JPH0356262B2

JPH0356262B2 -

Info

Publication number: JPH0356262B2
Application number: JP57004499A
Authority: JP
Priority date: 1982-01-14
Filing date: 1982-01-14
Publication date: 1991-08-27
Also published as: JPS58122965A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそ
れを用いる疎水性繊維の染色方法に関するもので
ある。更に詳しくは、本発明は、新規な水不溶性
モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維、特
にポリエステル繊維を堅牢な赤色に染色する方法
に関するものである。近年、染色業界においては、特にポリエステル
繊維などの疎水性繊維の染色加工の分野で高付加
価値化指向と共に、省資源や省エネルギー指向が
極めて顕著である。このため、染色に用いられる
染料についても、染め易く、染着率が良好で、更
に堅牢度にも優れるといつたあらゆる面で性能に
優れるものが要求されている。従来、堅牢度を高めるために極性基を導入した
り、分子量を大きくすると、染着性が低下する、
染浴安定性が低下するなどの問題が生じ、一方、
染着性を高めるために分子量を小さくしたり、極
性基を少なくすると、昇華などの堅牢度が低下す
るという問題点があつた。本発明者等は、これらの問題点について鋭意検
討の結果、上記一般式〔〕で示される実質的に
文献記載の新規モノアゾ化合物を用いることによ
つて、前記問題点が一挙に解決されることを見い
出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、
一般式〔〕（式中、Ｘ，Ｙのどちらか一方は水素原子、他
方はニトロ基を表わし、Ｚは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシ
低級アルコキシ基を表わし、Ｒは水素原子、低級
アルキル基またはフエニル基を表わす。）で示される水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用
いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法であ
る。本発明でいう低級とは、好ましくは炭素数１〜
４である。Ｚで表わされる低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
が、低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が、低級ア
ルコキシ低級アルコキシ基としては、メトキシエ
トキシ基、エトキシエトキシ基などがあげられ
る。Ｚとして好ましいのは、水素原子、メトキシ
基、エトキシ基、メトキシエトキシ基である。Ｒ
で表わされる低級アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基があげられ
る。Ｒとして好ましいのはメチル基、エチル基で
ある。本発明の一般式〔〕で示されるモノアゾ化合
物は、たとえば一般式〔〕（式中、Ｘ，Ｙは前記と同じ意味を表わす。）で示されるジアゾ成分を公知の方法でジアゾ化
し、一般式〔〕（式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示されるカツプリング成分とカツプリング反応
させることにより得られる。また一般式〔〕で示されるカツプリング成分
は、一般式〔〕（式中、Ｚ，Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示されるアミン化合物を炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの脱酸剤の存在下で、２−フエノキ
シ−１−ハロゲノエタン又は、ｐ−トルエンスル
ホン酸の２−フエノキシエチルエステルでアルキ
ル化することにより得られる。一般式〔〕で示されるジアゾ成分としては、
２−ニトロアニリン、３−ニトロアニリンがあげ
られる。一般式〔〕で示されるアミン化合物として
は、３−アセチルアミノアニリン、３−プロピオ
ニルアミノアニリン、３−ベンゾイルアミノアニ
リン、３−ブチリルアミノアニリン、３−ホルミ
ルアミノアニリン、２−メトキシ−５−アセチル
アミノアニリン、２−エトキシ−５−アセチルア
ミノアニリン、２−メトキシエトキシ−５−アセ
チルアミノアニリン、２−エトキシ−５−プロピ
オニルアミノアニリン、２−エトキシ−５−ベン
ゾイルアミノアニリン、２−メトキシエトキシ−
５−ベンゾイルアミノアニリン、２−メトキシ−
５−ブチリルアミノアニリン、２−メチル−５−
アセチルアミノアニリン、２−エチル−５−プロ
ピオニルアミノアニリンなどがあげられる。本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、たと
えば次のようにして製造される。一般式〔〕で示されるジアゾ成分を硫酸、塩
酸などのような鉱酸または酢酸、プロピオン酸な
どのような有機酸または溶解または分散させ、０
〜10℃でニトロシル硫酸あるいは亜硝酸ナトリウ
ムを用いてジアゾ化する。一方、一般式〔〕で
示されるカツプリング成分を硫酸、塩酸などのよ
うな鉱酸または酢酸、プロピオン酸などのような
有機酸または、メタノール、エタノールなどの有
機溶媒に溶解させ、これに前記ジアゾ液を冷時、
好ましくは10℃以下で添加し、カツプリングさせ
る。反応終了後、析出した生成物を別し、水
洗、乾燥して一般式〔〕で示されるモノアゾ化
合物が得られる。本発明における疎水性繊維としては、ポリエス
テル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン
繊維、セルロースエステル系繊維及びこれらの繊
維の混紡品をあげることができる。本発明の化合物は、特にポリエステル繊維並び
にその混紡品に対して優れた染色特性を発揮す
る。本発明のモノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を
染色するにあたつては、先ず一般式〔〕で示さ
れるモノアゾ化合物の一種または二種以上を適当
な分散剤と共に水性媒体で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料はそのままの液
状、あるいはスプレー乾燥などによつて粉末状と
して用いられる。染色はそれ自体公知の方法によ
り分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴
を調製し、疎水性繊維を浸漬して加圧下、105℃
以上、好ましくは110〜140℃で染色するか、Ｏ−
フエニルフエノールやトリクロルベンゼンなどの
キヤリヤーの存在下で比較的高温たとえば水の沸
騰状態で染色するか、染料分散液を布にパツデイ
ングし、150〜230℃で30〜90秒間の乾熱処理をす
るいわゆるサーモゾル染色法で染色するか、ある
いは、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と
共に練り合わせ、これを布にパツデイングし、ス
チーミング処理またはサーモゾル処理をして染色
を行うことができる。また、トリクロロエチレンやパークロロエチレ
ンなどの有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も
可能である。本発明のモノアゾ化合物は種々の染色特性、特
に、染着性、耐分解性、PH感性に優れ、昇華堅牢
度、水堅牢度、水濯堅牢度、耐光堅牢度、摩擦堅
牢度などをすべての堅牢度において良好な性能を
示す。以下、実施例をあげて本発明に詳述するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例中、部、％とあるのは特記しない限
り、重量部、重量％を表わす。実施例１２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリン18
部を加熱溶融し、炭酸ナトリウム10.6部を加えた
後、100〜110℃で２−フエノキシ−１−ブロモエ
タン48.2部を滴下し、同温度で３時間反応させ
て、２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ，Ｎ
−ビス（２−フエノキシエチル）アニリン42部を
得た。これをメタノール100部に溶解してカツプリン
グ成分とした。一方、２−ニトロアニリン13.8部を30〜40℃で
ニトロシル硫酸でジアゾ化し、これを氷水500部
で５℃以下に冷却しながら、前記カツプリング成
分中に加えてカツプリング反応を行つた。析出し
た結晶を別、水洗、乾燥して式(1)で示される染
料54.6部が得られた。ジアゾ成分に対する収率96
％ λman（DMF中）535nm 実施例２実施例１で得られた式(1)の染料１部をナフタリ
ン−β−スルホン酸のホルマリン縮合物１部、リ
グニンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散
し、これと高級アルコール硫酸エステル３部を水
3000部中に均一に分散させて染浴を調製する。この染浴にテトロンスパン糸（ポリエステル繊
維、東レ社製品）100部を浸漬し、130℃で60分間
染色を行つた後、染色物をカセイソーダ３部、ハ
イドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面活
性剤３部と水3000部からなる処理液で85℃で10分
間還元洗浄処理を行つた。その後、水洗、乾燥し
て濃度の高いかつ堅牢度の優れた赤色の染色物が
得られた。実施例３３−アセチルアミノアニリン15部を加熱溶融
し、炭酸カリウム13.8部を加えた後、110〜115℃
でｐ−トルエンスルホン酸−２−フエノキシエチ
ルエステル70.1部を加え、同温度で３時間反応さ
せて、３−アセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−
フエノキシエチル）アニリン39部を得た。これを
メタノール100部に溶解してカツプリング成分と
した。一方、３−ニトロアニリン13.8部を実施例１と
同様にしてジアゾ化し、これを前記カツプリング
成分とカツプリング反応させて式(2)で示される染
料52.9部が得られた。ジアゾ成分に対する収率93
％ λmax（DMF中）525nm 実施例４式(2)の染料１部を用いて実施例２と同様にして
染浴を調製し染浴を行つた。濃度の高いかつ堅牢
度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。実施例５〜10 以下実施例１と同様にして下記の染料を製造
し、得られた染料を用いて実施例２と同様にして
染色を行つた。第２表に示す結果が得られた。

【表】実施例 11 実施例１と同様にして上記式(3)の染料を製造
し、これらの１部をナフタリン−β−スルホン酸
のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン酸ソ
ーダ0.5部と共に微粒化分散し、得られた染料組
成物を下記組成の捺染元糊95部に加え、よく練り
合わせて色糊を調製する。捺染元糊 12％メイプロガムNP60（ローカストビーンガ
ム） 63部塩素酸ソーダ 0.6部酒石酸 0.4部水 36部計 100部この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm²）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗して、実施例２と同様にして還
元洗浄処理を行い、水洗乾燥して、濃度の高い高
堅牢な赤色の染色物が得られた。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔〕（式中、Ｘ，Ｙのどちらか一方は水素原子、他
方はニトロ基を表わし、Ｚは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシ
低級アルコキシ基を表わし、Ｒは水素原子、低級
アルキル基またはフエニル基を表わす。）で示される水不溶性モノアゾ化合物。２一般式〔〕（式中、Ｘ，Ｙのどちらか一方は水素原子、他
方はニトロ基を表わし、Ｚは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシ
低級アルコキシ基を表わし、Ｒは水素原子、低級
アルキル基またはフエニル基を表わす。）で示される水不溶性モノアゾ化合物を用いること
を特徴とする疎水性繊維の染色方法。