FR2464710A1 - Composition cosmetique contenant des derives d'ammonium bis quaternaires a deux chaines lipophiles destinee au traitement des matieres keratiniques et composes nouveaux utilises - Google Patents

Abstract

L'INVENTION EST RELATIVE A DES COMPOSITIONS COSMETIQUES DESTINEES A ETRE UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES. CES COMPOSITIONS CONTIENNENT AU MOINS UN DERIVE D'AMMONIUM BIS-QUATERNAIRE A DEUX CHAINES LIPOPHILES REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R DESIGNE UN GROUPEMENT ALIPHATIQUE SATURE OU INSATURE, LINEAIRE OU RAMIFIE AYANT DE 8 A 22 ATOMES DE CARBONE OU LE MELANGE DE CES GROUPEMENTS OU MELANGES DE CHAINES LIPOPHILES DERIVANT DE PRODUITS NATURELS AYANT DE 8 A 30 ATOMES DE CARBONE; A DESIGNE UN GROUPEMENT -(CH)- DANS LEQUEL N DESIGNE UN NOMBRE ENTIER DE 1 A 18; R DESIGNE HYDROGENE, M 1, A PEUT EGALEMENT FORMER AVEC LES ATOMES D'AZOTE AUXQUELS IL EST RELIE UN GROUPEMENT HETEROCYCLIQUE, AUQUEL CAS M0, X DESIGNE UN ANION DERIVANT D'UN ACIDE MINERAL OU ORGANIQUE. LORSQUE CETTE COMPOSITION EST UTILISEE POUR LES CHEVEUX, LES CHEVEUX MOUILLES SE DEMELENT FACILEMENT ET LES CHEVEUX SECHES SONT BRILLANTS, DOUX AU TOUCHER, LEGERS.

Description

La présente invention est relative à des

compositions contenant des dérivés d'ammonium quaternaires,-

destinées au traitement des matières kératiniques tels que les

cheveux et la peau.

On connait déjà des compositions n.otam-

ment cosmétiques,destinées à être utilisées pour le traitement

des cheveux à base de dérivés d'ammonium quaternaires.

Ces compositions utilisées notamment comme produits de ripça.ge aprèsshampooing se présentent. sous forme de liquide

laiteux, de.baume ou de crème et ont pour inconvénient d'alour-

dir les cheveux traités provenant tant de la nature des dérivés d'ammonium quaternaires utilisés que des adjuvants nécessaires pour leur conférer l'aspect et la viscosité ainsi que les effets de douceur recherchés

Par ailleurs, du fait de leurs effets d'alourdis-

sement, ces compositions sont préférentiellement utilisées dans

le traitement des cheveux secs ou abimés.

La demanderesse a découvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés d'ammonium bis quaternaires à

deux chaînes lipohiles solubles dans l'eau, permettait de pré-

-parer des compositions destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques pouvant être présentées

dans des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies.

Des dérivés d'ammonium bis quaternaires sont connus et ont étéessentiellement proposés pour être utilisés pour la teinture de fibres polyacrylonitrile ou pour le traitement.de

matières textiles synthétiques ou cellulosiques.

La demanderesse a découvert que l'utilisation de compositions contenant des dérivés d'ammonium bis quaternaires à deux chaînes lipophiles pour le traitement des matières kératiniques naturelles telles que de préférences les'cheveux

humains, conférait contrairement aux dérivés d'ammonium quater-

naires antérieurement proposés dans cette application, plus de légèreté aux cheveux et de ce fait pouvaient être appliquées

sur tout type de cheveux (secs, normaux, à tendance grasse).

Les composés selon l'invention peuvent être utili-

sés dans des quantités très faibles pour améliorer le démêlage,

la douceur et la brillance des cheveux et présentent de plus une bonne tolé-

rance.

L'invention a donc pour objet de nouvelles composi-

tions destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques naturelles contenant au moins un dérivé d'ammonium

bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles.

L'invention a également pour objet les procédés de traitement des matières kératiniques naturelles à l'aide des

compositions susnommées.

D'autres objets de l'invention résulteront à la

lecture de la description et des exemples qui suivent.

Les compositions cosmétiques destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques naturelles -selon l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu approprié au traitement de ces matières, au moins un dérivé d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles répondant à la formule

R R

E'

CH _--NN - CH - CO - N - A - N - CO - CH - N -CH (I)

3, 2 2 *1.C3<

CH3 X6 (R')m (RI) CH3

dans laquelle-R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, liné-

aire ou ratifié ayant 8 à 22 atomes de carbone ou le mélange de ces groupements ou un mélange de chaînes grasses dérivant de produits naturels ayant de 8 à 30 atomes de carbone; A désigne un groupement -(CH2) - dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18 et R' hydrogène et m = 1, A peut également former avec

les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétérocy-

clique auquel-cas m =OX désigne un anion dérivant d'un acide

minéral ou organique et de préférence halogénure.

Les composés plus particulièrement préférés selon

l'invention sont ceux dans lesquels R désigne un groupement al-

coyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 12 à 18 atomes de carbone ou le mélange de ces groupements, et ceux pour lesquels R représente un mélange de groupements aliphatiques dérivant de chaînes grasses de produits naturels tels que de suif, de

coprah, de lanoline-

Lorsque A forme un groupement hétérocyclique avec

les atomes d'azote adjacents, il désigne de préférence un grou-

pement pipérazinyle.

L'invention a également pour objet les composés nouveaux répondant à la formule I indiquée ci-dessus dans

laquelle R, R', A, X, m ont les significations définies ci-

dessus sous réserve que lorsque R désigne un groupement alcoyle

de 10 à 18 atomes de carbone n est supérieur à 3.

Ces composés peuvent être préparés suivant des pro-

-5 cédés de réaction connus en eux-mêmes consistant en particulier à condenser deux moles d'une amine tertiaire de formule CH

N - R (II)

CH3 avec une mole d'un dérivé répondant à la formule

X - CH - C - N - A - N - C - CH - X

2 2 (III)

0 (R') (R) O

o X désigne un groupement électronégatif et de préférence un

atome halogène.

Les composés plus particulièrement préférés selon

l'invention résultent de la condensation du bis-chloracétyl 1,3-

diaminopropane, de la bis-chloracétyl pipérazine, de la bis-

chloracétyl éthylène diamine ou de la bis-chloracétyl hexaméthy-

lène diamine, avec la N, N-diméthylamine grasse à chaîne suif

ou la N,N-diméthylalkyl (C12-C14) amine.

L'objet d'e l'invention est doncconstitué par l'uti-

lisation des composés de formule I, pour le traitement des matiè-

res kératiniques tels que les cheveux, la peau, les ongles, les

poils, étc...

Les compdositions destinées à être utilisées dans le - traitement des matières kératiniques susvisées sont de préférence des compositions aqueuses qui peuvent être utilisées telles quelles,

elles peuvent cependant également contenir des adjuvants habituel-

lement utilisés dans les compositions de traitement des matières kératiniques. Les résultats les plus intéressants ont pu être notés dans l'application pour le traitement des cheveux de ces composés. Ces compositions cosmétiques peuvent dans ce cas être présentées sous forme de solution aqueuse, alcoolique ou

hydroalcoolique, sous forme de crème, de gel, d'émulsion, de pou-

dre ou être conditionnées en aérosol enprésence d'un propulseur.

Les adjuvants présents dans ces compositions sont

des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus particu-

lièrement des agents de surface non-ioniques, anioniques, cationi- ques ou amphotères bien connus de l'état de la technique, des huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthétiques,

des alcools gras, des résines anioniques, cationiques, non-

ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, 1odes émulsifiants, des filtres solaires, des solvants organiques,

des épaississants, des opacifiants, des conservateurs, des se-

questrants, des antioxydants, des parfums, des nacrants, des colorants, des agents de modification du pH, des réducteurs, des électrolytes, des oxydants,- des substances naturelles, des

dérivés protéiniques, des agents antiséborrhéiques, antipelli-

culaires, des agents de restructuration,des substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou

de la protection de la peau ou des cheveux.

Ces compositions peuvent en particulier être utilisées comme shampooings, comme produits de coloration, comme lotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration,avant ou après permanente, comme lotion coiffante

ou restructurante, comme lotion traitante tel que antiséborrhéi-

que, antipelliculaire, comme lotion pour brushing, comme laque pour cheveux; comme lotion de mise en plis, comme compositions

de permanente, etc...

Lorsque les composés selon l'invention sont appli-

qués pour le traitement des cheveux, soit dans. des lotions de pré-

ou de post-traitement, soit au cours des traitement tels que shampooing, teinture, décoloration, mise en plis, permanente, etc eux-mêmes, ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux en facilitant le démêlage des cheveux mouillés ou séchés et en apportant aux cheveux séchés du brillant, de la douceur, de la souplesse, de la discipline et des propriétés antistatiques. Les cheveux ainsi traités sont légers, nerveux, gonflants, propriétés

recherchées pour des cheveux normaux ou à tendance grasse.

Les dérivés d'ammonium bis-quaternaires à deux chaînes lipophiles de formule I doivent être utilisés dans les compositions selon l'invention dans des quantités suffisantes pour obtenir le résultat recherché et notamment comprises entre

0,01 et 10% en poids et de préférence de 0,1 et 4%.

Ces composés présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agent de pré-traitement avant un shampooing anionique et/ou non-ionique ou avant une

coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anioni-

que et/ou non-ionique.

Des résultats appréciables sont également notés lorsqu'ils sont utilisés comme agent de pré-traitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, telles que les permanentes. Les dérivés d'ammonium bisquaternaires à deux chaînes lipophiles de formule I donnent également des résultats

très intéressants lorsqu'ils sont utilisés comme agent de post-

traitement et en particulier comme après-shampooing à rincer,

comme lotion de mise en plis, de mise en forme, lotion restruc-

turante, lotion pour brushing, gel coiffant, lotion de traite-

ment. Lés compositions cosmétiques pour cheveux conformes à l'invention comprennent notamment: a) des compositions de traitement ou de pré ou post-traitement des cheveux. L'application de ces compositions sur les cheveux est éventuellement suivie d'un rinçage après un temps de pose

pouvant varier entre 1 et 30 minutes.

Les composés de formule I sont présents de préfé-

rence dans une proportion exprimée en matière active de 0,01 à % en poids par rapport au poids total de la composition et de

préférence de O,1 à 4% en poids. Le pH peut varier entre 2 et 10.

Les compositions de traitement ou de pré ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des poly

éthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, catio-

niques, amphotères ou non-ioniques, habituellement utilisées dans des compositions cosmétiques pour cheveux, des agents de

modification du pH, des dérivés protéiniques tels que des hydro-

lysats de protéines quaternisés ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools graqrtels que l'alcool cétylique, stéarylique, cétylstéarylique, oléique éventuellement polyéthoxylés ou polyglycérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthétiques telles que l'huile de vaseline, de mais, de germe de blé, d'olive, de soja, de ricin, d'avocat éventuellement oxyéthylénées, des substances

actives telles que des produits antiséborrhéiques, anti-pellicu-

laires, des agents de restructuration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autre adjuvant cosmétique habituelle-

ment utilisé dans.les compositions cosmétiques pour cheveux.

b) des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anionique,

non-ionique ou amphotère ou leur mélange, et un composé de formu-

le I, en milieu aqueux. Ces compositions peuvent également conte-

nir différents adjuvants habituellement utilisés dans ce type de composition tels que des agents de surface cationiques, des colorants dans le cas des shampooings colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des sequestrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums, des dérivés protéiniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que

tout autre adjuvant utilisé dans un shampooing. Dans ces sham-

pooings, la concentration en détergent est généralement comprise

entre 2 et 50% en poids.

Parmi les détergents non ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d'un mono-alcool, d'alphadiol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol, tels que par exemple les tensio-actifs non ioniques, décrits dans les brevets français 2.091. 516, 2.328.763, 1.47.7.048; ainsi que les alcools, alcoylphénols, ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaines grasses linéaires de 8 à 18 atomes de carbone contenant le plus souvent 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxydes éthylène et de propylène sur

des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines gras-

ses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitol, des esters

d'acides gras du saccharose.

Les -tensio-actifs anioniques qui peuvent être

utilisés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non-

ioniques sont choisis en particulier parmi les sels alcalins,

les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'amino- -

alcools, des composés suivants:

-les alcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, alcoylamides sul-

fates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates,

- les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylarylsul-

fonates, a-oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates,

- les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamidopo-

lypeptidates, aldoyliséthionates, alcoyltaurates.

Le radical alcoyle de tous ces composés étant une

chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.

- les acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmi-

tique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de

coprah hydrogéné, des acides carboxyliques déthers polyglycoli-

ques répondant à la formule: Alk - (OCH2 - CH2)n -OCH2 - CO2H ( 2 2)n 2 2 o le substituant Alk correspond à une chafne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone et o n est un nombre entier compris entre 5 et 15. On peut également utiliser tous autres détergents anioniques non cités cidessus bien connus dans l'état de la technique. Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono et dipropionate de bétafnes telles que les Nalcoylbétaines,

les N-alcoylsulfobétaines, N-alcoylamidobétaines, des cycloimidi-

nium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désigne de préférence

un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de carbone.

c) des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en parti-

culier des compositions tinctoriales opérant par voie d'oxydation et contenant des précurseurs dé colorants par oxydation tels que du type para- ou ortho- et éventuellement des coupleurs en milieu basique et de préférence un pH compris entre 8 et 11, et pouvant également contenir des colorants directs bien connus dans l'état de la technique, ou des compositions tinctoriales destinées à

la coloration directe ou semi-permanente et contenant des colo-

rants directs tels que par exemple les dérivés nitrés de la série benzénique, -des colorants azoiques, anthraquinoniques, des

indamines, indoanilines ou indo phénols etc...

d) des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins un agent

de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxy-

des, des solutions de persels (persulfates, perborates, percar bonates) et au moins un composé de formule I. De préférence, les compositions de décoloration

sont des supports, sous forme de crèmes ou de liquides gélifia-

bles, analogues à ceux décrits ci-dessus à propos des composi-

tions de teintures. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou

de peroxydes.

Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque. Ces compositions décolorantes sont appliquées

selon les techniques classiques.

e) des compositions de permanentes.

On sait que la technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S-S de la kératine des cheveux à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps, lesdites liaisons S-S en appliquant sur les cheveux soumis à une réduction une composition oxydante,

de façon à donner aux cheveux la forme désirée.

La formulation desdites compositions réductrices et oxydantes

(fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétolo-

gie, notamment par E.SIDI et C.ZVIAK, Problèmes Capillaires,

Paris 1966 (GAUTHIER VILLARD).

Selon l'invention au moins une des deuxoDmpositions contient un composé de formule I. Les compositions réductrices contiennent outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous.forme de lotions,.ou sous forme de poudre à diluer dans le support liquide, et éventuellement le composé de formule I. L'agent réducteur est le plus souvent un mercaptan

tel que par, exemple le thioglycérol ou encore l'acide thioglyco-

lique ou ses dérivés.

La concentration de l'agent réducteur est laconcen-

tration nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffi-

sant de liaisons S-S. Ces concentrations sont étudiées et dé-

crites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de

l'ordre de 1 à 11% environ.

Le pH de ces compositions pour le premier temps

d'une permanente varie généralement de 7 à 10.

Les compositions réductrices contiennent générale-

ment de 0,1 à 10% en poids de composé de formule (I) et notam-

ment de 0,25 à 5%.

Ces lotions réductrices pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant contenir en outre des modificateurs de pH, des agents réducteurs auxiliaires tels que les sulfites, des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des agents tensio-actifs,

des parfums et/ou des colorants.

Les compositions oxydantes ou fixatrices appli-

quées dans un second temps contiennent outre l'agent oxydant, éventuellement le composé de formule I et des adjuvants classiques. Les composés de formule (I) peuvent naturellement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additif en vue de conférer aux cheveux en plus des propriétés

recherchées par les compositions elles-mêmes, des caractéris-

tiques de démêlage, de douceur, de brillance et de légéreté.

Les compositions selon l'invention peuvent égale-

ment être appliquées sur la peau et adopter les différentes formes susmentionnées, les dérivés d'ammonium quaternaires

confèrent à la peau une douceur au toucher.

Elles contiennent en plus des composés de formule I divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la

peau et notamment des parfums, des colorants, des atents conser-

vateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des

agents épaississants, des filtres solaires, etc...

Les compositions constituent notamment des crèmes,.

ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, d.es crèmes teintées, des-laits démaquillants, des crèmes à raser, des huiles ou liquides moussants pour le bain ou la douche, des compositions désodorisantes, préparées suivant des procédés classiques. La concentration de composés de formule I est comprise entre

0,01 et 10% en poids et de préférence entre 0,1 et 4% en poids.

Il est à noter que les composés selon l'invention possèdent également d'autres propriétés intéressantes telles

que-des propriétés bactériostatiques et des propriétés tensio-

actives. il Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention

sans présenter un caractère limitatif.

EXEMPLE DE PREPARATION 1

On introduit dans 246g d'eau distillée à 85 C - 90 C, 22,7g de bischloracétyl 1,3-diaminopropane (p.m.227) (O,lmole) et 59,12 g de N,Ndiméthylamine grasse

à chaîne suif (p.m.295,6)(O,2mole).

On porte le mélange amine + dérivé chloré à 95 C. Une forte exothermicité se manifeste avec épaississement brutal de la masse. On rajoute de l'eau distillde chaude et on maintient une heure l'ensemble à 90 - 95 C. La

masse devient homogène et visqueuse.

L'indice d'acide est de 0,52, l'indice d'amine de 2,36 et le taux de réaction

de 94%.

En maintenant encore une heure à 95 C, on note un indice d'acide de 0,9,

un indice d'amine de 0,75 et un taux de réaction de 97,7%.

Le composé bUsquaternaire ainsi préparé répond à la formule Cl' l

CH CH

R -s- CH -OC - HN - (CH) -HN - CO - CH2 -N - R

2 2 3 2

C 3 CH3

-' %.

dans laquelle R-désigne une chaîne grasse suif.

Une chaîne grasse suif désigne un mélange de radicaux alkyle ou alcényle de 10 à 20 atomes de carbone, ce mélange comprenant essentiellement des groupements saturés à 16 atomes de carbone et des groupements saturés et

mono-, di- ou tri- insaturésà 18 atomes de carbone.

EXEMPLE DE PREPARATION

distillée On introduit dans 148gd'eau/à 85 - 90 C, 57,2g (0,2mole) de N,Ndiméthylamine graseà chaîne suif ayant un poids moléculaire de 295,6,et 21,1g (O,lmole)

de bischloracétylpipérazine.

On rajoute en cours de réaction encore 2,65 et 0,65g de dérivé de bischloracé-

tyl pipérazine. On chauffe le mélange d'amine et de bischloracétylpipérazine

à 90-95 C sous azote.

La réaction est exothermique et la température monte à 100-101 C avec

épaississement de la masse.

On rajoute de l'eau à 85 - 90 C et on maintient l'ensemble pendant 1 h 30

à 2 heures à 90 - 95 C.

L'indice d'acide est de 6,4, l'indice d'amine de 1, 1.

En rajoutant 3,3g du bischloracétyl pipérazine et en maintenant 2 h à 2h30 à 95 C, on obtient un composé présentant un indice d'acide de 1,5, un indice d'amine de 1,4 et un taux de réaction de 97,2% répondant à la formule

C10 - C 1E

R - -C - CO N N - CO -CH2 -N - R

CH3 CH2 2 CH

H.3

dans laquelle R désigne une chaîne suif.

La solution ainsi obtenue est une solution visqueuse.

EXEMPLE DE PREPARATION 3

On introduit dans 560g d'eau distillée à 85 C, 53,25 g (0,25mole) de bis-

chloracétylèthylènediamine et 143,15g (0,5mole) de N,N-diméthylamine grasse

à chaîne suif (p.m. 286,3).

* On chauffe sous azote à 90 ,en une heure le mélange de dérivé chloré

et d'.amine et l'on maintient pendant lh30 à 90 - 95 C.

La réaction est exothermique et la masse d'épaissit.

On ajoute alors l'eau distillée chaude; le produit se dissout en une masse

visqueuse et limpide. Le taux de réaction est à ce moment de 75 - 77 %.

En maintenant 3 heures à 95 C, on note un indice acide de 0,7, un indice

amine de 1,2, un taux de réaction de 97,2%.

Une solution à 26,3% se présente sous forme d'un gel à-froid.

Le composé ainsi préparé répond à la formule

CH CH

DH3

R - N - CH - CO- HN -(CH2)2- NH- CO- CH -N - R

2 2 2

CH3 CH3

3 3

R est une chaîne suif.

EXEMPLE DE PREPARATION 4

On introduit dans 149g d'eau distillée à 85 - 90 C, 20g de bischloracétylhexa-

méthylène diamine (O,0743mole) et 43,95g (O,1468mole) de N,Ndiméthylamine

grasse à chaîne suif de p.m. 295,6.

On porte le mélange amine + dérivé chloré à 95 C.

Après lOmn on note une exothermicité importante et la température monte à à C. On dilue rapidement l'eau chaude et on maintient pendant 2 heures

à 95 C.

On note un indice d'amine de 2,12.., un indice acide de 0,85 et un taux

de réaction de 95%.

Le produit ainsi obtenu répond à la formule cl Cie

CH CH

C1@ CH 3

R - N - CH2 - CO - HN -(CH2)6- HN - CO - CH2 - N - R

CH3 H3

dans laquelle R désigne une chaîne suif.

EXEMPLE DE PREPARATION 53

On introduit dans 173g d'eau distillée à 850C, 47,2g (O,2mole) d'un mélange de diméthylalkylamine(alkyle est un mélange de groupement alkyle en C12-C14)

(pm.1236) et 26,9g (O,lmole) de.bischloracétylhexaméthylènediamine (p.m. 269).

On porte le mélange d'amine et de dérivé halogéné à 90 - 95 C.

La réaction est exothermique, la température monte à 106 C et la masse

s'épaissit considérablement.

On ajoute rapidement de l'eau distillée et on maintient pendant 2 heures à C. L'indice d'acide est de 0,77, l'indice d'amine de 1,5 et le taux de réaction

est de 97%.

Le composé ainsi préparé répond à la formule Cie3 Cie l

CH CH

R - N - CH2 - OC N -(CH 2)6 - NH - CO - CH2 - N - R

CH3 H3

dans laquelle R désigne un mélange de chaînesalkyle ayant 12 à 14 atomes

de carbone.

En opérant de façon identique mais en utilisant comme produit de départ la dinéthylalkylamine ou alkyle signifie un reste coprah total on obtient un

composé présentant les mêmes caractéristiques que celui de l'exemple 5 ci-

- dessus.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer des compositions cosmétiques conformes à l'invention et les procédés de traitement de cheveux à l'aide de

ces compositions.

EXEMPLE 1

LAIT CAPILLAIRE APRES SHAMPOOING

On prépare la compositon suivante Alcool cétylique................... 12 g Huile de vaseline................... 25 g Alcool cétyl stéarylique partiellement oxyéthyléné................... 30 g -Solution à 26,3% du compose de formule cI i CH bOCH3 - H- C - CO -HN -(C)- NH-CO-CH - 1 Rg R-. H 2 2 2.135g

CH3 CH3

R désigne une chaîne suif.

Eau q.s.p. i................ 1000 g Cette composition utilisée comme après-shampooing est opaque, de couleur

blanche, fluide ayant une viscosité de 25cps environ et un pH de 4,4.

Apres lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et essorage des cheveux, on applique sur les cheveux propres le lait capillaire décrit

ci-dessus. -

On répartit cette composition convenablement dans toute la chevelure et on

rince très soigneusement les cheveux après un temps de pose d'environ lOmn.

Les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher. Les cheveuxséché se démêlent également facilement, sont doux, brillants et

sont disciplinés non électriques.et légers.

EXEMPLE 2

BAUME APRES-SHAMPOOING On prépare la composition suivante Alcool cÉtylique.......................

7 g Alcool stéarylique....................... 7 g

Alcoololéique...................... 15 g. - -

Polawax GP 200.............. 25 g Solution à 34,1% du composé de formule C1 C

CH2 CH -CH23

R- - N - CH 2-COC - NI--, N -CO -CH- N - R. 20 g

CH CH2 C- 1 2

CH3 3

R = chaîne suif Acide citrique................ 2 g Eau qsp............ 1000 g Cette composition utilisée comme aprèsshampooing est opaque,a une couleur

blanche et est onctueuse. Elle a une viscosité de 400cps environ.

Le pH de ce produit est de 2,7. En appliquant cette composition suivant le même processus que celui décrit dans l'exemple l,on -constate également que les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher, et que les

cheveux séchés sont brillants, doux, se démêlent bien et sont disciplinés.

EXEMPLE 3

LAIT CAPILLAIRE APRES-SHAMPOOING

On prépare la composition suivante Alfol C 16/C 18........................

..32g Cellosize QP 4400 H......................... 3,5g Solution du composé répondant à la formule à 29% Cl ClQ..DTD: CH- G CH3

R - N - CH - OC - HN -(CH 2)3-NH - CO-CH - N R...... 24g

I I

CH3 CH

3 -3-

R désigne une chaine suif Crotéin Q (croda)................ 9 g Eau...qsp.

....... 1000 g Cette composition est utilisée comme lait capillaire après-shampooing.Elle a une couleur blanche,elle est assez fluide environ 55cps et le pH est de 6,1. On constate tout comme précédemment que l'application de ces composés sur les cheveux leur confère un toucher doux, lorsqu'ils sont mouillés et les cheveux séchés se démêlent facilement, sont brillants, sont doux..DTD: et disciplinés et non électriques.

EXEMPLE 4

HUILE CAPILLAIRE

On prépare la composition suivante Huile de ricin oxyéthylénée............

...... 200 g Huile d'avocat.................... 40 g Solution (26,3%) du composés de formule..DTD: CH CH

t t

1 3 @Y IC3

R- - N CH -Co NH (CH)- NH CO- CH - N -R............ 40

2 22 2

CH3 CH3

R = chaîne suif Eau.... q.s.p........ 1.000 g

Le pH est de 4,9.

Cette huile capillaire a un aspect et la consistance d'une huile, elle est

limpide et peu visqueuse et a un toucher gras.

Appliquée après le shampooing, et après quelques minutes de pose et rinçage, les cheveux traités se démêlent facilement, sont brillants,. disciplinés et sont gonflants. Cette composition peut également être appliquée avant le

shampooing en observant un temps de pose de 1 à 30 mn.

EXEMPLE 5

HUILE CAPILLAIRE

On prépare la composition suivante Huile de ricin oxyéthylénée............

.... 300 g Huile d'avocat...................... 20 g Solution à 30% d'extrait sec du composé ré ondant à la formule..DTD: CH 3- CH

1 3 G 13

R N - CH - OC- N -(CH NH CO -CH2 N - R...........25 g

2 H-C2)6-N-2

CH3 mélange de CH R = chaînesalkye (C1C14)

Colorant, parfum et conservateur q.s.

Eau.... q.s.p.............. 1000 g.

On constate dans une application similaire à celle indiquée pour l'exemple 4

des résultats identiques.

On constate des résultats similaires un utilisantà l la ce du composé bisquater-

naire un composé de même formule mais dans lequel R signifie un reste coprah total.

EXEMPLE 6

HUILE CAPILLAIRE

On prépare la composition suivante Huile de ricin oxyéthylénée............

... 220 g Huile de ricin...................... 8 g Solution à 26,3% du composé répondant à la formule Cl& Cle..DTD: CH CH

12 3 X - N - CH2 - CO - HN -(CH2)2 -NH - CO - CH2 N - R....... 20 g

CH3 6

R = chaîne suif Eau... q.s.p............. 1000g On applique cette huile sur des cheveux mouillés avant shampooing en observant

un temps de pose d'environ 20mn.

On procède au rinçage puis au lavage avec un shampooing classique des cheveux, on constate que les cheveuxsédchésse démêlent facilement, sont brillants, sont

doux au toucher et ont une bonne tenue et du glonflant.

EXEMPLE 7

BAUME FLUIDE

On prépare la composition suivante Solution à 29% du composé préparé dans l'exemple de préparation 1 de formule ci-)-

1 3 é3 @ ICH3

R - N - CH2 - OC - HN - (CH2)3 - HN - CO - CH2 - N - R......... 15 g

CH3 CH

R = chaîne suif 3 Hydrolysat de protéines.................... 5 g Gafquat 755...................... 8 g Eau.... q.s.p...........10OO00 g a

Ce baume présente un aspect limpide très fluide et un pH de 5,7.

Cettezcomposition est appliquée sur des cheveux propres et mouillés, lavés

préalablement à l'aide d'un shampooing.

Après application sur les cheveux, pose pendant lOmn et rinçage on constate que les cheveuxhé-d se démêlent facilement sans alourdissement et sans applatissement. On constate des résultats similaires en utilisant les compositions des

exemples 8 et 9 suivants.

EXEMPLE 8 APRES SHAMPOOING LIMPIDE

On prépare la composition suivante

Cellosize QP 4400 H..................

Colorant, parfum et conservateur q.s.

Solution à 29% d'extrait sec du composé suivant la formule

-ÉCH3G

R - N - CH - OC - HN - (CH2)3- NH - CO - CH

2 2 3 2

CH3 R = chaîne suif

Hydrolysat de protéines..................

Eau. ...q.s.p...........

g CH3

-CH3N -

CH3 Clé

R..........

g 1000 g g 1 Cette composition,se piésente sous forme d'un gel fluide, limpide ayaht

une viscosité d'environ 200 cps.

EXEMPLE 9 APRES SHAMPOOING LIMPIDE

On prépare la composition suivante

Cellosize QP 4400 H......................

Gafquat 755......................

Solution à 30% d'extrait sec répondant à la formule

C1- C1-

H1 3 +

R - N - CH- OC - HN - (CH2)6 NH - GO - CH

2 2 6 2.

CH mélange de chaînes R = alkyle(CC2- 14) Eau..q.s.p...............

EXEMPLE 10 LOTION AVANTSHAMPOOING

On prépare la composition suivante

Merquat 100....................

Solution du-composé préparé dans l'exemple de préparation 2 à 34,1% d'extrait sec

C1- - C-

g g + %H3 - N - - R.......... 20g I CH3 1.000 g 2;5 g Ci3 CH -CH, 2+ +

R - N CH - CO N N - CO - CH2 - N - R.............30

CH3 xCH2 CH2 CH R = chaîne suif Eau.... q.s.p............ 1.000 g Cette composition, se présente sous forme d'une lotion de traitement

limpide et ayant un pH de 4.

On applique cette composition sur les cheveux sales avant shampooing. Après rinçage et après shampooing on constate tout comme précédemment que les

cheveux se démêlent facilement,sont souples et disciplinés sans alourdisse-

ment.

EXEMPLE 11

VIT]CAPILLAIRE APRES-SHAMPOOING 6 RINCER

On prépare-la composition suivante

Alcool cétylstéarylique partiellement oxyéthyléné.........

Polawax GP 200..........

Alcool stéarylique................

Solution à 30% d'extrait sec du composé préparé dans l'exemplede préparation4 et de formule g g g

- C10 CIE)

CH CH

R-N - CH -CO - HN -(CH2)6 NH - CO - CH2 - R........... 40 g

2 2 62

CH3 CH3

R = chaîne suif Eau........q.s.p............................1000 g Cette composition utilisée comme qrès-shampooing a un aspect d'un lait blanc

une viscosité d'environ 380 cps après 24 h et un pH de 5.

En appliquant cette composition comme décrit dans l'exemple 1, on constate également que les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher et que les cheveux eéchéssont brillants, disciplinés, non électriques,

doux au toucher et qu'ils se démêlent facilement.

EXEMPLE 12

BAUME FLUIDE APRES SHAMPOOING

On prépare la composition suivante Solution à 30% d'extrait sec du composé répondant à la formule C16 ci

9HZ. CH3

R- -CH.-CO- HN -(CH2)-NH - CO- CH- N - R.............23g

1 2 2 6 2 1

uH3 CH3 R = chaîne suif CroteinQ..............................7 g Gafquat755.............................5 g Eau.....q.s.p.................. 1000 g Cette composition utilisée comme après-shampooing se présente sous forme d'une

lotion limpide et ayant un pH de 6,35.

Tout comme précédemment on note que les cheveux se démêlent facilement,

sont doux au toucher et ont une bonne tenue.

EXEMPLE 13

SHAMPOOING ANIONIQUE

s_S___O_____ __A_9____U____ On prépare la composition suivante s; C d f m 1 Setacin 103 Spezi'aI'...................................35 g Composé de formule Setacin 103 Spezfa3 g

- C10- C &

CH CH

R - - CH - CO - NH -(CH2)2- NH - CO-CH - N R........... g (M.A.

2 -2 2 2

CH3 CH

R = chaîne suif 2464i 710 Methocel F 4M......................... 0,25 g Formaldéhyde......................... 0,06 g Eau déminéralisée... q.s.p...

......... -100 g Le pH est ajusté à 6 par la triéthanolamine..DTD: Cette composition a un aspect liquide limpide et fluide. -

On applique environ 10cm3 de cette composition sur une chevelure 'préala-

blement mouillée. On masse légèrement. On rince à l'eau et on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mousse

abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince.

Les cheveux mouillés se démêlent facilement, les cheveux séchés sont brillants,.doux au toucher, légers et nerveux

et se démêlent facilement.

EXEMPLE 14

SHAMPOOIC NON- IONIQ9UE

Tensio-actif de formule:

R - CHOH-CH2-O- (CH2-CHOH - CH2 - O H

R: mélange de radicaux alkyles en C-C12 9 12 n: représente une valeur 'statistique moyenne d'environ 3,5....... 10 g Composé de formule ClE) C1l

CH CH3

R -p - CH - CO - HN -(CH2)2 NH - CO-CH2 N - R

CH3 '

= chaêne suif

lg en M.A.

Mono, dipalmitostéarate de PEG 6000 vendu sous cette dénomination par la société Gattefossé....................2g Distéarate de PEG 6000 vendu sous la dénomination EMCOL L 32-45 par la Société Witco................... .2g Formaldéhyde................... 0,06g Eau déminéralisée qsp...........

......100 g Le pH est ajusté à 5,..DTD: Le shampooing a un aspect de liquide limpide épaissi.

Après une application comme indiqué dans l'exemple 13, on constate des

résultats similaires.

-.,._ _t

EXEMPLE 15

SHAMPOOING_ CATION_ __UE

Composé de formule - t., CH I 3G

R - N -

CH3I CH3

C 10, - C 14?

Cl- C]H CH

CH2 - CO - HN -(CH2)2- NH - CO - CH2 - N -

CH3

R est une chaîne suif.

-R...4g.en M.A

MIRANOL C2M

Tensio actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) en solution à 60% M.A. de formule

C12H25

* CH2OH OH .10 g 4,2 Eau déminéralisée qsp................ 100 g Le pH est ajusté à 5 par HC1

Cette composition a un aspect de gel limpide.

Tout comme pour les cheveux lavés avec le shampooing des exemples 13 et 14 on constate que les cheveux mouillés se démêlent facilement

et que les cheveux séchés sont brillants,doux et légers.

EXEMPLE 16

LOTION STRUCTURANTE

On-mélange avant utilisation 0,3 g de diméthylol éthylène thiourée avec ml d'une solution contenant: composé de formule:

Cld clC-

R CH CCN

R- - C - Co - oHN -(CHI - NH - Co - CH - N -

N -C2 22 2

R...lg (M.A.)

R est une chaîne suif.

Acide chlorhydrique qsp.................pH 2,4 Eau qsp................. 100 ml On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder

à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est doux, On fait la

mise en plis et l'on sèche.

EXEMPLE 17

TEINTURE D'OXYDATION

On prépare la composition suivante: Tensio actifno.ionique de formule R M - C2H30 (cH2OH)- - H R désigne un groupement oléique Tensio-actif non ionique de formule R -O f C2H30 (CH2oH) H H R désigne un groupement oléique Diéthanol amide oléique Co&nposé de formule Cl g g 12 g C19-

CH -CH

e13 CH R - CH2 - CO - HN -(CH2)2- HN - CO - CH2 - b R..'g(M.A.) CH3 R est une chaîne suif 3 Alcool.éthyliique a 96e................. 12 g Butylglycol....................... g Propylène glycol..................... 2 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamino pentacétique (40% M.A. ).....................2,5 g Ammoniaque à 22 Bé..................... 9ml Dichlorhydrate d'amino-l(méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzène.................

.. 1,6 g p-aminophénol..................... 0,3 g..DTD: 24 6 4 7 1 0

Résorcine.............. 0, 2g m-aminophénol,...........O.. 0,25g N(2hydroxyéthyl) amino -5 méthyl-2 phénol.............. O,02g Dichlorhydrate de(hydroxy-2 'éthyloxy)-l diamino - 2,4 benzène..............O 0,02g Bisulfite de sodium (d =1,32).............. 1 ml Eau qsp;.................

..100 g On mélange dans un bol 30g de ce support avec 30g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On l'applique à l'aide d'un pinceau, on laisse poser à 40 minutes et on rince. Les che*eux se démêlen Facilement, le toucher..DTD: est soyeux, on obtient une nuance chatain clair cendré.

EXEMPLE 18

COLORATION: On prépare la composition suivante Sinnowax AO................

2,00 g Ukanil 25.......... 3,00 g Ukanil 43............... .2,00 g lméthoxy 3-nitro 4-N-i-hydroxyéthylaminobenzène................ 0,65 g N4méthyl 2-nitro 1.4-diamino benzène. .................0,70 g 2-N-(Paminoéthyl)amino anthraquinone chlorhydrate................ 0,60 g Composé de formule CCl 2 i H C1H3 C..DTD: R- N 63 CH2 - CO - I-N -(CH2)2- NH - CO - CII2 - \N - R.......(M^

CH CH

R C2 (H- NH - Co - CHC)-N -o R.... Ig(Wf

R-- -2 CO N- 2

3 R est une chaîne suif. C Ethylcellosolve....................... 10 g Triéthanolamine qsp.. pH 7 Eau qsp...................100 g

Cette composition est appliquée sur des cheveux naturels chatains.

Après 10 minutes de pose, on rince, les cheveux se démêlent facilement, leur toucher est doux. Apres mise en plis et séchage les cheveux présentent

un reflet Acajou particulièrement lumineux.

EXEMPLE 19

LOTION DE MISE EN PLIS

Polyvinylpyrrolidone..............lg Composé de formule

cli c1c-

CH 3-

R- N CH2 - O - IIN. -(CH22- Nl- O- CHO- N. -

1 1

CH CH3

R est une chaîne suif.

0,5g (MA)

Alcool éthylique qsp 10% en volume.

Parfum qs Colorant qs Eau qsp...................... ml On applique cette composition sur les cheveux. On fait la mise en plis et on séche,les cheveux sont brillants et ont du volume, ils sont doux

au toucher et se démêlent facilement.

EXEMPLE 20

LIQUIDE REDUCTEUR DE PERMANENTE

Acide thioglycolique

Ammoniaque -

Mono éthanolamine Composé de formule Cle . 7g qs pH = 7 qs pH = 9,2 ClC -. CH - c R- RN C- - COC - HN -(CH)N - OCH2 -i- N - R.......C,3g (MA)

CH 2 CH3 2 2

CH, L; ilC3

R est une chaîne suif.

qs . qs qsp............100 ml

EXEMPLE -21

FIXATEUR DE PERMANENTE

Composé de formule D Parfum Colorant Eau cgc- ClH: -' 9 ClH3 C R- c2 _ c -(Cl)2 N Co CH R 0,25g

N - C -CU CO2 2 2...

CH3 CH3

Rest une chaîne suif. --

Phénacétine.................0,1 g.

Acide citrique................. 0,3 g, Eau oxygénée qs 8 volumes Colorant qs Parfum qs Eau qs...........100 ml -En utilisant dans un traitement de permanente des cheveux soit la composition de l'exemple 20, à titre de liquide réducteur appliqué dans le premier temps et suivi d'un traitement oxydant classique, soit la composition de l'exemple 21 à titre de liquide fixateur, précédé d'une réduction à l'aide d'un réducteur classique, soit les deux compositions des exemples 20 et 21 successivement, on constate que dans tous les cas,

les cheveux traités sont brillants, doux au toucher, légers et la coif-

Fure a une bonne tenue.

EXEMPLE 22

% en poids

LOTION TRAITANTE POUR LES MAINS ET LE VISAGE

stearate de glycérol autoémulsionnable alcool cétylique stearate de glycérol "Amerchol L 101" perhydrosqualène myristate d'isopropyle "Natrosol 250 HHR" 1,5 2,5 paraoxybenzoate de méthyle 0,3 solution à 26, 3% d'extrait sec de composé préparé selon l'exemple de préparation 3 7,5 parfum qs eau qsp 100 % Cette composition confère à la peau traitée de la douceur au toucher.

EXEMPLE 23

CREME TEINTEE POUR LE VISAGE

stearate de glycérol autoémulsionnable stearate de glycérol Amerchol L 101" palmitate d'isopropyle propylène glycol "Natrosol 250 HHR" paraoxybenzoate de méthyle oxyde de fer rouge oxyde de fer jaune oxyde de titane Solution a 26,3% d'extrait sec de composé préparé selon l'exemple de préparation 3 parfum eau % en poids 0,3 0,8 0,6 ,6 0,3 qsp 100 %

EXEMPLE 24

CREME ANTISOLAIRE

alcool cétylique stérate de glycêrol autoémulsionnable stearate de glycérol lanoline Myristate d'isopropyle "Natrosol 250 HHR " paraoxybenzoate de méthyle Solution à 26,3% d'extrait sec de composé préparé selon l'exemple de préparation 3 p-méthoxy cinnamate de 2-ethoxyéthyle parfum eau

EXEMPLE 25

CREME ANTISEBORRHEIQUE

stéarate de polyéthylèneglycol à 20moles d'oxyde d'éthylène mélange de mono- et de di-stéarate de glycérol non autoémulsionnable alcool cétylique huile de vaseline perhydrosqualène myristate d'isopropyle Scarboxyméthyl-cystéine composé de formule CH

R! N3_CH- CO -HN -(CH2)2-NH-CO-CH2 -N-R

R- -CH 2-2O-HN 2G

CH3 cCl l R est une chaine suif parfum eau % en poids 0,5 12,3 0,3 qsp 100 % % en poids 3,85 1,20 2,45

0,1 (M.A.)

0,3 qsp 1 0 0 %

EXEMPLE 26

CREME ANTISEBORRHEIQUE

stearate de polyéthylèneglycole à 20 moles d'oxyde d'éthylène mélange de mono- et de di-stéarate de glycérol non autoémulsionnable alcool cétylique huile de vaseline perhydrosqualène myristate d'isopropyle Scarboxyméthyl-cystéine composé de formule CH

C3 CH3

R - CH2 - CO - HN -(CH2)2 -NH-CO-CH2- N-R

CH3 Cle CH3 R est une chaine suif parfum eau % en poids 6,60 0,70 4,20

0,3 (M.A.)

C 1O 0,3 qsp 100% On note une douceur au toucher après traitement avec l'une quelconque des compositions décrites ci-dessus et destinées

à être appliquées sur la peau.

Les différents noms commerciaux utilisés dans les

-exemples qui précédent sont explicités plus en détail ci-après.

POLAWAX GP 200 alcool stéarylique oxyéthyléné vendu par la Sté Croda ALFOL C 16/C 18 (50/50) alcool cetylstàarylique vendu par la Société Condéa CELLOSIZE QP 4400 H: hydroxyéthylcellulose de viscosité 4400 cps à 25 C à partir d'une solution à 2% Brookfield module 4 vendu par la Société Union Carbide CROTEIN Q: dérivé quaternisé d'hydrolysat de protéine vendu par la Société Croda GAFQUAT 755 Copolymère polyvinyl pyrrolidone quaternaire-ayant un PM

- de 1.000.000 commercialisé par la Société GENERAL ANILINE.

MERQUAT.homopolymère de chlorure de diméthyldialkyle vendu par la Sté Merk.

SINNOWAX 40: alcool cétylstéarylique contenant 20% d'alcool oxyéthyléné à 15 moles d'-oxyde d'éthylène commercialisé par la Sté Henkel

UKANIL 25: alcool gras linéaire (C13-C15) oxyéthyléné avec 2,8 moles d'oxy-

de d'éthylène vendu par la Société PUK.

UKANIL 43: alcool gras linéaire (C13-C 15) oxyéthyléné avec 7 moles d'oxyde

d'éthylène vendu par la SociétéPUK.

SETACIN 103 SPEZIAL: hemisulfosuccinate de sodium de l'alcoollaurique polyethoxylé à 40% de matière active vendu par la Sté Zschimmer et Schwarz METffHOCEL F 4 M: hydroxypropylmethylcellulose vendue par la Sté Dow Chemical MIRANOL C 2 M: dérivé cycloimidazolinique de l'huile de coco à 38% de MA de formule CH27- COONa Cl H -23-CH- C O - CH- CONa Ii23 I2 2C--coo

N /CH2

CH2 vendu par la société Miranol AMERCHOL L 101: Huile minérale légère et un mélange d'alcools et de stérols de lanoline yendue par la Société American Cholesterol Products Inc. NATROSOL 250 HHR: hydroxy ethyl ether de cellulose vendu par

HERCULES.

Claims (18)

REVENDICATIONS

1. Composition cosmétique destinée à être utilisée pour le traitement des matières kératiniques et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle

contient dans un milieu approprié au moins un dérivé d'ammonium bisquater-

naire à deux chaines lipophiles répondant à la formule

R R

CH3 - N CH2 - CO- N - A - N CO--CH2 N - CH (I)

CH3 p (R')m (R')m P CH3 dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé,linéaire ou ramifié ayant de 8 à 22 atomes de carbone ou le mélange de ces groupements ou un mélange de chaînes lipophiles dérivant de produits naturels ayant de 8 à 30 atomes de carbone;A désigne un groupement-(CH2) dans lequel n désigne un nombre entier de là 18 et R' désigne H, m = 1, A peut également former avec les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétérocyclique auquel

cas m = O, X désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique.

2. Composition selon la revtLIudication 1, caractérisée par le fait que dans la formule du dérivé d'ammonium bis-quaternaire R représente un groupement ou un mélange de groupements alcoyle ou alcenyle de 12 à 18 atomes de carbone ou un mélange de groupements aliphatiques dérivant de chaîneslipophils de produits naturels choisis parmi le suif, la lanoline,

le coprah.

3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par

le fait que A forme avec les atomes d'azote adjacents un groupement pipe-

razinyle.

4. Composition selon l'une quelconque des revendications Là 3

destinée à être utilisée dans le traitement des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable, et se présente sous forme de solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique,

sous forme de crème, de gel, d'émulsion, de poudre ou conditionnée en aérosol.

5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi &es agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, des huiles, des cire animales,minérales,végétales ou synthétiques, des alcools gras, des résines anioniques,cationiques,non-ioniques,amphotères,des émulsifiants,des filtres

solaires,des solvant organiques,des épaississants,des opacifiants,des conser-

vateurs,des parfums,des colorants,des nacrants, des sequestrants, des antio:y-

dants,des agents de modification du pH, des réducteurs, des électrolytes, L

32 2464710

des oxydants, des substances naturelles, des dérivés protéiniques, des agents antiséborrhéiques, antipelliculaires, des agents de restructuration, des substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du

soin ou de la protection des cheveux.

6. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition de pré ou de post-traitement

des cheveux à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après colora-

tion ou décoloration, avant ou après permanente.

7. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition de traitement des cheveux utilisée comme lotion pour brushing, lotion coiffante, restructurante, lotion traitante antiséborrhéique, antipelliculaire, laque pour cheveux, mise en plis, permanente contenant en plus des composés de formule I des

adjuvants et produits actifs appropriés pour ces applications.

8. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à 7,

:-- caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un polyéthylène

glycol et/ou ses dérivés.

9. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing comprenant en milieu aqueux au moins un agent de surface anionique, non-ionique/amphotère ou leur mélange dans des proportions de 2 à 50/ en poids, et le composé de formule I.

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le

fait qu'elle contient en outre un agent de surface cationique.

11. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition tinctoriale d'oxydation

contenant au moins des précurséurs de colorants par-oxydation et éven-

tuellement des coupleurs et/ou dés colorants directs en milieu basique.

12. Composition selon la revendication 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition tinctoriale de coloration directe r ' ou semi-permanente contenant au moins un colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés de la série benzénique,azolque, anthraquinonique, indoamines,

indophénols, indoanilines.

13. Compositions selon la revendication 4 ou 5, destinéesà être utilisées dans des traitements de permanentes, caractérisées par le fait qu'au moins l'une des compositions réductrice ou oxydante contient un composé de formule I.

14. Composition selon la revendication 4 ou 5, destinée à o être utilisée pour la décoloration, caractérisée par le fait qu'elle

contient au moins un composé de formule I et un agent de décoloration.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3,

caractérisb par le fait qu'elle est destinée à être utilisée pour le traitement de la peau et contient en outre un adjuvant ou produit actif

cosmétique approprié pour la peau.

16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15,

caractérisée par le fait que le dérivé d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles est présent dans des proportions de 0,01 à 10% en poids.

17. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques et/ou de la peau caractérisé par le fait que l'on applique au moins un dérivé d'ammonium bis-quaternaire à deux chaînes lipophiles de formule

R: R

CH3 - CH - CO - N - A - N - CO - CH - CH3

3 X3 2(R')m (R')m C XH dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant 8 à 22 atomes de carbone ou le mélange de ces groupements ou dE mélanges de chaînes grasses dérivant de produits naturels

ayant de 8 à 30 atomes de carbone, A désigne un groupement -(CH 2) -

dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, R' désigne hydrogène et m = 1, A peut également former avec les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétérocyclique, auquel cas m = 0, X désigne un

anion dérivant d'un acide minéral ou organique.

18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le fait que l'on traite les cheveux avec ledit dérivé d'ammonium bis quaternaire avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration avant ou après permanente et que l'on rince les cheveux après un temps

de pose de l à 30 mn.