JP2008542489A - 高温において耐光染色堅牢性を有するブルー色分散染料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、分散染料の分野に関する。
自動車用の布地に使用するためのポリエステル繊維は一般に、アントラキノンのタイプの染料を使用してブルー色に染色される。しかしながら、現在商業的に実施使用されているこのタイプの染料は、耐光堅牢性、特に高温における耐光染色堅牢性に関しては、高い要求性能を完全に満たしている訳ではない。このことは、高温における耐光染色堅牢性の、イエロー及びレッドの分散染料を含む組合せ(トリクロマット(trichromat)と呼ばれる)には特にあてはまるが、この場合、トリクロマットの個々の成分が同じ速度で退色して、光の作用の下でも色相の変化が起きない、ということが重要である。
アントラキノンアクリドン及び染料としてのそれらの使用は、文献において公知である。たとえば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7には、綿を染色するためのこのタイプの建染染料(vat dyes)が記載されている。
しかしながら、アントラキノンアクリドンはさらに、ポリエステル繊維を染色することについてもすでに報告がある。たとえば、特許文献8、特に、特許文献9、特許文献10、特許文献11、及び特許文献12を参照されたい。後者には、たとえば1位にブチリルアミノ若しくはβ−クロロプロピオニルアミノ基を有するアントラキノン−3,4−ベンズアクリドンを用いて、高分子量ポリエステルからなる繊維を染色及び捺染するためのプロセスが記載されている。実際のところそれらの染料は、優れた堅牢性を有する強力な染色を与えはするが、ポリエステルに対する親和性の面では不十分である。
本発明の目的は、特にトリクロマットにおける他の染料と混合した形での高温における耐光染色堅牢性に関して、さらにはそれらの親和性に関して、既存の染料よりは優れたブルー染色性の分散染料を提供することである。
意外なことには、本願発明者らは、一連のアントラキノンアクリドンから特に選択された代表的化合物によって、この目的が達成されることを見出した。
したがって本発明は、一般式Iの染料を提供する。
[式中、
R1〜R4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5又はSO2NR6R7であるが、
ここでR5、R6及びR7はそれぞれ水素又は(C1〜C4)−アルキルであり、ただしR6とR7の両方が水素であってはならず、そして
Yは、−CO(CH2)3Cl又は−SO2R8であるが、
ここでR8は、(C1〜C8)−アルキル、又はNO2、CN、ハロゲン若しくはフェニルによって置換された(C1〜C8)−アルキル;フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル,(C1〜C4)−アルコキシ,CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたフェニルであるか、又は、ナフチル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたナフチルであるが、
R1〜R4がすべて水素である場合には、R8は4−メチルフェニルであってはならず、R1とR3の両方が塩素であり、R2とR4の両方が水素である場合には、フェニル若しくは4−メチルフェニルであってはならない]
R1〜R4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5又はSO2NR6R7であるが、
ここでR5、R6及びR7はそれぞれ水素又は(C1〜C4)−アルキルであり、ただしR6とR7の両方が水素であってはならず、そして
Yは、−CO(CH2)3Cl又は−SO2R8であるが、
ここでR8は、(C1〜C8)−アルキル、又はNO2、CN、ハロゲン若しくはフェニルによって置換された(C1〜C8)−アルキル;フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル,(C1〜C4)−アルコキシ,CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたフェニルであるか、又は、ナフチル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたナフチルであるが、
R1〜R4がすべて水素である場合には、R8は4−メチルフェニルであってはならず、R1とR3の両方が塩素であり、R2とR4の両方が水素である場合には、フェニル若しくは4−メチルフェニルであってはならない]
R1〜R7の(C1〜C4)−アルキルはそれぞれ、直鎖状であってもあるいは分岐状であってもよく、たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルである。R8の(C1〜C8)−アルキルはさらに、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチルから選択してもよい。メチル及びエチルが特に好ましいアルキルである。同様のことは(C1〜C4)−アルコキシ基についても準用でき、したがって、メトキシ及びエトキシが特に好ましい。
ハロゲンはたとえばフッ素、塩素又は臭素であるが、塩素及び臭素が好ましい。
R1〜R4はそれぞれ、好ましくは水素である。
R8の例は、詳しくは、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、1−ナフチル、2−ナフチル、フェニル、4−メチルフェニル、4−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、フェニルメチル、4−クロロ−3−ニトロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、又は4−メトキシフェニルである。
一般式Iの本発明の染料は、自動車用の布地のためのポリエステル繊維又はポリエステル織物材料を染色するために典型的に使用されるタイプの、1種又は複数の染料と同時に使用してもよい。
したがって、本発明は、少なくとも1種の一般式Iの染料と、自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な少なくとも1種の染料とを含む染料混合物もまた提供する。
自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な染料は、具体的には、アゾ、ジスアゾ、アントラキノン、ニトロ及びナフタルイミド染料であって、これらは当業者に周知である。
このタイプの好適なイエロー及びオレンジ染料は、たとえばカラー・インデックスリストの、C.I.ディスパース・イエロー23、42、51、59、65、71、86、108、122、163、182若しくは211、C.I.ソルベント・イエロー163、C.I.ディスパース・オレンジ29、30、32、41、44、45、61若しくは73、C.I.ピグメント・オレンジ70、C.I.ソルベント・ブラウン53、又は式II若しくはIIIの染料である。
[式中、
R9〜R12は独立して、水素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル又はフェノキシであり、そして
R13は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、n−ブチル、イソブチル、n−若しくはイソペンチル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシエトキシエチルである]
R9〜R12は独立して、水素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル又はフェノキシであり、そして
R13は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、n−ブチル、イソブチル、n−若しくはイソペンチル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシエトキシエチルである]
このタイプの好適なレッド染料は、たとえば、カラー・インデックスリストの、C.I.ディスパース・レッド60、82、86、91、92、127、134、138、159、167、191、202、258、279、284、302若しくは323、C.I.ソルベント・レッド176、又は式IV、V若しくはVIの染料である。
[式中、
R14及びR15は独立して、ヒドロキシエトキシエチル又はフェニルであり、
R16及びR17は独立して、水素、ヒドロキシエトキシエチル、ヒドロキシブトキシプロピル、アセトキシエトキシエチル又はアセトキシブトキシプロピルであり、
R18は、(C1〜C8)−アルキル、フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシル若しくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、そして
R19及びR20は独立して、水素又はハロゲンであり、そしてさらに、
nは0、1又は2である]
R14及びR15は独立して、ヒドロキシエトキシエチル又はフェニルであり、
R16及びR17は独立して、水素、ヒドロキシエトキシエチル、ヒドロキシブトキシプロピル、アセトキシエトキシエチル又はアセトキシブトキシプロピルであり、
R18は、(C1〜C8)−アルキル、フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシル若しくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、そして
R19及びR20は独立して、水素又はハロゲンであり、そしてさらに、
nは0、1又は2である]
このタイプの好適なブルー及びバイオレット染料は、たとえば、カラー・インデックスリストの、C.I.ブルー27、54、56、60、73、77、79、79:1、87、266、333若しくは361、C.I.ディスパース・バイオレット27、28、57若しくは95、又は式VIIの染料である。
[式中、
R21、R22及びR23は独立して、(C1〜C8)−アルキル、ハロゲン又はヒドロキシルであり、そして
m、o及びpは独立して、0、1又は2である]
R21、R22及びR23は独立して、(C1〜C8)−アルキル、ハロゲン又はヒドロキシルであり、そして
m、o及びpは独立して、0、1又は2である]
本発明の染料混合物においては、一般式Iの1種又は複数の染料と、自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な1種又は複数の染料との比率は、達成すべき色相だけに依存し、そのため、広い範囲で変化させることができる。一般的には、一般式Iの1種又は複数の染料の量は1%〜99重量%の範囲であり、自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な1種又は複数の染料の量は、99%〜1重量%の範囲である。
一般式Iの本発明の染料は、常法に従って得ることができる。たとえば、それらは、一般式VIII
[式中、R1〜R4はそれぞれ先に定義されたものである]の化合物を、一般式IX
Hal−Y (IX)
[式中、Halはハロゲン特に塩素であり、Yは先に定義されたものである]の化合物と反応させることにより、得ることができる。
Hal−Y (IX)
[式中、Halはハロゲン特に塩素であり、Yは先に定義されたものである]の化合物と反応させることにより、得ることができる。
この反応は、当業者には周知のように、酸結合剤の助けを借りても、借りなくても実施することができる。
一般式VIIIの化合物はたとえば、式X
のブロムアミン酸を、一般式XI
[式中、R1〜R4はそれぞれ先に定義されたものである]の置換アントラニル酸と反応させて、一般式XII
の化合物を形成させ、後者をクロロスルホン酸の手段を用いて環化させて、一般式(XIII)
の化合物を形成させることにより、得ることができる。
最後に、たとえば亜ジチオン酸ナトリウムを用いてそのスルホン酸基を除去する。
式Xのブロムアミン酸と、一般式XIの置換アントラニル酸との反応は、銅粉及び塩基の存在下に、その他は周知の反応条件下で起こさせるのが好ましい。上述の他の反応工程もまた、周知の反応条件下で実施する。
本発明の染料及び染料混合物は、疎水性合成材料を染色及び捺染するのに極めて有用であり、得られる染色物及び捺染物は、顕著に高い耐光堅牢性並びに高温における耐光染色堅牢性を有しているので、そのようにして染色された織物は、自動車の内装材に使用することができる。
本発明の染料は、国際公開第02/051942号パンフレットの染料よりも、良好なビルドアップ性を特に示し、高温で光に暴露させたときに、淡い色調における染色堅牢性の点で、それらの染料よりも優れている。
したがって、本発明は、疎水性合成材料を染色及び捺染するための、一般式Iの染料の使用も提供する。
[式中、
R1〜R4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5又はSO2NR6R7であるが、
ここでR5、R6及びR7はそれぞれ水素又は(C1〜C4)−アルキルであり、ただしR6とR7の両方が水素であってはならず、そして
Yは、−CO(CH2)3Cl又は−SO2R8であるが、
ここでR8は、(C1〜C8)−アルキル、又はNO2、CN、ハロゲン若しくはフェニルによって置換された(C1〜C8)−アルキル;フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル,(C1〜C4)−アルコキシ,CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたフェニルであるか、又は、ナフチル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたナフチルである。]
R1〜R4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5又はSO2NR6R7であるが、
ここでR5、R6及びR7はそれぞれ水素又は(C1〜C4)−アルキルであり、ただしR6とR7の両方が水素であってはならず、そして
Yは、−CO(CH2)3Cl又は−SO2R8であるが、
ここでR8は、(C1〜C8)−アルキル、又はNO2、CN、ハロゲン若しくはフェニルによって置換された(C1〜C8)−アルキル;フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル,(C1〜C4)−アルコキシ,CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたフェニルであるか、又は、ナフチル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたナフチルである。]
有用な疎水性合成材料としては、たとえば、第二級セルロースアセテート、セルローストリアセテート、ポリアミド、及び特に高分子量ポリエステルが挙げられる。高分子量ポリエステルからなる材料は、特にポリエチレングリコールテレフタレートをベースとするものである。
その疎水性合成材料は、シート状又は糸状の形態で存在させることもできるし、また、たとえば糸や、織物又は編物織物材料に加工されていてもよい。繊維織物材料が好ましい。自動車用の布地のためのポリエステル繊維及びポリエステル織物材料が特別に好ましい。
本発明における使用の好ましい実施態様には、少なくとも1種の一般式Iの染料と、少なくとも1種の、自動車用の布地のためのポリエステル繊維及びポリエステル織物材料を染色させるのに有用な染料とを含む、染料混合物を使用することが含まれる。
本発明によって提供される使用における染色は、常法に従って、好ましくは水性分散体から、適切であればキャリヤーの存在下に、吸尽プロセスによって80〜約110℃の間で、又はHTプロセスによって染色オートクレーブ中110〜140℃で、さらには、染液を用いて布地をパジングし次いで約180〜230℃で固着/セットさせる、いわゆる熱固着プロセスによって実施することができる。
上述の材料の捺染は、本発明の染料又は染料混合物を捺染糊の中に組み入れ、それを用いて捺染すべき布地を、180〜230℃の間の温度でHTスチーム、高圧スチーム、又は乾熱を用い、適切であればキャリヤーの存在下に処理して染料を固着させることにより、自体公知の方法で実施することができる。
本発明の染料及び染料混合物は、自動車用の布地のためのポリエステル繊維及びポリエステル織物材料を染色及び捺染するのに特別に有用である。染色及び捺染を、UV吸収剤、たとえばベンゾフェノン系又はベンゾトリアゾール系のUV吸収剤の存在下に実施するのが好ましい。自動車用の布地の染色及び捺染に関する詳細は当業者には公知であり、関連の文献に記載されている。
しかしながら、それらに加えて、本発明の染料及び染料混合物は、他の用途を目的とする疎水性合成材料を染色及び捺染するのにも使用することが可能であるが、そのようなものとしては、たとえばアルカリ化ポリエステル繊維、ポリエステルミクロ繊維、又は繊維の形態にはなっていない材料などが挙げられる。
本発明の染料及び染料混合物は、それらを染液、パジング液、又は捺染糊の中で使用する場合には、きわめて微細分散状態とするべきである。
それらの染料は常法に従って、加工されたままの染料を液状媒体中、好ましくは水中で分散剤とともにスラリー化させ、その混合物に剪断力の作用を与えて、元の染料粒子を機械的に微粉化させて、最適な比表面積が得られ染料の沈降が最小となるようにすることによって、微細分散状態とする。これは、適切なミル、たとえばボールミル又はサンドミル中で実施される。染料の粒径は一般に、0.5〜5μmの間、好ましくは約1μmに等しい。
粉化操作(milling operation)において使用される分散剤は、ノニオン性であってもアニオン性であってもよい。ノニオン性分散剤としてはたとえば、アルキレンオキシドたとえばエチレンオキシド又はプロピレンオキシドと、アルキル化可能な化合物たとえば脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール又はカルボキサミドとの反応生成物が挙げられる。アニオン性分散剤としてはたとえば、リグノスルホネート、アルキル−又はアルキルアリールスルホネート、又はアルキルアリールポリグリコールエーテルサルフェートが挙げられる。
そのようにして得られた染料調製物は、ほとんどの用途に対して流し込みが可能であるべきである。したがって、染料と分散剤の含量は、それらの場合においては限定される。一般的には、分散体が50重量パーセントまでの染料含量となるように、そして約25重量パーセントまでの分散剤含量となるように調節する。経済的な理由から、染料含量は多くの場合、15重量パーセント未満とすることは許されない。
分散体には、さらなる助剤が含まれていてもよいが、そのようなものとしては、たとえば、酸化剤として機能するもの,たとえばm−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム、殺菌剤,たとえばナトリウムo−フェニルフェノキシド若しくはナトリウムペンタクロロフェノキシド、又は、特にいわゆる「酸供与体」たとえば、ブチロラクトン、モノクロロアセトアミド、クロロ酢酸ナトリウム、ジクロロ酢酸ナトリウム、3−クロロプロピオン酸のナトリウム塩、モノサルフェートエステルたとえば、ラウリルサルフェート(硫酸エスtゲル)、エトキシル化及びプロポキシル化アルコールの硫酸エステルたとえばブチルグリコールサルフェート、などが挙げられる。
このようにして得られた染料分散体は、染液及び捺染糊を製造するには極めて好適である。
粉体の調製物が好ましいような、ある種の用途分野も存在する。そのような粉体には、染料若しくは染料混合物、分散剤及びその他の助剤、たとえば、濡れ剤、酸化剤、保存剤及び防塵加工剤、並びに上述の「酸供与体」などが含まれる。
染料の粉末状調製物を製造するための好適な方法は、上述の液状染料分散体から、それらの液をたとえば真空乾燥、凍結乾燥、又はドラム乾燥器上の乾燥によってストリッピングさせることからなるが、噴霧乾燥によるのが好ましい。
それらの染液は、必要量の上述の染料調製物を、染色媒体、好ましくは水を用いて希釈して、5:1から50:1までの染色のための液比が得られるようにすることによって製造される。さらに、一般的にはその液中に、さらなる染色助剤、たとえば分散剤、湿潤剤、及び固着助剤が含まれているのが普通である。有機酸及び無機酸、たとえば酢酸、コハク酸、ホウ酸又はリン酸を加えて、pHを4〜5、好ましくは4.5に設定する。pHの設定を緩衝化させるのが有利であり、充分な量の緩衝系を添加する。酢酸/酢酸ナトリウムの系が、有利な緩衝系の一例である。
織物の捺染においてこれらの染料又は染料混合物を使用するために、必要量の上述の染料調製物を、増粘剤たとえばアルギン酸アルカリ金属など、及び適切であるならばさらなる添加物たとえば固着促進剤、湿潤剤、及び酸化剤と共に、常法に従って混練して捺染糊を得る。
実施例1
8部の6−アミノアントラキノン−2,1−アクリドン(一般式VIII、R1〜R4=水素)を、100部のクロロベンゼン中に懸濁させる。4.5部の塩化4−クロロブチリルを、80〜100℃で滴下により加えてから、環流温度で2時間撹拌し、室温にまで冷却し、吸引濾過を行い、そしてクロロベンゼン、次いでメタノールを用いて洗浄すると、10部の式Iaの染料が得られる。
8部の6−アミノアントラキノン−2,1−アクリドン(一般式VIII、R1〜R4=水素)を、100部のクロロベンゼン中に懸濁させる。4.5部の塩化4−クロロブチリルを、80〜100℃で滴下により加えてから、環流温度で2時間撹拌し、室温にまで冷却し、吸引濾過を行い、そしてクロロベンゼン、次いでメタノールを用いて洗浄すると、10部の式Iaの染料が得られる。
実施例2
664部のクロロベンゼンの中に、50部の6−アミノアントラキノン−2,1−アクリドン(一般式VIII、R1〜R4=水素)を初期仕込みとして導入する。100℃で、16部のピリジンと23部の塩化メタンスルホニルを添加する。その混合物を125℃で15時間撹拌してから、さらに3.2部のピリジンと4.6部の塩化メタンスルホニルを添加混合する。それを125℃でさらに12時間撹拌してから、冷却して室温とする。その生成物を吸引濾過し、そしてクロロベンゼン次いでメタノールを用いて洗浄すると、49部の式Ibの染料が得られる。
664部のクロロベンゼンの中に、50部の6−アミノアントラキノン−2,1−アクリドン(一般式VIII、R1〜R4=水素)を初期仕込みとして導入する。100℃で、16部のピリジンと23部の塩化メタンスルホニルを添加する。その混合物を125℃で15時間撹拌してから、さらに3.2部のピリジンと4.6部の塩化メタンスルホニルを添加混合する。それを125℃でさらに12時間撹拌してから、冷却して室温とする。その生成物を吸引濾過し、そしてクロロベンゼン次いでメタノールを用いて洗浄すると、49部の式Ibの染料が得られる。
実施例22
200mLの水中、30gの実施例2に従って得られた染料の水湿潤プレスケーキに、63gのリグノスルホン酸ナトリウム及び3gのノニオン性分散剤(アビエチン酸と50モル当量のエチレンオキシドとの付加反応生成物)を添加混合し、そして25%硫酸を用いてpH7に調節する。これに続けて室温で1時間、90%が1μm未満となる様にビードミル加工(bead milling)し、篩別し、そして噴霧乾燥器中で乾燥させる。このようにして得られた粉体2gを、1000gの水に分散させる。その分散体に、0.5〜2g/Lのナフタレンスルホン酸のナトリウム塩とホルムアルデヒドとの縮合反応物をベースとする市販の分散剤の液、0.5〜2g/Lのリン酸一ナトリウムの液、及び2g/Lの市販の均染助剤の液を添加混合し、そして酢酸を用いてpHを4.5〜5.5に調節する。そのようにして得られた染液を、ポリエチレングリコールテレフタレートをベースとするテクスチャー加工されたポリエステルの織布100gに入れてから、130℃で60分かけて染色する。還元洗浄(reduction clearing)の後に得られるブルーの染色は、優れた耐光堅牢性と、高温における耐光染色堅牢性と、昇華に対する極めて良好な堅牢性とを有している。
200mLの水中、30gの実施例2に従って得られた染料の水湿潤プレスケーキに、63gのリグノスルホン酸ナトリウム及び3gのノニオン性分散剤(アビエチン酸と50モル当量のエチレンオキシドとの付加反応生成物)を添加混合し、そして25%硫酸を用いてpH7に調節する。これに続けて室温で1時間、90%が1μm未満となる様にビードミル加工(bead milling)し、篩別し、そして噴霧乾燥器中で乾燥させる。このようにして得られた粉体2gを、1000gの水に分散させる。その分散体に、0.5〜2g/Lのナフタレンスルホン酸のナトリウム塩とホルムアルデヒドとの縮合反応物をベースとする市販の分散剤の液、0.5〜2g/Lのリン酸一ナトリウムの液、及び2g/Lの市販の均染助剤の液を添加混合し、そして酢酸を用いてpHを4.5〜5.5に調節する。そのようにして得られた染液を、ポリエチレングリコールテレフタレートをベースとするテクスチャー加工されたポリエステルの織布100gに入れてから、130℃で60分かけて染色する。還元洗浄(reduction clearing)の後に得られるブルーの染色は、優れた耐光堅牢性と、高温における耐光染色堅牢性と、昇華に対する極めて良好な堅牢性とを有している。
実施例1及び3〜21の染料を用いてこの実施例を繰り返すと、高温における耐光染色堅牢性に優れたブルーの染色を与える。
実施例23
0.176gの実施例1の式1aの染料を、加熱しながら10mLのDMFに溶解させ、その溶液に、1mLの濃レベガル(Levegal)(登録商標)DLP(ランクセス・ドイチュラント・GmbH(Lanxess Deutschland GmbH)からの市販品)及び290mLの水を添加混合する。撹拌しながら、0.318gの染料C.I.ディスパース・イエロー71(33.7%強度仕上がり材料として)及び0.300gの染料C.I.ディスパース・レッド86(34.9%強度仕上がり材料として)を添加する。酢酸/酢酸ナトリウムを用いてそのpHを4.5に設定し、その液1Lあたり1gのレベガル(Levegal)DLPを添加する。
0.176gの実施例1の式1aの染料を、加熱しながら10mLのDMFに溶解させ、その溶液に、1mLの濃レベガル(Levegal)(登録商標)DLP(ランクセス・ドイチュラント・GmbH(Lanxess Deutschland GmbH)からの市販品)及び290mLの水を添加混合する。撹拌しながら、0.318gの染料C.I.ディスパース・イエロー71(33.7%強度仕上がり材料として)及び0.300gの染料C.I.ディスパース・レッド86(34.9%強度仕上がり材料として)を添加する。酢酸/酢酸ナトリウムを用いてそのpHを4.5に設定し、その液1Lあたり1gのレベガル(Levegal)DLPを添加する。
実施例1の式Iaの染料0.005gを含む量を上記のストック溶液から取り出して、水を用いて100mLとし、5gのパイルポリエステル布を加える。昇温速度1度/分を用い、135℃で45分間かけて染色を実施する。冷却した後で、温すすぎと冷すすぎをする。還元洗浄の後で得られるグレーの染色は、優れた高温における耐光染色堅牢性を有する。
0.100gのフェニルトリアジン系又はベンゾトリアゾール系のUV吸収剤の存在下でこの染色を同様にして繰り返すと、優れた高温における耐光染色堅牢性のグレーの染色が得られるが、その高温における耐光染色堅牢性は、UV吸収剤を使用しなかった場合に比較して、ベンゾトリアゾールを使用した場合には幾分高い。
実施例24
0.150gの実施例9の染料及び0.150gの実施例10の染料に、加熱しながら10mLのDMFに溶解させ、その溶液を1mLの濃レベガル(Levegal)DLP及び290mLの水を添加混合する。撹拌しながら、0.388gの染料C.I.ディスパース・イエロー71(5.3%強度仕上がり材料として)、0.388gの染料C.I.ソルベント・イエロー163(24.6%強度仕上がり材料として)、及び0.185gの式IVの染料(R14=フェニル、R15=ヒドロキシエトキシエチル、R14とR15の異性体混合物の形態)(23.4%強度仕上がり材料として)を添加する。酢酸/酢酸ナトリウムを用いてそのpHを4.5に設定し、その液1Lあたり1gのレベガル(Levegal)DLPを添加する。
0.150gの実施例9の染料及び0.150gの実施例10の染料に、加熱しながら10mLのDMFに溶解させ、その溶液を1mLの濃レベガル(Levegal)DLP及び290mLの水を添加混合する。撹拌しながら、0.388gの染料C.I.ディスパース・イエロー71(5.3%強度仕上がり材料として)、0.388gの染料C.I.ソルベント・イエロー163(24.6%強度仕上がり材料として)、及び0.185gの式IVの染料(R14=フェニル、R15=ヒドロキシエトキシエチル、R14とR15の異性体混合物の形態)(23.4%強度仕上がり材料として)を添加する。酢酸/酢酸ナトリウムを用いてそのpHを4.5に設定し、その液1Lあたり1gのレベガル(Levegal)DLPを添加する。
実施例9の染料0.00425gを含む量を上記のストック溶液から取り出して、水を用いて100mLとし、5gのパイルポリエステル布を加える。昇温速度1度/分を用い、135℃で45分間かけて染色を実施する。冷却した後で、温すすぎと冷すすぎをする。還元洗浄の後で得られるグレーの染色は、優れた高温における耐光染色堅牢性を有する。
0.150gのフェニルトリアジン系のUV吸収剤、又は0.100gのベンゾトリアゾール系のUV吸収剤の存在下に、この染色を同様にして繰り返すと、優れた高温における耐光染色堅牢性を有するグレーの染色が得られる。いずれの場合においても、その高温における耐光染色堅牢性は、UV吸収剤を使用しなかった場合よりも幾分高く、またフェニルトリアジンを使用すると、退色の過程でその色調の色相が変化しないような、色調における退色が得られる。
Claims (10)
- 一般式I
R1〜R4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5又はSO2NR6R7であるが、
ここでR5、R6及びR7はそれぞれ水素又は(C1〜C4)−アルキルであり、ただしR6とR7の両方が水素であってはならず、そして
Yは、−CO(CH2)3Cl又は−SO2R8であるが、
ここでR8は、(C1〜C8)−アルキル、又はNO2、CN、ハロゲン若しくはフェニルによって置換された(C1〜C8)−アルキル;フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル,(C1〜C4)−アルコキシ,CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたフェニルであるか、又は、ナフチル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたナフチルであるが、
R1〜R4がすべて水素である場合には、R8は4−メチルフェニルであってはならず、R1とR3の両方が塩素であり、R2とR4の両方が水素である場合には、フェニル若しくは4−メチルフェニルであってはならない]の染料。 - R1〜R4がすべて水素である、請求項1に記載の染料。
- R8が、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、1−ナフチル、2−ナフチル、フェニル、4−メチルフェニル、4−クロロフェニル、2−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、フェニルメチル、4−クロロ−3−ニトロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、又は4−メトキシフェニルである、請求項1又は2に記載の染料。
- 請求項1に記載の一般式Iの少なくとも1種の染料、及び自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な少なくとも1種の染料を含む、染料混合物。
- 自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な染料が、C.I.ディスパース・イエロー23、42、51、59、65、71、86、108、122、163、182若しくは211、C.I.ソルベント・イエロー163、C.I.ディスパース・オレンジ29、30、32、41、44、45、61若しくは73、C.I.ピグメント・オレンジ70、C.I.ソルベント・ブラウン53、又は式II若しくはIII
R9〜R12は独立して、水素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル又はフェノキシであり、そして
R13は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、n−ブチル、イソブチル、n−及びイソペンチル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、ブトキシエトキシエチルである]の染料である、請求項4に記載の染料混合物。 - 自動車用の布地のためのポリエステル織物材料を染色するのに有用な染料が、C.I.ディスパース・レッド60、82、86、91、92、127、134、138、159、167、191、202、258、279、284、302若しくは323、C.I.ソルベント・レッド176、又は式IV、V若しくはVI
R14及びR15は独立して、ヒドロキシエトキシエチル又はフェニルであり、
R16及びR17は独立して、水素、ヒドロキシエトキシエチル、ヒドロキシブトキシプロピル、アセトキシエトキシエチル又はアセトキシブトキシプロピルであり、
R18は、(C1〜C8)−アルキル、フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシル若しくはハロゲンにより置換されたフェニルであり、そして
R19及びR20は独立して、水素又はハロゲンであり、そしてさらに、
nは0、1又は2である]の染料である、請求項4に記載の染料混合物。 - 一般式I
R1〜R4は独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5又はSO2NR6R7であるが、
ここでR5、R6及びR7はそれぞれ水素又は(C1〜C4)−アルキルであるが、ただしR6とR7の両方が水素であってはならず、そして
Yは、−CO(CH2)3Cl又は−SO2R8であるが、
ここでR8は、(C1〜C8)−アルキル、又はNO2、CN、ハロゲン若しくはフェニルによって置換された(C1〜C8)−アルキル;フェニル、又は(C1〜C4)−アルキル,(C1〜C4)−アルコキシ,CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたフェニルであるか、又は、ナフチル、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3、NO2、CN、ハロゲン、COR5、COOR5、CONR6R7、SO2R5及びSO2NR6R7から選択された1個又は複数の置換基によって置換されたナフチルである。]
の染料の、疎水性合成材料を染色及び捺染するための使用。 - 自動車用の布地のためのポリエステル繊維及びポリエステル織物材料が疎水性合成材料として使用される、請求項9に記載の使用。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR101248789B1 (ko) * | 2011-05-31 | 2013-04-03 | 한국니트산업연구원 | Pla 및 pet를 이용한 자동차 내장재 직물 |
JP2020511585A (ja) * | 2017-02-21 | 2020-04-16 | 李耀輝 | 暗色の布帛、もしくはエンジニアリングプラスチックに用いるカラーマスターバッチ組成物及びその製品 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH144867A (de) * | 1929-08-01 | 1931-01-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
DE1171101B (de) * | 1961-07-14 | 1964-05-27 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
JPH1081833A (ja) * | 1996-06-04 | 1998-03-31 | Bayer Ag | イソインドレニンアミド染料 |
JP2004526874A (ja) * | 2000-12-22 | 2004-09-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 製造された天然ポリマー材料及び合成疎水性繊維材料の染色又は捺染 |
JP2006524282A (ja) * | 2003-04-22 | 2006-10-26 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 顔料/染料混合物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1850482A (en) * | 1926-05-31 | 1932-03-22 | Gen Aniline Works Inc | Production of new vat dyestuffs of the anthraquinone acridone series and the products |
DE579326C (de) * | 1931-04-03 | 1933-06-23 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen |
US2185140A (en) * | 1936-03-04 | 1939-12-26 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuffs of the anthraquinone benzacridone series |
DE665598C (de) * | 1936-08-15 | 1938-09-30 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
NL249158A (ja) * | 1960-08-05 | |||
EP1085055B1 (de) * | 1999-09-20 | 2004-10-20 | Ciba SC Holding AG | Azofarbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH144867A (de) * | 1929-08-01 | 1931-01-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
DE1171101B (de) * | 1961-07-14 | 1964-05-27 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
JPH1081833A (ja) * | 1996-06-04 | 1998-03-31 | Bayer Ag | イソインドレニンアミド染料 |
JP2004526874A (ja) * | 2000-12-22 | 2004-09-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 製造された天然ポリマー材料及び合成疎水性繊維材料の染色又は捺染 |
JP2006524282A (ja) * | 2003-04-22 | 2006-10-26 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 顔料/染料混合物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101248789B1 (ko) * | 2011-05-31 | 2013-04-03 | 한국니트산업연구원 | Pla 및 pet를 이용한 자동차 내장재 직물 |
JP2020511585A (ja) * | 2017-02-21 | 2020-04-16 | 李耀輝 | 暗色の布帛、もしくはエンジニアリングプラスチックに用いるカラーマスターバッチ組成物及びその製品 |
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