DE1928677A1 - Phthalocyaninfarbstoffe - Google Patents

Phthalocyaninfarbstoffe

Info

Publication number
DE1928677A1
DE1928677A1 DE19691928677 DE1928677A DE1928677A1 DE 1928677 A1 DE1928677 A1 DE 1928677A1 DE 19691928677 DE19691928677 DE 19691928677 DE 1928677 A DE1928677 A DE 1928677A DE 1928677 A1 DE1928677 A1 DE 1928677A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
formula
phthalocyanine
sulfonic acid
sum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691928677
Other languages
English (en)
Other versions
DE1928677C3 (de
DE1928677B2 (de
Inventor
Groll Dr Manfred
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1928677A priority Critical patent/DE1928677C3/de
Priority to CH864372A priority patent/CH527255A/de
Priority to CH713370A priority patent/CH533724A/de
Priority to CH713370D priority patent/CH713370A4/xx
Priority to GB1264567D priority patent/GB1264567A/en
Priority to NL7007734A priority patent/NL7007734A/xx
Priority to US00041646A priority patent/US3711508A/en
Priority to JP45047659A priority patent/JPS5145603B1/ja
Priority to BE751549D priority patent/BE751549A/xx
Priority to FR7021014A priority patent/FR2045900A1/fr
Publication of DE1928677A1 publication Critical patent/DE1928677A1/de
Publication of DE1928677B2 publication Critical patent/DE1928677B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1928677C3 publication Critical patent/DE1928677C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG A
LEVERKUSEN-».,erw.* | 4 Pitent-Abtciluag
Dz/Wi.
Phthaiο cyaninfarbstοffe
Gegenstand der Erfindung sind neue Gemische wasserlöslicher Phthalocyaninfarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren der Formel
(SO3H)p
Pc-(3) C- (SO2HH-OH3)^ (I)
(SO2HHg)2.
entsprechen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Cellulosematerialien und Viskose-Reyon. In der Formel (I) bedeuten Po den Rest eines Ou- oder Ni-Phthalooyanins, ρ eine Zahl von 1,0 bis 1,9, q eine Zahl von 0,9 bis 1,2 und r eine Zahl von 0,5 bis 1,0, wobei p, q und r statistische Durchschnittswerte darstellen, deren Summe 2,9 bis 3,3 ist.
In Farbstoffen der Formel (I) ist jede Sulfonsäure- bzw. Sulfonamidgruppe an einem anderen Benzolring des Phthalocyanine in 3-Stellung gebunden. Ale Netalle kommen Kupfer oder Nickel in Frage. Besonders bevorzugt sind Kupferphthalooyaninfarbstoffe der Formel (I).
009852/2044
Die neuen Phthalocyaninverbindungen der Formel (I) werden dadurch hergestellt, daß ein PhthalocyanineulfoneäureChlorid - bevorzugt in Form einer wässrigen Suspension - welches in Form der freien Säure der Formel
(SO3H)V (so2ci)w
worin Pc die obenangegebene Bedeutung hat, ν für eine Zahl von 0,9 bis 1,3 und w für eine Zahl von 1,9 bis 2,4- stehen, wobei ν und w statistische Durchschnittswerte darstellen, deren Summe 2,9 bis 3,3 beträgt,
mit Methylamin und Ammoniak gleichzeitig oder nacheinander kondensiert und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Alkali behandelt. Bei dieser Kondensation, die im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 0 bis etwa 900C durchgeführt wird, können Sulfonsäurechloridgruppen durch Hydrolyse in Sulfonsäuregruppen übergeführt werden. Die Umsetzung des Phthalocyanineulfonsäurechlorids der Formel (II) mit Methylamin und Ammoniak kann in einem einzigen Reaktionsschritt oder in getrennten Einzelschritten durchgeführt werden. Die Isolierung des Farbstoffs kann in üblicher Weise durch Aussalzen, Absaugen und Trocknen vorgenommen werden. Bevorzugt werden die neuen Farbstoffe durch Entfernen des Wassers mittels einer Destillation oder einer Sprühtrocknung isoliert.
Die vtrfahrensgemäß als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangenden metallhaltigen Phthalocyaninsulfoniäureohloride der Formel (II) können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise indem man die entsprechenden metall- Le A 12 299
009852/2044
haltigen Phthalocyanine oder entsprechenden metallhaltigen Phthalocyanine^föneäurβη mit Chlorsulfonsäure behandelt« Die Sulfoohlorierung kann gegebenenfalls in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff oder von Säurechloriden, wie Thionylchlorid oder Fhosphorpentachlorid, erfolgen, wie es beispielsweise in der deutschen Patentschrift 891 121 beschrieben ist. Zweckmä£igerweise werden die Sulfonsäuregruppen der Phthalocyaninsulfonsäurechloride der Formel (II) ror der Umsetzung mit Methylamin und Ammoniak in ihre Alkalisalse überführt. Naoh erfolgter Kondensation werden gegebenenfalls noch verbliebene Sulfonsäurechloridgruppen verseift.
Die neuen Phthalocyaninfarbstoffe können zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierter Zellulose, Baumwolle und vor allem Yiskose-Reyon verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe zeichnen eich durch ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser und sehr gute Affinität zu Baumwolle und insbesondere Viskose-Reyon aus. Sie ergeben allgemein auf Cellulosematerialien echte Färbungen und Drucke von reinen blauen bis türkisen Farbtönen, die sich durch gute Echtheiten auszeichnen.
Im folgenden Beispiel stehen Teile für Gewichtβteile; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Beispielt
87,4 Teile des Eupferphthalocyaninsulfonsäure-sulfonsäurechloridee der Formel
/31.0 Cu-Pc-(3)'
<S02C1>2.2
Le A 12 299
009852/2044
werden in Form einer schwach sauren Faste in 660 Teile Eis- wasser eingetragen. Nach dem Neutralisieren mit Natronlauge läßt man bei pH 10.0-10.2 zunächst eine wässrige Methylaminlösung, die 3,7 Teile Methylamin enthält, hierauf 120 Teile 1n Natronlauge, anschließend eine wässrige Ammoniaklösung, die 1,7 Teile Ammoniak enthält, und hierauf weitere Natronlauge zulaufen. Hierbei wird die Temperatur der Reaktionsmischung anfangs bei 0-5°» später bei 20-50° gehalten und gegen Ende der Reaktion bis auf etwa 80° gesteigert.
Die Isolierung des Farbstoffes geschieht zweckmäßigerweise durch Entfernen des Lösungsmittels, was gegebenenfalls mit Hilfe einer Venuleth-Destillation oder einer Sprühtrocknung möglich ist.
Man erhält je nach Säuregehalt der eingesetzten Paste 103-110 Teile eines 80-85#-igen türkisblauen Farbstoffes, der etwa 1,7 Sulfonsäuregruppen, 1,0 Sulfonsäuremethylamidgruppen und 0,5 Sulfoneäureamidgruppen enthält.
Die bei diesem Versuch verwandte Kupferphthalocyanin-sulfonsäurechlorid-sulfonsäure wurde durch Behandeln von Kupferphthalocyanin mit Chlorsulfonsäure bei 105-110° und Nachbehandlung der Reaktionsschmelze mit etwas Thionylchlorid bei 80-85° gewonnen.
Ersetzt man das in Absatz 1 verwendete Kupfer-Phthalocyaninsulfonsäure-sulfonsäurechlorid durch die äquimolekulare Menge des Nickel-Phthalocyanin-sulfonsäure-sulfonsäurechlorid der Formel
^, (SO-H)1 n Ni-Pc-(3)< 3 1'°
so erhält man einen etwas grünstichiger türkisblauen Farbstoff ähnlicher Zusammensetzung.
Le A 12 299 _ 4 _
0098 52/2044

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    (j\J. Phthalocyaninfarbstoffe der Formel
    (SO3H)p
    Pc-(3)
    worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickel-Phthalocyanins bedeutet, ρ eine Zahl von 1,0 bis 1,9 darstellt, q. für eine Zahl von 0,9 bis 1,2 steht und r eine Zahl von 0,5 bis 1,0 ist, wobei p, q und r statistische Durchschnittswerte darstellen, deren Summe 2,9 bis 3,3 ist.
    2. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel
    Pc-(3)
    worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickel-Phthalocyanins bedeutet, ρ eine Zahl von 1,0 bis 1,9 darstellt, q. für eine Zahl von 0,9 bis 1,2 steht und r eine Zahl von 0,5 bis 1,0 ist, wobei p, q und r statistische Durchschnittswerte darstellen, deren Summe 2,9 bis 3,3 ist,
    (SO2HH-CH3)
    dadurch gekennzeichnet, daß man Phthaloeyaninsulfonsäurechloride der Formel
    (SO3H)V (SO2Ol)w
    009852/2044
    worin Pc die bereits angegebene Bedeutung hat, ν eine Zahl von 0,9 bis 1,3 darstellt und w für eine Zahl von 1,9 bis 2,4 steht, wobei die Summe von ν und w 2,9 bis 3,3 beträgt,
    gleichzeitig oder nacheinander mit Methylamin und Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls verbliebene SOgCl-Gruppen verseift.
    3* Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien.
    4. Mit farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte oder bedruckte cellulosehaltige Materialien.
    Le A 12 299
    - 6 -009852/2044
DE1928677A 1969-06-06 1969-06-06 Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien Expired DE1928677C3 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1928677A DE1928677C3 (de) 1969-06-06 1969-06-06 Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien
CH864372A CH527255A (de) 1969-06-06 1970-05-12 Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen
CH713370A CH533724A (de) 1969-06-06 1970-05-12 Verfahren zum Färben oder Bedrucken cellulosehaltiger Textilfasern mit Phthalocyaninfarbstoffen
CH713370D CH713370A4 (de) 1969-06-06 1970-05-12
GB1264567D GB1264567A (de) 1969-06-06 1970-05-20
US00041646A US3711508A (en) 1969-06-06 1970-05-28 Phthalocyanine dyestuffs
NL7007734A NL7007734A (de) 1969-06-06 1970-05-28
JP45047659A JPS5145603B1 (de) 1969-06-06 1970-06-04
BE751549D BE751549A (fr) 1969-06-06 1970-06-05 Nouveaux colorants de la classe de la phtalocyanine et leur procede de preparation
FR7021014A FR2045900A1 (de) 1969-06-06 1970-06-08

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1928677A DE1928677C3 (de) 1969-06-06 1969-06-06 Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1928677A1 true DE1928677A1 (de) 1970-12-23
DE1928677B2 DE1928677B2 (de) 1978-03-16
DE1928677C3 DE1928677C3 (de) 1978-11-09

Family

ID=5736185

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1928677A Expired DE1928677C3 (de) 1969-06-06 1969-06-06 Phthalocyaninfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3711508A (de)
JP (1) JPS5145603B1 (de)
BE (1) BE751549A (de)
CH (2) CH533724A (de)
DE (1) DE1928677C3 (de)
FR (1) FR2045900A1 (de)
GB (1) GB1264567A (de)
NL (1) NL7007734A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024677A1 (de) * 1979-08-24 1981-03-11 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliche Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2853823A1 (de) * 1978-12-13 1980-07-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von phthalocyanin-reaktivfarbstoffen
DE2934247A1 (de) * 1979-08-24 1981-04-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur veredlung von faserigen materialien
US6569212B2 (en) * 1997-04-26 2003-05-27 Avecia Limited Phthalocyanine ink-jet dyes
GB9813475D0 (en) * 1998-06-23 1998-08-19 Zeneca Ltd Compounds,compositions and use
US6607589B2 (en) * 2001-04-17 2003-08-19 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Cyan ink formulation
GB0223817D0 (en) * 2002-10-12 2002-11-20 Avecia Ltd Compounds, compositions and uses
GB0223819D0 (en) * 2002-10-12 2002-11-20 Avecia Ltd Inks
JP4658934B2 (ja) * 2003-07-18 2011-03-23 フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド フタロシアニン類及びインクジェットプリンタにおけるその使用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024677A1 (de) * 1979-08-24 1981-03-11 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliche Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
GB1264567A (de) 1972-02-23
US3711508A (en) 1973-01-16
FR2045900A1 (de) 1971-03-05
DE1928677C3 (de) 1978-11-09
NL7007734A (de) 1970-12-08
BE751549A (fr) 1970-11-16
JPS5145603B1 (de) 1976-12-04
DE1928677B2 (de) 1978-03-16
CH713370A4 (de) 1972-10-31
CH533724A (de) 1972-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1928677A1 (de) Phthalocyaninfarbstoffe
DE939827C (de) Verfahren zur Herstellung von (o-Oxycarboxy)-phenylestern der Phthalocyanintetrasulfonsaeuren
DE896336C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der Faser
DE748554C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1274765B (de) Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu dessen Herstellung
CH527255A (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen
DE734044C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE733754C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonfarbstoffen
DE658364C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE622656C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE899698C (de) Verfahren zur Herstellung von Kobaltphthalocyanin
DE616388C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE1644162A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Monoazofarbstoffes
DE628303C (de) Verfahren zum Drucken von pflanzlichen Fasern
DE948347C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe
DE150765C (de)
DE181987C (de)
DE593572C (de) Verfahren zur Herstellung von grauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE441984C (de) Verfahren zur Entwicklung von Kuepenfarbstoffen auf der Faser
DE620256C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE964084C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE140964C (de)
DE552025C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE542176C (de) Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe
DE616138C (de) Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von chromhaltigen Azofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee