JPS6321708B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、 〔式中Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｒは
低級アルコキシ低級アルキル基を、R₁及びR₂は
水素原子又は同一若しくは異なつた低級アルキル
基を、R₃は低級アルキル基又はフエニル基をそ
れぞれ意味する。〕 で示される水に不溶性或いは難溶性のモノアゾ染
料の１種以上を用いることを特徴とする疎水性繊
維の染色及び捺染方法に関するものである。本発
明の目的とするところは、疎水性繊維特にポリエ
チレンテレフタレート繊維或いはポリエチレンテ
レフタレート繊維とセルローズ繊維とからなる混
紡繊維或いは交織布に対して極めて良好なる親和
性と優れたカラーバリユー及び各種堅牢度の良好
な濃紺色に染色及び捺染する方法を提供するにあ
る。 近年、ポリエステル繊維或いはポリエステル繊
維を含有する繊維の染色物は、染色後の各種の後
続加工が行なわれるようになつてきた。この際、
染色物は後続加工によつて洗濯堅牢度、水堅牢度
等が低下するという現象を生じる。又、一方、ポ
リエステル繊維の浸染染色では、生じる染色廃水
による公害面から染料の高吸尽性が要求され、更
に省エネルギーの面から一浴還元洗浄等も行わ
れ、一層染料の高吸尽性が要求されるようになつ
てきた。又、一方、いわゆるＴ／Ｃ混布（ポリエ
ステルと綿の混紡品）の浸染染色では、ポリエス
テル用の分散染料がセルローズ繊維側を汚染し、
結果として堅牢度低下という現象をもたらし、こ
の面からはセルローズ繊維の汚染性の少ない分散
染料が要望される。この様な高い後加工後の堅牢
度、高吸尽性、低綿汚染性という性質の要求は、
濃色染色特に紺色、黒色では染料の使用量が多い
点から一層強調される。 本発明者らはかかる点を研究し、本発明に従う
時は満足の出来る染色物が得られることを見出し
たものである。本発明で使用する式(1)で示される
染料は、

【式】 〔式中Ｘは前記を意味する〕で示されるアミン
を公知の方法でジアゾ化して 〔式中、Ｒ，R₁，R₂及びR₃は前記を意味す
る。〕 で示されるカツプリング成分とカツプリング成分
させることにより得られる。 式(1)で示される染料としては、好ましくはＸが
水素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子であ
り、Ｒがメトキシメチル基、β―エトキシエチル
基、γ―メトキシプロピル基、γ―メトキシブチ
ル基であり、R₁及びR₂が水素原子、メチル基、
エチル基、ｎ―プロピル基、ｉ―プロピル基、ｎ
―ブチル基、ｉ―ブチル基であり、R₃がメチル
基、エチル基、フエニル基である染料である。 本発明に用いられる式(3)のカツプリング成分は
次の様に合成される、即ち、式 〔式中、Ｒ及びR₃は前記を意味する〕 で示されるメタミン誘導体に式 〔式中R₁及びR₃は前記を意味する〕 で示されるカルボニル化合物を反応させ、得ら
れるシツフ塩基を水素化触媒の存在下で水素化す
ることにより式 〔式中Ｒ，R₁，R₂及びR₃は前記を意味する〕 で示される化合物が得られさらに式(6)の化合物に
対してアリルハライド或いはＰ―トルエンスルホ
ン酸アリルエステルを反応させて式(3)で示される
カツプリング成分が容易に合成し得る。 本発明に従つて具体的に疎水性繊維例えばポリ
エチレンテレフタレート繊維を染色するには以下
のように行なう。 式(1)で示される染料の原体単独若しくは２種以
上の混合物を適当な分散剤、例えばナフタレンス
ルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸
等と充分に混和摩砕し微細に分散した状態として
染色に適用される。染色は一般に良く知られる高
温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾル染色
法、捺染染色法などが行われる。 以上のようにして得られた濃紺色の染色物は、
後続加工後の水堅牢度、洗濯堅牢度及び昇華堅牢
度などが高い。 又、染色後の染色廃水中には染料が殆んど残ら
ない。 これは、本発明に用いられる染料が高吸尽性を
有していることを示している。 例えば、従来公知の染料と比較すると下記表に
記載のようになる。

【表】

【表】 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 本発明中部及び％となるのは各々重量部及び重
量％を意味するものとする。 実施例 １ 下記式の染料原体30部、デモールＮ（花王アト
ラス〓製、アニオン分散剤）30部、デモールＣ
（花王アトラス〓製アニオン分散剤）20部、バニ
レツクスＮ（山陽国策パルプ〓製、アニオン分散
剤）20部に水を加えスラリーとし、サンドミルで
充分に微分散化しスプレードライヤーで乾燥し、
分散化した染料を得た。 上記分散化した染料4.0部を水3000部に加え、
次いで酢酸と酢酸ソーダで染浴のPHを５に調整
し、テトロン布（ポリエステル繊維）100部を浸
漬し、加圧下に130℃とし、１時間染色し冷却し
染布をソーピングし次いで充分に水洗した。濃紺
色の染色物を得た。この塗布は各種の後続加工後
も水堅牢度、洗濯堅牢度共に極めて優秀であつ
た。又、染色廃水を用い再度テトロン布を浸漬
し、同様に染色した。その結果、染色廃水中には
殆んど染料が残つていないことが確められた。 なお、本実施例に用いた染料は例えば次の様に
合成した。 21.8部の２，４―ジニトロ―６―クロルアニリ
ンをニトロシル硫酸中でジアゾ化し、得られたジ
アヅニウム塩を２―β―メトキシエトキシ―５―
アセチルアミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―アリルアニリ
ン29.2部を含む10％硫酸水溶液500部の溶液に５
℃以下に冷却して滴下し、同温度で５時間カツプ
リングを行なつた。反応後析出した生成物を瀘別
し水洗、乾燥して前記式で示される染料48.4部を
得た。 実施例 ２ 下記式 で示される染料を実施例１と同様な方法で分散し
て得た微分散化した染料４部を水3000部に加え分
散液とし、次いで酢酸、酢酸ソーダで染液のPHを
５に調整し、テトロシンＫ（商品名：メチルナフ
タレン系キヤリヤー）10部を加え、次いでテトロ
ン布100部を浸漬し100℃に１時間染色し、次いで
還元的にソーピングし充分に水洗すると濃紺色の
染色物が得られた。 この染色物は各種堅牢度も極めて良好であつ
た。 なお、上記の染料は次の様に合成した。 26.2部の２，４―ジニトロ―６―ブロムアニリ
ンをニトロシル硫酸中でジアゾ化し、得られたジ
アゾニウム塩を２―β―メトキシエトキシ―５―
アセチルアミノ―Ｎ―ｉ―プロピル―Ｎ―アニリ
ルアニリン30.6部を含む硫酸水溶液500部の溶液
に５℃以下に冷却して滴下し、同温度で５時間カ
ツプリングを行なつた。反応後析出した生成物を
瀘別し水洗乾燥して前記式で示される染料49.6部
を得た。 実施例 ３ 下記式 の染料を用い実施例１と同様に微分散化し、同様
にしてテトロン布を染色した。各種堅牢度の良好
な紫紺色の染布が得られた。 実施例１と同様に染色廃水を用いて、再度テト
ロン布を染色したが殆んど着色はしなかつた。 なお、上記の染料は次の様にして合成した。 18.3部の２，４―ジニトロアニリンを、ニトロ
シル硫酸中でジアゾ化し得られたジアゾニウム塩
を、２―β―エトキシエトキシ―５―アセチルア
ミノ―Ｎ―エチル―Ｎ―アリルアニリン30.6部を
含む10％硫酸水溶液500部の溶液に５℃以下に冷
却して滴下し、同温度で５時間カツプリングを行
なつた。反応後、析出した生成物を瀘別し水洗、
乾燥して前記式で示される染料48.5部を得た。 実施例 ４ 下記式 からなる染料の混合物を用い、実施例１と同様に
して微分散化した。得られた分散化した染料を用
い実施例１と同様にしてテトロン布を染色し濃紺
色の染色布を得た。 この染色布は各種の後続加工後も水堅牢度、洗
濯堅牢度共に極めて優秀であつた。又、染色廃水
を用い、再度テトロン布を浸漬し、同様に染色し
たところ、染色廃水中には、殆んど染料が残つて
いないことが確められた。 実施例 ５ で示される染料を捺染するには実施例１と同様に
して分散化後、次の組成により色糊を調製する。 上記式の微分散化した染料 ３部 微温湯 34.3部 PBL―600（安達糊料〓製C.M.C系糊剤） 60 部 塩素酸ソーダ 0.5〃 酒石酸 0.2〃 インプルーバー880（横浜ポリマー研究所製） ２ 〃 計 100.0〃 この色糊をテトロン布に印捺し、乾燥後、175
℃、５分の過熱蒸気によるスチーミングを行な
い、次いで水洗、脱糊、還元洗浄、乾燥すると、
濃紺色の染色物が得られた。 各種堅牢度は良好であつた。 実施例 ６〜24 実施例１と同様にして下記構造の染料を用い
て、ポリエステル繊維を染色した。

【表】

【表】 尚実施例１〜実施例24で用いたアセトン中にお
けるλmax（最大吸収波長、単位nm）は次の通り
であつた。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式(1)中Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ
   は低級アルコキシ低級アルキル基を、R₁及びR₂
   は水素原子又は同一若しくは異なつた低級アルキ
   ル基を、R₃は低級アルキル基又はフエニル基を
   それぞれ意味する。） で示される水に不溶性或いは難溶性のモノアゾ染
   料の１種以上を用いることを特徴とする疎水性繊
   維の染色及び捺染方法。