JPH0314876A - 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法Info
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- JPH0314876A JPH0314876A JP1224267A JP22426789A JPH0314876A JP H0314876 A JPH0314876 A JP H0314876A JP 1224267 A JP1224267 A JP 1224267A JP 22426789 A JP22426789 A JP 22426789A JP H0314876 A JPH0314876 A JP H0314876A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な複素環式化合物、およびそれを用いて疎
水性繊維材料を染色または捺染する方法に関する。更に
詳しくは、本発明はペンゾジフラノン化合物およびそれ
を用いて疎水性繊維材料、特にポリエステルまたはそれ
を含む繊維材料を赤色系の色相に染色または捺染する方
法に関する。
水性繊維材料を染色または捺染する方法に関する。更に
詳しくは、本発明はペンゾジフラノン化合物およびそれ
を用いて疎水性繊維材料、特にポリエステルまたはそれ
を含む繊維材料を赤色系の色相に染色または捺染する方
法に関する。
(公知技術)
疎水性繊維の染色または捺染に用いられるペンゾジフラ
ノン化合物としては、例えば、特開昭60−15256
7号公報、同52−109526号公報、同56−12
2869号公報などに種々のものが配載されている。
ノン化合物としては、例えば、特開昭60−15256
7号公報、同52−109526号公報、同56−12
2869号公報などに種々のものが配載されている。
(発明が解決しようとする課題)
近年、消費者の衣料品に対する高級化指向に伴い、染色
性が優れかつ堅牢度の良好な分散染料の需要が強い。こ
の様な背景のもと、分散染料で染色された疎水性繊維中
心の素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟加
工、帯電防止、風合い向上など種々の後加工が行なわれ
るようになったが、これらの後加工は高温化で行なわれ
るため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢
度が低下する問題があった。
性が優れかつ堅牢度の良好な分散染料の需要が強い。こ
の様な背景のもと、分散染料で染色された疎水性繊維中
心の素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟加
工、帯電防止、風合い向上など種々の後加工が行なわれ
るようになったが、これらの後加工は高温化で行なわれ
るため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢
度が低下する問題があった。
洗濯堅牢度の良好な赤色系染料を開発する意図で、アゾ
系化合物を主に数多くの化合物が提案されているが、こ
れらのほとんどは、前記した後加工を行なった後の洗濯
堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消するに
は至っていない。
系化合物を主に数多くの化合物が提案されているが、こ
れらのほとんどは、前記した後加工を行なった後の洗濯
堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消するに
は至っていない。
また、ペンゾジフラノン化合物も数多《提案されている
が、前述の各公報に具体的に開示されているいずれの化
合物も染色性および堅牢度を同時に満足し得るものでは
なく、その改良が望まれている。
が、前述の各公報に具体的に開示されているいずれの化
合物も染色性および堅牢度を同時に満足し得るものでは
なく、その改良が望まれている。
本発明者らは、疎水性繊維、特にポリエステル繊維を優
れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水など
の諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を提
供し得る化合物を見いだすべ《鋭意検討の結果、本発明
を完成するに至った。
れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水など
の諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を提
供し得る化合物を見いだすべ《鋭意検討の結果、本発明
を完成するに至った。
(課題を解決するための手段)
本発明は、下記式(I)
リ
〔式中,A,Bは独立に水素原子、Cl9 アルキル
基、C1%4 アルコキシ基を表わし、Yは水素原子
、CI−%4 アルキル基、CI−%4 アルコキシ基
または−0−R”−X−R1で示される基を表わすかま
たはBと共にメチレンジオキシ基を形成する。R1は0
1〜4アルキル基、フェニル基、またはCsまたはC4
アルケニル基を表わし H.Rはメチル基、メトキシメ
チル基またはエトキシメテル基で置換されていてもよい
エチレン基、ヒドロキシ基、Cl〜 アルキルカルボニ
ルオキシ基またはメチル基で置換されていてもよいプロ
ピレン基またはヒドロキシ基、C?−47ルキルカルボ
ニルオキシ基またはC1〜4アルコキシ基で置換されて
いてもよいC xs アルキレン基を表わし、Xは一〇
−、R● l −S− −SO−、−SO禦一または一N−( R”は
水素原子またはC?−4アルキル基を表わす。)を表わ
す。ただし、Xが一〇一またはーS−であり、YがBと
共にメチレンジオキシ基を形成しない場合であってRも
S夫々無置換のエチレンまたはプロピレン基を表わすと
き Rlは夫々C$またはC4アルキルもしくはアルケ
ニル基またはC?−4アルキル基を表わす。〕で示され
る複素環式化合物、およびそれを用いることを特徴とす
る疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を提供する
。
基、C1%4 アルコキシ基を表わし、Yは水素原子
、CI−%4 アルキル基、CI−%4 アルコキシ基
または−0−R”−X−R1で示される基を表わすかま
たはBと共にメチレンジオキシ基を形成する。R1は0
1〜4アルキル基、フェニル基、またはCsまたはC4
アルケニル基を表わし H.Rはメチル基、メトキシメ
チル基またはエトキシメテル基で置換されていてもよい
エチレン基、ヒドロキシ基、Cl〜 アルキルカルボニ
ルオキシ基またはメチル基で置換されていてもよいプロ
ピレン基またはヒドロキシ基、C?−47ルキルカルボ
ニルオキシ基またはC1〜4アルコキシ基で置換されて
いてもよいC xs アルキレン基を表わし、Xは一〇
−、R● l −S− −SO−、−SO禦一または一N−( R”は
水素原子またはC?−4アルキル基を表わす。)を表わ
す。ただし、Xが一〇一またはーS−であり、YがBと
共にメチレンジオキシ基を形成しない場合であってRも
S夫々無置換のエチレンまたはプロピレン基を表わすと
き Rlは夫々C$またはC4アルキルもしくはアルケ
ニル基またはC?−4アルキル基を表わす。〕で示され
る複素環式化合物、およびそれを用いることを特徴とす
る疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を提供する
。
前記式(I)において、AおよびBで表わされるアルキ
ルおよびアルコキシ基としてはメチル、エチル、n−プ
ロビル、l−プロビル、n−プチルおよびメトキシ1エ
トキシ、n−ブロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブト
キシ1(どがそれぞれ例示される。Aとしては水素原子
、メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ水素原子
が好ましい。Bとしては、水素原子およびメトキシ、ブ
トキシなどのアルコキシ基が好まし《、とりわけ、水素
原子が好ましい。
ルおよびアルコキシ基としてはメチル、エチル、n−プ
ロビル、l−プロビル、n−プチルおよびメトキシ1エ
トキシ、n−ブロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブト
キシ1(どがそれぞれ例示される。Aとしては水素原子
、メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ水素原子
が好ましい。Bとしては、水素原子およびメトキシ、ブ
トキシなどのアルコキシ基が好まし《、とりわけ、水素
原子が好ましい。
Yで表わされるアルキルおよびアルコキシ基としてはA
およびBについての例示と同様のものが例示される。Y
としては水素原子、メチル、メトキシ、ブトキシなどの
アルコキシ、−0−R”−X−R’で示されるCk−%
−4 アルコキシ麿C xsアルコキシ、たとえば、メ
トキシブロポキレ、更にはBと共に形成されたメチレン
ジオキシなどが好ましく、とりわけ、水素原子が好まし
い。
およびBについての例示と同様のものが例示される。Y
としては水素原子、メチル、メトキシ、ブトキシなどの
アルコキシ、−0−R”−X−R’で示されるCk−%
−4 アルコキシ麿C xsアルコキシ、たとえば、メ
トキシブロポキレ、更にはBと共に形成されたメチレン
ジオキシなどが好ましく、とりわけ、水素原子が好まし
い。
前記式(I)におけるR1およびR3について、次の態
様が好ましい。
様が好ましい。
K)R”が無置換のエチレン基であり Rlがnープロ
ビル、i−プロビル、n−ブチル、sec一ブチル、t
ert−プチルなとの直鎖または分岐のC●またはC4
アルキル基またはi−ブテニルなどのCmまたはC4ア
ルケニル基である。
ビル、i−プロビル、n−ブチル、sec一ブチル、t
ert−プチルなとの直鎖または分岐のC●またはC4
アルキル基またはi−ブテニルなどのCmまたはC4ア
ルケニル基である。
(ロ))R3がメチル基、メトキシメテル基またはエト
キシメチル基で置換されているエチレン基であり Rl
がC}%4アルキル基、とりわけメチル基またはエチル
基である。
キシメチル基で置換されているエチレン基であり Rl
がC}%4アルキル基、とりわけメチル基またはエチル
基である。
Q→R!が無置換のプロピレン基であり RLがメチル
基、エチル基、n−プロビル基などの01〜●アルキル
基、とりわけエチル基である。
基、エチル基、n−プロビル基などの01〜●アルキル
基、とりわけエチル基である。
(ニ)R8がヒドロキシ基またはメチル基で置換されて
いるプロピレン基であり Rlがメチル基、エチル基、
n−プロビル基などのCト●アルキル基またはアリル基
などのCsまたはC4アルケニル基である。
いるプロピレン基であり Rlがメチル基、エチル基、
n−プロビル基などのCト●アルキル基またはアリル基
などのCsまたはC4アルケニル基である。
(ホ)R!カ水酸基、C IS−47ルキルカルボニル
オキシ基もしくは01〜4アルコキシ基で置換されてい
てもよい直鎖のC4%11 アルキレン基であり、RL
b(メチル基、エチル基、n−プロビル基などのC1−
4アルキル基が好ましい。
オキシ基もしくは01〜4アルコキシ基で置換されてい
てもよい直鎖のC4%11 アルキレン基であり、RL
b(メチル基、エチル基、n−プロビル基などのC1−
4アルキル基が好ましい。
これらの好ましい態様の中では(切およびV→が更に好
ましい態様である。
ましい態様である。
本発明において、Xは、特に一〇一が好ましい。
前記式(I)で示される複素環式化合物は前述した各公
報に記載された種々の方法で製造することができ、たと
えば、下式(自) (式中、A,X,RlおよびR3は前記の意味を有する
。)で示されるマンデル酸化合物と下式O (以下余白) (式中BおよびYは前記の意味を有する。)℃ で示される化合物を溶媒中5 0ff〜150℃の温度
で加熱し、次いで酸化剤を用いて酸化することによって
製造することができる。酸化剤としてはクロラニル、過
硫酸塩、過酸化水素などが好適に用いられる。
報に記載された種々の方法で製造することができ、たと
えば、下式(自) (式中、A,X,RlおよびR3は前記の意味を有する
。)で示されるマンデル酸化合物と下式O (以下余白) (式中BおよびYは前記の意味を有する。)℃ で示される化合物を溶媒中5 0ff〜150℃の温度
で加熱し、次いで酸化剤を用いて酸化することによって
製造することができる。酸化剤としてはクロラニル、過
硫酸塩、過酸化水素などが好適に用いられる。
また、上紀式ゆで示される化合物はパイルシュタイン(
Beilsteins &ndbuch der O
rgani −schen Chanie ) 1
0巻のシステム番号1106/1{410−411
に対応する本編ないし増補編に記載された種々の方法と
同様にして製造することができる。たとえば下記式(自
)a(以下金山) (式中、Aは前記の意味を表わし、Qは水素原子または
C h4アルキル基を表わす。)で示される4−ヒドロ
キシマンデル酸誘導体と、下記式(o)b R’−X−R” −L ([)b(式中
Rl,R!およびXは前記の意味を表わし、Lはハロゲ
ン原子、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を表
わす。) で示されるアルキル化剤と酸結合剤の存在下反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下記式
rmC A (式中、Rl,R!,XおよびAは前記の意味を表わす
。) で示されるベンズアルデヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリ
ウム及び青酸ソーダと反応させて得られるマンデロニト
リル誘導体を加水分解する方法、あるいは下記式Od (式中、Rl , R! , XおよびAは前記の意味
を表わす。) で示されるフェニルグリオキシル酸誘導体の還元によっ
ても製造することができる。
Beilsteins &ndbuch der O
rgani −schen Chanie ) 1
0巻のシステム番号1106/1{410−411
に対応する本編ないし増補編に記載された種々の方法と
同様にして製造することができる。たとえば下記式(自
)a(以下金山) (式中、Aは前記の意味を表わし、Qは水素原子または
C h4アルキル基を表わす。)で示される4−ヒドロ
キシマンデル酸誘導体と、下記式(o)b R’−X−R” −L ([)b(式中
Rl,R!およびXは前記の意味を表わし、Lはハロゲ
ン原子、アリールスルホニルオキシ基などの脱離基を表
わす。) で示されるアルキル化剤と酸結合剤の存在下反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下記式
rmC A (式中、Rl,R!,XおよびAは前記の意味を表わす
。) で示されるベンズアルデヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリ
ウム及び青酸ソーダと反応させて得られるマンデロニト
リル誘導体を加水分解する方法、あるいは下記式Od (式中、Rl , R! , XおよびAは前記の意味
を表わす。) で示されるフェニルグリオキシル酸誘導体の還元によっ
ても製造することができる。
前記式一で示される化合物は、たとえばケミエ
フシJl”ベリヒテ( Chemische Ber
ichte )80巻、Pl24(1897)に記載さ
れた方法と同様にして、下記式(至)a A (式中、AおよびYは前記の意味を表わす.,)で示さ
れるマンデル酸誘導体とハイドロキノンを、7896硫
酸などの酸性溶媒中加熱することによって製造すること
ができる。なお、上記式Qll)aで示される化合物は
、前記式(自)で示される化合物と同様にして製造する
ことができる。
ichte )80巻、Pl24(1897)に記載さ
れた方法と同様にして、下記式(至)a A (式中、AおよびYは前記の意味を表わす.,)で示さ
れるマンデル酸誘導体とハイドロキノンを、7896硫
酸などの酸性溶媒中加熱することによって製造すること
ができる。なお、上記式Qll)aで示される化合物は
、前記式(自)で示される化合物と同様にして製造する
ことができる。
本発明の前記式(I)で示される化合物は、疎水性繊維
材料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に有
用である。たとえば、本発明化合物を常法により適当な
分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの綜合物やリグニンスルホン酸などと共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得ることができ
る。染料分散液は、そのままの液状あるいはスプレー乾
燥等によって粉末状として用いることができる。染色は
、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加圧下106
℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうことがで
きる。
材料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に有
用である。たとえば、本発明化合物を常法により適当な
分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの綜合物やリグニンスルホン酸などと共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得ることができ
る。染料分散液は、そのままの液状あるいはスプレー乾
燥等によって粉末状として用いることができる。染色は
、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加圧下106
℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうことがで
きる。
また、0−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等
のキャリャーの存在下で比較的高温、たとえば水の沸騰
状態で染色するか、または染料分散液を布にパディング
し、160〜280℃で80〜60秒間の乾熱処理をす
るいわゆるサーモゾル染色することも可能である。
のキャリャーの存在下で比較的高温、たとえば水の沸騰
状態で染色するか、または染料分散液を布にパディング
し、160〜280℃で80〜60秒間の乾熱処理をす
るいわゆるサーモゾル染色することも可能である。
一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練
り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングまた
はサーモゾル処理をして染色を行うことができる。また
トリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶剤
を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングまた
はサーモゾル処理をして染色を行うことができる。また
トリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶剤
を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
得られた染色物に、必要に応じて柔軟加工、はっ水加工
、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々の
後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅牢
度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴を
有する。
、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々の
後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅牢
度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴を
有する。
前記(I)で示される本発明の化合物を用いて疎水性繊
維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるいは捺染
して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐光堅牢度、昇華
堅牢度、湿潤堅牢度なL′1 マ諸堅牢度に優れ、特にヒートセットあるいは後加工後
においても洗濯堅牢度が低下しないという特徴を有する
。たとえば、ポリエステル繊維材料を濃色(JIS2/
1濃度)で染色した後にヒートセットを行なった場合の
洗m*牢度は前記した家庭洗濯に対応した試験条件でも
既存の染料に比べ著しく優れている。
維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるいは捺染
して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐光堅牢度、昇華
堅牢度、湿潤堅牢度なL′1 マ諸堅牢度に優れ、特にヒートセットあるいは後加工後
においても洗濯堅牢度が低下しないという特徴を有する
。たとえば、ポリエステル繊維材料を濃色(JIS2/
1濃度)で染色した後にヒートセットを行なった場合の
洗m*牢度は前記した家庭洗濯に対応した試験条件でも
既存の染料に比べ著しく優れている。
また本発明の化合物(I)は、染色性、特に染着力とピ
ルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易に
得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣料の
場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行なわ
れるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であることか
ら、本発明の化合物(I)はこのような衣料の染色に、
V; 特婢卓越した性能を発揮する、また他の染料と併用して
もよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期待す
ることができる。
ルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易に
得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣料の
場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行なわ
れるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であることか
ら、本発明の化合物(I)はこのような衣料の染色に、
V; 特婢卓越した性能を発揮する、また他の染料と併用して
もよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期待す
ることができる。
以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。なお例中、部は重量部である。
、本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。なお例中、部は重量部である。
実施例1
4−(2−n−ブトキシエトキシ)マンデル酸2.82
部と5−ヒドロキシ−2−オキソー8ーフェニルー2.
8−ジヒドロベンゾフラン2,26部の混合物を、酢酸
88部と硫酸2部の混合溶媒中で110℃で9時間保っ
た後に、過硫酸アンモニウム2.84部を加え、さらに
110℃で1時間保温した。室温まで冷却した後、氷水
中で示される化合物を得た。この化合物のりメチルホル
ムアミド中でのkmaxは50j!nmであった 実施例2 (1) 罰記式場で示される化合物1. 0部をナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物8.0部とともに水
性媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾煽して
得られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジV−ジ(
ポリエステル布、帝人@製品)lO部を浸し、加圧下1
80〜186℃で60分間染色を行なった。ついで染色
物をカセイソーダ3部、ハイドロサルフ!イト8部、ベ
タイン型両性界面活性剤8部と水a,ooo部からなる
処理液で、86Cで10分間還元洗浄処理を行い、水洗
、乾燥したところ、鮮明な赤色の染色物が得られ、その
耐光、昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。
部と5−ヒドロキシ−2−オキソー8ーフェニルー2.
8−ジヒドロベンゾフラン2,26部の混合物を、酢酸
88部と硫酸2部の混合溶媒中で110℃で9時間保っ
た後に、過硫酸アンモニウム2.84部を加え、さらに
110℃で1時間保温した。室温まで冷却した後、氷水
中で示される化合物を得た。この化合物のりメチルホル
ムアミド中でのkmaxは50j!nmであった 実施例2 (1) 罰記式場で示される化合物1. 0部をナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物8.0部とともに水
性媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾煽して
得られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジV−ジ(
ポリエステル布、帝人@製品)lO部を浸し、加圧下1
80〜186℃で60分間染色を行なった。ついで染色
物をカセイソーダ3部、ハイドロサルフ!イト8部、ベ
タイン型両性界面活性剤8部と水a,ooo部からなる
処理液で、86Cで10分間還元洗浄処理を行い、水洗
、乾燥したところ、鮮明な赤色の染色物が得られ、その
耐光、昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。
得られた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加工
を行なった。
を行なった。
パット槽1こ、スミテフクスソフテナーLK−1(住友
化学工業■製柔軟加工剤)10f/A’およびスミスタ
ットF−1(住友化学工業■製帯電防止剤)6f/lな
る組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後
、重量増加率8o96まで均一に絞った。再度染色物を
液に浸し、同様に絞った後、80℃で2分間中間乾燥を
行ない、ついで170℃で1分間ヒートセットを行なっ
た。
化学工業■製柔軟加工剤)10f/A’およびスミスタ
ットF−1(住友化学工業■製帯電防止剤)6f/lな
る組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後
、重量増加率8o96まで均一に絞った。再度染色物を
液に浸し、同様に絞った後、80℃で2分間中間乾燥を
行ない、ついで170℃で1分間ヒートセットを行なっ
た。
こうして得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度を測定
したところ、極めて優れた結果が得られた。
したところ、極めて優れた結果が得られた。
実施例8,1、
前記式中で示される化合物1.8部にリグニンスルホン
酸8.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯86部と
下記組成の八一フエマルジ曽ン糊60部とを混合して捺
染糊を調製した。
酸8.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯86部と
下記組成の八一フエマルジ曽ン糊60部とを混合して捺
染糊を調製した。
0/Wzvルジ*:z 800部
メイブロガムNP12%ペースト 694
部塩素酸ナトリウム 4部計
t,ooo部この捺染糊を用
いてテトロントロピカル(ポリエステル布、帝人■製)
に印捺し、乾燥後常圧の高温スチーマーで170℃、7
分間スチーミングして固着させ、実施例2配載の方法に
従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、柔軟・帯電防止加工
の順に行なった。こうして得られた赤色の染色物は、耐
光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優
れていた。
メイブロガムNP12%ペースト 694
部塩素酸ナトリウム 4部計
t,ooo部この捺染糊を用
いてテトロントロピカル(ポリエステル布、帝人■製)
に印捺し、乾燥後常圧の高温スチーマーで170℃、7
分間スチーミングして固着させ、実施例2配載の方法に
従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、柔軟・帯電防止加工
の順に行なった。こうして得られた赤色の染色物は、耐
光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優
れていた。
実施例4
実施例1の4−1−n−プトキシエトキシ)マンデル酸
2.82部の代わりに、4−CB一二で示される化合物
を得た(λDMF ,08nm)。
2.82部の代わりに、4−CB一二で示される化合物
を得た(λDMF ,08nm)。
max
との化合物を用いて実施例2と同様にして得られた染色
物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗濯
堅牢度が著しく優れていた。
物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗濯
堅牢度が著しく優れていた。
実施例5〜81
実施例1の方法に従って、下記第1表に示した化合物を
合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
これら染色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたものであ
った。
った。
(以下金山)
Claims (10)
- (1)下記式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、A、Bは独立に水素原子、C_1_〜_4アル
キル基、C_1_〜_4アルコキシ基を表わし、Yは水
素原子、C_1_〜_4アルキル基、C_1_〜_4ア
ルコキシ基または−O−R^2−X−R^1で示される
基を表わすかまたはBと共にメチレンジオキシ基を形成
する。R^1はC_1_〜_4アルキル基、フェニル基
、またはC_3またはC_4アルケニル基を表わし、R
^2はメチル基、メトキシメチル基またはエトキシメチ
ル基で置換されていてもよいエチレン基、ヒドロキシ基
、C_1_〜_4アルキルカルボニルオキシ基またはメ
チル基で置換されていてもよいプロピレン基またはヒド
ロキシ基、C_1_〜_4アルキルカルボニルオキシ基
またはC_1_〜_4アルコキシ基で置換されていても
よいC_4_〜_8アルキレン基を表わし、Xは−O−
、−S−、−SO−、−SO_2−または▲数式、化学
式、表等があります▼(R^8は水素原子またはC_1
_〜_4アルキル基を表わす。)を表わす。ただし、X
が−O−または−S−であり、YがBと共にメチレンジ
オキシ基を形成しない場合であってR^2が夫々無置換
のエチレンまたはプロピレン基を表わすとき、R^1は
夫々C_3またはC_4アルキルもしくはアルケニル基
またはC_1_〜_4アルキル基を表わす。) で示される複素環式化合物。 - (2)A、BおよびYが共に水素原子である請求項1に
記載の化合物。 - (3)Xが−O−である請求項1または2に記載の化合
物。 - (4)R^2がC_4_〜_8アルキレン基である請求
項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - (5)R^2がメチル基、メトキシメチル基またはエト
キシメチル基で置換されているエチレン基である請求項
1〜3のいずれかに記載の化合物。 - (6)R^2が無置換のエチレン基であり、R^1がn
−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基また
はiso−プテニル基である請求項1〜3のいずれかに
記載の化合物。 - (7)R^2がヒドロキシ基またはメチル基で置換され
ているプロピレン基である請求項1〜3のいずれかに記
載の化合物。 - (8)R^2が無置換のプロピレン基であり、R^1が
C_1_〜_4アルキル基である請求項1〜3のいずれ
かに記載の化合物。 - (9)R^1がメチル基、エチル基またはn−プロピル
基である請求項8に記載の化合物。 - (10)請求項1〜9のいずれかに記載の化合物を用い
ることを特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1224267A JP2785372B2 (ja) | 1988-12-01 | 1989-08-29 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30562588 | 1988-12-01 | ||
JP63-305625 | 1988-12-01 | ||
JP1224267A JP2785372B2 (ja) | 1988-12-01 | 1989-08-29 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0314876A true JPH0314876A (ja) | 1991-01-23 |
JP2785372B2 JP2785372B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=26525957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1224267A Expired - Lifetime JP2785372B2 (ja) | 1988-12-01 | 1989-08-29 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2785372B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5529586A (en) * | 1993-08-26 | 1996-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compositions containing a benzodifuranone compound and methods for coloring hydrophobic materials using the same |
JP2007505897A (ja) * | 2003-09-19 | 2007-03-15 | ギョンイン シンセティック コーポレイション | (α−ヒドロキシ)フェニル酢酸誘導体、それを元にした、中心シクロヘキサ−1,4−ジエン核と縮合した2つの5員環ラクトン環を有する化合物およびその用途 |
-
1989
- 1989-08-29 JP JP1224267A patent/JP2785372B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5529586A (en) * | 1993-08-26 | 1996-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compositions containing a benzodifuranone compound and methods for coloring hydrophobic materials using the same |
JP2007505897A (ja) * | 2003-09-19 | 2007-03-15 | ギョンイン シンセティック コーポレイション | (α−ヒドロキシ)フェニル酢酸誘導体、それを元にした、中心シクロヘキサ−1,4−ジエン核と縮合した2つの5員環ラクトン環を有する化合物およびその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2785372B2 (ja) | 1998-08-13 |
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