JPH0216343B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0216343B2 JPH0216343B2 JP56062652A JP6265281A JPH0216343B2 JP H0216343 B2 JPH0216343 B2 JP H0216343B2 JP 56062652 A JP56062652 A JP 56062652A JP 6265281 A JP6265281 A JP 6265281A JP H0216343 B2 JPH0216343 B2 JP H0216343B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- general formula
- group
- dye
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dinitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F HOTZLWVITTVZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- -1 allyl halide Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- UTDPIIKQXMQXNC-UHFFFAOYSA-N n-chloro-2,4-dinitroaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(NCl)C([N+]([O-])=O)=C1 UTDPIIKQXMQXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- XXPDBLUZJRXNNZ-UHFFFAOYSA-N promethazine hydrochloride Chemical group Cl.C1=CC=C2N(CC(C)N(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 XXPDBLUZJRXNNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
- C09B29/0825—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene-CN/-alkynylene-CN)(-aliphatic residue-CN)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は一般式()
(式中Xは水素原子、クロル原子、シアン基又
はニトロ基を、R1はメチル−又はエチル−基を
示す。) で表わされる新規水不溶性アゾ染料に関するもの
である。 フランス特許第1382654号明細書から一般式 (式中X1はシアン基、ニトロ基、トリフルオ
ルメチル基又はアルキルスルホニル基を、 X2は水素原子、クロル原子又はプロム原子を、 Bは場合により置換された低級アルキル基を、 Gは場合により置換されたアルキル−又はアル
コキシ−基を、 E及びDは低級アルキル基を、アルキル基は更
に不飽和及び(又は)分枝状であつてもよい。) で表わされる染料が知られている。 ドイツ特許出願公開第1164971号明細書から (式中Xは場合により−OHによつて置換され
たアルキル基を、Yは直鎖状アルキレン基を示
す。) で表わされる染料が知られている。 しかしこれらの公知染料は実際の要求に全く応
じない。特に着色力及び耐光性はまだ不満足のも
のである。 今や本発明者は一般式() (式中X及びR1は上述の意味を有する。) で表わされる新規アゾ染料によつて公知染料の欠
点を克服することができることを見い出した。 式中Xはクロル原子、R1はメチル基を示す一
般式()なる染料が好ましい。 本発明によるアゾ染料は一般式() (式中Xは上述の意味を有する。) で表わされるアミンをジアゾ化し、一般式() (式中R1は上述の意味を有する。) なるカツプリング成分とカツプリングして得られ
る。 一般式()なるアミンのジアゾ化は公知の方
法で亜硝酸の又は亜硝酸を離脱する化合物の作用
により行われる。 たとえばアミノベンゾールを硫酸、塩酸中で又
は脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸又はプロピオ
ン酸中で溶解し、0〜60℃でニトロシル硫酸又は
亜硝酸ナトリウムの添加によつてジアゾ化するこ
とができる。カツプリングは水性媒体中鉱酸、た
とえば塩酸又は硫酸あるいは強有機酸、たとえば
ギ酸、酢酸又はプロピオン酸の存在下にあるいは
水及び水に僅かに溶解するアルコール、たとえば
n−又はi−ブタノールから成る混合物中で0〜
30℃の温度で行われる。この場合0〜5℃の温度
範囲が好ましい。カツプリング反応の完了させる
ために、カツプリング混合物のPH−値を反応の終
りに向つてアルカリ、たとえば酢酸ナトリウムを
添加して3〜6のPH−値に緩衝するのが好都合で
ある。分散染料の形成の点で又はその染料収量の
点で一般式()なるジアゾ化されたアミンの混
合物と一般式()なるカツプリング成分とをカ
ツプリングするかあるいは一般式()なるジア
ゾ化されたアミンと一般式()なるカツプリン
グ成分の混合物とをカツプリングするかあるいは
2個又は数個の上述の方法で製造された個々の染
料を混合するのが有利である。 一般式()なるアミンとしてたとえばp−ニ
トロアニリン、2−クロル−4−ニトロ−アニリ
ン、2−ブロム−4−ニトロ−アニリン、2−メ
チルスルホニル−4−ニトロ−アニリン、2−ト
リフルオルメチル−4−ニトロ−アニリン、2,
4−ジニトロ−アニリン、2−シアン−4−ニト
ロ−アニリン、2,4−ジニトロ−クロル−アニ
リン、2,4−ジニトロ−ブロム−アンリン、
2,4−ジニトロ−6−シアン−アニリン、2−
シアン−4−ニトロ−6−ブロム、−アニリンが
挙げられる。 一般式()なるカツプリング成分は一般式
() なるアミンから公知の方法に従つてアクリルニト
リルと反応させ、酸結合剤の存在下アリルハロゲ
ニド、好ましくはアリルクロリドとの再度の反応
によつて得ることができる。 一般式()なる本発明による染料は合成疎水
性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊維又
は羊毛との混合物を染色又は捺染するのに優れ適
している。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポリ
エステル、セルロースエステル及びポリアミド、
特にポリエステルから成るものである。本発明に
よる染料は混合物として特に有利に使用すること
ができる。 本発明により得られた濃色性の染色は澄明性及
び良好な一般堅牢性を有する点で、ポリエステル
染色はたとえば良好な耐光性、ビルドアツプ性、
還元安定性、熱固着性及びPH−安定性を有する点
で優れている。 ドイツ特許出願公告第1164971号明細書又はフ
ランス特許第1382654号明細書の最も近い比較し
うる公知染料に比して本発明による染料は比較的
高い着色力及び耐光性の特別な利点を有する。 本発明による染料はポリエステル−羊毛−混合
物にも適しており、その上洗濯(95℃)に於て、
過酸化物、汗(酸性及び特にアルカリ性)、酸化
窒素、廃ガスに対して良好な堅牢特性を示し、過
塩素酸塩漂白堅牢性、耐摩擦性及び耐パーマネン
トプレス性を有する。 本発明による染料を用いる上記繊維製品の染色
は水性懸濁液から約80−100℃でキヤリヤーの存
在下に、100−140℃でキヤリヤーの不在下並びに
いわゆる熱固着法に従つて約180−230℃で行うの
が好ましい。ポリエステル−羊毛混合物の染色は
煮沸温度でキヤリヤーの存在下又は105℃で加圧
下に行われる。 前記材料の捺染は新規材料を用いて捺染された
製品をキヤリヤーの存在下約80〜110℃の温度で
又はキヤリヤーの不在下約110℃〜180℃でスチー
ミングするか、あるいはいわゆる熱固着法に従つ
て約180〜230℃で処理する様にして実施すること
ができる。 本発明による染料は前述の疎水性材料を有機溶
剤から染色するのにも又は原液で染色するのにも
適している。 例 1 (a) 2−クロル−4−ニトロ−アニリン17.3部を
酢酸150部中で15〜20℃で42%ニトロシル硫酸
32.6部を用いてジアゾ化し、ジアゾ溶液を撹拌
下0〜5℃でイソブタノール200部、氷50g及
びN−アセチル−N′−シアンエチル−N′−ア
リル−m−フエニレンジアミン24.2部から成る
混合物に加える。この際カツプリングの間氷30
gを加える。2時間撹拌し、次いで水150部中
に酢酸ナトリウム49部を含有する溶液を加え、
3時間撹拌し、混合物を水500部中に加える。
吸引取し、洗滌し、乾燥した後、染料粉末
40.6部が得られる。 (b) 式 なる得られた微分散された染料1.0部を水2000
部中に混入撹拌する。酢酸を用いて5のPH−値
に調整し、これに硫酸アンモニウム4.0重量部
及びナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド
−縮合物2.0部を加える。 得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物
100部を入れ、1時間130℃で染色する。 引き続き洗浄し、乾燥した後、極めて良好な
染色特性、特に極めて良好な耐光性及び耐熱固
着性を有する澄明な色の濃い赤色染色が得られ
る。 例 2 (a) 2−シアン−4−ニトロ−アニリン16.3部を
例1(a)に記載した様にジアゾ化し、N−プロピ
オニル−N′−シアンエチル−N′−アリル−m
−フエニレンジアミン25.7部カツプリングし、
単離する。 (b) 式 なる、例2(a)に従つて得られた染料30.0部を微
分散形で1000重量部あたりローカストビーン穀
粉45.0重量部、3−ニトロ−ベンゾール−スル
ホン酸ナトリウム6.0重量部及びクエン酸3.0重
量部を含有する捺染ペーストと混合する。この
捺染ペーストを用いてポリエステル織物上に例
1(b)に記載した様に捺染、乾燥及び熱固着枠内
で45秒間2.15℃で固着、洗浄及び仕上げ後、極
めて良好な染色特性、特に極めて良好な光−、
乾熱プリーツ加工−及び乾熱固着−堅牢性を有
する色の濃いルビー赤色捺染が得られる。染料
は上記捺染ベーストの形で使用し、捺染された
織物を乾燥後10分間1.5ケージ圧でスチーミン
グし、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、
乾燥した場合、極めて良好な染色特性を有する
ルビー赤色捺染を生じる。 例 3 (a) 4−ニトロ−アニリン13.8部を例1(a)に記載
した様にジアゾ化し、N−アセチル−N′−シ
アンエチル−N′−アリル−m−フエニレンジ
アミンとカツプリングし、対応する染料を単離
する。 (b) ポリエチレングリコールテレフタレートから
成る織物をフーラードで30℃で、下記染液を用
いてパジングする。この染液は例3(a)に従つて
得られかつ微分散形で使用される式 なる染料30重量部、ポリアクリルアミド(K−
値120)1.0重量部、オレイルアルコールのポリ
グリコールエーテル0.5重量部及び水968.5重量
部を含有する。乾燥後、60秒間215℃で熱固着
枠内で固着する。例1(b)に記載した様に引き続
き洗浄し、仕上げした後、極めて良好な堅牢特
性、特に極めて良好な耐光性を有する光沢のあ
る緋色染色が得られる。 例 4 (a) 2,4−ジニトロアニリン18.3部を例1(a)に
記載した様にジアゾ化し、N−アセチル−
N′−シアンエチル−N′−アリル−m−フエニ
レンジアミンとカツプリングする。式 なる染料が得られる。 (b) 例4(a)に記載され、かつ微分散形で使用され
た染料30.0重量部は例2(b)に記載した捺染処理
の条件下で極めて良好な染色特性、特に極めて
良好な耐光性及び耐熱固着性を有するルビー赤
色捺染を生じる。 上記例1〜4で得られた染料の融点及びλmax
を、下記表にまとめて示す。
はニトロ基を、R1はメチル−又はエチル−基を
示す。) で表わされる新規水不溶性アゾ染料に関するもの
である。 フランス特許第1382654号明細書から一般式 (式中X1はシアン基、ニトロ基、トリフルオ
ルメチル基又はアルキルスルホニル基を、 X2は水素原子、クロル原子又はプロム原子を、 Bは場合により置換された低級アルキル基を、 Gは場合により置換されたアルキル−又はアル
コキシ−基を、 E及びDは低級アルキル基を、アルキル基は更
に不飽和及び(又は)分枝状であつてもよい。) で表わされる染料が知られている。 ドイツ特許出願公開第1164971号明細書から (式中Xは場合により−OHによつて置換され
たアルキル基を、Yは直鎖状アルキレン基を示
す。) で表わされる染料が知られている。 しかしこれらの公知染料は実際の要求に全く応
じない。特に着色力及び耐光性はまだ不満足のも
のである。 今や本発明者は一般式() (式中X及びR1は上述の意味を有する。) で表わされる新規アゾ染料によつて公知染料の欠
点を克服することができることを見い出した。 式中Xはクロル原子、R1はメチル基を示す一
般式()なる染料が好ましい。 本発明によるアゾ染料は一般式() (式中Xは上述の意味を有する。) で表わされるアミンをジアゾ化し、一般式() (式中R1は上述の意味を有する。) なるカツプリング成分とカツプリングして得られ
る。 一般式()なるアミンのジアゾ化は公知の方
法で亜硝酸の又は亜硝酸を離脱する化合物の作用
により行われる。 たとえばアミノベンゾールを硫酸、塩酸中で又
は脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸又はプロピオ
ン酸中で溶解し、0〜60℃でニトロシル硫酸又は
亜硝酸ナトリウムの添加によつてジアゾ化するこ
とができる。カツプリングは水性媒体中鉱酸、た
とえば塩酸又は硫酸あるいは強有機酸、たとえば
ギ酸、酢酸又はプロピオン酸の存在下にあるいは
水及び水に僅かに溶解するアルコール、たとえば
n−又はi−ブタノールから成る混合物中で0〜
30℃の温度で行われる。この場合0〜5℃の温度
範囲が好ましい。カツプリング反応の完了させる
ために、カツプリング混合物のPH−値を反応の終
りに向つてアルカリ、たとえば酢酸ナトリウムを
添加して3〜6のPH−値に緩衝するのが好都合で
ある。分散染料の形成の点で又はその染料収量の
点で一般式()なるジアゾ化されたアミンの混
合物と一般式()なるカツプリング成分とをカ
ツプリングするかあるいは一般式()なるジア
ゾ化されたアミンと一般式()なるカツプリン
グ成分の混合物とをカツプリングするかあるいは
2個又は数個の上述の方法で製造された個々の染
料を混合するのが有利である。 一般式()なるアミンとしてたとえばp−ニ
トロアニリン、2−クロル−4−ニトロ−アニリ
ン、2−ブロム−4−ニトロ−アニリン、2−メ
チルスルホニル−4−ニトロ−アニリン、2−ト
リフルオルメチル−4−ニトロ−アニリン、2,
4−ジニトロ−アニリン、2−シアン−4−ニト
ロ−アニリン、2,4−ジニトロ−クロル−アニ
リン、2,4−ジニトロ−ブロム−アンリン、
2,4−ジニトロ−6−シアン−アニリン、2−
シアン−4−ニトロ−6−ブロム、−アニリンが
挙げられる。 一般式()なるカツプリング成分は一般式
() なるアミンから公知の方法に従つてアクリルニト
リルと反応させ、酸結合剤の存在下アリルハロゲ
ニド、好ましくはアリルクロリドとの再度の反応
によつて得ることができる。 一般式()なる本発明による染料は合成疎水
性繊維材料及びこの繊維材料とセルロース繊維又
は羊毛との混合物を染色又は捺染するのに優れ適
している。好ましい疎水性繊維材料は芳香族ポリ
エステル、セルロースエステル及びポリアミド、
特にポリエステルから成るものである。本発明に
よる染料は混合物として特に有利に使用すること
ができる。 本発明により得られた濃色性の染色は澄明性及
び良好な一般堅牢性を有する点で、ポリエステル
染色はたとえば良好な耐光性、ビルドアツプ性、
還元安定性、熱固着性及びPH−安定性を有する点
で優れている。 ドイツ特許出願公告第1164971号明細書又はフ
ランス特許第1382654号明細書の最も近い比較し
うる公知染料に比して本発明による染料は比較的
高い着色力及び耐光性の特別な利点を有する。 本発明による染料はポリエステル−羊毛−混合
物にも適しており、その上洗濯(95℃)に於て、
過酸化物、汗(酸性及び特にアルカリ性)、酸化
窒素、廃ガスに対して良好な堅牢特性を示し、過
塩素酸塩漂白堅牢性、耐摩擦性及び耐パーマネン
トプレス性を有する。 本発明による染料を用いる上記繊維製品の染色
は水性懸濁液から約80−100℃でキヤリヤーの存
在下に、100−140℃でキヤリヤーの不在下並びに
いわゆる熱固着法に従つて約180−230℃で行うの
が好ましい。ポリエステル−羊毛混合物の染色は
煮沸温度でキヤリヤーの存在下又は105℃で加圧
下に行われる。 前記材料の捺染は新規材料を用いて捺染された
製品をキヤリヤーの存在下約80〜110℃の温度で
又はキヤリヤーの不在下約110℃〜180℃でスチー
ミングするか、あるいはいわゆる熱固着法に従つ
て約180〜230℃で処理する様にして実施すること
ができる。 本発明による染料は前述の疎水性材料を有機溶
剤から染色するのにも又は原液で染色するのにも
適している。 例 1 (a) 2−クロル−4−ニトロ−アニリン17.3部を
酢酸150部中で15〜20℃で42%ニトロシル硫酸
32.6部を用いてジアゾ化し、ジアゾ溶液を撹拌
下0〜5℃でイソブタノール200部、氷50g及
びN−アセチル−N′−シアンエチル−N′−ア
リル−m−フエニレンジアミン24.2部から成る
混合物に加える。この際カツプリングの間氷30
gを加える。2時間撹拌し、次いで水150部中
に酢酸ナトリウム49部を含有する溶液を加え、
3時間撹拌し、混合物を水500部中に加える。
吸引取し、洗滌し、乾燥した後、染料粉末
40.6部が得られる。 (b) 式 なる得られた微分散された染料1.0部を水2000
部中に混入撹拌する。酢酸を用いて5のPH−値
に調整し、これに硫酸アンモニウム4.0重量部
及びナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド
−縮合物2.0部を加える。 得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物
100部を入れ、1時間130℃で染色する。 引き続き洗浄し、乾燥した後、極めて良好な
染色特性、特に極めて良好な耐光性及び耐熱固
着性を有する澄明な色の濃い赤色染色が得られ
る。 例 2 (a) 2−シアン−4−ニトロ−アニリン16.3部を
例1(a)に記載した様にジアゾ化し、N−プロピ
オニル−N′−シアンエチル−N′−アリル−m
−フエニレンジアミン25.7部カツプリングし、
単離する。 (b) 式 なる、例2(a)に従つて得られた染料30.0部を微
分散形で1000重量部あたりローカストビーン穀
粉45.0重量部、3−ニトロ−ベンゾール−スル
ホン酸ナトリウム6.0重量部及びクエン酸3.0重
量部を含有する捺染ペーストと混合する。この
捺染ペーストを用いてポリエステル織物上に例
1(b)に記載した様に捺染、乾燥及び熱固着枠内
で45秒間2.15℃で固着、洗浄及び仕上げ後、極
めて良好な染色特性、特に極めて良好な光−、
乾熱プリーツ加工−及び乾熱固着−堅牢性を有
する色の濃いルビー赤色捺染が得られる。染料
は上記捺染ベーストの形で使用し、捺染された
織物を乾燥後10分間1.5ケージ圧でスチーミン
グし、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、
乾燥した場合、極めて良好な染色特性を有する
ルビー赤色捺染を生じる。 例 3 (a) 4−ニトロ−アニリン13.8部を例1(a)に記載
した様にジアゾ化し、N−アセチル−N′−シ
アンエチル−N′−アリル−m−フエニレンジ
アミンとカツプリングし、対応する染料を単離
する。 (b) ポリエチレングリコールテレフタレートから
成る織物をフーラードで30℃で、下記染液を用
いてパジングする。この染液は例3(a)に従つて
得られかつ微分散形で使用される式 なる染料30重量部、ポリアクリルアミド(K−
値120)1.0重量部、オレイルアルコールのポリ
グリコールエーテル0.5重量部及び水968.5重量
部を含有する。乾燥後、60秒間215℃で熱固着
枠内で固着する。例1(b)に記載した様に引き続
き洗浄し、仕上げした後、極めて良好な堅牢特
性、特に極めて良好な耐光性を有する光沢のあ
る緋色染色が得られる。 例 4 (a) 2,4−ジニトロアニリン18.3部を例1(a)に
記載した様にジアゾ化し、N−アセチル−
N′−シアンエチル−N′−アリル−m−フエニ
レンジアミンとカツプリングする。式 なる染料が得られる。 (b) 例4(a)に記載され、かつ微分散形で使用され
た染料30.0重量部は例2(b)に記載した捺染処理
の条件下で極めて良好な染色特性、特に極めて
良好な耐光性及び耐熱固着性を有するルビー赤
色捺染を生じる。 上記例1〜4で得られた染料の融点及びλmax
を、下記表にまとめて示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中Xは水素原子、クロル原子、シアン基又
はニトロ基を、R1はメチル−又はエチル基を示
す。) で表わされる新規水不溶性アゾ染料。 2 上記一般式()に於てXはクロル原子、
R1はメチル基を示す特許請求の範囲第1項記載
の染料。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803016301 DE3016301A1 (de) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56167758A JPS56167758A (en) | 1981-12-23 |
JPH0216343B2 true JPH0216343B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=6101141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6265281A Granted JPS56167758A (en) | 1980-04-28 | 1981-04-27 | Water-insoluble azo dye, its manufacture and coloring and printing method therewith |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4440681A (ja) |
EP (1) | EP0039054B1 (ja) |
JP (1) | JPS56167758A (ja) |
BR (1) | BR8102546A (ja) |
DE (2) | DE3016301A1 (ja) |
IN (1) | IN154579B (ja) |
MX (1) | MX156018A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3135433A1 (de) | 1981-09-08 | 1983-03-24 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4001708A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
CA2907129A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Benzothiazol-2-ylazo-phenyl compound as dye, compositions including the dye, and method of determining degree of cure of such compositions |
US10233307B2 (en) | 2013-12-30 | 2019-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions |
JP6126314B2 (ja) | 2013-12-30 | 2017-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリチオール、不飽和化合物、及び染料を含む組成物、並びにその組成物に関する方法 |
BR112017028509A2 (pt) | 2015-06-29 | 2018-08-28 | 3M Innovative Properties Co | composições incluindo um politiol, um composto insaturado e um corante, e métodos relacionados a tais composições |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1962402A1 (de) * | 1969-12-12 | 1971-06-16 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH23078A (de) * | 1900-10-08 | 1902-05-31 | De Calazen Lafreniere Joseph | Kessel für Wasserheizungsanlagen |
CH88879A (de) * | 1919-12-24 | 1921-04-01 | Therma Ag | Schaltungsanordnung bei elektrischen Motoren, die in Verbindung mit einer Heizeinrichtung arbeiten. |
US3932377A (en) * | 1970-12-03 | 1976-01-13 | Montecatini Edison S.P.A. | Hydrosoluble monoazoic cationic dyes and process for preparing same |
DE2519002C3 (de) * | 1975-04-29 | 1978-09-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von l-(2-Cyanathylamino)-3-acylaminobenzolen |
US4082740A (en) * | 1975-05-17 | 1978-04-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Quaternary basic azodyestuffs containing a propenyl amino radical |
DE2524481A1 (de) * | 1975-06-03 | 1976-12-23 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien |
DE2707711A1 (de) * | 1977-02-23 | 1978-08-31 | Basf Ag | Dispersionsfarbstoffe |
CH632291A5 (de) * | 1978-01-10 | 1982-09-30 | Sandoz Ag | Organische azoverbindungen. |
DE2836391C2 (de) * | 1978-08-19 | 1988-04-14 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem hydrophobem Fasermaterial |
CH638549A5 (de) * | 1979-01-30 | 1983-09-30 | Sandoz Ag | Azoverbindungen. |
-
1980
- 1980-04-28 DE DE19803016301 patent/DE3016301A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-28 IN IN221/CAL/81A patent/IN154579B/en unknown
- 1981-04-24 EP EP81103087A patent/EP0039054B1/de not_active Expired
- 1981-04-24 DE DE8181103087T patent/DE3165014D1/de not_active Expired
- 1981-04-24 US US06/257,360 patent/US4440681A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-04-27 BR BR8102546A patent/BR8102546A/pt unknown
- 1981-04-27 JP JP6265281A patent/JPS56167758A/ja active Granted
- 1981-04-28 MX MX187051A patent/MX156018A/es unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1962402A1 (de) * | 1969-12-12 | 1971-06-16 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56167758A (en) | 1981-12-23 |
MX156018A (es) | 1988-06-14 |
US4440681A (en) | 1984-04-03 |
BR8102546A (pt) | 1982-01-05 |
EP0039054A1 (de) | 1981-11-04 |
DE3165014D1 (en) | 1984-08-30 |
IN154579B (ja) | 1984-11-10 |
DE3016301A1 (de) | 1981-10-29 |
EP0039054B1 (de) | 1984-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2583067B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
JPH0216343B2 (ja) | ||
JP2007509214A (ja) | 分散アゾ染料 | |
US4087420A (en) | Azo dyestuffs containing an α-phenylamino isobutyric acid alkyl ester coupling component | |
US4257943A (en) | Disperse azo dyestuffs and process for preparation and their use | |
JPS6229463B2 (ja) | ||
EP0033527B1 (en) | Disperse-reactive dyes suitable for dyeing and printing polyester-cellulose blended fibres | |
US4035143A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs | |
JPH0413386B2 (ja) | ||
JPS6256187B2 (ja) | ||
CA1108606A (en) | Monoazo dyes, processes for producing them, and the use thereof | |
JPS58149957A (ja) | 染料混合物,その製造方法ならびに疎水性繊維材料の染色および捺染のためのその用法 | |
JPS5833260B2 (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
JPH042625B2 (ja) | ||
JPS58138756A (ja) | 染料混合物,その製造方法ならびに疎水性繊維材料の染色および捺染のためのその用法 | |
JPS6137391B2 (ja) | ||
JPH0356262B2 (ja) | ||
JPS5920356A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
JPH044343B2 (ja) | ||
JPH032907B2 (ja) | ||
JPH0445540B2 (ja) | ||
JPH0458508B2 (ja) | ||
JPH04109B2 (ja) | ||
JPH0354139B2 (ja) | ||
JPS6353314B2 (ja) |