DE1171101B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1171101B
DE1171101B DEC24613A DEC0024613A DE1171101B DE 1171101 B DE1171101 B DE 1171101B DE C24613 A DEC24613 A DE C24613A DE C0024613 A DEC0024613 A DE C0024613A DE 1171101 B DE1171101 B DE 1171101B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
preparation
anthraquinone series
aliphatic carboxylic
anthraquinone
Prior art date
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Pending
Application number
DEC24613A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Heinrich
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Filing date
Publication date
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Priority to CH911461A priority patent/CH408246A/de
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Publication of DE1171101B publication Critical patent/DE1171101B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/467—Anthracene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/36—Amino acridones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle, Polyesterfasern echt färbende Farbstoffe erhält, wenn man 1-Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacriode mit aliphatischen Carbonsäuren, die auch Substituenten enthalten können, oder den funktionellen Derivaten dieser Säuren, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel, kondensiert.
  • Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Carbonsäurerest bedeutet und der mit Bz bezeichnete Ring noch Substituenten, wie z. B. Alkyl, Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Acylamino, Acyl, enthalten kann.
  • Diese Farbstoffe ergeben farbstarke Drucke bzw. Färbungen auf Polyester-Fasermaterialien mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Lichtechtheit.
  • Erfindungsgemäß herstellbare Farbstoffe, die durch Acylierungvon 1-Amino-anthrachinon-6'-chlor-3,4(N)-benzacridon erhalten werden und einen Butyryl- bzw. Acetylrest enthalten, besitzen beim Drucken auf Polyestergewebe eine größere Farbstärke als der aus der USA.-Patentschrift 2 623 047 bekannte Farbstoff, der als Acylkomponente einen Hexahydrobenzoylrest enthält.
  • Beispiel 1 Ein Gemisch aus 200 Teilen Monochlorbenzol, 34,0 Teilen 1-Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon und 21,2 Teilen n-Buttersäurechlorid wird unter Rühren 12 Stunden auf 120°C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und zunächst mit Monochlorbenzol, dann mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Das dunkelblaue Farbstoffpulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotoranger Farbe. Der Farbstoff liefert auf Polyesterfasern farbstarke, klare rotstichigblaue Färbungen bzw. Drucke von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • Farbstoffe, die auf Polyesterfasern ähnliche Nuancen ergeben, werden erhalten, wenn das n-Buttersäurechlorid ersetzt wird durch eine äquimolekulare Menge von Acetylchlorid, Propionsäurechlorid, Acrylsäurechlorid, Valeriansäurechlorid, Capronsäurechlorid oder Caprylsäurechlorid. Färbungen bzw. Drucke mit diesen Farbstoffen besitzen auch sehr gute Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 2 Ein Gemisch aus 300 Teilen Monochlorbenzol, 51 Teilen 1-Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon und 38 Teilen ß-Chlorpropionsäurechlorid wird 12 Stunden auf 120°C erhitzt. Die Aufarbeitung des Ansatzes geschieht gemäß den Angaben des Beispiels 1. Der entstandene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotoranger Farbe. Er liefert auf Polyesterfasern klare rotstichigblaue Töne von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • Wird in dem obigen Beispiel das ß-Chlorpropionsäurechlorid durch eine entsprechende Menge von Monochloracetylchlorid ersetzt, so wird ein Farbstoff erhalten, der auf Polyesterfasern deutlich rotstichiger blaue Färbungen bzw. Drucke von ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefert.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten aiiphatischen Carbonsäurerest bedeutet und der mit Bz bezeichnete Ring noch weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, daB man die entsprechenden 1-Aminoanthrachinon - 3,4(N) - benzacridone mit aliphatischen Carbonsäuren, die auch Substituenten enthalten können, oder den funktionellen Derivaten dieser Säuren, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel, kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 623 047. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DEC24613A 1960-08-05 1961-07-14 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Pending DE1171101B (de)

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WO2006128869A2 (de) * 2005-06-02 2006-12-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg HEIßLICHTECHTE BLAUE DISPERSIONSFARBSTOFFE

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