JPS6261619B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式 （式(1)中Ｘは水素を、Ｙは水素又はメチルを、
R¹はフエノキシエチル又はアリロキシエチルを
又R²はフエノキシエチル、アリロキシエチル、
アリル、アルコキシ（C_1〜4）エチル、γ−メトキ
シブチル又はアルコキシ（C_1〜4）エトキシエチル
をそれぞれ表す。） で表されるモノアゾ化合物に関する。 近年染色物の付加価値を高める１つの方法とし
て各染色工場において抜染加工が広く行われる様
になつた。 抜染用青色染料としてはC.I.デイスパーズ ブ
ルー82，C.I.デイスパーズ ブルー106等があ
る。これらはいずれも本発明化合物と同じ２−ア
ミノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ成分にした
染料であるが、諸堅牢度、なかんずく仕上げ加工
後の水堅牢度が全く不良である。 これを改良すべく本発明者は種々検討の結果、
一般式(1)で示される化合物を用いて疎水性繊維材
料特にポリエステル繊維又はアセテート繊維を染
色及び捺染した場合、前記公知の染料を用いた場
合と比べると諸堅牢度、特に仕上げ加工後の水堅
牢度の著しくすぐれた染色物が得られた。また本
発明の化合物は防抜染性も著しく優れている。 以下表１に公知染料と本発明化合物との諸堅牢
度の比較を示す。

【表】 本発明の一般式(1)の化合物は、次の如くして得
られる。 一般式 （式中Ｘは水素を示す）で表わされるアミンを
ジアゾ化し、一般式 式中Ｙは水素又はメチルを、R¹はフエノキシ
エチル又はアリロキシエチルをR²はR¹、アリ
ル、アルコキシ（C_1〜4）エチル、γ−メトキシブ
チル又はアルコキシ（C_1〜4）エトキシエチルをそ
れぞれ表す。で表わされる化合物とカツプリング
させる事により得られる。 これらの反応は常法により行われる。 一般式(2)で表される化合物の具体例としては２
−アミノ−５−ニトロチアゾールが挙げられる。
又一般式(3)で表される化合物の具体例としては次
のものが挙げられる。 またこれらの化合物は混合物として染色に供す
る事も出来る。 本発明により染色しうる疎水性繊維材料として
はポリエチレンテレフタレート繊維或いはセルロ
ーズトリアセテート繊維等が挙げられる。 本発明の方法に従つてポリエステル繊維を染色
するには一般式(1)に示される化合物をナフタレン
スルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホ
ン酸、硫酸化クレオソート油、アルキルフエノー
ルのエチレンオキサイド縮合物の硫酸エステル化
物などのアニオン分散剤、又はエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドとのブロツク共重合
物、アルキルジアミンとプロピレンオキサイド及
びエチレンオキサイドとのブロツク共重合物、ア
ルキルフエノールのエチレンオキサイド付加物、
ポリスチレン化フエノールのエチレンオキサイド
付加物、ポリベンジル化フエノールのエチレンオ
キサイド付加物などの非イオン活性剤と少量の水
の存在下にボールミル或いはサンドミル等の粉砕
機を用いて充分に湿式粉砕して得た調製物を用い
る。かくして得られた染料調製物はペースト状で
使用するか、或いはスプレー乾燥法等によつて粉
末状として用いるのが好ましい。このようにして
得た染料は繊維を浸漬した水性媒体中で加圧下
105℃以上好ましくは110〜140℃で染色するのが
有利である。 またキヤリアー染色法、サーモゾール染色法な
どのような通常の染色法を適用する事も出来る。
一方捺染を行うには染料分散液を適当な糊と共に
練り合わせ、これを布に印捺し、湿熱固着法又は
乾熱固着法のようなそれ自体公知の方法を用いて
目的が達せられる。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。実施例中部及び％とあるのは夫々重量部及び
重量％を示す。 実施例 １ 式 で示される化合物（原体組成比Ａ：Ｂ：Ｃ＝５：
３：２）３部にデモールＮ（花王アトラス社製）
３部及びデモールＣ（花王アトラス社製）４部を
加え更に水を加えスラリーとしボールミルで充分
に湿式粉砕し微細に分散した状態としスプレード
ライヤーで乾燥した。 この分散化染料２部を水3000部に加え、次いで
酢酸でPHを５に調整し、テトロン加工糸織物100
部を浸漬し、加圧下に130℃とし、同温度で１時
間染色し、次いで染布を充分にソーピングし乾燥
すると帯赤青色の染色布が得られた。この染色布
は昇華堅牢度及び仕上げ加工を施した後の水堅牢
度が優秀であつた。 なお本実施例に使用した化合物は次の様にして
合成した。 44％ニトロシル硫酸11.8部と氷酢酸34部及びプ
ロピオン酸8.5部よりなる懸濁液中に２−アミノ
−５−ニトロチアゾール5.8部を４℃以下で加
え、同温度で１時間かきまぜジアゾ化した。 次に、ｍ−トルイジン4.3部にｐ−トルエンス
ルホン酸フエノキシエチルエーテル11.7部、酸化
マグネシウム１部及び水５部を加え還流温度で
2.5時間撹拌した。その後室温迄冷却し更に水８
部、酸化マグネシウム1.1部及びｐ−トルエンス
ルホン酸アリロキシエチルエーテル11.8部を加
え、還流温度で20時間撹拌した。 かくして、Ｎ−フエノキシエチル−Ｎ−アリロ
キシエチル−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスフエ
ノキシエチル−ｍ−トルイジン及びＮ，Ｎ−ビス
アリロキシエチル−ｍ−トルイジンの組成比が
夫々５：３：２なる化合物を得た。この化合物を
メタノール40部、氷酢酸60部に溶解し、若干の氷
を用いて上記ジアゾ化液を５℃以下で徐々に加え
た。更に１時間５℃以下でかきまぜた後、水100
部をゆつくり滴下し染料結晶を析出させた。次い
で過、水洗、乾燥し上記構造式及び組成（Ａ：
Ｂ：Ｃ＝５：３：２）をもつ化合物15.6部（理論
量の83.0％）を得た。このもののλmax（最大吸
収波長）は600nmであつた。（75％アセトン水溶
液中における）融点：134−140℃。 実施例 ２ 式 で示される化合物を実施例１と同様にして得た分
散化染料２部を水3000部に加え、次いで酢酸でPH
を５に調整し、テトロシンＫ（商品名・メチルナ
フタレン系キヤリアー）10部を加え、次いでテト
ロン加工糸織物100部を浸漬し、100℃で１時間染
色し、次いで還元的にソーピングし乾燥すると帯
赤青色の染色布が得られた。 この染色布は各種堅牢度に優れていた。 なお、本実施例に使用した染料は２−アミノ−
５−ニトロチアゾールを常法によりジアゾ化し、
Ｎ，Ｎ−ビスフエノキシエチル−ｍ−トルイジン
とカツプリングする事により得た。（75％アセト
ン水溶液における）このもののλmaxは598nmで
あつた。 実施例 ３ 式 で示される化合物を実施例１と同様にして分散化
染料を得た後次の組成から成る色糊を調製した。 実施例４の分散化染料 10部 カルボキシエチルセルロース系糊剤 60部 塩素酸ソーダ 0.5部 酒石酸 0.2部 均染剤（インプルーバー600：横浜ポリマー研
究所製） 2.0部 微温湯 27.3部 計 100部 この色糊を用いてテトロン加工糸織物に印捺
し、中間乾燥後、175℃で５分間過熱蒸気による
スチーミングを行ない次いで水洗、湯洗、還元洗
浄し、水洗、乾燥した。かくして帯赤青色の捺染
物が得られた。またこの色糊を用いてテトロン加
工糸織物に印捺し、中間乾燥後130℃で20分高圧
スチーミングを行つた。次いで水洗、湯洗、還元
洗浄を行う事により上記と同じ帯赤青色捺染物を
得た。このいずれの場合の捺染物も各種堅牢度は
すぐれていた。 なお、本実施例に使用した染料は２−アミノ−
５−ニトロチアゾールを常法によりジアゾ化し、
Ｎ−フエノキシエチル−Ｎ−メトキシエチル−ｍ
−トルイジンとカツプリングさせる事により得
た。このもののλmaxは600nmであつた。（75％
アセトン水溶液中における） 実施例 ４ 式 で示される染料原体を実施例１と同様にして得た
分散化染料20部を水1000部に加え分散し、次いで
テトロン加工糸織物を浸漬し、次いで70％重量増
加まで絞り100℃で一旦乾燥後、210℃で60秒乾燥
処理し、更に還元洗浄を行い、充分に水洗した。
得られた染色布は帯赤青色を示し、仕上げ加工後
の水堅牢度が優れていた。 なお、本実施例に使用した染料は２−アミノ−
５−ニトロチアゾールを常法によりジアゾ化し、
Ｎ−フエノキシエチル−Ｎ−アリロキシエチル−
ｍ−トルイジンとカツプリングする事により得
た。このもののλmaxは600nmであつた。 （75％アセトン水溶液中における） なお、本実施例に使用した染料は２−アミノ−
５−ニトロチアゾールを常法によりジアゾ化し、
Ｎ−フエノキシエチル−Ｎ−アリロキシエチル−
ｍ−トルイジンとカツプリングする事により得
た。このもののλmax（最大吸収波長）は600nm
であつた。（75％アセトン水溶液中における） 下記表−２に示すモノアゾ化合物を用い実施例
１の方法によつてポリエステル繊維を染色したと
ころ同表に示す色調の染布が得られた。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式(1) （式(1)中、Ｘは水素を、Ｙは水素又はメチル
   を、R¹はフエノキシエチル又はアリロキシエチ
   ルを又R²はフエノキシエチル、アリロキシエチ
   ル、アリル、アルコキシ（C_1〜4）エチル、γ−メ
   トキシブチル又はアルコキシ（C_1〜4）エトキシエ
   チルをそれぞれ表す。） で表されるモノアゾ化合物。