JPH0543810A - 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法Info
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- JPH0543810A JPH0543810A JP3256521A JP25652191A JPH0543810A JP H0543810 A JPH0543810 A JP H0543810A JP 3256521 A JP3256521 A JP 3256521A JP 25652191 A JP25652191 A JP 25652191A JP H0543810 A JPH0543810 A JP H0543810A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 疎水性繊維材料を優れた染色性で鮮明な赤色
に染色あるいは捺染し、諸堅牢度、特に洗濯堅牢度に優
れた染色物を与える化合物。 【構成】 一般式（１）、例えば式（２）の複素環式化
合物、およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または
捺染方法。
に染色あるいは捺染し、諸堅牢度、特に洗濯堅牢度に優
れた染色物を与える化合物。 【構成】 一般式（１）、例えば式（２）の複素環式化
合物、およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色または
捺染方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な複素環式化合物、
およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾジフラ
ノン化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料、特にポ
リエステルまたはそれを含む繊維材料を赤色系の色相に
染色または捺染する方法に関する。
およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染す
る方法に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾジフラ
ノン化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料、特にポ
リエステルまたはそれを含む繊維材料を赤色系の色相に
染色または捺染する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】疎水性繊維の染色または捺染に用いられ
るベンゾジフラノン化合物としては、例えば、特開昭５
６−１８６５３などに種々のものが記載されている。
るベンゾジフラノン化合物としては、例えば、特開昭５
６−１８６５３などに種々のものが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の衣料品
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行なわれるようになったが、こ
れらの後加工は高温化で行なわれるため、染料がブリー
ドし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があ
った。洗濯堅牢度の良好な赤色系染料を開発する意図
で、アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されてい
るが、これらのほとんどは、前記した後加工を行なった
後の洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解
消するには至っていない。また、ベンゾジフラノン化合
物も数多く提案されているが、前述の各公報に具体的に
開示されているいずれの化合物も染色性および堅牢度を
同時に満足し得るものではなく、その改良が望まれてい
る。
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行なわれるようになったが、こ
れらの後加工は高温化で行なわれるため、染料がブリー
ドし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があ
った。洗濯堅牢度の良好な赤色系染料を開発する意図
で、アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されてい
るが、これらのほとんどは、前記した後加工を行なった
後の洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解
消するには至っていない。また、ベンゾジフラノン化合
物も数多く提案されているが、前述の各公報に具体的に
開示されているいずれの化合物も染色性および堅牢度を
同時に満足し得るものではなく、その改良が望まれてい
る。
【０００４】本発明者らは、疎水性繊維、特にポリエス
テル繊維を優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、
昇華、水などの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れ
た染色物を提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の
結果、本発明を完成するに至った。
テル繊維を優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、
昇華、水などの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れ
た染色物を提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の
結果、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基またはＣ1-4 ア
ルコキシ基を表わし、Ｒ1 はメチレン基、または水酸
基、Ｃ1- 4 アルコキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐の
Ｃ2-6 アルキレン基を表わし、Ｘ1 は−Ｏ−，−Ｓ−，
− Ｒ2 は前述の意味を表わす。）で示される二価基または
直接結合を表わし、ＴおよびＵはそれぞれ独立に水素原
子またはＣ1-4 アルキル基を表わし、ｑは０または１〜
３の整数を表わし、Ｑは置換されていてもよい５、６ま
たは７員の飽和または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ 、Ｘ1 、Ｔ、Ｕ、ｑおよびＱは前記の意味を表わす。）
で示される基を表わすか、またはＢと共にメチレンジオ
キシ基を表わし、Ｘ2 およびＸ3 は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、ニトロ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4アルキルオキシカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルチオ基、Ｃ1-4 アルキ
ルチオアルキル 、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-4 アルキル基または
フェニル基である。）を表わすか、またはＸ2 およびＸ
3 は双方一緒になって５または６員の、飽和または不飽
和の、炭素環または複素環を形成し、該環はさらに、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、ハロゲン原子お
よびニトロ基よりなる群より選ばれる１または２個の置
換基を有していてもよい。〕で示される複素環式化合
物、およびそれを用いることを特徴とする疎水性繊維材
料を染色または捺染する方法を提供する。
原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基またはＣ1-4 ア
ルコキシ基を表わし、Ｒ1 はメチレン基、または水酸
基、Ｃ1- 4 アルコキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボ
ニルオキシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐の
Ｃ2-6 アルキレン基を表わし、Ｘ1 は−Ｏ−，−Ｓ−，
− Ｒ2 は前述の意味を表わす。）で示される二価基または
直接結合を表わし、ＴおよびＵはそれぞれ独立に水素原
子またはＣ1-4 アルキル基を表わし、ｑは０または１〜
３の整数を表わし、Ｑは置換されていてもよい５、６ま
たは７員の飽和または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ 、Ｘ1 、Ｔ、Ｕ、ｑおよびＱは前記の意味を表わす。）
で示される基を表わすか、またはＢと共にメチレンジオ
キシ基を表わし、Ｘ2 およびＸ3 は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、ニトロ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4アルキルオキシカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルチオ基、Ｃ1-4 アルキ
ルチオアルキル 、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-4 アルキル基または
フェニル基である。）を表わすか、またはＸ2 およびＸ
3 は双方一緒になって５または６員の、飽和または不飽
和の、炭素環または複素環を形成し、該環はさらに、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、ハロゲン原子お
よびニトロ基よりなる群より選ばれる１または２個の置
換基を有していてもよい。〕で示される複素環式化合
物、およびそれを用いることを特徴とする疎水性繊維材
料を染色または捺染する方法を提供する。
【０００８】前記式（Ｉ）において、ＡおよびＢで表わ
されるアルキルおよびアルコキシ基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルおよび
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
sec −ブトキシなどがそれぞれ例示される。Ａとしては
水素原子、メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ
水素原子が好ましい。Ｂとしては、水素原子およびメト
キシ、ブトキシなどのアルコキシ基が好ましく、とりわ
け、水素原子が好ましい。
されるアルキルおよびアルコキシ基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルおよび
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
sec −ブトキシなどがそれぞれ例示される。Ａとしては
水素原子、メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ
水素原子が好ましい。Ｂとしては、水素原子およびメト
キシ、ブトキシなどのアルコキシ基が好ましく、とりわ
け、水素原子が好ましい。
【０００９】Ｙが表わされるアルキルおよびアルコキシ
基としてはＡおよびＢについての例示と同様のものが例
示される。Ｙとしては水素原子、ハロゲン原子、メチ
ル、メトキシ、ブトキシなどのアルコキシ、テトラヒド
ロフルフリルオキシ、２−ピロ 、Ｕ、ｑ、およびＱは前記の意味を有する。）で示され
る基、更にはＢと共に形成されるメチレンジオキシなど
が好ましく、とりわけ、水素原子が好ましい。前 き、Ｒ2 で表わされるアルキル基としては、メチル、エ
チル、ｎ−ブチルなどが例示される。Ｒ2 としては水素
原子またはメチル基が好ましい。
基としてはＡおよびＢについての例示と同様のものが例
示される。Ｙとしては水素原子、ハロゲン原子、メチ
ル、メトキシ、ブトキシなどのアルコキシ、テトラヒド
ロフルフリルオキシ、２−ピロ 、Ｕ、ｑ、およびＱは前記の意味を有する。）で示され
る基、更にはＢと共に形成されるメチレンジオキシなど
が好ましく、とりわけ、水素原子が好ましい。前 き、Ｒ2 で表わされるアルキル基としては、メチル、エ
チル、ｎ−ブチルなどが例示される。Ｒ2 としては水素
原子またはメチル基が好ましい。
【００１０】 より好ましくは−Ｏ−および直接結合である。
【００１１】ＴおよびＵで表わされるアルキル基は、Ａ
およびＢについての例示と同様のものが例示される。Ｔ
およびＵとしては水素原子が好ましい。
およびＢについての例示と同様のものが例示される。Ｔ
およびＵとしては水素原子が好ましい。
【００１２】ｑは、Ｘ1 が−Ｏ−を表わす場合には、１
〜３の整数が好ましく、特に好ましいのは１または２で
ある。Ｘ1 が直接結合を表わす場合には、ｑは０である
ことが好ましい。
〜３の整数が好ましく、特に好ましいのは１または２で
ある。Ｘ1 が直接結合を表わす場合には、ｑは０である
ことが好ましい。
【００１３】Ｘ2 およびＸ3 で表わされるアルキル基お
よびアルコキシ基としては、メチル、エチル、iso −プ
ロピル、ｎ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、sec −ブトキシなどが例示され、
ハロゲン原子としては塩素、臭素が例示される。
よびアルコキシ基としては、メチル、エチル、iso −プ
ロピル、ｎ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、sec −ブトキシなどが例示され、
ハロゲン原子としては塩素、臭素が例示される。
【００１４】Ｑで表わされる不飽和の複素環残基として
は、たとえば下記構造式
は、たとえば下記構造式
【００１５】
【化３】
【００１６】で示されるものが例示される。これらのう
ちフリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラニル、
チアゾリル、オキサゾリル、ピラジル、イミダゾリル、
チアジアゾリルおよびＳ−トリアジニルの各基が好まし
い。
ちフリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラニル、
チアゾリル、オキサゾリル、ピラジル、イミダゾリル、
チアジアゾリルおよびＳ−トリアジニルの各基が好まし
い。
【００１７】飽和の複素環残基としては、たとえば下記
構造式
構造式
【００１８】
【化４】
【００１９】で示されるものが例示される。これらのう
ちテトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラ
ヒドロピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニ
ル、モルホリニルおよびヘキサヒドロアゼピニルの各基
が好ましく、特にテトラヒドロフリル、テトラヒドロピ
ラニル、ピロリジル、ピペリジルおよびモルホリニルの
各基が好ましい。
ちテトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラ
ヒドロピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニ
ル、モルホリニルおよびヘキサヒドロアゼピニルの各基
が好ましく、特にテトラヒドロフリル、テトラヒドロピ
ラニル、ピロリジル、ピペリジルおよびモルホリニルの
各基が好ましい。
【００２０】また、Ｑで表わされる複素環残基は、ベン
ゼン環または複素環と融合していてもよく、たとえば下
記構造式
ゼン環または複素環と融合していてもよく、たとえば下
記構造式
【００２１】
【化５】
【００２２】で示されるものが例示される。これらのう
ちベンゼン環と融合した複素環残基が好ましく、特にベ
ンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンズオ
キサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリルの
各基が好ましい。
ちベンゼン環と融合した複素環残基が好ましく、特にベ
ンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンズオ
キサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリルの
各基が好ましい。
【００２３】これらの複素環残基は、フッ素、塩素、臭
素などのハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ1-4 アルキ
ルで置換されていてもよい１、２または３級アミノ基、
およびケト基から成る群から選ばれる１または２個の置
換基を有していてもよい。
素などのハロゲン原子、水酸基、Ｃ 1-4 アルキル基、Ｃ
1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル基、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ1-4 アルキ
ルで置換されていてもよい１、２または３級アミノ基、
およびケト基から成る群から選ばれる１または２個の置
換基を有していてもよい。
【００２４】複素環残基の置換基であるアルキル基、ア
ルコキシ基としては、前記のＡおよびＢについての例示
と同様のものが例示され、ケト基とは、たとえば下記構
造式
ルコキシ基としては、前記のＡおよびＢについての例示
と同様のものが例示され、ケト基とは、たとえば下記構
造式
【００２５】
【化６】
【００２６】で示されるように、環内の炭素原子と二重
結合した酸素原子で表わされる基を意味する。
結合した酸素原子で表わされる基を意味する。
【００２７】このような複素環残基のうち、無置換の、
またはメチル、アセチル、プロピオニル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニルまたはプロポキシカルボニ
ル置換の複素環残基が好ましく、とりわけ、無置換の、
またはメチルなどのＣ1-4 アルキル基置換の２−テトラ
ヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、ピ
ロリジルまたはモルホリノが好ましい。
またはメチル、アセチル、プロピオニル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニルまたはプロポキシカルボニ
ル置換の複素環残基が好ましく、とりわけ、無置換の、
またはメチルなどのＣ1-4 アルキル基置換の２−テトラ
ヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、ピ
ロリジルまたはモルホリノが好ましい。
【００２８】前記式（Ｉ）で示される複素環式化合物は
前述した公報に記載された種々の方法で製造することが
でき、たとえば、下式（II）
前述した公報に記載された種々の方法で製造することが
でき、たとえば、下式（II）
【００２９】
【化７】
【００３０】（式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｘ1 ，Ｔ，Ｕ，ｑおよ
びＱは前記の意味を有する。）で示されるマンデル酸化
合物と下式（III)
びＱは前記の意味を有する。）で示されるマンデル酸化
合物と下式（III)
【００３１】
【化８】
【００３２】（式中Ｘ2 ，Ｘ3 ，ＢおよびＹは前記の意
味を有する。）で示される化合物を５０℃〜２００℃の
温度で加熱し、次いで酸化剤を用いて酸化することによ
って製造することができる。
味を有する。）で示される化合物を５０℃〜２００℃の
温度で加熱し、次いで酸化剤を用いて酸化することによ
って製造することができる。
【００３３】また、上記式（II）で示される化合物はバ
イルシュタイン（Beilsteins Handbuch der Organische
n Chemie）１０巻のシステム番号１１０６／Ｈ４１０−
４１１に対応する本編ないし増補編に記載された種々の
方法と同様にして製造することができる。たとえば下式
（II）ａ
イルシュタイン（Beilsteins Handbuch der Organische
n Chemie）１０巻のシステム番号１１０６／Ｈ４１０−
４１１に対応する本編ないし増補編に記載された種々の
方法と同様にして製造することができる。たとえば下式
（II）ａ
【００３４】
【化９】
【００３５】（式中、Ａは前記の意味を表わし、Ｗは水
素原子またはＣ1-4 アルキル基を表わす。）で示される
４−ヒドロキシマンデル酸誘導体と、下式（II）ｂ
素原子またはＣ1-4 アルキル基を表わす。）で示される
４−ヒドロキシマンデル酸誘導体と、下式（II）ｂ
【００３６】
【化１０】
【００３７】（式中、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｔ、Ｕ、ｑ、および
Ｑは前記の意味を表わし、Ｌはハロゲン原子、アリール
スルホニルオキシ基などの脱離基を表わす。）で示され
るアルキル化剤とを、酸結合剤の存在下に反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下式
（II）ｃ
Ｑは前記の意味を表わし、Ｌはハロゲン原子、アリール
スルホニルオキシ基などの脱離基を表わす。）で示され
るアルキル化剤とを、酸結合剤の存在下に反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下式
（II）ｃ
【００３８】
【化１１】
【００３９】（式中、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｔ、Ｕ、ｑ、Ｑおよ
びＡは前記の意味を表わす。）で示されるベンズアルデ
ヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリウム及び青酸ソーダと反
応させて得られるマンデロニトリル誘導体を加水分解す
る方法、あるいは下式（II）ｄ
びＡは前記の意味を表わす。）で示されるベンズアルデ
ヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリウム及び青酸ソーダと反
応させて得られるマンデロニトリル誘導体を加水分解す
る方法、あるいは下式（II）ｄ
【００４０】
【化１２】
【００４１】（式中、Ｒ1 、Ｘ1 、Ｔ、Ｕ、ｑ、Ｑおよ
びＡは前記の意味を表わす。）で示されるフェニルグリ
オキシル酸誘導体の還元によっても製造することができ
る。
びＡは前記の意味を表わす。）で示されるフェニルグリ
オキシル酸誘導体の還元によっても製造することができ
る。
【００４２】前記式（III)で示される化合物は、たとえ
ばケミッシェ・ベリヒテ（Chemische Berichte）３０
巻、Ｐ124 （1897）に記載された方法と同様にして、下
式（III)ａ
ばケミッシェ・ベリヒテ（Chemische Berichte）３０
巻、Ｐ124 （1897）に記載された方法と同様にして、下
式（III)ａ
【００４３】
【化１３】
【００４４】（式中、ＢおよびＹは前記の意味を表わ
す。）で示されるマンデル酸誘導体とカテコールとを、
７３％硫酸などの酸性溶媒中で加熱することによって製
造することができる。なお、上式（III)ａで示される化
合物は、前記式（II）で示される化合物と同様にして製
造することができる。
す。）で示されるマンデル酸誘導体とカテコールとを、
７３％硫酸などの酸性溶媒中で加熱することによって製
造することができる。なお、上式（III)ａで示される化
合物は、前記式（II）で示される化合物と同様にして製
造することができる。
【００４５】本発明の前記式（Ｉ）で示される化合物
は、疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料の染色
または捺染に有用である。たとえば、本発明化合物を常
法により適当な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物や、リグニンスルホン酸
などと共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して染料分散
液を得ることができる。染料分散液は、そのままの液状
あるいは、スプレー乾燥等によって粉末状として用いる
ことができる。染色は、水性染浴中に疎水性繊維材料を
浸漬し、加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４
０℃で行なうことができる。また、ｏ−フェニルフェノ
ールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比
較的高温、たとえば水の沸騰状態で染色するか、または
染料分散液を布にパディングし、１５０〜２３０℃で３
０〜６０秒間の乾燥処理をするいわゆるサーモゾル染色
することも可能である。
は、疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料の染色
または捺染に有用である。たとえば、本発明化合物を常
法により適当な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物や、リグニンスルホン酸
などと共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して染料分散
液を得ることができる。染料分散液は、そのままの液状
あるいは、スプレー乾燥等によって粉末状として用いる
ことができる。染色は、水性染浴中に疎水性繊維材料を
浸漬し、加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４
０℃で行なうことができる。また、ｏ−フェニルフェノ
ールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比
較的高温、たとえば水の沸騰状態で染色するか、または
染料分散液を布にパディングし、１５０〜２３０℃で３
０〜６０秒間の乾燥処理をするいわゆるサーモゾル染色
することも可能である。
【００４６】一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパディングし、スチ
ーミングまたはサーモゾル処理をして染色を行うことが
できる。またトリクロロエチレンやパークロロエチレン
等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパディングし、スチ
ーミングまたはサーモゾル処理をして染色を行うことが
できる。またトリクロロエチレンやパークロロエチレン
等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。
【００４７】得られた染色物に、必要に応じて柔軟加
工、はっ水加工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生
加工等の種々の後加工を行なうことができ、後加工後に
おいても諸堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはな
いという特徴を有する。
工、はっ水加工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生
加工等の種々の後加工を行なうことができ、後加工後に
おいても諸堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはな
いという特徴を有する。
【００４８】前記式（Ｉ）で示される本発明の化合物を
用いて疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染
色あるいは捺染して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐
光堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優
れ、特にヒートセットあるいは後加工後においても洗濯
堅牢度が低下しないという特徴を有する。たとえば、ポ
リエステル繊維材料を濃色（ＪＩＳ２／１濃度）で染色
した後にヒートセットを行なった場合の洗濯堅牢度は前
記した家庭洗濯に対応した試験条件でも既存の染料に比
べ著しく優れている。
用いて疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染
色あるいは捺染して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐
光堅牢度、昇華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優
れ、特にヒートセットあるいは後加工後においても洗濯
堅牢度が低下しないという特徴を有する。たとえば、ポ
リエステル繊維材料を濃色（ＪＩＳ２／１濃度）で染色
した後にヒートセットを行なった場合の洗濯堅牢度は前
記した家庭洗濯に対応した試験条件でも既存の染料に比
べ著しく優れている。
【００４９】また本発明の化合物（Ｉ）は、染色性、た
とえば染着力、ｐＨ依存性及びビルドアップ性が優れる
ことから、濃色の染色物を容易に得ることができる。前
述したスポーツウエア等の衣料の場合、濃色染めが望ま
れること及び頻繁に洗濯が行なわれるため洗濯堅牢度が
優れることが不可欠であることから、前記式（Ｉ）で示
される本発明の化合物はこのような衣料の染色に、特に
卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用してもよ
く、染色性の向上、色調の改変など好結果を期待するこ
とができる。
とえば染着力、ｐＨ依存性及びビルドアップ性が優れる
ことから、濃色の染色物を容易に得ることができる。前
述したスポーツウエア等の衣料の場合、濃色染めが望ま
れること及び頻繁に洗濯が行なわれるため洗濯堅牢度が
優れることが不可欠であることから、前記式（Ｉ）で示
される本発明の化合物はこのような衣料の染色に、特に
卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用してもよ
く、染色性の向上、色調の改変など好結果を期待するこ
とができる。
【００５０】
【実施例】以下に本発明を実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。なお例中、部は重量部である。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。なお例中、部は重量部である。
【００５１】実施例１ ４−テトラヒドロフルフリルオキシマンデル酸2.６５部
と７−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３
−ジヒドロベンゾフラン2.２６部の混合部を、１８５〜
１９０℃で0.５時間加熱した後にニトロベンゼン２部を
添加し、さらに同温度で0.５時間加熱を継続させる。冷
却後エタノール５０部を加え、生成した結晶を濾別し、
水洗後乾燥して、下記式（１）
と７−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３
−ジヒドロベンゾフラン2.２６部の混合部を、１８５〜
１９０℃で0.５時間加熱した後にニトロベンゼン２部を
添加し、さらに同温度で0.５時間加熱を継続させる。冷
却後エタノール５０部を加え、生成した結晶を濾別し、
水洗後乾燥して、下記式（１）
【００５２】
【化１４】
【００５３】で示される化合物を得た。この化合物のジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）中でのλmax は、５１０
ｎｍであった。
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）中でのλmax は、５１０
ｎｍであった。
【００５４】実施例２ 前記式（１）で示される化合物1.０部をナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.０部とともに水性
媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得
られた粉末0.６部を含む染浴にテトロンジャージ〔ポリ
エステル布、帝人（株）製品〕１０部を浸し、加圧下１
３０〜１３５℃で６０分間染色を行なった。ついで染色
物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベ
タイン型両性界面活性剤３部と水3,000 部からなる処理
液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾
燥したところ、鮮明な赤色の染色物が得られ、その耐
光、昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。得ら
れた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加工を行
なった。パット槽にスミテックスソフテナーＬＫ−１
〔住友化学工業（株）製柔軟加工剤〕１０ｇ／Ｌおよび
スミスタットＦ−１〔住友化学工業（株）製帯電防止
剤〕５ｇ／Ｌからなる組成のパッド液を調製し、この液
に染色物を浸した後、重量増加率８０％まで均一に絞っ
た。再度染色物を液に浸し、同様に絞った後、８０℃で
２分間中間乾燥を行ない、ついで170 ℃で１分間ヒート
セットを行なった。こうして得られた後加工後の染色物
の洗濯堅牢度を測定したところ、極めて優れた結果が得
られた。
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.０部とともに水性
媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得
られた粉末0.６部を含む染浴にテトロンジャージ〔ポリ
エステル布、帝人（株）製品〕１０部を浸し、加圧下１
３０〜１３５℃で６０分間染色を行なった。ついで染色
物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベ
タイン型両性界面活性剤３部と水3,000 部からなる処理
液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾
燥したところ、鮮明な赤色の染色物が得られ、その耐
光、昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。得ら
れた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加工を行
なった。パット槽にスミテックスソフテナーＬＫ−１
〔住友化学工業（株）製柔軟加工剤〕１０ｇ／Ｌおよび
スミスタットＦ−１〔住友化学工業（株）製帯電防止
剤〕５ｇ／Ｌからなる組成のパッド液を調製し、この液
に染色物を浸した後、重量増加率８０％まで均一に絞っ
た。再度染色物を液に浸し、同様に絞った後、８０℃で
２分間中間乾燥を行ない、ついで170 ℃で１分間ヒート
セットを行なった。こうして得られた後加工後の染色物
の洗濯堅牢度を測定したところ、極めて優れた結果が得
られた。
【００５５】実施例３ 前記式（１）で示される化合物1.３部にリグニンスルホ
ン酸3.７部を加えて微粒化分散し、これに温湯３５部と
下記組成のハーフエマルジョン糊６０部とを混合して下
記捺染糊を調製した。 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 ──────────────────────────────────── 計 1,０００部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル〔ポリエステル
布、帝人（株）製〕に印捺し、乾燥後常圧の高温スチー
マーで１７０℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例２記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
ン酸3.７部を加えて微粒化分散し、これに温湯３５部と
下記組成のハーフエマルジョン糊６０部とを混合して下
記捺染糊を調製した。 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 ──────────────────────────────────── 計 1,０００部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル〔ポリエステル
布、帝人（株）製〕に印捺し、乾燥後常圧の高温スチー
マーで１７０℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例２記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
【００５６】実施例４ 実施例１の４−テトラヒドロフルフリルオキシマンデル
酸の代わりに、４−（テトラヒドロピラン−２−イルメ
トキシ）マンデル酸を用い、実施例１と同様の操作を行
って、下記式（２）で示される化合物を得た。
酸の代わりに、４−（テトラヒドロピラン−２−イルメ
トキシ）マンデル酸を用い、実施例１と同様の操作を行
って、下記式（２）で示される化合物を得た。
【００５７】
【化１５】
【００５８】この化合物を用いて実施例２と同様にして
得られた染色物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示
し、特に洗濯堅牢度が著しく優れていた。
得られた染色物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示
し、特に洗濯堅牢度が著しく優れていた。
【００５９】実施例５〜３８ 実施例１の方法に従って、下表に示した化合物を合成
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これら染
色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたものであった。
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これら染
色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたものであった。
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表２】
【００６２】
【表３】
【００６３】
【表４】
【００６４】
【表５】
【００６５】
【表６】
【００６６】実施例３９〜６９ 実施例１の方法に従って、下表に示した化合物を合成
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これらの
染色物の洗濯堅牢度はいずれも良好であった。
し、これを用いてポリエステル布を染色した。これらの
染色物の洗濯堅牢度はいずれも良好であった。
【００６７】
【表７】
【００６８】
【表８】
【００６９】
【表９】
【００７０】
【表１０】
【００７１】
【表１１】
【００７２】
【表１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｊ 8619−4Ｈ Ｎ 8619−4Ｈ Ｄ０６Ｐ 1/16 Ｚ 7306−4Ｈ 3/54 Ｚ 7306−4Ｈ (72)発明者 町口 和宏 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 栢根 豊 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (13)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1-4 アルキル基またはＣ1-4 アルコキシ基を
表わし、Ｒ1 はメチレン基、または水酸基、Ｃ1- 4 アル
コキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ基で
置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレ
ン基を表わし、Ｘ1 は−Ｏ−，−Ｓ−，− Ｒ2 は前述の意味を表わす。）で示される二価基または
直接結合を表わし、ＴおよびＵはそれぞれ独立に水素原
子またはＣ1-4 アルキル基を表わし、ｑは０または１〜
３の整数を表わし、Ｑは置換されていてもよい５、６ま
たは７員の飽和または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ 、Ｘ1 、Ｔ、Ｕ、ｑおよびＱは前記の意味を表わす。）
で示される基を表わすか、またはＢと共にメチレンジオ
キシ基を表わし、Ｘ2 およびＸ3 は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、ニトロ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4アルキルオキシカルボニルＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルキルチオ基、Ｃ1-4 アルキ
ルチオアルキル 〔式中、Ｌ1 およびＬ2 は、それぞれ独立に、水素原
子、Ｃ1-4 アルキル基またはフェニル基を表わす。〕を
表わすか、またはＸ2 およびＸ3 は双方一緒になって５
または６員の、飽和または不飽和の、炭素環または複素
環を形成し、該環はさらに、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、ハロゲン原子およびニトロ基よりなる群
より選ばれる１または２個の置換基を有していてもよ
い。〕で示される複素環式化合物。 - 【請求項２】Ｑがハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル
基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ1-4
アルキルで置換されていてもよい１、２または３級アミ
ノ基、およびケト基から成る群から選ばれる１または２
個の置換基を有していてもよい５、６または７員の不飽
和の複素環残基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】不飽和の複素環残基がフリル、チエニル、
ピロリル、ピリジル、ピラニル、チアゾリル、オキサゾ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ｓ
−トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イ
ンドリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリルま
たはベンゾチアゾリルである請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｑがハロゲン原子、水酸基、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキルカルボニル
基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ基、Ｃ1-4
アルキルで置換されていてもよい１、２または３級アミ
ノ基、およびケト基から成る群から選ばれる１または２
個の置換基を有していてもよい５、６または７員の飽和
の複素環残基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】飽和の複素環残基がテトラヒドロフリル、
テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ピロリ
ジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、ヘキ
サヒドロアゼピニルである請求項４に記載の化合物。 - 【請求項６】ｑが０である請求項１、４または５のいず
れかに記載の化合物。 - 【請求項７】Ａ、ＢおよびＹが水素原子である請求項６
に記載の化合物。 - 【請求項８】Ｒ1 がメチレン基または直鎖のＣ2-4 アル
キレン基である請求項７に記載の化合物。 - 【請求項９】ＱがＣ1-4 アルキルで置換されていてもよ
い２−テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピ
ペリジル、ピロリジルまたはモルホリニルである請求項
８に記載の化合物。 - 【請求項１０】ｑが０である請求項２または３に記載の
化合物。 - 【請求項１１】Ａ、ＢおよびＹが水素原子である請求項
１０に記載の化合物。 - 【請求項１２】Ｒ1 がメチレン基または直鎖のＣ2-4 ア
ルキレン基である請求項１１に記載の化合物。 - 【請求項１３】請求項１〜１２のいずれかに記載の化合
物を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色または捺
染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3256521A JPH0543810A (ja) | 1990-10-12 | 1991-10-03 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27445490 | 1990-10-12 | ||
| JP2-274454 | 1990-10-12 | ||
| JP3256521A JPH0543810A (ja) | 1990-10-12 | 1991-10-03 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543810A true JPH0543810A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=26542765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3256521A Pending JPH0543810A (ja) | 1990-10-12 | 1991-10-03 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543810A (ja) |
-
1991
- 1991-10-03 JP JP3256521A patent/JPH0543810A/ja active Pending
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