JP4658934B2 - フタロシアニン類及びインクジェットプリンタにおけるその使用 - Google Patents
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
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Description
インクジェット印刷は、ノズルを支持体に接触させないでインク液滴が細いノズルから支持体上に噴射される非-衝撃印刷法である。
かくして本発明は、
(a)式(1):
Pcは、式:
R1及びR2は独立してHまたは場合により置換されたC1-4アルキルであり;
R3はHまたは場合により置換されたヒドロカルビルであり;及び
R4は場合により置換されたヒドロカルビルであるか;または
R3とR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置換された脂肪族または芳香族環系を表し;
xは0.1〜3.8であり;
yは0.1〜3.8であり;
zは0.1〜3.8であり;
x+y+zの合計は4であり、x、y及びzにより表された置換基は、フタロシアニン環のβ-位置にのみ結合する}のフタロシアニン染料及びそれらの塩の混合物である主な染料成
分と、
(b)水及び有機溶媒、又は水を含まない有機溶媒、を含む液体媒体
を含む組成物を提供する。
スルホ対スルホンアミド置換基の比は、使用した塩素化剤の性質及び量、使用した式:HNR1R2及びHNR3R4の化合物の相対量及び両方の反応条件を変動させることによって変動し得る。
フタロシアニンテトラスルホン酸が式(1)の染料への経路における中間体であるとき、これは任意の好適な塩素化剤と反応させることによって塩素化させることができる。
第一の好ましい態様では、R1、R2及びR3は好ましくは独立してHまたはメチルであり、より好ましくはR1、R2及びR3は全てHであり、及びR4は場合により置換されたアリールであり、特に場合により置換されたフェニルまたはナフチルである。より好ましくは、R4は、場合により置換されたフェニル、特に少なくとも一つのスルホ、カルボキシまたはホスファト置換基を保持し、且つさらに任意選択の置換基をもつフェニルである。R4は一つのスルホ、カルボキシまたはホスファト置換基を保持するフェニル、特に一つのスルホ置換基を保持するフェニルであるのが特に好ましい。
好ましくはyは0.5〜3.5の値を有する。
好ましくはzは0.5〜3.5の値を有する。
前記第一の態様において、式(1)の染料の好ましい混合物は、式(2):
Pcは、式:
R1、R2及びR3は独立してHまたはメチルであり;
R4は少なくとも一つのスルホ、カルボキシ若しくはホスファト置換基を保持し、さらにアミノや置換アミノ以外の任意選択の置換基を保持するフェニルであり;
xは0.5〜3.5であり;
yは0.5〜3.5であり;
zは0.5〜3.5であり;
(x+y+z)の合計は4であり、x、y及びzにより表された置換基は、フタロシアニン環のβ-位置にのみ結合する}の染料及びそれらの塩の混合物である。
前記第三の態様における式(1)の染料の好ましい混合物は、式(3):
Pcは、式:
R1及びR2は独立してHまたはメチルであり;
R3はH、メチルまたは-SO3H、-COOHまたは-PO3H2からなる群から選択される少なくとも一つの酸置換基を保持するC1-4アルキルであり;
R4は独立して、-SO3H、-COOHまたは-PO3H2からなる群から選択される少なくとも一つの酸置換基を保持するC1-4アルキルであり;
xは0.5〜3.5であり;
yは0.5〜3.5であり;
zは0.5〜3.5であり;
(x+y+z)の合計は4であり、x、y及びzにより表された置換基は、フタロシアニン環のβ-位置にのみ結合する}の染料及びそれらの塩の混合物である。
式(1)の染料は、繊維反応性基を含まないのも好ましい。「繊維反応性基(fibre reactive group)」なる用語は当業界で公知であり、たとえば欧州特許第0356014A1号に記載されている。好適な条件下では、繊維反応性基は、セルロース繊維に存在するヒドロキシル基または天然繊維に存在するアミノ基と反応して、繊維と染料との間に共有結合を形成することができる。式(1)の染料から除外された繊維反応性基の例としては、硫黄原子に対してベータ-位置にサルフェートエステル基を含む脂肪族スルホニル基、たとえばベータ-スルファト-エチルスルホニル基、アクリル酸、アルファ-クロロ-アクリル酸、アルファ-ブロモアクリル酸、プロピオール酸、マレイン酸並びにモノ-及びジクロロマレイン酸などの脂肪族カルボン酸のアルファ、ベータ-不飽和アシル基;アルカリの存在下でセルロースと反応する置換基を含む酸のアシル基、たとえばクロロ酢酸、ベータ-クロロ及びベータ-ブロモプロピオン酸並びにアルファ、ベータ-ジクロロ及びジブロモプロピオン酸等のハロゲン化脂肪酸の基、またはビニルスルホニル-若しくはベータ-クロロエチルスルホニル-若しくはベータ-スルファトエチル-スルホニル-エンド-メチレンシクロヘキサンカルボン酸の基も挙げられる。セルロース反応性基の他の例としては、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、トリフルオロ-シクロブテニルカルボニル、テトラフルオロシクロブチルエテニルカルボニル、トリフルオロ-シクロブテニルエテニルカルボニル;活性化ハロゲン化1,3-ジシアノベンゼン基;及び複素環に1、2若しくは3個の窒素原子と、環の炭素原子に少なくとも一つのセルロース反応性置換基を含む複素環基、例えばハロゲン化チアジニルがある。
好ましい塩は、アルカリ金属塩、特にリチウム、ナトリウム及びカリウム、アンモニウム及び置換アンモニウム塩((CH3)4N+などの四級アミンを含む)並びにその混合物である。特に、ナトリウム、リチウム、アンモニア及び揮発性アミンが好ましく、特にナトリウム塩が好ましい。この染料は公知の方法を使用して塩に転換することができる。
上記のごとき好ましい経路を使用して式(1)の染料を合成するとき、これらは主としてアンモニウム塩として形成される。しかしながら、任意の公知方法、たとえば酸化、場合により続いて透析を使用してアンモニアをもう一つのカチオンと交換して、別のカチオンを続いて添加して(たとえばアルカリ金属の水酸化物、アンモニウム塩またはアミンを添加して)もとのカチオンを除去することができる。イオン交換樹脂及び逆浸透を使用するのは、カチオン交換に関する他の公知方法である。
前記液体媒体は、インクジェット印刷用インクで慣習的に使用される追加の成分、例えば粘度調節剤及び界面活性剤、腐蝕防止剤、殺生物剤、コゲーション減少剤及びイオン性または非イオン性界面活性剤を含むことができる。
インクの表面張力は、20〜65dyne/cmであるのが好ましく、30〜60dyne/cmであるのがより好ましい。
(a)式(1)の染料0.01〜30部と
(b)液体媒体70〜99.99部とを含み、ここで全ての部は重量部である。
成分(a)の部の数は、0.1〜20であるのが好ましく、より好ましくは0.5〜15であり、特に1〜5部である。成分(b)の部数は好ましくは99.9〜80であり、より好ましくは99.5〜85であり、特に99〜95部である。
Pcは、式:
R1及びR2は独立してHまたは場合により置換されたC1-4アルキルであり;
R3はHまたは場合により置換されたC1-8アルキルであり;及び
R4は少なくとも一つのスルホ、カルボキシ若しくはホスファト置換基を保持し、且つアミノや置換アミノ以外の任意選択の置換基をさらに有する場合により置換されたC1-8アルキル若しくはフェニルであるか;または
R3とR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置換された5-または6-員の脂肪族または芳香族環系を表し;
xは0.1〜3.8であり;
yは0.1〜3.8であり;
zは0.1〜3.8であり;
(x+y+z)の合計は4であり、x、y及びzにより表された置換基は、フタロシアニン環のβ-位置にのみ結合する}の染料及びそれらの塩の混合物を提供する。
M、R1、R2、R3、R4、x、y及びzは全て記載の通りであり、本発明の第一の側面の式(1)の染料に好ましいものである。
本発明の第一の側面の第二の好ましい態様で記載した染料の混合物も好ましい。このとき、R1及びR2は独立してHまたはメチルであり、より好ましくはR1及びR2は両方ともHであり、R3及びR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された一、二または三置換脂肪族または芳香族環を表す。より好ましくは、R3とR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置換された3〜8員の脂肪族または芳香族環を表す。R3とR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された5-員または6-員の脂肪族または芳香族環を表すのが特に好ましい。
式(2)の染料において、R1、R2及びR3は全てHであり、R4は橋架スルホンアミドに対してメタ位置の一つのスルホ置換基であるのが特に好ましい。
好ましくは、式(4)の染料の混合物は、染料反応性基を含まないのが好ましく、ここで染料反応性基は本発明の第一の側面において定義されている。
本発明の第三の側面に従った組成物は、インクジェットプリンタでの使用に好適なインクであるのが好ましい。そのようなインクは、本発明の第一の側面に記載されているようなものである。
インクジェットプリンタ及びサーマルインクジェットプリンタである。サーマルインクジェットプリンタでは、プログラムされた熱パルスがオリフィスに隣接するレジスタによってリザーバ中のインキに適用され、これによって支持体とオリフィスとの間を相対的に移動する間に紙の方へ向けられた小さな液滴の形態で組成物を噴射する。圧電性インクジェットプリンタでは、小さな結晶の振動によってオリフィスから組成物が噴射される。あるいは、インクは、たとえばPCT国際公開第WO00/48938号及び同第WO00/55089号に記載の如き移動可能なパドルまたはプランジャーに接続された電気機械式アクチュエータによって噴射することができる。
本発明の第五の側面は、本発明の第一または第三の側面に従った組成物、本発明の第三の側面に従った染料または本発明の第四の側面に従ったプロセスにより印刷された素材、好ましくは紙、プラスチック、テキスタイル、金属またはガラス、より好ましくは紙、オーバーヘッドプロジェクタ・スライドまたはテキスタイル材料、特に紙、特に平滑紙、コーティング紙または処理紙を提供する。
本発明の第六の側面は、チャンバとその中にあるインクとを含むインクジェットプリンタ・カートリッジを提供し、前記インクは本発明の第一または第三の側面で定義されたような、インクジェットプリンタで使用するのに好適なインクである。このカートリッジは、異なるチャンバ内に本発明の第一の側面で定義されたような高濃度インクと低濃度インクを含むことができる。
β-位置のみで置換された以下の染料の製造(式中、xは1.1であり、(y+z)は2.2である):
式(1)の染料の構造の確認をマススペクトルにより実施する。元素分析を使用して、x対y+zの比を確認する。かくしてxプラスyとzの合計が正確に4ではないとき、これは不純物の存在によるものと考えられる。これらの不純物の存在及び、x、y及びzの予測値におけるこれらの作用は当業者には公知であり、当業者はxプラスyプラスzの値が4を超えてはならないことを理解し、群の真の比を示すものとしてx、y及びzの実験的に決定された値を扱うだろう。本発明に従った染料に関しては、これらの方法を使用して種々のスルホンアミド置換基を識別することはできないことがある。これらの場合には、x及びyは両方のスルホンアミド基の合計、即ち(y+z)を引用するか、検出された全てのスルホンアミドの半分、すなわちy=1.4avとして引用する。後者の場合、y及びzは常に同じ値として与えられる。
以下の成分;カリウム4-スルホ-フタル酸(56.8g)、尿素(120g)、CuCl2(6.9g)、モリブデン酸アンモニウム(1.2g)及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(DBU)(7.5g)を反応容器中で混合した。
形成した固体を熱水(4×200ml)で4回抽出し、抽出物を濾過して不溶性物質を除去した。
オキシ塩化リン(6.99g)を28℃でクロロスルホン酸(69.9g)に添加した。段階1のスルホン化フタロシアニン生成物(11.8g)を、この混合物に60℃未満の温度に保持しながら10〜15分で添加した。この反応混合物を50℃で15〜20分間撹拌し、次いで120〜125℃にゆっくりと温め、撹拌しながらこの温度で3時間保持した。この時間の終了時、この反応混合物を冷却し、室温で一晩撹拌した。
段階2のように得られた湿気を帯びたペースト(33g)を、メタニル酸(4.15g)、濃アンモニア(0.8g)及び冷水(200ml)の撹拌溶液に、0℃〜5℃で10〜15分で少しずつ添加した。得られた反応混合物は、2M NaOHを添加して8を超えるpHに保持しながら、0℃〜10℃で30分間撹拌した。この混合物を放置して室温に温め、pH8.5で一晩撹拌した。次いで混合物を60℃〜70℃に加熱し、2M NaOHを添加してpHを12に調節し、4時間30分撹拌した。この混合物を濾過し、塩化ナトリウムを濾液に添加すると、20%塩溶液が得られ、次いで濃HClを添加してこのpHを1未満に調節した。沈殿した固体を濾過し、塩化ナトリウム(200ml)の酸性化(即ちpH1未満)20%溶液で洗浄し、真空ポンプで引いて乾燥した。得られた湿り気のあるペーストを脱イオン水にpH8で溶かし、低伝導度で透析した。次いで生成物を濾過し、70℃で乾燥した。
β-位置のみで置換された以下の染料の製造(式中、xは1.5であり、(y+z)は3.4である:
段階2で製造した湿り気のあるペースト(47g)を冷(5℃)水200mlにスラリー化させた。メタニル酸(8.65g)及び濃アンモニア(S.G.0.88、0.34ml)の水100ml中の溶液をpH6.5〜7でこの懸濁液に添加し、温度を10℃未満に保持し、2M NaOH溶液でpHを7付近に維持しながら2時間撹拌した。次いで混合物を放置して室温に温め、pH7.8で一晩撹拌した。次いでこの反応混合物を40℃に温め、pH7〜8で一晩撹拌した。この時間の終了時に反応混合物を濾過し、塩化ナトリウムを濾液に添加すると、25%塩溶液が得られた。温度を50℃〜60℃に上げて、撹拌し、次いで濃HClを添加してこのpHを1未満に調節した。さらに5%塩化ナトリウムを添加して、形成した沈殿を濾過により集め、真空ポンプで引いて乾燥した。この沈殿を脱イオン水にpH7で溶かし、低伝導度で透析した。次いで生成物を濾過し、50℃〜60℃で乾燥した。
実施例3〜23は、段階3において表1に示されているアミノ化合物を、メタニル酸の代わりに使用し、アミノ化合物とアンモニアのモル当量を表1に示されているように調節した以外には、実施例1に記載のものと同様のプロセスを使用して製造した。表1は、x、y及びzにより表された置換基の比も表す。
実施例24及び25は、段階3において表2に示されているアミノ化合物を、メタニル酸の代わりに使用し、メチルアミンをアンモニアの代わりに使用した以外には、実施例1に記載のものと同様のプロセスを使用して製造した。表2は、x、y及びzにより表された置換基の比も表す。
実施例26は、段階3において表3に示されているアミノ化合物を、メタニル酸の代わりに使用し、ジメチルアミンをアンモニアの代わりに使用した以外には、実施例1に記載のものと同様のプロセスを使用して製造した。表3は、x、y及びzにより表された置換基の比も表す。
比較の染料1は供給されたままのAvecia Ltd.より入手したPro-jet(商標)Cyan1として得られたC.I.Direct Blue 199であった。これは、式:
比較の染料2は、銅フタロシアニン顔料のスルホン化、続くアミノ化/アミド化によりPCT国際公開第WO99/67334の実施例1のようにして製造した。このプロセスから、一般式:
インク1及び2と比較のインクの製造
実施例1及び2の染料と、比較例1及び2の染料とを、以下のチオジグリコール5%;2-ピロリドン5%;Surfynol(商標)465 1%;水89%(全て重量%)を含む液体媒体100ml中に染料3gを溶解して、水酸化ナトリウムでインクのpHをpH8に調節してインクにした。この組成のインクは、1〜3cpの粘度をもつと予想される。Surfynol(商標)465はAir Products Ltd.製の界面活性剤である。
このインクと比較例のインクを0.45ミクロンのナイロンフィルタを通して濾過し、シリンジを使用して空のプリントカートリッジに入れた。
100%での印刷物は、Hampden 903オゾンキャビネット中、40℃、50%相対湿度で24時間、1ppmのオゾンに暴露してオゾン堅牢度を試験した。印刷したインクのオゾンに対する堅牢度は、オゾンに暴露する前後の光学密度における違いにより判断した。
以下のパラメーターに設定したGretag spectrolino分光光度計を使用して、光学密度測定を実施した:測定ジオメトリー:0゜/45゜;スペクトル範囲:400〜700nm;スペクトル間隔:20nm;光源:D65;オブザーバー:2゜(CIE01931);密度:Ansi A;外部フィルタ:なし。
表A及び表Bに記載のインクを、実施例1及び2で製造した染料を使用して製造した。第二欄に引用された数字は、関連する成分の部数を指し、全ての部は重量である。このインクは、サーマルインクジェット印刷または圧電性インクジェット印刷によって紙に適用することができる。
Claims (11)
- 式(1):
Pcは、式:
R1及びR2は独立してHまたはメチルであり;
R3はH、メチル、または、-SO 3 H、-COOHまたは-PO 3 H 2 からなる群から選択される少なくとも一つの酸置換基を保持するC 1-4 アルキルであり;及び
R4はフェニル、少なくとも一つのスルホ、カルボキシ若しくはホスファト置換基を保持するフェニル、窒素含有複素6員環を保持するC 1-4 アルキル、または-SO 3 H、-COOHまたは-PO 3 H 2 からなる群から選択される少なくとも一つの酸置換基を保持するC 1-4 アルキルであるか;または
R3とR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって脂肪族または芳香族環を表し;
xは0.1〜3.8であり;
yは0.1〜3.8であり;
zは0.1〜3.8であり;
(x+y+z)の合計は4であり、x、y及びzにより表された置換基は、フタロシアニン環のβ-位置にのみ結合する}の染料及びそれらの塩の混合物であって、前記染料及びそれらの塩の混合物は繊維反応性基を含まない、前記混合物。 - 式(1):
Pcは、式:
R1及びR2は独立してHまたはメチルであり;
R3はH、メチル、または、-SO 3 H、-COOHまたは-PO 3 H 2 からなる群から選択される少なくとも一つの酸置換基を保持するC 1-4 アルキルであり;及び
R4はフェニル、少なくとも一つのスルホ、カルボキシ若しくはホスファト置換基を保持するフェニル、窒素含有複素6員環を保持するC 1-4 アルキル、または-SO 3 H、-COOHまたは-PO 3 H 2 からなる群から選択される少なくとも一つの酸置換基を保持するC 1-4 アルキルであるか;または
R3とR4はこれらが結合している窒素原子と一緒になって脂肪族または芳香族環を表し;
xは0.1〜3.8であり;
yは0.1〜3.8であり;
zは0.1〜3.8であり;
(x+y+z)の合計は4であり、x、y及びzにより表された置換基は、フタロシアニン環のβ-位置にのみ結合する}で表わされる請求項1に記載の染料及びそれらの塩の混合物であって、前記染料及びそれらの塩の混合物は、窒素供給源(必要な場合)、銅塩、及び塩基の存在下、β-スルホ置換フタル酸、β-スルホ置換フタロニトリル、β-スルホ置換イミノイソインドリン、β-スルホ置換無水フタル酸、β-スルホ置換フタルイミドまたはβ-スルホ置換フタルアミドの環化、続く塩素化次いでアミノ化/アミド化を含むプロセスによって調製されるが、但し、前記染料及びそれらの塩の混合物は繊維反応性基を含まない、前記混合物。 - R1及びR2がHである、請求項1又は2に記載の染料及びそれらの塩の混合物。
- 式中、xが0.5〜3.5の値であり、yが0.5〜3.5の値であり、及びzが0.5〜3.5の値である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の染料及びそれらの塩の混合物。
- (a)請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(1)のフタロシアニン染料及びそれらの塩の混合物である主な染料成分;及び
(b)水、水及び有機溶媒、または水を含まない有機溶媒を含む液体媒体
を含む組成物。 - フタロシアニン染料の総重量の少なくとも70重量%が式(1)のものである、請求項5に記載の組成物。
- フタロシアニン染料の総重量の少なくとも90重量%が式(1)のものである、請求項6に記載の組成物。
- インクジェットプリンタで使用するためのインクである、請求項5〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- インクジェットプリンタによって支持体上に請求項8に記載の組成物を適用することを含む、支持体上に画像を形成するプロセス。
- 請求項5〜8のいずれか一項に記載の組成物または請求項1〜4のいずれか一項に記載の染料及びそれらの塩の混合物で、又は請求項9に記載のプロセスによって印刷された素材。
- チャンバとインクとを含むインクジェットプリンタ・カートリッジであって、前記インクがチャンバ内にあり、前記インクは請求項8に記載のものである、インクジェットプリンタ・カートリッジ。
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