DE140964C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE140964C DE140964C DENDAT140964D DE140964DA DE140964C DE 140964 C DE140964 C DE 140964C DE NDAT140964 D DENDAT140964 D DE NDAT140964D DE 140964D A DE140964D A DE 140964DA DE 140964 C DE140964 C DE 140964C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- blue
- dye
- phenol
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2H-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKOCIOJQGIZBN-UHFFFAOYSA-N S(=S)(=O)O.CNC1=CC=C(C=C1)NC Chemical compound S(=S)(=O)O.CNC1=CC=C(C=C1)NC LDKOCIOJQGIZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010405 reoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- -1 sulfur sodium Chemical compound 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B49/00—Sulfur dyes
- C09B49/06—Sulfur dyes from azines, oxazines, thiazines or thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, daß die Dimethyl-p-phenylendiaminmonothiosulfosäure
und deren Homologe bei alkalischer Oxydation in Gemeinschaft mit gewissen Phenolen, deren ParaStellungen zum
Hydroxyl unbesetzt sind, in beizenfä'rbende Farbstoffe der Thiazinreihe übergeführt werden
(D. R. P. 73556 und Zusatz-Patente).
Es wurde nun gefunden, daß, wenn in dieser Reaktion Phenol-ο-disulfid, d. h. ein Phenol
benutzt wird, welches bei freier ParaStellung zum Hydroxyl eine Disulfidgruppe enthält,
Farbstoffe entstehen, welche die wertvolle Eigenschaft besitzen, die Baumwolle aus schwefelnatriumhaltigem
Bade direkt in echten Nuancen anzufärben.
Alk.
Alk.
Alk.
Die so entstehenden Farbstoffe zeigen sehr ähnliche, wenn nicht identische Eigenschaften
mit denjenigen, welche aus dem p-Dimethylamido-p-oxydiphenylamin
und analogen Körpern durch Erhitzen mit Schwefel und Schwefelnatrium
nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 303524 erhalten werden.
Da aber die Möglichkeit, mit einem geschwefelten Phenol eine derartige Thiazinsynthese
auszuführen, nicht bekannt war, ließ sich die Bildung eines Farbstoffs von obiger Konstitution
nicht voraussehen und man konnte weiterhin auch nicht mit Sicherheit voraussagen,
ob einem solchen Farbstoffe die Eigenschaften Da die Stellung der Substituenten in den
beiden Komponenten dieser Reaktion bekannt ist und ferner die Gegenwart der Disulfidgruppe
an einer nicht direkt an der Reaktion beteiligten Stelle des Moleküls an dem Wesen
der Reaktion anscheinend nichts ändert, so sind diese Schwefelfarbstoffe die ersten, bei
denen man mit einer an Gewißheit grenzenden Wahrscheinlichkeit von einer bewiesenen Konstitution
reden kann. So muß ζ. Β. denjenigen Farbstoffen, welche durch gemeinschaftliche
Oxydation einer Dialkyl - ρ - phenylendiaminmonothiosulfosäure und Phenol - ο - disulfid
entstehen, folgende allgemeine Formel zukommen:
Alk.
Alk.
Alk.
eines sogen. Schwefelfarbstoffs zukommen würden. War doch die Konstitution der ganzen
Farbstoffgruppe trotz vieler mehr oder weniger wahrscheinlicher Vermutungen in Dunkel gehüllt.
Auch in dem Farbstoffe der französischen Patentschrift 303524 ist ein Thiazinring
nicht nachgewiesen worden, und selbst wenn man in diesem Farbstoffe die Existenz eines
Thiazinringes als sicher ansehen würde, so war über den Platz, welchen der Schwefel in dem
Molekül einnehmen würde, über die Zahl der Schwefelatome, sowie über die Molekulargröße
der Farbstoffe nichts bekannt. Es hätte also nach vorliegendem Verfahren nach mensch-
licher Voraussicht ebensogut ein Produkt von verschiedener Konstitution und abweichenden
Eigenschaften entstehen können.
Folgendes Beispiel erläutert die angewendete Arbeitsmethode, die natürlich in vielen Einzelheiten
geändert werden kann.
Beispiel: Man löst 21 Teile des Mononatriumsalzes des Phenol-o-disulfids folgender
Konstitution:
S-S
in 1400 Teilen Wasser und 5 Teilen Natrium karbonat und vermischt mit einer Lösung von
36 Teilen Dimethyl -ρ - phenylendiaminmonothiosulfosäure in 1400 Teilen Wasser und
25 Teilen Natriumkarbonat. Darauf läßt man unter Umrühren 350 Teile Natriumhypochlorit,
entsprechend 19 Teilen aktivem Chlor, bei gewöhnlicher
Temperatur einlaufen. Die so erhaltene blaugrüne Lösung wird dann auf 700 C.
erhitzt. Die Farbe schlägt nach reinblau um und es scheidet sich ein voluminöser blauer
Niederschlag ab. Man macht dann neutral gegen Phenolphtalein, vervollständigt die Ausfällung
des Farbstoffs durch Hinzufügen von etwas Salz, filtriert und verwendet den Farbstoff
entweder als Paste oder nach vorsichtigem Trocknen direkt zum Färben. Er färbt ungebeizte
Baumwolle bei Gegenwart von Schwefelnatrium und Kochsalz oder Sulfat usw. direkt leuchtend
blau in licht-, walk-, säure- und alkaliechter Nuance. Der Farbstoff besitzt folgende Eigenschaften.
Er bildet ein blaues kupferglänzendes Pulver oder eine blaue Paste, ist leicht löslich
in kalter Sulfidlösung mit blauer Farbe, die beim Erhitzen der Lösung verschwindet, um
an der Luft durch Rückoxydation als ein leuchtendes Blauviolet wiederzukehren.
Wird die durch Kochen entfärbte Sulfidlösung des Farbstoffs angesäuert, so entsteht
eine Fällung, welcher durch verdünnte Salzsäure eine Substanz entzogen wird, die aus
der so erhaltenen Lösung durch Oxydationsmittel wieder blau ausgefällt wird.
Das hier benutzte Phenol-o-disulfid ist beschrieben
worden von Haitinger (Monatshefte für Chemie, Jahrg. 4, S. 165 — 175)·
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung eines Baumwolle direkt färbenden Schwefelfarbstoffs durch alkalische Oxydation eines aus Dimethyl - ρ- phenyldiaminmonothiosulfosäure und Phenol-o-disulfid bestehenden Gemisches.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE140964C true DE140964C (de) |
Family
ID=408610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT140964D Active DE140964C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE140964C (de) |
-
0
- DE DENDAT140964D patent/DE140964C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE140964C (de) | ||
| DE939827C (de) | Verfahren zur Herstellung von (o-Oxycarboxy)-phenylestern der Phthalocyanintetrasulfonsaeuren | |
| DE1928677A1 (de) | Phthalocyaninfarbstoffe | |
| DE728931C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE2748744C3 (de) | Kondensationsprodukt aus Phenothiazin und p-Nitrosophenol, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung grüner Schwefelfarbstoffe | |
| DE616661C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE171459C (de) | ||
| DE620257C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE99575C (de) | ||
| DE2347537C3 (de) | Echte braune Schwefelfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2417253C2 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT159305B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Pyrenreihe. | |
| DE293640C (de) | ||
| DE162156C (de) | ||
| DE120899C (de) | ||
| DE924095C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioindigoverbindungen | |
| DE125589C (de) | ||
| DE275670C (de) | ||
| DE737345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern der Anthrachinonreihe | |
| DE581330C (de) | Verfahren zur Herstellung von nichtfaerbenden Thioderivaten der Phenole | |
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE128361C (de) | ||
| DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE308335C (de) |