DE1058663B - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthaloxyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthaloxyaninreihe

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DE1058663B
DE1058663B DEC15077A DEC0015077A DE1058663B DE 1058663 B DE1058663 B DE 1058663B DE C15077 A DEC15077 A DE C15077A DE C0015077 A DEC0015077 A DE C0015077A DE 1058663 B DE1058663 B DE 1058663B
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DE
Germany
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series
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phthaloxyanine
sulfur dyes
dyes
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Pending
Application number
DEC15077A
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English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Heinrich Ritter
Dr Eberhard Stier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00—Sulfur dyes
    • C09B49/12—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/122—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from phthalocyanine compounds

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Description

Gegenstand des Patentes 952 657 ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthaloeyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Polyaminophthalocyaniue Chlorsulfonsäure bei einer Temperatur von 100 bis 150° C einwirken läßt und S die so erhaltenen Reaktionsprodukte in wäßriger Aufschlämmung mit Reduktionsmitteln, insbesondere mit Eisenpulver, behandelt. Diese Farbstoffe besitzen grünstichig- bzw. blaustichigolivgraue Farbnuancen.
Es wurde nun gefunden, daß man auf einfacherem Wege ohne Verwendung von Reduktionsmitteln zu Farbstoffen von erheblich größerer Farbstärke, wesentlich besserer Waschechtheit und besserem Ziehvermögen gelangt, wenn man auf Polyaminophthalocyanine oder deren Komplcxsalze (anstatt Chlorsulf onsäure allein) Chlorsulfonsäure und mindestens 5 Mol Chlorschwefel pro Mol der Polyamhiophthalocyaninverbindung bei einer Temperatur von 70 bis 150° C einwirken läßt. Die so erhaltenen grünstichig- bis blaustichigolivgrauen Farbstoffe stimmen im Farbton und in der Lichtechtheit mit denen der obenerwähnten Patentschrift weitgehend überein.
Beispiel 1
J 2.7 Teile Tetra-4-amiiiokupferphthalocyanin werden in ein Gemisch von 191 Teilen Chlorsulfonsäure und 54 Teilen Chlorschwefel eingetragen. Beim Erhitzen setzt ab 90 bis 100° C die Reaktion unter Abgabe von Chlorwasserstoff ein. Innerhalb von 50 bis 60 Minuten wird auf 135° C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Der Ansatz wird in die 5- bis 6fache Menge. Wasser gegossen und in bekannter Weise aufgearbeitet. Man erhält ein schwarzes Pulver, das Baumwolle aus schwarzgrauer Schwefelnatriumlösung in grünstichigolivgrauen Tönen von guter Wasch- und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Vollzieht man diese Umsetzung 24 Stunden bei 80° C statt 2 Stunden bei 135° C, so erhält man den gleichen Farbstoff.
Verwendet man an Stelle des in diesem Beispiel genannten Tetra-4-aminokupferphthalocyanins 12,6 Teile Tetra-4-aminokobaltphthalocyanin und rührt 2 Stunden bei 90° C statt bei 135° C, so erhält man ein dem Kupferfarbstofif in der Farbnuance sehr naheliegendes Produkt.
Beispiel 2
12,7 Teile Tetraniinokupferphthalocyanin, hergestellt aus dem 3- und 4-Nitrophthalsäure enthaltenden Verfahren
zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen
der Phthaloxyaninreihe
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.- Fechenheim
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.,
Dr. Heinrich Ritter und Dr. Eberhard Stier,
Frankfurt/M.-Fechenheim,
sind als Erfinder genannt worden
Nitrierungsgemisch der Phthalsäure, werden in ein Gemisch von 191 Teilen Chlorsulfonsäure und 27 Teilen Chlorschwefel eingetragen und gemäß Beispiel 1 2 Stunden bei 1350C gerührt und aufgearbeitet. Das
so erhaltene schwarze Pulver färbt "Baumwolle aus blaustichigschwarzgrauer Schwefelnatriumlösung in erheblich blaustichigeren Farbtönen als der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff. Bezüglich der Echtheitseigenschaften der mit ihm herstellbaren Färbungen
stimmt er praktisch mit dem zuletzt genannten Farbstoff überein.
P.VT ENT \ X S 1' Il U C H :
Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaniiireihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Polyaminophthalocyaniue oder deren Komplexsalze Chlorsulfonsäure und mindestens 5 Mol Chlorschwefel pro Mol der PoIyaminophthalocyaninvcrbindung bei einer Temperatur von 70 bis 150° C einwirken läßt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift" Nr. 952 657.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
© 909 929/395 5. 59

Claims (1)

  1. BUNDESREPUBLIi? DEUTSCHLAND
    DEUTSCHES
    O?, I
    INTERNAT. KL. C 09 b
    PATENTAMT
    C 0 9 B 4 7 / 08 .
    AUSLEGESCHRIFT 1058 663
    C 15077 IVb/22 d
    ANMELDETAG: 2 7. JUN 11957
    BEKANNTMACHUNG
    DER ANMELDUNG
    DND AUSGABE DER
    AUSLEGESCHRIFT: 4. J U N I 1 9 5 9
DEC15077A 1956-12-19 1957-06-27 Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthaloxyaninreihe Pending DE1058663B (de)

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GB3870057A GB816657A (en) 1956-12-19 1957-12-12 Process for the production of sulphur dyestuffs of the phthalocyanine series
GB3869957A GB816656A (en) 1956-12-19 1957-12-12 Process for the production of sulphur dyestuffs of the phthalocyanine series
CH5384957A CH364063A (de) 1956-12-19 1957-12-17 Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
CH5391657A CH363425A (de) 1956-12-19 1957-12-19 Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe
CH5928458A CH367918A (de) 1956-12-19 1958-05-08 Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe

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US629239A US2832789A (en) 1953-07-02 1956-12-19 Sulfur dyestuffs of the phthalocyanine series
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CH (2) CH364063A (de)
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GB (2) GB816657A (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE952657C (de) * 1954-08-27 1956-11-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE952657C (de) * 1954-08-27 1956-11-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen der Phthalocyaninreihe

Also Published As

Publication number Publication date
CH364063A (de) 1962-08-31
GB816656A (en) 1959-07-15
GB816657A (en) 1959-07-15
CH363425A (de) 1962-07-31

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