DE2503441A1 - Chromkomplexfarbstoff und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Chromkomplexfarbstoff und verfahren zu seiner herstellung

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DE2503441A1 DE19752503441 DE2503441A DE2503441A1 DE 2503441 A1 DE2503441 A1 DE 2503441A1 DE 19752503441 DE19752503441 DE 19752503441 DE 2503441 A DE2503441 A DE 2503441A DE 2503441 A1 DE2503441 A1 DE 2503441A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
DIPL.-ING. SCHWABE DIl. DR. SANDMAIR 9 5 O 3 4 ^ T PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 45
Anwaltsakte 25 571
2 8. JAN. 1975
CIBA-GEIGY AG, Basel, Schweiz
Chromkomplexfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen ChromkompIeχfarbstoff gelangt, wenn man den einen der Azofarbstoffe der Formel
CD
und
HO
ν = N-cr V_/
(2) XC « N
/ ο
CHn
mit einem chromabgebenden Mittel in den l:l-Chromkomplex
überführt und diesen anschliessend mit dem nicht-metalli-
MM72 °^ lM0nchen80.MauetkilcherstiBße45 Banken: Bayerische Vereinsbank München 45} 100
987043 Telegramme: BEROSTAPFPATENT München Hypo-Bank München 3892623
2 5 O 3 A
sierten Farbstoff der Formel (2) oder (1) zum 1^-Chromkomplex umsetzt. Vorzugsweise stellt man den Irl-Chrom-komplex aus dem Farbstoff der Formel (1) her und lagert an diesen den Farbstoff der Formel (2) an.
Der neue Chromkomplexfarbstoff entspricht der · Formel
2 Θ
'C -
C -
rV-N = ν - c
NO,
H3C
2 Me
worin Me ein Kation bedeutet und ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Ueberführung der Farbstoffe der Formel (1) oder (2) in den l:l-Chromkomplex erfolgt nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z.B. indem man ihn in saurem Medium mit einem Salz des dreiwertigen Chroms, wie Chromformiat, Chromsulfat oder Chromfluorid, bei Siedetemperatur oder gegebenenfalls bei 1000C übersteigenden Temperaturen umsetzt.
Dreiwertiges Chrom kann auch im Reaktionsgemisch aus Chroro-VI-Verbindungen erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmittel zugibt, wie z.B. Glukose. Es empfiehlt sich im allgemeinen, die Metallisierung in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln vorzunehmen. Bevorzugt arbeitet man möglichst unter Ausschluss von Wasser in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Ketonen. ;
> Im allgemeinen erweist es sich als vorteilhaft, die beim vorliegenden Verfahren benötigten Ausgangsfarbstoffe nach ihrer Herstellung und Ausscheidung nicht zu trocknen,-,sondern als feuchte Paste weiter zu verarbeiten.
Die Umsetzung des l:l-Chromkomplexes des Farbstoffes der Formel (1) bzw. (2) mit dem metallfreien Farbstoff der Formel (2) bzw. (1) erfolgt zweckm'ässig in neutralem bis schwach alkalischem Medium, in offenem oder geschlossenem Gefäss, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, z.B. bei Temperaturen zwischen 50 und 1200G. Man kann in organischen Lösungsmitteln, z.B. Alkoholen oder Ketonen arbeiten oder in wässriger Lösung, wobei Zusätze von Lösungsmitteln wie z.B. von Alkoholen oder Dimethylformamid gegebenenfalls die Umsetzung fördern können. Es empfiehlt sich im allgemeinen, möglichst äquivalente Mengen des chromhaltigen l:l-Komplexes und des metallfreien Farbstoffes miteinander umzusetzen, wobei das Molekularverhältnis zwischen metallfreiem Farbstoff und l:l-Komplex
5G9831/0S23
zweckmässig mindestens 0,85:1 und höchstens 1:0,85 beträgt; ein Ueberschuss an metallhaltigem Farbstoff wirkt sich in der Regel weniger nachteilig aus als ein solcher an metallfreiem Farbstoff. Je näher dieses Verhältnis bei 1:1 liegt, umso vorteilhafter ist im allgemeinen das Ergebnis.
Der nach dem obigen Verfahren erhaltene, neue, chromhaltige Mischkomplex wird, vorteilhaft als Salz, insbesondere Alkali-, vor allem Natriumsalz oder auch Ammoniumsalz oder Salz von organischen Aminen isoliert und eignet sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Stoffe, vor allem aber zum Färben stickstoffhaltiger Materialien, wie Seide, Leder und insbesondere Wolle, sowie auch für synthetische Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen. Er ist vor allem zum Färben aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem, z.B. essigsaurem Bade geeignet. Die so erhaltenen Färbungen sind gleichmässig und haben eine gute Licht-, Wasch-, Walk-, Dekatur- und Carbonisierechtheit.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift No. 1,371,123 vorbekannten Farbstoff, der sich dadurch von dem neuen Farbstoff unterscheidet, dass in der Diazokomponente des sulfogruppenfreien Farbstoffs die Nitrogruppe in 5-Stellung statt in 4-Stellung steht, zeichnet sich der erfindungsgemässe Farbstoff überraschen-
»n.» 509831/0823
■■■·■ 2 5034A1
derweise durch ein wesentlich besseren Aufbau und besseres Ziehvermögen auf Polyamid, sowie durch bessere Wasser- und Schweissechtheit aus.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
509831/0823
Beispiel
51,9 Teile des l:l-Chromkomplexes des Farbstoffes 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfonsä'ure —> 1-Phenyl· -S-methyl-S-pyrazolon und 33,9 Teile des Monoazofarbstoffes
4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol -^ 1 -Phenyl -3 -me thy 1-5 -pyr a zolon werden in 1000 Teilen Wasser auf 950C erwärmt, mit Natriumhydroxyd auf pH 8.0 gestellt und 4 Stunden bei 9O-95°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Natriumchloridzugabe.abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein oranges Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle oder Polyamid in orangen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. "
509831/0823

Claims (3)

P a t e η t a η s ρ r ü c h e
1. Chromkomplexfarbstoff der Formel
NO,
O3S
= N-C.
*c -
N-C
VC ~ N
2 Me
NO2 H3C
worin Me ein Kation bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung des 1:2-Chromkornplexfarbstoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den einen der Azofarbstoffe der Formel
IH
N -
HO CH3
Ί-Ο
(D
- N
509831/0823
mit einem chromabgebenden Mittel in den l:l-Chromkomplex überführt und diesen anschliessend mit dem nicht-metallisierten Farbstoff der Formel (2) oder (1) zum 1^-Chromkomplex umsetzt.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Azofarbstoff der Formel (2·) mit dem ltl-Chromkomplex des Azofarbstoffes der Formel (1) umsetzt.
SG9331/0823
DE2503441A 1974-01-30 1975-01-28 Chromkomplexfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE2503441C2 (de)

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CA (1) CA1047486A (de)
CH (1) CH593323A5 (de)
DE (1) DE2503441C2 (de)
ES (1) ES434235A1 (de)
FR (1) FR2259140B1 (de)
GB (1) GB1492619A (de)
IT (1) IT1032220B (de)
NL (1) NL7500114A (de)
ZA (1) ZA75598B (de)

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FR2259140A1 (de) 1975-08-22
BR7500588A (pt) 1975-11-11
JPS5839184B2 (ja) 1983-08-27
JPS50108325A (de) 1975-08-26
CA1047486A (en) 1979-01-30
AR205808A1 (es) 1976-06-07
FR2259140B1 (de) 1977-04-15
IT1032220B (it) 1979-05-30
AU7768475A (en) 1976-07-29
ES434235A1 (es) 1976-12-16
GB1492619A (en) 1977-11-23
DE2503441C2 (de) 1983-05-26
ZA75598B (en) 1976-01-28
NL7500114A (nl) 1975-08-01
CH593323A5 (de) 1977-11-30

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