JPS59170142A - ポリエステル繊維用モノアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPS59170142A JPS59170142A JP4379583A JP4379583A JPS59170142A JP S59170142 A JPS59170142 A JP S59170142A JP 4379583 A JP4379583 A JP 4379583A JP 4379583 A JP4379583 A JP 4379583A JP S59170142 A JPS59170142 A JP S59170142A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- fastness
- dyed
- polyester fiber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を、諸堅牢度、特に
耐光堅牢度、耐昇華堅牢風、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度
および耐水堅牢度に優れた青色に染色し、かつ耐熱性お
よびアルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するも
のである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を、諸堅牢度、特に
耐光堅牢度、耐昇華堅牢風、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度
および耐水堅牢度に優れた青色に染色し、かつ耐熱性お
よびアルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するも
のである。
最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法としで、ア
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
である。
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
である。
従って、当月的に使用する染料は、その骨核中に親水性
が大きくかつアルカリと反応しやすいカルボン酸エステ
ル基、水酸基等を保有している。そのため、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さら
には耐熱性が劣るという欠点があった。我々は良好なア
ルカリ防抜染性を有し、かつ良好な湿潤堅牢度および耐
熱性を有する青色染料の開発を鋭意検討したところ、こ
の相反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したので
ある。
が大きくかつアルカリと反応しやすいカルボン酸エステ
ル基、水酸基等を保有している。そのため、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さら
には耐熱性が劣るという欠点があった。我々は良好なア
ルカリ防抜染性を有し、かつ良好な湿潤堅牢度および耐
熱性を有する青色染料の開発を鋭意検討したところ、こ
の相反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したので
ある。
特公昭弘０−コよμ３１号公報により、本発明に注）
λ）アルカリ抜染性
あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸ソーダとポ
リエチレングリコール（平均分子量ａＯＯ）を含む抜染
糊を塗布し、温度！１ 度を汚染用グレースクールで判定した。
リエチレングリコール（平均分子量ａＯＯ）を含む抜染
糊を塗布し、温度！１ 度を汚染用グレースクールで判定した。
３） ポリウレタン加工法
ハイトランＦ−２μにのノチ溶液を使用して１６０℃で
２分間キユアリングする。
２分間キユアリングする。
リ 洗濯堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＯＯ法洗ｔｌｌＩＩＡ号に準じて洗濯試
験を行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染を
グレースケールにて判定した。
添付し、ＡＡＴＯＯ法洗ｔｌｌＩＩＡ号に準じて洗濯試
験を行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染を
グレースケールにて判定した。
２） 汗堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布をＪ工５Ｌ−ｏｖａｒ
Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。
Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。
６ノ 水堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布をＪ工５Ｌ−Ｏｒｌｌ
ｌｓＡ法に準じ、但しナイロン布の代わりシルク布を添
付した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
ｌｓＡ法に準じ、但しナイロン布の代わりシルク布を添
付した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
７）耐熱性
染料ケーキをす７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物と混合し、１３０℃で１時間熱処理した後の染料
の残存率で判定した。
縮金物と混合し、１３０℃で１時間熱処理した後の染料
の残存率で判定した。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式ＣＩ）（式中、又は水
素原子、アルコキシ基、塩素原子、メチル基またはアル
コキシアルコキシ基ヲ表わし、Ｙは水素原子、塩素原子
、メチル基、メトキシ基ま゛たはアシルアミノ基を表わ
し、Ｒは０４〜Ｃ８アルキル基又は３−クロロプロピル
基を表わす。）で示されるポリエステル繊維用モノアゾ
染料である。
素原子、アルコキシ基、塩素原子、メチル基またはアル
コキシアルコキシ基ヲ表わし、Ｙは水素原子、塩素原子
、メチル基、メトキシ基ま゛たはアシルアミノ基を表わ
し、Ｒは０４〜Ｃ８アルキル基又は３−クロロプロピル
基を表わす。）で示されるポリエステル繊維用モノアゾ
染料である。
前足一般式〔■〕に示される染料はコーアミノー！−二
トロチアゾールをジアゾ化し、下記一般式〔■〕 工 （式中、Ｘ、Ｙ、およびＲは前記定義に同じ。）で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。
トロチアゾールをジアゾ化し、下記一般式〔■〕 工 （式中、Ｘ、Ｙ、およびＲは前記定義に同じ。）で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。
前足一般式（ＩＩ）で、Ｘで表わされるアルコキシ基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基等が挙げられ、アルコキシアルコキシ基としては
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエ
トキシ基等が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基
としてはアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エ
チルアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミ
ノ基ｓ Ｃ４−８アルキルカルボニルアミノ基、クロロ
プロピオニルアミノ基等が挙げられ、Ｒで示されるＣ４
−ａ８アルキル基として＆ｉ、ブチル基、ペンチル基（
アミル基）、ヘプチル基、オクチル基、λ−エチルヘキ
シル基等が挙げられる。
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基等が挙げられ、アルコキシアルコキシ基としては
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエ
トキシ基等が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基
としてはアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エ
チルアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミ
ノ基ｓ Ｃ４−８アルキルカルボニルアミノ基、クロロ
プロピオニルアミノ基等が挙げられ、Ｒで示されるＣ４
−ａ８アルキル基として＆ｉ、ブチル基、ペンチル基（
アミル基）、ヘプチル基、オクチル基、λ−エチルヘキ
シル基等が挙げられる。
本発明の染料により前記合成繊維類を染色するには、前
足一般式〔■〕で示される染料を常法に声りナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
足一般式〔■〕で示される染料を常法に声りナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度の丁ぐれ
た染色を施こすことができる１、また場合により染色浴
に蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムナトの
酸性物質を添加してお゛（ことにより、さらに好結果が
得られることがある。
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度の丁ぐれ
た染色を施こすことができる１、また場合により染色浴
に蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムナトの
酸性物質を添加してお゛（ことにより、さらに好結果が
得られることがある。
本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、等の合成高分子物
質よりなる繊維、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡
品または木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げ
られるが、特にポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ルｆｆト／、４’−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物等のポリエステルよりなる繊維か
好ましい。
リエステル、ポリエステルエーテル、等の合成高分子物
質よりなる繊維、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡
品または木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げ
られるが、特にポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ルｆｆト／、４’−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロ
ヘキサンとの重縮合物等のポリエステルよりなる繊維か
好ましい。
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
実施例
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料０．３ｇをナフタレンスルホ
ン醒−ホルムアルデヒド徊合？！Ｉ／、Ｏｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３１中に分散させ
て染色浴を調製しｆｃ ｏこの染色浴にポリエステル布
／ ｏｏ９を浸漬し、／、３０℃で６０分間染色した後
、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な黄色に
染色されたポリエステル布が得られた。
ン醒−ホルムアルデヒド徊合？！Ｉ／、Ｏｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３１中に分散させ
て染色浴を調製しｆｃ ｏこの染色浴にポリエステル布
／ ｏｏ９を浸漬し、／、３０℃で６０分間染色した後
、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な黄色に
染色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料は３−Ｎ、Ｎ−ビス（アミルカ
ルボニルオキシエチル）アミノ−ダーメトキシアセトア
ニリドタ、３ｇをメタノールｉｏｏｍｉに溶解させ、！
−二トローλ−アミノニトロチアゾールコ、り９を硫酸
中、ニトロシル硫酸を用いでジアゾ化して得られるジア
ゾ液を滴下し、析出結晶をろ別、水洗、乾燥して得た（
対理論収率、乙θ％〕本品のλｍａｘ（アセトン）はＡ
３ ／ ｎｍであった。
ルボニルオキシエチル）アミノ−ダーメトキシアセトア
ニリドタ、３ｇをメタノールｉｏｏｍｉに溶解させ、！
−二トローλ−アミノニトロチアゾールコ、り９を硫酸
中、ニトロシル硫酸を用いでジアゾ化して得られるジア
ゾ液を滴下し、析出結晶をろ別、水洗、乾燥して得た（
対理論収率、乙θ％〕本品のλｍａｘ（アセトン）はＡ
３ ／ ｎｍであった。
実施例、２〜３９
下記表−２に示すモノアゾ染料を用いて、実施例１゛の
方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ
、表−２に示す色調の染布か得られた。
方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ
、表−２に示す色調の染布か得られた。
一般式
実施例グＯ
下記構造式
で示される染料０．３ｇをナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物ｏ、ｓｇと混合し、ペイントシェー
カーで微粉砕し、微粒子化染料を酒石酸
０．２Ｉ 芳香族系キャリヤー ０．３ｇ水
ｔ タ、Ｓｇ色糊ｉｏｏｇ
な得た。
ムアルデヒド縮合物ｏ、ｓｇと混合し、ペイントシェー
カーで微粉砕し、微粒子化染料を酒石酸
０．２Ｉ 芳香族系キャリヤー ０．３ｇ水
ｔ タ、Ｓｇ色糊ｉｏｏｇ
な得た。
この色糊なポリエステル繊維上に印捺し、１００℃にて
中間乾燥を行ない、ついで／”７０℃の過熱水蒸気中に
て７分間保持し発色させた後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なっタトころ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度およ
び湿潤堅牢度の良好な緑味肯色に捺染されたポリエステ
ル布が得られた。本品のλｍａｘ （アセトン）は、乙
Ｊ ／ ｎ１１１であった。
中間乾燥を行ない、ついで／”７０℃の過熱水蒸気中に
て７分間保持し発色させた後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なっタトころ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度およ
び湿潤堅牢度の良好な緑味肯色に捺染されたポリエステ
ル布が得られた。本品のλｍａｘ （アセトン）は、乙
Ｊ ／ ｎ１１１であった。
実廁列４１．／〜ｆ／
下記表−３に示すモノアゾ染料を用いて実施例ｔＯの方
法に従つ−（ポリエステル繊維の染色を行なったところ
、表−３に示す色調の染布が得られ７ｊ。
法に従つ−（ポリエステル繊維の染色を行なったところ
、表−３に示す色調の染布が得られ７ｊ。
一般式
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、アルコキシ基、塩素原子、メチ
ル基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基、メトキシ基またはアシルアミ
ノ基を表わし、Ｒは０４〜Ｃ８アルキル基又は３−クロ
ロプロピル基を表わす。）で示されるポリエステル繊維
用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4379583A JPS59170142A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4379583A JPS59170142A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170142A true JPS59170142A (ja) | 1984-09-26 |
Family
ID=12673674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4379583A Pending JPS59170142A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341567A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-22 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料 |
-
1983
- 1983-03-16 JP JP4379583A patent/JPS59170142A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341567A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-22 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料 |
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