JPS6137391B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は下記一般式(1) （式(1)中Ｘはシアノ基又はニトロ基を、Ｙは水素
原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を、
R₁は水素原子又は基−CH₂−CH₂−Ｏ−CH₂−
CH＝CH₂を、R₂は水素原子、メチル基、フエノ
キシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基又はフエノキシ低級アルコキシ基
を、R₃は水素原子、フエニル基又は低級アルキ
ル基を意味する。） で示される水に不溶性のモノアゾ染料を用いるこ
とを特徴とする疎水性繊維の染色及び捺染法に関
するものである。 本発明の目的とするところは、疎水性繊維特に
ポリエチレンテレフタレート繊維あるいはトリア
セテート繊維等を各種堅牢度の良好な染色ないし
緑青色に紫色及び捺染する方法を提供するにあ
る。特に本発明に従うときは、後続加工後の水堅
牢度、洗濯堅牢度等に於て、極めて優れた染色物
が得られることを見出したものである。本発明で
使用する前記一般式(1)で示される染料は、下記一
般式(2) （式(2)中でＸ及びＹは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアミンを公知の方法でジアゾ化して下
記一般式(3) （式(3)中でR₁、R₂及びR₃は前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるアニリン誘導体とカツプリングするこ
とにより得られる。 前記一般式(1)で示される染料を具体的に挙げる
と例えば以下のものがある。すなわち一般式(2)で
示されるジアゾ成分が例えば２・４−ジニトロア
ニリン、２・４−ジニトロ−６−クロロアニリ
ン、２・４−ジニトロ−６−ブロモアニリン、
２・４−ジニトロ−６−ヨードアニリン、２−シ
アノ−４−ニトロアニリン、２−シアノ−４−ニ
トロ−６−クロロアニリン、２−シアノ−４−ニ
トロ−６−ブロモアニリン又は２−シアノ−４−
ニトロ−６−ヨードアニリンなどであり、一般式
(3)で示されるカツプリング成分において、R₁が
水素原子あるいは基−CH₂−CH₂−Ｏ−CH₂−
CH＝CH₂であり、R₂が水素原子、メチル基、フ
エノキシ基あるいはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基の様な低級アルコキシ基、β−メトキ
シエトキシ基、β−エトキシエトキシ基の様な低
級アルコキシアルコキシ基、β−フエノキシエト
キシ基、γ−フエノキシプロポキシ基の様なフエ
ノキシアルコキシ基であり、R₃が水素原子、フ
エニル基あるいはメチル基、エチル基の様な低級
アルキシ基である染料である。前記一般式(1)で示
される染料を用いてポリエチレンテレフタレート
から成る繊維を実際に染色する場合は、前記一般
式(1)で示される染料原体を適当な分散剤例えばナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物あるいはリ
グニンスルホン酸ソーダなどと充分に混和摩砕
し、微細に分散した状態として染色に適用され
る。 染色は一般に良く知られる高温染色法キヤリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法、捺染染色法等が行
なわれる。以下に実施例を挙げて本発明を具体的
に説明する。実施例中部及び％とあるのは各々重
量部及び重量％を示すものとする。 実施例 １ 下記式(4) の染料原体３部、リグニンスルホン酸ソーダ３
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合体４部
に水を加え、スラリーとしボールミルで充分に湿
式粉砕し、微細に分散した状態とし、スプレード
ライヤーで乾燥する得られた微分散化した染料２
部を水3000部に加え、分散液とし、次いで酢酸で
PHを５に調整し、テトロン布（ポリエチレンテレ
フタレート繊維）100部を侵漬し、加圧下に130℃
とし同温で１時間染色し、次いで染布を充分にソ
ーピングし、乾燥するとネービーブルー色の染色
布が得られ、後続加工後の水堅牢度、洗濯堅牢度
等各種堅牢度が極めて優秀であつた。なお本実施
例に用いた染料はたとえば次の如くに合成され
た。 76.2部の２−ブロム−４・６−ジニトロアニリ
ンをニトロシル硫酸中でジアゾ化し、これをＮ・
Ｎ−ビス−β−アリルオキシルエチル−２−メト
キシ−５−アセチルアミノ−アニリン34.8部と10
％硫酸水溶液400部の溶液に５℃以下で滴下し、
別、水洗、乾操して、式(4)で表わされる染料
45・５部を得た。 実施例 ２ 実施例１と同様にして、実施例１において用い
たＮ・Ｎ−ビス−β−アリルオキシエチル−２−
メトキシ−５−アセチルアミノ−アニリンの代わ
りに、Ｎ・Ｎ−ビス−β−アリルオキシエチル−
２−エトキシ−５−アセチルアミノ−アニリンを
用いると下記式(5) で示される染料48.0部が得られる。 実施例１と同様に分散化して得た染料２・０部
を水3000部に加え、分散液とし、次いで酢酸で染
液のPHを５に調整し、テトロンＫ（商品名、メチ
ルトフタレン系キヤリヤー）10部を加え、次いで
テトロン布100部を浸漬し、100℃に１時間染色
し、次いで還元的にソーピングし、充分に水洗す
ると、ネービーブルー色の染色物が得られた。 また、この染料を捺染に用いるには実施例１と
同様にして分散化した後、次の組成により色糊を
調整する。 式(5)の分散化した染料 ３ 部 微温湯 34.3部 PBL−600^* 60 部 （＊安達糊料（株）製C.M.C系糊剤） 塩素酸ソーダ 0.5部 酒石酸 0.2部 インプルーバー880^** ２ 部 （＊＊横浜ポリマー研究所製） 計 100部 この色糊をテトロン布に印捺し、乾燥後175
℃、５分の過熱蒸気によるスチーミングを行な
い、次いで水洗、脱糊、還元、洗浄、水洗、乾燥
するとネービーブルー色の洗色体が得られた。 上記、キヤリヤー染色法及び、捺染法何れにお
いても、各種堅牢度の優れた染色物が得られた。 実施例 ３ 下記式(6)及び(7)で示される染料 各1.5部を実施例１と同様に分散し、実施例１の
方法でテトロン布を染色すると、各種堅牢度の優
れたネービーブルー色の染色物が得られた。さら
に優れた染着性を示し、ビルドアツプ性等の染色
性も極めて良好である。 実施例 ４ 下記式(8) で示される染料0.6部と、実施例１で使用した式
(4)の染料2.4部を実施例１と様に分散し、実施例
１の方法でテトロン布を染色すると実施例１の場
合より更にすぐれた染着性を示し、またビルドア
ツプ性等の染色性も極めて良好なネービーブルー
色の染色物が得られた。 各種堅牢度も極めて良好であつた。 実施例 ５〜46 実施例１または実施例２と同様にして、下記構
造の染料を用いて、ポリエステル繊維を染色し
た。

【表】

【表】 次に本願発明で用いられる染料のλmax又は
m.p.を以下の表に示す。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式(1)中Ｘはシアノ基又はナトロ基を、Ｙは水素
   原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を、
   R₁は水素原子又は基−CH₂−CH₂−Ｏ−CH₂−
   CH＝CH₂を、R₂は水素原子、メチル基、フエノ
   キシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
   アルコキシ基又はフエノキシ低級アルコキシ基を
   R₃は水素原子、フエニル基又は低級アルキル基
   を意味する。） で示される水に不溶性のモノアゾ染料を用いるこ
   とを特徴とする疎水性繊維の染色及び捺染法。