JPH045699B2 - - Google Patents
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- JPH045699B2 JPH045699B2 JP58045367A JP4536783A JPH045699B2 JP H045699 B2 JPH045699 B2 JP H045699B2 JP 58045367 A JP58045367 A JP 58045367A JP 4536783 A JP4536783 A JP 4536783A JP H045699 B2 JPH045699 B2 JP H045699B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾゾ染料に
関するものであり、詳しくはポリエステル繊維
を、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、
耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度に優
れた青色に染色し、かつ耐熱性およびアルカり防
抜染性に優れたモノアゾ染料に関するものであ
る。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることである。 従つて、当目的に使用する染料は、その骨核中
に親水性が大きくかつアルカリと反応しやすいカ
ルボン酸エステル基、水酸基等を保有している。
そのため、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水
堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱性が劣ると
いう欠点があつた。我々は良好なアルカリ防抜染
性を有し、かつ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を
有する青色染料の開発を鋭意検討した所、この相
反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したの
である。 特開昭55−133457号公報により、本発明に類似
の構造を有する染料が知られているが、表１の比
較例が示す通り良好なアルカリ抜染性を繊持する
とともに湿潤堅牢度および耐熱性において本発明
の染料がはるかに優れていることは明白である。
関するものであり、詳しくはポリエステル繊維
を、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、
耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度に優
れた青色に染色し、かつ耐熱性およびアルカり防
抜染性に優れたモノアゾ染料に関するものであ
る。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることである。 従つて、当目的に使用する染料は、その骨核中
に親水性が大きくかつアルカリと反応しやすいカ
ルボン酸エステル基、水酸基等を保有している。
そのため、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水
堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱性が劣ると
いう欠点があつた。我々は良好なアルカリ防抜染
性を有し、かつ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を
有する青色染料の開発を鋭意検討した所、この相
反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したの
である。 特開昭55−133457号公報により、本発明に類似
の構造を有する染料が知られているが、表１の比
較例が示す通り良好なアルカリ抜染性を繊持する
とともに湿潤堅牢度および耐熱性において本発明
の染料がはるかに優れていることは明白である。
【表】
【表】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式〔〕
（式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、
C1〜C4アルコキシ基またはC1〜C4アルコキシC1
〜C4アルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、オクチ
ルカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エチルカルバモイルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基、またはベンゾイルアミノ基を表
わし、R1はC6〜C13アルキル基、C6〜C13アルコ
キシエチル基、C6〜C13アルコキシエトキシエチ
ル基またはベンジルオキシエチル基を表わす。）
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料であ
る。 前示一般式〔〕で示される染料は、２−アミ
ノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ化し、下記一
般式〔〕 （式中、Ｘ，ＹおよびR1は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
により製造される。R1で示されるC6〜C13アルキ
ル基、C6〜C13アルコキシエチル基およびC6〜C13
アルコキシエトキシエチル基は直鎖状または分岐
鎖状のいずれでもかまわない。Ｘで表わされるア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、アルコキ
シアルコキシ基としては、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基等が挙
げられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 １ で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３中
に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポ
リエステル布100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅
牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布が
得られた。 本実施例で使用した染料は３−Ｎ−２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチルアミノ−４−エ
トキシアセトアニリド7.56ｇをメタノール100ml
に溶解させ、５−ニトロ−２−アミノチアゾール
29ｇを硫酸中、ニトロシル硫酸を用いてジアゾ化
して得られるジアゾ液を滴下し、析出結晶を
別、水洗、乾燥して得た（対理論収率60％）本品
のλmax（アセトン）は624nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5ｇと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
下記の組成からなる元糊と充分混合し、 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30ｇ 酒石酸 0.2ｇ 芳香族系キヤリヤー 0.3ｇ 水 69.5ｇ 色糊100ｇを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な赤味
青色に捺染されたポリエステル布が得られた。本
品のλmax（アセトン）は、565nmであつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法により、下記表に示した
染料を用いてポリエステル繊維を染色し、表２に
示す色調の染色物を得た。
C1〜C4アルコキシ基またはC1〜C4アルコキシC1
〜C4アルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、オクチ
ルカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エチルカルバモイルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基、またはベンゾイルアミノ基を表
わし、R1はC6〜C13アルキル基、C6〜C13アルコ
キシエチル基、C6〜C13アルコキシエトキシエチ
ル基またはベンジルオキシエチル基を表わす。）
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料であ
る。 前示一般式〔〕で示される染料は、２−アミ
ノ−５−ニトロチアゾールをジアゾ化し、下記一
般式〔〕 （式中、Ｘ，ＹおよびR1は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
により製造される。R1で示されるC6〜C13アルキ
ル基、C6〜C13アルコキシエチル基およびC6〜C13
アルコキシエトキシエチル基は直鎖状または分岐
鎖状のいずれでもかまわない。Ｘで表わされるア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、アルコキ
シアルコキシ基としては、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基等が挙
げられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 １ で表わされるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３中
に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポ
リエステル布100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色
した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつた
ところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅
牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布が
得られた。 本実施例で使用した染料は３−Ｎ−２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチルアミノ−４−エ
トキシアセトアニリド7.56ｇをメタノール100ml
に溶解させ、５−ニトロ−２−アミノチアゾール
29ｇを硫酸中、ニトロシル硫酸を用いてジアゾ化
して得られるジアゾ液を滴下し、析出結晶を
別、水洗、乾燥して得た（対理論収率60％）本品
のλmax（アセトン）は624nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5ｇと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
下記の組成からなる元糊と充分混合し、 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30ｇ 酒石酸 0.2ｇ 芳香族系キヤリヤー 0.3ｇ 水 69.5ｇ 色糊100ｇを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な赤味
青色に捺染されたポリエステル布が得られた。本
品のλmax（アセトン）は、565nmであつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法により、下記表に示した
染料を用いてポリエステル繊維を染色し、表２に
示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、
C1〜C4アルコキシ基またはC1〜C4アルコキシC1
〜C4アルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メ
チル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、クロロアセチル
アミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、オクチ
ルカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エチルカルバモイルアミノ基、メチルスル
ホニルアミノ基またはベンゾイルアミノ基を表わ
し、R1はC6〜C13アルキル基、C6〜C13アルコキ
シエチル基、C6〜C13アルコキシエトキシエチル
基またはベンジルオキシエチル基を表わす） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045367A JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| DE8484102930T DE3464374D1 (en) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Monoazo dyestuffs for polyester fibers |
| EP84102930A EP0122482B1 (en) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Monoazo dyestuffs for polyester fibers |
| US06/788,501 US4642339A (en) | 1983-03-18 | 1985-10-18 | Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045367A JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170143A JPS59170143A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH045699B2 true JPH045699B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=12717299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58045367A Granted JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS59170143A (ja) |
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- 1983-03-18 JP JP58045367A patent/JPS59170143A/ja active Granted
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-
1985
- 1985-10-18 US US06/788,501 patent/US4642339A/en not_active Expired - Fee Related
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| DE3464374D1 (en) | 1987-07-30 |
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| JPS59170143A (ja) | 1984-09-26 |
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