KR960014748B1 - 헤테로사이클 분산염료 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 소수성 섬유의 염색 또는 날염방법 - Google Patents

헤테로사이클 분산염료 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 소수성 섬유의 염색 또는 날염방법 Download PDF

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Abstract

내용없음.

Description

헤테로사이클 분산염료 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 소수성 섬유의 염색 또는 날염방법
본 발명은 헤테로사이클 화합물, 그 제조방법 및 이 화합물을 이용하여 소수성 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
특히 본 발명은 예를 들어 폴리에스테르 섬유, 이와 같은 섬유를 함유하고 있는 섬유재료등의 소수성 섬유재료를 적색으로 염색 또는 날염하는데 유용한 벤조디퓨라논 화합물에 관한 것이다.
소수성 섬유재료를 염색 또는 날염하는데 유용한 분산염료는 소비자들의 고급직물 취향에 따라 뛰어난 염색성 및 여러가지 견뢰성에 있어서 뛰어난 염색성 또는 날염물을 얻기 위해 그 요구가 증가되고 있다.
소수성 섬유 또는 소수성 섬유를 포함하고 있는 섬유재료의 부가가치를 증가시키기 위한 이러한 추세에 맞춰 소수성 섬유재료는 흔히 연화가공, 대전방지가공 촉감향상 가공과 같은 여러가지 후가공 처리된다.
그러나 이러한 후가공 처리는 보통 염료 블리드(bleed) 문제를 일으키는 비교적 높은 온도에서 실시되므로 염색 또는 날염물의 습윤 견뢰성 특히 세탁 견뢰성 등이 저하된다.
지금까지 세탁 견뢰성이 뛰어난 염색물 또는 날염물을 얻을 수 있는 적색 분산 염료를 개발하기 위한 수많은 시도는 주로 아조 화합물에 대해 이루어져 왔으며 이에 따라 많은 아조 화합물이 제한되어 왔다.
그러나 이러한 공지의 아조 화합물은 상기 문제를 해결하기에는 아직 부족한 점이 있어 가공 처리 후에는 염색 또는 날염물의 세탁 견뢰성이 현저하게 떨어지게 된다.
한편 공개는 되었으나 심사는 거치지 않은 일본특허 출원 제60-152567, 52-109526 및 56-122869호에는 소수성 섬유 재료를 염색 또는 날염하는데 유용한 여러가지 벤조디퓨라는 화합물이 공개되어 있다.
그러나 이러한 특허 출원 명세서에 공개된 벤조디퓨라논 화합물도 또한 염색성과 견뢰성을 모두 동시에 만족시키기에는 충분하지 않으므로 개선이 요망되고 있다.
본 발명가들은 특히 폴리에스테르 섬유 재료와 같은 소수성 섬유재료를 염색 또는 날염하는데 뛰어난 염색성을 지녔으며 특히 세탁 견뢰성과 같은 습윤 견뢰성, 승화 견뢰성 및 광 견뢰성이 뛰어난 염색 또는 날염물을 만들게 해주는 화합물을 찾아내기 위해 광범위한 연구를 수행해온 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 다음 식(I)의 헤테로사이클 화합물을 제공해 준다.
Figure kpo00001
여기에서, A 및 B는 각각 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기이고; Y는 수소원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 O-R2-X-R1기이거나 Y와 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하고 있고; R1은 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 C3또는 C4알케닐기이고; R2는 치환되지 않았거나 메틸, 메톡시 메틸 또는 에톡시메틸기로 치환된 에틸렌기, 치환되지 않았거나 하이드록시기, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 메틸기로 치환된 프로필렌기 또는 치환되지 않았거나 하이드록시기, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 C1-C4알콕시기로 치환된 C4-C8알킬렌기이고; X는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 R3가 수소원자 또는 C1-C4알킬기인
Figure kpo00002
인 2가 기인데, 단 X가 -O- 또는 -S- 인 2가 기일때 Y 및 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하지 않으며, R2가 치환되지 않은 에틸렌 또는 프로필렌기일때 R1은 C3또는 C4알킬 또는 알케닐기 또는 C1-C4알킬기이다.
본 발명은 또한 다음식(I)의 헤테로사이클 화합물의 제조방법을 제공해주는데, 이 방법은 다음식(II)의 만델린산을 다음식(III)의 화합물과 반응시키고 서서히 산화시키는 것으로 이루어진다.
Figure kpo00003
여기에서, A, X, R1및 R2는 전술한 바와 같다.
Figure kpo00004
여기에서 B 및 Y는 전술한 바와 같다.
본 발명은 더 나아가 소수성 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법을 제공해주는데 이 방법은 섬유 재료를 식(I)의 헤테로사이클 화합물과 접촉시키는 것이다.
상기 식(I)에서, A 또는 B로 표시되는 알킬기의 예로의 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸 등이 있고 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시 등이 있다.
본 발명에서 A로는 수소, 메틸 또는 메톡시가 바람직하고 보다 바람직한 것은 수소이며, B로는 수소와 메톡시 및 부톡시와 같은 알콕시기가 바람직하고 보다 바람직한 것은 수소이다.
Y로 표시되는 알킬과 알콕시기로는 상기 A와 B에 대해 예시된 것들이 포함된다.
본 발명에서, Y로는 수소, 메틸, 메톡시, 부톡시 등의 C1-C4알콕시와 같은 알콕시, O-R2-X-R1으로 표시되는 메톡시, 프로폭시와 같은 C2또는 C3알콕시와 B와 함께 형성되는 메틸렌디옥시가 바람직하다.
물론 Y로서 특히 바람직한 것은 수소이다.
R1및 R2에 대해서 바람직한 것은 다음과 같다;
a. R2가 치환되지 않은 에틸렌이고 R1이 n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸과 같은 직쇄의 또는 분지쇄의 C3또는 C4알킬.
b. R2가 메틸, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸로 치환된 에틸렌이고, R1이 특히 메틸, 에틸과 같은 C1-C4알킬.
c. R2가 치환되지 않은 프로필렌이고 R1이 메틸, 에틸, n-프로필, 특히 바람직하기로는 에틸과 같은 C1-C4알킬.
d. R2가 하이드록시 또는 메틸로 치환된 프로필렌이고, R1이 메틸, 에틸, n-프로필과 같은 C1-C3알킬 또는 C3-C4알케닐.
e. R2가 직쇄의 치환되지 않았거나 하이드록시, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C4-C8알킬렌이고 R1이 메틸, 에틸, n-프로필과 같은 C1-C3알킬.
이들 중에서도 b와 c가 특히 바람직하다. X로 표시되는 2가 기중에서는 -O-가 바람직하다.
식(I)의 헤테로사이클 화합물은 공지의 방법으로 제조될 수 있는데, 이 방법은 식(II)의 만델린산과 식(III)의 화합물을 반응시킨 다음 서서히 산화시킴으로써 이루어진다.
반응은 약 50-150℃은 온도의 용매에서 쉽게 이루어질 수 있다.
산화시키는데 유용한 바람직한 산화제로는 클로라닐, 과황산염, 과산화수소 등이 있다.
식(II)의 만델린산은 예를 들어 System No. 1106/H410-411, Vol. 10, Beilsteins Handbuch der Organishen Chemie와 그 후속판에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다.
여기에 따르면 식(II)a의 4-하이드록시 만델린산과 식(II)b의 알킬화제가 산 결합제의 존재하에서 서로 반응하고 필요하다면 에스테르 결합을 가수분해시키는 과정이 잇따른다.
Figure kpo00005
여기에서, A는 전술한 바와 같고 a는 수소원자 또는 C1-C4알킬기이다.
Figure kpo00006
여기에서, R1, R2및 X는 전술한 바와 같고 L은 할로겐원자, 아릴설포닐옥시기와 같은 분리될 수 있는 기이다.
다른 방법으로는, 만델린산(II)이 다음식(II)c의 벤즈알데히드와 아황산나트륨, 시안화나트륨과 반응한 다음 생성된 멘델로니트릴을 가수분해시키거나 식(II)d의 페닐글리옥시산을 환원시킴으로써 제조될 수도 있다.
Figure kpo00007
여기에서 R1, R2, X 및 A는 전술한 바와 같다.
Figure kpo00008
여기에서 R1, R2, X 및 A는 전술한 바와 같다.
식(III)의 화합물은 예를 들어 Chemische Berichte, Vol. 30에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있는데 여기에서 만델린산 화합물(III)a과 하이드로퀴논을 73% 황산과 같은 산용매에서 가열하면서 반응시키는 방법이 기술되어 있다.
이 방법에서는 식(III)a의 출발화합물이 화합물(II)의 제조방법과 비슷한 방법으로 제조될 수 있다.
Figure kpo00009
여기에서 A 및 Y는 전술한 바와 같다.
본 발명에 따른 식(I)의 헤테로사이클 화합물은 특히 폴리에스테르와 같은 소수성 섬유재료를 염색 또는 날염하는데 유용하다.
본 발명의 헤테로사이클 화합물을 이러한 분야에 이용할 때 화합물(I)은 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 축합물, 리그닌 설폰산 등의 도움으로 수성 매질에서 미세하게 분쇄되어 액상의 염료 분산액을 얻을 수 있다.
이 액상의 염료 분산액은 이 자체로서 섬유 재료의 염색 또는 날염에 이용될 수 있거나 스프레이 드라이어로 건조되어 분말형태로 만들어질 수 있다.
염색은 소수성 섬유 재료가 수성 염료 욕에 잠겨서 105℃ 또는 그 이상, 바람직하기로는 110-140℃의 온도로 가열되는 고온 염색방법, 예를 들어 물이 끓는 정도로 비교적 높은 온도에서 o-페닐페놀, 트리클로로벤젠 등과 같은 캐리어의 존재하에서 염색이 이루어지는 캐리어 염색 방법 또는 섬유 재료가 수성 염료 분산액으로 패딩되고 150-230℃에서 30-60초 동안 건조 가열되는 써모졸(thermosol) 방법에 따라 이루어질 수 있다.
날염은 수성 염료 분산액과 적절한 스톡 페이스로 혼합하여 칼라 페이스트를 얻어서 섬유 재료를 칼라 페이스트로 날염한 다음 날염된 섬유 재료를 증기로 찌거나 써모졸-처리하는 것으로써 이루어질 수 있다.
게다가 섬유 재료는 또한 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌 등과 같은 유기 용매가 염색액으로서 이용되는 용매 염색법에 의해서도 염색될 수 있다.
이렇게 하여 얻어진 염색 또는 날염물은 바람직하다면 연화가공, 방수가공, 촉감향상가공, 대전방지가공, 위생가공 등과 같은 공지의 방법으로 후가공 처리된다.
식(I)의 헤테로사이클 화합물은, 특히 폴리에스테르 섬유 재료와 같은 소수성 섬유재료가 이 화합물(I)을 사용함으로써 통상 방법으로 염색 또는 날염될 수 있으며 이에 따라 광 견뢰성, 승화 견뢰성, 습윱 견뢰성등과 같은 여러가지 견뢰성이 뛰어난 적색의 염색 또는 날염물이 얻어질 수 있으며 이러한 견뢰성은 열셋팅 처리 및 후가공 처리 후에도 저하될 수 없다는 것을 특징으로 한다.
예를 들어 섬유 재료는 고농도의 염료를 사용함으로써 염색되어 농 색상(예 JIS 2/1 농도)의 염색물이 얻어지며 이것의 세탁 견뢰성이 강해서 종래의 적색 분산 염료로 염색된 것에 비해 염색물의 열-셋팅 처리 후에도 보다 높은 정도로 유지될 수 있다.
세탁 견뢰성의 표준이 소비자들의 높은 욕구의 실상을 충족시키기에는 부족하다는 것을 고려해 볼 때 강도는 중요하다.
식(I)의 헤테로사이클 화합물은 염색력 및 빌드-업성과 같은 염료 능력이 뛰어난 것도 특징으로 하는데 이렇게 하여 농 색상의 염색 또는 날염물이 특히 고온 염색 방법에 의해 쉽게 얻얼질 수 있다.
게다가 본 발명의 화합물은 그 성능을 증진시키기 위해 다른 염료와 조합하여 사용되어 여러가지 색상이 얻어질 수 있다.
전술한 특성을 고려해 볼 때, 본 발명의 헤테로사이클 화합물은 운동복과 같은 의류의 염색에 특히 바람직하게 이용될 수 있는데 운동복은 보통 농 색상으로 염색되는 것이 요구되며 자주 세탁해야 되기 때문에 우수한 세탁 견뢰성을 가져야 된다.
본 발명은 다음 실시예를 참고로 하여 보다 상세히 설명되며 본 발명의 범위가 다음 실시예 범위로만 제한되는 것은 아니다.
실시예에서, 부는 중량부이다.
[실시예 1]
4-(2-n-부톡시에톡시)멘델린산(2.82부)과 5-하이드록시-2-옥소-3-페닐-2, 3-디하이드로벤조퓨란(2,26부)의 혼합물을 110℃에서 9시간 동안 아세트산(38부)과 황산(2부)의 혼합용매 중에서 유지한 다음 과황산암모늄(2,34부)을 반응 혼합물에 첨가했다.
이 혼합물을 110℃에서 1시간 더 유지한 다음 주위 온도로 냉각시키고 얼음 물에 쏟아 부었다.
생성된 결정을 필터로 모으고 세척하고 건조시켜 다음 식의 화합물 얻었다.
Figure kpo00010
디메틸포름아미드에서의 이 화합물의 최대 흡수 과정(λ max)은 502nm인 것으로 밝혀졌다.
[실시예 2]
실시예 1에서 얻어진 화합물(0.1부)을 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합물(3.0부)의 도움으로 수성 용액에서 미세하게 분쇄했다.
이 염료 분산액을 건조시켜 분말로 만들었다.
폴리에스테르 직물(10부, 테트론 저어지, 데이진사(일본) 제조)을 분말(0.6부)이 용해된 염색욕에 담궈서 130-135℃의 상승된 압력하에서 60분 동안 염색했다.
염색된 직물을 수산화나트륨(3부), 하이드로설파이드(3부)와 양쪽성의 비테인 계면활성제(3부)를 물(3000부)에 용해시킨 용액에서 10분 동안 85℃에서 물로 세척하고 건조시켜 광 견뢰성, 승화 견뢰성, 습윤 견뢰성이 뛰어난 적색의 염색물을 얻었다.
이 염색물을 연화가공제(10g/ℓ, Sumitex Softener LK-1, 스미또모사 제조)와 대전방지제(5g/ℓ, Sumistat F-1, 스미또모사 제조)가 들어 있는 패딩액에 담궈서 80%의 픽-업으로 균일하게 스퀴징하여 전술한 바와 같이 동일한 패딩액에 다시 담궈 같은 방법으로 스퀴징하고 80℃에서 2시간 동안 예비건조시킨 다음 170℃에서 1분동안 열셋팅 처리했다.
이렇게 후처리 가공된 염색물은 세탁 견뢰성이 뛰어난 것으로 밝혀졌다.
[실시예 3]
실시예 1에서 얻어진 화합물(1.3부)을 리그닌 설폰산(3.7부)의 도움으로 미세하게 분쇄했다.
생성된 분산액에 온수(35부)와 다음 성분으로 이루어진 반 유화 페이스트(60부)를 첨가했다.
O/W 에멀젼 300부
스톡페이스트(12% Mayprogum) 694부
클로린산 나트륨 4부
타르타르산 2부
폴리에스테르 직물(테트론 트로피칼 데이진사 제품)을 전술한 바와 같이 얻은 날염 페이스트로 날염하고 예비건조시킨 대기압하의 170℃에서 7분 동안 증기로 쪘다.
날염된 직물을 환원세정 처리하여 물로 세척하고 실시예 2에서와 비슷한 방법으로 연화 및 대전 방지 가공을 이 순서대로 실시했다.
이렇게 하여 얻어진 적색의 날염물은 광, 승화, 습윤 견뢰성 특히 세탁 견뢰성이 우수한 것으로 밝혀졌다.
[실시예 4]
4-(2-n-부톡시에톡시)만델린산(2.82부) 대신 4-(3-에톡시프로폭시 만델린산(2.67부)을 사용하여 실시예 1을 반복 실시함으로써 다음식의 화합물 (
Figure kpo00011
)을 얻었다.
Figure kpo00012
이 화합물을 사용하여 실시예 2를 반복실시하여 광, 승화 및 습윤 견뢰성, 특히 세탁 견뢰성이 뛰어난 염색물을 얻었다.
[실시예 5-33]
실시예 1과 같은 방법으로하여 다음 표에 나타나 있는 것과 같은 화합물을 얻었다.
이 화합물들은 폴리에스테르 직물을 염색하는데 사용됨으로써 세탁 견뢰성이 우수한 염색물이 얻어질 수 있다.
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015

Claims (12)

  1. 다음식(I)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로사이클 화합물.
    Figure kpo00016
    여기에서, A 및 B는 각각 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기이고; Y는 수소원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 O-R2-X-R1기이거나 Y와 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하고 있고; R1은 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 C3또는 C4알케닐기이고; R2는 치환되지 않았거나 메틸, 메톡시 메틸 또는 에톡시메틸기로 치환된 에틸렌기, 치환되지 않았거나 하이드록시, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 메틸기로 치환된 프로필렌기 또는 치환되지 않았거나 하이드록시기, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 C1-C4알콕시기로 치환된 C4-C8알킬렌기이고; X는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 R3가 수소원자 또는 C1-C4알킬기인
    Figure kpo00017
    인 2가 기인데, 단 X가 -O- 또는 -S-인 2가 기일때 Y 및 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하지 않으며, R2가 치환되지 않은 에틸렌 또는 프로필렌기일때 R1은 C3또는 C4알킬 또는 알케닐기 또는 C1-C4알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, A와 B 및 Y가 각각 수소원자인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X가 -O-의 2가 기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2가 제1항에서 한정된 C4-C8알킬렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제3항에 있어서, R2가 메틸, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸기로 치환된 에틸렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제3항에 있어서, R2가 치환되지 않은 에틸렌기이고, R1이 n-프로필, iso-프로필, n-부틸 또는 iso-부틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R2가 하이드록시 또는 메틸기로 치환된 프로필렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제3항에 있어서, R2가 치환되지 않은 프로필렌기이고, R1이 C1-C4알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R1이 메틸, 에틸 또는 n-프로필기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 식(II)의 만델린산 화합물을 식(III)의 화합물과 반응시킨 다음 서서히 산화시키는 것을 특징으로 하는 다음식(I)의 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00018
    여기에서, A 및 B는 각각 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기이고; Y는 수소원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 O-R2-X-R1기이거나 Y와 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하고 있고; R1은 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 C3또는 C4알케닐기이고; R2는 치환되지 않았거나 메틸, 메톡시 메틸 또는 에톡시 메틸기로 치환된 에틸렌기, 치환되지 않았거나 하이드록시, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 메틸기로 치환된 프로필렌기 또는 치환되지 않았거나 하이드록시기, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 C1-C4알콕시기로 치환된 C4-C8알킬렌기이고; X는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 R3가 수소원자 또는 C1-C4알킬기인
    Figure kpo00019
    인 2가 기인데, 단 X가 -O- 또는 -S- 인 2가 기 일때, Y 및 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하지 않으며, R2가 치환되지 않은 에틸렌 또는 프로필렌기일때 R1은 C3또는 C4알킬 또는 알케닐기 또는 C1-C4알킬기이다.
    Figure kpo00020
    여기에서, A, X, R1및 R2는 전술한 바와 같다.
    Figure kpo00021
    여기에서 B 및 Y는 전술한 바와 같다.
  11. 다음식(I)의 헤테로사이클 화합물과 섬유재료를 접촉시키는 것을 특징으로 하는 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염방법.
    Figure kpo00022
    여기에서, A 및 B는 각각 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알콕시기이고; Y는 수소원자, C1-C4알킬기, C1-C4알콕시기 또는 O-R2-X-R1기이거나 Y와 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하고 있고; R1은 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 C3또는 C4알케닐이고; R2는 치환되지 않았거나 메틸, 메톡시 메틸 또는 에톡시메틸기로 치환된 에틸렌기, 치환되지 않았거나 하이드록시, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 메틸기로 치환된 프로필렌기 또는 치환되지 않았거나 하이드록시기, C1-C4알킬카르보닐옥시 또는 C1-C4알콕시기로 치환된 C4-C8알킬렌기이고; X는 -O-, -S-, -SO-, -SO2- 또는 R3가 수소원자 또는 C1-C4알킬기인
    Figure kpo00023
    인 2가 기인데, 단 X가 -O- 또는 -S- 인 2가 기일때 Y 및 B가 함께 메틸렌디옥시기를 형성하지 않으며, R2가 치환되지 않은 에틸렌 또는 프로필렌기일때 R1은 C3또는 C4알킬 또는 알케닐기 또는 C1-C4알킬기이다.
  12. 제11항의 방법에 의해 염색 또는 날염된 소수성 염료재료.
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