DE2503441C2

DE2503441C2 - Chromkomplexfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number: DE2503441C2
Application number: DE2503441A
Authority: DE
Inventors: Hans Ulrich Basel Schütz
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1974-01-30
Filing date: 1975-01-28
Publication date: 1983-05-26
Also published as: CH593323A5; CA1047486A; AR205808A1; GB1492619A; ZA75598B; FR2259140B1; ES434235A1; NL7500114A; JPS5839184B2; BR7500588A; IT1032220B; JPS50108325A; DE2503441A1; FR2259140A1; AU7768475A

Description

worin Me® ein Kation bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung des 1 : 2-ChromkomplexfarbstofTes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den einen der AzofarbstoiTe der Formel

HO₃S

OH

N=N-C

N = N-C

(D

(2)

mit einem chromabgebenden Mittel in den 1 :1-Chromkomplex überführt und diesen anschließend mit dem nicht-metallisierten Farbstoff der Formel (2) oder (1) zum 1 :2-Chromkomplex umsetzt.

3. Verfahren gemäß Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Azofarbstoff der Formel (2) mit dem 1 :1-Chromkomplex des Azofarbstoffe der Formel (1) 'tmsetzt.

Es wurde nun gefunden, daß man zu einem neuen Chromkomplexfarbstoff gelangt, wenn man den einen der Azofarbstoffe der Formel

HO₃S

N=N-C I

^C=N

CHj

NO₂

OH

N=N-C

^C=N

CHj

NO,

mit einem chrornabgebenden Mitte! ir. den ! : 1 -Chromkomplex überführt und diesen anschließend mit dem nicht-metallisierten Farbstoff der Formel (2) oder (1)

zum 1 :2-Chromkomplex umsetzt Vorzugsweise stellt 25 Formel man den 1 :1-Chromkomplex aus dem Farbstoff der

NO

Forme! (1) her und lagert an diesen den Farbstoff der Formel (2) an. Der neue Chromkomplexfarbstoff entspricht der

Me®

worin Me® ein Kation bedeutet und ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Die Überführung der Farbstoffe der Formel (1) oder (2) in den 1 :1-Chromkomplex erfolgt nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B. indem man ihn in saurem Medium mit einem Salz des dreiwertigen Chroms, wie Chromformiat, Chromsulfat oder Chromfluorid, bei Siedetemperatur oder gegebenenfalls bei 10O⁰C übersteigenden Temperaturen umsetzt.

Dreiwertiges Chrom kann auch im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verbindungen erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt, wie z. B. Glukose. Es empfiehlt sich im allgemeinen, die Metallisierung in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln vorzunehmen. Bevorzugt arbeitet man mög lichst unter Ausschluß von Wasser in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen.

Im allgemeinen erweist es sich als vorteilhaft, die beim vorliegenden Verfahren benötigten Ausgangsfarbstoffe nach ihrer Herstellung und Ausscheidung nicht zu trocknen, sondern als feuchte Paste weiter zu verarbeiten.

Die Umsetzung des 1 :1-Chromkomplexes des Farbstoffes der Formel (1) bzw. (2) mit dem metallfreien Farbstoff der Formel (2) bzw. (1) erfolgt zweckmäßig in neutralem bis schwach alkalischem Medium, in offenem oder geschlossenem Gefäß, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 50 und 120° C. Man kann in organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen oder Ketonen arbeiten oder in wäßriger

lösung, wobei Zusätze von Lösungsmitteln wie z, B, von Alkoholen oder Dimethylformamid gegebenenfalls die Umsetzung fördern können. Es empfiehlt sich im allgemeinen, möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen 1:1-Komplexes und des metallfreien Farbstoffes miteinander umzusetzen, wobei das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem Farbstoff und 1 :1-Komplex zweckmäßig mindestens 0,85:1 und höchstens 1:0,85 beträgt; ein Oberschuß an metallhaltigem Farbstoff wirkt sich in der Regel weniger nachteilig aus ι ο als ein solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis bei 1:1 liegt, umso vorteilhafter ist im allgemeinen das Ergebnis.

Der nach dem obigen Verfahren erhaltene, neue, chromhaltige Mischkomplex wird vorteilhaft als Salz, insbesondere Alkali-, vor allem Natriumsalz oder auch Ammoniumsalz oder Salz von organischen Aminen isoliert und eignet sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Stoffe, vor allem aber zum Färben stickstoffhaltiger Materialien, wie Seide, Leder und insbesondere Wolle, sowie auch für synthetische Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen. Er ist vor allem zum Färben aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem, z. B. essigsaurem Bade geeignet Die so erhaltenen Färbungen sind gleichmäßig und haben eine gute Licht-, Wasch-, Walk-, Dekatur- und Carbonisierechtheit

Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift Nr, 13 71123 vorbekannten Farbstoff, der sich dadurch von dem neuen Farbstoff unterscheidet, daß in der Diazokomponente des sulfogruppenfreien Farbstoffs die Nitrogruppe in 5-Stellung statt in 4-SteIlung steht, zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff überraschenderweise durch ein wesentlich besseren Aufbau und besseres Ziehvermögen auf Polyamid, sowie durch bessere Wasser- und Schweißechtheit aus.

In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.

Beispiel

51,9 Teile des 1 :1-ChromkompIexes des Farbstoffes 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzoI-6-sulfonsäure ->-1-Pheny!-3-methy!-5-pyrazoIon und 33,9 Teile des Monoazofarbstoffes 4-Nitro-2-amino-1 -hydroxybenzol -»· 1 Phenyl-3-methyI-S-pyrazolon werden in 1000 Teilen Wasser auf 95° C erwärmt, mit Nstriumhydroxyd auf pH 8,0 gestellt und 4 Stunden bei 90—95° C gerührt Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Natriumchloridzugabe abgey. ^eden, abfiltriert und getrocknet Er stellt ein oranges P' iver dar, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle oder Polyamid in orangen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt

Claims

Patentansprüche;

I. Chromkomplexfarbstoff der Formel NO₂

CH₃

O₃S-IQj— N=N —

NO₂

2Me⁹