JP2900509B2 - 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法Info
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- JP2900509B2 JP2900509B2 JP2112430A JP11243090A JP2900509B2 JP 2900509 B2 JP2900509 B2 JP 2900509B2 JP 2112430 A JP2112430 A JP 2112430A JP 11243090 A JP11243090 A JP 11243090A JP 2900509 B2 JP2900509 B2 JP 2900509B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な複素環式化合物、およびそれを用いて
疎水性繊維材料を染色または捺染する方法に関する。更
に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン化合物およびそ
れを用いて疎水性繊維材料、特にポリエステルまたはそ
れを含む繊維材料を赤色系の色相に染色または捺染する
方法に関する。
疎水性繊維材料を染色または捺染する方法に関する。更
に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン化合物およびそ
れを用いて疎水性繊維材料、特にポリエステルまたはそ
れを含む繊維材料を赤色系の色相に染色または捺染する
方法に関する。
（公知技術） 疎水性繊維の染色または捺染に用いられるベンゾジフ
ラノン化合物としては、例えば、特開昭60−152567号公
報、同52−109526号公報、同56−122869号公報などに種
々のものが記載されている。
ラノン化合物としては、例えば、特開昭60−152567号公
報、同52−109526号公報、同56−122869号公報などに種
々のものが記載されている。
（発明が解決しようとする課題） 近年、消費者の衣料品に対する高級化指向に伴い、染
色性が優れかつ堅牢度の良好な分散染料の需要が強い。
この様な背景のもと、分散染料で染色された疎水性繊維
中心の素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟
下降、帯電加工、風合い向上など種々の後加工が行なわ
れるようになったが、これらの後加工は高温化で行なわ
れるため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅
牢度が低下する問題があった。
色性が優れかつ堅牢度の良好な分散染料の需要が強い。
この様な背景のもと、分散染料で染色された疎水性繊維
中心の素材においては、高付加価値化をはかるため柔軟
下降、帯電加工、風合い向上など種々の後加工が行なわ
れるようになったが、これらの後加工は高温化で行なわ
れるため、染料がブリードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅
牢度が低下する問題があった。
洗濯堅牢度の良好な赤色系染色を開発する意図で、ア
ゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されているが、
これらのほとんどは、前記した後加工を行なった後の洗
濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消する
には至っていない。
ゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されているが、
これらのほとんどは、前記した後加工を行なった後の洗
濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消する
には至っていない。
また、ベンゾジフラノン化合物も数多く提案されてい
るが、前述の各公報に具体的に開示されているいずれの
化合物も染色性および堅牢度を同時に満足し得るもので
はなく、その改良が望まれている。
るが、前述の各公報に具体的に開示されているいずれの
化合物も染色性および堅牢度を同時に満足し得るもので
はなく、その改良が望まれている。
本発明者らは、疎水性繊維、特にポリエステル繊維を
優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水な
どの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を
提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、本発
明を完成するに至った。
優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水な
どの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を
提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、本発
明を完成するに至った。
（課題を解決するための手段） 本発明は、下記式（Ｉ） 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１〜４アルキル基またはC1-4アルコキシ基を
表わし、R1はメチレン基、または水酸基、C1-4アルコキ
シ基もしくはC1-4アルキルカルボニルオキシ基で置換さ
れていてもよい直鎖または分岐のC2-6アルキレン基を表
わし、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO2−， （式中、R2は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わ
す。） （R2は前述の意味を表わす。）で示される二価基または
直接結合を表わし、ＴおよびＵはそれぞれ独立に水素原
子またはＣ１〜４アルキル基を表わし、ｌは０または１
〜８の整数を表わし、Ｑは置換されていてもよい５、６
または７員の飽和または不飽和の複素環残基を表わし、
Ｙは水素原子、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基また
は （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を表
わす。）で示される基を表わすか、またはＢと共にメチ
レンジオキシ基を表わす。〕 で示される複素環式化合物、およびそれを用いることを
特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
ン原子、Ｃ１〜４アルキル基またはC1-4アルコキシ基を
表わし、R1はメチレン基、または水酸基、C1-4アルコキ
シ基もしくはC1-4アルキルカルボニルオキシ基で置換さ
れていてもよい直鎖または分岐のC2-6アルキレン基を表
わし、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，−SO2−， （式中、R2は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わ
す。） （R2は前述の意味を表わす。）で示される二価基または
直接結合を表わし、ＴおよびＵはそれぞれ独立に水素原
子またはＣ１〜４アルキル基を表わし、ｌは０または１
〜８の整数を表わし、Ｑは置換されていてもよい５、６
または７員の飽和または不飽和の複素環残基を表わし、
Ｙは水素原子、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基また
は （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を表
わす。）で示される基を表わすか、またはＢと共にメチ
レンジオキシ基を表わす。〕 で示される複素環式化合物、およびそれを用いることを
特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
前記式（Ｉ）において、ＡおよびＢで表わされるアル
キルおよびアルコキシ基としてはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルおよびメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブト
キシなどがそれぞれ例示される。Ａとしては水素原子、
メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ水素原子が
好ましい。Ｂとしては、水素原子およびメトキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基が好ましく、とりわけ、水素原
子が好ましい。
キルおよびアルコキシ基としてはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチルおよびメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブト
キシなどがそれぞれ例示される。Ａとしては水素原子、
メチル、メトキシなどが好ましく、とりわけ水素原子が
好ましい。Ｂとしては、水素原子およびメトキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基が好ましく、とりわけ、水素原
子が好ましい。
Ｙで表わされるアルキルおよびアルコキシ基としては
ＡおよびＢについての例示と同様のものが例示される。
Ｙとしては水素原子、メチル、メトキシ、ブトキシなど
のアルコキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、２−ピ
ロリジノエトキシなどの （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を有
する。）で示される基、更にはＢと共に形成されるメチ
レンジオキシなどが好ましく、とりわけ、水素原子が好
ましい。
ＡおよびＢについての例示と同様のものが例示される。
Ｙとしては水素原子、メチル、メトキシ、ブトキシなど
のアルコキシ、テトラヒドロフルフリルオキシ、２−ピ
ロリジノエトキシなどの （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を有
する。）で示される基、更にはＢと共に形成されるメチ
レンジオキシなどが好ましく、とりわけ、水素原子が好
ましい。
前記式（Ｉ）において、Ｘが または を表わすとき、R2で表わされるアルキル基としては、メ
チル、エチル、ｎ−ブチルなどが例示される。R2として
は水素原子またはメチル基が好ましい。
チル、エチル、ｎ−ブチルなどが例示される。R2として
は水素原子またはメチル基が好ましい。
Ｘとしては、 および直接結合が好ましく、より好ましくは−Ｏ−およ
び直接結合である。
び直接結合である。
ＴおよびＵで表わされるアルキル基は、ＡおよびＢに
ついての例示と同様のものが例示される。ＴおよびＵと
しては水素原子が好ましい。
ついての例示と同様のものが例示される。ＴおよびＵと
しては水素原子が好ましい。
ｌは、Ｘが−Ｏ−を表わす場合には、１〜３の整数が
好ましく、特に好ましいのは１または２である。Ｘが直
接結合を表わす場合には、ｌは０であることが好まし
い。
好ましく、特に好ましいのは１または２である。Ｘが直
接結合を表わす場合には、ｌは０であることが好まし
い。
Ｑで表わされる不飽和の複素環残基としては、たとえ
ば下記構造式 で示されるものが例示される。これらのうちフリル、チ
エニル、ピロリル、ピリジル、ピラニル、チアゾリル、
オキサゾリル、ピラジル、イミダゾリル、チオジアゾリ
ルおよびＳ−トリアジニルの各基が好ましい。
ば下記構造式 で示されるものが例示される。これらのうちフリル、チ
エニル、ピロリル、ピリジル、ピラニル、チアゾリル、
オキサゾリル、ピラジル、イミダゾリル、チオジアゾリ
ルおよびＳ−トリアジニルの各基が好ましい。
飽和の複素環残基としては、たとえば下記構造式 で示されるものが例示される。これらのうちテトラヒド
ロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニ
ル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリ
ニルおよびヘキサヒドロアゼピニルの各基が好ましく、
特にテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロ
リジル、ピペリジルおよびモルホリニルの各基が好まし
い。
ロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニ
ル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリ
ニルおよびヘキサヒドロアゼピニルの各基が好ましく、
特にテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピロ
リジル、ピペリジルおよびモルホリニルの各基が好まし
い。
また、Ｑで表わされる複素環残基は、ベンゼン環また
は複素環と融合していてもよく、たとえば下記構造式 で示されるものが例示される。これらのうちベンゼン環
と融合した複素環残基が好まく、特にベンゾフラニル、
ベンゾチエニル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ベ
ンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリルの各基が好まし
い。
は複素環と融合していてもよく、たとえば下記構造式 で示されるものが例示される。これらのうちベンゼン環
と融合した複素環残基が好まく、特にベンゾフラニル、
ベンゾチエニル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ベ
ンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリルの各基が好まし
い。
これらの複素環残基は、フッ素、塩素、臭素などのハ
ロゲン原子、水酸基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ
基、C1-4アルキルカルボニル基、C1-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、C1-4アルキル基で置換されていても
よい１、２または３級アミノ問またはケト基から成る群
から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよ
い。
ロゲン原子、水酸基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ
基、C1-4アルキルカルボニル基、C1-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、C1-4アルキル基で置換されていても
よい１、２または３級アミノ問またはケト基から成る群
から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよ
い。
複素環残基の置換基であるアルキル基、アルコキシ基
としては、前記のＡおよびＢについての例示と同様のも
のが例示され、ケト基とは、たとえば下記構造式 で示されるように、環内の炭素原子と二重結合した酸素
原子で表わされる基を意味する。
としては、前記のＡおよびＢについての例示と同様のも
のが例示され、ケト基とは、たとえば下記構造式 で示されるように、環内の炭素原子と二重結合した酸素
原子で表わされる基を意味する。
このような複素環残基のうち、無置換の、またはメチ
ル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもし
くはエトキシまたはプロポキシカルボニル置換の複素環
残基が好ましく、とりわけ、無置換の、またはメチルな
どのC1-4アルキル基置換の２−テトラヒドロフリル、テ
トラヒドロピラニル、ピペリジル、ピロリジルまたはモ
ルホリノが好ましい。
ル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもし
くはエトキシまたはプロポキシカルボニル置換の複素環
残基が好ましく、とりわけ、無置換の、またはメチルな
どのC1-4アルキル基置換の２−テトラヒドロフリル、テ
トラヒドロピラニル、ピペリジル、ピロリジルまたはモ
ルホリノが好ましい。
前記式（Ｉ）で示される複素環式化合物は前述した各
公報に記載された種々の方法で製造することができ、た
とえば、下式（II） （式中、A,R1,X,T,U,lおよびＱは前記の意味を有す
る。）で示されるマンデル酸化合物と下式（III） （式中ＢおよびＹは前記の意味を有する。）で示される
化合物を溶媒中50℃〜150℃の温度で加熱し、次いで酸
化剤を用いて酸化することによって製造することができ
る。
公報に記載された種々の方法で製造することができ、た
とえば、下式（II） （式中、A,R1,X,T,U,lおよびＱは前記の意味を有す
る。）で示されるマンデル酸化合物と下式（III） （式中ＢおよびＹは前記の意味を有する。）で示される
化合物を溶媒中50℃〜150℃の温度で加熱し、次いで酸
化剤を用いて酸化することによって製造することができ
る。
また、上記式（II）で示される化合物はバイルシュタ
イン（Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie）
10巻のシステム番号1106/H410−411に対応する本編ない
し増補編に記載された種々の方法と同様にして製造する
ことができる。たとえば下記式（II）ａ （式中、Ａは前記の意味を表わし、Ｗは水素原子または
C1-4アルキル基を表わす。） で示される４−ヒドロキシマンデル酸誘導体と、下記式
（II）ｂ （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を表
わし、Ｌはハロゲン原子、アリールスルホニルオキシ基
などの脱離基を表わす。） で示されるアルキル化剤と酸結合剤の存在下反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下記式
（II）ｃ （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌ、ＱおよびＡは前記の意味
を表わす。） で示されるベンズアルデヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリ
ウム及び青酸ソーダと反応させて得られるマンデロニト
リル誘導体を加水分解する方法、あるいは下記式（II）
ｄ （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌ、ＱおよびＡは前記の意味
を表わす。） で示されるフェニルグリオキシル酸誘導体の還元によっ
ても製造することができる。
イン（Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie）
10巻のシステム番号1106/H410−411に対応する本編ない
し増補編に記載された種々の方法と同様にして製造する
ことができる。たとえば下記式（II）ａ （式中、Ａは前記の意味を表わし、Ｗは水素原子または
C1-4アルキル基を表わす。） で示される４−ヒドロキシマンデル酸誘導体と、下記式
（II）ｂ （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を表
わし、Ｌはハロゲン原子、アリールスルホニルオキシ基
などの脱離基を表わす。） で示されるアルキル化剤と酸結合剤の存在下反応させた
後、エステル結合を加水分解して得られる。また下記式
（II）ｃ （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌ、ＱおよびＡは前記の意味
を表わす。） で示されるベンズアルデヒド誘導体を亜硫酸水素ナトリ
ウム及び青酸ソーダと反応させて得られるマンデロニト
リル誘導体を加水分解する方法、あるいは下記式（II）
ｄ （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌ、ＱおよびＡは前記の意味
を表わす。） で示されるフェニルグリオキシル酸誘導体の還元によっ
ても製造することができる。
前記式（III）で示される化合物は、たとえばケミッ
シュ・ベリヒテ（Chemische Berichte）30巻、p124（18
97）に記載された方法と同様にして、下記式（III）ａ （式中、ＢおよびＹは前記の意味を表わす。） で示されるマンデル酸誘導体とハイドロキノンを、78％
硫酸などの酸性溶媒中加熱することによって製造するこ
とができる。なお、上記式（III）ａで示される化合物
は、前記式（II）で示される化合物と同様にして製造す
ることができる。
シュ・ベリヒテ（Chemische Berichte）30巻、p124（18
97）に記載された方法と同様にして、下記式（III）ａ （式中、ＢおよびＹは前記の意味を表わす。） で示されるマンデル酸誘導体とハイドロキノンを、78％
硫酸などの酸性溶媒中加熱することによって製造するこ
とができる。なお、上記式（III）ａで示される化合物
は、前記式（II）で示される化合物と同様にして製造す
ることができる。
本発明の前記式（Ｉ）で示される化合物は、疎水性繊
維材料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に
有用である。たとえば、本発明化合物を常法により適当
な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸とホルムアル
デヒドの縮合物やリグニンスルホン酸などと共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得ることがで
きる。染料分散液は、そのままの液状あるいはスプレー
乾燥等によって粉末状として用いることができる。染色
は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加圧下105
℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうことができる。
また、ｏ−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等
のキャリヤーの存在下で比較的高温、たとえば水の沸騰
状態で染色するか、または染色分散液を布にパディング
し、150〜230℃で30〜60秒間の乾燥処理をするいわゆる
サーモゾル染色することも可能である。
維材料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に
有用である。たとえば、本発明化合物を常法により適当
な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸とホルムアル
デヒドの縮合物やリグニンスルホン酸などと共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得ることがで
きる。染料分散液は、そのままの液状あるいはスプレー
乾燥等によって粉末状として用いることができる。染色
は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、加圧下105
℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうことができる。
また、ｏ−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等
のキャリヤーの存在下で比較的高温、たとえば水の沸騰
状態で染色するか、または染色分散液を布にパディング
し、150〜230℃で30〜60秒間の乾燥処理をするいわゆる
サーモゾル染色することも可能である。
一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に
練り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングま
たはサーモゾル処理をして染色を行うことができる。ま
たトリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶
剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
練り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングま
たはサーモゾル処理をして染色を行うことができる。ま
たトリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶
剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
得られた染色物に、必要に応じて柔軟加工、はっ水加
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
前記（Ｉ）で示される本発明の化合物を用いて疎水性
繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるいは捺
染して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐光堅牢度、昇
華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒート
セットあるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下し
ないという特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維
愛量を濃色（JIS2/1濃度）で染色した後にヒートセット
を行なった場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応
した試験条件でも既存の染料に比べ著しく優れている。
繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるいは捺
染して得られる鮮明な赤色の染色物は、耐光堅牢度、昇
華堅牢度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒート
セットあるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下し
ないという特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維
愛量を濃色（JIS2/1濃度）で染色した後にヒートセット
を行なった場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応
した試験条件でも既存の染料に比べ著しく優れている。
また本発明の化合物（Ｉ）は、染色性、特に染着力と
ビルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易
に得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣料
の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行な
われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であること
から、本発明の化合物（Ｉ）はこのような衣料の染色
に、特に卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用
してもよく、染色性の構造、色調の改変など良結果を期
待することができる。
ビルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易
に得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣料
の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行な
われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であること
から、本発明の化合物（Ｉ）はこのような衣料の染色
に、特に卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用
してもよく、染色性の構造、色調の改変など良結果を期
待することができる。
以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
実施例１ ４−テトラヒドロフルフリルオキシマンデル酸2.65部
と５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−2,3−
ジヒドロベンゾフラン2.26部の混合物を、酢酸38部と硫
酸２部の混合溶媒中、80℃で６時間保った後に、過硫酸
アンモニウム2.23部を加え、100℃に昇温し１時間同温
度に保った。室温まで冷却した後、メタノール50部を加
え、生成した結晶を炉別し、水洗後乾燥して、下記式
（１） で示される化合物を得た。この化合物のジメチルホルム
アミド中でのλmaxは503nmであった。
と５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−2,3−
ジヒドロベンゾフラン2.26部の混合物を、酢酸38部と硫
酸２部の混合溶媒中、80℃で６時間保った後に、過硫酸
アンモニウム2.23部を加え、100℃に昇温し１時間同温
度に保った。室温まで冷却した後、メタノール50部を加
え、生成した結晶を炉別し、水洗後乾燥して、下記式
（１） で示される化合物を得た。この化合物のジメチルホルム
アミド中でのλmaxは503nmであった。
実施例２ 前記式（１）で示される化合物1.0部をナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.0部とともに水
性媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して
得られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポ
リエステル布、帝人（株）製品）10部を浸し、加圧下13
0〜135℃で60分間染色を行なった。ついで染色物をカセ
イソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型
両性界面活性剤３部と水3,000部からなる処理液で、83
℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥したとこ
ろ、鮮明な赤色の染色物が得られ、その耐光、昇華およ
び湿潤堅牢度は優れたものであった。
ルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.0部とともに水
性媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して
得られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポ
リエステル布、帝人（株）製品）10部を浸し、加圧下13
0〜135℃で60分間染色を行なった。ついで染色物をカセ
イソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型
両性界面活性剤３部と水3,000部からなる処理液で、83
℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥したとこ
ろ、鮮明な赤色の染色物が得られ、その耐光、昇華およ
び湿潤堅牢度は優れたものであった。
得られた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加
工を行なった。
工を行なった。
パット槽に、スミテックスソフテナーLK−１（住友化
学工業（株）製柔軟加工剤）10g/およびスミスタット
Ｆ−１（住友化学工業（株）製帯電防止剤）5g/なる
組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、
重量増加率80％まで均一に絞った。再度染色物を液に浸
し、同様に絞った後、80℃で２分間中間乾燥を行ない、
ついで170℃で１分間ヒートセットを行なった。
学工業（株）製柔軟加工剤）10g/およびスミスタット
Ｆ−１（住友化学工業（株）製帯電防止剤）5g/なる
組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、
重量増加率80％まで均一に絞った。再度染色物を液に浸
し、同様に絞った後、80℃で２分間中間乾燥を行ない、
ついで170℃で１分間ヒートセットを行なった。
こうして得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度を測
定したところ、極めて優れた結果が得られた。
定したところ、極めて優れた結果が得られた。
実施例３ 前記式（１）で示される化合物1.3部にリグニンスル
ホン酸3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と
下記組成のハーフエマルジョン糊60部とを混合して捺染
糊を調製した。
ホン酸3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と
下記組成のハーフエマルジョン糊60部とを混合して捺染
糊を調製した。
O/Wエマルジョン 300部 メイプロガムNP12％ペースト 694部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 計 1,000部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル（ポリエステ
ル布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチ
ーマーで170℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例２記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
ル布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチ
ーマーで170℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例２記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
実施例４ 実施例１の４−テトラヒドロフルフリルオキシマンデ
ル酸の代わりに、４−（テトラヒドロピラン−２−イル
メトキシ）マンデル酸を用い、実施例１と同様の操作を
行って、下記式（２）で示される化合物を得た。
ル酸の代わりに、４−（テトラヒドロピラン−２−イル
メトキシ）マンデル酸を用い、実施例１と同様の操作を
行って、下記式（２）で示される化合物を得た。
この化合物を用いて実施例２と同様にして得られた染
色物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗
濯堅牢度が著しく優れていた。
色物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗
濯堅牢度が著しく優れていた。
実施例５〜44 実施例１の方法に従って、下記第１表に示した化合物
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
これら染色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたもので
あった。
あった。
実施例73 実施例１の４−テトラヒドロフルフリルオキシマンデ
ル酸の代わりに、４−（２−テトラヒドロフルフリルオ
キシエトキシ）マンデル酸を用いて、実施例１と同様の
操作を行なって、下記式（３） で示される化合物を得た この化合物を用いて実施例２と同様にして得られた染
色物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗
濯堅牢度が著しく優れていた。
ル酸の代わりに、４−（２−テトラヒドロフルフリルオ
キシエトキシ）マンデル酸を用いて、実施例１と同様の
操作を行なって、下記式（３） で示される化合物を得た この化合物を用いて実施例２と同様にして得られた染
色物は、優れた耐光、昇華、湿潤堅牢度を示し、特に洗
濯堅牢度が著しく優れていた。
実施例74〜132 実施例１の方法に従って、下記第２表に示した化合物
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
これら染色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたもので
あった。
あった。
実施例133〜140 実施例１の方法に従って、下記第３表に示した化合物
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
を合成し、これを用いてポリエステル布を染色した。
これらの染色物の洗濯堅牢度はいずれも良好であっ
た。
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾村 隆 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 山本 陽介 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−258677（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−14876（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−151663（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 57/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 〔式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコキシ
基を表わし、R1はメチレン基、または水酸基、Ｃ１〜４
アルコキシ基もしくはＣ１〜４アルキルカルボニルオキ
シ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ２〜６
アルキレン基を表わし、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，−SO−，
−SO2−， （式中R2は水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わ
す。） もしくは （R2は前述の意味を表わす。）で示される二価基または
直接結合を表わし、ＴおよびＵはそれぞれ独立に水素原
子またはC1-4アルキル基を表わし、ｌは０または１〜８
の整数を表わし、Ｑは置換されていてもよい５、６また
は７員の飽和または不飽和の複素環残基を表わし、Ｙは
水素原子、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基または （式中、R1、Ｘ、Ｔ、Ｕ、ｌおよびＱは前記の意味を表
わす。）で示される基を表わすか、またはＢと共にメチ
レンジオキシ基を表わす。〕 で示される複素環式化合物。 - 【請求項２】Ｑがハロゲン原子、水酸基、C1-4アルキル
基、C1-4アルコキシ基、C1-4アルキルカルボニル基、C
1-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、C1-4アルキル
基で置換されていてもよい１、２または３級アミノ基お
よびケト基から成る群から選ばれる１または２個の置換
基を有していてもよい５、６または７員の不飽和の複素
環残基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】不飽和の複素環残基がフリル、チエニル、
ピロリル、ピリジル、ピラニル、チアゾリル、オキサゾ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ｓ
−トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イ
ンドリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリルま
たはベンゾチアゾリルである請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】Ｑがハロゲン原子、水酸基、C1-4アルキル
基、C1-4アルコキシ基、C1-4アルキルカルボニル基、C
1-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、C1-4アルキル
基で置換されていてもよい１、２または３級アミノ基お
よびケト基から成る群から選ばれる１または２個の置換
基を有していてもよい５、６または７員の飽和の複素環
残基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】飽和の複素環残基がテトラヒドロフリル、
テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ピロリ
ジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、ヘキ
サヒドロアゼピリルである請求項４に記載の化合物。 - 【請求項６】ｌが０である請求項１、４または５のいず
れかに記載の化合物。 - 【請求項７】Ａ、ＢおよびＹが水素原子である請求項６
に記載の化合物。 - 【請求項８】R1がメチレン基または直鎖のC2-4アルキレ
ン基である請求項７に記載の化合物。 - 【請求項９】ＱがC1-4アルキル基で置換されていてもよ
い２−テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピ
ペリジル、ピロリジルまたはモルホリニルである請求項
８に記載の化合物。 - 【請求項１０】ｌが０である請求項２または３に記載の
化合物。 - 【請求項１１】Ａ、ＢおよびＹが水素原子である請求項
10に記載の化合物。 - 【請求項１２】R1がメチレン基または直鎖のC2-4アルキ
レン基である請求項11に記載の化合物。 - 【請求項１３】請求項１〜12のいずれかに記載の化合物
を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色または捺染
する方法。
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|---|---|
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-
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