JP2006503148A - インクに用いるフタロシアニン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Pcは、式(2):
xは、0より大きく、1.8未満であり;
yおよびzはいずれも0より大きく;そして、
(x+y+z)の合計は、2.4〜4.5であり、
ただし、式(1)で示される化合物は、式:
好ましくは、xは、0より大きく、1.5未満、より好ましくはxは、0より大きく、1.2未満、特にxは、0.05より大きく、1.0未満、さらに特にxは、0.05より大きく、0.8未満、および、特定にはxは、0.05より大きく、0.5未満である。
(x+y+z)の合計は、好ましくは3.5〜4.5、より好ましくは(x+y+z)の合計は、3.8〜4.2である。
式(1)で示される化合物における酸または塩基基、特定には酸基は、好ましくは塩の形態である。従って、本発明で示される式には、遊離酸形態および塩形態の化合物が含まれる。
式(1)で示される化合物は、塩化スルホニル基、および、必要に応じてスルホン酸基を有する銅フタロシアニンを、アンモニアおよびエタノールアミンと縮合することによって製造してもよい。好ましくは、縮合は、水中で、7より高いpHで行われる。一般的には、縮合は、30〜70℃の温度で行われ、縮合は通常、24時間未満で完了する。アンモニアおよびエタノールアミンは、混合物として用いてもよいし、または、連続的にフタロシアニンと縮合させてもよい。
媒体が水と有機溶媒との混合物を含む場合、有機溶媒に対する水の重量比は、好ましくは99:1〜1:99、より好ましくは99:1〜50:50、特に95:5〜80:20である。
。
(a)0.01〜30部の式(1)で示される化合物;および、
(b)70〜99.99部の液状媒体、
を含む。
(a)式(1):
式中:
Pcは、式(2):
xは、0より大きく、1.8未満であり;
yおよびzはいずれも0より大きく;そして、
(x+y+z)の合計は、2.4〜4.5であり:および、
(b)水と有機溶媒との混合物、または、水を含まない有機溶媒を含む液状媒体。
本発明の第三の形態は、インクジェットプリンターを用いて、基板上に本発明の第一または第二の形態に従ってインクを塗布することを含む、基板上にイメージを形成するためのプロセスを提供する。
本発明の第四の形態は、本発明の第一または第二の形態に係るインクを用いて印刷された、または、本発明の第三の形態に係るプロセスによって印刷された、紙、プラスチック、テキスタイル、金属またはガラス、より好ましくは紙、オーバーヘッドプロジェクタースライド、または、テキスタイル材料、特に紙、さらに特に無地の紙、コート紙または処理紙を提供する。
以下の色素(xは、0.8、(y+z)は3.2)を含むインクの製造:
以下の製造:
表題の色素の製造:
水(2リットル)、エタノールアミン(24.6g、モル比2)、および、35%アンモニア溶液(20g:モル比2)を、5リットルビーカーで混合し、次に、氷槽に置いた(pH=11.5、温度8℃)。この混合物に、温度を5℃未満に維持し、pHを10%v/v水酸化ナトリウムの添加によってpH8に維持しながら、上記ステージ1で得られたフタロシアニン塩化スルホニルペースト(モル比1)をゆっくり添加した。反応混合物を室温で一晩放置し、次に、40℃で4時間加熱した。塩化ナトリウム(50%w/v)を添加し、得られた沈殿を減圧下でろ過することにより回収し、透析により脱塩し、表題の色素(xは、0.8であり、(y+z)は3.2)を得た。
インクの製造:
ステージ2で製造された色素(3.5g)を、2−ピロリドン/チオジグリコール/スフィノール(Sufynol)TM465(重量比5:5:1)からなる液状媒体(100ml)に溶解させることによって、本発明のインクを製造した。
ステージ1および2
表1に示すように、POCl3、エタノールアミンおよびアンモニアのモル比を変化させ、インク中の色素のx、yおよびz相対値を変えたことを除いては、実施例1のステージ1および2を繰り返した。
ステージ2で製造された色素から、実施例1のステージ3で説明した通りにインクを製造した。
ステージ1
各実施例で用いられたPOCl3のモル比を表1に示した通りにしたことを除いては、実施例1ステージ1の方法を繰り返した。
水(1リットル)、および、エタノールアミン(12g、モル比1)を混合し、次に、氷槽に置いた。この混合物に、温度を5℃未満に維持し、pHを10%v/vのアンモニア溶液の添加によってpH8に維持しながら、ステージ1で説明した通りに製造されたフタロシアニン塩化スルホニルペースト(モル比1)をゆっくり添加した。反応混合物を室温で一晩放置し、次に、40℃で4時間加熱した。塩化ナトリウム(20%w/v)を添加し、得られた沈殿を減圧下でろ過することにより回収し、透析により脱塩し、以下の表1の実施例10〜16に記載のフタロシアニン色素を得た。
ステージ2で製造された色素から、実施例1のステージ3で説明した通りにインクを製造した。
ステージ1
比較のフタロシアニン色素の製造:
US6,149,722の実施例1で説明されている通りに(その製造は、この参照により開示に含まれる)、フタロシアニン色素(xが2、yが1、zが1)
ステージ2
比較のインクの製造:
ステージ1で製造された化合物(3.5g)を、2−ピロリドン/チオジグリコール/スフィノールTM465(重量比5:5:1)からなる液状媒体(100ml)に溶解した。
オゾンの定着
実施例のインク1〜16、および、比較のインクを、キャノン(Canon)5800TMIJプリンターを用いて様々な紙に印刷した。次に、ハムデン・テスト・イクイップメント(Hampden Test Equipment)製のオゾン試験キャビネットを用いて、印刷された基板をオゾンの安定性に関して評価した。オゾン1ppmの存在下で、40℃、50%の相対湿度で24時間試験を行った。印刷されたインクのオゾンへの定着を、グレタグマクベス製のスペクトロリノ(Gretag MacBeth Spectrolino)を用いて、オゾンに晒した前と後の光学密度の差により判断した。従って、%ODの損失が少なければ少ないほど、オゾンの定着がより大きくなる。結果を下記の表2に示すが、これらは、明らかに本発明の化合物をベースとしたインクは、優れたオゾンの定着を示すことを実証している。
表AおよびBに記載のインクは、実施例1〜16で製造された化合物を用いて製造してもよい。第二列以降に記載の数は、関連する原料の部数を意味し、全ての部は重量による。インクは、サーマルまたはピエゾ式インクジェット印刷によって紙に塗布することができる。
PG=プロピレングリコール、
DEG=ジエチレングリコール、
NMP=N−メチルピロリドン、
DMK=ジメチルケトン、
IPA=イソプロパノール、
MEOH=メタノール、
2P=2−ピロリドン、
MIBK=メチルイソブチルケトン、
P12=プロパン−1,2−ジオール、
BDL=ブタン−2,3−ジオール、
CET=臭化セチルアンモニウム、
PHO=Na2HPO4、および、
TBT=第三ブタノール、
TDG=チオジグリコール。
Claims (11)
- xは、0より大きく、1.5未満である、請求項1または2に記載のインク。
- xは、0より大きく、1.2未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のインク。
- xは、0.05より大きく、1.0未満である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のインク。
- xは、0.05より大きく、0.5未満である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のインク。
- y+zは、2.4〜4.2の範囲である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のインク。
- y+zは、2.7〜4.1の範囲である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のインク。
- 基板上にインクジェットプリンターを用いて請求項1〜8のいずれか一項に記載のインクを塗布することを含む、基板上にイメージを形成するためのプロセス。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のインクを用いて印刷された、紙、プラスチック、テキスタイル、金属またはガラス材料。
- チャンバーおよびインクを含むインクジェットプリンターカートリッジであって、前記インクは前記チャンバー内にあり、前記インクは請求項1〜8のいずれか一項で定義される、前記インクジェットプリンターカートリッジ。
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