JPH0430425B2

JPH0430425B2 -

Info

Publication number: JPH0430425B2
Application number: JP58196227A
Authority: JP
Priority date: 1983-10-21
Filing date: 1983-10-21
Publication date: 1992-05-21
Also published as: JPS6088074A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は合成繊維用モノアゾ染料に関する。さ
らに詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエ
ステル系繊維を堅牢でかつ鮮明な黄色に染色出
来、かつアルカリ剤を用いるアルカリ抜染した場
合、白度の優れたモノアゾ染料に関するものであ
る。本発明に係る染料は下記一般式（）〔式（）中、R¹はアルキル基、アラルキル基、
アリール基、アリル基、アルコキシアルキル基、
β−フエノキシエチル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、またはβ−アリルオキシエチル基を表わ
し、R²はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基または−CH₂COOR（ここでＲはメチル基、
エチル基を表わす。）である。〕で示される水不溶性のモノアゾ染料であり、前記
一般式（）で示される染料は、たとえば下記一
般式（）〔式（）中R¹は、前記一般式（）における
R¹と同一の意味を表す。〕で示されるＰ−アミノ安息香酸のエステル類を塩
酸水中、亜硝酸ソーダにより、ジアゾ化して得ら
れるジアゾニウム塩を、下記一般式（）〔式（）中R²は、前記一般式（）における
R²と同一の意味を表わす。〕で示されるピラゾロン類とカツプリングさせるこ
とにより製造出来る。或いは式（）〔式（）中R²は、前記一般式（）における
R²と同一の意味を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物をソーダ灰、酸化マグ
ネシウム等の脱酸剤存在下に、一般式（）〔式（）中R¹は、前記一般式（）における
R¹と同一の意味を表わし、X¹は塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を表わす。〕で示されるたとえばクロル酢酸エステル類を反応
させることにより製造出来る。前記一般式（）で示される本発明の黄色染料
は新規の分散染料であり、アルキル抜染性と諸堅
牢度、特に耐光堅牢度と昇華堅牢度に優れた特徴
を有するものである。本発明の染料と類似の構造を有する染料として
は、特公昭43−5456号公報に、下記一般式〔式中Ｒはアルキル基、アルケニル基、オキシア
ルキル基、アルコキシアルキル基、又はハロゲン
アルキル基を表わし、R¹はアルキル基を意味す
る。〕で示される染料が開示されており、その具体例と
して、などの化合物が記載されている。しかしながら、本発明者らの試験結果では下表
に示す様に、上記特公昭43−5456号染料は、昇華
堅牢度が著しく悪く、高温スチーミングの際の機
内昇華性が大きいという、大きな欠点があつた。また特公昭43−5456号染料の昇華堅牢度を改良
した染料として、特開昭57−49661号公報には一
般式〔式中Ｘはフルフリル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、ベンジル基又はβ−フエニルエチル基を意
味し、Ｙ、Ｚは各々独立に水素原子、塩素原子、
又は臭素原子を意味し、Ｒは低級アルキル基を意
味する。〕で示される染料の開示があり、その具体例とし
て、あるいは、などの染料が記載されている。しかしながら、これらの染料を用いた試験結果
でも、テトラヒドロフルフリル基やベンジル基を
導入したため昇華堅牢度は向上するものの、アル
カリ抜染性が特公昭43−5456号公報記載の染料よ
り劣る傾向を示し、近年、新しい抜染方法として
多用されはじめたアルカル抜染に用いる染料とし
ては殆んど使用出来ない。そこで本発明者らは、良好なアルカリ抜染性
と、高度な昇華堅牢度を兼ね具えた染料を開発す
べく鋭意検討した結果、式（）で示される染料
がアルカリ抜染性、昇華堅牢度において、極めて
良好な性質を有する染料であることを見い出し
た。これらの試験結果は下表に示した通りであり、
本発明の染料は公知の染料に比べて、アルカリ抜
染性、昇華堅牢度共にはるかに優れていることが
明白である。

【表】

【表】本発明染料の特徴は、特定されたカツプラ成分
とこれにジアゾ成分のエステル基を

【式】とすることにより、昇華堅牢度が向上すると共に、アルカリ抜染性も向上し、
バランスのとれた分散染料が得られることがわか
り、本発明に達したものである。本発明染料において、前記一般式（）におけ
るR¹で示されるアルキル基としては、メチル基、
エチル基ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、直
鎖又は、分岐鎖状のブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基及びオクチル基が挙げられ、
アラルキル基としては、ベンジル基及びフエネチ
ル基が挙げられ、アリール基としては、フエニル
基、ハロゲン置換フエニル基、アルキル置換フエ
ニル基及びアルコキシ置換フエニル基が挙げら
れ、アルコキシアルキル基としては、β−メトキ
シエチル基、β−エトキシエチル基、直鎖状又
は、分岐鎖状のβ−プロポキシエチル基、β−ブ
トキシエチル基、γ−メトキシブチル基などが挙
げられる。本発明の染料により合成繊維類を染色するに
は、前記一般式（）で示される染料を常法によ
り、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊
を調整し、浸染又は捺染を行なえばよい。たとえ
ば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ア染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処
理法を適用することにより、合成繊維類に堅牢度
のすぐれた染色を施すことが出来る。また、この染色物をアルカリ剤を用いて抜染す
る方法としては、ソーダ灰、炭酸カリウム等のア
ルカリ剤と必要に応じて、アルカリ剤に安定な分
散染料を含む抜染糊を印捺し、高温スチーミング
または高圧スチーミングををするとにより、鮮明
な柄を有する抜染柄の染色物を得ることが出来
る。またアルカリ剤を用いたアルカリ防染をする方
法としては、たとえば、合成繊維布にソーダ灰、
炭酸カリウム等のアルカリ剤と、必要に応じてア
ルカリ剤に安定な分散染料を含む抜染糊を柄に印
捺した後中間乾燥をし、その上より一般式（）
で示されるモノアゾ染料を含む色糊を印捺する。
その後通常の高温蒸熱法又は高圧蒸熱法により染
色すると、鮮明な柄の染色布が得られる。次に、本発明を実施例により更に詳しく説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、実施
例に限定されるものではない。実施例１下記構造式で示されるモノアゾ染料0.5ｇを、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇ、および
高級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に
分散させて染色浴を調整した。この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で30分間染色した後、ソーピング、水洗、
および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度及び水堅牢度の優れた鮮明黄色の染色物
が得られた。この染色布の耐光堅牢度は７級で、耐昇華堅牢
度は４−５級、水堅牢度は５級であつた。また以上の様にして得た染色布に、ソーダ灰５
部、ポリエチレングリコール５部、ローカストビ
ーン系ガム糊７部と水83部よりなるアルカリ抜染
糊を花柄状に印捺し、高温スチーマーで175℃、
６分間スチーミングをした後、還元洗浄をすると
花柄部分の白度の優れた染色物を得た。本実施例で使用した染料は、下記式のモノアゾ
化合物38ｇをジメチルホルムアミド85部に溶解した後、炭酸カリウム15ｇとヨウ化カリウム２
ｇを加えた後モノクロル酢酸エチルエステル16ｇ
を加え、60℃で２時間反応し、反応液を水500ml
に排出し、析出した結晶をロ別することにより得
られる。 λmax（アセトン中）＝410nｍ実施例２下記構造式で示されるモノアゾ染料0.5ｇを、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇ、およ
び高級アルコール硫酸エステル１ｇを含む水３
に分散させ、これにメチルナフタレン系キヤリア
−15ｇを加え染色浴を調整した。この染色浴にポリエステル繊維布100ｇを浸漬
し、100℃で90分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥をしたところ、耐光堅牢度７級およ
び耐昇華堅牢度５級、水堅牢度５級の堅牢で鮮明
な黄色に染色されたポリエステル布が得られた。本実施例で使用した染料はＰ−アミノ安息香酸
（ベンジルオキシカルボニルメチル）エステルを
塩酸水溶液中亜硝酸ソーダにてジアゾ化し、１−
フエニル−３−ブトキシカルボニル−５−ピラゾ
ロンとカツプリングして得られた。 λmax（アセトン中）＝412nｍ実施例３下記構造式で示されるモノアゾ染料３部、デモールＮ（花王
アトラス製品）３部、水４部を混合微粒化し液状
染料組成物を得、この液状染料組成物３部、メイ
プロガムNP（Meyhall社製品）12％水溶液60部、
塩素酸ソーダ0.5部および水36.5部からなる色糊
をテトロン加工糸布に印捺した。80℃で中間乾燥
し、炭酸ソーダ５部、グリセリン７部、ポリエチ
レングリコール７部、メイプロガムNP12％水溶
液55部および水26部よりなるアルカリ防染糊を前
記中間乾燥布に印捺し、80℃で中間乾燥後175℃
で５分間高温蒸気でスチーミングした。次いで水洗、還元洗浄することにより、抜染部
分の白度の優れた黄色染色物が得られた。本実施例で使用した染料は、Ｐ−アミノ安息香
酸〔（β−エトキシエチル）オキシカルボニルメ
チル〕エステルを塩酸水溶液中亜硝酸ソーダにて
ジアゾ化し、１−フエニル−３−メトキシカルボ
ニル−５−ピラゾロンとカツプリングして得た。 λmax（アセトン中）＝409nｍ実施例４〜11 下式に示すモノアゾ染料を使用し、実施例１の
方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつた
ところ、次表に示す色調の染色布が得られた。一般式

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中R¹はアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、アリル基、アルコキシアルキル基、β−フ
エノキシエチル基、テトラヒドロフルフリル基、
またはβ−アリルオキシエチル基を表わし、R²
はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又
は−CH₂COOR（Ｒはメチル、またはエチル基を
表わす）である。〕で示される合成繊維用モノアゾ染料。