DE1794385C3 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
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Description
bdie tertiären oder quarteruären Derivate verwendet
^Außerdem ist die Löslichkeit dieser Farbstoffe in Wasser infolge der Anhäufung von basischen Gruppen
«esentHch verbessert, wodurch es möglich ist, wäßrige
Färbelösungen mit einer Konzentration von über 10% rü erhalten.
Ein weiterer schätzenswerter Vorteil Tür die Haarkunst
liegt in der Widerstandsfähigkeit der mit Hilfe dieser Farbstoffe erhältlichen Färbungen gegen das
Sonnenlicht. So entspricht ihre Haltbarkeit annähernd dem Wert 4 der von der Gesellschaft zur Bestimmung
der Echtheit von Textilfaden und -drucken (vgl.
rode de soliditc, editc par le Groupement d Etudee Continental Europeen, 2. Ausgabe [1958], S. 31)
aufgestellten Skala, wenn dieser Wert und die erhaltenen Falben gleichzeitig und unter denselben Bedingungen
dem Sonnenlicht ausgesetzt werden.
Diese Skala umfaßt Werte von 1 bis 8, wobei die Stufe 8 der besten Echtheit entspricht. Andererseits
kann man durch eine entsprechende Wahl der Stellung der beiden Aminogruppierungen des Anthrachinonmoleküls
Farbstoffe erhalten, die sehr verschiedene Nuancen ergeben, und zwar von Rot bis Blau und
Blaugrün. Durch entsprechendes Mischen der Farben können sehr leicht die gewünschten natürlichen
Farbtönungen erhalten werden.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Anwendung zur Haarfärbung
besteht darin, daß diese Verbindungen bei ihrer Anwendung keinen unangenehmen Geruch entwickeln.
Es ist möglich, eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen in Haarfärbemitteln anzuwenden, wobei
Färbungen von Rot bis Blaugrün erhalten werden. Es ist weiterhin möglich, die erfindungsgemäßen
Verbindungen mit anderen üblicherweise zum Haar-
färben verwendeten Farbstoffen zu mischen, um andere Nuancen zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Haarfärbemittel im allgemeinen in Form einer wäßrigen
Lösung verwendet, die sehr leicht durch Lösen einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen
in Wasser, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen bekannten Farbstoffen, hergestellt werden kann. Diese
Färbelösungen können außerdem verschiedene in der Kosmetik üblicherweise verwendete Produkte, wie
Dispergiermittel, Weichmacher oder Riechstoffe zugesetzt werden. Der pH-Wert dieser Färbelösungen
kann in weiten Grenzen schwanken, er wird jedoch im allgemeinen zwischen 3 und 10, vorzugsweise zwischen
4,5 und 9,5 gehalten.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erhältlichen Haarfärbemittel werden in
üblicher Weise auf die Haare aufgebracht, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur. Die Konzentrationen
an erfindungsgemäßem Farbstoff können entsprechend dem gewünschten Zweck in weiten Grenzen
variieren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden erhalten, indem man auf Chinizarin oder 1,5- bzw.
1,8-Dichloranthrachinon ein Diamin der Formel
H2N -YZ einwirken läßt, wobei Y und Z die oben
angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Quarternisierung der so erhaltenen tertiären Anthrachinonderivate kann sehr leicht in üblicher
Weise durch Einwirkung eines Quarternisierungsmittels,
wie Dimethylsulfat oder eines Aikylhalogenids, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels
erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung im Hinblick auf die Herstellung und die Verwendung
der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiele für die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen
Beispiel 1
Herstellung von l,4-Bis-(/i-morpholinoäthylamino)-anthrachinon
CH2-CH2
O NH-CH2-CH2-N
CH2-CH2
CH2-CH2
O NH-CH2-CH2-N O
CH2-CH2
O NH-CH2-CH2-N O
Ein Gemisch von 0,06 Grammol Chinizarin, 0,06 Grammatome Zink und 0,2 Grammol /i-Aminoäthylmorpholin
in 100 cm3 Isobutanol wird 3 Stunden am Rückfluß gekocht.
Nachdem das als Zwischenprodukt gebildete Leukoderivat oxydiert und das Zink abfiltriert wurde, wird
das erhaltene Gemisch zur Trockne eingedampft und der Rückstand in Benzol gelöst. Die Lösung wird
hierauf mit einer 10%igen Sodalösung gewaschen, dann getrocknet und zur Trockne eingedampft.
Man erhält das gewünschte Produkt in einer Aus-6o beute von 90%. Dieses Produkt, aus Hexan umkristallisiert,
schmilzt bei 157° C.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
gefunden .
C 67,24,
C 67,15,
C 66,93,
C 67,15,
C 66,93,
H 6.89. H 7.00. H 6.91.
\ 1106%; N 11.87%; N 11,77%.
Beispiel 2
Herstellung von [Anthrachinon-!,4-bis-!aminoäthyl-/MN-methylmorpholinium):]-bis-methosulfal
Herstellung von [Anthrachinon-!,4-bis-!aminoäthyl-/MN-methylmorpholinium):]-bis-methosulfal
CH2-CH,
NH - CH2 CH2 N
CH3-CH,
CH2-CH,
NH — CH, - CH, — N
CH2CH2
2(SQ1CH, )
Dieses Produkt wird in einfacher Weise durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf die entsprechende Base
unter Rückflußkühlung und unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel erhalten. Das aus Methanol
umkristallisierte Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 240 bis 245 C.
Analyse:
Berechnet ... N 7,82%;
gefunden .... N 7,77, 7,60%.
gefunden .... N 7,77, 7,60%.
Beispiel 3
Herstellung von 1,5-8is-(/i-morpholinoüthylamino)-anthrachinon
Herstellung von 1,5-8is-(/i-morpholinoüthylamino)-anthrachinon
CH2-CH2
O NH CH, -CH, N
CH2-CH2
CH2-CH2
O NCH2-CH2 HN O
CH2-CH2
Dieses Produkt wird durch Umsetzung von /f-Aminoäthylmorpholin in geringem Überschuß mit 1.5-Dichloranthrachinon
unter Sieden am Rückfluß während 6 Stunden erhalten, wobei Isobutanol als Lösungsmittel zur
Verwendung gelangt. Nach dem Abkühlen lallt das Rohprodukt aus. welches durch mehrmaliges Umkristallisieren
aus Alkohol gereinigt wird. Schmelzpunkt: 203 C.
Analyse:
Berechnet ... C 67,24, H 6,89, N 12,06%;
gefunden .... C 67,12, H 6,75, N 11,85%;
C 67.23, H 6,78. N U,80%.
Beispiel 4
Herstellung von fAnthrachinon-l,5-bis-{aminoäthyl-/i-(N-niethylmorpholinium)(]-bis-melhosulfat
Herstellung von fAnthrachinon-l,5-bis-{aminoäthyl-/i-(N-niethylmorpholinium)(]-bis-melhosulfat
CH2-CH2
O NH-CH2-CH2-N O
CH2-CH2
CH,
/ \ II!
O N — CH2 — CH2 — HN O
CH2 CH2 CH,
CH2-CH2
2(SO4CH1-)
Dieses Produkt wird in üblicher Weise aus der Base gemäß Beispiel 3 durch Einwirkung von Dimethylsulfal
ι Toluol erhalten: es schmilzt unter Zersetzung hei 250 C.
analyse:
Berechnet ... N 7,54%:
gefunden .... N 7.56. 7.65%.
gefunden .... N 7.56. 7.65%.
Beispiel 5
Herstellung von 1.4-Bis-(iM-morpholinohexylamino)-anthrachinon
Herstellung von 1.4-Bis-(iM-morpholinohexylamino)-anthrachinon
CH2-CH2
O NH -(CH2),,- N
Jl 1
CH2-CH7
CH2-CH, CH,-CH,
Wie im Beispiel 1 wird ein Gemisch von Chinizarin, Zinkpulver und
<>-Aminohexylmorpholin in lsobutanol während 4 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach Verdampfen usw. erhält man das gewünschte
%odukt in einer Ausbeute von 50%. Nach Umkristallisieren aus Heptan schmilzt das Produkt bei 71 C.
Analyse:
Berechnet ... C 70.83. H 8.33, N 9.72%:
gefunden .... C 70,87, H 7.97, N 9.57%;
C 70,98. H 8,27, N 9.50%.
Beispiel 6
Herstellung von [Anthrachinon-l^-bis-laminohexyl-oi-fN-methylmorpholiniumJiJ-bis-methosulfat
Herstellung von [Anthrachinon-l^-bis-laminohexyl-oi-fN-methylmorpholiniumJiJ-bis-methosulfat
CH2-CH,
NH-(CH2I6-N O
NH-(CH2I6-N O
2(SO4CH3-)
\ CH2 CH2
CH3
CH2-CH2
NH - ICH,)* - N O
CH2-CH2
Dieses Produkt wird durch Quarternisienmg der im Beispie! 5 beschriebenen tertiären Base mittels Dimethylsulfat hi Toluol durch Sieden am Rädkflu8 erhalten Das Produkt ist sehr hygroskopisch und wed daher sofort
ohne Reinigtrag verwendet.
Beispiel 7
Herstellung von 1.8-B»-(^-fmirphoHnoä«hv}amnio)-anthrachmon
CH2-CH2
CH2CH2
CH2-CH2
Ii ο
ft
^
Dieses Produkt wird auf die gleiche Weise wie das Produkt gemäß Beispiel 3 erhallen, indem man auf 1.8-Dichloranthrachinon
/f-Aminoüthylinorpholin einwirken läßt; aus Hexan umkristallisiert, schmilzt es bei 170
bis 17PC.
Analyse:
Berechnet ... C 67.24. H 6.89. N 12,06%:
gefunden .... C 67,27, H 7.16. N 12.37%:
C 67,03. H 6.96. N 12.25%.
Beispiel 8
Herstellung von [Anthrachinon-l.S-bis-iaminoäthyl-p'-lN-methylmorpholiniumKj-bis-methosulfat
Herstellung von [Anthrachinon-l.S-bis-iaminoäthyl-p'-lN-methylmorpholiniumKj-bis-methosulfat
CH2-CH2 CH2-CH2
O N-CH2-CH2-HN O NH-CH2-CH2-N O
CH2-CH2
CH3
CH5-CH,
Ausgehend von der entsprechenden Base wird dieses Produkt durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in üblicher
Weise hergestellt. Aus Alkohol umkristallisiert, schmilzt das Produkt unter Zersetzung bei 200 bis 201 C.
Beispiel 9
Herstellung von 1,4-Bis-( ;-piperidinopropyl-amino)-anthrachinon
Herstellung von 1,4-Bis-( ;-piperidinopropyl-amino)-anthrachinon
O NH-CH,-CH,-CH,-N
CH,
CH2-CH2
O NH — CH2 - CH2 — CH2 — N \?H,
CH2-CH2
Wie im Beispiel 1 wird ein Gemisch von Chinizarin, Zinkpulver und y-Aminopropyl-piperidin in Isobutanol
während 10 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Verdampfen usw. erhält man das gewünschte Produkt in einei
Ausbeute von ungefähr 50%. Aus Petroläther und Alkohol umkristallisiert, schmilzt es bei 123° C.
Analyse:
Berechnet... C 73,77, H 8,19%:
gefunden .... C 73,83, H 8,18%:
C 73,8Z H 8,23%.
Beispiel 10
Herstellung von [Anthrachinon-l.'t-bis-iaminopropyl-y-lN-benzylpiperidiniunDJl-dichlorid
Herstellung von [Anthrachinon-l.'t-bis-iaminopropyl-y-lN-benzylpiperidiniunDJl-dichlorid
CH2-CH2
NH - CH2 - CH, - CH2 — N
Oi ' |\
2 \
CH,
I CH2-CH2
CH2-QH5 CH2-CH2
NH - CH2 - CH2 -- CH2 - N
CH,
! CH2-CH2 CH, QH5
Man erhält dieses Produkt, wenn die entsprechende Base in üblicher Weise unter Verwendung von Toluol
als Lösungsmittel mit Benzylchlorid unter Rückflußkühlung zur Reaktion gebracht wird. Das erhaltene
Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 165 bis 1700C.
Beispiele für die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen
B e i s ρ i e 1 I Man bereitet folgende Mischung:
l,4-Bis-(,<-morpholinoäthyl-amino)-anthrachinon 4,6 g
Essigsäure bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 4,8
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man trägt diese Lösung auf zu 95% weiße Haare auf und läßt 10 bis 15 Minuten bei gewöhnlicher
Temperatur einwirken. Nach sehr reichlichem Spülen mit Wasser und Trocknen erhält man eine blaugrüne
Färbung der Haare
Beispiel II
Man bereitet folgende Mischung:
Ig
[Anthrachinon-1,4-bis-(amino-äthyl-/i-
{N-methyl-morpholininm)}]-bis-
methosulfat
mit 10 Mol Äthylenoxyd oxäthylierter
Fettalkohol mit C12-Cw aus Kopra 10 g
Na2CO3 bis zur Erreichung eines
pH-Wertes von 7
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Wird diese Lösung unter den selben Bedingungen wie im vorhergehenden Beispiel auf graue Haare
aufgetragen, so erhalten sie eine intensive blaue Tönung.
Man bereitet folgende Mischung:
[Anthrachinon-1,8-bis-{ atnino-äth yl-/J-(N-methyl-morpholinium)}]-bis-
methosulfat 0,5 g
Mit 10 bis 11 Mol Äthylenoxyd
oxäthyliertes Octylphenol 2,5 g
Na2CO3 bis zur Erreichung eines
pH-Wertes von 9,5
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Wird diese Lösung auf graue Haare während 10 bis
Minuten bei gewöhnlicher Temperatur einwirken gelassen, so erhält man nach dem Spülen eine rotviolette Färbung.
Beispiel IV
Man bereitet folgende Mischung:
[Anthrachinon-l^-bis-{aminoäthyl-/*-
(N-methyi-niorphoHniuin)}]-bfömetbosuUat
4S
NaJ1CO3 bis zur Erreichung eines
pH-Wertes von 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Unter den gleichen Anwendungsbedingungen erhält man eine ähnliche Tönung wie im Beispiel III.
Beispiel V Man bereitet folgende Mischung:
l,5-Bis-'(/i-morpholinoäthylamino)-anthrachinon
4 g
Milchsäure bis zur Erreichung eines pH-Wertes Von 4,8
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen erhält man eine rosa Tönung.
Beispiel VI
Man bereitet folgende Mischung:
l,4-Bis-{y-piperidinopropylamino)-anthrachinon
3 g
Milchsäure bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 4,8
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Diese Lösung ergibt unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen eine blaßblaue
Färbung.
Beispiel VII Man bereitet folgende Mischung:
[Anthrachinon-1,4-bis-i aminopropyl-y-(N-benzyl-piperidinium)}]-dichlorid
. 4,5 g
Natriumbicarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung in der in den vorhergehenden
Beispielen beschriebenen Weise während 15 Minuten erhält man eine azurblaue Färbung.
Beispiel VIII
Man bereitet folgende Mischung:
4-Nitro-l,3-diaminobenzol 0,1 g
[Anthrachinon-hS-bis-jaminoäthyl-/*-
(N-methyl-morpholinium)}]-bis-
methosulfat Ig
[Anthrachinon-l^bis-Jaminoäthyl-/*-
(N-methyl-morpholinium)|]-bis-
methosulfat 1.5 g
[ Anthrachinon-1,5-bis-{aminoäthyl-^-
(N-methyl-morpholiniuHiHj-bis-
methosulfat Ig
NH3 bis zur Erreichung eines
pH-Wertes von 8
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Einwirkung dieser Lösung während 10 Minuten
te auf 100% weiße Haate bei gewöhnlicher Temperatui
erhält man nach dem Spülen. Waschen und Trocknen
eine schöne kastanienbraune Färbung mit leicht rosa Reflexen.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formelworin die eine Gruppe NH — YZ in 1-Stellung und die andere Gruppe NH — YZ in 4-, 5- oder 8-StelIung sitzen, wobei Y die Gruppe —(CH,),,—, worin η eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, und Z einen MorpholinorestCH2-CH,— N25CH2-CH2oder eanen Piperidinorest CH2-CH,-N CH2CH2-CH,bedeutet, sowie deren Quaternisierungsprodukte, worin Z einen Rest der Formel
CH,-CH,— NCH,-CH,R'oder einen Rest der Formel
CH,-CH,— N R'CH,CH2-CH,bedeutet, worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest und A ein Anion bedeutet.Die Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe der 35 worin Z einen Rest der Formel allgemeinen FormelCH2-CH2O NH-YZ40NH-YZ— NCH5-CH3R'oder einen Rest der Formel45worin die eine Gruppe NH —YZ in 1-Stellung und die andere Gruppe NH — YZ in 4-, 5- oder 8-Stellung sitzen, wobei Y die Gruppe —(CH2)n—, worin η eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, und Z einen MorpholinorestCH2 CH2— NCH,CH,-CH,L·R'CH2-CH2-NCH1-CH,oder einen PiperidinorestCH2-CH2— N CH,CH2-CH2bedeutet, sowie deren Qiiarternisierungsprodukte.bedeutet, worin R' einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest und A ein Anion bedeutet. In Frage kommende Anionen A sind beispielsweise Halogenoder Methosulfatanionen. Niedere Alkylreste sind beispielsweise Methyl- oder Äthylgruppen.Anthrachinonfarbstoffe mit quaternären Ammoniumgruppen sind bereits bekannt, vgl. z. B. DT-PS60 714986 und FR-PS 1221 122.Es wurde nun gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders gut als Farbstoffe zum Färben von Haaren, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur, eignen. Diese Farbstoffe besitzen infolge des Vorhandenseins von zwei tertiären oder quaternären basischen Gruppen eine große Affinität für die Haare, und zwar in dem sehr weiten pH-Bereich von 3 bis 10. vorzugsweise von 4,5 bis 9,5, je nachdem.
Applications Claiming Priority (7)
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---|---|---|---|
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FR920795A FR1391675A (fr) | 1963-01-08 | 1963-01-08 | Nouvelles solutions pour la teinture des cheveux et nouveaux composés pouvant êtreutilisés dans ces solutions |
FR930212A FR1401163A (fr) | 1963-04-02 | 1963-04-02 | Nouveaux colorants dérivés de la 2-aminoanthraquinone et leur application à la teinture des cheveux |
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