TWI324625B - Phthalocyanine compounds, ink compositions comprising said compounds, and printing process therewith - Google Patents

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Description

玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種喷墨印刷方法，適合用於此方法之組 合物與油墨，可製備這些組合物與油墨之新穎化合物，及 印刷之基材及喷墨印表機卡匣。 【先前技術】 喷墨印刷為一種非撞擊印刷技術，其中係將油墨滴經精 細噴嘴排放至基材上，而使喷嘴不接觸基材。 對於用於噴墨印刷之染料及油墨已有許多性能上必要之 要求。例如，希望其提供具有良好水、光與臭氧定色性、 及光學岔度之鮮明、不起毛影像。此油墨在塗佈於基材時 經常需要快速地乾燥以防止弄髒，但是其應不在喷墨噴嘴 尖端上形成硬面，因為如此使印表機無法作業。此油墨亦 應在儲存時隨時間經過安定而不分解或形成可能阻塞精細 之印表機噴嘴之沈澱。 含單一銅酞青基之染料及其在喷墨印刷之用途為已知鲁 的。例如，C.I. Direct Blue 199與 C.I. Direct Blue 86在商業 噴墨印刷油墨中作為著色劑。亦有更新之酞青·，如美國專 利第6，149,722號所述者。然而，仍有在噴墨印刷油墨中提 供具優異性質之著色劑之持續需求。 影像逼真品質印刷之特別問題為性能，即’產生相片印 刷w所使用之著色劑經過數年仍保留其顏色性質之能力。 造成不良印刷品性能之關鍵因素為印刷之著色劑因大氣污 染物（如臭氧）而消光。 88317 【發明内容】 現已發現特定之氰著色劑在用喷墨印刷方法時產生具改 良之性说（特別是改良之臭氧定色性）之印刷品。 因此’根據本發明，係提供一種在基材上形成影像之方 法’其包含藉噴墨印表機塗佈含以下之組合物： (a)式（1)化合物及其鹽：
^U2NR3R4)z MPc 〜 式⑴ 其中： Μ為Cu或Ni ;
Pc 表示式（2)之@太青核：
式⑺ R、R、與R獨立地為Η或視情況地經取代基； R4為視情況地經取代Ci-4-經燒基； X大於0且小於1.8 ; y與z均大於〇 ;及 (乂+丫+2)之和為2.4至4.5;及 88317 (b)液體介質。 【實施方式】 此噴墨印表機較佳為將組合物以經小孔排放至基材上之 滴形式’塗侔於基材。較佳之噴墨印表機為壓電嗔墨印表 機及熱噴墨印表機。在熱嘴墨印表機中，藉接近孔口之電 阻將設計之熱脈衝施加於貯器中之油墨，因而在基材與孔 口之相對移動時造成油墨以小滴形式朝向基材排放。在壓 電熱噴墨印表機中，小結晶之振i造成油墨自孔口排放。 或者，油墨可藉連接至可移動榮或柱塞之電機械致動器排。· 放’例如，如國際專利中請案w〇_8938及國際專利中請 案 W0 00/55089 所述。 基材較佳為紙、塑膠、織物、金屬、或玻璃，更佳為紙、 投影機幻燈片、或紡織材科，特別是紙。 較佳之紙為普通、經處理或塗覆紙，其可具有酸、鹼或 中性特徵。
R可包含超過1個羥基，雖然較佳為 照相品質紙特佳。較佳為，在式（1)化合物中， 基’更佳為，在式（1)化合物中 在式（1)化合物中 R4包含單一羥基。
Rl、r2與R3獨立地為Η或甲 ’ R1、R2 與 R3均為 Η。 較佳為，在式（1)化合物φ+ir 物肀，R4為未取代Cl_4_羥烷基，更 佳為C2·羥烷基。 〇 K上又較佳選用取代基係獨立 地選自：視情況地經取代燒氧其〈浐杜 二乳基（較佳為C丨·4-烷氧基）、視情 88317 1324625 況地經取代芳基（較佳為苯基）、視情況地經取代芳氧基（較 佳為苯氧基）、視情況地經取代雜環、聚環氧烷（較佳為聚環 氧乙燒或聚環氧丙烷）、羧基、磷酸基、硫酸基、硝基、氰 基、函素、脲基、_so2f、羥基、酯、-NR5R6、-cor5、-conr5r6、 _NHCOr5、羧酯、颯、與-S02NR5R6 ’其中各R5與R6獨立地 為Η或視情況地經取代烷基（特別是Ci-4_烷基）。、R2、R3、- 與R4所述之任何取代基之選用取代基可選自所列之相同取 · 代基。 特佳為，在式（1)化合物中，r1、R2與R3均為H，而且 為^·4-羥烷基，特別是_CH2CH2〇h。 較佳為，在式（1)化合物中，x大於0且小於15，更佳為χ 大於0且小於1.2，特別是X大於0.05且小於1〇，更特別是乂 大於0_05且小於0.8，及特別是乂大於〇 〇5且小於〇 5。 較佳為’在式（1)化合物中，y+z之和為24至42，更佳為 2.7至4.1之範圍。 在式（1)化合物中，（x+y+z)之和較佳為3_5至4.5，更佳為 _ 心+2)之和為3.8至4.2，而且特別是（心+2)之和為4()。擊彎 式（1)化合物中X、y與z之值均表示統計平均值。 ， X、y與Z表示之取代基可存在於酞青環系統上之任何可能 位置。 在一個較佳具體實施例中，式G)化合物不能為下式 88317 -9-
NH—CHj—CHj—oh 式⑴化合物上之酸或驗基，特別是酸基，較佳為鹽之形 式。因此，在此所示之式包括自由酸及鹽形式之化合物。 較隹之鹽為驗金屬鹽，特別是趣、制與钾，按與經取代 銨鹽(包括四級胺，如(〇及其混合物。特佳為具納、 經、氨、與揮發性胺之鹽，更特別是趣鹽。此化合物可使 用已知技術轉化成鹽。 式⑴化合物可以本說明書所示以外之互變異構形式存 在。這些互變異構物包括於本發明之範圍内。 式⑴化合物可藉由縮合帶有氯化續醯基及續酸基之銅或參馨 鎳2酞1與式HNWR2及HNR3R4之化合物而製備，其中Rl、 R2、R3、與r4如前所定義。許多式hnr1r2及hnW化合物-為两業可得，例如’氨與乙醇胺’其他則可易由熟悉 ， :者製備。此縮合較佳為在pH大於7之水中實行。一般而 言’此縮合係在30至7(TC之溫度實行，而且此縮合通常在 24小時内完成。式HNI^R2及HNR3R4化合物可如混合物而使. 用’或循序以該酞青化合物縮合。 - 帶有氣化磺醯基視情況地及磺酸基之銅或鎳酞音可藉.· 88317 1324625 由，例如’使用氣磺酸視情況地及氣化劑（例如，p〇cl PCI5、或氣化硫酷基），將銅或鎳献音縮合而製備。 較佳之組合物包含： 0) 0.01至30份之式（i)化合物；及 (b) 70至99.99份之液體介質。 成分（a)之份數較佳為0.1至20,更佳為05至15,而且特別 · 是1至5份。成分（b)之份數較佳為99.9至80，更佳為99 5至 、 85 ’而且特別是99至95份。 較佳為成分(a〕完全溶於成分(b：)中。較佳為在抓成分 在成分（b)中具有至少10%之溶解度。如此可製備可用1製 備更稀油墨之液態染料濃縮物’而且降低染料沈澱之機會 (如果在儲存時發生液體介質蒸發）。 較佳之液體介質包括水、水與有機溶劑之混合物、及益 水之有機溶劑。 … 之 別 在此介質包含水與有機溶劑之混合物時，水對有機溶劑 重量比例較佳為99:1至1:99,更佳為99:1至5〇:5〇，而且 是95:5至80:20。 響響 水互4: 溶劑之混合物中之有機溶劑為與· =機溶劑或此溶劑之混合物。較佳之與水互溶有機， 冷“括Cw-料，較佳為甲醇、乙醇、正丙n㈣、 正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、環戊醇、盘環己 二線形酿胺’較佳為二甲基甲醯胺或二甲基乙酿 較佳為丙晒、甲乙綱、環己酮、與二丙嗣醇，·盘 7互㈣，較佳為四氫吱喃與H二醇，較佳為具有2 88317 • 11 · 1324625 戊_1，5_二醇、乙二醇、丙二
至12個碳原子之二醇，例如， 醇、丁二醇、戊二醇、己二轉 聚二醇，較佳為二乙二醇、三 酉曰，亞颯，較佳為二甲基亞颯與環丁砜。較佳為此液體介 枭包含水與2或更多種，特別是2至8種水溶性有機溶劑。 特佳之與水互溶有機溶劑為環形醯胺，特別是2吡咯啶 酉同、N-甲基-p比洛咬_、與Ν·乙基_?比洛淀酮；二醇，特別是 1，5-戊二醇、乙二醇、二乙醇硫醚、二乙二醇、與三乙二醇，· 及二醇之單-Cw-烷基與Ck烷醚，更佳為具有2至12個碳原鲁φ 子之二醇之單-C]·4·烷醚，特別是2·甲氧基_2-乙氧基-2-乙氧 基乙醇。 — 含水與一或多種有機溶劑之液體介質之其他適當實例敘. 述於美國專利第4,963,189號、美國專利第4,703,113號、美 國專利第4,626,284號、及EP 4,251，50A專利。 在此液體介質包含無水之有機溶劑時（即，少於1重量％之 水）’溶劑較佳為具有3(TC至200°C ’更佳為40°c至150°C， 特別是50至125°C之沸點。有機溶劑可為不與水互溶、與水 88317 •12- 互溶、或此溶劑之較佳之與水互溶有機溶劑為任 何前述與水互溶有機溶劑及其混合物。較佳之不與水互溶 有機溶劑包括，例如，脂族烴；酯，較佳為乙酸乙酯；氣 化烴，較佳為CH2C12 ;及醚，較佳為二乙醚；及其混合物：。 在此液體介質包含不與水互溶有機溶劑時，較佳為包括 極性溶劑，因為如此增強化合物在此液體介質中之溶解 度。適當極性溶劑之實例包括C1 _4_醇。 就以上之偏好而言，特佳為在液體介質為無水之有機溶 劑之處，其包含两_(特別是甲乙酮）及/或醇（特別是。1_4_燒 醇，更特別是乙醇或丙醇）。 無水之有機溶劑可為單一有機溶劑或二或更多種有機溶 劑之混合物。較佳為在此介質為無水之有機溶劑時，其為2 至5種不同有機溶劑之混合物。如此可選擇對油墨之染色特 欲及儲存安定性產生良好控制之介質。 含無水之有機溶劑之液體介質在需要快速乾燥時間之處 特別有用，而且特別是在印刷於疏水性與非吸水性基材鲁· 時’例如，塑膠、金屬與玻璃。 此液體介質亦可含習知上用於噴墨印刷油墨之额外成- 刀例如，黏度及表面張力調節劑、腐蝕抑制劑、殺生物r 劑、凝聚降低添加劑、及界面活性劑（可為離子性或非離子 性）。 雖然通常不必要，可將其他之著色劑加人此组合物以修 改色調及性能性質。此著色劑之實例包括c J Direct Yeii〇w 86 132、142、與 173 ; C.I. Direct Blue 199與 307 ; C.I. Food 88317 -13 - 1324625
Black 2 ; C.I. Direct Black 168與 195 ; C.I. Acid Yellow 23 ; 及 Seiko Epson公司、Hewlett Packard公司、Canon公司、與 Lexmark International所售之任何用於喷墨印表機之染料。 加入此其他染料可增加總溶解度而對所得油墨導致較少之 凝聚（kogation)(嘴嘴阻塞）。 為了使此組合物在使用時不阻塞噴墨印表機之噴嘴，其 . 較佳為使用南純度成分而製備及/或在已製備後將其純 - 化。適當之純化技術為已知的，例如，超純化、逆滲透、 離子交換、及其组合（在將其加入依照本發明之組合物之前籲鲁 或I後）。此純化造成去除實質上所有由其合成造成之無機 鹽及《彳產物。此純化有助於適合用於喷墨印表機之低黏度 水溶液之製備。 較佳為，此組合物具有在25〇c小於2〇 cP，更佳為小於1〇 CP，特別是小於5 CP之黏度。這些低黏度组合物特別適合藉 喷墨印表機塗佈於基材。 較佳為，此组合物含總共低於5〇〇 ppm，更佳為低於 ppm，特別是低於1〇〇 ppm，更特別是低於忉卯^之二價及 一饧金屬離子（任何結合組合物成分之二價及三價金屬離· 子以外）。自由二價及三價金屬可在儲存時形成阻塞喷墨印， 表機噴嘴之不溶性錯合物。 較佳為，此組合物係經具小於10微米，更佳為小於3微 米特別是小於2微米，更制是小於丨微米之平均孔度之. 遽器過遽。此過遽去除可能阻塞在許多喷墨印表機中可見-到之精細噴嘴之粒狀物質。 88317 -14- 1324625 較佳為’此組合物含總共低於5〇〇 pp瓜，更佳為低於2$〇 ppm，特別是低於l〇〇ppm，更特別是低於1〇ppm之自離子。 南含量之函離子可造成有害之影響，例如，腐蝕噴墨印表 機印表頭之金屬部份。 本發明之第二態樣提供一種組合物，其包含： (a)式（1)化合物及其鹽： ，(S〇3H)x MPc； (S〇2NR1R2)y 、(so2nr3r4)z 式⑴ 其中： Μ為Cu或Ni ;
Pc表示式（2)之酞青核
•鲁 式⑺ r R1、R2、與R3獨立地為Η或視情況地經取代C卜4烷基； R4為視情況地經取代Ck羥烷基； X大於0且小於1.8 ; y與z均大於〇 ;及 - (x+y+z)之和為2.4至4.5 ;及 88317 -15 - 132462^ (b)液姐介質’纟包含水與有機溶劑或無水之有機溶劑。 較佳為，此組合物如本發明之第一態樣所述。 式（1)化合物之偏好敘述於本發明之第一態樣且較佳。 水與有機溶劑之混合物中之有機溶劑如本發明之第一態 樣較佳。 ‘ 供水之有機溶劑如本發明之第一態樣較佳。 特佳為，依照本發明之第二態樣之組合物為噴墨印刷油 墨或液態染料濃縮物。濃縮物可作為傳送著色劑之手段， 而且如此使將染料乾燥及傳送過量液體產生之成本最小。 本务明之第二癌樣提供式（1)化合物及其鹽： /(S〇3H)x MPc^—(S02NR1R2)y \(so2nr3r4)z 式⑴ 其中： Μ為Cu或Ni ;
Pc表示式（2)之酞青核： 88317
R1、R2、與R3獨立地為Η或視情況地經取代Cu烷基； •16- 1324625 R4為視情況地經取代C丨十羥烷基； X大於0且小於1.8 ; y與ζ均大於〇 ;及 (乂+7+2)之和為2.4至4.5; 其條件為式（1)化合物不為下式
•鲁 式（1)化合物如本發明之第一態樣較佳。 式（1)化合物可如本發明之第一態樣所述而製備。 式（1)化合物為用於喷墨印刷油墨製備之具吸 強烈 青色色凋、及有價值著色劑。其因溶解度、儲存安定性、 及水與光定色性之良好平衡而得益。特別地，其顯示優良 之光與臭氧定色性。此外，其可由便宜之中間物製備，避. 免涉及製造某些較精細酞青之複雜性及費用。 · 本發明之第四態樣提供一種組合物，其包含依照本發明 之第二惡樣之式（1)化合物及液體介質。較佳之液體介質包 括水、水與有機溶劑之混合物、及無水之有機溶劑，如本 · 發明之第一態樣所述。 本發明之第五態樣提供藉依照本發明之第一態樣之方 88317 -17- 去’以依照本發明之第二或第四態樣之組合物或以依照本 發明 < 第三態樣之化合物印刷之紙、塑膠、織物、金屬、 或坡璃’更佳為紙、投影機幻燈片、或紡織材料，特別是 、··氏更特別是普通、經塗覆或處理紙’而且特別是照相品 質紙。 本發明之第六態樣提供一種噴墨印表機卡匣，其含一室 及也墨’其中油墨係在此室中且油墨如本發明之第二或第 四態樣所定義。 本發明由以下之實例進一步描述’其中所有之份及百分 比均為重量比，除非另有所述。 備，其中X為0.8及Ohz)為3穴 /(S〇3H)x CirPc (S02NH2)y (S〇2NHCH2CH2〇H)z 製備：
Cu-Pc
(S〇3H)x (s〇2c〇”z 將銅酞青(m_7克：莫耳比例”分批加入攪拌氣磺酸 (310¾升：莫耳比例23)與氧氯化磷（37 8毫升：莫耳比例2) 之混合物，同時將溫度保持在50至6(rc之範圍。將混合物 逐漸加熱至14(TC，及以攪拌在此溫度保持3小時。然後將 88317 -18· 1324625 反應混合物倒在冰（3公斤）、水（1400毫升）、與氣化納（16〇 克）之混合物上。在低壓藉過滤收集形成之沈澱且在用於階 段2前以3%鹽水（500毫升）清洗。 階段2 標題染料之製備： 在5公升燒杯中混合水（2公升）、乙醇胺（24 6克，莫耳比 · 例2)、及35%氨溶液（20克：莫耳比例2)，然後置於冰洛中 · (PH=11.5，溫度8。〇。將以上階段上所得之酞青氯化磺醯基 漿料（莫耳比例1)緩慢地加入此混合物，同時將溫度保持在 低於5°C ’而且藉由加入10% v/v氫氧化鈉而將pH維持在 8。反應混合物在室溫靜置過夜然後在4〇〇c加熱4小時。加 入氯化鈉（5〇% w/v)且在低壓藉過濾收集所得沈澱及以滲析 除鹽而得標題染料，其中X為〇.8及（y+z)為32。 實例2至9 重複實例卜除了P0C13、乙醇胺與氨之莫耳比例如表丨所 示。 ΨΡ] 10?- 16 ·· 階段1 . 重複實例11階段卜除了用於各實例之POCh之莫耳比例* 如表1所示。 階段2 °欠（1 a升）與乙醇胺（12克’莫耳比例然後置於冰浴. 中。將如階段1 _供一 ± 爾 < 酞青氣化磺醯基漿料（莫耳比例1)緩慢 、 地加入此混合物，同時將溫度保持在低於rc，而且藉由加 88317 -19· 1324625 入1 0% v/v氨溶液而將pH維持在pH 8。反應混合物在室溫靜 置過夜然後在40°C加熱4小時。加入氣化鈉（20% w/v)且在低 壓藉過濾收集所得沈澱及以滲析除鹽，而得以下表1之實例 10至16所述之献青染料。
AR-如在步驟（b)將pH調整至pH 8.〇所需。 比較例 如美國專利第6,149,722號專利之實例1所邊，製備以下之 88317 -20- 1324625 @太青染料： (so3h)2
CltPc ς— S02NH2
XSO,NHCH,CH?OH 此製備在此併入作為參考。 實例17至33 油墨1至16之製備
將實例1至16之化合物（3.5克）溶於100毫升之液體介質， 其含5:5:1重量比例之2-吡咯啶酮/二乙醇硫醚/Sufynol™ 465。在以下表2中，油墨1含實例1之化合物，油墨2含實例 2之化合物，以此類推。 比較性油墨之製備 將比較例之化合物（3.5克）溶於100毫升之液體介質，其含 5:5:1重量比例之2-p比咯啶酮/二乙醇硫醚/Sufynol™ 465。 f例34
臭氣定色性 使用Canon 5800™ IJ印表機將實例油墨1至16及比較性油 墨印刷在各種紙上。然後使用得自Hampden Test Equipment 之臭氧測試室評定印刷之基材之臭氧安定性。此測試係在1 百萬份點之臭氧存在下，在40°C及50%相對濕度進行24小 時。印刷之油墨對臭氧之定色性係使用Gretag MacBeth Spectrolino，由暴露於臭氧前後之光學密度差異判斷。因 此，％OD損失越低，臭氧定色性越大。結果示於以下表2， 而且其明確地證明基於本發明化合物之油墨顯示良好之臭 88317 -21 - 1324625 氧定色性。 表2 油墨 基材 %OD損失 油墨1 HP Premium Plus 2 油墨1 Canon PR101 48 油墨1 SEC Premium Photo 53 油墨2 HP Premium Plus 0 油墨2 Canon PR101 27 油墨2 SEC Premium Photo 21 油墨3 HP Premium Plus 0 油墨3 Canon PR101 27 油墨3 SEC Premium Photo 12 油墨4 HP Premium Plus 2 油墨4 Canon PR101 53 油墨4 SEC Premium Photo 54 油墨5 HP Premium Plus 3 油墨5 Canon PR101 52 油墨5 SEC Premium Photo 45 油墨6 HP Premium Plus 2 油墨6 Canon PR101 39 油墨6 SEC Premium Photo 38 油墨7 HP Premium Plus 3 油墨7 Canon PR101 30 油墨7 SEC Premium Photo 28 油墨8 HP Premium Plus 2 油墨8 Canon PR101 33 油墨8 SEC Premium Photo 33 88317 •11- 1324625 油墨9 HP Premium Plus -1 油墨9 Canon PR101 41 油墨9 SEC Premium Photo 41 油墨1 0 HP Premium Plus 2 油墨10 Canon PR101 43 油墨10 SEC Premium Photo 45 油墨11 HP Premium Plus 1 油墨11 Canon PR101 37 油墨11 SEC Premium Photo 39 油墨12 HP Premium Plus 4 油墨12 Canon PR101 55 油墨12 SEC Premium Photo 56 油墨13 HP Premium Plus 3 油墨13 Canon PR101 23 油墨13 SEC Premium Photo 19 油墨14 HP Premium Plus 0 油墨14 Canon PR101 17 油墨14 SEC Premium Photo 12 油墨15 HP Premium Plus 1 油墨15 Canon PR101 15 油墨15 SEC Premium Photo 7 油墨16 HP Premium Plus 2 油墨16 Canon PR101 28 油墨16 SEC Premium Photo 25 比較性油墨 HP Premium Plus 4 比較性油墨 Canon PR101 71 比較性油墨 SEC Premium Photo 64
88317 -23 - 1324625 其他染料 表A及B所述之染料可使用實例1至16製造之化合物製 備。第二欄引用之數字指相對成分之份數且所有之份均為 重量比。此油墨可藉熱或壓電喷墨塗佈於紙。 以下之簡寫用於表A及B中： PG二丙二醇 DEG=二乙二醇 NMP=N_曱基吡咯啶酮 DMK=二曱基酮 IPA=異丙醇 MEOH=甲醇 2P=2-p比口各淀酉同 MIBK:甲基異丁基酮 -- P12=丙-1，2-二醇 BDL=T_2,3-二醇 CET=溴化鯨蠟銨 PH0=Na2HP04 及 TBT=第三丁醇 TDG=二乙醇硫醚 -24- 88317 1324625 \Q Q〇 〇"\ tsj α 私 L^J^O'N^AJ^UJtO 一 O Η 2.0 3.0 10.0 2.1 3.1 1.1 2.5 5 2.4 4.1 3.2 5.1 10.8 10.0 1.8 2.6 3.3 12.0 5.4 6.0 染料含量 VOC^VOOOOOOOOOOOCnOO^JOnCnOOOO'OOOSOOO 一 ^〇〇〇4^〇〇〇(^(^〇(^^/1〇 一 On — ΟΐΟΟ NJtO hOLn U)Un4^L^U)Ui 〇 t〇 L^On * 00 ^ 〇 〇 DEG -p^K) 1—* IsJ 4^t〇 LOO U)(^〇\ 1 i—* )—* L/i 〇N ·—1 L/i L>^ LO o o DMK 〇 o o OJ Ui to NaOH o o o t>J to 硬脂酸鈉 UJ 一 ^ 以一 On 私 Ο IPA to — ^t\ ME0H Lh UJ Οϊι—C\ L/ϊΌ i__iu^ i-Λ UJ On Ui 以 私 α 一 MIBK 如·
•· 88317 -25 - 1324625 — — I—- —* —» —t ^-k —^ 1—^ Q〇 l_/) 〇J tO —^ Ln-f^Ui-t^C\L^4^.U)i〇—*〇 3.0 9.0 1.5 2.5 3.1 0.9 8.0 4.0 2.2 10.0 9.0 5.0 5.4 2.1 2.0 2 5 8 10 10 染料含量 ΟΟΟΟ'-Ο-ΟΟΟΌ^ΟΟ^'-ΟΌ-Ο^ΪΌΟΟΟΟ^ΟΟΟΌΟΟ OOOOOOOOOC^OOCN^^OO^tOO^OO to t-Λ 4^. 4^. Ln — KM 〇 '1 一 α 一 S〇 一一 LAl 一 〇〇<^以以 o o 一 Ο Ο Ο DEG ΟΟ Lh U\ ^ -〇c^\U)4^L^ NMP Ο Ο Ο Ο »—1 OJ 1—* to CET Ο OJ α Κ) ο ο TBT 00 >—* 一 ^^ 〇 〇 〇 ^ Κ) Ο ;、 L、 ι—1 〇J TDG L/l NJ i—1 L/l BDL 1.2 0.12 0.2 0.95 0.1 PHO to NJ 一 On Lyi fo 88317 -26-

Claims (1)

  1. ;;'ίί〆)正本 1324625 第092127951號專利申請案 中文申請專利範圍替換本 拾、申請專利範圍： 1. 一種在基材上形成影像之方法，其包含藉喷墨印表機塗 佈含以下之組合物： (a)式（1)化合物及其鹽： '(so3h)x MPc^—(S〇2NR1R2)y Xso2nr3r\ 式⑴ 其中： Μ 為Cu或Ni ; Pc表示式（2)之自太青核：
    R1與R2為Η ; R3為Η或視情況地經取代Cm烷基； R4為視情況地經取代q.4-羥烷基； X大於0且小於1.2 ; y與z均大於0 ;及 (x+y+z)之和為2·4至4·5 ;及 (b)液體介質。 88317-990301.DOC 2. 根據申請專利範圍第i項之方 …、…、與“均為^ 去，其中在式⑴化合物中， 3. 根據申請專利範圍第1或2項之方法 中，R為未取代CN4-羥烷基。 其中在式（1)化合物 4. 5. 根據申請專利範圍第3項之方法， 以為匕-羥烷基。 根據申請專利範圍第3項之方法， X大於0.05且小於1.〇。 其中在式（1)化合物中 其中在式（1)化合物中 6.根據申請專利範圍第丨i 月寸们乳囷弗1項之方法，其中在式（1)化合物中 X大於0.05且小於〇.5。 7 _ —種組合物，其包含： (a)式（1)化合物及其鹽： H)x nr1r\ 〇2NR3R4)z MPc /(S〇3 (S〇2f \(S02l 式（l) 其中： M為Cu或Ni ; Pc表示式（2)之自太青核：
    式⑺ 88317-9卯 30 丨.DOC 丄324625 R1與R2為Η ; R3為Η或視情況地經取代Cw烷基； R4為視情況地經取代Ck羥烷基； X大於0且小於1.2 ; y與z均大於〇 ;及 (x+y+z)之和為2.4至4.5 ;及 (b)液體介質，其包含水與 8. 根據申請專利範㈣7項之無水之有機溶劑。 中，RW、與R3均為H/合物，其中在式⑴化合物 9. 根據申請專利範圍第7或8項 物中，R4為未取代匸,·4-趣烷義σ物，其中在式（1)化合 10. 根據申請專利範圍第9項之纟人 中，R4為C2-羥烷基。 D物，其中在式（1)化合物 11-根據申請專利範圍第7項之全 中，X大於0.05且小於j 〇。 S物，其中在式（1)化合物 12. 13. 根據申請專利範圍第7項< 中，X大於0.05且小於〇 5。 一種式（1)化•合物及其鹽：
    其中在式（1)化合物 Mpc ，(δ〇3Ηλ ^\^(S〇2NR1R2)y (S〇2NR3r4) 其中： 式（1) 88317-990301.DOC 1324625 Μ為Cu或Ni ; Pc表示式（2)之酞青核
    式（2)
    R、R2、與R3獨立地為Η或視情況地經取代Cm烷基； R4為視情況地經取代Ci.4-羥烷基； X大於0且小於1.2 ; y與z均大於〇 ;及 (\+7+2)之和為2.4至4.5; 其限制條件為式（1)化合物不能為下式
    14. 根據巾請專利範圍第13項之化合物，其中在式⑴化合物 中，R1、R2、與R3均為Η。 15. 根據申請專利範圍第13或14項之化合物其中在式（1)化 合物中’ R4為未取代Ck羥烷基。 88317-990301.DOC -4 - 丄乂 4625 16. 根據申請專利範圍第15項之化合物，其中在式（1)化合物 中’ R4為C2-經院基。 17. 根據申請專利範圍第丨3項之化合物，其中在式（1)化合物 中’ X大於0.05且小於〇.5。 Μ. 一種組合物，其包含根據申請專利範圍第13項之式（1)化 合物及其鹽及液體介質。 19. 一種紙材料，其係藉根據申請專利範圍第丨項之方法 刷。 2〇‘一種塑膠材料’其係藉根據巾請專利範圍第1項之方法印 刷0 21j種織物材料，其係藉根據申請專利範圍第i項之方法印 Μ ^種金料料，其係^減申料利_第1項之方法印 刷種玻璃材料’其係藉根據申請專利範圍第1項之方法印 Μ刷種紙材科’其係以根據申請專利範圍第7項之組合物印 25. —種塑膠材料，1 印刷。 ”係以根據申凊專利範圍第7項之組合物 26_ —種織物材料，1 印刷。 八係以根據申請專利範圍第7項之組合物 2入一種金屬材料， 印刷。 ”係以根據争請專利範圍第7項之組合物 88317-990301.DOC 1324625 28· —種玻璃材料，其係以 佩节印專利範圍第7項之組合物 印刷。 29. —種紙材料，其係以根攄主 龈甲β月專利範圍第13項之式（1)化 合物及其鹽印刷。 3 0. —種塑膠材料，豆传以妒嬙 八糸乂根據申凊專利範圍第13項之式（ 化合物及其鹽印刷。 利範圍第13項之式（1) 3 1. —種織物材料，其係以根據申請專 化合物及其鹽印刷。 32. -種金屬材料，其係以根據申請專利範圍第13 化合物及其鹽印刷。 、） 33· -種玻璃材料，其係以根據中請專利範圍㈣項之 化合物及其鹽印刷。 、工（1) 34· -種噴墨印表機卡Ε ’其含一室及油墨，其中油 此室中且油墨包含根據申請專利範圍第7 隹 喝之組合物。 88317-990301.DOC 6-
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