DE2318783C2 - Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselbenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
Description
V O OH
V O NH
wobei X und Y jeweils für Halogenatome stehen und wobei Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Methylgruppe bedeutet und im Anthrachinonring der Hydroxylgruppe benachbart ist;
wobei einer der Reste V eine Hydroxylgruppe und der andere eine Aminogruppe ist;
wobei m für eine Zahl von 0 bis 3 steht und wobei η im Falle Z = Wasserstoff 2 oder 3 und im Falle
Z = Methylgruppe oder Halogenatom eine Zahl von 0 bis 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Farbstoffe
der Formel
HO O
H2N O NH
wobei Z für ein Brom- oder Chloratom steht, ausgeschlossen sind.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe insbesondere für
Polyesterfasern. Sie zeigen eine hohe Affinität insbesondere gegen Polyesterfasern und erteilen diesen eine klar
blaue Färbung mit ausgezeichneter Lichtechtheil, ausgezeichneter Sublimationsechtheit und ausgezeichneter
Waschechtheit des endbehandelten Produkts (Beständigkeit der Färbung nach der Endbearbeitung). Die erfindungsgemäße
Farbstcffgruppe kann in die folgenden Untergruppen unterteilt werden:
30 35 40
50
60 65
V O
V O OH
Ym
(2)
V O NH-/~\
~ Kn
V O OH
Ym
(3)
V O NH
wobei die allgemeinen Gruppen die oben angegebene Bedeutung haben.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser Anthrachinonfarbstoffe besteht in der Reduktion
einer Anthrachinonverbindung der allgemeinen Formel
W O OH
W O NH
35 wobei eine der Gruppen W eine Hydroxygruppe und die andere eine N itrogruppe bedeutet und wobei X, Y, Z, m
und π die oben angegebene Bedeutung haben und wobei die Verbindungen der Formel
HO O OH
O2N O NH
worin Z iür ein Brom- oder Chloratom steht, ausgeschlossen sind, mit einem Reduktionsmittel.
Insbesondere können die nachstehenden Verbindungsgruppen der Reduktionsbehandlung unterzogen werden:
W O OH
(4)
(5)
VV O NH
W O OH
(6)
W O
wobei die Symbole die oben angegebene Bedeutung haben. Gegebenenfalls kann man dann das erhaltene redu- io
zierte Produkt mit einem Halogenierungsmittel halogenieren. Man kann die Ausgangsverbindungen der Formeln
(4), (5) oder (6) mit dem Reduktionsmittel in der Gewichtsmenge von 20 bis 100 Gewichtsprozent reduzieren.
Manchmal ist es vorteilhaft, eine Mischung von 20 bis 80 Gewichtsprozent der Anthrachinonverbindung
der Formeln (1), (2) oder (3) der Erfindung und von 80 bis 20 Gewichtsprozent einer Anthrachinonverbindung
der Formeln (4), (5) oder (6) (Ausgangsverbindung) herzustellen. Obwohl, wie allgemein bekannt, eine 15
Mischung von zwei Farbstoffen Farbänderungen bei kontinuierlichen Färbeverfahren hervorruft, so kann man
doch in gewissen Fällen spezielle synergistische Effekte, wie z. B. eine fleckige Färbung, oder farbunergiebige
Stellen und farbverstärkte Stellen (barriness color rendering and build up) erzielen.
Im folgenden seien einige Vertreter der angegebenen allgemeinen Farbstoffklasse genannt:
Formel (1)
l.S-Dioxy^^'^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon;
l,8-Dioxy4-(2\4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
i ,5-Dioxy-(2',4',6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon; 25
l,8-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
!,S-Dioxy^-O'^'-dichloranilinoJ-e-aminoanthrachinon;
!,e-Dioxy^-O'^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben; 30
!,S-Dioxy^-O'-chloM'-bromanilinoJ-S-aminoanthrachinon;
!,S-Dioxy^-P'-chloM'-bromanilinoVS-aminoanthrachinon und Mischungen derselben.
Formel (2)
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(anilino)-8-aminoanthrachinon;
2-MethyI-l,8-dioxy-4-(anilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8dioxy-4-(2'-choranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(4'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon; 40
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(4'-chloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(2'-bromanilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(2'-bromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(4'-bromanilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(4'-bromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben; 45
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon; 50
2-Methyi-i,8-diüxy-4-(2',4'-uibrGrnariilir,G)=5-arnir!oanthrachinQn und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben und 55
Anthrachinonverbindungen mit Chloratomen oder Bromatomen in obigem Anthrachinonring.
Formel (3)
l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dichIoranilino)-8-aminoanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben; 60
!,S-Dioxy^-chloM-^'^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dichloraniIino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
^V^o'rihliliJSih
,y;
US-Dioxy^-chloM-^'^'.o'-trichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon; 65
US-Dioxy^-chloM-^'^'-dibromanilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
!,S-Dioxy^-chloM-PV+'-dibromanilinoVS-arninoanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
Aminoanthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 0,1-2, vorzugsweise 0,3-2 Chloratomen oder
Bromatomen im Anthrachinonring; wie z. B.
l,5-Dioxy-4-(2\4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
l,5-Dioxy-4-(2\4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
l.S-Dioxy^t-^'^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
!,S-Dioxy-'t-QVl'-dichloranilinoi-S-aminoanthrachinon;
!,e-Dioxy^-Ö'^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
!,S-Dioxy^-^'^'.o'-trichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon;
ίο l,8-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
ίο l,8-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 1,0-3, vorzugsweise 1,2-2,1 Chloratomen oder Bromatomen
im Anthrachinonring.
Die Ausgangsverbindungen der bormei (4), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (1) dienen,
umfassen z. B. die folgenden Verbindungen:
1,5-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben; 1,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben; 1,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
!,S-Dioxy^-O'^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
!,S-Dioxy^-O'-chloM'-bromanilinoHi-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(3'-chlor-4'-bromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben.
Die Ausgangsmaterialien der Formel (4) können in folgender Weise hergestellt werden:
Dioxy-dinitroanthrachinon, z. B. l,5-Dioxy-4,S-dinitroanthrachinone werden mit Dihalogenanilin oder Triha-
logenanilin in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durch Erhitzung umgesetzt, so daß eine
der zwti Nitrogruppen durch die Dihalogenanilino- oder Trihalogenanilino-Gruppe substituiert wird, so daß
hierbei das Dioxy-(di- oder tri-halogenanilinoj-mononitroanthrachinon entsteht.
Die Ausgangsmaterialien der Formel (5), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (2) dienen,
umfassen z. B. die folgenden Verbindungen:
2-Methyl-l,5-dioxy-4-anilino-8-nitroanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-anilino-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-l,5-dioxy-4-(monohalogenanilino)-8-nitroanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(monohalogenanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(dihalogenanilino)-8-nitroanthrachinon;
2-Methyl-l,8-dioxy-4-(dihalogenanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben und
Anthrachinonverbindungen mit Chloratomen oder Bromatomen im Anthrachinonring.
.
Die Ausgangsverbindungen (5) können nach herkömmlicher Verfahrensweise hergestellt werden. Zum Beispiel
wird 2-Methyldioxy-dinitroanthrachinon mit Anilin oder Halogenanilin in Abwesenheit oder in Anwesenheit
eines Lösungsmittels durch Erhitzen umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen leicht durch eine Anilinogruppe
oder Halogenanilinogruppe substituiert wird, wobei das 2-Methyl-dioxy-anilino- oder -halogen-anilino-mononitro-anthrachinon
entsteht.
Ferner wird 2-Methyl-dioxy-dinitroanthrachinon mit Halogen, z. B. Chlor oder Brorn^bei relativ ^niedriger
Temperatur umgesetzt, wobei das 2-Methyl-dioxy-dinitrohalogenanthrachinon entsteht, uieses wird mit Arminen
gemäß obiger Reaktion umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen durch die Anilinogruppe substituiert
wird, wobei das l-Methyl-dioxy-anilino-mononitro-halogenanthrachinon entsteht.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (6), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (3) dienen,
umfassen z. B. die folgenden Verbindungen:
!,S-Dioxy^-chloM-^'^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dich!oranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor4-(3',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
!,S-Dioxy^-chloi^-^'^o'-trichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben; l,5-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben; l,5-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
!,S-Dioxy^-chloM-O'^'-dibromanilinoJ-S-nitroanthrachinon und Mischungen derselben; und
Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 0,1 -2, vorzugsweise 0,3-2 Chloratomen oder Bromato-
men in obigem Anthrachinonring; und
l,5-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
l,5-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
!,S-Dioxy-i-^'^'-dichloranilino^-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloraniIino)-8-nitroanthrachinon;
l,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloraniIino)-8-nitroanthrachinon;
!,S-Dioxy^-QVt'-dichloranilinoVS-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
!,S-Dioxy^-b'^'.o'-trichloranilinoJ-e-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
l,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
l,5-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
l,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben; und
Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 1,1-3, vorzugsweise 1,2-2,1 Chloratomen oder Bromatomen als Substituenten im Anthrachinonring.
Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 1,1-3, vorzugsweise 1,2-2,1 Chloratomen oder Bromatomen als Substituenten im Anthrachinonring.
Das Lösungsmittel für die Reduktion des obigen Ausgangsrnatcrials ist gewöhnlich Wasser. Man kann jedoch !5
auch Mineralsäuren, z. B. Schwefelsäure, Salzsäure oder organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure
oder wäßrige organische Lösungsmittel, wie niedere Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol einsetzen. Als Reduktionsmittel
kann man Metalle, z. B. Eisen, Zink, Zinn oder Alkalimetallsulfide, ζ. Β. Natriumsulfid, Natriumpolysulfid,
Natriumhydrogensulfid oder Eisen-II-sulfat, Glucose, Hydrogensulfite und saures Natriumsulfit einsetzen.
Im allgemeinen ist es bevorzugt, eine Kombination eines Metalls (Fe, Sn) und einer Mineralsäure oder einer
organischen Säure oder eine Kombination von Zinkpulver und alkalischer wäßriger Lösung oder die Kombination
eines Alkalimetallsulfids, von Eisen-II-sulfat oder von Glucose auf der einen Seite und einer wäßrig alkalischen
Lösung oder von einem wäßrig organischen Lösungsmittel auf der anderen Seite einsetzen. Es eignen sich
auch Mischungen derartiger Kombinationen.
Die Menge des Lösungsmittels kann das S- bis 60fache des Ausgangsmaterials beiragen. Die Menge des
Reduktionsmittels kann 1,5-5 Mole auf 1 Mol des Ausgangsmaterials betragen. Das Reduktionsmittel muß
nicht in großem Überschuß angewandt werden. Die Reduktion kann bei 50 bis 1200C und vorzugsweise bei 80
bis 100°C durchgeführt werden. Bei der Reaktion muß das Ausgangsmaterial nicht in dem Lösungsmittel aufgelöst
werden und gewöhnlich wird die Reaktion in Suspension durchgeführt. Nach beendeter Reaktion, nachdem
das Reaktionsprodukt sich in dem Lösungsmittel aufgelöst hat, wird eine große Menge Wasser hinzugegeben,
um Kristalle auszufällen und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Auf diese Weise wird das
angestrebte Produkt erhalten. Wenn das Reaktionsprodukt in Form einer Suspension vorliegt, so wird dieses
direkt abfiltriert oder das Ganze wird mit Wasser verdünnt und danach wird das Produkt abfiltriert.
Wenn Ausgangsmaterialien ohne Halogenatome im Anthrachinonring gemäß Formel (5) verwendet werden,
so können die 2-Methyl-dioxy-rnonoarnino-monoanilino-anthrachinone mit Halogenierungsmitteln behandelt
werden, um Farbstoffe herzustellen, welche mit solchen Farbstoffen übereinstimmen, die aus Ausgangsmateri&lien
mit Halogenatomen im Anthrachinonring gewonnen werden. Als Halogenierungsmittel kommen Halogene,
wie Chlor oder Brom oder Schwefelhalogenide, wie Sulfurylchlorid in Frage.
Als Lösungsmittel kann man eine Mineralsäure oder eine organische Säure wie Salzsäure, Schwefelsäure oder
Essigsäure einsetzen oder ein organisches Lösungsmittel vom Benzoltyp, wie Nitrobenzol oder o-Chlorbenzol.
Bei der Behandlung mit dem Halogenierungsmittel wird Wasserstoff des Rings, in Nachbarschaft zur Hydroxylgruppe
oder Aminogruppe gewöhnlich durch das Halogenatom substituiert. Diese Einführung von Halogenatomen
gelingt für maximal drei Atome und vorzugsweise für 0,2-2 Atome.
Die neuen Anthrachinon-Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung können nach obigen Verfahren hergestellt
werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe färben synthetische Fasern, wie Polyesterfasern oder Celluloseesterfasern
ausgezeichnet und verleihen diesen eine hellblaue bis grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter
Echtheit und mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit der Färbung. Die neuen Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe
oder Mischungen derselben werden zur Herstellung der Färbeflotte oder der Druckpaste nach herkömmlichen
Methoden in einem wäßrigen Medium dispergiert, worauf die Tauchfärbung oder Bedruckung durchgeführt
wird. Zur Herstellung der Färbeflotte oder der Druckpaste verwendet man bevorzugt ein Dispersionsmit- so
iei, z. B. ein Kondensat des Förrnaldehyds und der Naphthaünsulfonsäurc oder ein Kondensat des Formaldehyds
und der Oxynaphthalinsulfonsäure und des Cresols oder höhere Alkoholsulfate oder höhere Alkylbenzolsulfonate.
Falls erforderlich kann ein Carrier verwendet werden, wie Phenylphenole, Chlorbenzole, Hydroxybenzoate
oder Alkylnaphthaline. Beim Tauchfärben wird eine Färbeflotte verwendet, in welcher der erfindungsgemäße
Farbstoff in einer der erwünschten Farbtiefe entsprechenden Konzentration dispergiert ist. Eine Hochtemperaturfärbung
wird bei 120-i30°C während 60 bis 120 min in dieser Färbeflotte durchgeführt, worauf das
gefärbte Gut gewaschen wird. Das Carrier-Färbeverfahren wird vorzugsweise bei 80 bis 1000C während 60 bis
120 min in Gegenwart einer geeigneten Menge eines Carriers durchgeführt, worauf das gefärbte Gut gewaschen
wird.
Die gefärbten Fasern und insbesondere die gefärbten Polyesterfasern haben eine heilblaue Färbung mit ausgezeichneten
Echtheiten im Vergleich zu herkömmlichen Farbstoffen. Sie sind gegenüber verschiedenen Endbehandlungsverfahren
beständig.
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
In den Ausführungsbeispielen sind die Teilangaben und Prozentangaben Gewichtsteilangaben und Gewichtsprozentangaben.
Verschiedene Echtheiten der neuen Anthrachinon-Dispersions-Farbstoffe gemäß vorliegender
Erfindung und der bekannten Vergleichsfarbstoffe wurden gemäß folgenden Verfahren gemessen:
1. Test-Textilstoff:
Polyester-Textilstoff
Polyester-Textilstoff
2. Lichtechtheit:
JIS L 1044-1959 Bleichungsmeßmethode
3. Sublimations-Echtheit:
3. Sublimations-Echtheit:
JIS L 0879-1969 1800C x 30 see (Verwendung eines Testeisens)
4. Wasch-Echtheit nach der Kunstharz-Endbehandlung:
4. Wasch-Echtheit nach der Kunstharz-Endbehandlung:
Der gefärbte Stoff wird mit einem Harz behandelt und danach wird der behandelte Stoff gemäß AATCC
61-1965 II A mit einem weißen Nylonstoff belegt und gewaschen und der Grad der Färbung wird beobachtet.
10 Teile l,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon werden zu einer Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd
in 400 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird gleichförmig gerührt und auf 8O0C erhitzt.
12 Teile Glucose werden allmählich zu der Mischung gegeben und während 3 h bei 80-850C umgesetzt. Das
Reaktionsprodukt wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und der ausgefällte Kuchen wird filtriert und mit Wasser
bis zum Neutralpunkt gewaschen und danach getrocknet. Man erhält auf diese Weise 8,9 Teile blauer Kristalle
von l.S-Dioxy^-pVl'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon.
Für dieses Produkt wird die folgende Elementaranalyse gefunden:
Für dieses Produkt wird die folgende Elementaranalyse gefunden:
C% H% N% Cl %
| berechnet | 57,85 | 2,91 | 6,75 | 17,08 |
| gefunden | 57,90 | 2,86 | 6,69 | 17,00 |
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 630 πΐμ in Aceton und färbt Polyesterfasern
mit einer klar blauen Färbung mit einer ausgezeichneten Färbungsgleichförmigkeit und mit ausgezeichneten
Echtheiten z. B. mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Sublimationsechtheit (18O0C X 30 see) der
Stufe 4-5 und mit einer Waschechtheit nach der Harzbehandlung der Stufe 4.
Eine Mischung von 60% !,S-Dioxy^-O'^'-dichloraniiino^S-nitroanthrachinon und 40% l,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon kann bei dieser Reaktion ebenfalls als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält klar blaue Farbstoffe mit ausgezeichneten Echtheiten, welche gleichförmig färben.
Eine Mischung von 60% !,S-Dioxy^-O'^'-dichloraniiino^S-nitroanthrachinon und 40% l,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon kann bei dieser Reaktion ebenfalls als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält klar blaue Farbstoffe mit ausgezeichneten Echtheiten, welche gleichförmig färben.
10 Teile einer Mischung von 60% l,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon und 40% 1,8-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon
werden zu einer Lösung von 0,14 Teilen Natriumhydroxyd und 37,5 Teilen Natriumhydrogensulfid in 480 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird auf 900C erhitzt
und während 4 h bei 90-950C umgesetzt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Normaltemperatur
abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt und mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral
ist und dann getrocknet. Man erhält 8,9 Teile blauer Kristalle.
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 628 ιημ in Aceton und färbt Polyesterfasern
mit einer klar blauen Färbung mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit, z. B. mit einer Lichtechtheit
der Stufe 6, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5 und mit einer Waschechtheit nach Harzbehandlung
der Stufe 4.
Wenn l,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird, so erhält
man Farbstoffe mit grünlichblauer Färbung und mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit der Färbung
bei Polyesterfasern.
10 Teile l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon werden zu 39 Teilen Natriumhydrogensulfid
und 400 Teilen wäßriger 2 %iger Natriumhydroxydlösung gegeben und die Mischung wird während 3 h auf
90-950C erhitzt und umgesetzt. Nach der Reaktion werden durch Abkühlen Kristalle ausgeschieden. Die Kristalle
werden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet Man erhält 8,6 Teile
l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei
einer Wellenlänge von 638 η\μ in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten gleichförmigen
Färbung und mit einer sehr guten Echtheit. Man erzielt eine Sublimationsechtheit der Stufe 4 bis 5. eine Lichtechlhcil
in der Stute ft und eine Waschcchlhcit der Stufe 4. Wenn man eine Mischung von 60% i,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon
und 40% 1,8-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-5-nitroanthrachinon
als Ausgangsmaterial einsetzt, so erhält man einen gemischten Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 3 wird wiederholt, wobei l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2',4',6'-tribromanilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2',4',6'-tribromanilino)-8-aminoanthrachinon.
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 ηΐμ in Aceton und die gefärbten
Polyesterfasern zeigen eine klar grünlichblaue Färbung mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, mit einer
Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel S ,.,
Beispiel 3 wird wiederholt, wobei jedoch ein mit Brom substituiertes l,5-Dioxy-2-methy'-4-anilino-8-nitroanthrachinon (0,8 Atome Brom einsubstituiert) als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält ein
bromsubstituiertes 1 ,S-Dioxy^-methyW-anilino-S-aminoanthrachinon. Das Produkt hat ein Absorptionsmaxirauüi von einer Wellenlänge von 641 πΐμ in Aceton und eine Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechtheit der Stufe 4. Das Ausgangsmaterial wurde durch Dinitrierung von 2- is
Methylanthrachinon in Mischsäure oder in konzentrierter Salpetersäure hergestellt und das erhaltene 2-Methyl-1,5-dinitroanthrachinon wird mit Alkohol oder Phenol in Gegenwart von Alkaiimetallhydroxyd umgesetzt,
worauf das dabei erhaltene Produkt wiederum dinitriert wird und wobei 2-Methyl-l,5-dialkoxy(oder diphenoxy)-4,8-dinitroanthrachinon in herkömmlicher Weise erhalten wird. Dieses Produkt wird hydrolysiert und das
erhaltene 2-Methyl-l,5-dioxy-4,8-dinitroanthrachinon wird mit Brom behandelt und erhitzt, wobei ein bromsubstituiertes !,S-Dioxy^-methyM^-dinitroanthrachinon erhalten wird, welches sodann mit Anilin zum angestrebten Produkt umgesetzt wird.
10 Teile l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon werden in 90 Teilen 100% H2SO4 aufgelöst und die Mischung wird nach Zugabe von 0,1 Teilen Jod auf 5O0C erhitzt und danach tropfenweise mit
4,7 Teilen Brom bei der gleichen Temperatur versetzt und umgesetzt bis das Brom fast vollständig verschwunden
ist. Nach der Reaktion wird das Produkt abgekühlt und sodann in einem feinen Strom in 1000 Teile Eiswasser
überführt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert und bis zum Neutralpunkt gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 9,8 Teile mit Brom substituiertes l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon
mit durchschnittlich 1,2 Bromatomen im Molekül.
Das Produkt zeigt ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 644 ηπμ in Aceton. Der mit dem Farbstoff gefärbte Polyester zeigt eine klar grünlichblaue Färbung mit einer ausgezeichneten Gleichmäßigkeit der
Färbung, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer
Waschechtheit der Stufe 4.
Ferner wird eine Mischung von 60% l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon und 40%
l,8-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-5-aminoanthrachinon als Ausgangsmaierial bei diesem Verfahren verwendet. Die hergestellte Farbstoffmischung zeigt ähnliche Echtheiten.
40 Beispiel 7
10 Tiile einer Mischung von 50% mit Brom substituiertem l.S-Dioxy^-methyM-O'-chloranilinoH-nitroanihrachinon und 50% mit Brom substituiertem !,S-Dioxy^-methyM-O'-chloranilinoJ-S-nitroanthrachinon
(durchschnittlich 1,1 Bromatome im Ring), werden zu 380 Teilen l,8%igem wäßrigem Kaliumhydroxyd und
18 Teilen Glucose gegeben und die Mischung wird erhitzt und während 4 h bei 80-850C umgesetzt. Nach der
Reaktion wird diese abgekühlt und die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet, wobei 9 Teile des Produktes erhalten werden. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 644 ηΐμ in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten grünlichblauen Färbung mit guter Gleichförmigkeit der Färbung, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe
4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 7 wird wiederholt, wobei ein mit Chlor substituiertes l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2',4'-dichloranilino)-8- s;
nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält mit Chlor substituiertes l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon (durchschnittlich 0,5 Chloratome im Molekül). Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 ΓΠμ in Aceton. Es färbt Polyesterfasern mit
ausgezeichneter Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, Lichtechtheit der Stufe 6 und Waschechtheit der Stufe 4.
Das Verfahren gemäß Beispiel 7 wird wiederholt, wobei mit Chlor substituiertes l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-bromani!ino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält mit Chlor substituiertes
l,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-bromanilino)-8-arninoanthrachinon (durchschnittlich 1,3 Chloratome im Molekül). 6:
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 641 πΐμ in Aceton. Die gefärbten Polyesterfasern zeigen eine Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechlheit der Stufe 4.
10 Teile l.S-Dioxy^-methyM-Q'^'-dibromanilinoHS-nitroanthrachinon werden in 200 Teilen 90% Schwefelsäure aufgelöst und auf 800C erhitzt und man gibt 6,5 Teile Eisenpulver zu der Mischung und setzt das Ganze
während 10 h bei 85-S0°C um. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Normaltemperatur gekühlt.
Das Filtrat wird in 2000 Teile Eiswasser gegeben. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen. Die Kristalle werden getrocknet und man erhält 8,9 Teile blauer Kristalle. Das Produkt
färbt Polyester mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit.
ίο Beispiel 11
10 Teile l,8-Dioxy-2-methyl-4-(4'-bromanilino)-5-nitroanthrachinon werden zu 500 Teilen einer wäßrigen
Lösung von 2,5% Natriumhydroxyd und 13 Teilen Glucose gegeben und die Mischung wird erhitzt und während
3,5 h bei 80-85 0C umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt abgekühlt und die ausgeschiedeis nen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Der getrocknete Kuchen wird mit 80 Teilen Nitrobenzol versetzt und bei 200C stehengelassen, und Chlorgas wird in die
Mischung geleitet. Die Reaktion wird gestoppt wenn ein Chloratom einsubstituiert worden ist. Dies wird durch
Ziehen einer Probe aus der Reaktionsmischung und Analysieren des Chlorgehaltes nach Verdünnen mit Methanol bestimmt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt mit 100 Teilen Methanol verdünnt und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Methanol gewaschen und mit Wasser gewaschen und getrock
net. Man erhält 9,4 Teile blauer Kristalle. Mit dem Farbstoffkann Polyesterfaser mit ausgezeichneter klar grünlichblauer Färbung gefärbt werden. Die Färbung hat eine ausgezeichnete Gleichförmigkeit und Echtheit.
10 Teile l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon wird zu einer Lösung von 8 Teilen
Natriumhydroxyd und 37 Teilen Natriumhydrogensulfid in 350 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird
gleichförmig gerührt und während 3 h bei 90-95 0C umgesetzt. Die Reaktionsmischung wird auf Normaltemperatur abgekühlt und der ausgeschiedene Kuchen wird abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewasehen und getrocknet. Man erhält 9,8 Teile !,S-Dioxy^-chlor^-^'^'-dichloranilinoHi-aminoanthrachinon.
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 ιημ in Aceton und es färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichnet klar blauen Färbung und mit ausgezeichneten Färbungseigenschaften. Die
Farbergiebigkeit ist sehr groß und die Sublimationsechtheit hat die Stufe 4-5 und die Lichtechtheit die Stufe 6.
Das Verfahren wird mit l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial
wiederholt. Der dabei hergestellte Farbstoff färbt mit einer ausgezeichneten Gleichförmigkeit und Echtheit.
10 Teile einer Mischung von 60% !,S-Dioxy^-chloM-O'^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon und 40% 1,8-
Dioxy^-chloM-O'^'-dichloranilinoVS-nitroanthrachinon werden zu 500 Teilen 1,8% Natriumhydroxyd in wäß
riger Lösung und 39 Teilen Natriumhydrogensulfid gegeben und die Mischung wird bei 90-950C während 3 h
umgesetzt und auf Normaltemperatur abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt wird in 90 Teilen 100% Schwefelsäure aufgelöst und 1 Teil Jod wird zu der Mischung gegeben und diese wird auf 500C erhitzt. Sodann wird Brom
in die Mischung eingetropft, wobei diese auf 50-6O0C gehalten wird. Die Reaktion wird abgestoppt, wenn die
Bromsubstitution 0,8 Bromatome erreicht hat. Dies wird durch Ziehen einer Probe aus der Reaktionsmischung
mit Analysieren derselben nach Verdünnung mit Wasser und Trocknung durch Elementaranalyse bestimmt.
Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Nonnaltemperatur abgekühlt und in feinem Strom in
900 Teile Eiswasser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiiiriert und mit Wasser gewaschen und
so getrocknet, wobei 9,9 Teile blauer Kristalle erhalten werden. Das Produkt färbt Polyesterfasern mit einer grünlichblauen F?rbung mit ausgezeichneter Echtheit.
Gemäß obigem Verfahren werden l.S-Dioxy^-chloM-O'^'-dichloranilinoHS-nitroanthrachinon oder 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt und das Ausgangsmaterial wird reduziert und mit Brom umgesetzt, bis 1,0 Atome und 0,3 Atome einsubstituiert sind und danach
wird das Reaktionsprodukt in gleicher Weise aufgearbeitet. Die mit dem Produkt gefärbten Polyesterfasern zeigen eine klar grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit.
10 Teile mit Brom substituiertes l,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon (durchschnittlich
1,3 Bromatome im Molekül) werden zu 11 Teilen Natriumhydroxyd in 500 Teilen Wasser gegeben und die
Mischung wird auf 800C erhitzt. Sodann werden 13 Teile Glucose hinzugegeben und die Mischung wird während 3,5 h umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird auf Normaltemperatur abgekühlt und die ausgeschiedenen
Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 8,9 Teile biauer Kristalle
erhält. Das Produkt zeigt ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 641 πΐμ in Aceton und die mit
dem Produkt gefärbten Polyesterfasern zeigen eine Lichtechtheit der Stufe 6, eine Sublimationsechtheit der
Stufe 5 und eine Waschechtheit der Stufe 4.
Gemäß obigem Verfahren wird ein mit Brom substituiertes l,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthra-
chinon (durchschnittlich 1,4 Bromatotne im Ring) als Ausgangsmaterial eingesetzt. Hierbei erhält man einen
blauen Farbstoff mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit der Färbung und mit großen Echtheiten.
Beispiel IS
10 Teile einer Mischung aus 60% mit Brom substituiertem l,5-Dioxy-2-chlor-4-(2\4' Jibromanilino)-8-nitroanthrachinon
und 40% Brom substituiertem !,S-Dioxy^-chlor^-^'^'-dibromanilinoJ-S-nitroanthrachinon
(durchschnittlich 0,4 Bromatome im Ring) werden zu 550 Teilen einer wäßrigen Lösung von 1,5% Natriumhydroxyd
gegeben und die Mischung wird während 1 h bei Normaltemperatur gerührt. Sodann werden 88 Teile
Eisen-ll-sulfat (FeSO4 · 7 H2O) bei 400C zu der Mischung gegeben und diese wird während 3 h bei 60-650C io
umgesetzt. Nach der Reaktion wird tropfenweise Salzsäure hinzugegeben um das Ganze anzusäuern und die
Mischung wird während 2 h bei 70-730C gehalten. Der Niederschlag wird abfiltriert. Der Filterkuchen wird in
300 Teilen 2 % Salzsäure suspendiert und das Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet,
wobei 9,0 Teile blauer Kristalle erhalten werden. Das Produkt färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten
grünlichblauen Färbung. 15
Aus diesen Ergebnissen zeigt sich klar, daß die neuen blauen Dispersionsfarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung
ausgizeichnete Eigenschaften haben und insbesondere bei einer Harzendbehandlung zur Veredlung des
Textilmaterial wesentlich besser und beständiger sind als bekannte Farbstoffe.
20
25
Ά
30
ί 35
40
45
50
55
60
65
Claims (8)
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
V O OH
V O OH
V O NH
wobei X und Y jeweils für Halogenatome stehen und wobei Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Methylgruppe bedeutet und im Anthrachinonring der Hydroxylgruppe benachbart ist;
wobei einer der Reste V eine Hydroxylgruppe und der andere eine Aminogruppe ist;
wobei m für eine Zahl von 0 bis 3 steht und wobei π im Falle Z = Wasserstoff 2 oder 3 und im Falle
Z = Methylgruppe oder Halogenatom eine Zahl von 0 bis 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Farbstoffe
der Formel
HO
OH
H2N O NH
wobei Z für ein Brom- oder Chloratom steht, ausgeschlossen sind.
2. Anthrachinonfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m im Falle Z = Halogenatom
oder Methylgruppe eine Zahl von 0 bis 3 und im Falle Z = Wasserstoffatom eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel
W O
W O NH
wobei eine der Gruppen W eine Hydroxylgruppe und die andere eine Nitrogruppe bedeutet und X, Y, Z, m
und η die oben angegebenen Bedeutungen haben und wobei die Verbindungen der Formel
HO O OH
O2N O NH
worin Z für ein Brom- oder Chloratom steht, ausgeschlossen sind, reduziert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reduktionsprodukt mit einem HaIogenierungsmittel
halogeniert.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion mit Eisen, Zink, Zinn,
Alkalisulfid, Eisen-II-sulfat, Glucose, Hydrogensulfit oder saurem Natriumsulfit oder saurem Natriumsulfid
als Reduktionsmittel durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion in Wasser, Mineralsäure,
organischer Säure oder niederem Alkohol als Lösungsmittel durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenierung mit einem Halogen
oder einem Schwefelhalogenid durchführt.
8. Verwendung des Anthrachinonfarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zum Färben von Polyesterfasern.
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen definierten Anthrachinonfarbstoffe sowie deren Herstellung
und Verwendung.
Aus der JP-AS 7 885/68 sind bereits Anthrachinonfarbstoffe vom TVp der substituierten 1,5-Dioxy-4-anilino-8-amino-anthrachinone
und l,8-Dloxy-4-anilino-5-aiBino-anthrachinone bekannt. Die in disser Druckschrift
beschriebenen Farbstoffe tragen am Benzolring eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe.
Sie eignen sich RIr das oxydationsbeständige Färben von Textilien aus Polypropylen, zeigen jedoch eine
geringe Affinität zu Polyesterfasern. Es kann daher mit diesen Farbstoffen bei derartigen Fasern keine befriedigende
Echtheit erreicht werden.
Aus der DE-OS 19 13 840 sowie aus der GB-PS 10 69 295 sind Anthrachinonfarbstoffe des erwähnten Typs
bekannt, welche sich zum Färben von Polyesterfasern eignen. Bei diesen Farbstoffen trägt der Benzolring eine
Difluormethylsruppe bzw. ein Halogenatoni. Die Sublimationsechtheit, Lichtechtheit und Waschechtheit der
gefärbten Polyesterfasern ist jedoch bei Verwendung der bekannten Farbstoffe nicht zufriedenstellend.
Aus der JP-AS 3 259/69 sind ferner Anthrachinonfarbstoffe des erwähnten Typs bekannt, welche am Anthrachinonring
ein Bromatom oder ein Chloratom aufweisen, bei denen der Benzolring jedoch unsubstituiert ist
bzw. nur durch Alkylgruppen substituiert sein kann. Gemäß dieser Druckschrift eignen sich derartige Farbstoffe
zum Färben von Textilien aus Polyolefinen, ohne daß ihre Eignung zum Färben von Polyesterfasern in Betracht
gezogen wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit die Bereitstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe, mit denen
insbesondere Polyesterfasern unter Schaffung einer klarblauen bis gr ünlichblauen Färbung mit ausgezeichneter
Echtheit gefärbt werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Anthrachinonfarbstoffe der folgenden Formel
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|---|---|---|---|
| JP3803472A JPS5442012B2 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 | |
| JP3803672A JPS5511707B2 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 | |
| JP3803572A JPS5511706B2 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2318783A1 DE2318783A1 (de) | 1973-10-25 |
| DE2318783C2 true DE2318783C2 (de) | 1985-02-28 |
Family
ID=27289674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732318783 Expired DE2318783C2 (de) | 1972-04-15 | 1973-04-13 | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| GB1069295A (en) * | 1964-11-11 | 1967-05-17 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| DE1913840A1 (de) * | 1969-03-19 | 1970-10-01 | Bayer Ag | Anthrachinonfarbstoffe |
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- 1973-04-13 FR FR7313564A patent/FR2180810B1/fr not_active Expired
- 1973-04-13 GB GB1793673A patent/GB1393218A/en not_active Expired
- 1973-04-13 CH CH529473A patent/CH590966B5/xx not_active IP Right Cessation
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| FR2180810A1 (de) | 1973-11-30 |
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| GB1393218A (en) | 1975-05-07 |
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| FR2180810B1 (de) | 1977-04-29 |
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