JPH0551387A - 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法Info
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- JPH0551387A JPH0551387A JP3236209A JP23620991A JPH0551387A JP H0551387 A JPH0551387 A JP H0551387A JP 3236209 A JP3236209 A JP 3236209A JP 23620991 A JP23620991 A JP 23620991A JP H0551387 A JPH0551387 A JP H0551387A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 後加工後等に優れた洗濯堅牢度を有し、染色
力、ビルドアップ性等の染色特性に優れる、ポリエステ
ル繊維材料等の疎水性繊維材料を青色に染色あるいは捺
染するに好適な複素環式化合物を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） 〔Ａ1 〜Ａ4 は水素原子、ハロゲン原子等を、Ｘ1 は−
Ｏ−等を、Ｒ1 はメチレン基等を、Ｘ2 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＮＲ3 −（Ｒ 3は水素原
子またはＣ1-4 アルキル基）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＮＲ3 −ＣＯ−、または−ＣＯ−ＮＲ3
で示される二価基または直接結合を表わす。Ｔおよびｕ
は水素原子またはＣ1-4 アルキル基を、ｎは０〜３、Ｑ
は５〜７員の複素環残基を、Ｙは水素原子、Ｃ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルコキシ基等を表わす。〕で示される
複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染
色または捺染する方法。
力、ビルドアップ性等の染色特性に優れる、ポリエステ
ル繊維材料等の疎水性繊維材料を青色に染色あるいは捺
染するに好適な複素環式化合物を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） 〔Ａ1 〜Ａ4 は水素原子、ハロゲン原子等を、Ｘ1 は−
Ｏ−等を、Ｒ1 はメチレン基等を、Ｘ2 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−ＮＲ3 −（Ｒ 3は水素原
子またはＣ1-4 アルキル基）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＮＲ3 −ＣＯ−、または−ＣＯ−ＮＲ3
で示される二価基または直接結合を表わす。Ｔおよびｕ
は水素原子またはＣ1-4 アルキル基を、ｎは０〜３、Ｑ
は５〜７員の複素環残基を、Ｙは水素原子、Ｃ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルコキシ基等を表わす。〕で示される
複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染
色または捺染する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な複素環式化合物、
およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾジフラ
ノン化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料、特にポ
リエステルまたはそれを含む繊維材料を青色系の色相に
染色または捺染する方法に関する。
およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾジフラ
ノン化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料、特にポ
リエステルまたはそれを含む繊維材料を青色系の色相に
染色または捺染する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】疎水性繊維の染色または捺染に用いられ
るベンゾジフラノン化合物としては、例えば、特開昭 5
2-109526号公報、同平 2-151663 号公報などに種々のも
のが記載されいてる。
るベンゾジフラノン化合物としては、例えば、特開昭 5
2-109526号公報、同平 2-151663 号公報などに種々のも
のが記載されいてる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の衣料品
に対する高級化指向に伴い、染色特性が優れ染色適性が
広くかつ堅牢度の良好な分散染料の要求が強い。この様
な背景のもとで、分散染料で染色された疎水性繊維を含
有する素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟
加工、帯電防止及び風合い向上など種々の後加工が行な
われるようになったが、これらの後加工は高温下で行な
われるため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯
堅牢度が低下する問題があった。
に対する高級化指向に伴い、染色特性が優れ染色適性が
広くかつ堅牢度の良好な分散染料の要求が強い。この様
な背景のもとで、分散染料で染色された疎水性繊維を含
有する素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟
加工、帯電防止及び風合い向上など種々の後加工が行な
われるようになったが、これらの後加工は高温下で行な
われるため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯
堅牢度が低下する問題があった。
【０００４】洗濯堅牢度の良好な青色系染料を開発する
意図で、数多くのアゾ系化合物が提案されているが、こ
れらのほとんどは、前記した後加工後の洗濯堅牢度が低
下するという欠点を完全に解消するには至っていない。
また、公知のベンゾジフラノン化合物は染色特性、染色
適性および堅牢度を同時に満足するものではなく、さら
に改良が望まれている。
意図で、数多くのアゾ系化合物が提案されているが、こ
れらのほとんどは、前記した後加工後の洗濯堅牢度が低
下するという欠点を完全に解消するには至っていない。
また、公知のベンゾジフラノン化合物は染色特性、染色
適性および堅牢度を同時に満足するものではなく、さら
に改良が望まれている。
【０００５】本発明者らは、疎水性繊維材料、特にポリ
エステル繊維を優れた染色特性で鮮明な色相に染色また
は捺染でき、耐光、昇華及び水などの諸堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れた染色物を提供し得る化合物を見
い出すべく鋭意検討の結果、本発明を完成するに至っ
た。
エステル繊維を優れた染色特性で鮮明な色相に染色また
は捺染でき、耐光、昇華及び水などの諸堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れた染色物を提供し得る化合物を見
い出すべく鋭意検討の結果、本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は下記式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 及びＡ4 は互い
に独立に水素原子、ハロゲン原子または置換されていて
もよいアルキル、アルコキシもしくはアルケニル基を表
わし、 アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもし
くはアラルキル基を表わし、Ｒ2 はＡ3 またはＡ4 のい
ずれか一方と結合して、複素環を形成していてもよ
い。）を表わし、Ｒ1 はメチレン基またはヒドロキシ、
Ｃ1-4 アルコキシもしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分枝のＣ2-6
アルキレン基を表わし、Ｘ2 は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ
−，−ＳＯ2 − 味を有する。）で示される二価基または直接結合を表わ
す。Ｔおよびｕは互いに独立に水素原子またはＣ1-4 ア
ルキル基を表わし、ｎは０または１〜３の整数を表わ
し、Ｑは置換されていてもよい５、６または７員の飽和
または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙは水素原子、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、 ，ｎ＊およびＱ’は前記のＲ1 ，Ｘ2 ，Ｔ，ｕ，ｎおよ
びＱと同じ意味を有し、 ル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはアラ
ルキル基を表わし、Ｒ4 はＡ1 またはＡ2 のいずれか一
方と結合して複素環を形成していてもよい。）で 置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロア
ルキル、アリールもしくはアラルキル基を表わし、Ｌ1
およびＬ2 のいずれか一方は、Ａ1 またはＡ2 のいずれ
か一方と結合して複素環を形成することができる。）で
示される基、または
に独立に水素原子、ハロゲン原子または置換されていて
もよいアルキル、アルコキシもしくはアルケニル基を表
わし、 アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもし
くはアラルキル基を表わし、Ｒ2 はＡ3 またはＡ4 のい
ずれか一方と結合して、複素環を形成していてもよ
い。）を表わし、Ｒ1 はメチレン基またはヒドロキシ、
Ｃ1-4 アルコキシもしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分枝のＣ2-6
アルキレン基を表わし、Ｘ2 は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ
−，−ＳＯ2 − 味を有する。）で示される二価基または直接結合を表わ
す。Ｔおよびｕは互いに独立に水素原子またはＣ1-4 ア
ルキル基を表わし、ｎは０または１〜３の整数を表わ
し、Ｑは置換されていてもよい５、６または７員の飽和
または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙは水素原子、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、 ，ｎ＊およびＱ’は前記のＲ1 ，Ｘ2 ，Ｔ，ｕ，ｎおよ
びＱと同じ意味を有し、 ル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはアラ
ルキル基を表わし、Ｒ4 はＡ1 またはＡ2 のいずれか一
方と結合して複素環を形成していてもよい。）で 置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロア
ルキル、アリールもしくはアラルキル基を表わし、Ｌ1
およびＬ2 のいずれか一方は、Ａ1 またはＡ2 のいずれ
か一方と結合して複素環を形成することができる。）で
示される基、または
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｌ3 およびＬ4 は互いに独立にア
ルキレン、アルケニレンまたは低級アルキルカルボニル
基を表わす）で示される基を表わす。又、ＹはＡ1 また
はＡ2 のいずれか一方と一緒になってメチレンジオキシ
基を形成していてもよい。但し、Ｘ1 が−Ｏ−を表わす
場合、
ルキレン、アルケニレンまたは低級アルキルカルボニル
基を表わす）で示される基を表わす。又、ＹはＡ1 また
はＡ2 のいずれか一方と一緒になってメチレンジオキシ
基を形成していてもよい。但し、Ｘ1 が−Ｏ−を表わす
場合、
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｌ1 ，Ｌ2 ，Ｌ3 およびＬ4 は前
記の意味を有する。）、または ，ｕ’，ｎ＊およびＱ’は前記の意味を有する。）を表
わす。〕で表わされる複素環式化合物およびそれを用い
ることを特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法を提供する。
記の意味を有する。）、または ，ｕ’，ｎ＊およびＱ’は前記の意味を有する。）を表
わす。〕で表わされる複素環式化合物およびそれを用い
ることを特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法を提供する。
【００１３】前記式（Ｉ）で示される複素環式化合物は
例えば次のようにして製造することができる。即ち、下
式（II）ａ
例えば次のようにして製造することができる。即ち、下
式（II）ａ
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ａ1 ，Ａ2 およびＹは前記の意味
を有する。）で示されるタルトロン酸化合物と下式（II
I)ａ
を有する。）で示されるタルトロン酸化合物と下式（II
I)ａ
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｑ，Ｔ，ｕ，Ｘ2 ，Ｒ1 ，Ｘ1，
ｎ，Ａ3 およびＡ4 は前記の意味を有する。）で示され
る化合物とを無溶媒下または酢酸等の酸性媒体中、５０
〜２００℃で反応せしめ、次いで酸化剤を用いて酸化す
ることによって製造することができる。
ｎ，Ａ3 およびＡ4 は前記の意味を有する。）で示され
る化合物とを無溶媒下または酢酸等の酸性媒体中、５０
〜２００℃で反応せしめ、次いで酸化剤を用いて酸化す
ることによって製造することができる。
【００１８】また別法としては、下式（II）ｂ
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｑ，Ｔ，ｕ，ｎ，Ｘ2 ，Ｒ1 ，Ｘ
1 ，Ａ3 およびＡ4 は前記の意味を有する。）で示され
るタルトロン酸化合物と、下記式（III)ｂ
1 ，Ａ3 およびＡ4 は前記の意味を有する。）で示され
るタルトロン酸化合物と、下記式（III)ｂ
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、Ｙ，Ａ1 およびＡ2 は前記の意味
を有する。）で示される化合物とを無溶媒下または酢酸
等の酸性媒体中、５０〜２００℃で反応せしめ、次いで
酸化剤を用いて酸化することによっても製造することが
できる。
を有する。）で示される化合物とを無溶媒下または酢酸
等の酸性媒体中、５０〜２００℃で反応せしめ、次いで
酸化剤を用いて酸化することによっても製造することが
できる。
【００２３】ＱまたはＱ’で表わされる不飽和の複素環
残基としては、たとえば下記構造式
残基としては、たとえば下記構造式
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】で示されるものが例示される。飽和の複素
環残基としては、たとえば下記構造式
環残基としては、たとえば下記構造式
【００２７】
【化１３】
【００２８】で示されるものが例示される。また、Ｑま
たはＱ’で表わされる複素環残基は、ベンゼン環または
複素環と融合していてもよく、たとえば下記構造式
たはＱ’で表わされる複素環残基は、ベンゼン環または
複素環と融合していてもよく、たとえば下記構造式
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】で示されるものが例示される。これらの複
素環残基は、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、
水酸基、Ｃ 1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、Ｃ1-4 アルキルで置換されていてもよ
い１、２または３級アミノ基、およびケト基から成る群
から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよ
い。
素環残基は、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、
水酸基、Ｃ 1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル基、シアノ基、Ｃ1-4 アルキルで置換されていてもよ
い１、２または３級アミノ基、およびケト基から成る群
から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよ
い。
【００３２】複素環残基の置換基であるケト基とは、た
とえば下記構造式
とえば下記構造式
【００３３】
【化１６】
【００３４】で示されるように、環内の炭素原子と二重
結合した酸素原子で表わされる基を意味する。
結合した酸素原子で表わされる基を意味する。
【００３５】式（Ｉ）において、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ
4 ，Ｒ2 ，Ｒ4 ，Ｌ1 及びＬ2 で表わされる置換されて
いてもよいアルキルとは、Ｃ1 −Ｃ4 のアルキルであ
り、置換されていてもよい基としては例えばＣ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 アルコキシＣ1- 4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4アルキルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、ヒドロキシ、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1-4 アルキルチ
オ、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、スルファモイル、ベンゾ
イル、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジＣ1- 4 アルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキルアミノ、
Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ1-4 アルキ
ルカルボニルアミノ基などが例示される。
4 ，Ｒ2 ，Ｒ4 ，Ｌ1 及びＬ2 で表わされる置換されて
いてもよいアルキルとは、Ｃ1 −Ｃ4 のアルキルであ
り、置換されていてもよい基としては例えばＣ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 アルコキシＣ1- 4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4アルキルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、ヒドロキシ、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1-4 アルキルチ
オ、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、スルファモイル、ベンゾ
イル、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジＣ1- 4 アルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキルアミノ、
Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ1-4 アルキ
ルカルボニルアミノ基などが例示される。
【００３６】Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 及びＡ4 で表わされる置
換されていてもよいアルコキシとはＣ1 −Ｃ4 のアルコ
キシであり、置換されていてもよい基としては例えば、
Ｃ1- 4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカル
ボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキ
シカルボニルオキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキ
シ、Ｃ1-4 アルコキシＣ 1-4 アルコキシカルボニルオキ
シ、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキルカルボニルオキ
シ、シクロヘキシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、
ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1-4
アルキルチオ、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、スルファモイ
ル、ベンゾイル、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジＣ1-4 アル
キルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキル
アミノ、Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ
1-4 アルキルカルボニルアミノ基などが例示される。
換されていてもよいアルコキシとはＣ1 −Ｃ4 のアルコ
キシであり、置換されていてもよい基としては例えば、
Ｃ1- 4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカル
ボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキ
シカルボニルオキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキ
シ、Ｃ1-4 アルコキシＣ 1-4 アルコキシカルボニルオキ
シ、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキルカルボニルオキ
シ、シクロヘキシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、
ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1-4
アルキルチオ、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、スルファモイ
ル、ベンゾイル、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジＣ1-4 アル
キルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキル
アミノ、Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ
1-4 アルキルカルボニルアミノ基などが例示される。
【００３７】Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，Ｒ2 ，Ｒ4 ，Ｌ
1 及びＬ2 で表わされる置換されていてもよいアルケニ
ルとは、Ｃ1 −Ｃ4 のアルケニルであり、置換されてい
てもよい基としては例えばＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 アルコキシＣ 1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、ヒドロキシ、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1- 4 アルキルチ
オ、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、スルファモイル、ベンゾ
イル、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジＣ 1-4 アルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキルアミノ、
Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ1-4 アルキ
ルカルボニルアミノ基などが例示される。
1 及びＬ2 で表わされる置換されていてもよいアルケニ
ルとは、Ｃ1 −Ｃ4 のアルケニルであり、置換されてい
てもよい基としては例えばＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 アルコキシＣ 1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、ヒドロキシ、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1- 4 アルキルチ
オ、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、スルファモイル、ベンゾ
イル、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジＣ 1-4 アルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキルアミノ、
Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ1-4 アルキ
ルカルボニルアミノ基などが例示される。
【００３８】Ｒ2 ，Ｒ4 ，Ｌ1 及びＬ2 が置換されたシ
クロアルキル、アリール又はアラルキル基である場合の
その置換基としては例えばＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ 1-4 アルキルカルボニル、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、ヒドロキシ、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1-4 アルキルチ
オ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、スルファモイル、ベンゾ
イル、Ｃ1- 4 アルキルアミノ、ジＣ1-4 アルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキルアミノ、
Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ1-4 アルキ
ルカルボニルアミノ基などが例示される。
クロアルキル、アリール又はアラルキル基である場合の
その置換基としては例えばＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシＣ1-4 アルコキシ、Ｃ 1-4 アルキルカルボニル、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ、シクロヘ
キシル、フェニル、ジフェニル、ニトロ、ヒドロキシ、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、Ｃ1-4 アルキルチ
オ、Ｃ1-4アルキルスルフィニル、Ｃ1-4 アルキルスル
ホニル、フェニルスルホニル、スルファモイル、ベンゾ
イル、Ｃ1- 4 アルキルアミノ、ジＣ1-4 アルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4 アルキルＣ1-4 アルキルアミノ、
Ｃ1-4 アルキルスルフォニルアミノおよびＣ1-4 アルキ
ルカルボニルアミノ基などが例示される。
【００３９】本発明の前記式（Ｉ）で示される化合物
は、疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料の染色
または捺染に有用である。たとえば、本発明化合物を常
法により適当な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドの縮合物やリグニンスルホン酸など
と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を
得ることができる。染料分散液は、そのまま液状または
スプレー乾燥等によって粉末状として用いることができ
る。染色は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加
圧下１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４０℃で行な
うことができる。また、ｏ−フェニルフェノールやトリ
クロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較的高温、
たとえば水の沸騰状態で染色するか、または染料分散液
を布にパディングし、１５０〜２３０℃で３０〜６０秒
間の乾燥処理をするいわゆるサーモゾル染色することも
可能である。
は、疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料の染色
または捺染に有用である。たとえば、本発明化合物を常
法により適当な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドの縮合物やリグニンスルホン酸など
と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を
得ることができる。染料分散液は、そのまま液状または
スプレー乾燥等によって粉末状として用いることができ
る。染色は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加
圧下１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４０℃で行な
うことができる。また、ｏ−フェニルフェノールやトリ
クロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較的高温、
たとえば水の沸騰状態で染色するか、または染料分散液
を布にパディングし、１５０〜２３０℃で３０〜６０秒
間の乾燥処理をするいわゆるサーモゾル染色することも
可能である。
【００４０】一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパディングし、スチ
ーミングまたはサーモゾル処理をして染色を行うことが
できる。またトリクロロエチレンやパークロロエチレン
等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパディングし、スチ
ーミングまたはサーモゾル処理をして染色を行うことが
できる。またトリクロロエチレンやパークロロエチレン
等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。
【００４１】得られた染色物に、必要に応じて柔軟加
工、はっ水加工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生
加工等の種々の後加工を行なうことができ、後加工後に
おいても諸堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはな
いという特徴を有する。
工、はっ水加工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生
加工等の種々の後加工を行なうことができ、後加工後に
おいても諸堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはな
いという特徴を有する。
【００４２】前記（Ｉ）で示される本発明の化合物を用
いて疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色
あるいは捺染して得られる鮮明な青色の染色物は、耐光
堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、
特にヒートセットあるいは後化工後においても洗濯堅牢
度が低下しないという特徴を有する。また本発明化合物
（Ｉ）は、染色特性、特に染色力、ビルドアップ性及び
ｐＨ依存性が優れており、濃色で染めむらのない染色物
を容易に得ることができる。前述したスポーツウエア等
の衣料の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯
が行われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠である
ことから、本発明の化合物（Ｉ）はこの様な衣料の染色
に、卓越した性能を発揮する。また、他の染料と併用し
てもよく、染色性の工場、色調の改変など好結果を期待
することができる。
いて疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色
あるいは捺染して得られる鮮明な青色の染色物は、耐光
堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、
特にヒートセットあるいは後化工後においても洗濯堅牢
度が低下しないという特徴を有する。また本発明化合物
（Ｉ）は、染色特性、特に染色力、ビルドアップ性及び
ｐＨ依存性が優れており、濃色で染めむらのない染色物
を容易に得ることができる。前述したスポーツウエア等
の衣料の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯
が行われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠である
ことから、本発明の化合物（Ｉ）はこの様な衣料の染色
に、卓越した性能を発揮する。また、他の染料と併用し
てもよく、染色性の工場、色調の改変など好結果を期待
することができる。
【００４３】
【実施例】以下に本発明を実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。なお例中、部は重量部であり、％は重
量％である。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。なお例中、部は重量部であり、％は重
量％である。
【００４４】実施例１ ４−テトラヒドロフルフリルオキシフェニルタルトロン
酸3.27ｇと５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−ア
セチルアミノフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラ
ン2.84ｇの混合物を、酢酸３８ｇと濃硫酸２ｇの混合溶
媒中、８０℃で６時間保った後に過硫酸アンモニウム2.
34ｇを加え、さらに１時間加熱を続けた。室温まで冷却
後、メタノール５０ｇを加え、生成した結晶を濾別、水
洗後、結晶を７８％硫酸１００mlと混合し、９５℃で５
時間加熱した。冷却後、水１ｌ中にジスチャージし、結
晶を濾別し、水洗後乾燥して、下記式（１）
酸3.27ｇと５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−ア
セチルアミノフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラ
ン2.84ｇの混合物を、酢酸３８ｇと濃硫酸２ｇの混合溶
媒中、８０℃で６時間保った後に過硫酸アンモニウム2.
34ｇを加え、さらに１時間加熱を続けた。室温まで冷却
後、メタノール５０ｇを加え、生成した結晶を濾別、水
洗後、結晶を７８％硫酸１００mlと混合し、９５℃で５
時間加熱した。冷却後、水１ｌ中にジスチャージし、結
晶を濾別し、水洗後乾燥して、下記式（１）
【００４５】
【化１７】
【００４６】で示される化合物を得た。この化合物をＤ
ＭＦに溶解すると、中間青の溶液が生じた。
ＭＦに溶解すると、中間青の溶液が生じた。
【００４７】実施例２ 前記式（１）で示される化合物 1.0部をナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物 3.0部とともに水性
媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得
られた粉末 0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポリ
エステル布、帝人（株）製品）１０部を浸し、加圧下１
３０〜１３５℃で６０分間染色を行なった。ついで染色
物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベ
タイン型両性界面活性剤３部と水 3,000部からなる処理
液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾
燥したところ、鮮明な青色の染色物が得られ、その耐
光、昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。得ら
れた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加工を行
なった。パット槽に、スミテックスソフテナーＬＫ−１
（住友化学工業（株）製柔軟加工剤）１０ｇ／ｌおよび
スミスタットＦ−１（住友化学工業（株）製帯電防止
剤）５ｇ／ｌなる組成のパッド液を調製し、この液に染
色物を浸した後、重量増加率８０％まで均一に絞った。
再度染色物を液に浸し、同様に絞った後、８０℃で２分
間中間乾燥を行ない、ついで１７０℃で１分間ヒートセ
ットを行なった。こうして得られた後加工後の染色物の
洗濯堅牢度を測定したところ、極めて優れた結果が得ら
れた。
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物 3.0部とともに水性
媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得
られた粉末 0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポリ
エステル布、帝人（株）製品）１０部を浸し、加圧下１
３０〜１３５℃で６０分間染色を行なった。ついで染色
物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベ
タイン型両性界面活性剤３部と水 3,000部からなる処理
液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾
燥したところ、鮮明な青色の染色物が得られ、その耐
光、昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。得ら
れた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加工を行
なった。パット槽に、スミテックスソフテナーＬＫ−１
（住友化学工業（株）製柔軟加工剤）１０ｇ／ｌおよび
スミスタットＦ−１（住友化学工業（株）製帯電防止
剤）５ｇ／ｌなる組成のパッド液を調製し、この液に染
色物を浸した後、重量増加率８０％まで均一に絞った。
再度染色物を液に浸し、同様に絞った後、８０℃で２分
間中間乾燥を行ない、ついで１７０℃で１分間ヒートセ
ットを行なった。こうして得られた後加工後の染色物の
洗濯堅牢度を測定したところ、極めて優れた結果が得ら
れた。
【００４８】実施例３ 前記式（１）で示される化合物 1.3部にリグニンスルホ
ン酸 3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯３５部と
下記組成のハーフエマルジョン糊６０部とを混合して捺
染糊を調製した。 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 ─────────────────────────── 計 １，０００部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル（ポリエステル
布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチー
マーで１７０℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例２記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
青色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
ン酸 3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯３５部と
下記組成のハーフエマルジョン糊６０部とを混合して捺
染糊を調製した。 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 ─────────────────────────── 計 １，０００部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル（ポリエステル
布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチー
マーで１７０℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例２記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
青色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
【００４９】実施例４ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−アセチルアミ
ノフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン2.84ｇ
と、４−Ｎ−（テトラヒドロピラ−２−ニルメチル）−
３−メチルフェニルタルトロン酸3.24ｇおよび酢酸５０
mlから成る混合物を１００℃で６時間加熱した後に、過
硫酸アンモニウム2.34ｇを加え１００℃でさらに１時間
保温した。室温まで冷却した後、実施例１と同様に処理
を行ない下記式（２）
ノフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン2.84ｇ
と、４−Ｎ−（テトラヒドロピラ−２−ニルメチル）−
３−メチルフェニルタルトロン酸3.24ｇおよび酢酸５０
mlから成る混合物を１００℃で６時間加熱した後に、過
硫酸アンモニウム2.34ｇを加え１００℃でさらに１時間
保温した。室温まで冷却した後、実施例１と同様に処理
を行ない下記式（２）
【００５０】
【化１８】
【００５１】で示される化合物を得た。この化合物のＤ
ＭＦ溶液は、緑味の青色を呈した。この化合物を用いて
実施例２と同様にして得られた染色物は、優れた耐光、
昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗濯堅牢度が優れてい
た。
ＭＦ溶液は、緑味の青色を呈した。この化合物を用いて
実施例２と同様にして得られた染色物は、優れた耐光、
昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗濯堅牢度が優れてい
た。
【００５２】実施例５〜３０ 実施例４の方法に従って、下表に示した化合物を合成
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これら染
色物は青色系の色相を示し、また優れた洗濯堅牢度を示
した。
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これら染
色物は青色系の色相を示し、また優れた洗濯堅牢度を示
した。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】
【表５】
【００５８】実施例３１〜４７ 実施例４の方法に従って、下表に示した化合物を合成
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これらの
染色物の洗濯堅牢度はいずれも良好であった。
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これらの
染色物の洗濯堅牢度はいずれも良好であった。
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】
【表８】
【００６２】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/54 Ｚ 7306−4Ｈ (72)発明者 町口 和宏 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 栢根 豊 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 及びＡ4 は互いに独立に水素
原子、ハロゲン原子または置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシもしくはアルケニル基を表わし、 アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもし
くはアラルキル基を表わし、Ｒ2 はＡ3 またはＡ4 のい
ずれか一方と結合して、複素環を形成していてもよ
い。）を表わし、Ｒ1 はメチレン基またはヒドロキシ、
Ｃ1-4 アルコキシもしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分枝のＣ2-6
アルキレン基を表わし、Ｘ2 は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ
−，−ＳＯ2 − 味を有する。）で示される二価基または直接結合を表わ
す。Ｔおよびｕは互いに独立に水素原子またはＣ1-4 ア
ルキル基を表わし、ｎは０または１〜３の整数を表わ
し、Ｑは置換されていてもよい５、６または７員の飽和
または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙは水素原子、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ，Ｔ’，ｕ’，ｎ＊およびＱ’は各々、前記のＲ1 ，Ｘ
2 ，Ｔ，ｕ，ｎおよび れていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、アリールまたはアラルキル基を表わし、Ｒ4 はＡ1
またはＡ2 のいずれか一方と結合して複素環を形成 に水素原子または置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アリールもしくはアラルキル
基を表わし、Ｌ1 およびＬ2 のいずれか一方は、Ａ1 ま
たはＡ2 のいずれか一方と結合して複素環を形成するこ
とができる。）で示される基、または 【化２】 （式中、Ｌ3 およびＬ4 は互いに独立に、アルキレン、
アルケニレンまたは低級アルキルカルボニル基を表わ
す。）で示される基を表わす。又、ＹはＡ1 またはＡ2
のいずれか一方と一緒になってメチレンジオキシ基を形
成してもよい。但し、Ｘ1 が−Ｏ−を表わす場合、 【化３】 （式中、Ｌ1 ，Ｌ2 ，Ｌ3 およびＬ4 は前記の意味を有
する。）、または ，ｕ’，ｎ＊およびＱ’は前記の意味を有する。）を表
わす。〕で表わされる複素環式化合物。 - 【請求項２】Ｑがハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル
基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ1-4
アルキルで置換されていてもよい１、２または３級アミ
ノ基、およびケト基から成る群から選ばれる１または２
個の置換基を有していてもよい５、６または７員の不飽
和の複素環残基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】不飽和の複素環残基がフリル、チエニル、
ピロリル、ピリジル、ピラニル、チアゾリル、オキサゾ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ｓ
−トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イ
ンドリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリルま
たはベンゾチアゾリルである請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｑがハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル
基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ1-4
アルキルで置換されていてもよい１、２または３級アミ
ノ基、およびケト基から成る群から選ばれる１または２
個の置換基を有していてもよい５、６または７員の飽和
の複素環残基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】飽和の複素環残基がテトラヒドロフリル、
テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ピロリ
ジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、ヘキ
サヒドロアゼピニルである請求項４に記載の化合物。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の化合物を
用いることを特徴とする疎水性繊維を染色または捺染す
る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3236209A JPH0551387A (ja) | 1990-11-09 | 1991-09-17 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30465290 | 1990-11-09 | ||
| JP2-304652 | 1990-11-09 | ||
| JP3236209A JPH0551387A (ja) | 1990-11-09 | 1991-09-17 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551387A true JPH0551387A (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=26532546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3236209A Pending JPH0551387A (ja) | 1990-11-09 | 1991-09-17 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0551387A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
| JP2007254552A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | ベンゾジフラノン化合物含有近赤外吸収組成物 |
-
1991
- 1991-09-17 JP JP3236209A patent/JPH0551387A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
| JP2007254552A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | ベンゾジフラノン化合物含有近赤外吸収組成物 |
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