DE1062852B - Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe

Info

Publication number
DE1062852B
DE1062852B DEC14808A DEC0014808A DE1062852B DE 1062852 B DE1062852 B DE 1062852B DE C14808 A DEC14808 A DE C14808A DE C0014808 A DEC0014808 A DE C0014808A DE 1062852 B DE1062852 B DE 1062852B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
gray
phthalocyanine
hydroxylamine
sulfur dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC14808A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Heinrich Ritter
Dr Eberhard Stier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DEC14808A priority Critical patent/DE1062852B/de
Priority to DE1957C0014807 priority patent/DE1067154B/de
Priority to DE1958C0016689 priority patent/DE1070762B/de
Priority to CH5928458A priority patent/CH367918A/de
Publication of DE1062852B publication Critical patent/DE1062852B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00—Sulfur dyes
    • C09B49/12—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/122—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from phthalocyanine compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe Zusatz zum Patent 947 409 Gegenstand des Patents 947 409 ist ein Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf Phthalocyanine oder deren Komplexsalze bei einer Temperatur von etwa 100 bis 150° C Hydroxylamin bzw. Hydroxylamin liefernde Substanzen und Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Verbindungen der Elemente der V. und VI. Gruppe des Periodischen Systems einwirken läßt und die so erhaltenen Produkte mit Reduktionsmitteln behandelt.
  • Gemäß der Zusatzpatentanmeldung C 14771 IVb/22d erhält man Farbstoffe von höherer Farbstärke, besserer Waschechtheit und besserem Ziehvermögen, wenn man im Anschluß an die Umsetzung mit Hydroxylamin vor der Behandlung mit Reduktionsmitteln gemäß Patentschrift 947 409 das Reaktionsgemisch mit mindestens 5 Mol Chlorschwefel, bezogen auf Phthalocyanin, behandelt.
  • Die so erhaltenen Produkte liefern zumeist graue bis olivgraue Farbtöne. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit, aus.
  • In Erweiterung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen der gleichen färberischen Eigenschaften gelangt, wenn man beim Verfahren der Zusatzpatentanmeldung C 14 771 IVb/22d die Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln wegläßt.
  • Gegenstand dieser Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Phthalocyanine oder deren Komplexsalze Hydroxylaxnin bzw. Hydroxylamin liefernde Substanzen und Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Verbindungen der Elemente der V. und VI. Gruppe des Periodischen Systems bei einer Temperatur von etwa 100 bis 150° C einwirken läßt und das Reaktionsgemisch im gleichen Temperaturbereich mit mindestens 5 Mol Chlorschwefel, bezogen auf Phthalocyanin, behandelt.
  • Beispiel 23 Teile Kupferphthalocyanin, 15,6 Teile 950/aiges Hydroxylaminsulfat und 0,11 Teile Ammoniummolybdat werden in 345 Teilen Chlorsulfonsäure 2 Stunden bei 115° C gerührt. Dann werden innerhalb 10 bis 15 Minuten 40,5 Teile Chlorschwefel eingetropft. Dieses Gemisch wird 1 Stunde bei 115° C gerührt und nach Abkühlen auf 30° C in die 5- bis 6fache Menge Wasser gegossen. Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff färbt die Textilfaser aus stumpfstahlblauer Schwefelnatriumlösung in grünstichigolivgrauen Tönen von guter Wasch- und sehr guter Lichtechtheit. Rührt man mit Hydroxylamin nicht 2 Stunden bei 115° C, sondern 3 Stunden bei 105° C unter sonst unveränderten Versuchsbedingungen, so erhält man einen etwas blaustichigeren Farbstoff von gleichen Echtheitseigenschaften.
  • Rührt man mit Chlorschwefel nicht 1 sondern 3 Stunden und arbeitet sonst unter den gleichen Bedingungen, so erhält man einen Farbstoff von praktisch den gleichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatentes 947 409 und seiner Zusatzpatentanmeldung C 14 771 IVb/22d zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Phthalocyanine oder deren Komplexsalze Hydroxylamin bzw. Hydroxylamin liefernde Substanzen und Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Verbindungen der Elemente der V. und VI. Gruppe des Periodischen Systems bei einer Temperatur von etwa 100 bis 150° C einwirken läßt und das Reaktionsgemisch im gleichen Temperaturbereich mit mindestens 5 Mol Chlorschwefel, bezogen auf Phthalocyanin, behandelt. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
DEC14808A 1956-12-19 1957-05-10 Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe Pending DE1062852B (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC14808A DE1062852B (de) 1957-05-10 1957-05-10 Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE1957C0014807 DE1067154B (de) 1957-05-10 1957-05-10 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe
DE1958C0016689 DE1070762B (de) 1957-05-10 1958-04-19 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe
CH5928458A CH367918A (de) 1956-12-19 1958-05-08 Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC14808A DE1062852B (de) 1957-05-10 1957-05-10 Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE1957C0014807 DE1067154B (de) 1957-05-10 1957-05-10 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe
DE1958C0016689 DE1070762B (de) 1957-05-10 1958-04-19 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1062852B true DE1062852B (de) 1959-08-06

Family

ID=62597016

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1957C0014807 Pending DE1067154B (de) 1956-12-19 1957-05-10 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe
DEC14808A Pending DE1062852B (de) 1956-12-19 1957-05-10 Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE1958C0016689 Pending DE1070762B (de) 1957-05-10 1958-04-19 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1957C0014807 Pending DE1067154B (de) 1956-12-19 1957-05-10 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1958C0016689 Pending DE1070762B (de) 1957-05-10 1958-04-19 Verfahren zur herstellung von grauen schwefelfarbstoffen der phtalocyaninreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (3) DE1067154B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1067154B (de) 1959-10-15
DE1070762B (de) 1959-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE556544C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE1062852B (de) Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE952657C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
EP0061999A1 (de) Verwendung von 1:2-Chrom- oder -Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen
DE2126814C3 (de)
DE1000337B (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf tierischen und synthetischen Fasern sowie deren Gemischen
DE1059133B (de) Verfahren zur Herstellung von grauen Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE2503441C2 (de) Chromkomplexfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE947409C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE565247C (de) Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes
DE621475C (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen
DE595187C (de) Verfahren zum Faerben von Leder
DE748824C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE332648C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE510600C (de) Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthron- und Isodibenzanthronreihe
DE153640C (de)
EP0082819B1 (de) Verwendung von 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffen zum Färben von Leder oder Pelzen
DE2605620A1 (de) Verfahren zum faerben von polyamidfasermaterialien mit reaktivfarbstoffen
DE370468C (de) Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Farbstoffen der Triphenylmethanreihe
DE434932C (de) Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE1062369B (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE725211C (de) Verfahren zum Faerben von Leder
DE893387C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen
DE617718C (de) Praeparate aus Salzen der Leukoschwefelsaeureester von Farbstoffen, die sich vom Benzanthron ableiten
CH337595A (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen