JP2006503149A - フタロシアニン化合物、該化合物を含むインク組成物、これらを用いる印刷方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、
MはCu又はNiであり;
Pcは式(2):
【化2】
(式中、
R1、R2及びR3は独立にH又は場合によっては置換されているC1-4−アルキルであり;
R4は場合によっては置換されているC1-4−ヒドロキシアルキルであり;
xは0よりも大きく1.8よりも小さく;
y及びzは共に0よりも大きく;
(x+y+z) の和は2.4〜4.5である)
のフタロシアニン核を表す)
の化合物及びその塩と、
(b)液体媒体と
含む組成物をインクジェットプリンターにより基板に塗布することを含む、基板上に像を形成する方法。さらに、組成物、インク、化合物及びインクジェットプリンターカートリッジ。
Description
インクジェット印刷に用いられる染料及びインクには多くの厳しい性能が要求される。例えば、これらは、良好な耐水性、耐光性及び耐オゾン性及び光学密度を有するシャープで毛羽立ちのない像を与えることが望ましい。インクは、基板に塗布されたときに染みを防止するために速乾性がしばしば必要とされるが、インクジェットノズルの先端での詰まり(クラスト)を形成すべきではない。クラストはプリンターを作動不能とするからである。インクは、分解したり、プリンターの微小ノズルを詰まらせるかもしれない沈殿を形成したりすることなく長時間の貯蔵安定性を有していなければならない。
よって、本発明によれば、
(a)式(1):
MはCu又はNiであり;
Pcは式(2):
R1、R2及びR3は独立にH又は場合によっては置換されているC1-4−アルキルであり;
R4は場合によっては置換されているC1-4−ヒドロキシアルキルであり;
xは0よりも大きく1.8よりも小さく;
y及びzは共に0よりも大きく;
(x+y+z)の和は2.4〜4.5である)
のフタロシアニン核を表す)
の化合物及びその塩;及び
(b)液体媒体
を含む組成物をインクジェットプリンターによって基板上に塗布することを含む、基板上に像を形成する方法が提供される。
好ましい紙は、平坦で処理又はコーティングされた紙であり、酸性紙、アルカリ性紙又は中性紙のいずれでもよい。
写真品質紙は特に好ましい。
好ましくは、式(1)の化合物においてR4は置換されていないC1-4−ヒドロキシアルキルであり、より好ましくはC2−ヒドロキシアルキルである。
好ましくは式(1)の化合物において、xは0よりも大きく1.5よりも小さく、より好ましくはxは0よりも大きく1.2よりも小さく、特にxは0.05よりも大きく1.0よりも小さく、さらに特にxは0.05よりも大きく0.8よりも小さく、特にxは0.05よりも大きく0.5よりも小さい。
式(1)の化合物において、(x + y + z)の和は好ましくは3.5〜4.5であり、より好ましくは(x + y + z)の和は3.8〜4.2であり、特に(x + y + z)の和は4.0である。
x、y及びzにより表される置換基は、フタロシアニン環系上の任意の感受性位置に存在し得る。
式(1)の化合物における酸性基又は塩基性基、特に酸性基は好ましくは塩の形態である。よって、本明細書に示す式は遊離酸形態及び塩形態での化合物を含む。
式(1)の化合物は、式HNR1R2及びHNR3R4(式中、R1、R2、R3及びR4は上述のとおりである)の化合物で、スルホニルクロライド基及びスルホン酸基を有する銅又はニッケルフタロシアニンを縮合することにより調製することもできる。式HNR1R2及びHNR3R4の多くの化合物は、例えばアンモニア及びエタノールアミンなど商業的に入手可能であり、その他も当業者であれば容易に調製可能である。縮合は、7よりも高いpHにて水中で好ましく行われる。典型的には、縮合は30〜70℃の温度で行われ、縮合は通常24時間未満で完了する。式HNR1R2及びHNR3R4の化合物は、混合物として用いられるか、又は逐次的にフタロシアニン化合物で縮合される。
(a)式(1)の化合物:0.01〜30部
(b)液体媒体:70〜99.99部
を含む。
液体媒体が水と有機溶媒との混合物を含む場合、水と有機溶媒との重量比は、好ましくは99:1〜1:99であり、より好ましくは99:1〜50:50であり、特に95:5〜80:20である。
(a)式(1):
MはCu又はNiであり;
Pcは式(2):
R1、R2及びR3は独立にH又は場合によっては置換されているC1-4−アルキルであり;
R4は場合によっては置換されているC1-4−ヒドロキシアルキルであり;
xは0よりも大きく1.8よりも小さく;
y及びzは共に0よりも大きく;
(x+y+z)の和は2.4〜4.5である)
のフタロシアニン核を表す)
の化合物及びその塩;及び
(b)水及び有機溶媒又は水を含まない有機溶媒を含む液体媒体
を含む組成物を提供する。
式(1)の化合物に対する好適例は、本発明の第1の側面において好ましく記載したものである。
水を含まない有機溶媒は、本発明の第1の側面における好適例である。
本発明の第2の側面による組成物はインクジェット印刷用インク又は液体染料濃縮物であることが特に好ましい。濃縮物は、着色剤を運搬する手段として有用であり、染料を乾燥させたり過剰の液体を運搬したりすることに関する費用を最小化する。
MはCu又はNiであり;
Pcは式(2):
R1、R2及びR3は独立にH又は場合によっては置換されているC1-4−アルキルであり;
R4は場合によっては置換されているC1-4−ヒドロキシアルキルであり;
xは0よりも大きく1.8よりも小さく;
y及びzは共に0よりも大きく;
(x+y+z)の和は2.4〜4.5である)
のフタロシアニン核を表す)
ただし、式(1)の化合物は式:
の化合物及びその塩を提供する。
式(1)の化合物は、本発明の第1の側面における好適例である。
式(1)の化合物は、魅力的な強いシアン陰影を有し、インクジェット印刷用インクの調製に使用する価値ある着色剤である。これらは、溶解度、貯蔵安定性、耐水性及び耐光性の良好なバランスを呈する。特に、これらは優れた耐光性及び耐オゾン性を示す。さらに、これらは安価な中間体から調製することができ、より複雑なフタロシアニン類のいくつかを製造する際に含まれる複雑さ及び費用を回避することができる。
xが0.8で(y + z)が3.2である下記染料の調製:
温度を50〜60℃の範囲に維持しながら、撹拌したクロロスルホン酸(310ml:モル比23)及びオキシ塩化リン(37.8ml:モル比2)の混合物に、銅フタロシアニン(118.7g:モル比1)を滴下した。撹拌しながら、混合物を140℃まで徐々に加熱し、この温度に3時間、維持した。次いで、反応混合物を氷(3kg)、水(1400ml)及び塩化ナトリウム(160g)の混合物に注ぎ入れた。形成された沈殿物を減圧下で濾過により集めて、3%塩水(500 ml)で洗浄し、ステージ2で用いた。
標題染料の調製:
水(2リットル)、エタノールアミン(24.6g、モル比2)及び35% アンモニア溶液(20g:モル比2)を5リットルビーカー中で混合して、次いで、氷浴(pH=11.5、温度8℃)中に置いた。上述のステージ1で得たフタロシアニンスルホニルクロライドペースト(モル比1)をゆっくりと混合物に添加して、温度を5℃以下に維持し、pHを10% v/v水酸化ナトリウムの添加によりpH 8に維持した。反応混合物を一晩、室温にて放置し、次いで40℃にて4時間、加熱した。塩化ナトリウム(50% w/v)を添加し、得られた沈殿物を減圧下にて濾過により集めて、透析により脱塩して、標題染料を得た(xは0.8、(y + z)は3.2)。
POCl3、エタノールアミン及びアンモニアのモル比をTable 1に示すように変えた以外は実施例1を繰り返した。
ステージ1
各実施例で用いたPOCl3のモル比をTable 1に示すように変えた以外は実施例1ステージ1の方法を繰り返した。
水(1リットル)及びエタノールアミン(12g、モル比1)を混合して、氷浴中に置いた。ステージ1に記載したように調製したフタロシアニンスルホニルクロライドペースト(モル比1)をゆっくりと混合物に添加し、温度は5℃以下に維持し、pHは10% v/v. アンモニア溶液の添加によってpH8に維持した。反応混合物を一晩、室温にて放置し、40℃にて4時間加熱した。塩化ナトリウム(20% w/v)を添加して、得られた沈殿物を減圧下にて濾過により集めて、透析により脱塩して、下記Table 1の実施例10〜16に示すフタロシアニン染料を得た。
フタロシアニン染料:
インク1〜16の調製
実施例1〜16の化合物(3.5g)を2−ピロリドン/チオジグリコール/SufynolTM 465(重量比5:5:1)からなる液体媒体100 ml中に溶解させた。下記Table 2において、インク1は実施例1の化合物を含み、インク2は実施例2の化合物を含み、以下同様である。
対照インクの調製
比較例の化合物(3.5g)を2−ピロリドン/チオジグリコール/SufynolTM465(重量比5:5:1)からなる液体媒体100 ml中に溶解させた。
耐オゾン性
実施例インク1〜16及び対照インクをCanon 5800TM IJプリンターを用いて種々の紙上に印刷した。次いで、Hampden Test Equipmentからのオゾン試験キャビネットを用いて、印刷した基板でオゾン安定性評価を行った。試験は、オゾン1ppmの存在下で、40℃、相対湿度50%で24時間行った。印刷したインクの耐オゾン性は、Gretag MacBeth Spectrolinoを用いて、オゾン暴露の前後の光学密度の差により判定した。よって、%OD損失が低いほど耐オゾン性が優れている。結果を下記Table 2に示す。これらは、本発明の化合物に基づくインクが良好な耐オゾン性を示すことを明らかに示す。
Table A及びBに示すインクを実施例1〜16にて調合した化合物を用いて調製した。第2欄以降に示す数字は、関連する成分の部数であり、すべての部は重量部である。インクは、感熱又は圧電インクジェット印刷により紙に塗布することができる。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
MEOH=メタノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
CET=セチル臭化アンモニウム
PHO=Na2HPO4
TBT=ターシャリーブタノール
TDG=チオジグリコール
Claims (29)
- 式(1)の化合物において、R1、R2及びR3 はすべてHである、請求項1に記載の方法。
- 式(1)の化合物において、R4は置換されていないC1-4−ヒドロキシアルキルである、請求項1又は2に記載の方法。
- 式(1)の化合物において、R4はC2−ヒドロキシアルキルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 式(1)の化合物において、xは0よりも大きく1.5よりも小さい、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 式(1)の化合物において、xは0よりも大きく1.2よりも小さい、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 式(1)の化合物において、xは0.05よりも大きく、1.0よりも小さい、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 式(1)の化合物において、xは0.05よりも大きく0.5よりも小さい、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。.
- 式(1)の化合物において、R1、R2及びR3はすべてHである、請求項9に記載の組成物。
- 式(1)の化合物においてR4は置換されていないC1-4−ヒドロキシアルキルである、請求項9又は10に記載の組成物。
- 式(1)の化合物において、R4はC2−ヒドロキシアルキルである、請求項11に記載の組成物。
- 式(1)の化合物においてxは0よりも大きく1.5よりも小さい、請求項9〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(1)の化合物においてxは0よりも大きく1.2よりも小さい、請求項13に記載の組成物。
- 式(1)の化合物において、xは0.05よりも大きく1.0よりも小さい、請求項13又は14に記載の組成物。
- 式(1)の化合物において、xは0.05よりも大きく0.5よりも小さい、請求項13〜15のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(1)の化合物において、R1、R2及びR3はすべてHである、請求項17に記載の化合物。
- 式(1)の化合物において、R4は置換されていないC1-4−ヒドロキシアルキルである、請求項17又は18に記載の化合物。
- 式(1)の化合物において、R4はC2−ヒドロキシアルキルである、請求項19に記載の化合物。
- 式(1)の化合物において、xは0よりも大きく1.5よりも小さい、請求項17〜20のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1)の化合物において、xは0よりも大きく1.2よりも小さい、請求項21に記載の化合物。
- 式(1)の化合物において、xは0.05よりも大きく1.0よりも小さい、請求項21又は22に記載の化合物。
- 式(1)の化合物において、xは0.05よりも大きく0.5よりも小さい、請求項21〜23のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項17〜24のいずれか1項に記載の式(1)の化合物及び液体媒体を含む組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法により印刷された紙、プラスチック、繊維製品、金属又はガラス物質。
- 請求項9〜16又は25のいずれか1項に記載の組成物で印刷された紙、プラスチック、繊維製品、金属又はガラス物質。
- 請求項17〜24のいずれか1項に記載の化合物で印刷された紙、プラスチック、繊維製品、金属又はガラス物質。
- チャンバとインクを含み、該インクは該チャンバ内にあり、該インクは請求項9〜16又は25のいずれか1項に記載のものである、インクジェットプリンター用カートリッジ。
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