JPS59170143A - ポリエステル繊維用モノアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用モノアゾ染料Info
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- JPS59170143A JPS59170143A JP58045367A JP4536783A JPS59170143A JP S59170143 A JPS59170143 A JP S59170143A JP 58045367 A JP58045367 A JP 58045367A JP 4536783 A JP4536783 A JP 4536783A JP S59170143 A JPS59170143 A JP S59170143A
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- JP
- Japan
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- group
- dye
- fastness
- polyester fiber
- monoazo dye
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染ＲＫ関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を、諸堅牢度、特に
耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度
および耐水堅牢度に優れた青色に染色し、かつ耐熱性お
よびアルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するも
のである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を、諸堅牢度、特に
耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度
および耐水堅牢度に優れた青色に染色し、かつ耐熱性お
よびアルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するも
のである。
最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法として、ア
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
である。
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
である。
従って、当月的に使用する染料は、その骨核中に親水性
が大きくかつアルカリと反応しやすいカルボン酸エステ
ル基、水酸基等を保有している。そのため、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さら
には耐熱性が劣るという欠点があった。我々は良好なア
ルカリ防抜染性を有し、かつ良好な湿＠堅牢度および耐
熱性を有する青色染料の開発を鋭意倹約した所、この相
反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したのである
。
が大きくかつアルカリと反応しやすいカルボン酸エステ
ル基、水酸基等を保有している。そのため、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さら
には耐熱性が劣るという欠点があった。我々は良好なア
ルカリ防抜染性を有し、かつ良好な湿＠堅牢度および耐
熱性を有する青色染料の開発を鋭意倹約した所、この相
反する原理的矛盾を解決し、本発明に到達したのである
。
特開昭！；５−／３３１１．３７号公報により、本発明
に類似の構造を有する染料が知られているが、表７の比
較例が示す通り良好なアルカリ抜染性を維持するととも
［湿＠堅牢度および耐熱性において本発明の染料がはる
かに優れていることは明白である。
に類似の構造を有する染料が知られているが、表７の比
較例が示す通り良好なアルカリ抜染性を維持するととも
［湿＠堅牢度および耐熱性において本発明の染料がはる
かに優れていることは明白である。
注）
２）アルカリ抜染性 ′
あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸ソーダとポ
リエチレングリコール（平均分子量グθ０）を含む抜染
糊を塗布し、温度度を汚染用グレースケールで判定した
。
リエチレングリコール（平均分子量グθ０）を含む抜染
糊を塗布し、温度度を汚染用グレースケールで判定した
。
３）ポリウレタン加工法
ハイトランＦ−２ダにの１％溶液ケ使用して７６０℃で
一分間キュアリングする。
一分間キュアリングする。
り）洗濯堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付−１ＡＡＴＣＣ法洗濯［Ａ号に準じて洗濯試験を行
ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレー
スケールにて判定した。
添付−１ＡＡＴＣＣ法洗濯［Ａ号に準じて洗濯試験を行
ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレー
スケールにて判定した。
Ｓ）汗堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布をＪＩＳＬ；−ｏｇダ
ｆＡ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法ＶＣより試験を行ない、シルク布の汚染度を
グレースケールにて判定した。
ｆＡ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法ＶＣより試験を行ない、シルク布の汚染度を
グレースケールにて判定した。
Ａ）水堅牢度
ルク布乞添付した方法により試験を行ない。
シルク布の汚染度をグレースケールにて判定した。
７）耐熱性
染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物と混合し、１３θＣ”Ｃ−／時間熱処理した後の
染料の残存率で判定した。
縮金物と混合し、１３θＣ”Ｃ−／時間熱処理した後の
染料の残存率で判定した。
、熱処理後染料のＯＤ
残存率＝ ｘｉｏ。
未処理染料のＯＤ
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式［１１（式中、Ｘは水
素原子、塩素原子、メチル基、アルコキシ基またはアル
コキシアルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基
、メトキシ基、塩素原子またはアシルアミノ基を表わし
、Ｒ１ハＣ０〜ＣＩＳアル中ルｇ−Ｃ６〜ｃ１３アルコ
キシエテル基、０６〜ＣＩ３アルコキシエトキシエチル
基またはベンジルオキシエチル基を表ね１−０）で示さ
れるポリエステル繊維用モノアゾ染料である。
素原子、塩素原子、メチル基、アルコキシ基またはアル
コキシアルコキシ基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基
、メトキシ基、塩素原子またはアシルアミノ基を表わし
、Ｒ１ハＣ０〜ＣＩＳアル中ルｇ−Ｃ６〜ｃ１３アルコ
キシエテル基、０６〜ＣＩ３アルコキシエトキシエチル
基またはベンジルオキシエチル基を表ね１−０）で示さ
れるポリエステル繊維用モノアゾ染料である。
前足一般式［Ｄで示される染料は、ノーアミノ−５−二
トロチアゾールをジアゾ化し、下記一般式〔１〕 （式中、ｘ、ｙおよびＲ１は前記定義に同じ。）で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。Ｒ１で示される０６〜ＣＩ３アルキル基、Ｃ６〜
ＣｔＳアルコキシエチル基およびＣ６〜ｃ、３フルコキ
シエトキシエチル基は直鎖状または分岐鎖状のいずれで
もかまわない。Ｘで表わされろアルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が
挙げられ、アルコキシアルコキシ基としては、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基
等が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基としては
、アセチルアミノ基、０６〜ＣＩ３フルキルカルボニル
アミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルカルボニルア
ミノ基、メチル為％ 杢ニルアミノ基、クロロプロピオ
ニルアミノ基等が挙げられる。
トロチアゾールをジアゾ化し、下記一般式〔１〕 （式中、ｘ、ｙおよびＲ１は前記定義に同じ。）で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。Ｒ１で示される０６〜ＣＩ３アルキル基、Ｃ６〜
ＣｔＳアルコキシエチル基およびＣ６〜ｃ、３フルコキ
シエトキシエチル基は直鎖状または分岐鎖状のいずれで
もかまわない。Ｘで表わされろアルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が
挙げられ、アルコキシアルコキシ基としては、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基
等が挙げられ、Ｙで表わされるアシルアミノ基としては
、アセチルアミノ基、０６〜ＣＩ３フルキルカルボニル
アミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルカルボニルア
ミノ基、メチル為％ 杢ニルアミノ基、クロロプロピオ
ニルアミノ基等が挙げられる。
本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸とｌ、ダ
ービスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙けられろ。
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸とｌ、ダ
ービスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙けられろ。
本発明の染′Ｐｒを用いてポリエステル繊維を染色スる
ＶＣは、常法ＶＣ工り、ナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとのλ１白合物、高級アルコ” 硫１ｆ７
ニスｆ ／’ 、ａ ｍアルキルペンセンスルホン敞塩
等の分散剤を使用し、前示〜般式〔Ｉ〕で示される染料
火水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を調製し
、浸染または捺染を行なえばよい。たとえは、浸染を行
なう場合には、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用することによ
り、ポリエステル繊維ないしはその混紡、混繊品に堅牢
度のすぐれた染色を施こすことができろ。丑だ、場合に
より、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは信酸アンモニ
ウムなどの酸性物質を添加しておくことにより、さらに
好結果が得られることがある。
ＶＣは、常法ＶＣ工り、ナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとのλ１白合物、高級アルコ” 硫１ｆ７
ニスｆ ／’ 、ａ ｍアルキルペンセンスルホン敞塩
等の分散剤を使用し、前示〜般式〔Ｉ〕で示される染料
火水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を調製し
、浸染または捺染を行なえばよい。たとえは、浸染を行
なう場合には、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用することによ
り、ポリエステル繊維ないしはその混紡、混繊品に堅牢
度のすぐれた染色を施こすことができろ。丑だ、場合に
より、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは信酸アンモニ
ウムなどの酸性物質を添加しておくことにより、さらに
好結果が得られることがある。
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよく、特に前足一般式〔Ｉ〕で示され
る染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が得ら
れることがある。
染料と併用してもよく、特に前足一般式〔Ｉ〕で示され
る染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が得ら
れることがある。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例／
で表わされるモノアゾ染料０．５’ｇ−’ｆナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１０ｆおよび高級
アルコール硫酸エステル２ＬｉＰを含む水３を中に分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布
１００９−を浸漬し、７３０℃で６θ分間染色した後、
ソーピンク、水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な黄色に染
色されたポリエステル布が得られた。
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１０ｆおよび高級
アルコール硫酸エステル２ＬｉＰを含む水３を中に分散
させて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布
１００９−を浸漬し、７３０℃で６θ分間染色した後、
ソーピンク、水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な黄色に染
色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料は３−Ｎ−λ−エテシ
ルヘキｆルオキシカルボニルエテルー弘−エトキシアセ
トアニリド２５６？をメタノール１０θ−に溶解させ、
Ｓ−ニトローコーアミノニトロチアゾール誌ｑ％を硫酸
中、ニトロシル硫酸を用いてジアゾイヒして得られるジ
アゾ液を滴下し、析出結晶を戸別、水洗１，３．乾燥し
て得た（対理論収率１０％）本品のλｍａｘ （アセト
ン）は６２’１ｎｍであった。
トアニリド２５６？をメタノール１０θ−に溶解させ、
Ｓ−ニトローコーアミノニトロチアゾール誌ｑ％を硫酸
中、ニトロシル硫酸を用いてジアゾイヒして得られるジ
アゾ液を滴下し、析出結晶を戸別、水洗１，３．乾燥し
て得た（対理論収率１０％）本品のλｍａｘ （アセト
ン）は６２’１ｎｍであった。
実施例λ
下記構造式
で示される染料ｏ、ｓ；ｙ−ｔ７ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮金物０．３ ｆと混合し、ペイン
５トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を酒石酸
θ２１ 芳香族系キャリヤー ０３？ 水 ６ｑ５ｙ−色
糊１００ｆを得た。
−ホルムアルデヒド縮金物０．３ ｆと混合し、ペイン
５トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を酒石酸
θ２１ 芳香族系キャリヤー ０３？ 水 ６ｑ５ｙ−色
糊１００ｆを得た。
この色糊なポリエステル繊維上に印捺し、／θＯＣにて
中間乾燥を行ない、ついで７７０℃の過熱水蒸気中にて
７分間保持し発色させた後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および
湿潤堅牢度の良好な赤味青色に捺染されたポリエステル
布が得られた。本品のλ＋ｙ＋ａ＊ （アセトン）は、
ｊ ６ ！ｒ ｎｍであった。
中間乾燥を行ない、ついで７７０℃の過熱水蒸気中にて
７分間保持し発色させた後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および
湿潤堅牢度の良好な赤味青色に捺染されたポリエステル
布が得られた。本品のλ＋ｙ＋ａ＊ （アセトン）は、
ｊ ６ ！ｒ ｎｍであった。
実施例３
実施例／と同様の方法により、下記表に示した染料を用
いてポリエステル繊維を染色し、表−に示す色調の染色
物を得た。
いてポリエステル繊維を染色し、表−に示す色調の染色
物を得た。
表 −
一般式
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、アルコキ
シ基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｙは水素原
子、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはアシルアミ
ノ基を表わしＲ１は０６〜Ｃ１３アルキル基、Ｃ６〜Ｃ
Ｉ８アルコキシエチル基、Ｃ０〜Ｃ１３アルコキシエト
キシエテル基またはベンジルオキシエチル基を表わす）
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045367A JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| DE8484102930T DE3464374D1 (en) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Monoazo dyestuffs for polyester fibers |
| EP84102930A EP0122482B1 (en) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Monoazo dyestuffs for polyester fibers |
| US06/788,501 US4642339A (en) | 1983-03-18 | 1985-10-18 | Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58045367A JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170143A true JPS59170143A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH045699B2 JPH045699B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=12717299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58045367A Granted JPS59170143A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4642339A (ja) |
| EP (1) | EP0122482B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59170143A (ja) |
| DE (1) | DE3464374D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1218151B (it) * | 1986-08-01 | 1990-04-12 | Sandoz Ag | Composti monoazoici,loro preparazione e loro impiego come coloranti |
| DE3724058A1 (de) * | 1986-08-01 | 1988-02-11 | Sandoz Ag | Verfahren zum faerben von polyester-fasermaterial aus waessrigem medium |
| US5652344A (en) * | 1996-09-25 | 1997-07-29 | Allied Industrial Corp., Ltd. | 2-amino-5-nitrothiazole derived monoazo disperse dyes |
| CN1245516A (zh) * | 1996-11-27 | 2000-02-23 | 伊斯曼化学公司 | 制备吸光聚合物组合物的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2683708A (en) * | 1951-12-21 | 1954-07-13 | Eastman Kodak Co | Azo compounds prepared from a 2-amino-5-nitrothiazole and an nu-monosubstituted aniline compound |
| JPS55133457A (en) * | 1979-04-04 | 1980-10-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for synthetic fiber |
| US4271071A (en) * | 1979-08-02 | 1981-06-02 | Eastman Kodak Company | Heterocyclic monoazo compounds from alkyl-3-(phenylamino)butyrates |
| JPS5838754A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-07 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254017C2 (de) * | 1972-11-04 | 1981-10-29 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| JPS59213765A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-03 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP58045367A patent/JPS59170143A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-16 EP EP84102930A patent/EP0122482B1/en not_active Expired
- 1984-03-16 DE DE8484102930T patent/DE3464374D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-10-18 US US06/788,501 patent/US4642339A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2683708A (en) * | 1951-12-21 | 1954-07-13 | Eastman Kodak Co | Azo compounds prepared from a 2-amino-5-nitrothiazole and an nu-monosubstituted aniline compound |
| JPS55133457A (en) * | 1979-04-04 | 1980-10-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for synthetic fiber |
| US4271071A (en) * | 1979-08-02 | 1981-06-02 | Eastman Kodak Company | Heterocyclic monoazo compounds from alkyl-3-(phenylamino)butyrates |
| JPS5838754A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-07 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4642339A (en) | 1987-02-10 |
| JPH045699B2 (ja) | 1992-02-03 |
| DE3464374D1 (en) | 1987-07-30 |
| EP0122482B1 (en) | 1987-06-24 |
| EP0122482A1 (en) | 1984-10-24 |
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