JP2785372B2 - 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents

複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法

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JP2785372B2 JP1224267A JP22426789A JP2785372B2 JP 2785372 B2 JP2785372 B2 JP 2785372B2 JP 1224267 A JP1224267 A JP 1224267A JP 22426789 A JP22426789 A JP 22426789A JP 2785372 B2 JP2785372 B2 JP 2785372B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は新規な複素環式化合物、およびそれを用いて
疎水性繊維材料を染色または捺染する方法に関する。更
に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン化合物およびそ
れを用いて疎水性繊維材料、特にポリエステルまたはそ
れを含む繊維材料を赤色系の色相に染色または捺染する
方法に関する。
(公知技術) 疎水性繊維の染色または捺染に用いられるベンゾジフ
ラノン化合物としては、例えば、特開昭60−152567号公
報、同52−109526号公報、同56−122869号公報などに種
々のものが記載されている。
(発明が解決しようとする課題) 近年、消費者の衣料品に対する高級化指向に伴い、染
色性が優れかつ堅牢度の良好な分散染料の需要が強い。
この様な背景のもと、分散染料で染色された疎水性繊維
中心の素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟
加工、帯電防止、風合い向上など種々の後加工が行なわ
れるようになったが、これらの後加工は高温化で行なわ
れるため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅
牢度が低下する問題があった。
洗濯堅牢度の良好な赤色系染料を開発する意図で、ア
ゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されているが、
これらのほとんどは、前記した後加工を行なった後の洗
濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消する
には至っていない。
また、ベンゾジフラノン化合物も数多く提案されてい
るが、前述の各公報に具体的に開示されているいずれの
化合物も染色性および堅牢度を同時に満足し得るもので
はなく、その改良が望まれている。
本発明者らは、疎水性繊維、特にポリエステル繊維を
優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水な
どの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を
提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、本発
明を完成するに至った。
(課題を解決するための手段) 本発明は、下記式(I) 〔式中、A,Bは独立に水素原子、C1〜4アルキル基、
1〜4アルコキシ基を表わし、Yは水素原子、C
1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシ基または−O−
R2−X−R1で示される基を表わすかまたはBと共にメチ
レンジオキシ基を形成する。R1はC1〜4アルキル基、
フェニル基、またはC3またはC4アルケニル基を表わし、
R2はメチル基、メトキシメチル基またはエトキシメチル
基で置換されているエチレン基、ヒドロキシ基、C
1〜4アルキルカルボニルオキシ基またはメチル基で置
換されていてもよいプロピレン基またはヒドロキシ基、
1〜4アルキルカルボニルオキシ基またはC1〜4
ルコキシ基で置換されていてもよいC4〜8アルキレン
基を表わし、Xは−O−、−S−、−SO−、−SO2−ま
たは (R3は水素原子またはC1〜4アルキル基を表わす。)
を表わす。ただし、Xが−O−または−S−であり、Y
がBと共にメチレンジオキシ基を形成しない場合であっ
てR2が無置換のプロピレン基を表すとき、R1はC1-4アル
キル基を表す。〕 で示される複素環式化合物、およびそれを用いることを
特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
前記式(I)において、AおよびBで表わされるアル
キルおよびアルコキシ基としてはメチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピル、n−プチルおよびメトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブト
キシなどがそれぞれ例示される。Aとしては水素原子、
メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ水素原子が
好ましい。Bとしては、水素原子およびメトキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基が好ましく、とりわけ、水素原
子が好ましい。
Yで表わされるアルキルおよびアルコキシ基としては
AおよびBについての例示と同様のものが例示される。
Yとしては水素原子、メチル、メトキシ、ブトキシなど
のアルコキシ、−O−R2−X−R1で示されるC1〜4
ルコキシC2〜3アルコキシ、たとえば、メトキシプロ
ポキシ、更にはBと共に形成されたメチレンジオキシな
どが好ましく、とりわけ、水素原子が好ましい。
前記式(I)におけるR1およびR2について、次の態様
が好ましい。
(イ)R2がメチル基、メトキシメチル基またはエトキシ
メチル基で置換されているエチレン基であり、R1がC
1〜4アルキル基、とりわけメチル基またはエチル基で
ある。
(ロ)R2が無置換のプロピレン基であり、R1がメチル
基、エチル基、n−プロピル基などのC1〜3アルキル
基、とりわけエチル基である。
(ハ)R2がヒドロキシ基またはメチル基で置換されてい
るプロピレン基であり、R1がメチル基、エチル基、n−
プロピル基などのC1〜3アルキル基またはアリル基な
どのC3またはC4アルケニル基である。
(ニ)R2が水酸基、C1〜4アルキルカルボニルオキシ
基もしくはC1〜4アルコキシ基で置換されていてもよ
い直鎖のC4〜8アルキレン基であり、R1がメチル基、
エチル基、n−プロピル基などのC1〜3アルキル基が
好ましい。
これらの好ましい態様の中では(イ)および(ロ)が
更に好ましい様態である。
本発明において、Xは、特に−O−が好ましい。
前記式(I)で示される複素環式化合物は前述した各
公報に記載された種々の方法で製造することができ、た
とえば、下式(II) (式中、A,X,R1およびR2は前記の意味を有する。)で示
されるマンデル酸化合物と下式(III) (式中BおよびYは前記の意味を有する。)で示される
化合物を溶媒中50℃〜150℃の温度で加熱し、次いで酸
化剤を用いて酸化することによって製造することができ
る。酸化剤としてはクロラニル、過硫酸塩、過酸化水素
などが好適に用いられる。
また、上記式(II)で示される化合物はバイルシュタ
イン(Beiisteins Handbuch der Organischen Chemie)
10巻のシステム番号1106/H410−411に対応する本編ない
し増補編に記載された種々の方法と同様にして製造する
ことができる。たとえば下記式(II)a (式中、Aは前記の意味を表わし、Qは水素原子または
1〜4アルキル基を表わす。) で示される4−ヒドロキシマンデル酸誘導体と、下記式
(II)b R1−X−R2−L (II)b (式中、R1,R2およびXは前記の意味を表わし、Lはハ
ロゲン原子、アリールスルホニルオキシ着などの脱離基
を表わす。) で示されるアルキル化剤と酸結合剤の存在下反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下記式
(III)c (式中、R1,R2,XおよびAは前記の意味を表わす。) で示されるベンズアルデヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリ
ウム及び青酸ソーダと反応させて得られるマンデロニト
リル誘導体を加水分解する方法、あるいは下記式(II
I)d (式中、R1,R2,XおよびAは前記の意味を表わす。) で示されるフェニルグリオキシル酸誘導体の還元によっ
ても製造することがてきる。
前記式(III)で示される化合物は、たとえばケミッ
シエ・ベリヒテ(Chemische Berichte)80巻、P124(18
97)に記載された方法と同様にして、下記式(III)a (式中、AおよびYは前記の意味を表わす。) で示されるマンデル酸誘導体とハイドロキノンを、78%
硫酸などの酸性溶媒中加熱することによって製造するこ
とができる。なお、上記式(III)aで示される化合物
は、前記式(II)で示される化合物と同様にして製造す
ることができる。
本発明の前記式(I)で示される化合物は、疎水性繊
維材料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に
有用である。たとえば、本発明化合物を常法により適当
な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸とホルムアル
デヒドの縮合物やリダニンスルホン酸などと共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得ることがで
きる。染料分散液は、そのままの液状あるいはスプレー
乾燥等によって粉末状として用いることができる。染色
は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加圧下105
℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうことができる。
また、o−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等
のキャリヤーの存在下で比較的高温、たとえば水の沸騰
状態で染色するか、がたは染料分散液を布にパディング
し、150〜230℃で30〜60秒間の乾熱処理をするいわゆる
サーモゾル染色することも可能である。
一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に
練り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングま
たはサーモゾル処理をして染色を行うことができる。ま
たトリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶
剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
得られた染色物に、必要に応じて柔軟加工、はっ水加
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
前記(I)で示される本発明の化合物を用いて疎水性
繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるいは捺
染して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐光堅牢度、昇
華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒート
セットあるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下し
ないという特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維
材料を濃度(JIS2/1濃度)で染色した後にヒートセット
を行なった場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応
した試験条件でも既存の染料に比べ著しく優れている。
また本発明の化合物(I)は、染色性、特に染着力と
ビルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易
に得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣類
の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行な
われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であること
から、本発明の化合物(I)はこのような衣料の染色
に、特に卓越した性能を発揮する、また他の染料と併用
してもよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期
待することができる。
以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
実施例1 実施例1の4−(2−n−ブトキシエトキシ)マンデ
ル酸2.82部の代りに、4−(3−エトキシプロポキシ)
マンデル酸2.67部を使用し、実施例1と同様の操作を行
って、下記式(2) で示される化合物を得た この化合物1.0部をナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドの縮合物3.0部とともに水性媒体中で微粒化分
解した。この染料分散液を乾燥して得られた粉末0.6部
を含む染浴にテトロンジャージ(ポリエステル布、帝人
(株)製品)10部を浸し、加圧下130〜135℃で60分間染
色を行った。次いで染色物をカセイソーダ3部、ハイド
ロサルファイト3部、ベタイン型両性界面活性剤3部と
水3000部からなる処理液で、85℃で10分間還元洗浄処理
を行い、水洗、乾燥したところ、鮮明な赤色の染色物が
得られ、その耐光、昇華および湿潤堅牢後は優れたもの
であった。
得られた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加
工を行った。
パット槽に、スミテックスソフテナーLK−1(住友化
学工業(株)製柔軟加工剤)10g/およびスミスタット
F−1(住友化学工業(株)製帯電防止剤)5g/なる
組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、
重量増加率80%まで均一に絞った。再度染色物を液に浸
し、同様に絞った後、80℃で2分間中間乾燥を行い、次
いで170℃で1分間ヒートセットを行った。
こうして得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度を測
定したところ、極めて優れた結果が得られた。
実施例2〜26 実施例1の方法に従って、下記第1表に示した化合物
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
これら染色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたもので
あった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 服部 秀雄 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 山本 陽介 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 池応 真英 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平1−258677(JP,A) 特開 平2−151663(JP,A) 特開 昭61−127766(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09B 57/00 CA(STN)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記式(I) 〔式中、A、Bは独立に水素原子、C1-4アルキル基、C
    1-4アルコキシ基を表わし、Yは水素原子、C1-4アルキ
    ル基、C1-4アルコキシ基または−O−R2−X−R1で示さ
    れる基を表わすか、またはBと共にメチレンジオキシ基
    を形成する。R1はC1-4アルキル基、フェニル基、または
    C3またはC4アルケニル基を表わし、R2はメチル基、メト
    キシメチル基またはエトキシメチル基で置換されている
    エチレン基、 ヒドロキシ基、C1-4アルキルカルボニルオキシ基または
    メチル基で置換されていてもよいプロピレン基、 またはヒドロキシ基、C1-4アルキルカルボニルオキシ基
    またはC1-4アルコキシ基で置換されていてもよいC4-8
    ルキレン基を表わし、 Xは−O−、−S−、−SO−、−SO2−または−N
    (R3)− (R3は水素原子またはC1-4アルキル基を表わす。) を表わす。ただし、Xが−O−または−S−であり、Y
    がBと共にメチレンジオキシ基を形成しない場合であっ
    てR2が無置換のプロピレン基を表わすとき、R1はC1-4
    ルキル基を表わす。〕 で示される複素環式化合物。
  2. 【請求項2】A、BおよびYが共に水素原子である請求
    項1に記載の化合物。
  3. 【請求項3】Xが−O−である請求項1または2に記載
    の化合物。
  4. 【請求項4】R2がC4-8アルキレン基である請求項1〜3
    のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項5】R2がメチル基、メトキシメチル基またはエ
    トキシメチル基で置換されているエチレン基である請求
    項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項6】R2がヒドロキシ基またはメチル基で置換さ
    れているプロピレン基である請求項1〜3のいずれかに
    記載の化合物。
  7. 【請求項7】R2が無置換のプロピレン基であり、R1がC
    1-4アルキル基である請求項1〜3のいずれかに記載の
    化合物。
  8. 【請求項8】R1がメチル基、エチル基またはn−プロピ
    ル基である請求項7に記載の化合物。
  9. 【請求項9】請求項1〜8のいずれかに記載の化合物を
    用いることを特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺
    染する方法。
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TW200514826A (en) * 2003-09-19 2005-05-01 Kyung In Synthetic Corp Alpha-hydroxy-benzeneacetic acid derivatives, and compounds having two 5-membered lactone rings fused to central cyclohexa-1, 4-diene nucleus using the same, and uses of the compounds

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