JPS5920356A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
- Publication number
- JPS5920356A JPS5920356A JP57131381A JP13138182A JPS5920356A JP S5920356 A JPS5920356 A JP S5920356A JP 57131381 A JP57131381 A JP 57131381A JP 13138182 A JP13138182 A JP 13138182A JP S5920356 A JPS5920356 A JP S5920356A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- formula
- alkyl
- tetrahydroquinoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3643—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/928—Polyolefin fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊
維類の染色または捺染法に関するものである。より詳し
くは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用い
て、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維なとの合成繊維
類を青色に染色または捺染する方法に関するものである
。
維類の染色または捺染法に関するものである。より詳し
くは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用い
て、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維なとの合成繊維
類を青色に染色または捺染する方法に関するものである
。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、Ｚは水素
原子、ハロケン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基またはアルキルスルホニルアミノ基、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４。
原子、ハロケン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基またはアルキルスルホニルアミノ基、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４。
は各々独立に水素原子またはアルキル基、Ｒ５は水素原
子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わす
。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いることを特
徴とする合成繊維類の染色または捺染法である。
子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わす
。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いることを特
徴とする合成繊維類の染色または捺染法である。
本発明における低級とは、炭素数が１〜４であることを
意味する。
意味する。
一般式（Ｉ）で示される化合物において、有利には、Ｘ
は水素原子、メチル基、Ｚは水素原子、ハロゲン基、メ
チル基、炭素数４以下のアシルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、炭素数４以下のアルキルスルホニルアミン基が
好ましいｏ Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒ３，％ｌｔ、Ｊｃ’！’
７’１．＋、手、メ今 １しＸｐｑ＋１−＞しく１０本
発明のモノアゾ化合物は、ポリニスデル繊３１モ、ポリ
アミド総ｉｉａなどの合成繊維用の分散染料として種々
の特性、例えば、染着性、染浴安定性、Ｔ） Ｈ安定性
、ビルドアツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マザツ、
昇華、日光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優
れた性能を示す。
は水素原子、メチル基、Ｚは水素原子、ハロゲン基、メ
チル基、炭素数４以下のアシルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、炭素数４以下のアルキルスルホニルアミン基が
好ましいｏ Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒ３，％ｌｔ、Ｊｃ’！’
７’１．＋、手、メ今 １しＸｐｑ＋１−＞しく１０本
発明のモノアゾ化合物は、ポリニスデル繊３１モ、ポリ
アミド総ｉｉａなどの合成繊維用の分散染料として種々
の特性、例えば、染着性、染浴安定性、Ｔ） Ｈ安定性
、ビルドアツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マザツ、
昇華、日光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優
れた性能を示す。
本発明において一般式（１）で示されるモノアゾ化合物
は、一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、米国特
許２，６５９．７１９に記載された方法でジアゾ化し、
一般式（１１１１ （式中、Ｚ 、 Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記
の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによって製造
できる。
は、一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、米国特
許２，６５９．７１９に記載された方法でジアゾ化し、
一般式（１１１１ （式中、Ｚ 、 Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記
の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによって製造
できる。
一般式［ｌＤで示される化合物は、公知の方法例えば、
特公昭４７−８４６８０−８公報に記載されている方法
で製造できる。
特公昭４７−８４６８０−８公報に記載されている方法
で製造できる。
本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよう
にして製造できる。
にして製造できる。
一般式（１１）で示されるアミン化合物を、硫酸、塩酸
などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又
はそれらの混合液媒ｌご溶解又は分散させ、冷時好まし
くは５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。
などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又
はそれらの混合液媒ｌご溶解又は分散させ、冷時好まし
くは５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。
一方、一般式（曲で示される化合物を、硫酸、塩酸など
の鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメ
タノール、エタノールなどの有機溶媒１．又はそれらの
混合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷
時好ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる
。
の鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメ
タノール、エタノールなどの有機溶媒１．又はそれらの
混合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷
時好ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる
。
反応終了後、析出した結晶を瀘別して、一般式（ｉ）で
表わされるモノアゾ化合物が得られる、。
表わされるモノアゾ化合物が得られる、。
このとき、場合によっては、ｐ Ｈを１〜５に調節する
とカップリングが速やかに起るので好ましい。
とカップリングが速やかに起るので好ましい。
一般式（１１）で示されるアミン化合物、としては、具
体的には次のものがあげられる。
体的には次のものがあげられる。
２−アミノ−５−ニトロチアゾール
２−アミノ−４−メチル−５−二トロチアゾール
２−アミノ−４−エチル−５−ニトロチアゾール
一般式側で示される化合物としては具体的には次のもの
があげられる。
があげられる。
１．２，８．４−テトラハイドロキノリン、２．２．４
−トリメチル−１，２，３，４−テトラハイドロキノリ
ン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−ブチル−２，７−シメチルー１．２゜８．４−テト
ラハイドロキノリン １〜（２−ヒドロキシエチル）−２、２。
−トリメチル−１，２，３，４−テトラハイドロキノリ
ン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−ブチル−２，７−シメチルー１．２゜８．４−テト
ラハイドロキノリン １〜（２−ヒドロキシエチル）−２、２。
４、゛？−テトラメチルー１．２，３．４＝テトラハイ
ドロキノリン ■−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチル−
７−クロロ−１，２，８゜４−テトラハイドロキノリン １−ベンジル−２，７−シメチルー１，２゜８．４−テ
トラハイドロキノリン １−シクロへ干シルー２．２．４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−１−ジメチル−ｌ。
ドロキノリン ■−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチル−
７−クロロ−１，２，８゜４−テトラハイドロキノリン １−ベンジル−２，７−シメチルー１，２゜８．４−テ
トラハイドロキノリン １−シクロへ干シルー２．２．４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−１−ジメチル−ｌ。
２、Ｂ、４−テトラハイドロキノリン
１−アリル−２，２，４−１ジメチル−１゜２．８．４
−−テトラハ〈ドロ；トノリン１−（２−アセトキシエ
チル）−２、２。
−−テトラハ〈ドロ；トノリン１−（２−アセトキシエ
チル）−２、２。
４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４
−テトラハイドロキノリン １−プロピル−２，２，４−１＋リメチルー７−エチル
７、ルポニルアミノ−１，２゜６ ＋ ４ − ’７’
ｈラバイド［Ｊキノリン１−エチル−２、２、４−）
ジメチル−７〜ペン・シイルアミノ−１，２，８，４−
テトラハイドロキノリン ■−フェネグルー２．４．８−トリメチル−７−ツロピ
オニルアミノー１１２＋８１４−テトラハ・ｒドロキノ
リン 本発明における合成繊維類としでは、ポリエステル系、
５戸リアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロー
スエステル系繊維又はこれらの繊維の混紡品を挙げるこ
とができる。
−テトラハイドロキノリン １−プロピル−２，２，４−１＋リメチルー７−エチル
７、ルポニルアミノ−１，２゜６ ＋ ４ − ’７’
ｈラバイド［Ｊキノリン１−エチル−２、２、４−）
ジメチル−７〜ペン・シイルアミノ−１，２，８，４−
テトラハイドロキノリン ■−フェネグルー２．４．８−トリメチル−７−ツロピ
オニルアミノー１１２＋８１４−テトラハ・ｒドロキノ
リン 本発明における合成繊維類としでは、ポリエステル系、
５戸リアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロー
スエステル系繊維又はこれらの繊維の混紡品を挙げるこ
とができる。
本発明の化合物は特にポリエステル系繊維に対して優れ
た染色特性を発揮する。
た染色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を染色する
にあたっては、まず一般式（■）で示されるモノアゾ化
合物の一種又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染
料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によって
粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方法に
より、分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調整し、合成繊維を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好
ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、〇−フェニ
ルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存
在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で染色するか、
染料分散液を布にパッテングし、１５０〜２８０℃で３
０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液を適当な
制剤と共に練り合わせ、これを布にパッティングし、ス
チーミシク゛又はサーモゾル処理をして染色を行なうこ
とができる。又、トリクロロエチレンやパークロロエチ
レン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。
にあたっては、まず一般式（■）で示されるモノアゾ化
合物の一種又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染
料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によって
粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方法に
より、分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調整し、合成繊維を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好
ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、〇−フェニ
ルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存
在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で染色するか、
染料分散液を布にパッテングし、１５０〜２８０℃で３
０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液を適当な
制剤と共に練り合わせ、これを布にパッティングし、ス
チーミシク゛又はサーモゾル処理をして染色を行なうこ
とができる。又、トリクロロエチレンやパークロロエチ
レン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及び％は特記しない限りそれぞれ重量部、重
量％を意味する。
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及び％は特記しない限りそれぞれ重量部、重
量％を意味する。
実施例１
プロピオン酸／酢酸（１４／８６容訊比）７２．５部に
、４８％ニトロシル硫酸３１．０部を加え０℃に冷却す
る。これに２−アミノ−５−ニトロチアゾール１４．５
部を０″Ｃ以下で除々に加え、８時間同温度で保温攪拌
してジアゾ化する。一方、１−エチル−２，２，４−ト
リメチル−７−アセチルアミン−１，２゜８．４−テト
ラハイドロキノリン２６，０部をメタル−ｒｌｏｏ部に
溶解し、これに前記ジアゾニウム溶液を氷で５ ’Ｃ以
下に冷却しながら加える。この後、ｐＨを４〜５に調整
してカップリングを終了させる。析出した結晶を炉別、
水洗、乾燥する。式け） で示される化合物２０．８部が得られた。
、４８％ニトロシル硫酸３１．０部を加え０℃に冷却す
る。これに２−アミノ−５−ニトロチアゾール１４．５
部を０″Ｃ以下で除々に加え、８時間同温度で保温攪拌
してジアゾ化する。一方、１−エチル−２，２，４−ト
リメチル−７−アセチルアミン−１，２゜８．４−テト
ラハイドロキノリン２６，０部をメタル−ｒｌｏｏ部に
溶解し、これに前記ジアゾニウム溶液を氷で５ ’Ｃ以
下に冷却しながら加える。この後、ｐＨを４〜５に調整
してカップリングを終了させる。析出した結晶を炉別、
水洗、乾燥する。式け） で示される化合物２０．８部が得られた。
収率 ５０％
１−エチル−２，２，４−）リメチル−７一アセチルア
ミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリンは、特
公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方法によ
り合成した。
ミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリンは、特
公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方法によ
り合成した。
実施例２
式（１）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルポン酸
のポルマリン縮合物１部、リクニンスルホン酸ソーダ１
部と共に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エス
テル８部を水ａ、ｏｏｏ部に均一に分散させて染浴を調
製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１００部を
浸漬し、１３０°Ｃ−Ｃ６０分間染色を行なった後、染
色物をカセイソーダ８部、ハイドロサルファイド３部、
ベタイン型両性界面活性剤８部と水ａ、ｏｏｏ部からな
る処理液で、８５°ＣでｌＯ分分間光洗浄処理を行なっ
た。
のポルマリン縮合物１部、リクニンスルホン酸ソーダ１
部と共に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エス
テル８部を水ａ、ｏｏｏ部に均一に分散させて染浴を調
製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１００部を
浸漬し、１３０°Ｃ−Ｃ６０分間染色を行なった後、染
色物をカセイソーダ８部、ハイドロサルファイド３部、
ベタイン型両性界面活性剤８部と水ａ、ｏｏｏ部からな
る処理液で、８５°ＣでｌＯ分分間光洗浄処理を行なっ
た。
その後、水洗、乾燥して濃度の高い鮮明な青緑色の染色
物が得られた。この染色物は、昇華、副光、氷、洗濯の
堅牢度に優れた性能を示した。
物が得られた。この染色物は、昇華、副光、氷、洗濯の
堅牢度に優れた性能を示した。
実施例８
−アセチルアミノー１，２，３．４−テトラハイドロキ
ノリンを用い、実施例１と同様にして式（２）の化合物
を合成した。
ノリンを用い、実施例１と同様にして式（２）の化合物
を合成した。
実施例４
式（２）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物２部と共ｉこ微Ｆｌ化分散し、得ら
れた染料組成物を下！ｃｉ Ｎｆ１カ兄の捺染元湖９５
部に加え、よく練り合Ｊ）せて色１「男をｌｌ’６製す
る。
のホルマリン縮合物２部と共ｉこ微Ｆｌ化分散し、得ら
れた染料組成物を下！ｃｉ Ｎｆ１カ兄の捺染元湖９５
部に加え、よく練り合Ｊ）せて色１「男をｌｌ’６製す
る。
（捺染元湖）
塩素酸ンーダ ０．６部酒 石 酸
０４部！−ｔ ｌｏ
ｏ部 この色湖をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スグー−マ−（温度１３０〜１８５°Ｃ，ゲージ圧
３〜４Ｋｇ／αｉ）にて３０分間スチ→ミングした。こ
の後、水洗、乾燥して、実施例２と同様にして還元洗浄
処理を行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明な青緑
色の染色物が得られた。この染色物は、昇華、副光、水
、洗濯の堅牢度に優れた性能を示した。
０４部！−ｔ ｌｏ
ｏ部 この色湖をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スグー−マ−（温度１３０〜１８５°Ｃ，ゲージ圧
３〜４Ｋｇ／αｉ）にて３０分間スチ→ミングした。こ
の後、水洗、乾燥して、実施例２と同様にして還元洗浄
処理を行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明な青緑
色の染色物が得られた。この染色物は、昇華、副光、水
、洗濯の堅牢度に優れた性能を示した。
以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化合物を合
成し、各々、実施例２と同様にして染色を行ない表１に
示される結果を得た。
成し、各々、実施例２と同様にして染色を行ない表１に
示される結果を得た。
色相はポリエステル繊維上の色相である。
手続補正９！（自発）
昭和５８年 ４月′永日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第１３１３８１号
２、発明の名称
七ノアソ化合物及びそれを用いる染色法３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 東京都港区六本木五丁目１８番１７号 合成染料技術研究組合 代表者 大 塚 時 雄 ４、代理人 連絡先 置 （０６）２２０−３４０４５、補正の対
象 ６、補正の内容 （］）ｔ￥ｆｉ’ｒ−請求の範囲については別紙のとお
り訂正する。
者 事件との関係 特許出願人 東京都港区六本木五丁目１８番１７号 合成染料技術研究組合 代表者 大 塚 時 雄 ４、代理人 連絡先 置 （０６）２２０−３４０４５、補正の対
象 ６、補正の内容 （］）ｔ￥ｆｉ’ｒ−請求の範囲については別紙のとお
り訂正する。
（２）明細書第８頁下より第７行の、［アルキル基、Ｉ
ＬｓＪとあるを、 「アルキル基を表イつす。
ＬｓＪとあるを、 「アルキル基を表イつす。
たたし、Ｒ１１几２、Ｒ３、Ｒ４が同時に水素原子であ
ることはない。Ｒｓ Ｊと訂正する。
ることはない。Ｒｓ Ｊと訂正する。
（３）同第７頁第８行の、ｌ’−１，２，８，４−テト
ラハイドロキノリン、」を削除する。
ラハイドロキノリン、」を削除する。
（４）同第８Ｑ下から第４行の次に下記の文を加入する
。
。
ｒｌ−（２−ベンゾイルオキシエチル）−２゜２．４−
トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン
、１−（２−フェノキシエチル）−２，２，４−トリメ
チル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン、ｌ−
フェネチル−２，２，４−１−ジメチル−１，２，８，
４−テトラハイドロキノリン、１−（２−フェニルカル
バモイルオキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１
゜２．８．４−テトラハイドロキノリン、１−（２−フ
ェノキシエチル）−２，２，４゜７−テトラメチル−１
，２，８，４−テトラハイドロキノリン、１−（２−ベ
ンゾイルオキシエチル）−２，２，４，７−テトラメチ
ル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン、１−（
２−アリロキシエチル）−２，２，４，７−チトラメチ
ルー１．２゜８．４−テトラハイドロキノリン、１−（
２−メｉ・キシエトキシエチル）−２，２゜４−トリメ
チル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン、１−
（８−フェノキシ−２−ヒドロギシブロビル）−２，２
，４−トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキ
ノリン」 （５）同第８頁下から第６行の、ｒ２，４．８−トリメ
チル」とあるを、「’２，２．４−トリメチル」と訂正
する。
トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン
、１−（２−フェノキシエチル）−２，２，４−トリメ
チル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン、ｌ−
フェネチル−２，２，４−１−ジメチル−１，２，８，
４−テトラハイドロキノリン、１−（２−フェニルカル
バモイルオキシエチル）−２，２，４−トリメチル−１
゜２．８．４−テトラハイドロキノリン、１−（２−フ
ェノキシエチル）−２，２，４゜７−テトラメチル−１
，２，８，４−テトラハイドロキノリン、１−（２−ベ
ンゾイルオキシエチル）−２，２，４，７−テトラメチ
ル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン、１−（
２−アリロキシエチル）−２，２，４，７−チトラメチ
ルー１．２゜８．４−テトラハイドロキノリン、１−（
２−メｉ・キシエトキシエチル）−２，２゜４−トリメ
チル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン、１−
（８−フェノキシ−２−ヒドロギシブロビル）−２，２
，４−トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキ
ノリン」 （５）同第８頁下から第６行の、ｒ２，４．８−トリメ
チル」とあるを、「’２，２．４−トリメチル」と訂正
する。
（６） 同第１８頁（２）式中、［−０ＨＯＯＣＨ３
Ｊとあルヲ、［−Ｎ、ＨＣＯＯＨａ ｊ トｆＴ正スル
。
Ｊとあルヲ、［−Ｎ、ＨＣＯＯＨａ ｊ トｆＴ正スル
。
（７）同第１５負表中、実施例ｔｏ−ｔａを下１己のよ
うに訂正する。
うに訂正する。
（８）同第１７ｎ表中実施例８８０）次【こ実施秒１３
４−４０を下記のように加入する。
４−４０を下記のように加入する。
特許請求の範囲
（１〕 一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素原子または低級アルキルＺｌｉ水ｇ水
子原子ロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基またはを表わす。ただしｕｌ， Ｒ２
、 Ｒ３ 、 Ｒ４は同時に水素原子であることはない
。Ｒ５は水素原子、アルキル基、Ｉ＆′換アルキ′ル基
、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基また
はフェニル基を衣わす。） テ示されるモノアゾ化合物。
子原子ロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベン
ゾイルアミノ基またはを表わす。ただしｕｌ， Ｒ２
、 Ｒ３ 、 Ｒ４は同時に水素原子であることはない
。Ｒ５は水素原子、アルキル基、Ｉ＆′換アルキ′ル基
、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基また
はフェニル基を衣わす。） テ示されるモノアゾ化合物。
（２） 一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、２は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基または水素原子、アルキル基、置換ア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基またはフェニル基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成Ｗ４維
類の染色または捺染法。
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基または水素原子、アルキル基、置換ア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基またはフェニル基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成Ｗ４維
類の染色または捺染法。
−咀６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、Ｚは水素
原子、）１０ゲン原子、アラルキル基、アシルアミノ基
、ベンゾイルアミノ基またはアルキルスルホニルアミノ
基、ＲＩＲ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ は各々独立に水素原
子またはアルキル基、Ｒ５ は水素原子、アルキル置
換アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基またはフェニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 （２） 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、Ｚは水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基マたはアルキルスルホニルアミノＭ、
Ｒ１。 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ は各々独立に水素原子または
アルキル基、Ｒ５は水素原子、アルキル基、置換アルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基
またはフェニル基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成繊維類
の染色または捺染法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57131381A JPS5920356A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| US06/514,709 US4529406A (en) | 1982-07-27 | 1983-07-18 | Nitrothiazolyl-monoazo-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds for polyester |
| DE8383304266T DE3367408D1 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-22 | Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers |
| EP83304266A EP0102729B1 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-22 | Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57131381A JPS5920356A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920356A true JPS5920356A (ja) | 1984-02-02 |
| JPH0224865B2 JPH0224865B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=15056614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57131381A Granted JPS5920356A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529406A (ja) |
| EP (1) | EP0102729B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5920356A (ja) |
| DE (1) | DE3367408D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60221464A (ja) * | 1984-04-18 | 1985-11-06 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0463996A3 (en) * | 1990-06-29 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Azodyes, process for their preparation and the use thereof |
| US9957393B2 (en) | 2015-03-30 | 2018-05-01 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2790791A (en) * | 1952-08-27 | 1957-04-30 | Eastman Kodak Co | 2-amino-5-nitro-1, 3, 4-thiadiazole azo dyes |
| US3206452A (en) * | 1963-01-07 | 1965-09-14 | Eastman Kodak Co | Thiazole azo compounds |
| US3349075A (en) * | 1963-05-01 | 1967-10-24 | Eastman Kodak Co | Monoazo dyes for hydrophobic fibers |
| GB1195243A (en) * | 1966-07-22 | 1970-06-17 | Eastman Kodak Co | Water-Insoluble Monoazo Compounds and Textile Materials Dyed therewith |
| US3699092A (en) * | 1967-01-11 | 1972-10-17 | Eastman Kodak Co | Thiazolyl-monoazo-tetrahydroquinoline dyes |
| US3635941A (en) * | 1969-04-01 | 1972-01-18 | Eastman Kodak Co | Disperse mono azo dyes containing an acylamidotetrahydroquinoline group |
| US3716327A (en) * | 1971-09-23 | 1973-02-13 | Eastman Kodak Co | Polyester fiber dyed with monoazo compound containing an acylamidotetrahydroquinoline group |
| US3787388A (en) * | 1972-04-19 | 1974-01-22 | Eastman Kodak Co | Thiazolyl-azo-tetrahydroquinoline compounds |
| DE2941512A1 (de) * | 1978-10-16 | 1980-04-24 | Eastman Kodak Co | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP57131381A patent/JPS5920356A/ja active Granted
-
1983
- 1983-07-18 US US06/514,709 patent/US4529406A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-22 DE DE8383304266T patent/DE3367408D1/de not_active Expired
- 1983-07-22 EP EP83304266A patent/EP0102729B1/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60221464A (ja) * | 1984-04-18 | 1985-11-06 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPH0473463B2 (ja) * | 1984-04-18 | 1992-11-20 | Gosei Senryo Gijutsu Kenkyu Kumiai |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0102729B1 (en) | 1986-11-05 |
| US4529406A (en) | 1985-07-16 |
| EP0102729A1 (en) | 1984-03-14 |
| DE3367408D1 (en) | 1986-12-11 |
| JPH0224865B2 (ja) | 1990-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2583067B2 (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH0372571A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS5920356A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPS6229463B2 (ja) | ||
| JPH042625B2 (ja) | ||
| JPH0541749B2 (ja) | ||
| JPH032907B2 (ja) | ||
| JPH04109B2 (ja) | ||
| JPS60221464A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPS5930861A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH044343B2 (ja) | ||
| JP3237775B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH0546384B2 (ja) | ||
| KR20150020264A (ko) | 안트라퀴논 아조 염료 | |
| JPH0368908B2 (ja) | ||
| JPH0356262B2 (ja) | ||
| JPS58122966A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 | |
| JPH08291258A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 | |
| JPS6026869B2 (ja) | 疎水性繊維の染色あるいは捺染方法 | |
| JPS58215455A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH032909B2 (ja) | ||
| JPH0778172B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPH0430425B2 (ja) | ||
| JPH09151330A (ja) | 新合繊用分散染料 | |
| JPS607073B2 (ja) | 疎水性繊維の染色法 |