DE2252882A1 - Neue mittel auf der grundlage von salzen, hergestellt aus cystein- und cysteaminderivaten oder -homologen, und verfahren zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue mittel auf der grundlage von salzen, hergestellt aus cystein- und cysteaminderivaten oder -homologen, und verfahren zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2252882A1
DE2252882A1 DE19722252882 DE2252882A DE2252882A1 DE 2252882 A1 DE2252882 A1 DE 2252882A1 DE 19722252882 DE19722252882 DE 19722252882 DE 2252882 A DE2252882 A DE 2252882A DE 2252882 A1 DE2252882 A1 DE 2252882A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
propionate
ethylammonium
thia
radical
hexanedioate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19722252882
Other languages
English (en)
Inventor
Gregoire Kalopissis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE2252882A1 publication Critical patent/DE2252882A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/008—Preparations for oily hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/56—Radicals substituted by sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/92—Oral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

252882
Firma LOHEAL, Paris
^München, den 27„ Oktober 1972 M/12297
! Neue Mittel auf der Grundlage von Salzen9 hergestellt aus Cystein- und Cysteamin-Derivaten oder -Homologen, und Verfahren zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares und zur Verbesserung des Aussehens .der HaUt5, neue
; Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
; Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel zur ,Bekämpfung : des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares sowie , Mittel zur- Verbesserung des Aussehens der Hauts wobei diese \ Mittel topisch oder oral verwendet werden können«
j Es wurde bereits vorgeschlagen^ zur Bekämpfung des fettigen 1 Aussehens der Haare und des unästhetischen Aussehens der j Haut gewisse Salze zu verwenden» die aus Cystein- und . j' Cysteamin-Derivaten hergestellt sind.
309819/1181
Es wurde nun gefunden, daß mim zur Bekämpfung des fettigen Aussehens des Haares und des unästhetischen Aussehens der Haut auch andere Salze-verwenden kann, deren Aktivität sich in vielen Fällen der der bereits "bekannten Verbindungen überlegen gezeigt hat.
Die vorliegende Erfindung "betrifft somit ein neues Mittel zur Bekämpfung des fettigen und "unästhetischen Aussehens des Haares und zur Verbesserung des Aussehens der Haut, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als aktive Verbindung in einem geeigneten Träger mindestens ein Salz der folgenden •Formel enthält»
S - CHp - CH - CO2H j CD
p H CO2
3 - S -■ (CH2)n - NH2
'(la)' (Ib)
worin η die Bedeutungen 2 oder 3 besitzt, Ü3 ausgewählt n ist unter
entweder der Gruppe (a), worin R- bedeuten kann:
geradkettiges -oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit 1 oder 2 Hydroxygruppen, einen Rest ■ -C(CrHp1)^, ·
einen Rest -(CH2)m - CH , worin R Alkyl mit 1 bis
"^- OR
Kohlenstoffatomen bedeutet und m die Bedeutungen 1 oder 2 besitzt,
3 ü 9 B 1 9 / 1 1 8 1
einen Rest der Formel -(CHp)-R1-, worin entweder Rc einen
—· P J ■ P - -
2-Thienylrest bedeutet und ρ die Bedeutung 1 "besitzt, oder Rc einen Rest -CgHc2 einen 2-Pyridyl- oder einen 2-Pyridyl-N-oxyd-Rest bedeutet und ρ die Bedeutungen · Null, 1 oder 2 besitzt, : '
einen Rest der Formel -CH9 -.(CH9) - CH-COOH , einen Rest
der Formel -CH2-(CH2),-.-CH2-NH*A^, worin q1 die Bedeutungen ; Null oder 1 besitzt, A^ ein^Wasserstoffatom· bedeutet oder
einen Rest A'1? wobei A'^ eine der Bedeutungen besitzt, ;
ausgewählt unter einem Nicotinoylrest, Resten der Formeln |
-CQRy und SO2R'«, worin Ry Wasserstoff, einen Alkylrest ,
mit· 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 ι bis 18 Kohlenstoffatomen, einen Rest -CFs, einen Rest
der Formel -(CH2)r -—^ζ ^y , worin r die Bedeutungen Null oder 1 besitzt und R8 entweder· Wasserstoff, einen' Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen* einen Alkoxyrest mit .1 bis 4 Kohlenstoffatomen,.ein Halogen oder einen Acetamidorest bedeutet, ujid il1« Alliyl mit 1 bis 4.Kohlenstoff atomen öder einen,Re^t,der Formel
bedeutet, worin Rq die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
oder der Gruppe (b), worin R* bedeuten"kann:
"einen Rest, der Formel -(CH2)ß-CH B//
-3 -
309819/1181
worih s die Bedeutungen 1 oder 2 besitzt und B ausgewählt
ist unter den divalenten Resten -CH2-CHp- und -CH-CH2-,
■einen Rest der Formel -(CH2)t-NHC0NH2, worin t die Be- \
\deutungen 2 oder 3 besitzt, * j
■ - . j
einen -Rest der Formel -(CH 2)U- R11, worin R11 entweder ['
einen der folgenden Reste bedeutet:, 1-Naphthyl und j
2-Naphthyl, in welchem Fall u die Bedeutungen Null oder 1 \
"besitzen kann, oder einen der folgenden Reste bedeutet: l
. 2-Tetrahydrofuryl und 2-Furyl, in welchem Fall u die Be- }
deutung 1 besitzt, oder einen durch ein Halogen oder j
einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten;
2-Pyridylrest bedeutet, in welchem Fall u die Bedeutungen j
. Null, 1 oder 2 besitzen kann,
einen Rest der Formel
worin ν die Bedeutungen Null, 1 oder 2 besitzt undjwenn
w die Bedeutungen 1, 2 oder 3 besitzt, R^2 ausgewählt ist
unter Halogen, einem Alkoxyrest mit .1 bis 5 Kohlenstoffatomen und einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wenn w die Bedeutung 1
besitzt, R-, η ausgewählt ist unter einem Alky] sulfonyl-,
Dialkylamino-, Alkylthio-» Alkylsulfinylrest, wobei die
Alkylgruppen dieser Reste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder unter Phenoxy-, Cyclohexyl-, Methylendioxy-, Nitro-, : Trifluormethylresten, I
3098 19/118 1
M/12297 C
einen Rest, ausgewählt unter Resten der Formeln i
-CH-(CgHp-)p9 — GH·*(CgH^"p~OCH-^)ρ und e-aC~"(CH-^)p— ^CgH^-ρ-"OCH-^)?s
einen Rest -R^3-S-(CH2)n~NH2S) worin n ^0 "bereits angegebenen Bedeutungen "besitzt, R-^3 ausgewählt ist unter einem Alkylenrest mit 2 bis·4 Kohlenstoffatomen, einem Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen g der mit 1 oder 2 Hydroxygruppen substituiert ist, einem Butenylenrest und einem Rest der Formel -('CH2)2-S02-(CH2)2-J
A bedeuten kann;
(I) entweder Wasserstoff, in welchem Fall R^ einen"Rest -(CH2)z-CG0H bedeutet und ζ die Bedeutungen 1 bis 5 besitzt, und R3 in diesem Fall nur eine der unter Gruppe (b) aufgeführten Bedeutungen annehmen· kann,
(II) oder -CONHp
(III) oder ausgewählt ist unter den Bedeutungsmöglichkeiten, die für A*-^ angegeben sind, .
(IV) oder einen Rest -CO-CH9-CH9-COOH3.
falls A eine der unter (II), (III) oder (IV) angegebenen Bedeutungsmöglichkeiten besitzt, kann R^ ausgewählt
sein unter · ' · '·.
entweder der Gruppe der Bedeutungsmöglichkeiten (a), worin1 Rr folgende Bedeutungen besitzt?
-. 5 -3 0 9 8 19/1181
-CCC6H5)3, -CH(C6H5J2, -CH2-C6H5, einen Rest der Formel -(CH2J2-COOH, worin 2 die Bedeutungen 1 bis 5 besitzt,
oder der Gruppe der Bedeutungsmöglichkeiten (bj, worin • R^ folgende Bedeutungen besitzt:
% geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit 1 oder 2 Hydroxygruppen substituiertes Alkyl mit 2 bis Kohlenstoffatomen,
einen Rest der Formel -CHp(CH0) --CHp-NH-A2, 'worin q Null oder bedeutet und A2 Reste der Formel -CO-NH2, --CO-CH2-CH2-COOH, bedeuten oder eine der unter A 1^ angegebenen Bedeutungen besitzen "kann,
einen Rest der Formel - ' -
^ OR ^ 0 j
- (CH9) - CH oder - (CH9J-CH B - OR , ■ 0 '
worin m, R, B und s eine der oben angegebenen Bedeutungen besitzen können,
einen Rest der Formel -(CH2J- R-]_4» worin %a entweder einen 1- oder 2-Naphthylrest bedeutet, in welchem Fall Y die Bedeutungen Null oder 1 besitzt, oder Rnl ausgewählt ist unter 2-Thienyl, 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl, in welchem Fall γ die Bedeutung 1 besitzt, oder R-^1 ausgewählt ist unter 2-Pyridyl-N-oxyd, 2-Pyridyl, 2-Pyridyl, substituiert durch ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, in welchem Fall·γ die Bedeutungen Null, 1 oder 2 ibesitzt,
0 9 8 19/1181
einen Rast der Formel
- (CH2)V —f -""^ , worin
w, ν und R-^2 die weiter oben .für-.diese Symbole angegebenen Bedeutungen besitzen,
einen Rest, ausgewählt unter -CgH1-J p2g -CH(C6H4-p-0CH3)2, -C(CH3)^(C6H4-P-OCH3),
einen Rest der Formel -%3 -S- CH2 -CH- CQOH
HHA
: worin R-j_-z und A2 eine der weiter oben für diese Symbole ange-■ gebenen Bedeutungen besitzen können.
Voraussetzung., ist, daß in der Formel (I) .mindestens einer der Reste R-* oder R^ eine der Bedeutungen besitzen muß, die unter Gruppe (b) angegeben ist.
Zu den Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendet werden können, gehören insbesondere folgende Verbindungen: .
(1) 3-(a-Phenetyl~thio)-propylammonium-3-p-fluorbenzyltMo-2-nicotinamido-propionat,
(2) Z- (p-Butoxybenzylthio)-äthylammonium-S-amino-S-thia-hexandioat, .(3) .2- (p-Möthoxybenzylthio)-äthylammonium-5-ainino-3~thia-hexandioat
3 0 9:8 1 9 / 1 1 8 1
! M/12297
ι (4) 2-"(o-Tolylthio)-äthyla.mmonium-3-(p-niethoxybenzylthio)- j J 2-trifluoracetamido-propionat, \
• (5) 2-Dodecylthio-äthylammonium-2~acetamido-:3-tritylthio- ; j ' propionat,
; (6) 2-m-Methoxy-phenylthio-äthylämmoniuin-3~benzhydrylthio- , 2-hexadecanamido-propionat,
(7) 2-p~Phenoxy-phenylthio-äthylainmonium-5-amino-3-thia- ! '*- ' hexandioat,
j ■
1 (8) 2,2l-Thio-diäthylammonium-5-ureidO"r3-thia-hexandioat,
(9) 3-Thia-hexan-l,6-diammonium-5~plienylacetamido-3-thiahexandioat,
(10) 2-(3f4-Dimethoxy-phenylthio)-äthylammonium-3-niethylthio-2-nicotinamido-propionat,
(11) 2-ß-Naphthylthio-äthylammonium-3-(10-undecenylthio)-2-ureido-propionat,
(12) Bis-(2-benzylthio-äthylammonium)--9-octadecenyl-2-thiomethyl-4-oxo-3-aza-heptandioat,
(13) 2-(p-tert.-Butylphenylthio)-äthylammonium-3-ß-hydroxyäthylthio-2-ureido-propionat,
j(14) 2-(α-Naphthylthio)-äthylammonium-2-p-butoxybenzamido-1 3-(2,2-dimethoxy-äthylthio)-propionat,
(15) Z-(4-Methylthio-phenyltMo)-äthylammonium-2-formamido-
I 3-phenäthylthio-propionat,
ι
- 8 3 0 f) 8 1 9 / 1 1 8 1
M/12297 ST
j "(16) 2,2r-Tetramethyl>endithio-diäthylammoniiim-2-hexadecanamido-3-thiar-hexandioat?
(17) 2,2f-Äth.ylenditMo-diäthylammonium-2=t-etradecanaEiido-3-thia-hexandioat,
(18) 2-(3j4,5~Trimethoxy-benzylthio)-äthylammoni'um-5-amino-3-thia-hexandloat,
(19) 2-m-Trifluormethy!phenylthio-äthylammonium-3-[2-(2-pyridyl-""-äthyl)-thio]~2-(9-undecen~amido)-propionat5
(20) 2-(2-Pyridyl-thio)-äthylammonium-3-o-methoxyphenylthio-'2-tetradecanamido-propionat, ' · :
(21) 2-(2-Hydroxy-propylthi ο)-äthylammonium-3-p-fluorphenylthio-2-hexanamido~propionat£1
(22) 2- (2-Pyridyl~methylthio)-äthylammonium-.3- (2-butenylthio )-2-m-chlorbenzamido-propionat,
(23) 2-(2,3-Dihydroxy-butylthio)~äthyla:nmonium-2-aceta2iido-3-naphthyltMo-propIonat
(24) 2-(2-Butenylthio)-äthylammonium-2-octanamido-3-(2,4,6-trichlor-phenylth£o)-propionat
(25) 2-p-Trifluormethylbenzylthio-äthylammonium~2-propionanido-3-(2-N-oxypyridyl-thio)-propionat,
(26) 2-p-Äthoxybenzylthio-äthylammo3iium-3~(2-tetradecanainidoäthylthio)-2-ureido-propionat
3 0 9 8 19/1181
(27) 2~(3|4-Methylendioxy-benzylthio)-äthylammonium-2-tetradecanamido-3-(2-ureido-äthylthio)-propionat,
(28) 3- (2,3-Dihydroixy-propylt]:iio)-propylanimonium-2-hexadecan-amido-3-(2-p'henylacetamido-äthylthio)~propionat,
(29) 2-(2,4-Dichlor-phenylthio)-äthylammonium-2--octadecan-
amido-3-(2-ureido--äthylthio) -propionate
(30) 2-(2,2-Propylendioxy-äthylthio)-ä'thylammonium-3-
^ -(3-m-chlorbenzamido-propylthio)-2-tetradecanamido-. - propionat
(31) ,2-(3 *3-Äthylendioxy-propylthio)-äthylamraonium-2-methan- - -sulfonamido-3-(2-nicotinamido-äthylthio)~propionat,
(32) 2-Benzylthio--äthylammoniuffl,-2-amino--8--oxo-7-a2a-4-thiaundecandioat,
(33) 2~(p-Meth}.rl-sulfonyl■-phenylth2o)-ä.thylalrlll]oni^^m-2-acetamido-3-(2,3-dihydroxy-propylthio)-propionat,
(34) 2-[2-(p-Acetamido-benzol-sulfonar:;ido)-äthylthio]-äthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat,
(35) 2-[2-^)-Chlorbenzolsulfonamido)-ätliylthio]~äthylammoniiam-"' 2-amino-4-thia-heptandioat,
(36) 2-[3-Phenylacetamido ~propylthio]-äthylammoniuin-3-p- ; äthoxybenzylthio-2-tetradecanamido-propionat,
(37) 3-(2-Tetradecanamido-äthyltliio)-propylamc].onium-5-amino- [ 3-thia-hexandioat,
10 -
3 0 0 8 19/1181
i (38) 2-o-Tolylthio-äthylammonium~2-(2-buten«amido)-3- ! __ (p-dimethylamino-benzylthio)-propionate
1 (39) 2-(2-Pyridyl-äthylthio)-äthylammonium-3-(3,3-diätlioxy- j i propylthio)~2-ureido-propionat?
, (40) 2-Methylthio-äthylainmoniüm--2~octadecanamido--3-"thenylthio- i propionat, '
(41) 2-Äthylthio-äthylammonium-«3-(3 *4-dimethoxy«benzylthio)-J. · 2-ureido-propionat, ^ -
: (42) 2-0ctylthio-äthylammoni'um-3-p■-butoxybenzylthio-2-propion-. ,amido-propionat,·
(43) 2-Decylthio-äthylammo»iuni~2-acetamido~3-benzhydryltliio- · propionat,
(44) 2-Hexadecylthio~äthylammonium-2-acetaraido~3~methylthiopropionat,
■ (45) 2-0ctadecylthio~äthylainmoniium-5:-amino*»3--thia-hexandioat,
(46) 2-Decylthio-äthylammoni^^m-·3■-methylthio-.2-·propionamido-· propionat, ·
(47) 2-Allylthio-äthylammonium-3-tetradecylthio-2-iireidopropionat,
(48) 2-(10-Undecen-ylthio)-äthylammonium-5-amino-3--thiahexandioat,
(49) Di-(2-benzhydrylthio-äthylammonium)-5-hexadecanamidoi ■ 3-thia-hexandioat,
- 11 -
309819/ 1181
(50) 2-(ß-Hydroxyäthylthio)-äthylammonium-3-decyltMo-2-phenylacetamido-propionat,
(51) 2-{2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammonium-3-methylthio-2-ureido-propionat,
(52) 2-Tritylthio-äthylammonium-3-(2,3-dihydroxy-propylthio)- ; 2-ureido-propionat, ■
(53) 2-(2,2-Diäthoxy-äthylthio)-äthylammonium-3-[2-(2-pyridyl)-•\ äthylthio ] -2-ureido-propi-onat,
(54) 2-(3,3-Dlmetlioxy-propylthio)-äthylammoriium-5-amino-3-thia-hexandioat,
(55) Bis-(2-decylthio-äthylammonium)-2-(p-methoxy-ben2ylthiomethyl)-4-oxo-3-aza-heptandioat
(56) Bis-(2-benzylthio-äthy!ammonium)-2-methylthiomethyl-
4-oxo-3-aza-heptandioat,
(57) 2-Thenylthio-propylammoinium-2-acetamido-3-octylthiopropionat,
(58) 3-(2-Amino-2-carboxy-äthylthio)~propylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat, , ■
(59) 2-ß-Ureidoäthylthio-äthylammonium-2-amino-4-thia-octandioat,
(60) 2-Phenylthio-äthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat,
(61) 2-(5-Chlor-2-pyridyl-thio)-äthylammonium-5-m-chlorbenzamido-3-thia-hexandioat,
- 12 3 f) l· 8 1 9 / 1 1 8 1
(62) " 2i J2I-(2,3--Diliydroxy»ls4-butan-diyl-dithio)-diäthyl- i
ammonium-2-butansulfonamido-4~thia-octandioat, i
j ' ■ J
:(63) 3-(l~Naphth3?-l-thio)"-propylammonium-3-decyltMo-2- j formamido-propionat,,
(64) (9-0ctadecen~ylthio)«äthylammoni"uin-=3-inethylthio-2·»
trifluoracetamido-propionat,
(65) 2,2s-Thio-diäthylammoniium~bis-[3-(2,2-äthylendioxyäthylthio)-2-ureido~propionat],
(66) 2~Tetrahydrofurylthio-äthylammonium--3-benzylthio-2-(p-iaethoxybenzamido)~propionat, :
(67) 5,51-Sulfonyl-bis-(3-thia-pentylammQniura)~2-o-chlorben2yl~
thiomethyl"3~a2a-4«oxo-heptandloatj)
(68) 2- (2,4,6-Trimethyl-benzylthlo)«äthylammoniuni-2-acetamido- '■ 3-methylthiophenylthio-propionat5
(69) 2-(2-Pyridyl-thi ο)-äthylammonium-3-(3,4-methylendioxy-·
ben2ylthlo)-2~propionamido-propionat, ;
(70) 2-(3,4-Dichlor-benzylthio)~äthylainmonium-5-amino-3-'thia- . hexandioat, . \
(71) 2-(2J6-Dichlor-benzy'lthio)~äthylammonium-2-butyramIdo-3-isqpropylthio-propionat, _ |
(72) 2-m-Fluorbenzylthio~äthylammonium-3-p-methoxyphenylthio- \ 2-methansulfonamido-propionat, · - j
- 13 -
3 0 9 8 19/1181
(73) 2~p-Dira€ithylaminotienzylthio~äthylammonium~6-amino-3-thiaheptandioat,
(74) 2-(2,4--Dichlor-phenyltMo)-äthylammonium-2-t)en2olsulfonamido-3-furfurylthio-propionat,
(75) 2-(2,3-Dihyd.roxy™propylthio)-äthylammoriium-2-hexanamido-3-[-di-(p-methoxyphenyl)-methylthio]-propionat,
(76) 2-(6~Methyl--2~pyridylthio)-propylammonium--5-amino-3-thia- *". hexandioat,
(77) 2-(o-Chlorbenzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat,
(78) 2-p-Brombenzylthio-äthylamnionium-5-araino-3-thia-hexandioat,
(79) 2~(2,4-Dic,hlor-benzylthio)-äthylammonium-5-acetamido-3-thia-hexandioat,
(80) 2-Hexadecylthio-äthylammonium-2-acetaraido~3-p-i'luorbenzylthio-propionat,
(81) 2-Methylthio-äthylammonIum-3"'ben2ylthio-2-dodecanamidopropionax,
(82) 2~(2,2-Dimethoxy-äthylthio)-äthylammonium~3-ben2ylthio-2-(10-iindecen-amido)-propionat,
(83) 2-Allylthio-äthylammonium-3-benzylthio-2-octadecanamidopropionat,
(84) 2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammoniura-3~benzylthio-2-hexadecanamido-propio.nat,
- 14 -
3 0 9 8 19/1181
(85) Bis-(2-Benzylthio-äthylammonium)-5-hexadecanamido-3-thia-hexandioat,
(86) 2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammonium-2-dodecan~
amido-3-o-fluorbenzylthio-propionatj
(87) Bis-(2-"benzylthio-äthylammonium)-5-octadecanamido-3-thia-hexandioatj ■ ;
(38). Z-p-Clilorphenylthio-äthylammonium-S-amino-J-tiiia-
-- hexandioat, ^ :
(89) 2-a-Phenetylthio-äthylammonium--5-amino-3-thia-hexandioat,!
(90) '2-Deoyl■thio■-äthylammoniιun-3-1^enzylΐhio-2-nicotinamidopropionat, - '
(91) Bis-(2-benzylthio-äthylammonium)~5-ureido-3-tliiahexandioat, · :
(92) 2-Allylthio-äthylammonium-3-(2,4-dichlor-benzylthio)- :
2-ureido-propionat5 - ' ' ι
(93) 2-Decylthio-äthylammoni^lm-5-amino-3-thia-hexandioat, . I
(94) 2-0ctadecylthio-äthylammonium-5-Tämino-3-thia-hexandioat, ι
(95) 2-0ctylthio~äthylammonium-5-aEiino~3-t]iia-hexandioat,
(96) 2-(9-0ctadecen-ylthio)-äthylammonium-5-a*mino-3-thia-
hexandioat,
(97) 2-(2,3-Dihydroxy-propyl)-äthylammonium-5*-amino-3-thia- hexandioat,
3 0 9 8 19/1181
Jb
(98) 2-Ben2ylthio«äthylamraoni\jun-3-decylthio-2-dodecanamido-
j propionat,
■ (99) 2~a-Phenetylthio-äthylammonium-3-octylthio-2-ureido- : . propionat,
' (100) 2-p-Chlorphenylthio-äthylammonium-3-hexadecylthiO-2-i
ureido-propionat,
(101) 2-Decylthio~äthylammonium»2-methansulfonamido-3-o:- --_ phenetylthio-propionat, „
: (102) 2-ά-Phenetylthio-äthylammonium-5-dodecanamido-3-thia-
ihexandioat,
i (103) 2-Benzylthio-äthylammonium-2-(10-undecen-amido)-3-thia-
■ hexandioat,
(104) 2-Benzylthio-äthylammonium-2-dodecanamido~3-(2-dodecanamido-äthylthio)-propionat,
(105) 2-Benzylthio-äthylammonium-2-dodecanamido-3-(2-ureidoäthylthio)-propi onat,
(106) 2-Tetradecylthio-äthylammonium-2~ureido-3-(2-ureidoäthylthio)-propionat,
(107) 2-(2-Pyridyl-thio)-äthylammonium-5-amino-3-thia~ hexandioat,
; (108) 2-(2-N-0xypyridyl-thio)-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat,
(109) 2-Benzylthio-äthyIammonium-3-(2-N-oxypyridyl-thio)-2-ureido-propionat.
I XJ
30 9 8 19/1
Γ -" " 5252882
: Μ/12297 . /J·
j Die vorliegende'Erfindung betrifft insbesondere.kosmetische
; Mittel zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aus-.
I sehens des Haares, wobei diese Mittel mindestens eine aktive ·"
, Verbindung gemäß der Obigen Formel, gelös't oder in Suspension
in Wasser, in einem Öl, einer Creme oder beispielsweise in
: einem Gel enthalten.
i Die Konzentration der erfindungsgemäßen"aktiven Verbindung liegt : im allgemeinen zwischen 0,1 und 20 %t vorzugsweise jedoch
zwischen 1 und 5 %· ' ,
; Die 'erfindungsgemäßen Haarmittel können die durch die allgemeine j Formel vorstehend definierten aktiven Verbindungen entweder " j I allein oder in Mischung miteinander oder auch in Mischung mit j
anderen "bereits bekannten"Verbindungen zur Bekämpfung des ■ fettigen, und unästhetischen'.'Aussehens des Haares enthalten. \
Die erfindungsgemäßen" Haarmittel können auch Bestandteile,
wie Durchdringungsmittel oder Parfüms enthalten, die allgemein in der -Kosmetik verwendet werden!
j Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verahren zur Be- !.
ι handlung-des Haares um dessen Aussehen "zu verbessern,( das ' ι im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist,, daß man das
j oben definierte Haarmittel unter Massieren auf den Haarboden
j aufträgt. . !
i. ■
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch die ;| Form von Lacken oder Vasserwel'lotions annehmen, die mindestens : ■ eine aktive Verbindung in Kombination mit einem kosmetisch j j geeigeten Träger, mit mindestens einem herkömmlichen kosmei tischen Harz enthalten.
- 17 -
309819/1181
M/12297
Zu den verwendbaren kosmetischen Harzen gehören insbesondere Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyrrolidon/Vinylacaetat-Mischpolymerisate,. die Mischpolymerisate von Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure,- wie !Crotonsäure, die.. Mischpolymerisate, die sich aus der Polymerisation von Vinylacetat, !Crotonsäure und einem Acrylester, Methacrylester oder einen Alkylvinyläther ergeben, die Mischpolymerisate, die sich aus der Mischpolymerisation von Vinylacetat, Xrctonsäure und einem Vinylester- einer'Säure mit langer Kohlenstoff kette oder auch einem Allyl- oder .Methallylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette ergeben, die Mischpolymerisate, die-sich aus der Mischpolymerisation eines Esters eines' ungesättigten Alkohols und einer gesättigten Carbonsäure mit kurzer Kohlenstoffkette;, einer ungesättigten Säure mit kurzer Kohlenstoffkette und mindestens eines Esters eines gesättigten Alkohols mix langer Kohlenstoffkette und einer ungesättigten Säure mit kurzer Kohlenstoffkette ergeben,und die Mischpolymerisate, die sich aus der Polymerisation mindestens eines ungesättigten"Esters und mindestens einer ungesättigten Säure ergeben.
In einer besonderen Ausiührungsform der vorliegenden Erfindung können die in den eriindungsgemäi3en Mitteln ^ enthaltenen kosmetischen Harze Seitenketten aufweisen, an deren Ende sich eine Thiolfunktion befindet.
- 18 -
3098 19/1181
_ _ 2251882.
Ι Μ/12297
Die kosmetischen Harze, die in den Mitteln enthalten sind, die in Form von Lack oder Wasserwellotion vorliegen, können auch aus gefärbten Polymeren bestehen," das heißt aus Polymeren, die in ihrer. Makromolekularkette Farbstoffmoleküle enthalten, mit denen man"dem Haar eine Färbung oder eine besondere Nuance verleihen kann.
Diese Mittel können auch Direktfarbstoffe enthalten, ■ mit denen man eine Färbung oder Nuancierung des Haares bewirken kann. ·-..«..
\ Sie können auch für kosmetische Mittel übliche Bestandteile .. enthalten, die zur Fixierung des Haares in einem besonderen Zustand dienen, wie Durchdringungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Parfüms., etc.
Die zur Herstellung dieser Art von Mitteln verwendbaren kosmetischen Träger können aus klassischen Mischungen,bestehen, die zur Herstellung von Lacken und Wasserwello.tions oder ■ aber auch von Frisiermitteln verwendet werden.
So können diese kosmetischen- Mittel aus einer alkoholischen oder -vrässrigalkoholischen Lösung der aktiven Verbindung und des Harzes bestehen, und eine Wasserwellotion darstellen.
■» *
Die alkoholische oder wässrigalkoholische Lösung der aktiven Verbindung kann auch mit einer geeigneten Menge unter Druck verflüssigten Treibgases vermascht "und'in einem Aerosol- \ behälter konditioniert sein, und so einen Haarlack darstellen. · - · .
- 19 -
3 Π Η 8 1 9 / 1 1 8 1
M/12297
; Bei dieser Art von Mitteln in Form von Wasserwellotions oder j
! Haarlacken~beträgt die Konzentration an aktiver Verbindung \
im allgemeinen 0,1 bis 20 %, aber vorzugsweise 1 bis 5 %, ■
während die Konzentration an Harz vorzugsweise " '
' zwischen 1 und 20 Gew.-% liegt*. - - ■
Diese Arten von Mittel erlauben die Anwendung eines Verfahrens
zur Behandlung der Haare, wobei-man eine Wasserwelle'legt, ' wobei' dieses Verfahren im wesentlichen dadurch, gekennzeichnet ist, daß man die Haare -mit Hilfe eines Mittels, das die aktive Verbindung in Kombination mit einem herkömmlichen kosmetischen Harz enthält,_tpänktV die Haare auf Wasserwellwickel aufdreht und sie trocknen läßt.
;' Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch in Form von Kur-Shampoos, tbzw. behandelnden Shampoos vorliegen,
: mit denen man das fettige "und unästhetische Aus'sehen des Haares wirksam bekämpfen kann.
Diese Mittel in Shampooform sind im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß .sie in Kombination mit mindestens einem anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Detergent mindestens eine aktive Verbindung, wie'oben definiert, enthalten.
- 20 -
0 9 8 19/1181
M/12297 ' .
Zu den anioni^schen Detergentien gehören insbesondere die Alkyrsulfate, die Alkyläthiosulfate, die Alkylpolyäthersulfate, die Alkylsulfonate (wobei die Älkylgruppen 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen)s die sulfatierten^-lonoglyceride, die; sulfonierten Monoglyceride, die sulfatierten Alkanolamide, J die -sulfonierten Alkanolamides die Fettsäureseifen, die Monosulfosuccinate von Fettalkoholen, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Isäthionsäure, die Kondensationsprodukte -von Fettsäuren mit Methyltaurin, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit Sarkosins die Kondensationspro'dukte von Fettsäuren mit einem Proteinhydrolysate
Zu den kationischen Detergentien gehören insbesondere die quaternären Ammoniumverbindungen mit langer Kette, die Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen^ die Polyätheramine»
Zu den nicht-ionischen Detergentien gehören insbesondere die ι Ester von Polyolen und Zuckern,""· die Kondensationsprodukte : von Äthylenoxyd mit Fettsäuren„ mit Fettalkoholen, mit · ι langkettigen Alkylphenolen, mit langkettigen Mercaptanen, . ; mit langkettigen.Amidenj die Polyäther von polyhydroxylierten ■ Fettalkoholen, oder amphotere Detergentien; wie Asparagin-
derivate, die Kondensationsprodukte von Monochloressigsäure j mit den Inidazolinen, die Alkylaiainopropionate.
' Diese Mittel in Shampooform enthalten im allgemeinen 0,1 bis ' 20 %, aber vorzugsweise l°bis 5 ^o aktive Verbindungen wie ! oben beschrieben. Sie enthalten auch beispielsweise 4 bis 15 %} ' vorzugsweise jedoch 5 bis 7 Gew°~% Detergentien in Lösung ■in einem wässrigen Medium. - ,
Die "beschriebenen Shampoos können auch andere herkömmliche kosmetische Bestandteile, wie Parfüms und Farbstoffe, enthalten. Sie können auch Verdickungsmittel, wie Fettsäurealkanolamide,
! -21-
L ; : j
30 9 819/1181
BAD ORIGINAL
Μ/12297
i Cellulosederivate (beispielsweise Carboxymethylcellulose,
Hydroxyaethylcellulose), langkettige Polyolester und
ι natürliche Gummistoffe,.enthalten und so in Form von Creme
! oder Gel vorliegen.
j Diese Shampo'os können schließlich in Form von Pulver vorliegen,
das entweder auf die feuchten Haare aufgebracht wird oder
vor dem Vaschen des Haares in einem gewissen Volumen Wasser
i gelöst wird.
! Diese Shampoomittel können auch Farbstoffe zum Färben der
Ί Haare enthalten,
; Mit diesen Shampcomitteln kann man ein Verfahren zur Bekämpfung ■ ί des fettigen und unästhetischen Aussehens der Haare anwenden,
, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf j j das gegebenenfalls vorher angefeuchtete Haar eine geeignete ί Menge eines Shampoos, wie oben definiert,, aufbringt, den ' l Haarbocen während einer Zeitdauer von einer "bis zu mehreren
! Minuten massiert /und das Haar spült.
I Ir. allgemeinen ei hält man ein zufriedenstellendes Ergebnis ;
ι bei wöchentlichen Shampoonieren, wodurch man das fettige
i Aussehen des Haares,verringern und in einigen Fällen j
I beseitigen kann, wobei jedoch die normale Pflege des Haares ι sichergestellt ist. .. ί
Die erfindungsgomäßen kosmetischen Mittel können auch in j Form von Dauerwellmitteln für Haare mit fettigem und unästhetischem Aussehen vorliegen. ■
Es ist bekannt, daß man eine Dauerwelle entweder in einem
Zwei stufen- oder in einem Einstufenverfahren durchführen
kann.
- 22 -
3 0 9 8 19/1181
BAD ORIGINAL
M/12297
Wenn man dievdauerhafte Verformung der Haare in Zweistufenverfahren vornimmt, kann die beschriebene aktive Verbindung entweder in dem reduzierenden Mittel für die ers.te Stufe der Dauerwelle oder in dem oxydierenden oder neutralisierenden Mittel für die zweite Stufe der Dauerwelle enthalten sein.
Wenn man die dauerhafte Verformung de.r Haare in einem Ein- : stufenverfähren vornimmt, so enthält das selbst-neutralisierende Kittel, zusammen mit den selbstneutralisierenden Bestandteilen die^oben beschriebene' aktive Verbindung.
Erfindungsgemäß enthält das Mittel, mit dem man die erste Stufe eines Zweistufen-Dauerwellverfahrens durchführen kann mindestens eine Verbindung s »die die Disulfidbindungen des Keratins reduziert, wie Thioglycolsäure·*. Ammoniumthio-I glycolat, Thioglycerin oder Thiomilchsäure, in Kombination ι mit mindestens einer aktiven Verbindung,, wie oben beschrieben, . in einer Konzentration zwischen 0,1 und ZO Gew.-?o, vorzugs-I weise jedoch zwischen 1 und.5 Gew.-%s wobei der pH des j Mittels .vorzugsweise zwischen 3 und 9>5 liegt»
; Wenn man ein solches Mittel zur Durchführung der ersten Stufe ϊ einer Dauerwelle verwendet, kann&ie zweite Stufe mit einem . [ herkömmlichen oxydierenden oder neutralisierenden Mittel 1 durchgeführt werden, das nicht die oben 'beschriebene aktive ; Verbindung enthält.
'. Gemäß einer anderen Ausführungsforin ist es möglich, die erste 1 Stufe einer Dauerwelle mit einem herkömmlichen reduzierenden ,Kittel durchzuführen, und dann die zweite Stufe mit einem
i ■ \
j oxydierenden oder 'neutralisierenden Mittelv vorzunehmen, j das die aktive Verbindung in einer Menge zwischen 0,1 und i 20 Gew.-^ό, vorzugsweise ;pdoch zwischen 1 und 5 .Gew.-?& ! enthält.
■ - 23 -■ -
3 0 9 8 19/1181
Wenn nan- diev Dauerwelle in einem Einstufenverfahren vornimmt, so enthält das selbstneutralisierende Mittel in 'Kombination ein Thiol und ein organisches Disulfid in, einem Molverhältnis von Disulfid zu Thiol.größer als 1 mit der oben"beschriebenen aktiven Verbindung, in einer Kenge zwischen·0,1 und 20 Gew.-^, uncL vorzugsweise zwischen 1 und 3 Gew.-%.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Mittel zur Durchführung einer Dauerwelle an Haaren, wie oben beschrieben, die in zwei Teilen konditioniert sind.
Erfindungsgemäß, jedoch-abhängig von den beschriebenen Mitteln, kann ein Teil von dem herkömmlichen reduzierdenden Dauerwellmittel gebildet werden, 'während der andere Teil die aktive Verbindung enthalten kann, "oder ein 'Teil besteht aus dem herkömmlichen neutralisierenden Dauerwellmittel, während der andere Teil-aus der aktiven VerMndung bestehen kann, oder es kann auch der erste Teil aus der Mischung von Disulfid und Thiol bestehen, während der andere TeIl^ aus der aktiven Verbindung besteht.·
Die Mittel, "die^eine· dauerhafte Verformung der Haare erlauben, können auch die herkömmlichen Bestandteile der kosmetischen Mittel, die zur Durchführung von Dauerwellen bestimmt sind, wie Durchdringungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Farbstoffe -oder Parfüms, enthalten.
Die kosmetischen Träger, die zur Herstellung von Dauerwellmitteln verwendbar sind, -kcn'en aus herkömmlichen Mischungen ■ bestehen, die bei der Herstellung von Dauerwellmitteln verwendet werden. Diese Mittel kennen in Form von^Lösungen, Schäumen, Creme oder Gel vorliegen. Sie können insbesondere aus einer alkoholischen oder wässrigalkoholischen Lösung · bestehen.
- 24 -
0 8 19/1181
In einer'besonderen Ausführungsform kann die alkoholische oder wässrigalkoholische Lösung/'die das Dauerwellmittel darstellt, auch mit einer geeigneten Menge !unter" Druck verflüssigten Gases versetzt und in einem"Aerosolbehälter konditioniert sein.
Diese Dauerwellmittel gestatten die Durchführung eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung und gleichzeitigen Behänd- \ lung von fettigem Haar in zwei oder in einer Stufe, wobei
! dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß das reduzierende oder neutralisierende Mittel oder das selbstneutra-
I lisierende Mittel außer den herkömmlichen Reduktions-, j - Oxydations- oder selbstneutralisierenden Mitteln wenigstens
i eine aktive Verbindung, wie beschrieben,, enthält.■
•ι ' · — .
I Ss wurde ebenfalls gefunden« daß die vorstehend definierten I aktiven Verbindungen zusammen/mit einem geeigneten kosmetischen Träger auf 'die Haut aufgetragen werden können, um deren Aussehen zu verbessern.
I x -"f
S Solche auf die Haut aufzutragenden Mittel liegenjvorzugsvrelse ■ in Form von Creme/ Milch, GeI9 dermatologischen Appliaktionsj stiften oder, als- Aerosolschaum vor« Diese Mittel können auch ;in Form von wässrigen oder wässrigalkoholischen Lösungen ·
j vorliegen, *
'Sie enthalten im allgemeinen zwischen 0/1 und 20 % aktive Verbindungen, wie oben definierte Diese Mittel können darüber ;hinaus jeden bei Schönheitscremes für das Gesicht üblichen ■Bestandteil, wie Fettkörper, Emulgiermittels, Konservierungsmittel, Parfüms, Farbstoffe, Wachse9 enthalten= Sie können auch gefärbte Pigmente enthaltenj mit denen' manvdie Haut !färben und die Hauts'chäden abdecken kann.
- 25
309819/1181
M/12297 :
Diese auf die'Kaut auftragbaren Mittel gestatten.'.auch die Durchführung eines Verfahrens zur Verbesserung des Aussehens der Kaut, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Mittel wie oben definiert, auf die HautpartierT aufträgt, die man zu behandeln wünscht.
Die bereits'definierten aktiven Verbindungen gestatten auch die Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares auf oralem Wesr.
• e> ■
Eine derartige Behandlung fettiger Haare hat zahlreiche" Vorteile und erlaubt insbesondere die Behandlung von fettigem Haar, ohne daß man Produkte auf den Haarboden auftragen muß, wodurch besonders bei Frauen eine .Beeinträchtigung der Frisur vermieden wird. y
{ Diese Kittel zur oralen Verabreichung enthalten die aktive ■ Verbindung im allgemeinen in einer Konzentration zwischen j 0,75 und 20 %f aber vorzugsweise ζ v/i sehen 1 "und 5 %·
j Die aktiven Verbindungen können in einer genießbaren Flüssigkeit wie einer wässrigen oder wässrigalkoholischen Lösung, die
\ gegebenenfalls aromatisiert sein kann, und die gegebenenfalls
ff
',' in 'genießbaren Kapseln konditioniert sein kann, enthalten sein.
Die aktiven Verbindungen können aber auch in einen verträglichen festen Träger aufgenommen .sein und beispielsweise in Form von Granulaten, Pillen, Tabletten oder Dragees vorliegen» in welchem, Fall die Konzentration an aktiver Verbindung im allgemeinen zwischen 0,75 und 20 % beträgt. - ■ Die durchgeführten Versuche haben gezeigt^ daß die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen keinerlei Toxizität aufweisen, wobei bei Tierversuchen nicht einmal die tödliche Dosis
- 26 -
3098 19/1-10
2252082
M/12297
festgestellt,,werden konnte, jda diese nicht erreicht wird, wenn -man den behandelten Ti'e'ren die maximale Menge des Produkts verabreicht; die man-praktisch, verabreichen kann.
Die Verwendung von erfindungsgemäßen oral verabreichbaren ! Mitteln ist'daher dem Anwender völlig'freigestellt, es j wird Jedoch empfohlen, diese Mittet jeweils 15 Tage nacneinander mit einer Unterbrechung von wiederum 15 Tagen in einer ' ! Dosierung in der Größenordnung von 100 mg pro 24 Stunden zu ver-{ wenden. · ,.„»
Diese oral zu verabreichenden Mittel ermöglichen auch die Durchfuhrung eines Verfahrens zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man oral .ein·, Mittel verabreicht., das die
Si v.
aktive Verbindung zusammen mit einem verträglichen Träger j enthält;-· * . * .
; ■ - i
: HERSTELLUNGSVERFAHREN . ' '
: Die Herstellung der Verbindungen der Formel Ia ist in der . deutschen Patentanmeldung P 22 I963I.2, die der- Verbindungen der Formel I b in der deutschen Patentanmeldung P 2219 726.8 beschrieben. ■ ·
- 27 -
3 0 9 8 19/1181
Die Herstellung der Salze der Formel (I) kann bei atmosphärischem Druck erfolgen, indem man entweder die saure Ver- ; bindung der Formel (I b) oder die basische Verbindung ! der Formel (I a) in einem geeigneten Lösungsmittel oder , in,einer Mischung von Lösungsmitteln löst oder suspendiert und anschließend zu der Lösung .unter Rühren langsam entweder die Verbindung (Ia) oder die Verbindung (Ib) zugibt.
Die Verbindung (Ia) oder (Ib) kann in festem Zustand oder ! gelöst oder in Suspension in einem Lösungsmittel, das mit d.em zuvor verwendeten Lösungsmittel identisch ist, oder •in jedem anderen verträglichen Lösungsmittel zugegeben
werden.
■> '
Man kann die Mischung gegebenenfalls zum Rückfluß erhitzen, um die Salzbildung zu vervollständigen.
Dann läßt man die Reaktionsmischung bei einer Temperatur zwischen etwa -20 bis +10 C ruhen. Das Salz fällt aus oder kristallisiert, und wird durch klassische Verfahren, wie Abfiltrieren, gesammelt. Wenn jedoch das Salz im Realrtionsmedium löslich ist, wird es durch Eindampfen des Lösuugs- ' mitxels zur Trockne isoliert und durch Waschen mit einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt.
Im allgemeinen wird die basische Verbindung der Formel (Ia) in stöchiometrischen Mengen oder in leichtem Überschuß ■ bezogen auf die saure Verbindung der Formel (Ib) verwendet.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die als neue Verbin- ι
düngen aufgezählten Verbindungen 1 bis 109-
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen, sie jedoch nicht beschränken.
- 28 -
3 Π f! β 1 9 / 1 18 1
M/12297
•; HERSTELLUNGSBEISPIELE
Beispiel 1 · ν
Herstellung von 2-(o-Chlorbenzyithio)-äthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat.
Zu einer "bei 6O0C gerührten Suspension von 0s80 g 5-Amino-3-thia-hexandisäure in 10 cnr Methanol gibt man tropfenweise 1 g o-Chlorbenzylthioäthylamin» Man filtriert die heiße Lösung, das Salz kristallisiert bei Abkühlen auf gewöhnliche Temperatur. Nach Waschen mit Äthylacetat und Trocknen erhält
1 * ο '
man 1,7 g weiße Kristalle mit einem.F 140 C.
Die Verbindung ist löslich in Wasser und 86 %-igem Äthanol. In Äthanol ist sie wenig löslich.·"
Beispiel 2 - .
Herstellung von 2-Di-(2,4-dichlor-benzylthio)-äthylammonium-5-acetamido-3-thia-hexandioat.
Man gibt unter Rühren eine Lösung von 2?36 g (10 mMol) 2-(2,4-Dichlor-benzylthio)-äthylamin in 10 cm5 Äthanol
zu einer Lösung von lsll g (5 mMol) 5-Acetamido-3-thia~ ;. hexandisäure in 20 cnr Äthanol. - · .
Durch Zugeben von Äthylacetat zu der filtrierten Lösung ι fällt das Produkt in Form von weißen Kristallen aus, die bei ! HO0C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 95 %*
3 0 9 8 19/1181
2252882 30 H 89 N 06 S ,87
4, 80 β, 05- 13 ,49
o5s3 4, 6, 14
C
43,29
43,01
Μ/12297
; Analyser C25H33Cl4N3O5S3
'
ι berechnet:
gefunden:
Da's Produkt ist in Wasser und in wässrigalkoholischem Medium löslich und in Äthanol wenig löslich.
B. e i s ρ i je 1 3>
Herstellung von 2-Hexa*decylthio-äthylaimnonium~2-acetamido-3_p_fluorbenzylthio-propionat,
Man gibt eine Lösung von 3 g 2-Acetaniido~3-(p--fluorbenzylthio)· propionsäure in absolutem Äthanol tropfenweise zu einer heißen Lösung von 2,72 g 2-Hexadecylthio-äthylamin in 20 cnr* Äthanol. Das gebildete Salz kristallisiert durch Abkühlen. Man erhält 1,2 g weiße Kristalle, die bei 16Q0C schmelzen.
Analyse C30H53FNpO7S2
C 78 H 48 N 88 S ,17
berechnet: 62, 74 9, 43 4, 65 11 ,07
gefunden: 62, 9, 4, 11
Das Produkt ist in den Alkoholen löslich und bildet mit Wasser ein Gel.
- 30 -
3098 19/1181
Beispiel 4 j
Herstellung von 2-(ß-Ureidoäthylthio)-äthylammonium~3-octyl~ 1 thio-2-propionamido-propionat. , ;
Man löst 163mg 2-(ß-Ureidoäthylthio)-äthylaniin unter Erhitzen j in IO ml Chloroform. Die erhaltene. Lösung kühlt man auf
gewöhnliche Temperatur ab und gibt sie zu einer Lösung von
289 mg 3~0ctylthio-2-propionamido-propionsäure in 10 ml
Diäthyloxyd. Das Reaktionsprodukt kristallisiert in dem Medium.' Nach Abfiltrieren und Trocknen ,erhält man 300 mg weißer, ■ -wasserlöslicher Kristalle, die bei UO0C schmelzen. |
i Analyse C9H40N4O4S2. * ·
berechnet: 50,41 gefunden: . · 50,26
Beispiel
"H 90 N 37 S 16
8, 71 • 12, 66 . 14, 29
8, 12, 14,
2-Decylthio-äthylammonium~3"benzylthio~2~nicotinamido-pro-1
pionat.
Man gibt eine Lösung von 316 mg 3-Benzylthio-2-nicotinamidopropionsäure in 20 cnr Methanol zu einer Lösung von 217 mg . 2-Decylthio-äthylamin in.3 ml Methanol. Man rührt die Mischung
20 Minuten bei Umgebungstemperatur, dann konzentriert man sie
bei verringertem Druck zur Trockne. Der weiße Rückstand (510 mg) wird mit Äther gewaschen und abgesaugt, er schmilzt bei 90 .
Analyse C 28H43N3°3S2 ,00 H 11 N ,87 S 01
C ,01 8, 32 7 ,66 , 12, 05
berechnet 63 • 8, 7 12,
gefunden: 63
-■31 -
3 0 9 8 19/1181
C 63 H 36 N 96 S ,03
57, 47 • 8, 42 ■ 4, 75 11 ,65
57, 8, 4, 10
Sl
Beispiel 6 i
2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammoniuni-2-dodecanamido-3-o-fluorbenzylthio-propionat
Man löst 25 mMol 2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylamin in j 20 ml Äthanol und gibt sie unter Rühren zu einer Lösung von j
25 mMol 2-Dodecanamido-3-o-fluorbenzylthio-propionsäure in j
50 ml Methylenchlorid. Nach 60 Minuten Ruhen bei gewöhnlicher
Temperatur konzentriert man die erhaltene Lösung bei verringertem Druck. Der ölige Rückstand kristallisiert langsam
tel Umgebungstemperatur. Die Ausbeute ist quantitativ.
Analyse C2-?
berechnet: gefunden: ■
Beispiel 7
2-Allylthio-äthylammonium-3-■benzylthio-2-octadecanamido- .
propionat
Man gibt eine Lösung von 292 mg 2-Allylthio-äthylamin in
3 ml Äthanol unter Rühren zu einer Lösung von 1,18 g 3-Benzylthio-2-octadecanamido-propionsäure in 10 ml Äthanol. Man
konzentriert die Mischung im Vakuum bei gewöhnlicher Temperatur Man erhält ein Öl, das sich langsam verfestigt. Die Ausbeute
ist quantitativ.
Analyse 033HCgN2O^S2
berechnet: gefunden:
- 32 -309819/1 181
N 70 S 77
4, 72 10, 77
4, 10,
1 M/12297
■ Beispiel 8
2-(2,3-Dihydroxy-propylthio 3~äthylammonium»3--benzylthio-2-· . hexadecanamido-propionat ' 1
Diese Verbindung wird unter den gleichen Bedingungen wie ! ;. oben angegeben aus 3-Benzylthio»2~hexadecanamido-propionsäure J un& 2-(2,3~Dih3rdroxy~prQpylthio)~äthylamih hergestellt.
Analyse
G ,96 H N 66 S 67
berechnet: 61 ,08 . % 4, 46: 10, 54
gefunden: 62 9-. 4, 1O9
,39
,50 '
Beispi'el 9
2-Methylthio-äthylammonium-»3~ben2ylthio-2-dodecanamidopropionat
: Bei Herstellung unter den gleichen Bedingungen wie oben ι aus -3-Benzylthio-2-dodecanamido=propionsäure und 2-Methylthioäthylamin erhält man weiße Kristalle in einer Ausbeute von 100 %. F = 81°
•Analyse C2
berechnet:
gefunden:
i°3S2
5,77
5,84
S 22 C ,94 H 14
13, 39 61 ,12 9, 17
13, 62 9s
9 819/1181
M/12297
B e i s^ ρ i e 1 10
2-(2,2-Dimethoxy-äthylthio)-äthylammonium-3-benzylthio-
] 2-(10-iindecen-amid.o)-propionat
Die Herstellung erfolgt unter den gleichen Bedingungen wie oben aus 3-Benzylthio-2-(lO-undecen-amido)-propionsäure und
, 2-(2,2-Dimethoxy-äthylthio)-äthylamin, Man erhält weiße Kristalle in einer Ausbeute von 100 %,
: F = 66°..
Analyse C27H45,
berechnet:
gefunden:
N,
}5S2
N 5,16
5,09
S 81 59, 74 H 54
11, 67- 60, 01 8, 52
11, 8,
B eispie 1
11
2-Benzylthio-äthylainmoniura-3-decylthio-2-dodecanamido-
propionat
Man gibt unter Rühren eine Lösung von 4,43 g 3-Decylthio-2-dodecanamido-propionsäure in 100 ml Äthanol zu einer Lösung von 1,67 g ß-Benzylthio-äthylairiin in 30 ml Äthanol.. Man rührt 1 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur weiter und konzentriert bei verringertem Druck zur Trockne. Man erhält 6,10 g eines weißen Produkts, das bei 69° schmilzt.
Analyse C^, Hr9E9O7S9
N 58 S 49 %
berechnet: 4, 50 10, 47 %
gefunden: 4, 10,
34 -
0 9 8 19/1181
Bei s:pi e 1 12
! ■
j Bis-(2~benzylthio-äthylammonium)-5-hexadecanamido-=3-thia-' hexandioat -
Eine Lösung von 835,2 mg 5-Hexadecanamido~3-thia-hexandisäure in 20 ml Äthanol gibt man nach und" nach zu einer gerührten Lösung von 668 mg 2-Benzylthio-äthylamin in 10 ml Äthanol. Nach 12 Stunden Ruhen bei gewöhnlicher Temperatur werden die .gebildeten Kristalle abgesaugt und mit Äthanol gewaschen. Man erhält 1180 mg weiße Kristalle, die bei 136° schmelzen.
Analyse C,QHfit-N^O^S, ^1
•j C 28 H 71 N 58 S - 79 %
berechnet: ' 62, 98 88 5, 90 "12, 74 %
gefunden: 61, 5, • 12,
Unter den gleichen Bedingungen stellt man her: Beispiel 13
! Bis-(2~Benzylthio-äthylammonium)-5-octadecanamido-3-thiahexandioat' .
weiße Kristalle in einer Ausbeute von 80 %, F = 145° Analyse
C ,12 H 92 N ,39 S 33
63 ,41 8, 91 5 ,41 12, 35
63 8, 5 12,
35 -
'■ berechnet: όο.λ.^ a„y<£ d.d^ ±έ.,υ tq \ ; gefunden:
309819/1181
Beispiel 14
2-a-Phenetylthio~äthylammonium~5~dodecanamido-3-thiahexandioat
weiße Kristalle in einer Ausbeute von 90 %, F = 118°. Analyse C,7Hfi1N,O,S,
S ,89 N 07 %
berechnet: 13 ,68 6, 94 %
gefunden: 13 5,
Bei S1 ρ i e 1 15
2-p-Chlorphenylthio-äthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat
Man erhitzt eine Lösung von 1,87 g 2-p-Chlorphenylthio-äthylamin in 20 ml trockenem Methanol unter-Rühren auf 40°. Dann gibt man langsam 1,79 g 5~Amino-3-thia-hexandlsäure und ein wenig Wasser zu. Es bildet sich eine Lösung die rasch 'einen Niederschlag bildet und fest wird.- Man erhält 3,45 g weiße Kristalle, die bei 16O° schmelzen.
C 56 H 22 N 64 S ,48
berechnet 42, 52 5, 27 7, 40 17 ,30
gefunden 42. 5, 7, 17
Beispiel, 16
2-a-Phenetylthio-äthylammonium-5-amino-3-thia~hexandioat
Man gibt 35,8 g 3-Amino-3-thia-hexandisäure zu einer heißen (60°) Lösung von 36,2 g 2-a-Phenetylthio-äthylamin in 300 ml
- 36 -3 0 9 8 19/1181
N 77 : S 79 . C ,98 H
7, 54 17, 70 49 ,95
7, 17, 49 6,70
Methanol, das ein wenig Wasser enthält« Die erhaltene Lösung
wird filtriert -und dann zur Trockne konzentriert« Der in
der Mindestmenge Äthanol gelöste Rückstand kristallisiert
langsam durch Zugeben vqü Äthylacetat.,
Man erhält 33,5 g weiße Kristalle, die bei 143° schmelzen.
Anäyse ci5
berechnet?
gefunden:
Beispiel 17 ■ . '
'2-Allylthio-äthylammoni\am-3- C 2 P 4-dichlor-benzylthio)->2-ureidopropionat , · .
Man gibt 1,17 g 2~AlIyItMο~äthylamin zii einer siedenden | Lösung von 3,23 g 3-(2,4-Dichlor-benzylthio)-2-ureido-proßion- 1 säure in 15 ml Methanol» Die erhaltene Lösung konzentriert man \ bei verringertem Druck zur Trockne, wobei man einen < festen weißen Rückstand erhält„ den man mit wasserfreiem · j Diäthyläther wäscht. _ ■ . ;
Schmelzpunkt = s 150° Ci2 S p56
Analyse C^gH2-; ft°3S2 14 ,51
N ,54 . 14
berechnet: 9 ,37
gefunden: 9
Beispiel .18
a-n-Octylthio-äthylammonium-S-amino-S-thia-hexandioat
Die Herstellung erfolgt unter den gleichen Bedingungen wie
oben aus 5»AminQ-3-thia-hexandisäure und 2-OGtylthio-äthylaminJ
0 9 819/1181
Μ/12297
Man erhält ein weißes Produkt, das bei 150° schmilzt.
Analyse ΟιεΗ,ρΝ 2°4S2 ,88 H 75 N 60 S. 40
C ,13 8, 67 7
I »		 56 17, 64
berechnet: 48 8, 7, 17,
gefunden: 49
B e i Sn D i e 1 ι Ig
io-äthylammonium-5-am±no-3-thia-hexandioat
Man gibt nach und nach 1,79 g 5~Ainino--3~thiahexandisäure dann 4 ml Wasser zu' einer siedenden und gut gerührten Lösung von 2,18 g ■2-Decylthio-äthyIamin in 50 ml Dioxan. Man hält die Lösung 1 Stunde arn Rückfluß und konzentriert dann zur Trockne. Man erhält ein Öl das im Exsiccator auf Phosphorpentoxyd kristallisiert. Man erhält einen weißlichen Fest-' stoff.
.Analyse C-, γΗ-, D 2 4 d 06 S 17 %
N 14 16, 20 %
berechnet: 7, 16,
gefunden: 7,
Be i spie,1 20
2-(2-N-Oxypyridyl-thio)-äthylammonium-5~amino-3-thiahexandioat
Man gibt portionsweise 1,79 g 5-Amino-3-thia-hexandisäure zu einer gerührten Lösung von 1,7 g 2~(2-N-0xypyridyl-thio)-äthylamin' in 10 ml Äthanol. .
38 -
3 0 9 8 19/1181
M/12297
Die erhaltene Lösung, rührt man 30 Minuten und konzentriert sie dann bei verringertem Druck zur Trockne. Behandelt man das Rückstandsöl mit Äthylacetat, so kristallisiert es während einiger Stunden. Man.erhält 3S4 g.weiße. Kristalle, die bei 160° schmelzen.
Analyse
C 25 H 48 N 03 S 35 0Zo
berechnet: 41, 48 5, 54 12, 25 18, 19 %
gefunden·: 41, 5, 12, 18,
Beispiel 21
2-(2-Pyridyl-thio)-äthylammonium-S-amino-S-thia.-hexandioat
Man bringt,eine Lösung von 15,4 g 2»(2-Pyridyl-thio)-äthylamin in 150 ml Methanol zum Sieden 9 man gibt nach und nach 17,9 g 5-Amino-3-thia-hexandisäure, dann 1,5 ml Wasser zu, wobei man das Sieden aufrechterhält. Die erhaltene Lösung konzentriert man zur Trockne. Das Rückstandsöl kristallisiert in Form
• von farblosen Nadeln (33,4 g), die bei 140° schmelzen. '
Analyse ci2Hi9N3°4S2
C 23 . H 74 N 60 S 23
berechnet: 43, 50. .5, 88 •.12, 55 ' 19, 24
gefunden: 43, 5, 12, 19,
- 39 -
3(198 1 9/1181
M/12297
HO
Beispiel. 22
2-Benzylthio-äthylammonium-3-(2-N-oxypyriclyl-thio)-2~ureidopropionat
Man gibt nacheinander" eine Suspension von 1,28 g 3-(2-N-0xypyridyl--thio)~2~ureido~propionsäure in 10 ml Methanol, dann 5 ml Wasser in eine siedende Lösung von 835 mg 2-Benzylthioäthylamin in 10 ml Methanol. Durch Konzentrieren zur Trockne bei verringertem Druck erhält man 2,09 g eines Öles, das langsam kristallisiert. F = 155-°·
Analyse C 18H24N4°4S2 ,92 H 69 - ■Ν 19 S ,10
C ,81 5, 78 13, 10 15 ,15
berechnet : _ 50 5, . 13, 15
gefunden: 50
Beispiel 23
2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylaminonium-5-amino-3-thiahexandioat
Man gibt portionsweise 485 mg 5-Amino-3~thia-hexandisäure zu einer gut gerührten Lösung von 400 mg 3-ß-Aminoäthylthio-'1,2-propandiol in 10 ml v/as serfrei em Methanol. Man rührt 1 bis 2 Stunden weiter, dann saugt man den Niederschlag ab und wäscht mit ein wenig Methanol. Man erhält 500 mg eines weißen Produkts, das bei 165° schmilzt.
Elementaranalyse ί-·ιη^°2^2^6^2
C 35 H 71 N 48 S ,41
berechnet: 36, 17 6, 83 8, 29 19 ,29
gefunden: 36, 6, 8, 19
- 40 3 t) 9 8 1 9 / 1 1 8 1
! Μ/12297
Beispiel 24 -
j Bis-(2-bensylthio-'äthylammonium)=5=>il0°undecen-amido)»3~tMa- .
! hexandioat ". ·
j Zu'«einer gut gerührten Lösung von 334 g 2=Benzylthio-äthylamin i in 500 ml Ithanol gibt man nach und nach 345,"4 g 5-»(10-Undecen· amido)-3—thia-hexänddsäure. Man filtriert die erhaltene Lösung und kühlt auf 0°, damit das gebildete Salz, kristallisiert» Man erhält 5^0 g weiße Kristalle, die bei 120° schmelzen»
i Analyse
i .-C H ■ · " Kf S
! berechnete 610,05 7*86- 6,18 ■ 14,15 %
i gefunden; ' 59S82 S5IO 6,41 14,37 % I - ' ■
■ B e i s ρ i el 25 !
Di- (2-bensylthio«-ä.thjrlammoiiium)-=5-=iureido«3-s°thia-hexandioat
; Man gibt tropfenweise 33s4 g 2-Benzylthio-äthylamin zu einer ! gut gerührten Lösung von 22s2 g 5~Ureido~3~thia-hexandisäure ! in Äthanol. Man konzentriert die erhaltene Lösung bei verj ringertem Druck zur Trockne und trocknet den hygroskopischen ί Rückstand im Vakum in Exsiccator» Man erhält 55 g eines weißen 1 Produkts, das bei ca. 130° unter Zersetzung schmilzt.
J3
Analyse C2/,
berechnet: 10,06 . 17S2B %
gefunden! 9^81 17S26 %
- 41.-
09819/1 181
Beispiel 26
Herstellung von 2-a-Phenetylthio-äthylamnionium-3~octylthio- ; 2-ureido-propionat
Man gibt in kleinen Mengen 55,2 g J5-Octylthio~2~ureido- ; propionsäure zu einer siedenden Lösung von 36,2 g 2-a-Phenetylthio-äthylamin in 1 Liter Methanol» das ein wenig Wasser enthält.
Man konzentriert die so erhaltene Lösung zur Trockne» nimmt den Rückstand in Dia thy läther auf» filtriert und saugt a'b. Man erhält 91 g eines weißen Produkts, F = 90°.
Analyse C^pH-^qN^O^S^
"'■ " " N ■*■ S
berechnet: ' 9,18 Ii 4,01 %
gefunden: 9,02 ■ 14,21 % -
Beispiel 27
Herstellung von 2~p-Chlorphenylthio-äthylammonium-3-hexadecyl" . thi ο-2-ure i do-propi on at
Unter den gleichen Bedingungen wie in'Beispiel 26 angegeben stellt man diese Verbindung aus 3-Hexadecylthio-2-ureidopropionsäure und 2-p-Chlorphenylthio-äthylamin her. Man erhält ein weißes Produkt, F = 830C,
Analyse - COqH N S2Cl S. ,86
7 10 ,87
berechnet: 7 »11 10
gefunden: ,05
3 f) π a 19 /11 a 1
M/12297
Zusammensetzungsbeispiele
Beispiel 28 . * ■ ■
- / Man stellt ein flüssiges Shampoo her, indem man folgende Bestandteile miseht: " "
Triäthanolaminlaurylsulfat ' 4g
Laurinsäurediäthanolamid ■ 2 g 2-(o-Chlorbenzylthio)-äthylammonium-S-amino-
3-thia-hexandioat - Ig
- Carboxymethylcellulose- / ' 0,2 g
Parfüm (Phenylalkohol5 BenEylacetatj etc.,) 0,3 g
• Wasser,' soviel wie erforderlich für 100 g
-λ.
: Beispiel 29
Man stellt ein flüssiges Shampoo'her, indem man folgende Bestandteile mischtι
j Natriumlaurylsulfat, oxyäthylenisiert mit '
• 2,2 Mol Äthylenoxyd · 5g ! Natrium-monolauryl-sulfosuccinat lg
Polyäthylenglycoldistearat 1,5 g
Laurinsäurediäthanolamid" .- 2^5 g
2-(p-Brombenzylthio)-äthylammonium-5-amino~3~thia-
hexandioat - 2g
Parfüm (Rosenessenz) · 0,3 g Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 6„5
Wasser, so viel wie erforderlich für 100 g
- 43 -
3 f) 9 8 1 9 / 1 1 8 1
Beispiel. 50
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man 1,5 g 2-Phenyl~thio-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat in 100 cm parfümiertem destilliertem Wasser löst.
Beispiel 51
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man 2 ..g 2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammonium-2-hexanamido-3-di-p-methoxyphenyl -methylthio-propionat in 100 cm einer 20 %-igen wässrig-äthanolischen Lösung löst.
Beispiel 52 .. · .
Man stellt eine Lösung zur Pflege des Haarbodens her, indem
man folgende Bestandteile mischt: ■ . '
2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammonium-
2-dodecanamido-3-o-fluorbenzylthio-propionat 0,75' g
Dirnethyl-hydantoin-formaldehyd 0,5 g
Dimethyl-dilauryl-ammoniumchlorid 0,5 g
Parfüm 0,1 g
Äthanol : 50 cm3
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
- 44 -
3 0 9 8 1 9/1181
225288
j M/12297
Beispiel 53 .
Man stellt ein flüssiges Gel zur Pflege des Haarbödens dar, indem man folgende Bestandteile mischt?
2~Ietrahydrofurfurylthio~äthylammonium-3-benzylthio-2-hexanamido-propionat . - .0,1g
! CarboxyvinylpQlymerisat - Carboxypolymethylen .
:\ (unter der Handelsbezeichnung "Carbopol 940"
vertrieben) . ' 0,45 g
Polyvinylpyrrolidon (Molekulargewicht 40 000) 2 g
! -Lanolin, oxyäthylenisiert mit 16 Mol Äthylenoxyd 1 g
' Polyäthylenglycol (Molekulargewicht 300) 5g.
: Methyl-p-hydroxybenzoat ' 0,1 g
Propyl-p-hydroxybenzoat ." · 0,1 g Parfüm , · . . 0,1g Triäthanolamin, soviel wieN erforderlich für pH 8
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
I Beispiel 34
Man stellt eine Gesichtscreme her, indem man folgende Bestand- j teile mischt:
5,5f -SuIf onyl-bis- (3-thioa-pentylaii!monium)-2-o-»
chlorbenzylthiomethyl-3-.asa-4~oxo-«>heptaindioat 2 g
Cetylstearylalkohol, oxyäthylenisiert-mit
15 Mol Äthylenoxyd
•Siliconöl (Dimethylpolysiloxan mit einer
Viskosität von 20 bis 22 bei Umgebimgstemperatur)
Diäthylenglycolstearat Methyl-p-hydroxybenzoat Propyl-p-hydroxybenzoat Wasser, soviel wie erforderlich für
- 45 - ■
7 g g
1 g g
6 g
0, 1
o, 1
100
3 0 9 819/1181
M/12297
Beispiel 35
Man stellt eine Milch her, indem man folgende Bestandteile mischt:
2-(2,4-Dichlor-pbenylthio)-äthylammonium-2-benzolsulfonamIdo-3-furfurylthio-propionat 3 g
Carboxyvinylpolymeres - Carboxypolymethylen (■unter der Handelsbezeichnung "Carbopol 934" vertrieben)
Isopropylester von Lanolinfettsäure
Lanolin, oxyäthylenisiert mit 16 Mol Äthylenoxyd .Cetylstearylalkohol, oxyäthylenisiert mit 15 Mol Äthylenoxyd
Subst. Alkylamid Äthylalkohol
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 8
h'1 -
Methyl-p-hydroxybenzoat Propyl-p-hydroxybenz oat Wasser» soviel wie erforderlich für
Beispiel 36
Man stellt eine abdeckende Creme her,'indem man folgende Bestandteile mischt:
2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammonium-2-
dodecanamido-3-0"fluorbenzylthio~propionat ■ 5g
Titanoxyd 10 g
rotes Eisenoxyd 0,3 g
gelbes Eisenoxyd - . 0,4 g
kastanienbraunes Eisenoxyd 0,4 g
braunes Eisenoxyd 0,2 g
Cetylstearylalkohol, oxyäthylenisiert mit 15 Mol Äthylenoxyd . 7 g
- 46 -
0,375 g g
1 g
2,5
3 g ;m3
2 g g
20 c g
0,1 g
0,1
100
3 0 Π 8 1 9 / 1 1 8 1
M/12297
Siliconö'l (Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 20-22° bei Umgebungstemperatür) * 1 g Polyglycolmonostearat (Molekulargewicht des Polyglycols 400) . 6g
p-Hydroxybenzoesäure-methyl- und -propylester 0,2 g
•Wasser, soviel wie erforderlich für , 100 g
Beispiel 37
Man stellt eine Lotion her, intern man folgende Bestandteile 'mischt: . ·
-S- { 3,4-methylendioxy-benzylthio )-
■'2-propionamido-propionat : *■ 0,25 g (Diisobutylphenoxy-äthoxyäthy!«dimethylbenzyl)-
ammoniumchlorid-monohydraf'- 0,75 g
Parfüm " . 0,05 g
äthanolische Lösung mit 96° · ^ ,20,8 g
¥asser, soviel wie erforderlich für * 100 g
: Beispiel 58 _ ■ "
ι ■
■ .Man stellt eine gefärbte Wasserwellotion her, die dazu
bestimmt ist auf weiße Haare aufgetragen zu werden, die ein fettiges Aussehen haben, in dem man folgende Bestandteile
j mischt:
Polyvinylpyrrolidon (Molekulargewicht 40 000) 0,4 g Vinylacetat-Krotonsäure-Mischpolymerisat
(Molekulargewicht 20 000) 0,2 g
Äthanol soviel wie erforderlich für 50° 2-(2,6-Dichlor-benzylthio)-äthylammonium-
2-butyramido-3-isopropylthio-propionat 0,7 g
1-Aminopropyl-aminoanthrachinon 0,03 g
309819/1181
M/12297
Pikraminsäure 0,17 g
4-n~cx-Amino-propylamino-l-n' -methylamino-
anthrachinon 0,04 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
Der pH wird durch Zugeben vonIrIethanolamin auf 7 eingestellt.
Man erhält so eine sehr gute Wasserwellotion, die, wenn sie auf weiße Haare aufgetragen wird, diesen eine rauchgraue FaJT'be verleiht, wobei sie das fettige Aussehen der Haare verbessert.
!,Beispiel 39
Erfindungsgemäß stellt man"ein Shampoo her, indem man folgende Bestandteile mischt:
■ ■ \
ι *·
Triäthanolaminlauryisulfat■
Laurinsäurediäthanolamid
2-Phenetylthio-äthylammonium-5-m-chlorbenzamido-
3-thia-hexandioat Carboxymethylcellulose Parfüm
Wasser, soviel wie erforderlich für
Beispiel 40
Man stellt ein erfindungsgemäßes Shampoopulver her, indem man folgende Bestandteile mischt:
Natriumlaurylsulfat in Pulverform 50 g
- 48 -
5 g
2 g
2 g
25 g
o, 2 g
100 g
30981 9/1181
\ M/12297
Kondensationsprodukt von Kokosfettsäuren mit.
Natriumisäthionat (unter der Handelsbezeichnung
"Hostapon K.A." vertrieben) '41 g
3- (1-Naphthylthio )~propylaminonium-2-f ormamidq-3-hexadecylthio-propionat ' 8 g
Parfüm . Ig
Beispiel 41 j
Man stellt ein Shampoopulver hex, indem man folgende Bestand-
[ -teile mischt;
• Nätriumlaurylsulfat .in ·Pulverform 40. g
. »Hostapon K.A.'5 ■ " 29 g
.; 2,2'-: Thio-diäthylammonium»3»di-(2J2-ä;thylen- .;
" dioxy-äthylthio. ;)-2-ureidOr-propiona-t; - 20 g
:: Parfüm - Ig
Das gemäß diesem Beispiel hergestellte Pulver", ebenso wie das- Pulver gemäß Beispiel 40, kann in der 10-fachen Gewichtsmenge Wasser gelöst werden,'und die so' erhaltene , Lösung wird dann auf die Haare aufgebracht.
Beispiel 42
■ Erfindungsgemäß, stellt man ein färbendes Shampoo her* indem man folgende Bestandteile mischts
2,2f-Thio-diäthylammonium-di-[3-(2,2-äthylendioxy-äthyl-. thio)-2-ureido-propionat] 5 g
Ammoniumlaurylsulfat, kombiniert mit
2 Mol Äthylenoxyd 250 g
. Kokosfettsäurendiäthanolamid* 50 g
309819/1181
M/12297
so
p-Toluöldiamin IO g
Methandiamino-anisolsulfat 0,5 g
Resorcin 5 g
m-Aminophenol λ 1,5 g
p-Aminophenol 1 g
Athylendiamintetraessigsäure · 3 g
Natriumbisulfit, 40 %-ig . * 15 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 1000 g
Das so erhaltene Produkt wird mit 1000 g Wasserstoffperoxyd mit 20 Volumina gemischt und mirt der so erhaltenen Lösung "tränkt man Haare, die 65 % weiße Haare enthalten. Man erhält so eine braune Färbung.
•ι
Dieses Mittel in Shampooform hat einen pH zwischen 6,5 und
Beispiel 43
Die erste Stufe (Reduktionsstufe) einer Dauerwelle wird mit Hilfe folgenden Mittels durchgeführt:
Ammoniumthioglycolat . 9»5 g
Fettalkoholpolyäthoxyester (30 % Cetylalkohol ■70 % Stearylalkohol) unter der Handelsbezeichnung "Cire de Cipol A.O." vertrieben , 0,8 g
Ammoniak in Lösung, soviel wie erforderlich für 0,7 η Wasser, soviel wie erforderlich für ' . 100 g
Dann verwendet man ein neutralisierendes Mittel^' das in zwei Teilen konditioniert ist. Der erste Teil enthält:
Wasserstoffperoxyd, soviel wie erforderlich für 6,6 Volumina Citronensäure 0,1 g
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g
309819/1181
1 2A528A2
M/12297
und der zweite Teil enthält:
2-(3,4-Dichlor-benzylthio)-äthylammonium-5-amino-5-thio-hexandioat ' 1,5 g
Unmittelbar bevor man die zweite Stufe der Dauerwelle durchführt, das heißt vor der Neutralisationsstufe, wird das 2- (3,4-Dichlor-benzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thia~ hexandioat in Pulverform in der Wasserstoffperoxydlösung gelöst. .Dann bringt man diese Lösung auf die zuvor redu-. zierten und auf Dauerwellwickel, eingedrehten Haare während .einer Zeitdauer, auf, die ausreicht, um die Disulfidbindungen des Keratins der Haare wieder zu bilden.
Nachdem man die Haare gespült, die Dauerwellwickel entfernt und die Haare getrocknet hat erhält man eine Dauerwelle mit sehr guten Haltbarkeitseigenschaften. Man beobachtet auch, daß die Haare sehr gut aussehen und nicht mehr fettig wirken. · - ·>
•Beispiel 44 ·
Man stellt ein oral verabreichbares Mittel her, indem man folgende Bestandteile mischt:
, 2-(6-Methy1-2-pyridylthip)-propylammonium-S-amino-
3-thia-hexandioat ' \ ' 50 mg
Glukose . .300 mg
Wasser, soviel, wie erforderlich für - . 5 ml
; Orangensaft (soviel wie zum Aromatisieren erforderlich)
; Verabreicht man dieses Mittel oral in einer Dosis von zwei Ampullen pro Tag 18 Tage lang an eine Person mit fettigen
. - 51—
309819/1 181
M/12297
5 g
200 B
50 g
Haaren,- so kann man den Zustand des Haarbodens und das Aussehen der Haare verbessern.
Beispiel 45
Man stellt Tabletten zum Zerkauen her, die folgende Zusammensetzung haben:
Z-Decylthio-äthylammonium-S-amino^-thia-
hexandioat Glukose Citronensirup
Verabreicht.man diese Tabletten in einer Dosis von einem Kaffeelöffel zweimal täglich während einer Zeitdauer von ca. 15 Tagen an eine Person mit fettigen Haaren, so kann man das fettige Aussehen der Haare verringern und die Beschaffenheit des Haares verbessern. ·
Ein vergleichbares Ergebnis erhält man, wenn man die aktive Verbindung des vorstehenden Mittels durch die Verbindung: ' 2-(ß-Ureidoäthylthio)-äthylammonium-2-amino-4-thia-octandioat ersetzt.
Beispiel 46
Man stellt oral verabreichbare Tabletten her, indem man folgende Bestandteile mischt:
(2,3-Dihydroxy-butandiyl-l,4-dithio)-diäthylammonium-2-butansulfonamido-4-thia-octandioat 10 mg
Laktose 150 mg
- 52 -
3 Π Π 8 1 9 / 1 1 8 1
M/12297
Gummi arabicum . ' 100 mg
Stärke, soviel wie erforderlich für 500 mg·
Verabreicht man diese Tabletten in einer Dosis von 10 pro . Tag 20 Tage lang an eine Person, deren Haare fettig aussehen, ; so-, kann man das Aussehen des Haares und die Beschaffenheit j des Haarbodens verbessern. . "
j - ■
, Ein vergleichbares Ergebnis erhält man, wenn man in dem obigen Mittel die aktive Verbindung durch folgende Verbindungen ersetzt:
ί 2-Phenyl thio-äthylammonium-5-amino:-3-th:La-hexandioat,
• 2-(5~Chlor~2-pyridylthio)-äthylammonium-5-m-chlorbenzamido-37thia-hexandioat, ' . ' ·
(2,3-Dihydr oxy-1,4-bütandiyl -dithio) -diäthylammonium-I '2-butansulfonamido-4-thia-octandioat, '
3-(1-Naphthyl-thio)-propylamnonium-2-formamido-3-tetradecylj thio-propionat,
■ 2-(9-0ctadecen-ylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thia-ί -hexandioat,
; 2,2' -Thio-diäthylammonium-i 3-d"i- (2} 2-äthylendioxy-äthylthio)"-" [ 2-ureido-propionat,
2-Tetrahydrofurfurylthio-äth3Jrlammonium-3-benzylthio-2- ! hexadecanamido-propionat,
■ 5,5*-SuIfonyl-bis-(3-thia-pentylammonium)-2-o-chlorbenzylthio-, methyl-3-aza-4-oxo-heptandioat,
- - 53 309819/1 181
M/12297
ι 2-(2f^-Dichlor-phenylthio)-äthylammonium-2-"benzolsulfonamido-
j 3-furfurylthio-propionat,
! 2-(o-Chlorbenzylthio)-äthylanunonium-5-amino-r3-thia-hexandioat,
2t(p-Brombenzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat,
3-Di-(2,4-dichlor-benzylthio) —äthylammonium-5-acetamido-3-thia-hexandioat,
E-Hexadecylthio-athylammoniiam-^-acetamido-3-p-fluorbenzylthio-' propionat. ·
0 9 8 19/1181

Claims (3)

M/12297 ST Pate'ntanaprüche
1. Mittel zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen ;
Aussehens des Haares·und zur Verbesserung des, Aussehens der j
Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktive Verbindung j
in-«einem geeigneten Träger mindestens ein Salz gemäß der |
! nachstehenden Formel . " - J
ι '- i
"R3-S- (CH2)n - NH2 R4 - S - CH2 - CH - CO2H j I I— · _J L . ' —-: y
... ■ * „ . NHA !
• : (Ia) . · (Ib)
enthält, worin η die Bedeutungen 2 oder 3 besitzt, :
R-z ausgewählt ist unter ,
ι - S
entweder der Gruppe (a), worin R-* bedeuten kann:
! geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen,
j 'Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit 1 * ; oder 2 Hydroxygruppen, einen Rest -(
^ OR -
einen Rest ~(CH2)m - CH , worin R- Alkyl mit 1 bis 4
"> OR
Kohlenstoffatomen bedeutet und m die Bedeutungen 1 oder 2
besitzt,
- 55 -
3 0 9 8 19/1181
M/12297
einen Rest der Formel -(CH2)p-Rc, worin entweder R5 einen 2-Thienylrest bedeutet-und ρ die Bedeutung 1 besitzt, oder R^ einen Rest -CgH^, einen 2-Pyridyl- oder einen 2-Pyridyl-N-oxyd-^Rest bedeutet und ρ die Bedeutungen "Null, 1 oder 2 besitzt,
einen Rest der Formel -CH2 -.(CH2) - CH-COOH , einen Rest
NH2
der Formel -CH2-(CH2)^-CH2-NH-A1, worin q: die Bedeutungen Null oder 1 besitzt, A1 ein ,Wasserstoffatom bedeutet oder 'einen Rest A'^, wobei A'-, eine der Bedeutungen besitzt, ausgewählt unter einem Nicotinoylrest, Resten der Formeln -CORy und SO2R1,-,, worin R« Wasserstoff, einen Alkylrest mifl bis 18 Kohlenstoffatomen, "einen Alkenylrest mit 2 bis,18 Kohlenstoffatomen, einen Rest -CF,, einen Rest
der Formel -(CH2)r ■—\ 7 » worin r die Bedeutungen
Null oder 1 besitzt und Rq entweder-Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, e'inen Alkoxyrest mit 1 bis 4 kohlenstoffatomen, ein Halogen oder einen Acetamidorest bedeutet, und R'y Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel
bedeutet, worin Rq die oben angegebenen
Bedeutungen besitzt,
oder der Gruppe (b), worin R? bedeuten kann:
^ 1
einen Rest der Formel -(CHj)0-CH B ,
- 56 -
3 0 9 8 19/1181
M/12297
worfh s ;ä.ie Bedeutungen 1 oder 2 besitzt und.B ausgewählt ist unter den divalenten Resten -CH2-CH2- und -CH-CH2-,
CHx
einen Rest der Formel -(CH2)^-NHCONH2, worin t die Be-•«deutungen 2 oder 3 besitzt, ' ' "
einen Rest der Formel -(CH9).- R-J1, worin R11 entweder einen der-folgenden Reste bedeutet: 1-Näphthyl und 2-Naphthyl, *in welchem Fall μ, die Bedeutungen Null oder 1 "-besitzen kann, oder einen der folgenden Reste bedeutet: . 2-Tetrahydrofuryl und 2-Furyl, in welchem Fall u die Bedeutung 1 besitzt, oder einen durch ein Halogen oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten 2-Pyridylrest bedeutet, in* welchem Fall u die Bedeutungen . Null, 1 oder Z besitzen kann, > - ■-
einen Rest der Formel · ·
worin ν die Bedeutungen Null, X oder 2 besitzt und,wenn * w die· Bedeutungen 1, 2 oder 3 besitzt, R12 ausgewählt ist unter Halogen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und einem geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wenn w die· Bedeutung 1
besitzt,*R12 ausgewählt ist unter einem Alkyl sulfonyl-,
Dialkylamino-, Alkylthio- Alkylsulfinylrest, wobei die ,Alkylgruppeidieser Reste 1 bis 4 "Kohlenstoffatome enthalten, oder unter Phenoxy-, Cyclohexyl-, Methylendioxy-, Nitro-, "Trifluormethylresten,
-57 -
309 819/1181
M/12297
Sf
einen Rest, ,ausgewählt unter Resten der Formeln -
\ I
-CH-(CrHc)9, -CH-(CrH/-p-OCH,,Κ und -C-(CH,)«-(CrH/-p-OCH,r),
einen Rest rR^3-S-(CH2) -NH2, worin η die bereits angegebenen j Bedeutungen besitzt, R-^3 ausgewählt ist unter einem Alkylen- I rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkylenrest mit 2 ! bis 4 Kohlenstoffatomen, der mit 1 oder 2 Hydroxygruppen substituiert ist, einem Butenylenrept und einem Rest der Formel -(CH2)2-S02-(CH2)2-, ' '■ j ■ -■ ' "j
A bedeuten kann: ' ~
(I) entweder Wasserstoff,,in' welchem Fall R4 einen Rest -(CHp)2-COOH bedeutet und ζ die Bedeutungen 1 bis 5 besitzt, _..„ und R3 in diesem Fall· nur eine der unter Gruppe (b) aufgeführten Bedeutungen annehmen kannK
j (II) oder. -CONH2 -
(III) oder ausgewählt ist unter .den Bedeutungsmöglichkeiten, die für A1-^ angegeben sind, *
(IV) oder einen Rest -CO-CH2-CH2-COOHj
falls A eine der unter (II), (III) oder (IV) angegebenen Bedeutungsmöglichkeiten besitzt, kann R4 ausgewählt seiA unter
entweder der Gruppe der Bedeutungsmöglichkeiten (a), worin -:' R4 folgende Bedeutungen besitzt: [."^._~---".'- ..'.""~.'*,...Z.'_'
- 58"-
309819/1181
M/12297
H543, .-CH(CgH5)2,Λ -CH2-C6H5, einen Rest der Formel — (CH2^-COOH, worin z-die Bedeutungen 1 bis 5 besitzt,
oder der Gruppe der Bedeutungsmöglichkeiten (b), worin Ra folgende Bedeutungen besitzt:
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3-bis: 18 Kohlenstoffatomen, mit !"oder 2 Hydroxygruppen substituiertes Alkyl mit 2 bis 4
j . Kohlenstoffatomen,
ι eirren Rest der Formel -CH2(CH2) -CH2-NH-A2, worin q Null oder 1 : ■ i bedeutet und A2 Reste ·■ der Formel -CO-NH2, -CO-CH2-CH2-COOH, : bedeuten oder eine der unter' A1^ angegebenen Bedeutungen besitzen kann, ·','■.■ '"
■ ■ I '
einen Rest der Formel . : * ' . ·."" . - · ■ ;
■·■-»'. j
[■ " _^0R ; .-. ^ O 1 j
] - (CH9V - CH : oder - - (CHp)01-CH B J
^ OR . " - ^ 0 1 j
worin m, R, B und s eine der oben angegebenen Bedeutungen be- ; j sitzen können, * ·
einen Rest der Formel -(0Η2)'γ- R^, worin R1^ entweder einen 1- oder 2-Naphthylrest bedeutet, in welchem Fall _γ die Bedeutungen Null oder 1 besitzt, oder R^ ausgewählt ist unter 2-Thienyl, 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl, in welchem Fall γ die Bedeutung 1 besitzt, oder R1^ ausgewählt ist unter 2-Pyridyl- .. N-oxyd, 2-Pyridyl, 2-Pyridyl, substituiert durch ein Halogen-"" atom oder"einen Alkylrest"mit"1. bis. 4 Kohlenstoffatomen, in welchem Fall γ die Bedeutungen Null, 1 oder 2 besitzt, " ■ ι
309819/1181
M/12297
einen Rest der Formel
*"/ ' worin
w, ν und R-^2 clie weiter oben für diese Symbole angegebenen Bedeutungen besitzen,«
\ einen Rest, ausgewählt unter -CgH,-, -
1-CH(C6H4~p-OCH3)2, -C(CH3)2-(C6H4-p-0CH3),
, cxiicu nci \* ucx f Ui uicx — r\-< -χ
einen Rest der Formel -Ri* -S- CH0 - CH - COOH
, - NHA2
' worin R-[3 und A2 eine der weiter oben für diese Symbole ange- ; gebenen Bedeutungen besitzen können, wobei in der Formel (I) mindestens einer der Reste R, oder R4 eine der Bedeutungen besitzen muß, die unter Gruppe (b) angegeben ist.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung ausgewählt ist unter
(1) 3-(oc-Phenetyl-thio)-propylammonium-3-p-fluorbenzylthio-2-nicotinamido-propionat,
ι (2) 2-(p-Butoxybenzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat,
(3) 2-(p-Methoxybenzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thia- ; hexandioat,
- 60 -
30981 9/1181
M/12297
(4 ) 2-( o-Tolylthio) -äthylainmonium-3-- (p-methoxybenzylthio )-' 2-trifluo.racetamido-propionat,
(5) a-Dodecylthio-äthy-lammonium-a-acetamido-^-itritylthio-■ propionat,
(6) 2-m-Methoxy-phenylthio-äthyla^nmoniuπl-3-■ben2l·lydrylthib-
• 2-hexadecanamidö-propionat,
• j '· hexandioat, . .
(8) ' 2,2t-Thio~diäthylammoniiiin-5~ureido-:3-thia--hexandioat,
(9) ■'■ S-Thia-hexan-ljö-diammonium-S-plienylacetamido-S-thia-
■ i(lO) 2-(3,4-Dimethoxy»phenyltMo)-äthylammoni\im-3-inethylthio- j 2-nicotinamido-propionat, .\ ■ ". (
(11) ; 2-ß-NaphthyltMo-äthylammoni\2m-3-(lO--undecenylthio)-· j
2-ureido-propionatj . - ' !
t • . · - ι
(12) Bis~(2-ben2ylthio«äthylammonium)-9t-octadecenyl~2-thio- : · methyl-4-oxo-3-aza-heptand±oat,
(13) 2- (p-tert. -Butylpheiiylthio) -äthylammon4\am-3-ß-liydroxyäthylthio-2»ureido»propionat, ·* -
(14) 2-(a-NaphthyltMo)-äthylammonium72-p-butoxybenzamido-3-(2,2-dimathoxy-äthylthio)-propionat, ·,
. ■ -ν * V ■- Ν
(15 ) 2- (4-Methylthio-phenylthio )-äüiylanimonium-2-f ormamido-3-phenäthylthio-propionat,
30981 9/1181
M/12297
(16) 2,2 '-,Tetramethyiendithio-diäthylammonium^-liexadecanamido-3-thia,-hexandloat, ι
(17) 2,2l-ÄthylendithIo-diäthylammonium-2-tetradecanamido-3-tMa-hexandioat, .;
(18) 2-(3,4,5-Trimethoxy-benzyltiiio)-äthylammonium-5-amino-3-thia-hexandioat,
! (19) 2-m-Trifluormethylphenylthio-äthyiammonium-3-[2^(2-pyridyl-
/äthyl)--thio]-2-(9-undecen-amido)-propionat, ;
(20) ■ 2-(2-Pyrldyl-thio)-äthylammonium-3-o~meth.oxyphenylthio-
"■2-tetradecanamido-propionat, , ■
(21) ■ 2-(2-Hydroxy-propyltJiio)-äthylammonium-3-p-fluoirphenyl-
thio-2-hexanamido-propionat,
(22) 2-(2-Pyridyl-methylthio)-äthylammonium-v3-(2-butenylthio)-
2-m-chlorbenzamido-propionat»
(23) 2-(2,3-Dihydroxy-butylthio)-äthylammonium-2-acetamido-3-naphthylthio-propionat
(24) 2-(2-Butenylthio)-äthylammonium-2.-octanamido-3-(2,4,6-
; trlchlor-phenylthio)-propionat ·' ·
: (25) 2-p-Trifluormethylbenzylthio-äthylammonium-2-propion-
ί amIdo-3-(2-N-oxypyridyl-thio)-propionat,
j (26) 2-p-Äthoxyben-zylthio-äthylanimonium-3- (2-tetradecanamido
äthylthiο)-2-ureido-propionat
- 62
309819/1181
M/12297
(27) 2-(3,4-Methylendioxy-benzylthio)-äthylammonium-2-tetra-decanämido-3-(2-ureido-äthylthio )-propiorrat,
1 j ι ι i
( 28) 1 3~ (2,3-Dihydroxy-propylthio) -propylanmoni-ujn-2-hexadecan-
• ,amido-3-(2-ßhenylacetamido-äthylthio)-propionat, ·■
(29) 2-{2,4-Dichlor-phenylthio)-äthylammonium-2-octadecanj amido-3- (:2^ureido-äthylthio) -propionat,
: (30) 2-.(2,2-Propylendioxy-äthylthio)-äthylammonium-3-
- .- .(3-m-chlort)enzamido-propyJLthio)'-2-tetradecanainido-
- - 'propionat . : . / .
(31) -2- (3,3--K.thylendioxy-pröpylthio ).-äthylammonium-2-methan-
'"· . ." -sulfonamido-3-(2-nicotinamido*-äthylthio)-propionat,
(32) '2-Benzyli;hiq^äthyiamohi\imT2-amino«8^xo-7-a2a-4-t undecandioat,
j'(33) .2-'(p-Methyl-sulf onyl-phenylthio)-ätliylammb'niuin-2-äcetamidd
j ' 3-(2,3-dihydroxy-propylthio)-propionat, |
j (34)J, 2-1.2-(p-Acetamido-benzöi-sulfonamido)-äthyltMo]-äthyl-
. ammonium-5-amino-3-thia-hexandioat,'
j (35) 2- [2-φ-Chlorbenzol sulf onamido) -äthyl thio] -äthylaimiionium-^ 2-amino-4-thia-heptandioati _ '
j (36) 2-[3-Phenylacetamido,'~propylthio]-äj:h.ylammonium-3-päthoxybenzylthio-2-tetradecanamido-propionat,
(37). 3- (2-Tetra'decanamido-äthylthio )-propylammonium-5-amino-, 3-thia-hexandioat,
~ 63 -
3 0 9 819/1181
M/12297
(38) 2,-o-Tolyl thio-äthylammonium~2- (2-buten-amido) -3- _* (p-dimethylamino-benzylthio)-propionat, *
(39) 2-(2-Pyridyl-äthylthio)-äthylammonium-3-(3,3-diäthoxypropylthio)-2-ureido-propionat,
(40) 2-Methylthio-äthylammoni\im-2.-octadecanaciido-3-thenylth.iopropionat, _ . ·
(41) 2-Äthylthio-äthylammonium-3-(3,4-dimethoxy-'ben2ylthio)-μ ' 2-ureido-propionat, ί ' ' '
(42) 2-0ctylthio-äthylammonium-3-p-butoxyben2ylthio-2-propion-
amido-propionat, · . ..
• μ ■ ■ . ■
(43) " 2-Decylthio-äthylammonium-2-acetamido-3-bβn2hydrylth.io-
propionat,
(44) 2-Hexadecylthio-äthylaIlιmoniUln-2-acetamido-3-methylthiopropionat, ; *
(45) 2-0ctadecylthio-äthylanunonium-5-amino-3-thia-hexandioat,
(46) 2-Decylthio-äthylamnloniUIn-3-methylthio-2-propionamido- #. ' propionat,
(47) 2-Allylthio-äthylaijimoniUEi-3- te tradecylthio-2-ureidopropionat,
(43) 2-(lO-Undecen-ylthio)-äthylamiaonium-5-aiaino-3-thiahexandioat,
! ■ ■
'■ * 'N-
ι (49) Di-(2-benzhydrylthio-äthylammoni\im)-5-hexadecanamidoj 3-thia-hexandioat,
- 64 -
3 O 'J 8 1 9 / 1 1 8 1
M/12297
(50) 2i-(ß-iiydroxyäthyltMo.)-äthylammonIum-3-decylthio- * 2-phenylacetamido-propionat,
(51) 2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammoniiim-3-methylthio-2-ureido-propionat,
(52) · 2-Tritylthio-äthylammoniumlr3»-(2,3-dihydroxy-propylthio)-■■ ^-ureido-propionat, - * · , . " ' '
} (53) 2-(2,2-DiätHoxy-äthylthioJl-äthylammonium-^-[2-(2-pyridyl)f s , -. äthylthio]-2-ureido-propionat, ■:
(54) . 2-(3,3-Dimethoxy-propyl1^io)-äthylsmmionium-5-ainino-' . 3-thia-hexandi'oat,
(55) ' Bis- (2-d6Cylthio-äthylammoniuni)-"2- (p~methoxy-benzylthio-~
methyl)-4-oxo-3-aza-heptandioat
(56) Bis-(2-benzylthio-äthylammonium)-2-methylthiomethyl-4-oxo-3-aza-heptandioat,
(57) . 2-Thenylthio-propylaffimonium-2»acetamido-3=octylthio-
propionat,
(58) 3-(2-Amino-2-carboxy«'äthylthio)~propylaniinoniiim-5-amino-3-thia-hexandioat,
(59) 2-ß-Ureidoäthylthio-äthylammoniiLim-2»amino«>4-thia~octandioat,
(.60) 2-Phenyl thio-ä thy lamBioniiim-5-amino-3-thia-hexandioat,
(61) 2- (•5-Chlor-2-pyridyl-thio )-äthylammonium-5~in-chlorbenzamido-3-thia-hexandioat..,
309819/1 1 81
!m/12297
(62) ' 2ii2l-(_2,3-Dihydroxy-l>4~butan-diyl-ditMo)-diäthyl- - amonium^-butansulfonamido^-thia-octandioat,
(63) 3-(l-Naphthyl-thio)-propylammoniiam-3-depyithio-2-
formamido-propionat, ■ ■ .
j(64) (9-0ctadeceh-ylthio)-äthylamflioniuin-3-methylthio-2-1 trifluoracetamido-propionat, " '· ' j " ' '
(65) 2,2»-Thio-diäthylammonium-bi s-[3-(2,2-äthylendioxy- ·■. , ' äthylthio)~2-ureido-propionati] j
j (66) 2-TetΓahydrofurylthio-äthylammoni'um-3-benzyl■thio- ! 2-(p-methoxybenzamido)-propionat,
(67) 5',5.f-Sulfonyl-bis-(3-thia-pentylämmonium)-2-o-chlorbenzylthiomethyl-3-aza-4-oxo-heptandioat, ^
(68) 2-(2,4,6~Trimethyl-benzylthio)-äthylaminonium-2-acetamldo· 3-methylthiophenylthio-propionat,
(69) 2-(2-Pyridyl-thio)-äthylammonium-3-(3,4-methylendioxybenzylthio)-2-propionamido-propionat,
(70) 2-(3,4-DIchlor-benzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat, .·
■ %
j (71) 2-(2,ö.-Diclilor-benzylthio)-äthylaminonium-2-butyramidoi "3-isqprppyithio-propionat,
(72) 2-m-Fluorbenzylthio-äthylammonium-3-p-inethoxyphenylthio-2-methansulfonamido-propionat,
- 66 -
309819/1181
M/12297
(73) ^-p-D^methylaminobenzylthio-äthylammonium-ö-amino-S-thia- * heptandioat,
(74) ' 2-(2,4-Bichlor-phenylthio)-äthylammonii^n-2-benzolsulfon-
amido-3-furfurylthio-propionat, .
; (75) 2-(2,3-Bihydroxy-propylthio)-äthylammonium-2-hexahamido-
I- ; 3-[di-(p-methoxyphenyl)-methylthio]-propionat,
\ '■
•Λ .' *
j(76) 2-(6-Methyl-2-pyridylthio ),rpropylammonium-5-amino-3-thia-"-hexandioat,
(77)■ · 2-(o-Chlorbenzylthio)-äthylammonium-5-amino-3-thia- • hexandioat, ' ' ■ "
·■ (78.) k-p.-Brombenzylthio-äthylammonium-S-amino-S-thia-hexandioat, ', (79) t '■ 2-(2,4-Dichlor-benzylthiö)-äthylammonium-5-acetamido-
3-thia-hexandioat, '
(80) 2-Hexadecylthio-äthylammonium-2-acetamido--3-p-fl■uoΓ-"benzylthio-propionat,
(81) 2-Methylthio-äthylammonium-3-■benzylthio-2-dodecanamidopropionat, '
(82) 2-(2,2-Dimethoxy-äfhylthio)-äthylammoni\m-3-benzylthio-2-(10-undecen-amido)-propionat,
(83) 2-Allylthio-äthylammonium-3-benzylthio-2-octadecanamidopropionat, ... ·.. , .
(84) 2-(2,3-Dihydroxy-propylthio)-äthylammonium-3-benzylthio-2-hexadecanamido-propionat, · '
- ■ 67 -
3 0 9 8 19/1181
M/12297 '
ce
(85) Bis-(2-Benzylthio-äthylammoniUEi)-5-hexade;canamido-3-. thia-hexandioat,
(86) .,, 2-(2,3-DihydrQxy-propylthio)-äthylammonium-2-dodecan-
amido-3-o-fluorbenzylthio-propionat,
ß7) Bis-(2-benzylthio-äthylaminoBium)-5-octadecanamido-3-thia-hexandIoat, - .
. (88) 2-p-Chlorphenylthio-äthylamInonium-5-amino-3-tHia-■hexandioat, ^
I ■ ; '
I (89) 2-α-Phenetylthio-äthylamIIlonium-5-amino-3-thia-hexandioat,
I, , < ■ ■-'■■■
(9*0) · 2-Decylthio-äthylammoniuIn-3-'b'enzylthio-2-nicotinamidopropionat, * -
(91) Bis-(2-benzylthio-äthylammonium)-5-ureido-3-thiahexandioat, · '^
(92)' 2-Allylthio-äthylammonium-3-(2,4-dichlor-'benzylthio)-2-ureido-propionat, '
(93) 2-Decylthio-äthylammonium-5-amino.-3-thia-hexandioatf
(94) 2-0ctadec'ylthio-äthylarαmonium-5"amino-3-thia-hexandioat,
(95) 2-Octylthio-äthylammonlum-5-amino-3~thia-hexandioat,
(96) 2-(9-Octadecen-ylthio )-ä thy lammoni\im-5-amino-3-thiahexandioat,
(97) 2-(2,3-Dihydroxy-propyl)-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat,
- 68 -
3 00 8 19/1181
M/12297 ■
(98) 2~Benzylthio-äthylammonium-3-decylthio-2-dodeeanamido«- „ propionat, .-· . %
(99) 2-α-Phenetylthio-äthylaInmonIum-3-octylΐhio-2-ureido-
*> propionat,
! (100) 2-p-Chlorphenylthio·-äthylammonium--3-·l·lexadecylt]r^io-2-ureido-propionat,
(101) 2-Decylthio-äth.ylammonium-2-methansulfonamido-3-α-'phenetylthio-propionat,· -
(102) 2-a~Phenetylthio-,äthyl£immonium-5-dodecanamido-3-thiahexandioat, ·' . -
(103) 2-Benzylthio-äthylammor.iium~2- (lO-undecen-amido)-3-thia- |
hexandioat, ' . j
(104) 2-Benzylthio-äthylammonium~2-dodecanamido-3-(2-dodecan- ; amido-äthylthio)-propionat,
(105) 2-Benzylthio-äthylammonium-2-dodecanamido-3-(2-ureidoäthylthio)-propionat,
(106) 2-Tetradeoylthio-äthylammonium-2-ureido-3-(2-ureidoäthylthio)-propionat,
(107) 2-(2-Pyridyl-thio)-äthylammonium-5-amino-3-thiahexandioat,
(108) 2-(2-N-Oxypyridyl-thio)-äthylammonium-5-amino-?3-thia-.:· hexandioat, ■ ■ . · . '
(109) 2-Benzylthio-äthylammonium-3-(2-N-oxypyridyI-thio)-2-ureido-propionat. ·
' - 69 -
3 0 9 819/1181
M/12297
ίο
3· ^Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in wässriger oder wässrig-alkoholischer Lösung, in einem Öl, einer Creme oder einem Gel, in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 % und vorzugsweise 1,5 und 5 % enthält und ein Haarmittel zur Pflege des Haarhodens darstellt.
4. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in alkoholischer oder wässrigalkoholischer Lösung in einer Konzentration -zwischen 0,1 und 20 % .und vorzugsweise 1 und 5 %, in Kombination mit einem herkömmlichen kosmetischen Harz enthält und einen Haarlack oder eine Wasserwellotion darstellt.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß. das kosmetische Harz in einer Konzentration zwisch 1 und 20 %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten ist.
6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 4 und 5, dadurch ' gekennzeichnet, daß das herkömmliche kosmetische Harz ausgewählt ist unter Polyvinylpyrrolidon, Polyvinlylpyrrolidon/ .Vinylacetat-Mischpolymerisaten, Mischpolymerisaten von Vinylacetat und einer ungesättigten Carbonsäure, wie Krotonsäure, Mischpolymerisaten, die sich aus der Polymerisation von Vinylacetat, Krotonsäure und einem Acryl- oder Methacrylester oder einem Alkylvinyläther ergeben, Mischpolymerisaten, die sich aus der Mischpolymerisation von Vinylacetat, Krotonsäure und einem Vinylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette oder einem Allyl- oder Methallylester einer Säure mit langer Kohlenstoffkette ergeben, Mischpolymerisaten, die sich aus der Mischpolymerisation
- 70 30981 9/1181
M/12297
eines Esters eines ungesättigten Alkohols und einer gesättigten I Carbonsäure mit kurzer Kohlenstoffkette, einer ungesättigten | Säure mit ,kurzer Kohlenstoff kette ■ und :' mindestens einem , Ester eines gesättigten Alkohols mit langer Kphlenstoffkette und einer ungesättigten Säure mit kurzer Kohlenstoffkette ergeben und den Mischpolymerisaten, die sich aus der Polymerisation mindestens eines ungesättigten Esters und mindestens einer ungesättigten Säure ergeben.
Ir. Mittel gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß. es-in einem Aerosolbehälter mit einer geeigneten Menge Treibgas konditioniert ist und einen Aerosollack für Haare darstellt.
8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration··zwischen 0,1 und ; 20 % und vorzugsweise zwischen 1 bis 5 % in Kombination mit einem anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Detergent enthält und ein Kurshampoo darstellt.
9. Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration an anionischem, kationischem, nichtionischem oder amphoterem Detergent zwischen 4 und 15 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 5 "und" 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, beträgt.
- 71
3 0 9 8 19/1181
M/12297
■η
10. " Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 1 und 5 Gev.-% in Kombination mit mindestens einer, die Disulfidbindungen des Keratins reduzierenden Verbindung enthält.
11. Mittel gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die die Disulfidbindungen des Keratins reduzierende Verbindung ein organisches Thiol, wie ThicTglycolsäure, Ammoniumthiο-'glycolat, Thioglycerin oder Thiomilchsäure ist.
12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 10 und 1.1, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 3 und 9,5 liegt.
13. Mittel gemäß einem der Ansprüche 10 und 12, dadurch ι gekennzeichnet, daß es in zwei Teilen konditioniert ist, ' die dazu bestimmt sind, zum Zeitpunkt-der Anwendung gemischt ι zu werden, wobei der erste Teil ein herkömmliches reduzierendes' Dauerwellmittel darstellt und der andere Teil die aktive ; Verbindung enthält. I
I 14. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch ge- j
kennzeichnet, daß es in einem geeigneten kosmetischen Träger die aktive Verbindung in einer Konzentration zwisehen 0,1 und 20 Ge\i.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 5 Gew.-%, in Kombination mit einem Oxydationsmittel, das zur Wiederbildung der Disulfidbindungen des Keratins bestimmt ist, enthält.
- 72 -
3 0 fi 8 1 9 / 1 1 8 1
M/12297 - '
15· '- Mittel gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es in zwei Teilen konditioniert ist, die dazu bestimmt sind, zum Zeitpunkt der Anwendung vermischt zu werden, wobei der eine Teil das Oxydationsmittel darstellt und der andere Teil die aktive Verbindung enthält.
16. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0^-1 und 20 Gew.-?i>, vorzugsweise, zwischen 1 und 5 Gew.-%, •in' Kombination mit ein.em Thiol und einem organischen Disulfid enthält, wobei das Molverhältnis Disulfid zu Thiol größen als 1 ist. % ' ■
17. Mittel gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß es in zwei Teilen konditioniert ist, die dazu bestimmt sind, im Moment der Anwendung gemischt-zu .werden, wobei der erste Teil ein Thiol und ein organisches Disulfid und der zweite Teil die aktive Verbindung enthalten.
18. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2 zur Verbesserung des ,Aussehens der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 % enthält und ein Hautbehandlungsmittel darstellt.
19. Mittel gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form von Creme, Milch, Gel, als dermatologischer Applikationsstift oder als Aerosolschaum, oder auch als wässrige oder wässrigalkoholische Lotion vorliegt.
- 73 -3 0 9 8 19/1101
M/12297
20. -Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es auch herkömmliche, in kosmetischen Mitteln verwendete Bestandteile, wie Parfüms, Farbstoffe, Durchdringungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Emulgiermittel, Konservierungsmittel und gefärbte Pigmente enthält.
21. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einem flüssigen genießbaren Träger, wie wässrigen oder wässrigalkoholischen Lösungen, die gegebenenfalls aromatisiert sind, in einer Konzentration zwischen 0,75 und 20 %, vorzugsweise zwischen 1 und 5 % enthält und ein .orales Mittel zur Haarbehandlung darstellt.
22. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es die aktive Verbindung in einem festen genießbaren Träger, wie Granulat, Pillen, Dragees und Kapseln, in einer Konzentration zwischen 0,75 und 20 %'enthält.
23. Verfahren zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares und zur Verbesserung des Aussehens der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine aktive Verbindung gemäß Anspruch 1 in einem geeigneten kosmetischen oder genießbaren Trager auf die Haare oder die Haut aufbringt oder oral verabreicht.
24. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man 15 bis 20 cnr eines Mittels das die aktive Verbindung gemäß Formel (I) in wässriger oder wässrig-alkoholischer Lösung, in einem Öl, einer Creme oder einem Gel in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 % enthält, aufbringt und das so getränkto Haar massiert.
- 74 -_
3 0 i) 8 19/1 t »3 1
Μ/12297
25. ' Verfahren gemäß Anspruch. 23, dadurch gekennzeichnet,'
■ζ
daß man das Haar mit 15 bis 20 cnr eines Mittels, das die aktive Verbindung der Formel (i) in alkoholischer oder vassrigalkoholischer· Lösung in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 %, in Kombination mit einem herkömmlichen kosmetischen Harz enthält, tränkt,-die Haare anschließend auf Wasserwellwickel aufdreht und 'sie trocknen läßt.
26. ■ Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das gegebenenfalls 'vorher angefeuchtete Haar '5 .bis 15 cnr eines Mittels, das die aktive Verbindung der Formel (i) in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 %' in Kombination mit einem anionischen, kationischen, nicht-ionischen oder amphoteren Detergent enthält, aufträgt. ·
27. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, l j daß man die auf Wickler aufgedrehten Haare mit einem Mittel j tränkt,'das die aktive Verbindung in einem geeigneten kosme- ' tischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gew.-% in Kombination mit mindestens einer, die Disulfidbindungen . ! des Keratins reduzierenden Verbindung enthält, die Haare spült und ein oxydierendes oder,neutralisierendes Mittel aufträgt. . . ■ . ■ .
28. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Haar, das zuvor reduziert und auf Wickler eingerollt worden ist, ein Mittel aufträgt,, das die aktive Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gew.-% in Kombination mit einem oxydierenden oder neutralisierenden Mittel enthält, die'Haare gegebenenfalls spült und trocknet.
- 75 - .' ' '.;·. ,.-3 0 {; B 1 9 / 1 1 8 Γ
M/12297
29· 'Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man auf zuvor auf Wickler aufgedrehte Haare ein Mittel aufträgt, das die aktive Verbindung der Formel (i) in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 Gew.-% in Kombination mit einem Thiol und einem organischen Disulfid enthält, wobei das Molverhältnis von Disulfid zu Thiol größer als 1 ist, die Haare gegebenenfalls spült und' trocknet.
30. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dä'ß man auf die Haut ein Mittel" aufträgt, das die aktive Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten kosmetischen Träger in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20 % enthält.
31. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man in·einer Dosis von 100 mg pro 24 Stunden während 15 Tagen ein flüssiges Mittel·oral verabreicht, das die aktive Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration zwischen 0,75 und 20 % enthält.
32. Verfahren gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer Dosis von 100 mg pro 24 Stunden während 15 Tagen ein festes Mittel oral verabreicht, das die aktive Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration zwischen 0,75 und 20 % enthält.
Neue Verbindungen, wie in Anspruch 2 erwähnt. J
- 76 -
3 0 Ö 3 1 Π / 1 1 8 1
ORIGINAL INSPECTED
M/12297
34» '" Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 33, dadurch ι
Verbindung der Formel
ι Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, daß man eine saure
R4 - S - CH2 - CH - CO2H
• * NHA
, "(Ib) .
oder ein.e basische Verbindung der Formel
- ; · R3-S- (CH2)n - NH2 ;
worin Rv, Rl t A und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen1 besitzen, in einem geeigneter. Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln löst oder suspendiert und zu der Lösung unter Rühren langsam entweder die Verbindung (Ia) oder die Verbindung (Ib) zugibt.
-77 -
:) I)') ί! I '.) / I I Hl
DE19722252882 1971-10-28 1972-10-27 Neue mittel auf der grundlage von salzen, hergestellt aus cystein- und cysteaminderivaten oder -homologen, und verfahren zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung Ceased DE2252882A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU64174 1971-10-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2252882A1 true DE2252882A1 (de) 1973-05-10

Family

ID=19726866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722252882 Ceased DE2252882A1 (de) 1971-10-28 1972-10-27 Neue mittel auf der grundlage von salzen, hergestellt aus cystein- und cysteaminderivaten oder -homologen, und verfahren zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS4849932A (de)
AT (1) AT333966B (de)
AU (1) AU4822972A (de)
BE (1) BE790592A (de)
CA (1) CA1024446A (de)
CH (1) CH570163A5 (de)
DE (1) DE2252882A1 (de)
FR (1) FR2158018B1 (de)
GB (1) GB1397622A (de)
IT (1) IT988361B (de)
LU (1) LU64174A1 (de)
NL (1) NL7214520A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0075752A2 (de) * 1981-09-28 1983-04-06 Boehringer Ingelheim Kg Substituierte 2-Phenyl-2-(pyridyloxy)-ethylamine und isostere Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE19533330A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Beiersdorf Ag Gegen Hautkrebs wirksame topische Zubereitungen

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2503151A1 (fr) * 1981-04-02 1982-10-08 Morelle Jean Butyryminoacides soufres. mode de preparation. emploi comme element keratogenique chez l'homme et l'animal et comme agent de fertilisation chez les vegetaux
JPH0610132B2 (ja) * 1985-11-27 1994-02-09 千寿製薬株式会社 糖尿病性白内障治療薬
WO1991008737A2 (en) * 1989-12-16 1991-06-27 Fisons Plc Pharmacologically active amide carboxylate derivatives
US6432427B1 (en) * 2000-06-30 2002-08-13 Unilever Hope & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions containing substituted sulfonamide derivatives
AU2009288801A1 (en) * 2008-09-08 2010-03-11 Polyol Biotech Ltd. Cosmetic compositions comprising polyhydroxyltate fatty alcohols and derivatives and uses thereof
US9919941B2 (en) * 2012-03-28 2018-03-20 Amsa, Inc. Multiple uses of amine salts for industrial water treatment

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0075752A2 (de) * 1981-09-28 1983-04-06 Boehringer Ingelheim Kg Substituierte 2-Phenyl-2-(pyridyloxy)-ethylamine und isostere Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
EP0075752A3 (en) * 1981-09-28 1984-03-21 Boehringer Ingelheim Kg Substituted 2-phenyl-2-(pyridyloxy)-ethyl amines and isosteric compounds, process for their preparation and use
DE19533330A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Beiersdorf Ag Gegen Hautkrebs wirksame topische Zubereitungen

Also Published As

Publication number Publication date
AU4822972A (en) 1974-05-02
CA1024446A (en) 1978-01-17
ATA914372A (de) 1976-04-15
BE790592A (de) 1973-04-26
CH570163A5 (de) 1975-12-15
FR2158018B1 (de) 1975-11-28
GB1397622A (en) 1975-06-11
AT333966B (de) 1976-12-27
FR2158018A1 (de) 1973-06-08
NL7214520A (de) 1973-05-02
LU64174A1 (de) 1973-05-03
IT988361B (it) 1975-04-10
JPS4849932A (de) 1973-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3950532A (en) Topical application of cis of trans 3,4-thiolanediol to reduce the greasy appearance of hair and skin
EP0727204B1 (de) Haarwaschmittel
EP1493423B1 (de) Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel zum Schutz vor Schäden durch chemische Behandlung und zur Reparatur bereits geschädigter Haare enthaltend als Wirksubstanz Alkylguanidin-Verbindungen
DE2245903A1 (de) Neue mittel auf der grundlage von s-substituierten glutathionderivaten und verfahren zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut mit hilfe der gemaess dem erfindungsgemaessen verfahren hergestellten mittel
DE2521960A1 (de) Neue kosmetische mittel auf der basis von quaternisierten polymeren
EP1047374B1 (de) Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
DE2348898A1 (de) Mittel zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung
DE69402102T2 (de) Neues Verfahren zur dauerhaften Haarverformung und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens, die eine Kombination aus einem Amino oder Amidothiol und mindestens einem mineralischen Bromid enthalten
WO1987005500A1 (en) Use of dipropyleneglycolmonomethyl ether in hair shaping compounds
WO1999007330A2 (de) Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung auf basis von n,n-disubstituierten mercaptoacetamiden sowie verfahren zur herstellung dieser mercaptoacetamide
DE69600475T2 (de) Zubereitung zur dauerhaften Deformation von Keratinenfasern, die eine Substanz P- oder CGRP-Antagonisten enthalten
DE2252882A1 (de) Neue mittel auf der grundlage von salzen, hergestellt aus cystein- und cysteaminderivaten oder -homologen, und verfahren zur bekaempfung des fettigen und unaesthetischen aussehens des haares und zur verbesserung des aussehens der haut, neue verbindungen und verfahren zu deren herstellung
DE2559221C2 (de) Cysteaminsulfoxid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende kosmetische Mittel
US3917815A (en) Cosmetic compositions containing N-oxypyridyl derivatives
DE2454692A1 (de) Mittel fuer die haar- und hautbehandlung
US4331656A (en) Composition and process for reducing the oily appearance of the hair and skin
DE2924229A1 (de) Kosmetische zubereitungen zur behandlung von fettem haar und fetter haut, hierfuer geeignete wirkstoffverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
EP0198246B1 (de) Kosmetische Mittel auf der Basis von quaternären hydroxyalkyl-substituierten Chitosanderivaten
DE2219726C2 (de) Mittel zur Bekämpfung des fettigen und unästetischen Aussehens des Haares und zur Verbesserung des Aussehens der Haut
DE4326974A1 (de) Dauerwellmittel
DE69705194T2 (de) Hydroxypropylierte quartäre Ammoniumderivate mit Estergruppe und kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
DE2036679C3 (de) Kosmetisches Mittel gegen Seborrhoea
DE1617705C3 (de) Kosmetisches Mittel fur die Haar behandlung
US4080465A (en) Topical application of cis or trans 3,4-thiolannediol to reduce or substantially eliminate the greasy appearance of the skin
DE2219631C2 (de) Mittel zur Bekämpfung des fettigen und unästhetischen Aussehens des Haares und zur Verbesserung des Aussehens der Haut

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8131 Rejection