DE1619533B2 - Verfahren zum faerben von polyamiden - Google Patents

Verfahren zum faerben von polyamiden

Info

Publication number
DE1619533B2
DE1619533B2 DE1967F0052943 DEF0052943A DE1619533B2 DE 1619533 B2 DE1619533 B2 DE 1619533B2 DE 1967F0052943 DE1967F0052943 DE 1967F0052943 DE F0052943 A DEF0052943 A DE F0052943A DE 1619533 B2 DE1619533 B2 DE 1619533B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
parts
acid
dyeing
sodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967F0052943
Other languages
English (en)
Other versions
DE1619533A1 (de
Inventor
Manfred Dr. 5000Köln; Bien Hans-Samuel Dr. 5673 Burscheid; Fritze Ernst-Robert Dr. 5000Köln Groll
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1967F0052943 priority Critical patent/DE1619533B2/de
Priority to CH896568A priority patent/CH499674A/de
Priority to CH896568D priority patent/CH896568A4/xx
Priority to FI681830A priority patent/FI46085C/fi
Priority to SE08774/68A priority patent/SE335971B/xx
Priority to GB32005/68A priority patent/GB1182740A/en
Priority to AT648568A priority patent/AT283260B/de
Priority to US742487A priority patent/US3622263A/en
Priority to NO2705/68A priority patent/NO126697B/no
Priority to DK333868AA priority patent/DK134120B/da
Priority to NL6809685A priority patent/NL6809685A/xx
Priority to BE718030D priority patent/BE718030A/xx
Priority to FR1573616D priority patent/FR1573616A/fr
Priority to JP43048838A priority patent/JPS5136388B1/ja
Publication of DE1619533A1 publication Critical patent/DE1619533A1/de
Publication of DE1619533B2 publication Critical patent/DE1619533B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/065—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having -COOH or -SO3H radicals or derivatives thereof, directly linked to the skeleton
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Cu-, Co- oder Ni-Phthalocyanine, ao die in 4-Stellung ihrer Benzolkerne insgesamt 2 bis 3 Sulfonsäuregruppen und darüberhinaus gegebenenfalls noch 1 bis 2 Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäuremono-Cj-Cjralkylamidgruppen, Halogenatome oder niedere Alkylgruppen enthalten, verwendet.
Es ist bekannt, daß Phthalocyanine, die in 3- bzw. 6-SteIlung ihrer Benzolkerne 2 bis 3 Sulfonsäuregruppen tragen, auf Grund ihres guten Ziehvermögens sowohl zum Färben von Baumwolle als auch zum Färben von Polyamiden verwandt werden. Demgegenüber haben Phthalocyanine, deren Sulfonsäuregruppen in A- oder 5-Stellung der Benzolkerne des Phthalocyaninmoleküls stehen, nur sehr schwache Affinität zur Baumwolle. Sie haben aus diesem Grunde bisher für die Praxis keine Bedeutung erlangt. Überraschenderweise zeigen diese Phthalocyaninsulfonsäuren jedoch eine gute bis sehr gute Affinität zu Polyamidfasern.
Gegenüber den Phthalocyaninsulfonsäuren, deren Sulfonsäuregruppen in 3- bzw. 6-Stellung des Phthalocyaninmoleküls stehen, zeigen die Farbstoffe, deren Sulfonsäuregruppen in 4- bzw. 5-Stellung der Benzolkerne des Phthalocyaninmoleküls stehen, Vorteile in der Säure-, Bleich-, Schwefel-, Abgas- und Überfärbeechtheit. Darüber hinaus sind sie den erstgenannten Farbstoffen in der Lichtechtheit deutlich überlegen.
Die Färbung der Polyamidmaterialien, vorzugsweise Polyamidfasern, mit diesen Farbstoffen, erfolgt in üblicher Weise aus neutraler oder schwach saurer Lösung unter Zusatz üblicher Färbereihilfsmittel wie z. B. Natriumsulfat, Essigsäure, Ameisensäure.
Die verwendeten Phthalocyaninsulfonsäuren können z. B. ausgehend von PhthaIsäure-4-sulfonsäure bzw. deren Derivaten wie Phthalsäureanhydrid-4-sulfonsäure, Phthalimid-4-sulfonsäure, Phthalsäurediamid-4-sulfonsäure mit Phthalsäure bzw. deren Derivaten wie z. B. Phthalsäureanhydrid, Phthalsäureimid, 4-Chlorphthalsäure, 4-Chlorphthalsäureimid, Phthalsäure-4-sulfamid in einer Harnstoffschmelze erhalten werden.
Andererseits können auch Phthalocyanine mit 3 bis 4 Sulfonsäuregruppen im Molekül z. B. mit Hilfe von Chlorsulfonsäure mit Thionylchlorid in ihre Sulfonsäurechloride oder Sulfonsäurechlorid-sulfonsäuren übergeführt und dann partiell mit Ammoniak oder einem Monoalkylamin (C1 bis C4) umgesetzt werden.
Beispiel 1
a) In einer Flotte aus 400 Teilen Wasser, 0,4 Teilen Essigsäure 30 %ig und 2 feilen Natriumsulfat werden bei 40"C 10 Teile Strangmaterial aus Polyamid hergestellt durch Kondensation des Caprolactams 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend gibt man eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bistri-sulfonsäuren-Natrium (statistischer Wert 2,5 Sulfonsäuregruppen je Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zu. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf Kochtemperatur und färbt 1 bis IV2 h. Hierauf wird die Faser einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante blaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer ausgezeichneten Lichtechtheit.
b) Der in Beispiel la) verwandte Farbstoff wurde ausgehend von Phthalsäure-4-suIfonsaurem Kalium und Phthalsäureanhydrid unter Zusatz der bei einer Phthalocyaninschmelze üblichen Verbindungen in einer Harnstoffschmelze gewonnen.
c) Ersetzt man in Beispiel 1 a) das dort verwandte Kupferphthalocyanin-(4)-di- bis -tri-sulfonsaure Natrium durch die äquimolekulare Menge eines aus gleichen Teilen bestehenden Farbstoffgemischs von 4,5,4",5"-Tetra- chiorkupferphthalocyanin - (4',4'") - disulfonsaurem Natrium und 4,5-Di-chlor-kupferphthalocyanin-(4',4",4'")-tri-sulfonsauremNatrium(erhalten aus Phthalsäure-(4)-sulfonsaurem Kalium und 4,5-Di-chlor-phthaIsäure unter Zusatz der bei einer Phthalocyaninschmelze üblichen Verbindungen in einer Harnstoffschmelze), so erhält man eine brillante, türkisblaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer ausgezeichneten Lichtechtheit.
Beispiel 2
a) In einer Flotte aus 200 Teilen Wasser, 0,4 Teilen Essigsäure 30 %ig und 2 Teilen Natriumsulfat werden bei 400C 10 Teile Strangmaterial aus synthetischer Polyamidfaser 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend gibt man eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bis-tri-sulfonsaurem Natrium (statistischer Wert 2,8 Sulfonsäuregruppen je Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zu. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf 1000C, färbt 30 bis 45 min, gibt 0,4 Teile Ameisensäure 85%ig zu und färbt weitere 30 min bei Kochtemperatur. Anschließend wird die Faser einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
b) Der in Beispiel 2 a) verwandte Farbstoff wurde ausgehend von Phthalsäure-4-sulfonsaurem Kalium und Phthalsäureanhydrid unter Zusatz der bei einer Phthalocyaninschmelze üblichen Verbindungen in einer Harnstoffschmelze gewonnen.
c) Verwendet man an Stelle des in Beispiel 2 a) genannten Kupferphthalocyanin-(4)-di-bis-tri-sulfonsaurem Natrium 0,1 Teil Nickelphthalocyanin-(4)-di-bistri-sulfonsaures Natrium (statistischer Wert 2,8 Sulfonsäuregruppen je Pc-Molekül) so erhält man eine etwas grünstichigere türkisblaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit
Beispiel 3
a) In einer Flotte aus 200 Teilen bis 400 Teilen Wasser und 0,2 bis 0,4 Teilen Oleylpolyglykoläthers werden 10 Teile eines Gewebes aus synthetischer Polyamidfaser bei 40° C 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend gibt man eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bis-tri-sulfonsaurem Natrium (statistischer Wert 2,5 Sulfonsäuregruppen je
Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zu. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf Kochtemperatur und färbt 1 bis IV2 h. Anschließend wird das Gewebe einmal heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante blaue Färbung von guten bis sehr guten Echtheiten, insbesondere einer ausgezeichneten Lichtechtheit.
b) Der in Beispiel 3 a) verwandte Farbstoff wurde analog Beispiel 1 b) erhalten.
Beispiel 4
a) In einer Flotte aus 400 Teilen Wasser, 0,4 Teilen Essigsäure 30%ig, 2 Teilen Natriumsulfat und 0,8 Teilen des Na-Salzes eines hochkondensierten Naphthalinsulfonsäureformaldehyd-Harzes werden bei 40° C 10 Teile Strangmaterial aus synthetischen Polyamidfasern 15 bis 20 min vorbehandelt. Anschließend wird eine Lösung von 0,1 Teil Kupferphthalocyanin-(4)-di-bistri-sulfonsaurem Natrium (statistischer Wert 2,5 SuI-fonsäuregruppen je Pc-Molekül) in 10 Teilen Wasser zugegeben. Man erhöht die Flottentemperatur innerhalb 30 min auf Kochtemperatur und färbt 1 bis IV2 h. Anschließend wird die Faser einmal heiß und dann
ίο kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante türkisblaue Färbung von guten Echtheiten, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
b) Der in Ansatz 1 verwandte Farbstoff wurde wie in Beispiel 1 b) angegeben erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben von Polyamiden, d adurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Cu-, Co- oder Ni-Phthalocyanine, die in 4-SteIlung ihrer Benzolkerne insgesamt 2 bis • 3 Sulfonsäuregruppen und darüberhinaus gegebenenfalls noch 1 bis 2 Sulfonsäureamid- oder Sulfonsäure-mono-Q-Q-alkylamidgruppen, Halogenatome oder niedere Alkylgruppen enthalten, verwendet.
DE1967F0052943 1967-07-13 1967-07-13 Verfahren zum faerben von polyamiden Granted DE1619533B2 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967F0052943 DE1619533B2 (de) 1967-07-13 1967-07-13 Verfahren zum faerben von polyamiden
CH896568A CH499674A (de) 1967-07-13 1968-06-17 Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus Polyamid
CH896568D CH896568A4 (de) 1967-07-13 1968-06-17
FI681830A FI46085C (fi) 1967-07-13 1968-06-27 Menetelmä polyamidista valmistettujen tekstiiliaineiden värjäämiseksi.
SE08774/68A SE335971B (de) 1967-07-13 1968-06-27
GB32005/68A GB1182740A (en) 1967-07-13 1968-07-04 The Dyeing of Polyamides
AT648568A AT283260B (de) 1967-07-13 1968-07-05 Verfahren zum Färben von Polyamiden
US742487A US3622263A (en) 1967-07-13 1968-07-05 Process for the dyeing of polyamide textiles with metal phthalocyanine dyestuffs
NO2705/68A NO126697B (de) 1967-07-13 1968-07-06
DK333868AA DK134120B (da) 1967-07-13 1968-07-08 Fremgangsmåde til farvning af fibermaterialer af syntetiske polyamider med sulfonsyregruppeholdige phthalocyaninfarvestoffer.
NL6809685A NL6809685A (de) 1967-07-13 1968-07-09
BE718030D BE718030A (de) 1967-07-13 1968-07-12
FR1573616D FR1573616A (de) 1967-07-13 1968-07-12
JP43048838A JPS5136388B1 (de) 1967-07-13 1968-07-13

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1967F0052943 DE1619533B2 (de) 1967-07-13 1967-07-13 Verfahren zum faerben von polyamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1619533A1 DE1619533A1 (de) 1969-10-23
DE1619533B2 true DE1619533B2 (de) 1976-04-29

Family

ID=7105869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1967F0052943 Granted DE1619533B2 (de) 1967-07-13 1967-07-13 Verfahren zum faerben von polyamiden

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3622263A (de)
JP (1) JPS5136388B1 (de)
AT (1) AT283260B (de)
BE (1) BE718030A (de)
CH (2) CH499674A (de)
DE (1) DE1619533B2 (de)
DK (1) DK134120B (de)
FI (1) FI46085C (de)
FR (1) FR1573616A (de)
GB (1) GB1182740A (de)
NL (1) NL6809685A (de)
NO (1) NO126697B (de)
SE (1) SE335971B (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2387658A1 (fr) * 1977-03-25 1978-11-17 Ciba Geigy Ag Procede pour combattre les microorganismes
JPS55119131U (de) * 1979-02-13 1980-08-23
JP4463201B2 (ja) * 2003-03-31 2010-05-19 日本化薬株式会社 フタロシアニン色素及びそのインクジェットプリント用用途
GB0316856D0 (en) * 2003-07-18 2003-08-20 Avecia Ltd Inks and processes
JP4658934B2 (ja) * 2003-07-18 2011-03-23 フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド フタロシアニン類及びインクジェットプリンタにおけるその使用
WO2005014724A1 (en) * 2003-07-18 2005-02-17 Avecia Inkjet Limited Phthalocyanines and their use in ink-jet printers
US7189283B2 (en) * 2003-07-18 2007-03-13 Fujifilm Imaging Colorants Limited Phthalocyanines and their use in ink-jet printers
JP5281019B2 (ja) * 2007-12-28 2013-09-04 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク組成物
TW201005045A (en) * 2008-06-30 2010-02-01 Nippon Kayaku Kk Porphyrazine pigment, ink composition and colored article
EP2371906B1 (de) 2008-12-25 2013-06-12 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazinfarbstoff, tintenzusammensetzung damit und gefärbtes material
US8535432B2 (en) 2009-04-15 2013-09-17 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2683643A (en) * 1949-08-25 1954-07-13 Bayer Ag Process of dyeing and printing and composition therefor
CH370858A (de) * 1958-12-18 1963-07-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe
US3051720A (en) * 1958-12-29 1962-08-28 Du Pont Production of phthalocyanine pigments

Also Published As

Publication number Publication date
FI46085B (de) 1972-08-31
DK134120B (da) 1976-09-13
FR1573616A (de) 1969-07-04
NL6809685A (de) 1969-01-15
US3622263A (en) 1971-11-23
AT283260B (de) 1970-07-27
NO126697B (de) 1973-03-12
JPS5136388B1 (de) 1976-10-08
GB1182740A (en) 1970-03-04
CH499674A (de) 1970-07-15
CH896568A4 (de) 1970-07-15
BE718030A (de) 1968-12-16
DE1619533A1 (de) 1969-10-23
DK134120C (de) 1977-02-14
SE335971B (de) 1971-06-21
FI46085C (fi) 1972-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1619533B2 (de) Verfahren zum faerben von polyamiden
DE1768884A1 (de) Konzentrierte,fluessige Farbstoff-Zubereitungen
DE3317930C2 (de)
DE1619533C3 (de) Verfahren zum Färben von Polyamiden
DE1935004C2 (de) Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden
CH372974A (de) Ausdrückbarer Behälter für Flüssigkeiten und pastenförmige Massen
DE1016230B (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen
EP0057418B1 (de) Präparationen von Nitro-anilinen
DE80421C (de)
DE1469868B2 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE2013783C3 (de) Kupferphthalocyaninsulfonsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE948970C (de) Verfahren zum Faerben von Mischungen aus Wolle und Polyamidfasern
DE1085987B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
DE1644390C (de) Chromhaltige Azo Mischkomplexe
KR0143980B1 (ko) 분산 염료 혼합물
DE1936400A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
DE582688C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE1544427A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
DE2040476C2 (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Faerben
DE2637883A1 (de) Organische verbindungen
DE1062852B (de) Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
CH477516A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazo-Dispersionsfarbstoffe
DE2017873B2 (de) Blaue Diazofarbstoffe
DE1047964B (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen
DE2126814A1 (de) Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee