DE69020640T2 - Disperse Benzodifuranonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern. - Google Patents
Disperse Benzodifuranonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen, ihre Herstellung und ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien mit ihnen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Benzodifuranonverbindungen, die zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, beispielsweise solchen wie Polyesterfasern und Polyesterfasern enthaltende Fasermaterialien, in einer roten Farbe nützlich sind.
- Es bestand der erhöhte Wunsch nach Dispersionsfarbstoffen, die zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien nützlich sind, die viel höhere Färbbarkeit und die Fähigkeit zum Erhalt von gefärbten oder bedruckten Produkten, die hervorragend bezüglich verschiedenen Echtheitseigenschaften sind, aufweisen, um dem Verbrauchertrend nach höherwertiger Kleidung zu entsprechen.
- Um einen derartigen Trend zu entsprechen, d.h. den zusätzlichen Wert von gefärbten oder bedruckten Produkten aus hydrophoben Fasern oder hydrophobe Fasermaterialien enthaltenden Fasermaterialien zu steigern, wurden diese häufig verschiedenen Appreturbehandlungen, wie einer Weichmach-, Antistatik- oder Griffverbesserungsbehandlung unterzogen. Jedoch werden diese Appreturbehandlungen gewöhnlich bei relativ hohen Temperaturen ausgeführt und sind mit dem Problem des Farbstoffblutens verbunden, so daß die gefärbten oder bedruckten Produkte sich bezüglich ihren Naßechtheitseigenschaften, insbesondere solchen wie Waschechtheit, verschlechtern.
- Bis jetzt wurden viele Versuche einen roten Dispersionsfarbstoff, der gefärbte oder bedruckte Produkte ergibt, die hervorragend bezüglich Waschechtheit sind, zu entwikkeln, hauptsächlich in Richtung Azoverbindungen unternommen, so daß hierfür viele Azoverbindungen vorgeschlagen wurden. Jedoch sind die bekannten Azoverbindungen noch nicht ausreichend, um das Problem, daß die Waschechtheit der gefärbten oder bedruckten Produkte nach den Appreturbehandlungen sichtlich schlechter wird, zu lösen.
- Es gab weitere Versuche, die beispielsweise in JP-A- 60-152567, 52-109526 und 56-122869 beschrieben sind, um Benzodifuranonverbindungen, die zum Färben oder Bedrucken von hydrophoen Fasermaterialien nützlich sind, zu entwickeln. Jedoch sind die Benzodifuranonverbindungen ebenso nicht ausreichend, um sowohl die Färbbarkeit und die Echtheitseigenschaften gleichzeitig zu befriedigen, und erwarten daher noch Verbesserungen.
- EP-A-0 182 507 betrifft eine Verbindung der Formel
- in der
- X -O- oder -S- bedeutet; und
- Y einen C&sub2;-C&sub1;&sub0;-Alkenylrest bedeutet.
- EP-A-0 146 269 betrifft eine hetero-polycyclische Verbindung der folgenden Formel
- in der
- R¹ bis R&sup4; jeweils unabhängig voneinander aus einem Wasserstoffatom, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;- C&sub4;-Alkenylrest, elnem Halogenatom oder der Gruppe -X-Y ausgewählt sind,
- X -O- oder -S- ist, und
- Y einen Rest der Formel
- bedeutet,
- in der
- Z einen Rest OR&sup6; oder NR&sup6;R&sup7; bedeutet, wenn q 1 ist, oder
- Z einen Rest OR&sup8; oder SR&sup8; bedeutet, wenn q 0 ist.
- EP-A-0 033 583 betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel
- in der
- R³ und R&sup4; jeweils einen Naphthylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten.
- GB-A-2 103 231 beschreibt Farbstoffe der Formel
- in der
- R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander einen Naphthyl- oder Phenylrest bedeuten, von denen mindestens einer substituiert ist.
- EP-A-0 252 406 betrifft polycyclische Verbindungen der folgenden Formel
- in der Y&sub1; und Y&sub2; bevorzugt Arylreste sind.
- Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Dispersionsfarbstoffverbindimgen bereitzustellen, die hervorragende Farbstoffeigenschaften zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen wie Polyesterfasermaterialien aufweisen, und die gefärbte oder bedruckte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit, insbesondere solchen wie Waschechtheit, ergeben können.
- Die vorliegende Erfindung stellt heterocyclische Verbindungen der folgenden Formel (I) bereit
- in der A und B jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest bedeuten, R¹ eine Nethylengruppe oder einen geraden oder verzweigten C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest, unsubstituiert oder substituiert mit einer Hydroxygruppe, einem C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest, bedeutet, X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Gruppe aus -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;-,
- wobei R² ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist,
- bedeutet, wobei R² die vorstehend gegebene Bedeutung hat, T und U jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeuten, 1 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, Q ein unsubstituierter oder substituierter heterocyclischer Rest ist, der aus Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Pyranyl-, Thiazolyl-, Oxazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-, s-Triazinyl-, Tetrahydrofuryl-, Tetrahydrothienyl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Tetrahydropyranyl-, Norpholinyl-, Thiazanyl-, Piperadinyl-, Hexahydroazepinyl-, Benzofuranyl-, Benzothienyl-, Indolyl-, Benzoxazolyl-, Benzimidazolyl-, Benzothiazolyl-, Thiazolo[4,5- b]pyridinyl-, Thieno[3,2-b]thienyl- und 2,3-Dihydro-4N-1,4- benzoxazinylgruppen ausgewählt ist, und Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest oder einen Rest der Formel
- in der R¹, X, T, U, 1 und Q die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, bedeutet, oder Y und B zusammen miteinander eine Methylendioxygruppe bilden.
- Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) bereit, das die Umsetzung einer Mandelsäure der folgenden Formel (II)
- in der A, R¹, X, T, u, 1 und Q die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der folgenden Formel (III)
- in der B und Y die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, umfaßt.
- Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien bereit, das das Inkontaktbringen der Fasermaterialien mit der heterocyclischen Verbindung der Formel (I) umfaßt.
- In der vorstehenden Formel (I) schließt der durch die Reste A oder B dargestellte Alkylrest beipielsweise Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl- und n-Butylgruppen ein und der hierdurch dargestellte Alkoxyrest schließt beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, n-Butoxy- und sec-Butoxygruppen ein.
- In der vorliegenden Erfindung bedeutet A vorzugsweise ein Nasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, besonders bevorzugt ein Wasserstoffatom, und B vorzugsweise ein Wasserstoffatom und einen Alkoxyrest, wie eine Nethoxy- und Butoxygruppe, besonders bevorzugt ein Wasserstoffatom.
- Die durch Y dargestellten Alkyl- und Alkoxyreste schließen die vorstehend für die Symbole A und B beispielhaft genannten Reste ein. In der vorliegenden Erfindung bedeutet Y vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Nethylgruppe, einen Alkoxyrest, wie eine Methoxy- und Butoxygruppe, einen Tetrahydrofurfuryloxy- und 2-Pyrrolidinoethoxyrest, die durch die Formel
- dargestellt werden und einen Nethylendioxyrest, der zusammen mit B gebildet werden kann. Unter diesen für Y aufgeführten Resten ist ein Wasserstoffatom besonders bevorzugt.
- Bedeutet X einen Rest
- schließt der durch R² dargestellte Alkylrest Nethyl-, Ethylund n-Butylgruppen ein. In der vorliegenden Erfindung bedeutet R² vorzugsweise ein Wasserstoffatom und eine Methylgruppe.
- Was das Symbol X betrifft sind
- und eine direkte Bindung bevorzugt, besonders bevorzugt sind -O- und eine direkte Bindung.
- Der durch T oder U dargestellte Alkylrest schließt die vorstehend beispielhaft für die Symbole A und B genannten Reste ein. In der vorliegenden Erfindung bedeuten T und U bevorzugt jeweils ein Wasserstoffatom.
- Bedeutet X ein -O-, ist 1 vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2. Ist X eine direkte Bindung, ist l vorzugsweise 0.
- Der durch Q dargestellte heterocyclische Rest schließt Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Pyranyl-, Thiazolyl-, Oxazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl- und s-Triazinylgruppen ein, die jeweils durch die folgenden Formeln dargestellt werden.
- Der durch Q dargestellte gesättigte heterocyclische Rest schließt die durch die folgenden Formeln dargestellten Reste ein.
- Unter diesen sind Tetrahydrofuryl-, Tetrahydrothienyl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Tetrahydropyranyl-, Piperazinyl-, Norpholinyl- und Hexahydroazepinylgruppen bevorzugt, besonders bevorzugt sind Tetrahydrofuryl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Tetrahydropyranyl- und Morpholinylgruppen.
- Der heterocyclische Rest kann in der vorliegenden Erfindung mit einem Benzol- oder heterocyclischen Ring kondensiert sein, um einen nachstehend beispielhaft genannten Ring zu bilden.
- Unter diesen Resten sind die bevorzugt, die mit einem Benzolring, wie Benzofuranyl-, Benzothienyl-, Indolyl-, Benzoxazolyl-, Benzimidazolyl- und Benzothiazolylgruppen, kondensiert sind.
- Der vorstehend beschriebene heterocyclische Rest ist unsubstituiert oder ein- oder zweimal mit einem Halogenatom, wie einem Fluor-, Chlor- und Bromatom, einer Hydroxygruppe, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest, einer Cyanogruppe, einem primären, sekundären oder tertiären Amin, unsubstituiert oder substituiert mit C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, oder einer Ketogruppe substituiert. Die Alkyl- und Alkoxyreste schließen die vorstehend für die Symbole A und B beispielhaft genannten Reste ein. Die Ketogruppe bedeutet solche Reste, wie die nachfolgend beispielhaft genannten Reste, die durch Bindung eines den heterocyclischen Ring aufbauenden Kohlenstoffatoms und eines Sauerstoffatoms über eine Doppelbindung entstehen.
- Unter den vorstehend genannten heterocyclischen Resten sind die bevorzugt, die unsubstituiert sind oder mit einem Alkylrest, wie einer Nethylgruppe, einem Alkylcarbonylrest, wie einer Acetyl- und Propionylgruppe, oder einer Methoxy-, Ethoxy- oder Propoxycarbonylgruppe substituiert sind. Besonders bevorzugt sind 2-Tetrahydrofuryl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Tetrahydropyranyl- und Norpholinylgruppen, die unsubstituiert oder mit einem Alkylrest, wie einer Methylgruppe, substituiert sind.
- Die heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) können in an sich bekannten Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung der Mandelsäure der Formel (II) mit der Verbindung der Formel (III) gefolgt von milder Oxidation, vorzugsweise in Gegenwart eines Oxidationsmittels. Die Umsetzung kann leicht in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von ungefähr 50 bis ungefähr 150ºC in Gegenwart oder Abwesenheit eines sauren Katalysators bewirkt werden Gebräuchliche Oxidationsmittel schließen beispielsweise Chloranil, Persulfate und Wasserstoffperoxid ein.
- Die Mandelsäure der Formel (II) kann beispielsweise in einer in System Nr. 1106/H419-411, Bd. 10, Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie und dessen erweiterte Auflage beschriebenen Weise hergestellt werden. Nach der Beschreibung können eine 4-Hydroxymandelsäure der folgenden Formel (II)a
- in der A die vorstehend gegebene Bedeutung hat und W ein Wasserstoffatom oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeutet, und ein Alkylierungsmittel der folgenden Formel (II)b
- in der R¹, X, T, U, 1 und Q die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben und L eine abspaltbare Gruppe, wie ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet, miteinander in Gegenwart eines Säurebindungsmittels umgesetzt werden, nötigenfalls, gefolgt von der Mydrolyse der Esterbindung.
- Wahlweise kann die Mandelsäure (II) ebenso durch Umsetzung eines Benzaldehyds der folgenden Formel (II)c
- in der R¹, X, T, U, 1, Q und A die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, mit Natriumhydrogensulfit und Natriumcyanid und anschließender Hydrolyse des erhaltenen Mandelsäurenitrils oder durch Reduktion einer Phenylglyoxalsäure der folgenden Formel (II)d
- in der R¹, X, T, U, 1, Q und A die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, erhalten werden.
- Die Verbindung der Formel (III) kann beispielsweise in einer in Chemische Berichte, Vol. 30, 124 (1897) beschriebenen Weise hergestellt werden, derart, daß eine Nandelsäureverbindung der folgenden Formel (III)a
- in der B und Y die vorstehend gegebenen Bedeutungen haben, und Hydrochinon miteinander in einem Säuremedium, wie 73%iger Schwefelsäure, unter Erhitzen umgesetzt werden.
- Die Ausgangsverbindung der Formel (III)a kann in einer der Herstellung der Verbindung (II) ähnlichen Weise hergestellt werden.
- Die erfindungsgemäßen heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) sind nützlich zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen wie Polyesterfasermaterialien. Bei Anwendung der vorliegenden heterocyclischen Verbindung auf einem derartigen Gebiet können die Verbindungen (I) beispielsweise mit Hilfe von Naphthalinsulfonsäure/Formaldehydkondensat oder Ligninsulfonsäure in einem wäßrigen Medium fein gepulvert werden, wobei eine flüssige Farbstoffdispersion erhalten wird. Die flüssige Farbstoffdispersion kann, wie sie ist, zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien verwendet werden oder beispielsweise mit einem Sprühtrockner getrocknet werden, um sie in Pulverform überzuführen.
- Das Bedrucken kann mittels einem Hochtemperaturfärbeverfahren, wobei hydrophobe Fasermaterialien in ein wäßriges Farbbad eingetaucht werden und auf eine Temperatur von 105ºC oder höher, vorzugsweise auf eine Temperatur von 110 bis 140ºC, unter erhöhtem Druck erhitzt werden, mittels einem Trägerfärbeverfahren, wobei das Färben in Gegenwart eines Trägers, wie o-Phenylphenol oder Trichlorbenzol bei relativ hoher Temperatur, beispielsweise Siedetemperatur des Wassers, oder mittels einem Thermosolverfahren, wobei die Fasermaterialien mit einer wäßrigen Farbstoffdispersion bedampft werden und bei einer Temperatur von 150 bis 230ºC 30 bis 60 Sekunden trocken erhitzt werden, ausgeführt werden.
- Das Bedrucken kann ausgeführt werden, indem man die wäßrige Farbstoffdispersion mit einer geeigneten Grundpaste mischt, um eine Farbpaste zu erhalten, die Fasermaterialien mit der Farbpaste bedruckt und anschließend die bedruckten Fasermaterialien bedampft oder thermosolbehandelt.
- Außerdem können die Fasermaterialien ebenso mittels einem Lösungsmittelfärbeverfahren gefärbt werden, wobei ein organisches Lösungsmittel, wie Trichlorethylen oder Perchlorethylen, als Färbemedium verwendet wird.
- Die auf diese Weise erhaltenen gefärbten oder bedruckten Produkte können, falls gewunscht, Appreturbehandlungen, wie einer Weichmachbehandlung, einer Wasserabweisungsbehandlung, einer Griffverbesserungsbehandlung, einer antistatischen oder sanitären Behandlung in einer üblichen Weise unterzogen werden.
- Die vorliegenden heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) können durch die folgenden Faktoren gekennzeichnet werden. Hydrophobe Fasermaterialien, insbesondere solche wie Polyesterfasermaterialien können in einer gewöhnlichen Weise unter Verwendung der vorliegenden Verbindung (I) gefärbt oder bedruckt werden, wobei gefärbte oder bedruckte Produkte von brillianter roter Farbe erhalten werden, die hervorragend bezüglich verschiedenen Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit sind. Diese Echtheitseigenschaften können sogar durch nachträgliche Thermofixierungsbehandlung und Appreturbehandlung nicht verschlechtert werden. Beispielsweise können die Fasermaterialien unter Verwendung einer hohen Konzentration des Farbstoffs gefärbt werden, wobei gefärbte Produkte von tiefer Farbe (beispielsweise JIS 2/1 Farbtiefe) erhalten werden, deren Waschechtheitseigenschaft robust ist, so daß sie sogar nach den Wärmefixierungen der gefärbten Produkte in einem höheren Grad als bei den mit existierenden roten Dispersionsfarbstoffen gefärbten Produkten beibehalten werden kann. Berücksichtigt man die Tatsache, daß der Standard der Waschechtheit strengeren Gesichtspunkten unterliegt, um die aktuelle Bedingung des hohen Käuferanspruchs zu erfüllen, ist die Robustheit als signifikant zu bezeichnen.
- Die vorliegenden heterocyclischen Verbindungen der Formel (I) können ebenso durch ihre überlegenen Färbeeigenschaften charakterisiert werden, so daß leicht gefärbte oder bedruckte Produkte von tiefer Farbe erhalten werden können, die überlegene Aufbaueigenschaft und überlegene Färbebadstabilität (niedrige pH-Wert-Empfindlichkeit), insbesondere beim Hochtemperaturfärbeverfahren, aufweisen. Außerdem kann die vorliegende Verbindung in Verbindung mit anderen Farbstoffen verwendet werden, um das Färbevermögen zu verbessern und eine Vielzahl von Farben zu erhalten.
- Unter Berücksichtigung der vorstehend beschriebenen kennzeichnenden Nerkmale können die heterocyclischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung vorteilhaft insbesondere zum Färben von Kleidung, wie Sportkleidung, verwendet werden, die gewöhnlich in einer tiefen Farbe gefärbt werden und überlegene Waschechtheit aufweisen muß, da sie immer wieder gewaschen wird.
- Die vorliegende Erfindung wird mit Bezug auf die folgenden Beispiele, die nur erläuternd, aber nicht einschränkend für den Umfang der vorliegenden Erfindung sind, näher erläutert.
- Ein Gemisch aus 4-Tetrahydrofurfuryloxymandelsäure (2,65 Teile) und 5-Kydroxy-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran (2,26 Teile) wurde 6 Stunden in einem Lösungsmittelgemisch aus Essigsäure (38 Teile) und Schwefelsäure (2 Teile) bei 80ºC gehalten und danach Ammoniumpersulfat (2,34 Teile) zu dem Umsetzungsgemisch gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde eine weitere Stunde bei 100ºC gehalten, danach auf Raumtemperatur gekühlt und anschließend mit Methanol gemischt.
- Die hergestellten Kristalle wurden auf einem Filter gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei eine Verbindung der folgenden Formel (1) erhalten wurde.
- Die maximale Absorptionswellenlänge (λ max) der Verbindung in Dimethylformamid wurde zu 503 nm bestimmt.
- Die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung der Formel (1) (1,0 Teile) wurde mit Hilfe von Naphthalinsulfonsäure/Formaldehydkondensat (3,0 Teile) in einem wäßrigen Medium fein pulverisiert. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde getrocknet, wobei ein Pulver entstand.
- Polyesterkleidung (10 Teile, Tetron Jersey, Produkt der Teijin Limited, Japan) wurde in ein Farbbad getaucht, das das Pulver (0,6 Teile) enthielt, und das Färben 60 Minuten bei 130 bis 135ºC unter erhöhtem Druck fortgesetzt. Die gefärbte Kleidung wurde 10 Minuten einer Reduktionswaschbehandlung bei 85ºC in einer Lösung aus Natriumhydroxid (3 Teile), Hydrosulfit (3 Teile) und einem amphoterischen Betainsurfaktant (3 Teile) in Wasser unterworfen, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet, wobei ein gefärbtes Produkt von brillianter roter Farbe, das bezüglich Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit überlegen war, erhalten wurde.
- Das gefärbte Produkt wurde in eine Klotzflotte getaucht, die ein Weichappreturmittel (10 g/l, Sumitex Weichappreturmittel LK-1, ein Produkt der Sumitomo Chemical Co., Ltd., Japan) und ein Antistatikmittel (5 g/l, Sumistat F-1, ein Produkt der Sumitomo Chemical Co., Ltd., Japan), enthielt, einheitlich bei einer Aufnahme von 80 % ausgeguetscht, wiederum in die gleiche Klotzflotte wie vorstehend eingetaucht, in dem gleichen vorstehenden Grad ausgequetscht, bei 80ºC 2 Minuten vorgetrocknet und anschließend 1 Minute elner Wärmefixierung bei 170ºC unterzogen. Das derart nachbehandelte gefärbte Produkt wies überlegene Waschechtheit auf.
- Die in Beispiel 1 erhaltene Verbindung der Formel 1 (1,3 Teile) wurde mit Hilfe von Ligninsulfonsäure (2,7 Teile) fein pulverisiert. Zu der erhaltenen Dispersion wurde heißes Wasser (35 Teile) und eine Halbemulsionspaste (60 Teile) der folgenden Zusammensetzung gegeben.
- O/W-Emulsion 300 Teile
- Grundpaste (12 % Maypro-Gummi) 694 Teile
- Natriumchlorat 4 Teile
- Weinsäure 2 Teile
- Polyesterkleidung (Tetron tropical, ein Produkt der Teijin Limited, Japan) wurde mit der vorstehend erhaltenen Druckpaste bedruckt, vorgetrocknet und 7 Minuten bei 170ºC unter atmosphärischem Druck bedampft. Die bedruckte Kleidung wurde einer Reduktionswaschbehandlung unterworfen, mit Wasser gewaschen und Weichmach- und Antistatikbehandlungen in dieser Reihenfolge in einer Beispiel 2 ähnlichen Weise unterworfen. Das derart erhaltene bedruckte Produkt von roter Farbe wies überlegene Farb-, Sublimations- und Naßechtheitseigenschaften, insbesondere Waschechtheit, auf.
- Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Maßgabe, daß 4- (Tetrahydropyran-2-ylmethoxy)mandelsäure anstelle von 4-Tetrahydrofurfuryl-oxy-mandelsäure verwendet wurde, wobei eine Verbindung der folgenden Formel (2) (λmaxDMF 503 nm) erhalten wurde.
- Unter Verwendung der Verbindung wurde Beispiel 2 wiederholt, wobei ein gefärbtes Produkt erhalten wurde, das bezüglich Licht-, Sublimations- und Naßechtheitseigenschaften, insbesondere bezüglich Waschechtheit, überlegen war.
- In einer Beispiel 1 ahnlichen Weise wurden die jeweiligen, in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten. Diese Verbindungen können zum Farben von Polyesterkleidung verwendet werden, wobei gefärbte Produkte mit uberlegener Waschechtheit erhalten werden. Tabelle 1 Beispiel Nr. direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung Fortsetzung folgt direkte Bindung
- Example 1 was repeated, provided that 4- (2-tetrahydrofuryloxyethoxy)mandelic acid was used in place of the 4-tetrahydrofurfuryloxymandelic acid, thereby obtaining a compound of the following formula (3) (λDMFmax 504 nm).
- Using the compound, Example 2 was repeated to obtain a dyed product superior in light, sublimation and wet fastness properties, particularly superior in washing fastness.
- In a manner similar to that of Example 1, respective compounds as shown in the following table 2 were obtained. These compounds can be used for dyeing polyester cloth to obtain dyed products having superior washing fastness. Tabelle 2 Beispiel Nr. Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt Fortsetzung folgt
- In einer Beispiel 1 ähnlichen Weise wurden die jeweiligen, in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen erhalten. Diese Verbindungen können zum Färben von Polyesterkleidwig verwendet werden, wobei gefärbte Produkte mit überlegener Waschechtheit erhalten werden. Tabelle 3 Beispiel direkte Bindung
Claims (13)
1. Heterocyclische Verbindung der Formel
in der A und B jeweils unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatorn, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest bedeuten, R¹ eine Methylengruppe oder
einen geradkettigen oder verzweigten C&sub2;-C&sub6;-Alkylenrest,
unsubstituiert oder substituiert mit einer
Mydroxygruppe, einem C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-
Alkylcarbonyloxyrest, bedeutet, X eine direkte Bindung
oder eine zweiwertige Gruppe aus -O-, -S-, -SO-, -SO&sub2;-,
(wobei R² ein Wasserstoffatom oder ein
C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest ist)
bedeutet, wobei R²
die vorstehend gegebene Bedeutung hat, T und u jeweils
unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen
C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest bedeuten, 1 0 oder eine ganze Zahl von I
bis 3 bedeutet, Q ein heterocyclischer Rest ist, der aus
Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Pyranyl-,
Thiazolyl-, Oxazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-,
Thiadiazolyl-, s-Triazinyl-, Tetrahydrofuryl-,
Tetrahydrothienyl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Tetrahydropyranyl-,
Morpholinyl-, Thiazanyl-, Piperadinyl-, Hexahydroazepinyl-,
Benzofuranyl-, Benzothienyl-, Indolyl-, Benzoxazolyl-,
Benzimidazolyl-, Benzothiazolyl-, Thiazolo[4,5-
b]pyridinyl, Thieno[3,2-b] thienyl- und 2,3-Dihydro-4H-
1,4-benzoxazinylgruppen ausgewählt ist, und der
unsubstituiert oder ein- oder zweimal durch ein
Halogenatom, eine Hydroxygruppe, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Alkylcarbonyl- oder
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonylrest, eine Cyanogruppe, eine Ketogruppe oder einen
primären, sekundären oder tertiären Aminorest, der
unsubstituiert oder mit einem C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest substituiert
ist, und Y ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxyrest
oder einen Rest der Formel
in der R¹, X, T, U, 1 und Q die vorstehend gegebenen
Bedeutungen haben, bedeutet, oder Y und B zusammen
miteinander eine Methylendioxygruppe bilden.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Q ein ungesättigter
heterocyclischer Rest ist.
3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei der heterocyclische
Rest eine Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-,
Fyranyl-, Thiazolyl-, Oxazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-,
Thiadiazolyl-, s-Triazinyl-, Benzofuranyl-,
Benzothienyl-, Indolyl-, Benzoxazolyl-, Benzimidazolyl- oder
Benzothiazolylgruppe ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Q ein gesättigter
heterocyclischer Rest ist.
5. Verbindung nach Anspruch 4, wobei der gesättigte
heterocyclische Rest eine Tetrahydrofuryl-,
Tetrahydrothienyl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Tetrahydropyranyl-,
Piperazinyl-, Morpholinyl- oder Hexahydroazepinylgruppe
ist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, wobei der gesättigte
heterocyclische Rest eine 2-Tetrahydrofuryl-,
Tetrahydropyranyl-, Piperidyl-, Pyrrolidyl- oder Morpholinylgruppe
bedeutet, die unsubstituiert oder mit einem
C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest substituiert ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei 1 0 ist.
8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei A, B und Y
Nasserstoffatome sind.
9. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R¹ eine Methylengruppe
oder ein geradkettiger C&sub2;-C&sub4;-Alkylenrest ist.
10. Verfahren zur Herstellung der heterocyclischen
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, das die umsetzung
einer Mandelsäure der folgenden Formel (II)
in der A, R¹, X, T, U, 1 und Q die in Anspruch 1
gegebene Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der folgenden
Formel (III)
in der B und Y die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen
haben, umfaßt.
11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben
Fasermaterialien, das das Inkontaktbringen der
Fasermaterialien mit der heterocyclischen Verbindung nach
Anspruch 1 umfaßt.
12. Hydrophobe Fasermaterialien, die nach dem Verfahren nach
Anspruch 11 gefärbt oder bedruckt sind.
13. Verwendung der heterocyclischen Verbindung nach Anspruch
1 als Dispersionsfarbstoff.
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