JPS5996165A - 合成繊維用モノアゾ染料 - Google Patents
合成繊維用モノアゾ染料Info
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- JPS5996165A JPS5996165A JP57205259A JP20525982A JPS5996165A JP S5996165 A JPS5996165 A JP S5996165A JP 57205259 A JP57205259 A JP 57205259A JP 20525982 A JP20525982 A JP 20525982A JP S5996165 A JPS5996165 A JP S5996165A
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- dye
- aniline
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- dyeing
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維類、特にポリエステル系繊維を耐昇華
堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性およびアルカリ防抜染
性にすぐれかつ鮮明な青色に染色するアゾ染料に関する
ものである。
堅牢度、耐光堅牢度、耐後加工性およびアルカリ防抜染
性にすぐれかつ鮮明な青色に染色するアゾ染料に関する
ものである。
特開昭’Ig−g’l/、:)、0号公報によシ本発明
に類似の構造を有する染料が知られている。たとえば実
施例g9,90には下記構造式 %式% で示される染料が記載されて訃り、カップリング成分の
R2としては低級アルコキシ基で置換されたカルボン酸
エステル基が記されている。
に類似の構造を有する染料が知られている。たとえば実
施例g9,90には下記構造式 %式% で示される染料が記載されて訃り、カップリング成分の
R2としては低級アルコキシ基で置換されたカルボン酸
エステル基が記されている。
しかしながら、本発明者らが鋭、意検討した結果、R2
としてフェニル基で置換されたカルボン酸エステル基を
有する染料が特にアルカリ防抜染性にすぐれ、なおかつ
耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、水堅牢度等の堅牢度にもす
ぐれることを見い出し、本発明に至った。
としてフェニル基で置換されたカルボン酸エステル基を
有する染料が特にアルカリ防抜染性にすぐれ、なおかつ
耐昇華堅牢度、耐光堅牢度、水堅牢度等の堅牢度にもす
ぐれることを見い出し、本発明に至った。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式〔I〕(式中、Xは水
素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩累原子を
表わし、R1はフェニル基、ヘンシル基、フェネチル基
、フェノキシメチル基またはフェノキシエチル基を表わ
し、nは/1.2または3であシ、R2はC,〜4アル
キル基、アリル基、CI〜4アルコキシエチル基または
+CH2沌C00RIを表わす。) で示される水不溶性のアゾ染料である。
素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩累原子を
表わし、R1はフェニル基、ヘンシル基、フェネチル基
、フェノキシメチル基またはフェノキシエチル基を表わ
し、nは/1.2または3であシ、R2はC,〜4アル
キル基、アリル基、CI〜4アルコキシエチル基または
+CH2沌C00RIを表わす。) で示される水不溶性のアゾ染料である。
前示一般式〔I〕に示される染料f′iλ−アミノー3
−シアノ−左−二トロチオフエンのジアゾニウム塩を下
記一般式(III (式中、X 、 R1、R2およびnは前記定義に同じ
。)で示されるアニリン乃とカップリングさせることに
より製造される。
−シアノ−左−二トロチオフエンのジアゾニウム塩を下
記一般式(III (式中、X 、 R1、R2およびnは前記定義に同じ
。)で示されるアニリン乃とカップリングさせることに
より製造される。
前示−f11y式〔■〕で示されるアニリン類の具体例
としては、 N−メチル−N (フェノキシカルボニルメチル)アニ
リン、 N−メチル−N−(β−フェノキシカルボニルエチル)
アニリン、 N−エチル−N −(ベンジルオキシカルボニルメチル
)−m−トルイジン、 N−エチル−N−(β−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル) −m −1−ルイジン、 N−メチル−N−(フェネチルオキシカルボニルメチル
) −m −)ルイジン、 N−メチル−N−(β−フェネチルオキシカルボニルエ
テル)−−一トルイジン、 N−フチルーN −(ベンジルオキシカルボニルメチル
)アニリン、 N−xチル−N−(γ−フェノキシカルボニルプロピル
)アニリン、 N−(β−メトキシエチル)−N−(ベンジルオキシカ
ルボニルメチル) −m −)ルイジン、N−エチル−
N−〔γ−(β−フェノキシエトキシ)カルボニルプロ
ピル)−m−トルイジン、N−(β−プロポキシエチル
)−N−(ベンジルオキシカルボニルメチル)アニリン
、 N−プロピル−N−〔β−(β−フェノキシエトキシ)
カルボニルエチル〕アニリン、 3−アセチルアミノ−N−エチル−N−(フェノキシカ
ルボニルメチル)アニリン、 N−メチル−ZM −(β−フェノキシメトキシカルボ
ニルエテル)アニリン、 3−アセチルアミノ−?J−プロピルーN−(フェネチ
ルオキシカルボニルメチル)アニリン、3−アセチルア
ミノ−N−アリル−N−(ベンジルオキシカルボニルメ
チル)アニリン、 N−アリル−1T −(ベンジルオキシカルボニルメチ
ル)−m−トルイジン、 N 、 N−ビス−〔γ−(β−フェノキシエトキシ)
カルボニルプロピル) −m−)ルイシン、3−アセチ
ルアミノ−N−エチル−N−[γ−(β−フェノキシエ
トキシ)カルボニルプロピルコアニリン等が挙げられる
。
としては、 N−メチル−N (フェノキシカルボニルメチル)アニ
リン、 N−メチル−N−(β−フェノキシカルボニルエチル)
アニリン、 N−エチル−N −(ベンジルオキシカルボニルメチル
)−m−トルイジン、 N−エチル−N−(β−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル) −m −1−ルイジン、 N−メチル−N−(フェネチルオキシカルボニルメチル
) −m −)ルイジン、 N−メチル−N−(β−フェネチルオキシカルボニルエ
テル)−−一トルイジン、 N−フチルーN −(ベンジルオキシカルボニルメチル
)アニリン、 N−xチル−N−(γ−フェノキシカルボニルプロピル
)アニリン、 N−(β−メトキシエチル)−N−(ベンジルオキシカ
ルボニルメチル) −m −)ルイジン、N−エチル−
N−〔γ−(β−フェノキシエトキシ)カルボニルプロ
ピル)−m−トルイジン、N−(β−プロポキシエチル
)−N−(ベンジルオキシカルボニルメチル)アニリン
、 N−プロピル−N−〔β−(β−フェノキシエトキシ)
カルボニルエチル〕アニリン、 3−アセチルアミノ−N−エチル−N−(フェノキシカ
ルボニルメチル)アニリン、 N−メチル−ZM −(β−フェノキシメトキシカルボ
ニルエテル)アニリン、 3−アセチルアミノ−?J−プロピルーN−(フェネチ
ルオキシカルボニルメチル)アニリン、3−アセチルア
ミノ−N−アリル−N−(ベンジルオキシカルボニルメ
チル)アニリン、 N−アリル−1T −(ベンジルオキシカルボニルメチ
ル)−m−トルイジン、 N 、 N−ビス−〔γ−(β−フェノキシエトキシ)
カルボニルプロピル) −m−)ルイシン、3−アセチ
ルアミノ−N−エチル−N−[γ−(β−フェノキシエ
トキシ)カルボニルプロピルコアニリン等が挙げられる
。
本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質より立る繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質よシなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹。
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質より立る繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の半合成高分子物質よシなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹。
羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ト/、4’−ビ
ス−(ヒドロキシメチル)シクロヘギサンとの重縮合物
等のポリエステルよシなる繊維が好ましい。
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ト/、4’−ビ
ス−(ヒドロキシメチル)シクロヘギサンとの重縮合物
等のポリエステルよシなる繊維が好ましい。
本発明の染料によシ前記合成繊維類を染色するには、前
示一般式〔I〕で示される染料を常法によシナフクレン
スルホン酸とホルムアルデヒ)°との縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい
。たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また場合によシ染色浴
に蟻酸、酢酸、リン酸あるいit硫酸アンモニウムなど
の酸性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が
得られることがある。
示一般式〔I〕で示される染料を常法によシナフクレン
スルホン酸とホルムアルデヒ)°との縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい
。たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また場合によシ染色浴
に蟻酸、酢酸、リン酸あるいit硫酸アンモニウムなど
の酸性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が
得られることがある。
次に本発明を実施例によシさらに具体的に説明する。
実施例/
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料θ、左1をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物1?およヒ高級アルコー
ル硫酸エステル22を含む水3tに分散させて染色浴を
調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物1?およヒ高級アルコー
ル硫酸エステル22を含む水3tに分散させて染色浴を
調製した。
この染色浴にポリエステル繊維100?を浸漬し、/3
0Cで60分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
0Cで60分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はm−アミノー3−シフ/−に
m;トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化シ、N−エ
チル−N−(ベンジルオキシカルボニルメチル)−m−
トルイジンとカップリングして製造した。本品のλma
x (アセトン)は6θりnmであった。
m;トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化シ、N−エ
チル−N−(ベンジルオキシカルボニルメチル)−m−
トルイジンとカップリングして製造した。本品のλma
x (アセトン)は6θりnmであった。
実施例コ
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料θ、k tをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮金物ハタ2および高級アル
コール硫酸エステル11を含む水3tに分散させ、これ
にメチルナフタレン系キャリヤー/3vを加えて染色浴
を調製した。
ホン酸−ホルムアルデヒド縮金物ハタ2および高級アル
コール硫酸エステル11を含む水3tに分散させ、これ
にメチルナフタレン系キャリヤー/3vを加えて染色浴
を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維10θ1を浸漬し、lθ
OCでqo分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度およぶ昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
OCでqo分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度およぶ昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はコーアミノー3−シアノー5
−ニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、N−β
−メトキシエテル−N−(ベンジルオキシカルボニルメ
チル) −m −トルイジンとカップリングさせて製造
した。本品のλmax (アセトン)は603 nmで
あった。
−ニトロチオフェンを常法に従ってジアゾ化し、N−β
−メトキシエテル−N−(ベンジルオキシカルボニルメ
チル) −m −トルイジンとカップリングさせて製造
した。本品のλmax (アセトン)は603 nmで
あった。
実施例3
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料0.’A;tを用い、実施例
/と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なっ
たところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポ
リエステル布が得られた。
/と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なっ
たところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポ
リエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はλ−アミノー3−シアノー9
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、N−ア
リル−N−(ベンジルオキシカルボニルメチ/L/ )
−m −)ルイジンとカップリングさせて製造した。
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、N−ア
リル−N−(ベンジルオキシカルボニルメチ/L/ )
−m −)ルイジンとカップリングさせて製造した。
本品のλmax (アセトン)はA OA nmであっ
た。
た。
実施例11〜3/
下記表−/に示すモノアゾ染料を用いて、実施例1の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同
表に示す色調の染布が得られた。
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同
表に示す色調の染布が得られた。
一般式
Claims (1)
- (1)一般式 (式中、Xは水素原子、メチル基、アセチルアミノ基ま
たは塩素原子を表わし、R1はフェニル基、ベンジル基
、フェネチル基、フェノキシメチル基またはフェノキシ
エチル基を表わし、nは/、コまたは3であシ、R2は
01〜4アルキル基、アリル基sC1〜、アルコキシエ
テル基または+0H2−)H0OOR’lを表わす。)
で示される合成繊維類用モノアゾ染料。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205259A JPS5996165A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
US06/554,112 US4564673A (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | 3-Cyano-5-nitrothiophene anilino monoazo dye for synthetic fibers |
EP83307120A EP0109857B1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Monoazo dye for synthetic fibers |
DE8383307120T DE3369789D1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Monoazo dye for synthetic fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205259A JPS5996165A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5996165A true JPS5996165A (ja) | 1984-06-02 |
Family
ID=16504019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57205259A Pending JPS5996165A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 合成繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4564673A (ja) |
EP (1) | EP0109857B1 (ja) |
JP (1) | JPS5996165A (ja) |
DE (1) | DE3369789D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2664606A1 (fr) * | 1990-07-11 | 1992-01-17 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. |
DE4121754B4 (de) * | 1990-07-11 | 2005-11-03 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Azo-Dispersionsfarbstoffe |
DE69209725T2 (de) * | 1991-06-11 | 1996-10-31 | Dystar Japan Ltd | Monoazofarbstoff |
TW324021B (en) * | 1994-03-08 | 1998-01-01 | Daistar Japan Kk | Mono-azo dyestuff |
KR20000057281A (ko) | 1996-11-27 | 2000-09-15 | 해리 제이. 그윈넬 | 광흡수 중합체성 조성물의 제조 방법 |
DE602005014252D1 (de) * | 2004-09-23 | 2009-06-10 | Unilever Nv | Zusammensetzungen zur wäschebehandlung |
CN102618084B (zh) * | 2012-02-27 | 2013-11-27 | 中南林业科技大学 | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1351381A (en) * | 1971-01-11 | 1974-04-24 | Ici Ltd | Disperse azo dyestuffs |
GB1394365A (en) * | 1972-01-28 | 1975-05-14 | Impperial Chemical Ind Ltd | Disperse azo dyestuffs |
GB1521122A (en) * | 1975-03-25 | 1978-08-16 | Ici Ltd | Disperse azo dyestuffs |
GB1549184A (en) * | 1976-07-16 | 1979-08-01 | Ici Ltd | Disperse azo dyestruffs |
DE3151535A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dispersionsfarbstoffe |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP57205259A patent/JPS5996165A/ja active Pending
-
1983
- 1983-11-21 EP EP83307120A patent/EP0109857B1/en not_active Expired
- 1983-11-21 US US06/554,112 patent/US4564673A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-21 DE DE8383307120T patent/DE3369789D1/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3369789D1 (en) | 1987-03-19 |
EP0109857A1 (en) | 1984-05-30 |
US4564673A (en) | 1986-01-14 |
EP0109857B1 (en) | 1987-02-11 |
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