelles composi-tions cosmétiques contenant, comme agents cosmétiques, des polymères contenant des motifs de formule (I):

Rl 13 20 ----N~ A - N~ B

2X~
dans laquelle:
Rl ~ R2 r R3, R4 représentent indépendamment un groupe-ment hydrocarboné, qui peut ê-tre substitué, ou bien les couples Rl, R2 et/ou R3, R4 représentent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres hétéroatomes, ou bien les couples Rl, R3 et/ou R2, R4 forment ensemble un groupement divalent reliant les deux atomes d'azote représentés dans le motif de formule (I), ou bien les couples Rl, R3 et/ou R2, R~ forment avec ~l~t~9~

~ un groupement cyc],ique te], q~ n groupement:

~ ~C-C~
\ CH-CH / \ CH-CH
A est un groupement alcoylène, hydroxyalcoylene ou alcénylène, linéaire ou rami~ié, un groupement o-, m- ou p-xylylène, ou un groupement de ~ormule:
-(CH2)n~ Z -(CH2)n ~

~ ~(CH2) _ - (CH2) p ou ---t-EO~ D -~tm Dl , - p étant un nombre entier variant de 0 à 2, Z' étant un atome d'oxygène, un groupement -CO-, -CHOH-, -SO2- ou un groupement alcoylène ayant 1 à 4 atomes de carbone n étant un nombre entier variant de 2 à 10, Z représentant un groupement -O-, -S , -SO-, -SO2-, --S--S--, R6 Y~

-1~- ou I , R5 étant un atome d'hydrogène ou un groupement alipha-tique, alicyclique, aryle ou arylaliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone, R6 étant un groupement aliphatique ou arylaliphatique contenant au maximum 20 atomes de carbone, ou R6 étant encore un groupement divalent constituant un pont de réticulation avec des moti~s analogues d'une autre chalne macromoléculaire, E représentant un groupement alcoylène ou hydroxyalcoy-lène contenant 1 à 10 atomes de carbone.

~s~
D représentant un ~roupement hydrocarbone divalent conte-nant l à 5 atomes de carbone.
ml representant un nombre egal a 0 ou 1, m representant un nombre de 1 a 600, m etant superieur à 1 quand ml = 0, Dl representant E quand ml = 1, et Dl representant D quand ml = (), B represente un groupement de formule:
( EO - ~ ~ DO - ~ 1 E, D, Dl, ml etant definis comme ci-dessus~
et Xe et Y~ representant un anion, en association avec au moins un adjuvant habituellement utilise en cosmetologie.
Dans ce qui suit, on designera pour simplifier les polyme-res dont les motifs recurrents repondent a la formule (I) par l'ex-pression "polymeres de formule (I)".
Les groupes terminaux des polymèresde formule (I) varient avec les réactifs de depart et leurs proportions. Ils peuvent être notam-ment soit du type Rl \ R3 / N-A- ou / N-A-R

soit du type X-B-.
Dans les polvmères de formule (I), X et Y representent notamment un anion halogénure (bromure, iodure ou chlorure) ou un anion derive d'autres acides minerauxtels que l'acide phosphorique ou aci-de sulphurique, etc..., ou encore un anion derive d'un acide organi que, sulfonique ou carboxylique, notamment un acide alcanoique ayant 2 à 12 atomes de carbone (par exemple l'acide acetique), l'acide benzo~que, l'acide Iactique, l'acide citrique, ou l'acide ~aratoluène-sulfonique; les substituants Rlr R2, R3 et R~ representent notammentun groupement aliphatique substitue ou non, alicyclique ou aryl-aliphatique, contenant au maximum 20 atomes de carbone; par ~ J
. 3 _ ~ ., - .

~l~5~8~ ~

exemple ~1 et R3 représentent un groupement alkyle ou hydroxy-alkyle ayant de 1 c~ 6 atomes de carbone, et R2 et R~ represen-tent un groupement alkyle, hydroxyalkyle ou cycloalkyl-alky]e ayant moins de 20 a-tomes de carbone et n'ayant de préférence pas plus de 16 atomes cle carbone, un groupement cycloallcyle à 5 ou 6 chalnons, un groupement aralkyle tel qu'un groupement phénylalkyle ~ont le groupement allcyle comporte de preEercnce de 1 à 3 atomes de carbone; lorsque deux restes Rl et R2, ou R3 et R4, attachés à un meme atome d'azote, constituent avec celui-ci un cycle, ils peuvent représenter ensemble notamment un radical polyméthylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone, et le cycle peut comporter en outre un hétéroatome d'oxygène;
lorsque les couples Rl, R3 ou R2, R4 forment ensemble un groupement divalent, il s'agit notamment d'un groupement hydro-carboné ayant 2 à 4 atomes de carbone, et en particulier d'un groupement alcoylène ayant deux atomes de carbone; A représente notamment un groupement alcoylène de formule:

- (CH2) - CH(Kl) ~ (CH2)x CH(K2) ( 2 t x, y et t étant des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, et tels que la somme (x -~ y -~ t) soit supérieure ou égale à 0 et inférieure à 18, et Kl et K2 représentent un atome d'hydrogène ou un groupement aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone; lorsque Kl ou K2 est un groupement aliphatique, il s'agit notamment d'un groupement alkyle ayant 1 à 17 atomes de carbone, et de préférence 1 à 12 atomes de carbone; x, y et t sont de préférence des nombres pouvant varier de 0 à 5; ou bien A représente un groupement alcényle - -(CH2)V- CH - CH- (CH2)u - v et u étant des nombres entiers tels que la somme (v ~ u) est de 2 à 18, et de préférence de 2 à 10; D
représente notamment un groupement alcoylène linéaire ou ramifié ayant de 2 à 4 atomes de carbone; E représente notam-~S~398~

ment un groupement -Cll - CMOH - CH2 ou (Cll2)3 lorsque R5 ou R6 est un groupement a].iphatique, il s'agit notam-ment d'un groupement alkyle ou cycloalkyl-alkyle ayant au plus 20 atomes dc carl~one e~ d~ préEcrence 1 à 16 atolnes cle car~one;
lorsque R5 représente un ~roupement alicyclique, il s'agit notamment d'un groupement cycloalkyle à 5 ou 6 chalnons;
lorsque R5 ou R6 représente un groupement arylaliphatique, il s'agi-t notamment d'un groupement aralkyle tel qu'un radical.
phényla]ky]e clont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, et en particulier du groupement benzyle; lorsque R6 représente un groupement divalent consti-tuant un pont de réticulation, il s'agit notamment d'un groupe-ment polyméthylène ayant par exemple 3 à 10 atomes de carbone, d'un groupement xylylène (ortho, méta ou para), d'un groupement -(C~2)n~ ~ (CH2)n n étant défini comme précédemment, d'un groupement d'un groupement ( EO ) - ( D-O~ -D - r E, D, Dl, m et ml étant définis comme ci-dessus, etc...
Parmi les polymères de formule (I) utilisés comme agents cosmétiques selon l'invention, on citera notamment ceux pour lesquels Rl et R3 sont des groupements méthyle, éthyle, ou hydroxyéthyle; R2 et R4 sont des groupements alkyle ou hydro-xyalkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, benzyle ou cyclohexyle, ou bien Rl et R3, ou R2 et R4, représentent ensemble le grou-pement (CH2) 5 ou - (CH2) 2 - - (CH2) 2 -;
A est un groupement xylylène, un groupement polyméthylène ayant 2 à 12 atomes de carbone éventuellement ramifié par un ou deux substituants alky]e ayant de 1 à 12 atomes de carbone;

~LS8~3~3~

n est un nomhre égal à 2 ou 3; m est un nornbre variant de 2 à 1~; ~ représente un anion halogénure, notarnment iodure, chlorure ou bromure; Y~ est un anion halogénure (iodure, bromure ou chlorure) ou un anion bisulfate MSO4~ ou méthosulfate CH3SO4~.
Il convient de noter que l'invention s'étend à
l'utilisation cosmétique des polymeres de formule (I) dans lesquels les groupements A, B, Rl, R2, R3 et/ou R4 ont plusieurs valeurs différentes dans un même polymère [.
~10 Les polymères de formule (I) peuvent être préparés selon Ull proceclé classique consistant à soumettre à une reaction de polycondensation une diamine ditertiaire cle formule:
Rll IR3 dans laquelle:
A, Rl, R2, R3 et R4 sont définis comme précédemment, avec un composé de formule X - B - X, X et B étant définis comme précédemment.
On effectue, par exemple la réaction de polyconden-sation dans un solvant ou dans un mélange de solvants farovi-sant les réactions de quaternisation, tels que l'eau, la diméthyl-formamide, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment les alcano]s inférieurs comme le methanol, etc.
La température de réaction peut varier entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 100C.
Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.
On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine, soit le dihalogénure en léger excès, cet exces étant inférieur à 20 ~O en moles.

3~34 Le polycondensat résultant est eventuellement isol.é
en fin de réaction soit par filtration, so:it par concentration du mélange réactionnel.
Il est possible de régler la longueur moyenne des chalnes en ajoutant au début ou en cours de réaction une faible quantité (1 à 15 % en moles par rapport à l'un des réactifs) d'un réactif rnono-fonctionnel tel qu'une amine tertiaire ou un monohalogénure. Dans ce cas,.une partie au moins des groupes terminaux du polymère I o~tenu est constituée soit par le grou- I
pement amine tertiaire utilisé, soit par le groupement hydro~ .
carboné du monohalogénure.
L'invention s'étend à l'utilisation cosmétique des polymères de formule (I) ayant de tels groupements -terminaux.
On peut également utiliser à la place du réactif de départ, soit un mélange de diamines ditertiaires, soit un mélange de dillalogénures, soit encore un mélange d'amines di-tertiaires et un mélange de dihalogénures, à condition que le .rapport des quantités molaires totales de diamines et de di-halogénures soit voisin de 1.
Les produits de départ de formule B(~)~ peuvent être préparés selon les procédés classiques tels que ceux décrits par exemple dans la dem~lde de breve-t fran~cais publiée le ~ fevrier 1977 sous le n 2.313.428 par PEE~Y HIBB~T, Cànad. J. ~es. ~B) I4, (1936) 82, ~YOE et LCWEIL H. J. Am. Chem. Soc., 61 (1939), 190; JOE~NSSON ,Eur. J.
BiochemO, 33, 879 (1973).
Les diamines ditertiaires de départ peuvent être préparées selon les procédés classiques-décrits par exemple dans le brevet français n 75.15162; le brevet des Etats-Unis d'Amériq.ue n 4,110,263.
. 30 Lorsque A représente -(CH2)n - Z - (CH2)n - , avec Z = - N(R5) - , l'azote tertiaire du groupement Z peut être quaternisé, totalement ou partiellement, par un stade supplé-. , .

mentai.re consistant à faire ayi.r sur ce polymère de formu1e (I) le réactif R6 ~ Y, Y étant définl comme précédemment, et R6 étant un groupernent aliphatique ou arylaliphatiyue défini cornme ci-dessus.
l~n outre, dans ]c cas o~i l.a diamine de départ a l)our formule:

Il R3 N - (CH2)n - N(R5) (CH2)n R2 R~
il est possible d'obtenir un polymère réticulé soit en utilisant un excès du réactif B(X)2, et dans ce cas on obtiendra un polymère de formule (I) avec Rfi = B, soit, après avoir fait réagir ladite amine de départ avec une quantité sensiblement équimoléculaire du réactif B(X)2, en Eaisant réagir le poly-mère résultant avec Ull dérivé de formule Y-R6-Y, R6 étant un groupement divalent différent de B. On utilise par exemple de 0,1 à 3 moles de réactiE R6(Y)2. Le polymère de formule (I) réticulé obtenu est isolé dans des conditions permettant d'éliminer l'excès de réactif R6(Y)2. On peut obtenir ainsi toute une variété de polymères (I) ayant des degrés de réticula-tion variables.
Bien que l'invention ne soit pas limitée à l'utilisa-tion de polymères I avec un degré de polymérisation variant dans un domaine particulier, on peut signaler que les polymères de formule (I) utilisables selon l'invention ont un poids molé-culaire généralement compris entre 1.000 et 50.000.
Ils sont généralement solubles dans au moins un des trois solvants constitués par l'eau, l'éthanol ou un mélange eau-éthanol.

Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent notamment une bonne affi-nité pour les cheveu~.

~S~

Contrairement à certains agents cationiques, ils sont ~eneralement compatibles avec les derivés non ioniques utilisés de ~a~on classlque dans la préparation de compositions sous forme de gels.
Comme indiqué ci-dessus, les.polymères de ~ormule (I) presentent des propriétés cosmétiques intéressantes qui perme-t-ten-t de les utiliser dans la préparation de composit.ions cosmé-tiques.
I.es composi-tions cosmé-tiques de l'invention peuvent com-prendre des polym~res cle ~ormul.e (I), soit à -titre d'ingrédien-t actiE principal, soit à titre d'additiE.
Il convient de remarquer que les composi-tions cosmétiques selon l'invention son-t aussi bien des compositions prêtes à
l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'u-tilisa-tion. Les compositions cosmétiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration du poly-mère de formule (I).
Generalement, dans les compositions cosmétiques de l'inven-tion, la concentration en polymeres de ~ormule (I) est comprise entre.0,01 et 15~ en poids, no-tamment entre 0,1 et 10%

et, de pré~érence, entre 0,25 et 5%.
Les polymères de formule (I) présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux.
C'est ainsi que lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure, soit seuls, soit avec d'autres substances actives ., ~ ~t~3 ~ ~

à l'occasion d'un traitement tel que shampooing, teinture, mise en plis, brushiny, permanente, etc..., ils arneliorent sensible-ment les qualités cles cheveux.
Par exemple, ils favorisent le traitement et facili-tent ]e clerne]age des cheveux moui]lés. Meme à Eorte concentra-tion, ils ne confèrent pas aux cheveux mouillés un toucher gluant.
Contrairement aux agents cationiques usuels, ils n'alourdissentpar les cheveux secs et facilitent donc ].es coiEfures gonflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualites cle nervosité et un aspect brillant. Le démêlage des cheveux secs est facilité.
Ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décolo-rations, permanentes ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux et diEficiles à démêler et à coiffer.
Ils présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés, comme agents de post-traitement, notamment sous forme de compositions rincées (lntions rincées dites "rinses", crèmes ou gels), appliquées après une décolora-tion, une coloration, une permanente ou un shampooing.
Les compositions cosmétiques pour cheveux de l'in-vention comprennent généralement au moins un adjuvant habituel-lement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
Ces compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme d'émulsions (notamment crèmes ou laits) ou de gels, ou encore sous forme de sprays. Elles peuvent aussi être conditionnées sous forme d'aérosols, contenant un propulseur tel que par exemple l'azote, S~ 4 le protoxyde cl'azote ou des hydrocarbures chlorofluorés du type Fréon ~marque de commerce) Les adjuvants généralement présents dans les compo-sitions cosmétiques pour cheveux de l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants, les filtres, les agents peptisants etc., ou encore des résines cosmétiques habituellement utilisées dans les compositions pour cheveux.
Les polymères de Eormule (I) peuvent être présents, dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'inven-tion, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient acti~
principal, dans des lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooing, de mise en plis, de permanente, de teinture, de décoloration, de lotions restructurantes, de lotions trai-tantes anti-séborrhéiques, ou de laques pour cheveux.
Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention comprennent donc notamment:
a) des compositions traitantes caractérisées en ce qu'elles comportent, à titre d'ingrédient actif, au moins un polymère de formule (I).
Ces compositions traitantes peuvent être des lotions, des crèmes ou des gels.
La teneur de ces compositions traitantes en polymère de formule (I) peut varier de 0,1 à 10 % en poids, et notam-ment de 0,25 à S ~.
Les lotions sont des solutions aqueuses ou h~droal-cooliques des polymères de formule (I).

Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité etpeut varier par exemple de 5 à ~. On peut, si nécessaire porter ~, -11-~5~

le pll à la va]eur clesirée, en ajoutallt un mocliEicateur de pl-l qui est soit un acide comme l'aci.cle citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme la mono-éthanolamine ou tri-éthanolamine. Généralement, ces lotions contiennent un parfurn et/ou un colorant destine à colorer lesdites lotions et/ou un agent conservateur.
Pour traiter les cheveux à l'aide d'une te].le lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, lai.sse agir pendant 3 à 15 minutes, puis rince les cheveux.
On peut ensuite procéder, 5i désiré, à une mise en plis classique.
Les crèmes traitantes sont réalisées avec un support formulé à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émul-sifiants. Les savons peuvent être constitués à partir d'acides gras naturels ou synthétiques en C12-C20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide olé~que, l'acide ricinoléique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique et leurs mélanges) à des concentrations comprises entre 10 et 30 % et d'agents alcalinisants (comme la soude, la potasse, l'ammonia-que, la monoéthanolamine, la triéthanolamine et leurs mélanges).

Ces crèmes peuvent contenir, outre le polymère Iet le savon, des adjuvants comme des amides gras et des alcools gras.
Parmi les amides gras, on peut utiliser en particulier les composés suivants: les mono ou di-éthanolamide des acides derivés du coprah, de l'acide laurique, de l'acide oléique ou de l'acide stéarique à des concentrations comprises entre 0 et 15 %.
Parmi les alcools gras on peut utiliser en particulier les alcools oléXque, laurique, myristique, cétylique, stéaryli-que, isostéarique à des concentrations comprises entre 0 et 25 %.
Les crèmes peuvent également etre formulées à partir ~51~

d'alcools nat-1rels o-l synthét:iq-les en CL2-Cl~ en rnélange avec des émulsifiants. Parmi les alcools gras on peut en particulier citer: l'alcool de coprah, l'alcool myristique, l'alcool cétyli que, l'alcool stéaryliq~le, l'alcool hydroxystéarylique à des concentratiolls comprises entre 0,5 et 25 ~,.
Les émulsifiants peuvent être par exemple soit des émulsifiants non ioniques tels que des alcool.s gras oxyéthylénés ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool oléique polyoxy-éthyléné avec de 10 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool stéarylique à 10--15 ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique polygl.ycérolé à 4 moles de glycérol et les alcools gras synthétiques en Cg~C15 polyoxyéthylénés avec de 5 à 10 moles d'oxycle d'éthylène, ces émulsifiants "non ioniques" étant présents à raison de 1 à 25 % en poids, soi.t des émulsifiants ioniques tels que des sulfates d'alkyl oxyéthylénés ou non, comme le lauryl sulfate de sodium, lauryl sulfate d'ammonium, cétyl stéaryl sulfate de sodium, le cétyl stéaryl sulfate de triéthanolamine, le lauryl sulfate de monoéthanolamine, le lauryl éther sulfate de sodium oxyéthyléné ~à 2,2 moles d'oxyde d'éthyl-ène par exemple) et le lauryl éther sulfate de monoéthanolamine oxyéthyléné (à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène par exemple), ces derniers émulsifiants étant présentsà des concentrations com-prises entre 0,5 à 15 % en poids.
Les gels traitants contiennent des agents épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques en présence ou non de solvantO On peut également obtenir un épaississement des lotions par mélange de polyéthylène-glycols et de stéarates ou distéarates de polyéthylèneglycols ou par mélange d'esters phosphoriques et d'amides.
La concentration en épaississant peut varier de Q,5 à
30 % et de préférence de 0,5 à 15 % en poids.

Les solvants utilisés peuvent être des alcools ali-phatiques inférieurs, les glycols et leurs éthers. La concentra-~S~g84 tion de ces solvants varie entre 2 et 20 ~.
Comme inc1iqué précédemment, les compositions trai.tantes définies ci-dessus peuvent être utilisées notamment après une décoloration, une coloration, une permanente ou un shampooing.
Après un temps de pose de 3 à 30 minutes, pendant lequel on laisse agir la composition, on rince les cheveux.
b) des shampooings caractérisés par le fait qu'ils comprennent au moins un polymère de formule (I) et au moins un détergent cationique, non ionique, anionique, amphotère ou leur melange.
Les détergents cationi~ues sont notamment des am-moniums quaternaires à longue chalne, des sels d'alcoylpyri-dinium, des amines grasses polyéthers, des dérivés d'imidazoline.
Les détergents non ioniques sont notamment les éthers d'a].cools gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les éthers d'alkyl. phénols polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les esters d'acides gras polyéthoxylés, poly-propoxylés et polyglycérolés, les esters d'acides gras polyétho-xylés et de sorbitol, les amides gras polyéthoxylés ou poly-glycérolés.
Les tensio-actifs anioniques sont notamment les com-posés suivants ainsi que leur mélange: les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'aminoalcool des composés suivants:
- les alcoylsulfates, al~oyléther sulfates, alcoyl-amides sulfates et éthersulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoyl amides sulfonates, alcoylarylsulfonates, ~-oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, les alcoylsulfosuccinamates, - les a].coylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol ~5~g8~

carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - I.es alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, a1.coyl-amidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates le radical alcoyle de tous ces composés étant une chalne linéaire de 12 à 18 atOmes de carbone;
- les acides gras tels que l'acide olé~que, ricino-léique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'ethers po]yglycoliq-les réponclant à la Eormule.
Alk (OCII CM2) ~ OCll2 - CO2ll où le substituant ~lk correspond à une chalne linéaire ayant de 12 à 1~ atomes de carbone et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15~
Les tensio-actifs amphotères sont notamment des alcoyl-amino, mono- et dipropionates, des betaines telles que les N-alcoylbéta~nes, les N-alcoylsulfobétaines, N-alcoylamido~
bétaines, des cycloimidiniums comme les alcoylimidazolines, des dérivés de l'asparagine, le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désignant de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de carbone.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents epaissis-sants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucis-sants.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 3 et 50 % en poids, et la concentration en polymère de formule (I) de préférence entre 0,1 et 5 % et en particulier entre 0,~5 et 5 %.
c) des lotions de mise en plis ou des lotions de mise en forme dites lotions "pour brushing", notamment pour cheveux ~5~g8~

sensibilisés, caractérisées par ]e i~ait qu'elles comprennent au moins un po].ymère de formule (1), en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.
Elles peuvent contenir en outre au moins une au-tre résine cosméti~ue. Les résines cosmétiques utilisables dans de telles lotions sont très variées. Elles sont connues et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Ce sont notamment des homopolymères ou copolymères, comme par exemple, la poly-vinylpyrro]idone, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle, etc.
La concentration des polymères de formule (I) dans ces lotions de mise en plis varie notamment entre 0,1 et 5 %, par exemple entre 0,25 et 5 %, et la concentration de la résine cosmétique varie sensiblement dans les mêmes proportions.
Le p~l de ces lotions de mise en plis varie généralement entre 3 et ~ et de préférence entre 4,5 et 7,5.
d) des compositions de teinture pour cheveux, carac-térisées par le fait qu'elles comprennent au moins un copoly-mère de formule (I), au moins un agent colorant pour cheveuxet un support.
Le support est choisi de facon à constituer notamment un gel.
La concentration des polymères de formule (I) dans ces compositions de teinture varie de préférence entre 0,5 et 15 %.
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture est conditionnée en deux parties, réunies dans un emballage comportant le mode d'emploi, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.
Le pH de ces compositions est en général compris entre 8 et 11 et il peut etre réglé par addition d'un agent alcalini--16~

IL~58~134 sant a~proprie dans le support de teinture, par exemple par addition cl'ammoniaque, de monoéthano:Lamine, de diéthanolamine ou cle triéthanolamine.
Les colorants appartiennent à la classe des colorants d'oxydation auxque]s peuvcrlt e-tre ajoutés des colorants directs tels que des azo~ques, anthraquinoniques, des dérivés nitres de la série ben~énique, des indamines, des indoanilines, de~s indophénols, ou d'autres colorants d'oxydation tels que les leuco-dérivés de ces composés.
Lesdiks "colorants d'oxydation" sont des composes aromatiques du type diamines, aminophénols ou phénols. Ces composés aromatiques sont des précurseurs de colorants qui sont transformés en ccmposés colorants par condensation en présence d'un fort excès d'oxydant, généralement l'eau oxygénée. On distingue parmi les colorants d'oxydation, d'une part les "bases"
qui sont des diamines ou des aminophénols (dérivés ortho ou para), et d'autre part les "modificateurs" qui sont des m-diamines, des m-aminophénols ou des polyphénols.
Quand les compositions de teinture sont des liquides gélifiables, elles contiennent, outre le polymère de formule (I) et les colorants ou précurseurs de colorants, soit des dérivés non ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, et des solvants, soit des savons d'acides gras liquides tels que ceux de l'acide oléique ou isostéarique, et des solvants. Les savons sont des savons de soude, de potasse, d'ammonium ou de mono-, di- ou tri-éthanolamine.
e) des laques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un polymère de formule (I), cette solution étant placées éventuel-lement dans un flacon pour aérosol et mélangée à un agent pro-pulseur.

~3~SI391~L

On peut par exemple obten:ir une .Layue aérosol. se]on l'invention en ajoutant ]a résine cosmétique usuelle et le polymère de ~ormule (I) au mélange cl'un alcool aliphatique anhydre tel que l'éthano]. ou l'isopropanol et d'un agent pro-pulseur ou cl ' Ull mélange cI'agents propulselIrs liqueEiés te]s que les hydrocarbures halogénés, cIu type trichlorofluorométhane ou dichlorodifluorométhane.
Dans ces compositions de laques pour cheveux, la concentration de la résine cosmétique varie généralement entre 0,5 et 3 ~ en poids, et la concentration du polymère de formule (I) varie généralement entre 0,1 et 5 % et notamment entre 0,25 %
et 3 % en poids.
Bien entendu, il est possible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention des adjuvants tels que des colo-rants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel;
f) des lotions traitantes rectructurantes, caractéri-sées par le Eait qu'elles comprennent au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveu et au moins un polymère de formule (I).
Les agents de restructuration utilisables dans de telles lotions sont par exemple les dérivés méthylolés décrits dans les brevets français de la demanderesse N 1 519 979, 1 519 980, 1 519 981, 1 519 982, 1 527 085.
Dans ces lotions, la concentration de l'agent de restructuration varie généralement entre 0,1 et 10% en poids, et la concentration du polymère de formule (1) varie générale-ment entre 0,1 et 5% en poids.
g) des compositions de décoloration qui sont consti-tuées par des supports sous Eorme de poudres, de solutions, d'émulsions (y compris de crèmes), de liquides gélifiables contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de persels (persul-~L~S8~8gL

fates, perborates, percarbonates).
De préférence, les compositions de décoloration sont des supports, sous forme de crèmes ou de liquides gélifiables analogues à ceux décrits ci-dessus à propos des compositions de teintures. Ces supports sont dilués au moment de l'ernploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de peroxydes.
Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque.
Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les techniques classiques.
h) des compositions de permanerlte.
On sait que la technique classique pour réaliser la défGrmation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux à l'aide d'une composition contenant un agent réduc-teur, puis après avoir de préférence rincé la chevelure, à
reconstituer dans un second temps lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis à cette réduction une compo-sition oxydante, de façon à donner aux cheveux la forme désirée.
La formulation desdites compositions réductrice et oxydante est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétologie, notamment par E. SIDI et C. ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris, 1966 (GAUTHIER-VILLARD).
Les compositions de permanente de la présente demande sont notamment des compositions réductrices pour le premier temps de l'opération de déformation permanente.
Ces compositions contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans un support liquide.
L'agent réducteur pour le premier temps de la perma~
nente est le plus souvent un mercaptan tel que par exemple le thioglycérol ou encore l'acide thioglycolique ou ses dérivés.

" , .. ~ .

3~;

L'ayent oxydant pour ]e second temps de la permanente est par exemple l'eau oxygénée.
La concentration de l'agent reducteur est la concen-tratlon nécessaire pour o~tenir la réduction d'un nombre suEfisant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées ~t decrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 à 11 ~ environ.
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
Les compositions de permanente contiennent générale-ment de 0,1 à 10 % en poids de polymère de formule (I), et notamment de 0,25 à 5 ~.
Les lotions pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant contenir en outre des modificateurs de pH, des agents réducteurs auxiliaires tels que les sulfites, des solvants comme l'éthanol ou l'iso propanol, des agents tensioactifs, des parfums et/ou des colorants.
Les polymères de formule (I) sont compatibles avec les ingrédients et adjuvants utilisés dans les compositions de permanente.
Les polymères de formule (I) présentent éyalement des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau. Notamment, ils confèrent à la peau une douceur appréciable au toucher.
Ils présentent en outre l'avantage d'être compatibles avec les ingrédients utilisés pour réaliser les compositions cosmétiques pour lapeau.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être des compositions cosmétiques pour la peau, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère de formule (I).
~ n outre, elles comprennent généralement au rnoins un ingrédient actif ou acljuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmékiques pour la peau.
Les compositions cosmétlques pour la peau selon l'invention sont présentées par exemple SOUS forme d'émulsions (crèmes ou laits), de gels ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
La concentration du polymère de formule (L) dans ces compositions pour la peau varie généralement entre 0,1 et 10 %
en poids.
Les adjuvants généralement présents dans ces composi-tions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, etc.
Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits dé-maquillants, des liquides moussants pour bains, des lotions après-rasage, des eaux de toilette, des mousses à raser, des crayons pour fards, des bâtons colorés ou non, notamment pour les lèvres, pour le maquillage ou pour l'hygiène corpo-relle, ou encore dans des compositions désodorisantes.
Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les lotions après-rasage et eaux de toilette se pré-sentent sous forme de solutions hydroalcooliques contenant, depréférence, un alcanol inférieur comportant 1 à 4 atomes de carbone, tel que, de préférence, l'éthanol ou l'isopropanol et comprenant les adjuvants habituellement utilisés tels que des agents adoucissants, des agents cicatrisants, des parfums, etc.~. .

~51~98~ ,J

l.orsque la composition sc presente sous forme de mousse à raser, elle contient, généralement, des savons additionnés, éventuellement, d'acldes gras, dc stabilisateurs de mousse, d'adoucissants tels que la glycérine, etc... .
El~e peut être conditionnée dans un dispositiE
aérosol en présence de gaz propulseurs suivant des techniques bien connues.
Les compositions de l'invention peuvent également être des supports ou cles bases sous forme de solution aqueuse ou hydroalcoolique, de crème, de gel, de dispersion, d'émulsion, pour des Eormulations cosmétiques de traitement de la peau.
Les compositions de l'invention peuvent également être utilisées dans le traitement des ongles et constituer notamment des compositions de nettoyage ou de polissage des ongles, ou des vernis à ongles. Elles contiennent au moins un ingrédient actif et au moins un adjuvant habituellement présent dans les compositions pour les soins des ongles.
Les polymères de formule (I) peuvent être présents dans les compositions cosmétiques pour la peau selon l'inven-tion, soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actifprincipal dans des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des composi-tions de crèmes anti-solaires, de crèmes teintées, de laits démaquillants, d'huile ou de liquides moussants pour bains.
La présente invention a en particulier pour objet les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus com-prenant au moins l'un quelconque des polymères de formule (I) décrits ci-après dans la partie expérimentale.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traite-ment cosmétique, caractérisé par le fait que l'on applique surles cheveux, sur la peau ou sur les ongles au moins un polymère de formule (I) à l'aide d'une composition cosmétique à base de -~2-~5~39~39~

polymère (I) telle que definie ci-dessus.
En p~rticulier, l'invention a pour objet un procéclé
de teinture ou de décoloration cles cheveux, princlpalement carac~
térisé par le fait que l'on applique sur les cheveux une compo-sition de teinture ou de décoloration tel]e q~e dcEinie ci-dessus, contenant éventuellement des colorants, et mélangée éventuellement avec un agent oxydant tel que l'eau oxygénee, on laisse agir la composition appliquée pendant un temps su~-fisant pour obtenir l'eEfet de teinture ou de décoloration désiré, puis on rince les cheveux.
Generalement, on laisse agir la composition penclant 5 à 45 minutes, et de préférence pendant 15 à 30 minutes.
Les quantités de composition tinctoriale ou de décolo-ration appliquées sur la chevelure sont généralement comprises entre lO et lO0 g environ.
Selon un autre mode d'exécution du procédé de traite-ment cosmétique de la présente demande, l'invention a également pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux éven-tuellement soumis à une extension, une quantité suffisante d'une composition réductrice telle que définie ci-dessus, qu'on la laisse agir pendant 5 à 20 minutes environ, qu'on rince les cheveux, et qu'on applique sur les cheveux ainsi réduits une composition oxydante en quantité suffisante po~r reformer les liaisons S-S de la kératine des cheveux, ladite composition réductrice et/ou oxydante contenant au moins un polymère de formule (I).
L'agent oxydant est notamment l'eau oxygénée ou un persel.
L'extension des cheveux est généralement réalisée par enroulement sur des bigoudis, effectué de préférence avant application de la composition réductrice.

-~3-::
' . ;' ~près application de la composition oxydante pendant un temps sufEisant, on supprime l'extension des cheveux, plliS
on les rince. On peut ensuite terminer par une mise en plis.
Selon un autre mode d'exécution, le procédé de traite-ment cosmétique de la presente demande est caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, notamment après une coloration, une décoloration, une permanente ou un shampooing, une composition traitante telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir cette dernière pendant 3 à 15 minutes environ, puis que l'on rince les cheveux.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
-Rl = R2 = R3 = R~ CH3 A = (CH2)3 g = CH2CH2-(Ocl-l2cH2 ~ 7 CH2cH2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux pendant 8 heures sous agitation un mélange de:
43 7 g (0,1 mole) de ClCH2CE~2-(OCH2CH2)7 OCH2C 2 (dichlorure 1), 37 g d'eau et, 13,02 g (0,1 mole) de N,N,N',N',-tétraméthyl 1,3-propane diamine, - on obtient 93,7 g d'une solution aqueuse et visqueuse de polymère.
Analyse: chlore ionique: 7,43 %, Rendement: 98,2 %.
EXEMPLE 2: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
Rl = R2 = R3 = R4 = CH3 A = (CH2)10 B = CH2CH2-(OCH2CI~2 ~ CH2cH2 9~'~

x~ = c l~
On chauffe à reE:Lux penclant 8 heures sous agitation un mélange de:
43,7 g (0,1 mole) de dichlorure 1, 44 g d'eau, et 22,84 g (0,1 mole) de N,M,N',N',-tétraméthyl 1,10-décane-diamine, On obtient 110,5 g d'une solution aqueuse, visc~ueuse de polymère ayant 6,20 % de chlore ionique, Rendement: 96,5 %.
EXEMPLE 3: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
Rl = R2 = R3 = R4 CH3 A = (CH2)6 B = CH2CH2- ~OCH2CH2 ~ OCH2C 2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux pendant 12 heures sous agitation un mélange de:
43,7 g (0,1 mole) de dichlorure 1, 48,6 g d'eau, et 22,40 g (0,1 mole) de N,N,N',N'-tétraméthyl 1,6 hexanedia-mine, on obtient 127,3 g d'une solution visqueuse de polymère ayant 6,94 % de chlore ionique.
Rendement: 96,2 %.
EXEMPLE 4: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
1 R2 C2H5 , R3 = R4 = CH3 A = (CH2)3 CH2C 2--t~~CH2CH2 )7 OcH2cH2 XQ = Cl~
On chauEfe à re-flux pendant 26 heures un mélange de:
: 43,7 g (0,1 mole) de dichlorure 1, 49,5 ml d'eau, et ~5~

28,~6 g (0,1 mole) de N,N-diethyl N',N'-diméthyl 1,3-propane-cliamine, on obtient 122,1 g d'une solution limpide visqueuse de polymère ayant 5,~1 % c1e chlore ionique.
I~endement: 100 %.
EXEMPLE 5- Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
.
R1 = R3 CH3; 2 R~ C12CH2OH
A = (C1l2)6 B = CEl2CH2- ~CH2c~l2t 7 OCH2C~2 X~ = Cl~
On chaufEe à reflux (100C) pendant 49 heures un mélange de:
29,80 g (0,0682 mole) de dichlorure 1, 31 g d'eau, et 15,35 g (0,06~2 mole) de N,N'-diméthyl N,N'-dihydroxy-éthyl 1,6-hexanediamine, on obtient 76,7 g d'une solution aqueuse de polymère ayant 5,97 % de chlore ionique.
Rendement: 95 %.
EXEMPLE 6: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
Rl = R2 = R3 = R4 CH3 A = (CH2)2 B = CH2CH2-t-OCH2CH2 ~ OCH2CH2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux pendant 18 heures sous agitation un mélange de:
65,55 g (0,15 mole) de dichlorure 1, 50 ml d'eau, et 17,47 g (0,15 mole) de N,N,N',N',-tétraméthy]-1,2 éthane--diamine, on obtient 133 g d'une solution visqueuse de polymère ayant 7,45 % de chlore ionique.
Rendement = 93 %.

~S6~9~

EXEMPLE 7: Préparation d'un po1ymère de formule (I) avec:
Rl = R3 = Cll3 ; R2 R4 C8 17 A = (CH2)3 2CH2 ( OCH2CH2 t7 OCH2CH2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux penclant 120 heures un mélange de:
43,7 g (0,l mole) de dichlorure l, 45 g d'eau, et 6:L g d'éthanol, et 32,7 g. (0,l molo) de N,N'-dimothyl N,M'di-n-octyl 1, 3-propanedi.amirle .
La solutlon est concentrée sous vide. On lave le ! polymère avec 3 fois 250 ml d'éther éthylique. On décante et sèche le polymère sous vide à 70C/0,l mm Hg.
Poids obtenu: 57,5 g, % Cl~ ~ g ~, Rendement: environ 75 %
Aspect: produit gommeux.
EXEMPI.E 8: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
Rl = R2 = R3 = R4 CH3 A = CH2~CHOH-CH2 B = CH2CH2 ( -OCH2cH2 )7 -OCH2CH2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux (100C) pendant 40 heures sous agitation un mélange de:
61,18 g. (0,14 mole) de dichlorure l, 49 g d'eau et 20,46 g (0,14 mole) de N,N,N',N',-tétraméthyl 1,3-diamino

2-propanol On obtient 133 g d'une solution visqueuse de polymere ayant 7,34 % de chlore ionique.
Rendement: 98,3 %
EXEMPLE 9: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:

. -27-~Ll SI~B9L
Rl = R2 ~ R3 = R4 CE13 A = (C112)3 B = CH2CI-12--~0cH2cH2t2o C C 2 2 X~ = Cl~
On chauEfe à re~lux penclant 13 heures SOU5 agitcltiOn un mélanye de:
77,77 9 ~0,075 mole) de dichlorure 2, 58,4 g d'eau, et 9,77 g (0,075 mole) de N,N,N',N',-tétraméthyl 1,3-0 propanediamine.on obtient 143,6 g d'une solution visqueuse de pol~mère ayant 3,66 % de chlore ionique.
Renclement: 98,8 %.
Le dichlorure 2 a pour formule:

ClCH2CH2--t OcIl2cH2 ~ OCH2CH2Cl EXEMPLE 10: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:

Rl = R2 = R3 = R4 CH3 B = CH2CH2--t--OCH2CH2 ~ 2 2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux pendant 18 heures sous agitation un mélange de:

31,11 g (0,03 mole) de dichlorure 2, 23,6 g d'eau, et 4,39 g (0,03 mole) de N,N,N',N',-tétraméthyl 1,3-diamino 2-propanol, on obtient 59 g d'une solution visqueuse de polymère ayant 3,31 % de chlore ionique.

Rendement: 92 %.

EXEMPLE 11: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:

Rl = R2 = R3 = R4 CH3 A = (CH2)6 -2~-8~

B = Cll2CTl2--t-OcM2cll2 t20 ~CI~ 2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux (100C) pendant 12 heures sous agitation un mélange de:
25,92 g (0,025 mole) de dichlorure 2, 20 ml d'eau, et 4,31 g (0,025 mole) de N,N,N',N',-tétraméthy]
1,6-hexanediamine, onobtien-t48,85 g d'une solution visqueuse de polymère ayant 3,43 % cle chlore ionique.
Renclement: 94,6 %.
EXEMPLE 12: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
1 R2 C2H5 ; R3 = R4 = CH3 A = (CH2)3 B = CH2cH2-t-ocH2cH2 )20 CH2c 2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux (100C) pendant 12 heures sous agitation un mélange de:
7,21 g (0,025 mole) de N,N-diéthyl N',N'-diméthyl-1,3 propanediamine, 22 ml d'eau, et 25,92 g (0,025 mole) de dichlorure 2, on obtient 53,6 g d'une solution visqueuse de polymère ayant.3,29 % de chlore ionique.
Rendement~ 100 %.
EXEMPLE 13: Préparation d'un polymère de formule (I) avec:
Rl = R2 = R3= R4 CH3 A - (CH2)2 B = CH2CH2--t--OCH2CH2 )20 OCH2 2 X~ = Cl~
On chauffe à reflux (100C) pendant 32 heures sous agitation un mélange de:

~S13~8~

31,:1] g (0,03 moJ.e) cle diclllorure 2, 23 g d'eau, et

3,49 g (0,03 mo].e) cle N,N,N',N',-tetraméthy]-].,2-etllane-diamine, on obtient 57,6 g d'une solution visqueuse de pol~lnc.~re ayant 3,33 % cle chlore ionique.
Renclement: 90,3 ~.
EXEMPLE 14: Préparation d~ln polymère de formule (I) avec:
l R3 CE13 ; R2 = R4 = C4Hg A = (CH2)6 B = CH C11 - ~ OCH CM ~ C 2 2 X~ = C 1~
On chauffe à reflux (100C) pendant 40 heures sous agitation un mélange de:
25,65 g (0,l mole) de N,N'-diméthyl N,N'-di-n-butyl l,6-hexanediamine, 46,2 g d'eau, et 43,7 g (0,l mole) de dichlorure l, on obtient 115 g d'une solution visqueuse de polymère ayant 6,0l % de chlore ionique.
Rendement: 97,2 %.

~5~3984 r-l r-l r l r~l r-l r-l r-l r-l r-l ~1 X C) C) C~ C) C~ C~ U C) O C) _ I I ~ N, .~ ~\I
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~S~398~

EXEMPLE 25: Preparation d'un po:lymère de formule ~I) avec:
_ Rl -- R2 = R3 R~ 3, ~ = (Cll2)3 B = -C1l2-CllOEl-cH2-O-(cH2cH2o)8-cH2cHol-l-cH2 X~ = C 1~
On chauffe à reflux pendant 130 heures, 35,10 g (0,06 mole) de dichlorure ClCH2-CHOH-CH2-0-(CH2CH20)~C~I2-CHOEI-CH2-Cl dans 1].0 ml de methanol avec 7,85 g (0,06 molc) de N,N,N',N'-tetraméthyl-1,3-propane diamine On trouve 58 % de Cl~ ionique (par rapport au % Cl ionique théorique). On concentre à sec, reprend plusieurs fois à l'éther éthylique. On sèche et obtient 25 g de produit attendu ayant 10% de Cl~.
Rendement - 58 %
EXE_PLE 26:
On prépare de la même manière que celle de l'exemple 25 un polymère de formule (I) avec:
Rl=R2=R3=R4 CH3 A = (CH2)3 B = -CH2-CHOH-CH2--tCH2CH20 ~ CH2-CHOH-CH2-X~ = Cl~
On fait réagir à reflux pendant 130 heures 38,5 g (0,1 mole) de dichlorure C C 2 C 2 ( 2 2 ~ CH2 CHOH CH2 Cl dans 120 ml de méthanol avec:
13,02 g (0,1 Mole) de N,N,N',N'-tétraméthyl 1,3-propane diamine.
On trouve 6~,5 % de Cl~ ionique (par rapport au % Cl~
théorique). On reprend plusieurs fois à l'éther éthylique.
On obtient 33,2 g à 13,8 % de Cl~

~5~

ReIlclement: 6~,2 '.
F,XFMPJ.F,S_DT~ REALISATION T;:T D ' tJ't'TT.,lSATION
DT~. COMPOSlrT'IONS COSMF.TIQUr~:S
~X~MPLE A~ ile ammoniacale pour teinture d'oxydation:
- LaurylsulEate de triethanolamine à 40 '~ de matière active ................................... ~...... 2,5 y - 2-octyldodécanol commercialisé sous la marque de cornmerce EUTANOL G par la Société ~IFNKEL .......... . 7,5 g - Diéthanolamide oléique ................................. . 7,0 g - Alcool oleocétylique à 30 moles d'Oxyde d'éthylène commercialisé sous le marque de commerce Meryital OC 30 par la Société EIENI~EL ........................... 3,0 g - Acide oléique ........................................... 20,0 g - Polymère de l'exemple 9 ................................. 2,5 g - Alcool benzylique ................................ 10 g - Alcool éthylique à 96 ........................... 10 g - Ammoniaque à 22 Bé ............................... 18 ml - Sulfate de N,N-bis (2-hydroxyéthyl) paraphénylène diamine ............................ .1 g - p-aminophénol .................................... .0,4 - Résorcine ............................................... 0,15 y - m-aminophénol .................................... ... 0,1 g - alphanaphtol ......................................... ... 0,4 g - hydroquinone ......................................... ... 0,1 g - Acide éthylène diamine tétracétique .................. ... 0,24 g - bisulfite de sodium (d = 1,32) ....................... .... 1 ml - eau q.s.p. ........................................... ... 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On l'applique à l'aide d'un pinceau. On laisse poser 30 à 40 minutes et on rince.
Le cheveux se démele facilement. Le toucher est soyeux. On ~ait la mise en plis et llon sèche. Le cheveu ~5~l~384L

est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le demêlage ~acile. On obtient une nuance blond Eonce celldre.
EX~MPLE B: I-luile ammoniacale pour teinture d'oxydation:
- 2-octyldoclecallo] commercialise sous la marque EUTANOL G par la Société MENKEL ......................... 12 g - Diéthanolamide oléique ..... ....................... 9 g - Alcool oléocétylique à 30 moles d'Oxyde d'éthylène commercialisé sous la marque Mergital CO 30 par la société IIENI~L ........................................ 2 g - acid~ ol~ique .~ 2() g - Polymère de l'exemple 8 ................................. 3 g - alcool benzylique ....................................... 9 g - alcool éthylique à 96 .................................. 9 g - ammoniaque à 22 Bé ~ 17,5 ml - p-aminophénol ........................................... 0,30 g résorcine ............................................... 0,65 g - m-aminophénol ........................................... 0,65 g - p-toluylène diamine ~ 0,15 g - Acide éthylène diamine tétracétique vendu sous la marque de commerce Trilon ~ ............................. 0,30 g - bisulfite de sodium (d = 1,32) .......................... 1,2 ml - eau q.s.p. .............................................. 100 g On opère comme dans l'exemple 1 et on obtient les ; mêmes résultats mais avec une ruance blond clair doré.
EXEMP~E C: Huile ammoniacale pour teinture d'oxydation.
- Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène ............................................ 3 g Alcool oléique ........................................ 9 g - diéthanolamide oléique ................................ 10 g ~ amide de suif hydrogéné à 50 moles d'oxyde d'éthylène ............................................ 2 g - acide oléique ......................................... 18 g - polymère de l'exemple 6 ............................... 2,5 g - alcool éthylique à 96 ............................... 10 y - propylèneglycol ...................................... 10 g - monoéthanolamine ..... '...................................... .6,5 y f - ammoniaque à 22 Bé ..................................... .... 13 rnl - diehlorhydrate d'amino-l (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzène ...................................... 0,4 g - paraaminophénol ~ 0,~5 g - résorcine ............................................ 0,07 g - m-aminop,hénol ............... ,........................ 0,04 g - N(2-hydroxyéthyl) amino-5 méthyl-2 phéno] ............ 0,12 g - diehlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l !j diamlno-2,4 benzène .................................. 0,03 g , - méthoxy-l nitro-4 ~-hydroxyéthylamino-4 benzène .............................................. 0,07 g - ~-hydroxyéthyloxy-l nitro-3 amino-~
benzène .............................................. 0,06 g - hydroquinone ......................................... 0,10 g - acide éthylène diamine tétracétique vendu sous la ', - marque de commerce Trilo~-~........................... 0,2~ g - bisulfite de sodium (d = 1,32) ....................... 1 ml - eau q.s.p. ........................................... 100 g On opère comme dans l'exemple 1 et on obtient les mêmes résultats mais avec une nuance blond clair.
EXEMPLE D: Huile ammoniaeale éclaircissante.
- 2 octyldodéeanol eommercialisé sous la marque EUTANOL G par la Soeiété ~ENKEL ...................... 8 g - Laurylsulfate de triéthanolamine à 40 % de matière aetive ............................................... 3 g - diéthanolamide oléique ............................... 6 g - amide de suif hydrogéné à 50 moles d'oxyde d'éthylène ........................................... 3,5 g - acide oléique ........................................ 18 g - polymère de l'exemple 15 .............................. 3 g - alcool éthylique à 96 ............................... 15 g ~ ~r~

- propylèneglycol ................ .......~............ 12 - Ammoniaque à 22 sé ................................. 15 ml - acicle éthylène diamine tétracétique venclu sous la marque de Trilon B ............. .................. 0,3 g - eau q.s.p. ..................... .................. 100 g On mélange dans un bol avant utilisation, 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygénée à 30 volumes.
On obtient un gel agréable à l'application et qui - adhère bien aux cheveux. On laisse poser 30 à 45 minutes et on rlnce.
Le cheveu mouille se demêle Eacilement, le touchc~r est soyeux. Après séchage, il est brillant, nerveux, il a du corps (clu volume), le toucher est soyeux et le démêlage acile.
Le cheveu est en bien meilleur état qu'après décolo-ration avec la même formule, mais sans le polymère cationique.
Sur un cheveu châtain foncé, on obtient après décoloration un blond foncé.
EXEMPLE E: Shampooing, - polymère de l'exemple 3 ............................. 1,5 g - alcoyl (C12-C14) éther sulfate de Na (2,2 moles d'oxyde d'éthylène~ à 25 % de matière active ......... 20 g - Chlorure d'ammonium ............................... ~ 0,5 g - eau q.s.p. .......................................... 100 g pH = 8 (NaOH) EXEMPLE F: Shampooing.
- Polymère de l'exemple 4 ............................... 0,7 g - sel de triéthanolamine du produit de condensation d'acide de coprah et d'hydrolysat de protéine animale à 40 %................................................. 15,0 g (vendu sous la marque de commerce Maypon 4 Ct par la Société STRP~N) - diéthanolamide de coprah .............................. 3 g - chlorure de sodium .................................... 3 g - eau q.s.p. ......................................... 100 g ~s~~

pll 7,4 (NaOII) EXEMPLE G: Shampooing.
- polymère de ]'exemple 25 .................................... 2 Y
- dérivé cycloimiclazolinique de l'huile de coco à 3~ % ell matiere act:ive vendu sous la marque de commerce MIRANOL C 2M conc. par la Société
MIRANOL
/CIi2-COONa CllH23 C ~, ~ H2-CM2-O-C~I2 COO~
N\ / CH2 Cll2 -----................ 7 g - alcoyl (C12C14) sulfate de triéthanolamine à 33 % de matière active .................................... 7 g - diéthanolamide de coprah .................................... 2 g - chlorure d'ammonium ......................................... 1 g - eau q.s.p. ................................................ 100 g P~ 8 2 (NaOH) EXEMPLE H S hampooing.
- polymère de l'exemple 5 .......................... 2,5 g - MIRANOL C 2 M 7 g - diglycolamide gras polyglycérolé
R-CO-NH-CH 2 -CH 2( CH2)~E-C~I2-CHH-CH2~- OH
n : valeur statistique moyenne de 3,5.
R = amides d'acides gras naturels 12 C18 ~ -----........................ g - chlorure de sodium ................................... 3 g - diéthanolamide de coprah ..'.......................... 3 g - eau q.s.p. ....................................... .. 100 g pH = 7,3 (HCl) EXEMPLE I Shampooing.
- polymère de l'exemple 11 .. ~ O 0,15 g - n-alcanesulfonate de sodium obtenu par sulfoxy-dation de n-paraffines, vendu sous la marque de ~s~9~

commerce iIostapur SAS 30 par la societé
HO~CHST .......................... ---------~----- - 12 Y
- Hydroxypropylméthyl cellulose vendue sous la marque de commerce Méthocel F 4 M par la Société DOW ....... 0,2 g x - diéthanolamide de coprah ............................ 3 g - eau q.s.p. .......................................... l00 g pH = 5,9 (TICl) ~ = en Matière Active.
EXEMPI,E ~: Rinse - polymère de l'exemple ll ............................ 5 y - alcool cétylique .................................... 7 g - mélange d'alcools gras et de produits oxyéthy]énés vendu sous la marque de commerce POLAWAX GP 200 par la société CRODA (LTD) Matière Active ........... 3 g - dérivé de caséine vendu sous la marque de commerce HYDAGEN P par la société HENKEL en solution à
50 ~ ................................................ 2 g - chlorure de tétradécyltriméthyl ammonium ............ 0,5 g - eau, colorant (s) q.s.p. ............................ l00 g pH = 7,6 (acide citrique).
x = en Matière Active.

Claims (35)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Compositions cosmétiques caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un polymère contenant des motifs de formule (I):
dans laquelle:
R1, R2, R3, R4 représentent indépendamment un groupement hydrocarboné qui peut être substitué, ou bien les couples R1, R2 et/ou R3, R4 représentent, avec l'atome d'azote auquel ils sont reliés, un hétérocycle pouvant contenir en outre un ou plusieurs autres hétéroatomes, ou bien les couples R1, R3 et/ou R2, R4 forment ensemble un groupement divalent reliant les deux atomes d'azote repré-sentés dans le motif de formule (I), ou bien les couples R1, R3 et/ou R2, R4 forment avec A un groupement cyclique, A est un groupement alcoylène, hydroxyalcoylène ou alcénylane, linéaire ou ramifié, un groupement o-, m- ou p-xylylene, ou un groupement de formule.
-(CH2)n-Z-(CH2)n- , ou , p étant un nombre entier variant de 0 à 2, Z' étant un atome d'oxygène, un groupement -CO-, -CHOH-, -SO2 ou un groupement alcoylène ayant 1 a 4 atomes de carbone, n étant un nombre entier variant de 2 a 10, 2 représentant un groupement -O-, - S-, -SO-, -SO2-, -S-S-, ou .
R5 étant un atome d'hydrogène ou un groupement aliphati-que, alicyclique, aryle ou arylaliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone, R6 étant un groupement aliphatique ou arylaliphatique contenant au maximum 20 atomes de carbone, ou R6 étant encore un groupement divalent constituant un pont de réticulation avec des motifs analogues d'une autre chaîne macromoléculaire, E représentant un groupement alcoylène ou hydroxy-alcoylène contenant 1 a 10 atomes de carbone.
D représentant un groupement hydrocarboné divalent contenant 1 à 5 atomes de carbone.
m1 représentant un nombre égal a 0 ou 1, m représentant un nombre de 1 a 600, m étant supérieur a 1 quand m1 = 0, D1 représentant E quand m1 = 1, et D1 représentant D quand m1 = 0, B représente un groupement de formule:
, E, D, D1, m et m1 étant définis comme ci-dessus, et X? et Y? représentent un anion, en association avec au moins un adjuvant habituellement utilisé en cosmétologie.

2. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées en ce que dans la formule (I), les couples R1, R3 et/ou R2, R4 forment avec A le groupement cyclique suivant:
.

3. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que les polymères de formule (I) sont tels que X? et Y? représentent un anion halogénure.

4. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que les polymères de formule (I) sont tels que R1, R2, R3 et R4 représentent un groupement aliphatique, alicyclique ou arylaliphatique, contenant au maximum 20 atomes de carbone.

5. Compositions cosmétiques selon la revendication 3, caractérisées par le fait que R1 et R3 représentent un groupement alkyle ou hydroxyalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone et que R2 et R4 représentent un groupement alkyle, hydroxyalkyle ou cycloalkyalkyle, ayant moins de 20 atomes de carbone, un groupe-ment cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons, ou un groupement aralkyle.

6. Compositions cosmétiques selon la revendication 5, caractérisées en ce que R2 et R4 représentent un groupement phénylalkyle.

7. Compositions cosmétiques selon la revendication 1 ou 3, caractérisées par le fait que les polymères de formule (I) sont tels que les restes R1 et R2 ou R3 et R4, attachés à un même atome d'azote, représentent ensemble un radical poly-méthylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone pouvant comporter en outre un hétéroatome d'oxygène.

8. Compositions cosmétiques selon la revendication 1 ou 3, caractérisées par le fait que les polymères de formule (I) sont tels que les couples R1, R3 ou R2, R4 attachés a 2 atomes d'azote consécutifs forment ensemble un groupement hydrocar-boné ayant 2 à 4 atomes de carbone.

9. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que les polymères de formule (I) sont tels que A représente un groupement alcoylène de formule:
-(CH2)y - CH(K1)- (CH2)x - CH(K2) - (CH2)t -x, y et t étant des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11, et tels que la somme (x + y + t ) soit supérieure ou égale a 0 et inférieure à 18, et K1 et K2 représentant un atome d'hydro-gène ou un groupement aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone; ou bien A représente un groupement alcényle de formule:
- (CH2)v - CH = CH - (CH2)?
v et u étant des nombres entiers tels que la somme (v + u ) est de 2 à 18.

10. Compositions cosmétiques selon la revendication 9, caractérisées en ce que K1 et K2 du groupement alcoylène repré-sente un groupement alkyle.

11. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4, caractérisées par le fait que D représente un groupement alcoylène, linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 4 atomes de carbone.

12. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que R5 et/ou R6 est un groupement alkyle ou cycloalkyl-alkyle ayant au plus 20 atomes de carbone, un groupement aralkyle dont le groupement alkyle comporte de 1 à 3 atomes de carbone, ou R5 représente un groupement cycloalkyle à 5 ou 6 chaînons.

13. Compositions cosmétiques selon la revendication 9, caractérisées en ce que R5 et/ou R6 est un groupement phényl-alkyle dont le groupement alkyle comporte de 1 à 3 atomes de carbone.

14. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4, caractérisées par le fait que, lorsque R6 représente un groupement divalent constituant un pont de réticulation, il s'agit d'un groupement polyméthylene, d'un groupement xylylène, d'un groupement - (CH2)n - O - (CH2)n -n étant défini comme précédemment, d'un groupement:

d'un groupement:
, E, D, D1, m et m1 étant définis comme ci-dessus.

15. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4, caractérisées par le fait que R1 et R3 sont des groupe-ments méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle, et R2 et R4 sont des groupements alkyle ou hydroxyalkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, benzyle ou cyclohexyle; ou bien R1 et R3 ou R2 et R4, représentent ensemble le groupement:
- (CH2)5 - ou - (CH2)2 - O - (CH2)2 - .

16. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4 caractérisées par le fait que m est un nombre variant de 2 à 18.

17. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4, caractérisées par le fait que m est un nombre égal à 2 ou 3.

18. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4, caractérisée par le fait que A est un groupement xylylène, un groupement polyméthylène ayant 2 a 12 atomes de carbone ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone.

19. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 3 ou 4, caractérisées par le fait que les polymères de formule (I) ont un poids moléculaire compris entre 1.000 et 50.000.

20. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,01 et 15% en poids.

21. Compositions cosmétiques selon la revendication 20, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est de 0,1 a 10% en poids.

22. Compositions cosmétiques selon la revendication 21, caractérisées par le fait que la concentration du polymère est comprise entre 0,25 et 5% en poids.

23. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles contiennent des adjuvants permettant de les présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de laits ou de sprays.

24. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles contiennent en outre au moins l'un des ingrédients suivants: parfums, colorants, agents conservateurs, agents séquestrants, agents épaississants, agents émulsionnants, filtres, agents peptisants ou résines cosmétiques.

25. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles comprennent ledit polymère de formule (I) à titre d'ingrédient actif principal.

26. Compositions cosmétiques selon la revendication 25, caractérisées par le fait qu'elles constituent des lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffan-tes, des crames ou des gels coiffants.

27 Compositions cosmétiques selon la revendication 26, caractérisées par le fait qu'elles contiennent:
- au moins 0,1% en poids de polymère de formule (I), en solution aqueuse ou hydroalcoolique, avec si nécessaire, un modificateur de pH pour porter le pH à une valeur de 5 à 8, ces compositions étant des lotions traitantes ou coiffantes;
- au moins 0,1% de polymère de formule (I), dans un support a base de savons ou d'alcools gras en présence d'émulsifiants, les compositions constituant des crèmes traitantes ou coiffantes;
- au moins 0,1% de polymère de formule (I) ainsi que des adjuvants permettant de présenter ces compositions sous forme de gels traitants ou coiffants.

28. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, 23 ou 24, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins 0,1% de polymère de formule (I), et:
- un détergent, lesdites compositions constituant des shampooings;
- une résine cosmétique, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques et constituant des lotions de mise en plis:

- une résine cosmétique pour laques, lesdites compositions étant présentées sous forme de solutions alcooliques ou hydroalcooliques, mélangée a un agent propul-seur, et constituant des laques pour cheveux.
- au moins un agent ayant des propriétés de restruc-turation du cheveu, lesdites compositions constituant des lotions traitantes restructurantes;
- au moins un polymère filmogène, lesdites composi-tions étant présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooli-ques ou hydroalcooliques, et constituant des lotions coiffantes, des lotions de mise en forme ou des lotions de mise en plis;
- au moins un agent décolorant, lesdites compositions étant présentées sous forme de poudres, de solutions, d'émul-sions, de crèmes ou de liquides gélifiables et constituant des compositions de décoloration;
- au moins un agent colorant pour cheveux, lesdites compositions constituant des compositions de teintures pour cheveux;
- au moins un agent réducteur capable de réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux, ou au moins un agent oxydant, lesdites compositions constituant respectivement des compositions réductrices pour le premier temps ou oxydantes pour le deuxième temps d'une opération de permanente.

29. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un adjuvant ou ingrédient actif habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.

30. Compositions cosmétiques selon la revendication 25, caractérisées par le fait qu'elles renferment un adjuvant approprié permettant de les présenter sous forme de gels, de crèmes, de laits, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooli-ques ou hydroalcooliques.

31. Compositions cosmétiques selon la revendication 1, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un ingrédient actif ou adjuvant habituellement présent dans les compositions pour les soins des ongles.

32. Procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau, ou sur les ongles, au moins un polymère de formule (I) à l'aide d'une composition cosmétique telle que définie dans la revendication 1.

33. Procédé selon la revendication 32, caractérisé par le fait que, pour teindre ou décolorer les cheveux, on applique sur les cheveux une composition de teinture ou de décoloration contenant au moins un polymère de formule (I), qu'on laisse agir la composition pendant un temps suffisant pour obtenir l'effet de teinture ou de décoloration désiré, puis que l'on rince les cheveux.

34. Procédé selon la revendication 32, caractérisé par le fait que dans le but de réaliser une déformation permanente des cheveux, on applique sur les cheveux une quantité suffisante d'une composition réductrice pour le premier temps d'une perma-nente, qu'on laisse agir ladite composition pendant 5 à 20 minutes environ, qu'on rince les cheveux et qu'on applique sur les cheveux soumis à une extension une composition oxydante en quantité suffisante pour reformer les liaisons S-S de la kératine des cheveux, et par le fait que ladite composition réductrice et/ou ladite composition oxydante contient au moins un polymère de formule (1).

35. Procédé selon la revendication 32, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux, après une coloration, une décoloration, une permanente ou un shampooing, une composition traitante telle que définie dans la revendi-cation 26, qu'on laisse agir cette composition pendant 3 à 15 minutes environ, puis que l'on rince les cheveux.