ES2268400T3 - Compuestos de ftalocianina, composiciones de tinta que comprenden dichos compuestos, y proceso de impresion con los mismos. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para formar una imagen sobre un sustrato que comprende aplicar al mismo una composición que com- prende: (a) un compuesto de Fórmula (1) y sales del mismo: Fórmula (1) en donde: M es Cu o Ni; Pc representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2) Fórmula (2) R1, R2 y R3 son independientemente H o metilo; R4 es hidroxialquilo C1-4 opcionalmente sustituido; x es mayor que 0 y menor que 1, 8; y y z son ambos mayores que 0; y la suma de (x+y+z) es 2, 4 a 4, 5; y (b) un medio líquido: por medio de una impresora de chorro de tinta.
Description
Compuestos de ftalocianina, composiciones de
tinta que comprenden dichos compuestos, y proceso de impresión con
los mismos.
Esta invención se refiere a un proceso de
impresión por chorro de tinta, a composiciones y tintas adecuadas
para uso en este proceso, a nuevos compuestos a partir de los cuales
se pueden preparar estas composiciones y tintas, a sustratos
impresos y a cartuchos para impresoras de chorro de tinta.
La impresión por chorro de tinta es una técnica
de impresión sin impacto en la cual gotitas de tinta son eyectadas
a través de una tobera fina sobre un sustrato sin poner la tobera en
contacto con el sustrato.
Existen muchos requerimientos exigentes de
eficiencia para tintes y tintas utilizados en la impresión por
chorro de tinta. Por ejemplo, aquéllos proporcionan deseablemente
imágenes netas y no plumosas que tienen solidez al agua, la luz y
el ozono, y densidad óptica satisfactorias. En muchos casos se
requiere que las tintas sequen rápidamente cuando se aplican a un
sustrato para prevenir el manchado, pero aquéllas no deben formar
una costra en la punta de una tobera de chorro de tinta, dado que
ello detendría el funcionamiento de la impresora. Las tintas
deberían ser además estables al almacenamiento a lo largo del tiempo
sin descomponerse o formar un precipitado que pudiera bloquear las
finas toberas de la impresora.
Se conocen tintes que contienen un solo grupo de
ftalocianina de cobre y su uso en una impresora de chorro de tinta.
Por ejemplo, se utilizan como colorantes en tintas comerciales de
impresión por chorro de tinta C.I. Direct Blue 199 y C.I. Direct
Blue 86. Existen también ftalocianinas más recientes tales como las
descritas en el documento US 6.149.722. Sin embargo, existe una
necesidad continuada de proporcionar colorantes que tengan
propiedades superiores en tintas de impresión por chorro de
tinta.
Un problema particular para una impresión de
calidad fotorrealística es el de la permanencia, que es la capacidad
de los colorantes utilizados en la producción de una impresión
fotográfica para retener sus propiedades de color a lo largo de
cierto número años. Un factor fundamental que contribuye a la
deficiente permanencia de las impresiones es la extinción de los
colorantes impresos por los contaminantes atmosféricos, tales como
el ozono.
Se ha encontrado ahora que ciertos colorantes
azules, cuando se utilizan en procesos de impresión por chorro de
tinta, producen impresiones con permanencia mejorada y especialmente
solidez mejorada al ozono.
Así, de acuerdo con la presente invención se
proporciona un proceso para formar una imagen sobre un sustrato que
comprende aplicar al mismo una composición que comprende:
(a) un compuesto de Fórmula (1) y sales del
mismo:
Fórmula
(1)
en
donde:
- M
- es Cu o Ni;
- Pc
- representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2)
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula
(2)
R^{1}, R^{2} y R^{3} son
independientemente H o
metilo;
- R^{4}
- es hidroxialquilo C_{1-4} opcionalmente sustituido;
- x
- es mayor que 0 y menor que 1,8;
y y z son ambos mayores que 0;
y
la suma de (x+y+z) es 2,4 a 4,5;
y
(b) un medio líquido:
por medio de una impresora de chorro de
tinta.
La impresora de chorro de tinta aplica
preferiblemente la composición al sustrato en forma de gotitas que
son eyectadas a través de un pequeño orificio sobre el sustrato. Las
impresoras de chorro de tinta preferidas son impresoras de chorro
de tinta piezoeléctricas e impresoras de chorro de tinta térmicas.
En las impresoras de chorro de tinta térmicas, se aplican pulsos de
calor programados a la tinta que se encuentra en un depósito por
medio de una resistencia adyacente al orificio, haciendo con ello
que la tinta sea eyectada del orificio en forma de pequeñas gotitas
dirigidas hacia el sustrato durante el movimiento relativo entre el
sustrato y el orificio. En las impresoras de chorro de tinta
piezoeléctricas, la oscilación de un pequeño cristal causa la
eyección de la tinta desde el orificio. Alternativamente, la tinta
puede ser eyectada por un accionador electromecánico conectado a
una paleta o pistón movible, por ejemplo como se describe en la
Solicitud de Patente Internacional WO 00/48938 y la Solicitud de
Patente Internacional WO 00/55089.
El sustrato es preferiblemente papel, plástico,
textil, metal o vidrio, más preferiblemente papel, una diapositiva
de proyección suspendida o un material textil, especialmente
papel.
Los papeles preferidos son papeles lisos,
tratados o recubiertos que pueden tener un carácter ácido, alcalino
o neutro.
Es particularmente preferido el papel de calidad
fotográfica.
Preferiblemente, en el compuesto de Fórmula (1),
R^{1}, R^{2} y R^{3} son todos ellos H.
En el compuesto de Fórmula (1), R^{4} puede
comprender más de un grupo hidroxi, aunque preferiblemente R^{4}
comprende un solo grupo hidroxi.
Preferiblemente, en el compuesto de Fórmula (1)
R^{4} es hidroxialquilo C_{1-4} insustituido,
más preferiblemente hidroxialquilo C_{2}.
Sustituyentes opcionales preferidos que pueden
estar presentes en R^{4} se seleccionan independientemente de:
alcoxi opcionalmente sustituido (preferiblemente alcoxi
C_{1-4}), arilo opcionalmente sustituido
(preferiblemente fenilo), ariloxi opcionalmente sustituido
(preferiblemente fenoxi); heterocíclico opcionalmente sustituido,
poli(óxido de alquileno) (preferiblemente poli(óxido de etileno) o
poli(óxido de propileno), carboxi, fosfato, sulfo, nitro, ciano,
halo, ureido, -SO_{2}F, hidroxi, éster, -NR^{5}R^{6},
-COR^{5}, -CONR^{5}R^{6}, -NHCOR^{5}, carboxiéster,
sulfona, y -SO_{2}NR^{5}R^{6}, en donde R^{5} y R^{6} son
cada uno independientemente H o alquilo opcionalmente sustituido
(especialmente alquilo C_{1-4}). Sustituyentes
opcionales para cualquiera de los sustituyentes descritos para
R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} pueden seleccionarse de la misma
lista de sustituyentes.
Se prefiere especialmente que en el compuesto de
Fórmula (1), R^{1}, R^{2} y R^{3} sean todos ellos H y
R^{4} sea hidroxialquilo C_{1-4},
particularmente -CH_{2}CH_{2}OH.
Preferiblemente, en el compuesto de Fórmula (1),
x es mayor que 0 y menor que 1,5, más preferiblemente x es mayor
que 0 y menor que 1,2, especialmente x es mayor que 0,05 y menor que
1,0, más especialmente x es mayor que 0,05 y menor que 0,8 y
particularmente x es mayor que 0,05 y menor que 0,5.
Preferiblemente, en el compuesto de Fórmula (1),
la suma de y+z está comprendida en el intervalo que va desde 2,4 a
4,2, más preferiblemente de 2,7 a 4,1.
En el compuesto de Fórmula (1), la suma de (x +
y + z) es preferiblemente 3,5 a 4,5, más preferiblemente la suma de
(x + y + z) es 3,8 a 4,2, y especialmente la suma de (x + y + z) es
4,0.
Los valores para x, y y z en los compuestos de
Fórmula (1) representan todos ellos medias estadísticas.
Los sustituyentes representados por x, y y z
pueden estar presentes en cualquier posición disponible en el
sistema de anillos de la ftalocianina.
Los grupos ácidos o básicos en los compuestos de
Fórmula (1), particularmente los grupos ácidos, se encuentran
preferiblemente en la forma de una sal. Así, las fórmulas
representadas en esta memoria incluyen los compuestos en forma de
ácido libre y en forma de sal.
Sales preferidas son sales de metal alcalino,
especialmente de litio, sodio y potasio, sales de amonio y sales de
amonio sustituido (con inclusión de aminas cuaternarias tales como
(CH_{3})_{4}N^{+}) y mezclas de las mismas. Son
especialmente preferidas sales con sodio, litio, amoniaco y aminas
volátiles, más especialmente sales de sodio. Los compuestos pueden
convertirse en una sal utilizando técnicas conocidas.
Los compuestos de Fórmula (1) pueden existir en
formas tautómeras distintas de las representadas en esta memoria
descriptiva. Estos tautómeros están incluidos dentro del alcance de
la presente invención.
Los compuestos de Fórmula (1) se pueden preparar
por condensación de ftalocianina de cobre o de níquel que lleva
grupos cloruro de sulfonilo y grupos ácido sulfónico con compuestos
de fórmula HNR^{1}R^{2} y HNR^{3}R^{4} en donde R^{1},
R^{2}, R^{3} y R^{4} son como se define anteriormente en esta
memoria. Muchos compuestos de fórmula HNR^{1}R^{2} y
HNR^{3}R^{4} están disponibles comercialmente, por ejemplo
amoniaco y eta-nolamina, y otros pueden ser
preparados fácilmente por una persona con experiencia ordinaria. La
condensación se realiza preferiblemente en agua a un pH superior a
7. Típicamente, la condensación se realiza a una temperatura de 30
a 70ºC y la condensación se completa usualmente en menos de 24
horas. Los compuestos de fórmula HNR^{1}R^{2} y
HNR^{3}R^{4} pueden utilizarse como una mixtura o condensarse
secuencialmente con dicho compuesto de ftalocianina.
Las ftalocianinas de cobre y níquel que llevan
grupos cloruro de sulfonilo y opcionalmente grupos ácido sulfónico
pueden prepararse por clorosulfonación de ftalocianina de cobre o
níquel, v.g. utilizando ácido clorosulfónico y opcionalmente un
agente de cloración (v.g. POCl_{3}, PCl_{5} o cloruro de
tionilo).
Composiciones preferidas comprenden:
(a) desde 0,01 a 30 partes de un compuesto de
Fórmula (1); y
(b) desde 70 a 99,99 partes de un medio
líquido.
El número de partes de componentes (a) es
preferiblemente de 0,1 a 20, más preferiblemente de 0,5 a 15, y
especialmente de 1 a 5 partes. El número de partes de componente (b)
es preferiblemente de 99,9 a 80, más preferiblemente de 99,5 a 85,
especialmente de 99 a 95 partes.
Preferiblemente, el componente (a) se disuelve
por completo en el componente (b). Preferiblemente, el componente
(a) tiene una solubilidad en el componente (b) a 20ºC de al menos
10%. Esto permite la preparación de concentrados de tinte líquidos
que pueden utilizarse para preparar tintas más diluidas y reduce la
probabilidad de que el tinte precipite si se produce evaporación
del medio líquido durante el almacenamiento.
Medios líquidos preferidos incluyen agua, una
mezcla de agua y disolvente orgánico y disolvente orgánico exento
de agua.
Cuando el medio comprende una mezcla de agua y
disolvente orgánico, la relación en peso de agua a disolvente
orgánico es preferiblemente de 99:1 a 1:99, más preferiblemente de
99:1 a 50:50 y especialmente de 95:5 a 80:
20.
20.
Se prefiere que el disolvente orgánico presente
en la mixtura de agua y disolvente orgánico sea un disolvente
orgánico miscible con el agua o una mezcla de tales disolventes.
Disolventes orgánicos miscibles con el agua preferidos incluyen
alcanoles C_{1-6}, preferiblemente metanol,
etanol, n-propanol, isopropanol,
n-butanol, sec-butanol,
terc-butanol, n-pentanol,
ciclopentanol y ciclohexanol; amidas lineales, preferiblemente
dimetilformamida o dimetilacetamida; cetonas y
cetona-alcoholes, preferiblemente acetona,
metil-éter-cetona, ciclohexanona y
diacetona-alcohol; éteres miscibles con el agua,
preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles, preferiblemente
dioles que tengan 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo
pentano-1,5-diol,
etilen-glicol, propilen-glicol,
butilen-glicol, pentilen-glicol,
hexilen-glicol y tiodiglicol y oligo- y
poli-alquilenglicoles, preferiblemente
dietilen-glicol, trietilen-glicol,
polietilen-glicol y
polipropilen-glicol; trioles, preferiblemente
glicerol y 1,2,6-hexanotriol;
mono-alquil C_{1-4}-éteres de
dioles, preferiblemente mono-alquil
C_{1-4}-éteres de dioles que tienen 2 a 12 átomos
de carbono, especialmente 2-metoxietanol,
2-(2-metoxietoxi)etanol,
2-(2-etoxietoxi)-etanol,
2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]etanol,
2-[2-(2-etoxietoxi)-etoxi]-etanol
y etilenglicol-monoaliléter; amidas cíclicas,
preferiblemente 2-pirrolidona,
N-metil-2-pirrolidona,
N-etil-2-pirrolidona,
caprolactama y
1,3-dimetilimidazol-idona; ésteres
cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente
dimetil-sulfóxido y sulfolano. Preferiblemente, el
medio líquido comprende agua y 2 o más, especialmente de 2 a 8,
disolventes orgánicos miscibles con el agua.
Disolventes orgánicos miscibles con el agua
especialmente preferidos son amidas cíclicas, especialmente
2-pirrolidona,
N-metil-pirrolidona y
N-etil-pirrolidona; dioles,
especialmente 1,5-pentano-diol,
etilenglicol, tiodiglicol, dietilenglicol y trietilenglicol; y
mono-alquil C_{1-4}- y alquil
C_{1-4}-éteres de dioles, más preferiblemente
mono-alquil C_{1-4}-éteres de
dioles que tienen 2 a 12 átomos de carbono, especialmente
2-metoxi-2-etoxi-2-etoxietanol.
Ejemplos de medios líquidos adecuados
adicionales que comprenden una mezcla de agua y uno o más
disolventes orgánicos se describen en los documentos US 4.963.189,
US 4.703.113, US 4.626.284 y EP 4.251.50A.
Cuando el medio líquido comprende un disolvente
orgánico exento de agua (es decir que contiene menos de 1% en peso
de agua) el disolvente tiene preferiblemente un punto de ebullición
de 30º a 200ºC, más preferiblemente de 40º a 150ºC, y especialmente
de 50º a 125ºC. El disolvente orgánico puede ser inmiscible con el
agua, miscible con el agua o tratarse de una mezcla de tales
disolventes. Disolventes orgánicos miscibles con el agua preferidos
son cualquiera de los disolventes orgánicos miscibles con el agua
descritos anteriormente en esta memoria y mezclas de los mismos.
Disolventes inmiscibles con el agua preferidos incluyen, por
ejemplo, hidrocarburos alifáticos; ésteres, preferiblemente acetato
de etilo; hidrocarburos clorados, preferiblemente CH_{2}Cl_{2};
y éteres, preferiblemente dietil-éter; y mezclas de los mismos.
Cuando el medio líquido comprende un disolvente
orgánico inmiscible con el agua, se incluye preferiblemente un
disolvente polar debido a que éste mejora la solubilidad del
compuesto en el medio líquido. Ejemplos de disolventes polares
adecuados incluyen alcoholes C_{1-4}.
Teniendo en cuenta las preferencias indicadas
anteriormente, es especialmente preferido que en el caso en que el
medio líquido es un disolvente orgánico exento de agua, el mismo
comprenda una cetona (especialmente
metil-etil-cetona) y/o un alcohol
(especialmente un alcanol C_{1-4}, más
especialmente etanol o propanol.
El disolvente orgánico exento de agua puede ser
un solo disolvente orgánico o una mezcla de dos o más disolventes
orgánicos. Se prefiere que, cuando el medio es un disolvente
orgánico exento de agua, el mismo sea una mezcla de 2 a 5
disolventes orgánicos diferentes. Esto permite seleccionar un medio
que proporcione un buen control sobre las características de secado
y la estabilidad al almacenamiento de la tinta.
Medios líquidos que comprenden un disolvente
orgánico exento de agua son particularmente útiles en los casos en
que se requieren tiempos de secado rápidos y particularmente cuando
se imprime sobre sustratos hidrófobos y no absorbentes, por ejemplo
plásticos, metal y vidrio.
Los medios líquidos pueden contener también
componentes adicionales utilizados convencionalmente en tintas para
impresión por chorro de tinta, por ejemplo modificadores de la
viscosidad y la tensión superficial, inhibidores de corrosión,
biocidas, agentes reductores de la "kogación" y agentes
tensioactivos que pueden ser iónicos o no iónicos.
Aunque no es usualmente necesario, pueden
añadirse colorantes adicionales a la composición para modificar las
propiedades de tono y eficiencia. Ejemplos de tales componentes
incluyen C.I. Direct Yellow 86, 132, 142 y 173; C.I. Direct Blue
199, y 307; C.I. Food Black 2; C.I. Direct Black 168 y 195; C.I.
Acid Yellow 23; y cualquiera de los tintes utilizados en las
impresoras de chorro de tinta vendidas por Seiko Epson Corporation,
Hewlett Packard Company, Canon Inc. & Lexmark International. La
adición de tales tintes adicionales puede aumentar la solubilidad
global conduciendo a menos "kogación" (bloqueo de las toberas)
para la tinta resultante.
A fin de que las composiciones no bloqueen las
toberas de la impresora de chorro de tinta durante el uso, las
mismas se preparan preferiblemente utilizando ingredientes de alta
pureza y/o por purificación de la composición después que se ha
preparado la misma. Técnicas de purificación adecuadas son bien
conocidas, v.g. ultrafiltración, ósmosis inversa, intercambio
iónico y combinaciones de las mismas (sea antes o después de
incorporarlas en una composición de acuerdo con la presente
invención). Esta purificación da como resultado la eliminación de
sustancialmente la totalidad de las sales inorgánicas y los
sub-productos resultantes de su síntesis. Dicha
purificación facilita la preparación de una solución acuosa de
viscosidad baja adecuada para uso en una impresora de chorro de
tinta.
Preferiblemente, la composición tiene una
viscosidad menor que 20 cP, más preferiblemente menor que 10 cP,
especialmente menor que 5 cP, a 25ºC. Estas composiciones de baja
viscosidad son particularmente adecuadas para aplicación a
sustratos por medio de impresoras de chorro de tinta.
Preferiblemente, la composición contiene menos
de 500 ppm, más preferiblemente menos de 250 ppm, especialmente
menos de 100 ppm, más especialmente menos de 10 ppm en total de
iones metálicos bivalentes y trivalentes (distintos de cualesquiera
iones metálicos bivalentes y trivalentes unidos a un componente de
la composición). Los metales bivalentes y trivalentes libres pueden
formar complejos insolubles durante el almacenamiento que podrían
bloquear las toberas de la impresora de chorro de tinta.
Preferiblemente, la composición se ha filtrado a
través de un filtro que tiene un tamaño medio de poro menor que 10
\mum, más preferiblemente menor que 3 \mum, especialmente menor
que 2 \mum, más especialmente menor que 1 \mum. Esta filtración
elimina el material particulado que podría, en caso contrario,
bloquear las finas toberas encontradas en muchas impresoras de
chorro de tinta.
Preferiblemente, la composición contiene menos
de 500 ppm, más preferiblemente menos de 250 ppm, especialmente
menos de 100 ppm, más especialmente menos de 10 ppm en total de
iones haluro. Niveles elevados de iones haluro pueden causar
efectos perjudiciales tales como, por ejemplo, corrosión de las
partes metálicas en los cabezales de la impresora de chorro de
tinta.
Un segundo aspecto de la invención proporciona
una composición que comprende:
(a) un compuesto de Fórmula (1) y sales del
mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula
(1)
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde:
- M
- es Cu o Ni;
- Pc
- representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2):
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula
(2)
\vskip1.000000\baselineskip
R^{1}, R^{2} y R^{3} son
independientemente H o
metilo;
- R^{4}
- es hidroxialquilo C_{1-4} opcionalmente sustituido;
- x
- es mayor que 0 y menor que 1,8;
y y z son ambos mayores que 0;
y
la suma de (x+y+z) es 2,4 a 4,5;
y
(b) un medio líquido que comprende agua y un
disolvente orgánico o un disolvente orgánico exento de agua.
Composiciones preferidas son como se describe en
el primer aspecto de la invención.
Preferencias para los compuestos de Fórmula (1)
son las descritas y preferidas en el primer aspecto de la
invención.
El disolvente orgánico en la mezcla de agua y
disolvente orgánico es como se prefiere en el primer aspecto de la
invención.
El disolvente orgánico exento de agua es como se
prefiere en el primer aspecto de la invención.
Es particularmente preferido que la composición
de acuerdo con el segundo aspecto de la invención sea una tinta
para impresión por chorro de tinta o un concentrado de tinte
líquido. Los concentrados son útiles como medio para transportar
colorante y minimizar con ello los costes asociados con el secado
del tinte y el transporte del exceso de líquido.
\newpage
Un tercer aspecto de la presente invención
proporciona un compuesto de Fórmula (1) y sales del mismo:
Fórmula
(1)
en
donde:
- M
- es Cu o Ni;
- Pc
- representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2):
Fórmula
(2)
R^{1}, R^{2} y R^{3} son
independientemente H o
metilo;
- R^{4}
- es hidroxialquilo C_{1-4} opcionalmente sustituido;
- x
- es mayor que 0 y menor que 1,0;
y y z son ambos mayores que 0;
y
la suma de (x+y+z) es 2,4 a
4,5.
Los compuestos de Fórmula (1) son como se
prefiere en el primer aspecto de la invención.
Los compuestos de Fórmula (1) se pueden preparar
como se describe en el primer aspecto de la invención.
Los compuestos de Fórmula (1) tienen tonos
azules atractivos e intensos y son colorantes valiosos para uso en
la preparación de tintas para impresión por chorro de tinta.
Aquéllos se benefician de un balance satisfactorio de solubilidad,
estabilidad al almacenamiento y solidez al agua y la luz. En
particular, aquéllos exhiben una solidez excelente a la luz y el
ozono. Adicionalmente, aquéllos pueden prepararse a partir de
compuestos intermedios económicos, evitando la complejidad y el
gasto que están involucrados en la fabricación de algunas de las
ftalocianinas más elaboradas.
Un cuarto aspecto de la invención proporciona
una composición que comprende un compuesto de Fórmula (1) de
acuerdo con el tercer aspecto de la invención y un medio líquido.
Medios líquidos preferidos incluyen agua, una mezcla de agua y
disolvente orgánico y disolvente orgánico exento de agua como se
describe en el primer aspecto de la invención.
Un quinto aspecto de la presente invención
proporciona papel, plástico, textil, metal o vidrio, más
preferiblemente papel, una diapositiva de proyector con espejo o un
material textil, especialmente papel y más especialmente papeles
ordinarios, provistos de recubrimiento o tratados y particularmente
papel de calidad fotográfica impreso por medio de un proceso de
acuerdo con el primer aspecto de la invención, con una composición
de acuerdo con el segundo o cuarto aspectos de la invención o con
un compuesto de acuerdo con el tercer aspecto de la invención.
Un sexto aspecto de la presente invención
proporciona un cartucho para impresora de chorro de tinta que
comprende una cámara y una tinta en el cual la tinta se encuentra
en la cámara y la tinta es como se define en el segundo o cuarto
aspectos de la presente invención.
La invención se ilustra adicionalmente por los
ejemplos siguientes, en los cuales todas las partes y porcentajes
se expresan en peso a no ser que se indique otra cosa.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
1
Preparación
de:
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadió ftalocianina de cobre (118,7 g:
relación molar 1) en porciones a una mezcla de ácido clorosulfónico
agitado (310 ml:relación molar 23) y oxicloruro de fósforo (37,8
ml:relación molar 2) mientras se mantenía la temperatura en el
intervalo de 50 a 60ºC. La mezcla se calentó gradualmente a 140ºC, y
se mantuvo a dicha temperatura, con agitación, durante 3 horas. La
mezcla de reacción se vertió luego en una mezcla de hielo (3 kg),
agua (1400 ml) y cloruro de sodio (160 g). El precipitado que se
formó se recogió por filtración a presión reducida y se lavó con
salmuera al 3% (500 ml) antes de utilizarlo en la etapa 2.
Etapa
2
Se mezclaron agua (2 litros), etanolamina (24,6
g, relación molar 2) y solución de amoníaco al 35% (20 g: relación
molar 2) en un vaso de precipitados de 5 litros y se pusieron luego
en un baño de hielo (pH = 11,5, temperatura 8ºC). La pasta de
ftalocianina-cloruro de sulfonilo (relación molar
1), resultante de la etapa 1 anterior, se añadió lentamente a la
mixtura mientras que se mantenía la temperatura por debajo de 5ºC y
el pH se mantenía a pH 8 por adición de hidróxido de sodio al 10%
v/v. La mezcla de reacción se dejó en reposo durante una noche a la
temperatura ambiente y se calentó luego a 40ºC durante 4 horas. Se
añadió cloruro de sodio (50% p/v) y el precipitado resultante se
recogió por filtración a presión reducida y se desaló por diálisis
para obtener el tinte del título en el cual x es 0,8 e (y+z) es
3,2.
Ejemplos 2 a
9
Se repitió el Ejemplo 1 excepto que las
relaciones molares de POCl_{3}, etanolamina y amoníaco fueron como
se muestra en la Tabla 1.
Ejemplos 10 a
16
Etapa
1
Se repitió el método del Ejemplo 1, etapa 1,
excepto que la relación molar de POCl_{3} utilizada en cada
ejemplo fue como se muestra en la Tabla 1.
Etapa
2
Se mezclaron agua (1 litro) y etanolamina (12
g), (relación molar 1) y se pusieron luego en un baño de hielo. Las
pastas de ftalocianina-cloruro de sulfonilo
(relación molar 1) preparadas como se describe en la etapa 1 se
añadieron lentamente a la mixtura mientras se mantenía la
temperatura por debajo de 5ºC y el pH se mantenía a pH 8 por
adición de solución de amoníaco al 10% v/v. La mezcla de reacción se
dejó en reposo durante una noche a la temperatura ambiente y se
calentó luego a 40ºC durante 4 horas. Se añadió cloruro de sodio
(20% p/v) y el precipitado resultante se recogió por filtración a
presión reducida y se desaló por diálisis para obtener los tintes
de ftalocianina descritos en los Ejemplos 10 a 16 de la Tabla 1
siguiente.
- AR - según se requiera para ajustar el pH en el paso (b) a pH 8,0.
Ejemplo
Comparativo
El tinte de ftalocianina:
\vskip1.000000\baselineskip
se preparó como se describe en el
Ejemplo 1 del documento US 6.149.722, cuya preparación se incorpora
en esta memoria por
referencia.
Ejemplos 17 a
33
Los compuestos de los Ejemplos 1 a 16 (3,5 g) se
disolvieron en 100 ml de un medio líquido constituido por
2-pirrolidona/tiodiglicol/Sufynol™ 465 en una
relación en peso de 5:5:1. En la Tabla 2 siguiente, la Tinta 1
contiene el compuesto del Ejemplo 1, la Tinta 2 el compuesto del
Ejemplo 2, y así sucesivamente.
El compuesto del Ejemplo Comparativo (3,5 g) se
disolvió en 100 ml de un medio líquido constituido por
2-pirrolidona/tiodiglicol/Sufynol™ 465 en una
relación en peso de 5:5:1.
Las Tintas de los Ejemplos 1 a 16 y la Tinta
Comparativa se imprimieron sobre una diversidad de papeles
utilizando una impresora Canon 5800™ IJ. El sustrato impreso se
evaluó luego en cuanto a estabilidad al ozono utilizando una cámara
de ensayo de ozono de Hampden Test Equipment. El ensayo se llevó a
cabo durante 24 horas a 40ºC y 50% de humedad relativa en presencia
de 1 parte por millón de ozono. La solidez al ozono de la tinta
impresa se juzgó por la diferencia en la densidad óptica antes y
después de la exposición al ozono utilizando un instrumento Gretag
MacBeth Spectrolino. Así, cuanto más baja es la pérdida de OD%,
tanto mayor es la solidez al ozono. Los resultados se muestran a
continuación en la Tabla 2, y éstos demuestran claramente que las
tintas basadas en los compuestos de esta invención exhiben una
solidez satisfactoria al ozono.
Las cintas descritas en las Tablas A y B se
pueden preparar utilizando los compuestos preparados en los Ejemplos
1 a 16. Los números indicados en la segunda columna y siguientes se
refieren al número de partes del ingrediente pertinente, y todas
las partes se expresan en peso. Las tintas pueden aplicarse a papel
por impresión térmica o piezoeléctrica con chorro de tinta.
En la Tabla A y B se utilizan las abreviaturas
siguientes:
- PG
- = propilen-glicol
- DEG
- = dietilen-glicol
- NMP
- = N-metil-pirrolidona
- DMK
- = dimetilcetona
- IPA
- = isopropanol
- MEOH
- = metanol
- 2P
- = 2-pirrolidona
- MIBK
- = metilisobutil-cetona
- P12
- = propano-1,2-diol
- BDL
- = butano-2,3-diol
- CET
- = bromuro de cetil-amonio
- PHO
- = Na_{2}HPO_{4} y
- TBT
- = terc-butanol
- TDG
- = tiodiglicol
Claims (29)
1. Un proceso para formar una imagen sobre un
sustrato que comprende aplicar al mismo una composición que
comprende:
(a) un compuesto de Fórmula (1) y sales del
mismo:
Fórmula
(1)
en
donde:
- M
- es Cu o Ni;
- Pc
- representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2)
Fórmula
(2)
R^{1}, R^{2} y R^{3} son
independientemente H o
metilo;
- R^{4}
- es hidroxialquilo C_{1-4} opcionalmente sustituido;
- x
- es mayor que 0 y menor que 1,8;
y y z son ambos mayores que 0;
y
la suma de (x+y+z) es 2,4 a 4,5;
y
(b) un medio líquido:
por medio de una impresora de chorro de
tinta.
2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en el cual en el compuesto de Fórmula (1), R^{1}, R^{2} y
R^{3} son todos ellos H.
3. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, en el cual en el compuesto de Fórmula (1),
R^{4} es hidroxialquilo C_{1-4}
insustituido.
4. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el cual en el compuesto de
Fórmula (1), R^{4} es hidroxialquilo C_{2}.
5. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el cual en el compuesto de
Fórmula (1) x es mayor que 0 y menor que 1,5.
6. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el cual en el compuesto de
Fórmula (1) x es mayor que 0 y menor que 1,2.
7. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el cual en el compuesto de
Fórmula (1), x es mayor que 0,05 y menor que 1,0.
8. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el cual en el compuesto de
Fórmula (1), x es mayor que 0,05 y menor que 0,5.
9. Una composición que comprende:
(a) un compuesto de Fórmula (1) y sales del
mismo;
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula
(1)
en
donde:
- M
- es Cu o Ni;
- Pc
- representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2):
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula
(2)
R^{1}, R^{2} y R^{3} son
independientemente H o
metilo;
- R^{4}
- es hidroxialquilo C_{1-4} opcionalmente sustituido;
- x
- es mayor que 0 y menor que 1,8;
y y z son ambos mayores que 0;
y
la suma de (x+y+z) es 2,4 a 4,5;
y
(b) un medio líquido que comprende agua y un
disolvente orgánico o un disolvente orgánico exento de agua.
10. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 9, en la cual en el compuesto de Fórmula (1),
R^{1}, R^{2} y R^{3} son todos ellos H.
11. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 9 o la reivindicación 10, en la cual en el compuesto
de Fórmula (1), R^{4} es hidroxialquilo C_{1-4}
insustituido.
12. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 11, en la cual en el compuesto de Fórmula (1),
R^{4} es hidroxialquilo C_{2}.
13. Una composición de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 12, en la cual en el
compuesto de Fórmula (1) x es mayor que 0 y menor que 1,5.
14. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 13, en la cual en el compuesto de Fórmula (1) x es
mayor que 0 y menor que 1,2.
15. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 13 o la reivindicación 14, en la cual en el compuesto
de Fórmula (1) x es mayor que 0,05 y menor que 1,0.
16. Una composición de acuerdo con cualquiera de
las reivindicaciones 13 a 15, en la cual en el compuesto de Fórmula
(1) x es mayor que 0,05 y menor que 0,05.
17. Un compuesto de Fórmula (1) y sales del
mismo:
Fórmula
(1)
en
donde:
- M
- es Cu o Ni;
- Pc
- representa un núcleo de ftalocianina de Fórmula (2):
Fórmula
(2)
R^{1}, R^{2} y R^{3} son
independientemente H o
metilo;
- R^{4}
- es hidroxialquilo C_{1-4} opcionalmente sustituido;
- x
- es mayor que 0 y menor que 1,0;
y y z son ambos mayores que 0;
y
la suma de (x+y+z) es 2,4 a
4,5.
18. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 17, en el cual en el compuesto de Fórmula (1),
R^{1}, R^{2} y R^{3} son todos ellos H.
19. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 17 o la reivindicación 18, en el cual en el compuesto
de Fórmula (1), R^{4} es hidroxialquilo C_{1-4}
insustituido.
20. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 19, en el cual en el compuesto de Fórmula (1),
R^{4} es hidroxialquilo C_{2}.
21. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 17 a 20, en el cual en el compuesto de
Fórmula (1), x es mayor que 0,05 y menor que 0,5.
22. Una composición que comprende un compuesto
de Fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones
17 a 21 y un medio líquido.
23. Un material de papel, plástico, textil,
metal o vidrio impreso por medio de un proceso de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
24. Un material de papel, plástico, textil,
metal o vidrio impreso con una composición de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 16 ó 22.
25. Un material de papel, plástico, textil,
metal o vidrio impreso con un compuesto de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 17 a 21.
26. Un cartucho para impresora de chorro de
tinta que comprende una cámara y una tinta, en el cual la tinta se
encuentra en la cámara y la tinta es como se define en una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 16 ó 22.
27. Un material de papel, plástico, textil,
metal o vidrio impreso con una composición de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 16 ó 25.
28. Un material de papel, plástico, textil,
metal o vidrio impreso con un compuesto de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 17 a 24.
29. Un cartucho para impresora de chorro de
tinta que comprende una cámara y una tinta, en el cual la tinta se
encuentra en la cámara y la tinta es como se define en una
cualquiera de las reivindicaciones 9 a 16 ó 25.
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