JPS5996166A - 合成繊維類用モノアゾ染料 - Google Patents
合成繊維類用モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPS5996166A JPS5996166A JP20526082A JP20526082A JPS5996166A JP S5996166 A JPS5996166 A JP S5996166A JP 20526082 A JP20526082 A JP 20526082A JP 20526082 A JP20526082 A JP 20526082A JP S5996166 A JPS5996166 A JP S5996166A
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- Japan
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- dye
- formula
- group
- acetylamino
- pentylaniline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維用モノアゾ染料に関するものである。
詳しくは、本発明は、合成繊維類特にポリエステル系繊
維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性にすぐれ、
かつ鮮明な青色に染色するアゾ染料に関するものである
。
維を耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性にすぐれ、
かつ鮮明な青色に染色するアゾ染料に関するものである
。
特開昭’Ig−g’l/20号公報によυ本発明に類似
の構造を有する染料が知られている。たとえば実施例g
3には下記構造式 %式%(3 で示される染料が記載されておシ、カップリング成分の
R1、R2としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等の低級アルキル基が適していると記されてい
る。しかしながら、本発明者らは鋭意検討した結果、炭
素原子数Sないしどのアルキル基を有する染料が、特に
、耐熱性耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性および
染色時のpH依存性にすぐれることを見い出し本発明に
至った。
の構造を有する染料が知られている。たとえば実施例g
3には下記構造式 %式%(3 で示される染料が記載されておシ、カップリング成分の
R1、R2としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等の低級アルキル基が適していると記されてい
る。しかしながら、本発明者らは鋭意検討した結果、炭
素原子数Sないしどのアルキル基を有する染料が、特に
、耐熱性耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性および
染色時のpH依存性にすぐれることを見い出し本発明に
至った。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式〔I〕X
(式中、R1はC6〜、アルキル基を表わし、R2は0
1〜8アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル
基を表わし、又は水素原子、メチル基、アセチルアミノ
基または塩素原子を表わし、Yは水素原子またはメトキ
シ基を表わす。)で示される水不溶性のアゾ染料である
。
1〜8アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル
基を表わし、又は水素原子、メチル基、アセチルアミノ
基または塩素原子を表わし、Yは水素原子またはメトキ
シ基を表わす。)で示される水不溶性のアゾ染料である
。
前足一般式CDで示される染料はノーアミノ−3−シア
ノ−5−ニトロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一般
式〔■〕 (式中R1、R2、XおよびYは前記定義に同じ)で示
されるアニリン類とカップリングさせることによシ製造
される。
ノ−5−ニトロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一般
式〔■〕 (式中R1、R2、XおよびYは前記定義に同じ)で示
されるアニリン類とカップリングさせることによシ製造
される。
前足一般式〔■〕で示されるアニリン類の具体例として
は、 N−エテル−N −n−ベンチルーm−トルイジン 3−アセチルアミノ−N、N−ジ−n−ペンチルアニリ
ン N−フェネチル−N −n−ペンチル−m −)ルイジ
ン N、N−ジ−n−ペンチルアニリン NN−ジーn−ペンテルーm −)ルイジン3−クロロ
ーN、N−シー n−ペンチルアニリン3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N −n−ペンチルアニリン N −m fルーN −n−ペンチルアニリンN−メチ
ル−N −n−ペンチルアニリンN−メチル−N −n
−ペンテルーm −)ルイジン N−ベンジル−N −n−ペンチルアニリンN−ベンジ
ル−N−n−ペンチルーm−)ルイジン 3−アセチルアミノ−N−ベンジル−N −n −ペン
チルアニリン N−7エネチルーN −n−ペンチルアニリンN−ベン
ジル−N −n−ペンチル−m −)ルイジン 3−アセチルアミノ−N−フェネチル−N 7 n−ペ
ンチルアニリン 3−アセチルアミノ−N、N−ジーn−へキシルアニリ
ン N−エチル−N −n−へキシル−m−)ルイジン N−エチル−N−(x−エチルヘキシル)−m−トルイ
ジン 3−アセチルアミノ−N−エテル−N−(J−エチルヘ
キシル)アニリン N−シクロヘキシル−N −n−ペンチルアニリン N−シクロペンチル−N −n−ペンチルアニリン N、N−ジ−n−ペンチル−p−クレシジン3−アセチ
ルアミノ−N、N−ジ−n−ペンチルー6−メドキシア
ニリン 等が挙げられる。
は、 N−エテル−N −n−ベンチルーm−トルイジン 3−アセチルアミノ−N、N−ジ−n−ペンチルアニリ
ン N−フェネチル−N −n−ペンチル−m −)ルイジ
ン N、N−ジ−n−ペンチルアニリン NN−ジーn−ペンテルーm −)ルイジン3−クロロ
ーN、N−シー n−ペンチルアニリン3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N −n−ペンチルアニリン N −m fルーN −n−ペンチルアニリンN−メチ
ル−N −n−ペンチルアニリンN−メチル−N −n
−ペンテルーm −)ルイジン N−ベンジル−N −n−ペンチルアニリンN−ベンジ
ル−N−n−ペンチルーm−)ルイジン 3−アセチルアミノ−N−ベンジル−N −n −ペン
チルアニリン N−7エネチルーN −n−ペンチルアニリンN−ベン
ジル−N −n−ペンチル−m −)ルイジン 3−アセチルアミノ−N−フェネチル−N 7 n−ペ
ンチルアニリン 3−アセチルアミノ−N、N−ジーn−へキシルアニリ
ン N−エチル−N −n−へキシル−m−)ルイジン N−エチル−N−(x−エチルヘキシル)−m−トルイ
ジン 3−アセチルアミノ−N−エテル−N−(J−エチルヘ
キシル)アニリン N−シクロヘキシル−N −n−ペンチルアニリン N−シクロペンチル−N −n−ペンチルアニリン N、N−ジ−n−ペンチル−p−クレシジン3−アセチ
ルアミノ−N、N−ジ−n−ペンチルー6−メドキシア
ニリン 等が挙げられる。
本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質よシなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質より外る禮維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、弘−
ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよシなる枳維が好ましい。
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質よシなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質より外る禮維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、弘−
ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよシなる枳維が好ましい。
本発明の染料によシ前記合成繊維顛を染色するには、前
足一般式〔I〕で示される染料を常法によシナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
足一般式〔I〕で示される染料を常法によシナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することによシ、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合によシ染色浴に
蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することによシ、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合によシ染色浴に
蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
次に本発明を実施例によシさらに具体的に説明する。
実施例/
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料0.S2をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮金物l?および高級アルコー
ル硫酸エステル21を含む水3tに分散させて染色浴を
調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮金物l?および高級アルコー
ル硫酸エステル21を含む水3tに分散させて染色浴を
調製した。
この染色浴にポリエステル繊維1oorを浸漬し、/3
0’Qで6θ分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の
良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた
。
0’Qで6θ分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の
良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた
。
本実施例で使用した染料はコーアミノー3−シアメータ
ーニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、N−エ
チル−N−n−ペンテルーm−トルイジンとカップリン
グして製造した本市のλmax (アセトン)は623
nmであった。
ーニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、N−エ
チル−N−n−ペンテルーm−トルイジンとカップリン
グして製造した本市のλmax (アセトン)は623
nmであった。
実施例ユ
下記構造式
%式%
で表わされるモノアゾ染料θ、左tをナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物ハタ1および高級アルコ
ール硫酸エステル/2を含む水3tσ分散させ、これに
メチルナフタレン系キャリヤー/!;ff加えて染色浴
を調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物ハタ1および高級アルコ
ール硫酸エステル/2を含む水3tσ分散させ、これに
メチルナフタレン系キャリヤー/!;ff加えて染色浴
を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維/θ0りを浸ff1L、
/θoCでqo分間染色した後、ソーピンク、水洗およ
び乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度
の良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られ
た。
/θoCでqo分間染色した後、ソーピンク、水洗およ
び乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度
の良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られ
た。
本実施例で使用した染料はツーアミノ−3−シフ/−左
一二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、3−ア
セチルアミノ−N、N−ジ−n−ペンチルアニリンとカ
ップリングして製造した。本市のλmax (アセトン
)はA 、? 2 nmであった。
一二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、3−ア
セチルアミノ−N、N−ジ−n−ペンチルアニリンとカ
ップリングして製造した。本市のλmax (アセトン
)はA 、? 2 nmであった。
実施例3
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料o、s yを用い、実施例/
と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なった
ところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。
と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なった
ところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はツーアミノー3−シアノー5
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、N−フ
ェネチル−N −n−ぺyチル−m−)ルイジンとカッ
プリングさせて製造した。
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、N−フ
ェネチル−N −n−ぺyチル−m−)ルイジンとカッ
プリングさせて製造した。
本市のλmax (アセトン)はAλQ nmであっ下
記表−/に示すモノアゾ染料を用いて、実施例/の方法
に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同表
に示す色調の染布が得られた。
記表−/に示すモノアゾ染料を用いて、実施例/の方法
に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同表
に示す色調の染布が得られた。
Claims (1)
- (1)一般式 (式中、R1はC6〜8アルキル基を表わし、R2はC
2〜8アルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル
基を表わし、Xは水素原子、メチル基、アセチルアミノ
基または塩素原子を表わし、Yは水素原子またはメトキ
シ基を表わす。) で示される合成繊維類用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20526082A JPS5996166A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20526082A JPS5996166A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5996166A true JPS5996166A (ja) | 1984-06-02 |
Family
ID=16504035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20526082A Pending JPS5996166A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 合成繊維類用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5996166A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4804747A (en) * | 1985-10-18 | 1989-02-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Azo compound having one or two aliphatic or cycloaliphatic groups containing a total of 8 to 40 carbon atoms therein |
US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
WO2012033177A1 (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-15 | 三菱化学株式会社 | へテロ環アゾ系色素を含むインク及び該インクに用いられる色素 |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP20526082A patent/JPS5996166A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4804747A (en) * | 1985-10-18 | 1989-02-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Azo compound having one or two aliphatic or cycloaliphatic groups containing a total of 8 to 40 carbon atoms therein |
US4946629A (en) * | 1985-10-18 | 1990-08-07 | Imperial Chemical Industries, Plc | Optical element having non-linear optical properties including a substrate having a coating of an azo compound |
US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
WO2012033177A1 (ja) * | 2010-09-10 | 2012-03-15 | 三菱化学株式会社 | へテロ環アゾ系色素を含むインク及び該インクに用いられる色素 |
CN103080245A (zh) * | 2010-09-10 | 2013-05-01 | 三菱化学株式会社 | 含有杂环偶氮系色素的油墨及该油墨中使用的色素 |
KR20130108545A (ko) * | 2010-09-10 | 2013-10-04 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 헤테로 고리 아조계 색소를 포함하는 잉크 및 그 잉크에 사용되는 색소 |
US8747537B2 (en) | 2010-09-10 | 2014-06-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Ink containing heterocyclic azo dye, and dye for use in said ink |
CN103080245B (zh) * | 2010-09-10 | 2015-06-10 | 三菱化学株式会社 | 含有杂环偶氮系色素的油墨及该油墨中使用的色素 |
JP5884732B2 (ja) * | 2010-09-10 | 2016-03-15 | 三菱化学株式会社 | へテロ環アゾ系色素を含むインク及び該インクに用いられる色素 |
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