DE1062369B - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der PhthalocyaninreiheInfo
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- DE1062369B DE1062369B DEC15078A DEC0015078A DE1062369B DE 1062369 B DE1062369 B DE 1062369B DE C15078 A DEC15078 A DE C15078A DE C0015078 A DEC0015078 A DE C0015078A DE 1062369 B DE1062369 B DE 1062369B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B49/00—Sulfur dyes
- C09B49/12—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
- C09B49/122—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from phthalocyanine compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe Gegenstand der Patentanmeldung C 15077IVb/22d ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Polyaminophthalocyanine oder deren Komplexsalze Chlorsulfonsäure und mindestens 5 Mol Chlorschwefel pro Mol der Polyaminophthalocyaninverbindung bei einer Temperatur von 70 bis 150° C einwirken läßt. Die so erhaltenen grünstichig- bis blaustichigolivgrauen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Wasch- und sehr gute Lichtechtheit aus.
- Es wurde nun gefunden, daß grünstichig- bis blaustichigolivgraue Farbstoffe mit ganz ähnlichen Eigenschaften erhalten werden, wenn man als Ausgangsstoffe statt der in obiger Patentanmeldung verwendeten Polyaminophthalocyanine die ihnen zugrunde liegenden Polynitrophthalocyanine oder deren Komplexsalze wählt, diese in Chlorsulfonsäure einträgt und die Reaktion unter Zusatz von mindestens 5 Grammatom Schwefel pro Mol der Polynitrophthalocyaninverbindung durchführt. Die Umsetzung zum Schwefelfarbstoff erfolgt bei einer Temperatur von 70 bis 150° C in einer Reaktionszeit von 2 bis 48 Stunden, je nach Höhe der gewählten Reaktionstemperatur. Dieses neue Verfahren ermöglicht es, die Reduktion der Nitrozu den Aminogruppen sowie die Einführung von Schwefelatomen in die so entstandenen Polyaminophthalocyaninverbindungen durch den aus der Umsetzung des Schwefels mit der Chlorsulfonsäure entstehenden Chlorschwefel in einem Reaktionsgang durchzuführen. Es stellt somit, verglichen mit dem obengenannten Verfahren, eine wesentliche Vereinfachung dar.
- Beispiel 15,1 Teile Tetra-4-nitrokupferphthalocyanin werden in 227 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Nach Zugabe von 12,8 Teilen Schwefel wird das Gemisch bis zum Eintreten einer exothermen Reaktion vorsichtig auf 65 bis 70° C erhitzt; dann steigert man die Temperatur auf 135° C und rührt 5 Stunden bei der gleichen Temperatur. Die Reaktionsmasse wird in die 5- bis 6fache Menge Wasser gegossen und in üblicher Weise aufgearbeitet. Das so erhaltene schwarze Pulver färbt Baumwolle aus blaustichigdunkelgrüner Schwefelnatriumlösung in grünstichigolivgrauen Tönen von guter Wasch- und sehr guter Lichtechtheit.
- Vollzieht man die Reaktion bei 90° C, so erhält man ein Produkt, das etwas blaustichigere Färbungen mit den gleichen Echtheitseigenschaften liefert. Durch Senkung der Reaktionstemperatur auf 80° C erhält man nach 5-, 24- und 48stündigem Rühren Farbstoffe mit ebenfalls blaustichigerer Nuance.
- Ersetzt man das in vorstehendem Beispiel verwendete Tetra-4-nitrokupferphthalocyanin durch 15 Teile Tetra-4-nitrokobaltphthalocyanin und rührt 5 Stunden bei 90° C, so erhält man einen Farbstoff, der dem gemäß obigem Beispiel bei 135° C hergestellten Produkt in seinen Eigenschaften sehr ähnlich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Polynitrophthalocyanine oder deren Komplexsalze Chlorsulfonsäure und mindesten 5 Grammatom Schwefel pro Mol der Polynitrophthalocyaninverbindung bei einer Temperatur von 70 bis 150° C einwirken läßt. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC15077A DE1058663B (de) | 1956-12-19 | 1957-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthaloxyaninreihe |
GB3870057A GB816657A (en) | 1956-12-19 | 1957-12-12 | Process for the production of sulphur dyestuffs of the phthalocyanine series |
GB3869957A GB816656A (en) | 1956-12-19 | 1957-12-12 | Process for the production of sulphur dyestuffs of the phthalocyanine series |
CH5384957A CH364063A (de) | 1956-12-19 | 1957-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe |
CH5391657A CH363425A (de) | 1956-12-19 | 1957-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe |
CH5928458A CH367918A (de) | 1956-12-19 | 1958-05-08 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1062369XA | 1956-12-19 | 1956-12-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1062369B true DE1062369B (de) | 1959-07-30 |
Family
ID=22310281
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC15078A Pending DE1062369B (de) | 1956-12-19 | 1957-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1062369B (de) |
-
1957
- 1957-06-27 DE DEC15078A patent/DE1062369B/de active Pending
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