JPH0365389B2 - - Google Patents
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- JPH0365389B2 JPH0365389B2 JP57063041A JP6304182A JPH0365389B2 JP H0365389 B2 JPH0365389 B2 JP H0365389B2 JP 57063041 A JP57063041 A JP 57063041A JP 6304182 A JP6304182 A JP 6304182A JP H0365389 B2 JPH0365389 B2 JP H0365389B2
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- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
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Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を赤
色から青緑色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度、水堅牢度にすぐれ、およびア
ルカリ防抜染性にすぐれたアゾ染料に関するもの
である。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 (式中、Dは
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を赤
色から青緑色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度、水堅牢度にすぐれ、およびア
ルカリ防抜染性にすぐれたアゾ染料に関するもの
である。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 (式中、Dは
【式】基を表わし、X
は水素原子またはメチル基を表わし、Yは水素原
子またはメチル基を表わし、R1は低級アルキル
基を表わし、R2はフエノキシメチル基、フエノ
キシエチル基またはベンジル基を表わす)で示さ
れる水溶性のモノアゾ染料である。 前記一般式〔〕において、R1で表わされる
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のブロピル基、ブチル基等
が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は下
記式〔〕 D−NH2 ……〔〕 (式中、Dは前記定義に同じ。)で示されるア
ミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 (式中、X,Y,R1およびR2は前記定義に同
じ。)で示される化合物とカツプリングさせるこ
とにより製造することができる。 本発明のアゾ染料により染色しうる繊維として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ酸と
1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキ
サンとの重縮合物などによりなるポリエステル繊
維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上
記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 2−アミノ−5−ニトロチアゾール8.7gをリ
ン酸18ml、酢酸18mlに溶解し、−3℃で42%ニト
ロシル硫酸を用いジアゾ化し、得られたジアゾニ
ウム塩溶液を、N−ブチル−N−フエノキシエト
キシカルボニルエチル−m−トルイジン21.3gを
メタノール250mlに溶解した溶液中に0℃で添加、
析出染料を取、水洗乾燥した。本品のλmaxは
603nmであつた。 実施例 2 実施例1と同様の方法により下記表−1に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
子またはメチル基を表わし、R1は低級アルキル
基を表わし、R2はフエノキシメチル基、フエノ
キシエチル基またはベンジル基を表わす)で示さ
れる水溶性のモノアゾ染料である。 前記一般式〔〕において、R1で表わされる
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のブロピル基、ブチル基等
が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は下
記式〔〕 D−NH2 ……〔〕 (式中、Dは前記定義に同じ。)で示されるア
ミン類をジアゾ化し、下記式〔〕 (式中、X,Y,R1およびR2は前記定義に同
じ。)で示される化合物とカツプリングさせるこ
とにより製造することができる。 本発明のアゾ染料により染色しうる繊維として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ酸と
1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキ
サンとの重縮合物などによりなるポリエステル繊
維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上
記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコー
ル硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度、耐昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 2−アミノ−5−ニトロチアゾール8.7gをリ
ン酸18ml、酢酸18mlに溶解し、−3℃で42%ニト
ロシル硫酸を用いジアゾ化し、得られたジアゾニ
ウム塩溶液を、N−ブチル−N−フエノキシエト
キシカルボニルエチル−m−トルイジン21.3gを
メタノール250mlに溶解した溶液中に0℃で添加、
析出染料を取、水洗乾燥した。本品のλmaxは
603nmであつた。 実施例 2 実施例1と同様の方法により下記表−1に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Dは【式】基を表わし、X は水素原子またはメチル基を表わし、Yは水素原
子またはメチル基を表わし、R1は低級アルキル
基を表わし、R2はフエノキシメチル基、フエノ
キシエチル基またはベンジル基を表わす)で示さ
れるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (5)
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JP57063041A JPS58179268A (ja) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
US06/482,802 US4542207A (en) | 1982-04-15 | 1983-04-07 | Heterocyclic monoazo dyes for polyester fibers |
CH2006/83A CH653355A5 (de) | 1982-04-15 | 1983-04-14 | Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern. |
DE19833313797 DE3313797A1 (de) | 1982-04-15 | 1983-04-15 | Monoazofarbstoffe zum faerben von polyesterfasern |
GB08310196A GB2121425B (en) | 1982-04-15 | 1983-04-15 | Monoazao dyes for dyeing polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57063041A JPS58179268A (ja) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58179268A JPS58179268A (ja) | 1983-10-20 |
JPH0365389B2 true JPH0365389B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=13217844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57063041A Granted JPS58179268A (ja) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4542207A (ja) |
JP (1) | JPS58179268A (ja) |
CH (1) | CH653355A5 (ja) |
DE (1) | DE3313797A1 (ja) |
GB (1) | GB2121425B (ja) |
Families Citing this family (9)
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JPS60226556A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
IT1218151B (it) * | 1986-08-01 | 1990-04-12 | Sandoz Ag | Composti monoazoici,loro preparazione e loro impiego come coloranti |
US5550218A (en) * | 1990-07-11 | 1996-08-27 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having unsubstituted or substituted 2-phenoxycarbonylethyl groups |
DE4120362A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Basf Ag | Thiazolazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diphenylaminreihe |
JP2002516621A (ja) * | 1996-11-27 | 2002-06-04 | イーストマン ケミカル カンパニー | 光吸収性ポリマー組成物の製造方法 |
KR20010017486A (ko) * | 1999-08-12 | 2001-03-05 | 손동준 | 수용성 아조염료와 그의 응용 |
KR100385300B1 (ko) * | 2001-01-18 | 2003-05-23 | 한국화학연구원 | 벤조티아졸계 분산 반응성 염료 및 이의 제조방법 |
DE102007037524A1 (de) | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | 1, 3-Thiazolyl-Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Citations (7)
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US2683708A (en) * | 1951-12-21 | 1954-07-13 | Eastman Kodak Co | Azo compounds prepared from a 2-amino-5-nitrothiazole and an nu-monosubstituted aniline compound |
GB1313371A (en) * | 1969-06-19 | 1973-04-11 | Ciba Geigy Ag | Disperse and basic azo-dyestuffs and process for their manufacture |
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