DE2318783A1 - Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben

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DE2318783A1 DE19732318783 DE2318783A DE2318783A1 DE 2318783 A1 DE2318783 A1 DE 2318783A1 DE 19732318783 DE19732318783 DE 19732318783 DE 2318783 A DE2318783 A DE 2318783A DE 2318783 A1 DE2318783 A1 DE 2318783A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives

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Description

MC-34
1A-474
Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokyo, Japan
Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
Die Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung. Es besteht ein Bedarf nach klar blau oder grünlich-blau färbenden Dispersionsfarbstoffen (insbesondere Anthrachinonfarbstoffe^ zum Färben von synthetischen Fasern und insbesondere von Polyesterfasern, welche nach der Endbearbeitung des Kunststoffs eine hohe Sublimationsechtheit, Lichtechtheit und Waschechtheit aufweisen.- .
Derartige Farbstoffe sind z. Zt. nicht bekannt. Die herkömmlichen Anthrachinonfarbstoffe, wie 1,5-Dioxy-4-anilino-4-aminoanthrachinon und 1,8-Dioxy-4-ani'lino-5-amino-anthrachinon oder Mischungen derselben zeigen eine geringe Affinität zu synthetischen Fasern und insbesondere zu Polyesterfasern und eine relativ geringe Echtheit, so daß ihre Anwendung zum Färben von derartigen synthetischen Fasern nicht vorteilhaft ist.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Anthrachinonfarbstoffe zu schaffen, mit welchen synthetischen Fasern und insbesondere Polyesterfasern eine klar blaue bis grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter Echtheit zu schaffen, sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung.
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_ ρ —
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäfö durch einen Anthrachinonfarbstoff der folgenden Formel gelöst
ν ο
wobei X und Y Halogenatome bedeuten und wobei Z ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Methylgruppe in einer
einer Hydroxylgruppe im Anthrachinonring benachbarten Position bedeutet und wobei eine der Gruppen V eine Hydroxygruppe und die andere eine Aminogruppe bedeutet und wobei in eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet und wobei η eine ganze Zahl von 2 bis 3 bedeutet, wenn Z ein Wasserstoff atom bedeutet oder wobei η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, wenn Z eine Methylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe für synthetische Fasern und insbesondere für Polyesterfasern. Sie zeigen eine hohe Affinität gegen
synthetische Fasern und insbesondere gegen Polyesterfasern
und erteilen diesen eine klar blaue Färbung mit ausgezeichneter Lichtechtheit, ausgezeichneter Sublimationsechtheit und ausgezeichneter Waschechtheit des endbehandelten Produkts
(Beständigkeit der Färbung nach der Endbearbeitung). Die er-, findungsgemäße Farbstoffgruppe kann in die folgenden Untergruppen unterteilt werden:
309843/1085
V O OH.
V O NH-// Λ
(D
V O OH
Ym
'Xn
(2)
V O OH
Ym
(3)
wobei die allgemeinen Gruppen die oben angegebene Bedeutung "· haben.
Das erfindungsgemäße Verfahren.zur Herstellung dieser Anthrachinonfarbstoffe besteht in der Reduktion einer Anthrachinonverbindung der allgemeinen Formel
309843/1085
W ρ OH
Ym
W O
wobei eine der Gruppen V/ eine Ilydroxygruppe und die andere eine Nitrogruppe bedeutet und wobei X, Y, Z, m und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel.
Insbesondere können die nachstehenden Verbindungsgruppen der Reduktionsbehandlung unterzogen werden:
W Q OH
(4)
W O OH
Ym
(5)
W O OH
Ym
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(6)
wobei die Sybole die oben angegebene Bedeutung haben. Gegebenenfalls kann man dann das erhaltene reduzierte Produkt mit einem Halogenierungsraittel halogenieren. Man kann die Ausgangsverbindungen der Formeln (4), (5) oder (6) mit dem Reduktionsmittel in der Gewichtsmenge von 20 bis 100 Gewichtsprozent reduzieren. Manchmal ist es vorteilhaft, eine Mischung von 20 bis 80 Gewichtsprozent der Anthrachinonverbindung der Formeln(i), (2) oder (3) der Erfindung und von 80 bis 20 Gewichtsprozent einer Anthrachinonverbindung der Formeln (4), (5) oder (6) (Außgangsverbindung) herzustellen. Obwohl, wie allgemein bekannt, eine Mischung von zwei Farbstoffen Farbänderungen bei kontinuierlichen Färbeverfahren hervorruft, so kann man doch in gewissen Fällen spezielle synergistische Effekte, wie z. B. eine fleckige Färbung, oder farbunergiebige Stellen, und farbverstärkte Stellen (barriness color rendering and build up) erzielen.
Im folgenden seien einige Vertreter der angegebenen allgemeinen Farbstoffklasse genannt:
Formel (1)
1,5-Dioxy-4-(2! ,4'-dichlaranilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-affiinoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(2' ,4' t6'-trichloranilino)-i5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3'^'-dibromanilinoj-S-aminoarrthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-amJnoanthrachinon und Mischungen derselben;
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1,5-Dioxy-4-( 3! -chlor-4' -broiimnilino^S-aminoanthrachinon; 1, 8-Dioxy-4- (3' -chlor-4' -bromanilino)-5-aminoanthrachinon · und Mischungen derselben.
Formel (2)
2-Methyl-1 ,5-dioxy-4-(anilinO)-8-aminoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(anilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben,*
2-Methyl-i, 5-dioxy-4-(2' -chloranilino) -8-aininoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-( 2' -chloranilino )-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(4' -chloranilino )-8-aminoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(4'-chloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5~dioxy-4-(2'-bromanilino)-8-aminoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-( 2' -bromanilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen-derselben; "
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(4' -bromanilinoi-S-aminoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(4' -brbraanilino )-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-( 2' , 4' -dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-( 2' , 4' -dichloranilino) -5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(3' ,4'-dichloranilino)-8-araino'anthra-
chinon; .
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(3' ^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(2' ,4l-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(2' , 4' -dibromanilino) -5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Me thyl-1,5-dioxy-4-(3' ,4' -dibromanilino) -8-arainoanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
30 984 3/1085
2-Methyl-1 ,5-dioxy-4-(2' ,4' ,6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon ;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(2',4!,6'-trichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben und Anthrachinonverbindungen mit Chloratomen oder Bromatomen in obigem Anthrachinonring.
Formel (5)
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2' , 4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-2-chlor-4~(2' ,4'-.dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor~4~(3',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2f,4',6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4/,6'-trichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-( 2' , 4' -dibromanilind)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromaniiino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromaniiino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromaniiino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
Aminoanthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 0,1 - 2, vorzugsweise 0,3-2 Ghloratomen oder Bromatomen im Antnrachinonring;
1,5-Dioxy-4~(2',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
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1,5-Dioxy-4-(2' ,4' ,6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-( 2' , 4' , 6' -trichloraniliiio)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-5-aminoantnracMnon und Mischungen derselben;
1,5-Moxy-4-( 3',4'-dibromanilino^e-aminoanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3',4'-dibroraanilino)-5-aminoanthrachinon und Mischungen derselben;
Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 1,0 - 3, vorzugsweise 1,2 - 2,1' Ghloratomenoder Bromatomen im Anthrachinonring. ;
Die Ausgangsverbindungen der Formel (4), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (1) dienen, umfassen z. B. die folgenden Verbindungen:
1,5-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Oioxy-4-(2l,4',6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4t-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3',4*,dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1 ,5-Dioxy-4-(3' ^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen- derselben;
1,5-Dioxy-4-(3'-chlor-4'-bromanilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3'-chlor-4'-bromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben.
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Die Ausgangsmaterialien der Formel (4) können in folgender Weise hergestellt werden:
Dioxy-dinitroanthrachinon, z. B. 1,5-Dioxy-4,8-dinitroanthrachinone v/erden mit Dihalogenanilin oder Trihalogenanilin in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durch Erhitzung umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen durch die Dihalogenanilino- oder Trihalogenanilino-Gruppe substituiert wird, so daß hierbei das Dioxy-(di- oder tri-halogenanilino)-mononitroanthrachinon entsteht.
Die Ausgangsmaterialien der Formel (5), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (2) dienen, umfassen z. B. die folgenden Verbindungen:
2-Methyl-1,5-dioxy-4-anilino-8-ni.troanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-anilino-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(monohalogenanilino)-8-nitroanthrachinon; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(monohalogenanilino)-5-nitroanthrachinon" und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-( dihalogenanilino )-8-nitroanthrachin'on; 2-Methyl-1,8-dioxy-4-(dihalogenanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben und
Anthrachinonverbindungen mit Chloratomen oder Bromatomen im Anthrachinonring.
Die Ausgangsverbindungen (5) können nach herkömmlicher Verfahrensweise hergestellt werden. Zum Beispiel wird 2-Methyldioxy-dinitroanthrachinon mit Anilin oder Ilalogenanilin in Abwesenheit oder in Anwesenheit eines Lösungsmittels durch Erhitzen umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen leicht durch eine Anilinogruppe oder· Halogenanilinogruppe substituiert wird, wobei das 2-Methyl-dioxy-anilino- oder -halogenanilino-mononitro-anthrachinon entsteht.
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Ferner wird 2-Methyl-dioxy-dinitroanthrachinon mit Halogen, z. B. Chlor oder Brom bei relativ niedriger Tempera tür umgesetzt, wobei das 2-Methyl-dioxy-dinitrohalogenanthrachinon entsteht. Dieses wird mit Anilinen gemäß obiger Reaktion umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen durch die Anilinogruppe substituiert wird, wobei das 2-Methyl-dioxy-anilinomononitro-halogenanthrachinon entsteht.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (6), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (3) dienen, umfassen z. B. die folgenden Verbindungen:
1,5-Dioxy-2-chlor-4-( 2' , 4' -dichloranilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-2~chlor-4- (2' , 4' -dichloranilino) -5-nitroanthrachinon un,d Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-( 3' , 4' -dichloranilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3' ,4' -dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4' ,6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4' S6' ,trichloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4- (2' , 4' -dibromanilino) -8-nitroanthrachinonj-1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3' ,4' -dibromanilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-2-chlor-4- (3' , 4' -dibromanilino) -5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
und Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 0,1-2, vorzugsweise 0,3 - 2 Chloratomen oder Bromatomen in-obigem Anthrachinonring; und
1,5-Dioxy-4-(2' ,4' -dichloranilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-( 2 ·, 4' -dichloranilino) -5-nitroanthrachinon und Mischungen.derselben;
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1,5-Dioxy-4-(3! ,4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-(3' ,4!-dichloranilino)-5-nitroanthraehinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2' ,4' ,6f-trichloranilino)-8-nitroant]iracliinon; 1,8-Dioxy-4-(2' ,4' ,6'-tric]iloranilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2' ,4l-di'bromanilino)-8~nitroanthrachinon; 1,8-Dioxy-4-( 21^1 -dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;· 1,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und Mischungen derselben;
und Anthraehinonverbindungen mit durchschnittlich 1,1-3, vorzugsweise 1,2 - 2,1 Chloratomen oder Bromatomen als Subs ti tuen ten im Anthrachinonring.
Das Lösungsmittel für die Reduktion des obigen Ausgangsmaterials ist gewöhnlich Wasser. Man kann jedoch auch Mineralsäuren, z. B. Schwefelsäure, Salzsäure oder dgl., organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure oder dgl. oder wässrige organische Lösungsmittel, wie niedere Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol oder dgl. einsetzen. Als Reduktionsmittel kann man Metalle, z. B. Eisen, Zink, Zinn oder Alkalimetallsulfide, z. B. Natriumsulfid, Natriumpolysulfid, üatriumhydrogensulfid oder dgl. oder Eisen-II-sulfat, G-lucose, Hydrogensulfite und saures Watriumsulfit oder dgl. einsetzen. Im allgemeinen ist es bevorzugt, eine Kombination eines Metalls (Fe, Sn oder dgl.) und einer Mineralsäure oder einer organischen Säure oder eine Kombination von Zinkpulver und alkalisch wässriger Lösung oder die Kombination eines Alkalimetallsulfids, von Eisen-II-sulfat oder von G-lucose auf der einen Seite und einer wässrig alkalischen Lösung oder von einem wässrig organischen Lösungsmittel auf der anderen Seite einsetzen. Es eignen sich auch Mischungen derartiger Kombinationen.
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Die Menge des Lösungsmittels kann das 5- "bis 60-fache des Ausgangsmaterials betragen. Die Menge des Reduktionsmittels kann 1,5-5 Mole auf 1 Mol des Ausgangsmaterials betragen. Das Reduktionsmittel muß nicht in großem Überschuß angewandt werden. Die Reduktion kann bei 50 bis 120 0C und vorzugsweise bei 80 bis 100 0G durchgeführt werden. Bei der Reaktion muß das Ausgangsmäterial nicht in dem Lösungsmittel aufgelöst werden und gewöhnlich wird die Reaktion in Suspension durchgeführt. Nach beendeter Reaktion, nachdem das Reaktionsprodukt sich in dem Lösungsmittel aufgelöst hat, wird eine große Menge Wasser hinzugegeben, um Kristalle auszufällen und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Auf diese Weise wird das angestrebte Produkt erhalten. Wenn das Reaktionsprodukt in Form einer Suspension vorliegt, so wird dieses direkt abfiltriert oder das Ganze wird mit Wasser verdünnt und danach wird das Produkt abfiltriert.
Wenn Ausgangsmaterialien ohne Halogenatome im Anthrachinonring gemäß Formel (5) verwendet werden, so können die 2-Methyldioxy-monoamino-monoanilino-anthrachinone mit Halogenierungsmitteln behandelt werden, um Farbstoffe herzustellen, welche mit solchen Farbstoffen übereinstimmen, die aus Ausgangsmaterialien mit Halogenatomen im Anthrachinonring gewonnen werden. Als Halogenierungsmittel kommen Halogene, wie Chlor oder Brom oder Sehwefelhalogenide, wie Sulfurylchlorid in Frage.
Als Lösungsmittel kann man eine Mineralsäure oder eine organische Säure wie Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder dgl, einsetzen oder ein organisches Lösungsmittel vom Benzoltyp, wie Nitrobenzol, o-Chlorbenzol oder dgl. Bei der Behandlung mit dem Halogenierungsmittel wird Wasserstoff des Rings, in Fachbarschaft zur Hydroxylgruppe oder Aminogruppe gewöhnlich durch das Halogenatom substituiert. Diese Einführung von Halogenatomen gelingt für maximal drei Atome und vorzugsweise für 0,2 - 2 Atome.
309843/1085 ,
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
In den Ausführungsbeispielen sind die Teilangaben und Prozentangaben Gewiehtsteilangaben und Gewichtsprozentangaben. Verschiedene Echtheiten der neuen Anthrachinon-Bispersions-Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung und der bekannten Vergleichsfarbstoffe wurden gemäß folgenden ^fahren gemessen:
1. Test-Textilstoff:
2. Lichtechtheit:
3. Sublimations-Echtheit:
4. Wasch-Echtheit nach der Runs tharz-Endbehandlung:
Polyester-Textilstoff JIS L 1044-1959 Gleichungsmeßmethode JIS L 0879-1969
180 0G χ 30 see (Verwendung
eines Testeisens)
Der gefärbte Stoff wird mit einem Harz (Sumitex UN-1, Warenname der Sumitomo Chemical Go.) behandelt und danach wird der behandelte Stoff gemäß AATGC 61-1965 II A mit einem weißen Nylonstoff belegt und gewaschen und der Grad der Färbung wird beobachtet.
Beispiel 1
10 Teile 1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon werden zu einer Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 400 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird gleichförmig gerührt und auf 80 0G erhitzt. 12 Teile Glucose werden allmählich zu der Mischung gegeben und während 3 h. bei 80 - 85 0C umgesetzt,.Das Reaktionsprodukt wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und der ausgefällte Kuchen wird filtriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und danach getrocknet. Man erhält auf diese Weise 8,9 Teile blauer Kristalle von 1,5-Dioxy-4-(3'^'-dichloranilinoj-e-aminoanthrachinon.
3098UMQB5
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung können nach obigen Verfahren hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe färben synthetische Fasern, wie Polyesterfasern, Celluloseesterfasern oder dgl. ausgezeichnet und verleihen diesen eine hellblaue bis grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter Echtheit und mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit der Färbung. Die neuen Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe oder Mischungen derselben werden zur Herstellung . der Färbeflotte oder der Druckpaste nach herkömmlichen Methoden in einem wässrigen Medium dispergiert,wor-auf die Tauchfärbung oder Bedruckung durchgeführt wird. Zur Herstellung der Färbeflotte oder der Druckpaste verwendet man bevorzugt ein Dispersionsmittel, z. B. ein Kondensat des Formaldehyds und der Naphthalinsulfonsäure oder ein Kondensat des Formaldehyds und der Oxynaphthalinsulfonsäure und des Cresols oder höhere Alkoholsulfate oder höhere Alkylbenzolsulfonate oder dgl.
Falls erforderlich kann ein Carrier verwendet werden, wie Phenylphenole,Chlorbenzole, Hydroxybenzoate, Alky!naphthaline oder dgl. Beim Tauchfärben wird eine Färbeflotte verwendet, in welcher der erfindungsgemäße Farbstoff in einer der er- ' wünschten Farbtiefe entsprechenden Konzentration dispergiert ist. Eine Hochtemperaturfärbung wird bei 120 - 130 0C während 60 bis 120 min in dieser Färbeflotte durchgeführt, worauf das gefärbte Gut gewaschen wird. Das Carrier-Färbeverfahren wird vorzugsweise bei 80 bis 100 0C während 60 bis 120 min in Gegenwart einer geeigneten Menge eines Carriers durchgeführt, worauf das gefärbte Gut gewaschen wird.
Die gefärbten Fasern und· insbesondere die gefärbten Polyesterfasern haben eine hellblaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten im Vergleich zu herkömmlichen Farbstoffen. Sie sind gegenüber verschiedenen Endbehandlungsverfahren beständig.
309843/1085
57 ,85 2, 91 6, 75 17 ,08
57 ,90 2, 86 β, 69 17 ,00
Für dieses Produkt wird die folgende Elementaranalyse gefunden:
Ce/ xx of "Kr ul m i'f
/o xx /ο it /tJ LiX jo
berechnet gefunden
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 630 mu in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer klar blauen Färbung mit einer ausgezeichneten Färbungsgleichförmigkeit und mit ausgezeichneten Echtheiten z. B. mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Sublimationsechtheit (180 0C χ 30 see) der Stufe 4-5 und mit einer Waschechtheit nach der Harzbehandlung der Stufe 4.
Eine Mischung von 60 °/> 1,5-Dioxy-4-(3',^'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon und 40 a/o 1,8-Dioxy-4-(3' ,4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon kann bei dieser Reaktion ebenfalls als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält klar blaue Farbstoffe mit ausgezeichneten Echtheiten,· welche gleichförmig färben.
Beispiel 2
10 Teile einer Mischung von 60 $ 1,5-Dioxy-4-(2',4',6'~tri- . chloranilinoj-e-nitroanthrachinon und 40 $ 1,8-Dioxy-4~(2',4', 6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon werden zu einer lösung von. 0,14 Teilen Hatriumhydroxyd und 37,5 Teilen Natriumhydrogensulfid in 480 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird auf 90 0C erhitzt und während 4 h bei 90 - 95 0C umgesetzt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Hormaltemperatur abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt und mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral ist und dann
getrocknet. Man erhält 8,9 Teile blauer Kristalle.
Das Produkt hat ein Absdrptionsmaximuin bei einer Wellenlänge von 628 mu in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer klar blauen Färbung mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit, z. B. mit einer Lichtechtheit der Stufe 6, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5 und mit einer Waschechtheit nach Harzbehandlung der Stufe 4.
Wenn 1,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird, so erhält man Farbstoffe mit grlinlichblauer Färbung und mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit der Färbung bei Polyesterfasern.
Beispiel 3
10 Teile 1,5-Dioxy-2-methyl—4--(2'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon werden zu 39 Teilen Natriumhydrogensulfid und 400 Teilen wässriger 2$-iger Natriumhydroxydlösung gegetfen und die Mischung wird während 3 h auf 90 - 95 0G erhitzt und umgesetzt. Nach der Reaktion werden durch Abkühlen Kristalle ausgeschieden. Die Kristalle wrden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,6 Teile 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 638 mti in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten gleichförmigen Färbung und mit einer sehr guten Echtheit. Man erzielt eine Sublimationsechtheit der Stufe 4 bis 5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechtheit der Stufe 4. Wenn man eine Mischung von 60 fo 1,5-Dioxy-2-methy1-4-(2'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon und 40 °/> 1,8-Dioxy-2-methyl-4-(2l-chloranilino)-5-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterials einsetzt, so erhält man einen gemischten Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 4
Beispiel 3 wird wiederholt, wobei 1,5-Dioxy-2~methyl-4-(2', 4',6'-tribromanilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2',4',6·- tribromanilino)-8-aminoanthrachinon. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 mu in Aceton und die gefärbten Polyesterfasern zeigen eine klar grünlichblaue Färbung mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 5
Beispiel 3 wird wiederholt, wobei jedoch ein mit Brom sub-
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stituiertes 1, S-Dioxy^-methyl^-anilino-S-nitroanthrachinon (0,8 Atome Brom einsubstituiert) als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält ein "bromsubstituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-anilino-8-nitroanthrachinon. Das Produkt hat ein Absorptiors maximum von einer1 Wellenlänge von 641 nro. in Aceton und eine Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechtheit der Stufe Das Ausgangsmaterial wurde durch Dinitrierung von 2-Methylanthrachinon in Mischsäure oder in konzentrierter Salpetersäure hergestellt und das erhaltene 2-Methyl-1,5-dinitroanthrachinon wird mit Alkohol oder Phenol in Gegenwart von Alkalimetallhydroxyd umgesetzt, worauf das dabei erhaltene Produkt wiederum dinitriert wird und wobei 2-Methyl-1,5-dialkoxy(oder diphenoxy)-anthrachinon in herkömmlicher Weise erhalten wird. Dieses Produkt wird hydrolysiert und das erhaltene 2-Methyl-1 ,5-dioxy-4,8-dinitroanthrachinon wird mit Brom behandelt und erhitzt, wobei ein bromsubstituiertes ΐ,5-Dioxy-2-methyl-4,8-dinitroanthrachinon erhalten wird, welches sodann mit Anilin zum angestrebten Produkt umgesetzt - wird.
Beispiel 6 ·
10 Heile 1, S-anthrachinon werden in 90 Teilen 100$ HpSO. aufgelöst und die Mischung wird nach Zugabe von 0,1 Teilen Jod auf 50 0C erhitzt und danach tropfenweise mit 4,7 Teilen Brom bei der gleichen Temperatur versetzt und umgesetzt bis das Brom fast vollständig verschwunden ist. Nach der Reaktion wird das Produkt abgekühlt und sodann in einem feinen Strom in 1000 Teile Eiswasser überführt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert und bis zum Neutralpunkt gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 9,8 Teile mit Brom substituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2t-chloranilino)-8-aminoanthrachinon mit durchschnittlich. 1,2 Bromatomen,im Molekül.
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Das Produkt zeigt ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 644 mn in Aceton. Der mit dem Farbstoff gefärbte Polyester zeigt eine klar grUnlichblaue Färbung mit einer ausgezeichneten Gleichmäßigkeit der Färbung, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Ferner wird eine Mischung von 60 % 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2f-chloranilino)-8-aminoanthrachinon und 40 fo 1,8-Dioxy-2-methyl~4-(2l-chloranilino)-5-aminoanthrachinon als'Ausgangsina t er ial bei diesem Verfahren verwendet. Die hergestellte Farbstoffmischung zeigt ähnliche Echtheiten.
Beispiel 7
10 Teile einer Mischung von 50 °/> mit Brom substituiertem 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(3'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon und 50 °/> mit Brom substituiertem 1,8-Dioxy-2-methyl-4-(5'-chloranilino)-5-nitroanthrachinon (durchschnittlich 1,1 Bromatome im Ring), werden zu 380 Teilen 1,8^-igem wässrigem Kaliumhydroxyd und 18 Teilen Glucose gegeben und die Mischung wird erhitzt und während 4 h bei 80 - 85 0O umgesetzt." Nach der Reaktion wird diese abgekühlt und die abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet, wobei 9 Teile d-es Produktes erhalten werden. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 644 mn in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten grünlichblauen Färbung mit guter Gleichförmigkeit der Färbung, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 8
Beispiel 7 wird wiederholt, wobei ein mit Chlor substituiertes 1,5-Moxy-2^mefhyl-4-(2', 4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon
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als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält mit Chlor substituiertes 1, 5-Dioxy-2-methyl-4*-(2' ,4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon (durchschnittlich· 0,5* Chlo.ratome im Molekül). Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 mn in Aceton. Es färbt Polyesterfasern mit ausgezeichneter Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, Lichtechtheit der Stufe 6 und Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 9
Das Verfahren gemäß Beispiel 7 wird wiederholt, wobei mit Chlor substituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2l-bromanilino)-'8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält mit Chlor substituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-bromanilino)-8-aminoanthrachinon (durchschnittlich 1,3 Chloratome im Molekül). Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 641 mn ,in Aceton. Die gefärbten Polyesterfasern zeigen eine Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 10
10 Teile 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon werden in 200 Teilen 90$ Schwefelsäure aufgelöst und auf 80 0C erhitzt und man gibt 6,5 Teile Eisenpulver zu der Mischung und setzt das Ganze während 10 h bei 85 - 90 0C um. Nach der Reaktion wird das' Reaktionsprodukt auf EOrmaltemperatur gekühlt. Das Piltrat wird in 2000 Teile Eiswasser gegeben. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen. Die Kristalle werden getrocknet und man erhält 8,9 Teile blauer Kristalle. Das Produkt färbt Polyester mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit.
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Beispiel 11
10 Teile 1,8-Dioxy-2-metliyl-4-(4l-'bromanilino)-5-nitroanthrachinon werden zu 500 Teilen einer wässrigen Lösung von 2,5 ^ Natriumhydroxyd und 13 Teilen Glucose gegeben und die Mischung wird erhitzt und während 3,5 h bei 80 85 G umgesetzt. Fach der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt abgekühlt und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Der getrocknete Kuchen wird mit 80 Teilen Nitrobenzol versetzt und bei 20 0C stehengelassen, und Chlorgas wird in die Mischung geleitet. Die Reaktion wird gestoppt wenn ein Chloratom einsubstituiert worden ist. Dies wird durch Ziehen einer Probe aus der Reaktionsmischung und Analysieren des Chlorgehaltes nach Verdiinnen mit Methanol bestimmt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt mit 100 Teilen Methanol verdünnt und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Methanol gewaschen und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,4 Teile blauer Kris-talle. Mit dem Farbstoff kann Polyesterfaser mit ausgezeichneter klar grünlichblauer Färbung gefärbt werden. Die Färbung hat eine ausgezeichnete Gleichförmigkeit und Echtheit.
Beispiel 12
10 Teile 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2f^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon wird zu einer Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd und 37 Teilen Natriunihydrogensulfid in 350 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird gleichförmig gerührt und während 3 h "bei 90 - 95 0C umgesetzt. Die Reaktionsmischung wird auf Normaltemperatur abgekühlt und der ausgeschiedene Kuchen wird abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,8 Teile 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2!,4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon.
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Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 mü in Aceton und es färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichnet klar blauen Färbung und mit ausgezeichneten Färbungseigensehaften. Die Farbergiebigkeit ist sehr groß und die Sublimationsechtheit hat die Stufe 4-5 und die Lichtechtheit die Stufe 6. Das Verfahren wird mit 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2' ^'-dibromanilinoO-e-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial wiederholt. Der dabei hergestellte Farbstoff färbt mit einer ausgezeichneten Gleichförmigkeit und Echtheit.
Beispiel 13
10 Teile einer Mischung von 60 0A 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3' ,4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon und 40 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3'^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon werden zu 500 Teilen 1,8 # Natriumhydroxyd in wässriger Lösung und 39 Teilen. Natriumhydrogensulfid gegeben und die Mischung wird bei 90 - 95 0C während 3 h umgesetzt und auf Normaltemperatur abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Das getrocknete Produkt wird in 90 Teilen 100 fo Schwefelsäure aufgelöst und 1 -Teil Jod wird zu der Mischung gegeben und diese wird auf 50 0G erhitzt. Sodann wird Brom in die Mischung eingetropft, wobei diese auf 50 - 60 0G gehalten wird. Die Reaktion-wird abgestoppt, wenn die Bromsubstitution 0,8 Bromatome erreicht hat. Dies wird durch Ziehen einer Probe aus' der Reaktionsmischung mit Analysieren derselben nach Verdünnung mit Wasser und Trocknung durch Elementaranalyse bestimmt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Normal tempera tür abgekühlt und in feinem Strom in 900 Teile Eiswasser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfELtriert und mit Wasser gewaschen und "getrocknet, wobei 9,9 Teile blauer Kristalle erhalten werden. Das Produkt färbt Polyes-terfaisern.mit einer grünlichblawen^iPärbung mit ausgezeichneter Echtheit.
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Gemäß obigem Verfahren werden 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3f,4'-dichloraiiilino)-8-nitroanthrachinon oder 1,5-Dioxy-2-chlor-4— (21^'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial eingesetzt und das Ausgangsmaterial wird reduziert und mit Brom umgesetzt, bis 1,0 Atome und 0,3 Atome einsubstituiert sind und danach wird das Reaktionsprodukt in gleicher Weise aufgearbeitet. Die mit dem Produkt gefärbten Polyesterfasern zeigen eine klar grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit.
Beispiel 14
10 Teile mit Brom substituiertes 1,5-Dloxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon (durchschnittlich 1,3 Bromatome im Molekül) werden zu 11 Teilen Natriumhydroxyd in 500 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird auf 80 0C erhitzt. Sodann werden 13 Teile Glucose hinzugegeben und die Misehung wird während 3,5 h umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird auf Uormaltemperatur abgekühlt und"die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 8,9 Teile blauer Kristalle erhält. Das Produkt zeigt ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 641 mu in Aceton und die mit dem Produkt gefärbten Polyesterfasern zeigen eine Lichtechtheit der Stufe 6, eine Sublimationsechtheit der Stufe 5 und eine Waschechtheit der Stufe
Gemäß obigem Verfahren wird ein mit Brom substituiertes 1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon (durchschnittlich 1,4 Bromatome im Ring) als Ausgangsmaterial eingesetzt. Hierbei erhält man einen blauen Farbstoff mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit der Färbung und mit großen Echtheiten.
Beispiel 15
10 Teile einer Mischung aus 60 c/o mit Brom substituiertem 1,5-Dioxy-2-chlor-4~(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon
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und 40 °/o Brom substituiertem 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon (durchschnittlich 0,4 Bromatome im Ring) werden zu 550 Teilen einer wässrigen Lösung von 1,5 Natriumhydroxyd gegeben und die Mischung \«/ird während 1 h bei Normaltemperatur gerührt. Sodann werden 88 Teile Eisen-II-sulfat (PeSO. . 7H„0) bei 40 0C zu der Mischung gegeben und diese wird während 3h bei 60 — 65 C umgesetzt. Fach der Reaktion wird tropfenweise Salzsäure hinzugegeben um das Ganze anzusäuern und die Mischung wird während 2 h bei 70 - 73 0C gehalten. Der Niederschlag wird abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 300 Teilen· 2 fo Salzsäure suspendiert und das Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 9,0 Teile blauer Kristalle erhalten werden. Das Produkt färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten grünlichblauen Färbung.
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Aus diesen Ergebnissen zeigt sich klar, dai3 die neuen
blauen Dispersionsfarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften haben und insbesondere bei
einer Harzendbehandlung zur Veredlung des Textilmaterial wesentlich besser und beständiger sind als bekannte Farbstoffe.
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Claims (8)

P ATEK T ANSPRUCH E
1. Anthrachinonfarbstoff der Formel
O OH
Ym
V O
wobei X und Y Halogenatonie bedeuten;
wobei Z ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom, oder eine Methylgruppe bedeutet und im Anthraehinonring der -Hydroxylgruppe benachbart ist;
wobei einer der Reste V eine Hydroxylgruppe und der andere eine Aminogruppe ist und wobei m eine Zahl von 0-3 bedeutet und
wobei η im Falle Z ,= Wasserstoff eine Zahl von 2-3 und im Falle Z = Methylgruppe oder Halogenatom eine Zahl von 0-3 bedeutet.
2. Anthrachinonfarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m im Falle Z = Halogenatom oder Methylgruppe eine Zahl von 0-3 und im Falle Z ~= Wasserstoffatom eine Zahl von 1 - 3 bedeutet.
3. Verfahren zur-Herstellung des Anthrachinonfarbstoffs nach einem der Ansprüche 1 oder 2, .dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel
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Ym
W O NH_// ^
wobei eine der Gruppen W eine Hydroxylgruppe und die andere eine Nitrogruppe bedeutet und wobei X, Y, Z, m und η die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reduktionsprodukt mit einem Halogenierungsmittel halogeniert.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion mit Eisen, Zink, Zinn, Alkalisulfid, Eisen-II-sulfat, Glucose, Hydrogensulfit oder saurem Natriumsulfit oder saurem Hatriumsulfid als Reduktionsmittel durchführt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion in Wasser, Mineralsäure, organischer Säure oder niederem Alkohol als Lösungsmittel durchführt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenierung mit einem Halogen oder einem Schwefelhalogenid durchführt.
8. Verwendung des Anthrachinonfarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zum Färben von synthetischen Fasern und insbesondere von Polyesterfasern.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1127922A1 (de) * 1999-12-29 2001-08-29 Ciba SC Holding AG Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse
US8142520B2 (en) 2006-08-31 2012-03-27 Dystar Colours Deutschland Gmbh Blue anthraquinone dyes, production and use thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1069295A (en) * 1964-11-11 1967-05-17 Ici Ltd Anthraquinone dyestuffs
DE1913840A1 (de) * 1969-03-19 1970-10-01 Bayer Ag Anthrachinonfarbstoffe

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1069295A (en) * 1964-11-11 1967-05-17 Ici Ltd Anthraquinone dyestuffs
DE1913840A1 (de) * 1969-03-19 1970-10-01 Bayer Ag Anthrachinonfarbstoffe

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Kurzreferat aus Derw. Japanese Pat.Rep. 1968, Nr. 12, JP 7 885-68 *
Kurzreferat aus Textilbericht, 1970, T. 682/70, JP 3 259-69 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1127922A1 (de) * 1999-12-29 2001-08-29 Ciba SC Holding AG Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse
US8142520B2 (en) 2006-08-31 2012-03-27 Dystar Colours Deutschland Gmbh Blue anthraquinone dyes, production and use thereof

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