JP2583068B2 - モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法Info
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- JP2583068B2 JP2583068B2 JP62196742A JP19674287A JP2583068B2 JP 2583068 B2 JP2583068 B2 JP 2583068B2 JP 62196742 A JP62196742 A JP 62196742A JP 19674287 A JP19674287 A JP 19674287A JP 2583068 B2 JP2583068 B2 JP 2583068B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なモノアゾ化合物、およびこれを用いて
疎水性繊維、特にポリエステル繊維またはこれから製造
された材料を染色または捺染する方法に関する。
疎水性繊維、特にポリエステル繊維またはこれから製造
された材料を染色または捺染する方法に関する。
（従来の技術） 近年、消費者のレジャー感覚の高まり及び高級化指向
に伴い、深色かつ鮮明な色のスポーツウェア等の需要が
増大してきており、湿潤堅牢度の優れた染料の開発要望
が強い。特に、分散染料で染色された疎水性繊維中心の
素材では、家庭洗濯時における色落ちと他繊維への汚染
が少ないものが強く望まれている。すなわち、高付加価
値化をはかるため、柔軟加工、帯電防止、風合い向上な
ど種々の後加工が行なわれるようになったが、これら後
加工は高温下で行なわれるために、染料がブリードし、
洗濯堅牢度が低下し易くなってきており、また家庭洗濯
においては直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ソーダを主
成分とする合成洗剤が主として使用されるようになり、
それに伴い、染色物からの色落ちによる汚染が旧来のせ
っけんを用いた場合に比べ顕著である。
に伴い、深色かつ鮮明な色のスポーツウェア等の需要が
増大してきており、湿潤堅牢度の優れた染料の開発要望
が強い。特に、分散染料で染色された疎水性繊維中心の
素材では、家庭洗濯時における色落ちと他繊維への汚染
が少ないものが強く望まれている。すなわち、高付加価
値化をはかるため、柔軟加工、帯電防止、風合い向上な
ど種々の後加工が行なわれるようになったが、これら後
加工は高温下で行なわれるために、染料がブリードし、
洗濯堅牢度が低下し易くなってきており、また家庭洗濯
においては直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ソーダを主
成分とする合成洗剤が主として使用されるようになり、
それに伴い、染色物からの色落ちによる汚染が旧来のせ
っけんを用いた場合に比べ顕著である。
一方、消費者の品質に対する要求の高まりを反映し、
上記した家庭洗濯方法の変化に対応する形で、洗濯堅牢
度の規格が実情に合うように改訂されてより高度化して
きており、従って、このような規格に合格する洗濯堅牢
度の優れた分散染料の開発が強く望まれているのであ
る。
上記した家庭洗濯方法の変化に対応する形で、洗濯堅牢
度の規格が実情に合うように改訂されてより高度化して
きており、従って、このような規格に合格する洗濯堅牢
度の優れた分散染料の開発が強く望まれているのであ
る。
上記のような家庭洗濯時の色落ちと他繊維への汚染
は、ほとんどすべての色調の分散染料について問題とな
っているが、赤色系染料について特に顕著な問題となっ
ている。なぜなら、赤色系染料は濃色染めに使用される
ことが多いために前述した染料のブリードに原因する色
落ちと他繊維への汚染が起こりやすいだけでなく、白場
汚染が他の色に比べ目立ちやすいためである。
は、ほとんどすべての色調の分散染料について問題とな
っているが、赤色系染料について特に顕著な問題となっ
ている。なぜなら、赤色系染料は濃色染めに使用される
ことが多いために前述した染料のブリードに原因する色
落ちと他繊維への汚染が起こりやすいだけでなく、白場
汚染が他の色に比べ目立ちやすいためである。
たとえば特公昭44−1714号公報には、下記構造式 で示される赤色染料が、また特公昭44−1715号公報には
下記構造式 で示される赤橙色染料がそれぞれ開示されているが、こ
れらの染料は前記したような家庭洗濯条件における洗濯
堅牢度が低く、特に前記した後加工を行なった後の洗濯
堅牢度が著しく低下するという欠点を有している。
下記構造式 で示される赤橙色染料がそれぞれ開示されているが、こ
れらの染料は前記したような家庭洗濯条件における洗濯
堅牢度が低く、特に前記した後加工を行なった後の洗濯
堅牢度が著しく低下するという欠点を有している。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、疎水性繊維、特にポリエステル繊維を
優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水な
どの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を
提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、本発
明を完成するに至った。
優れた染色性で染色あるいは捺染し、耐光、昇華、水な
どの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を
提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、本発
明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、エトキシ基またはアシルアミノ基、Ｙは水素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基、Ｚ
はＣ１〜４アルキル基、フェニル基またはアラルキル
基、Ｒは置換メチル基またはC2-6アルキル基、R1、R2お
よびR3は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキ
シ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜４アル
キルスルホニル基、N,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルカルバ
モイル基、N,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル
基またはトリフルオロメチル基、およびｎは２または３
を表わす。ただし、Ｒがエチル基であり、かつｎが２の
とき、Ｚは分枝状のC3-4アルキル基、フェニル基または
アラルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、およびそれを用いることを
特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
基、エトキシ基またはアシルアミノ基、Ｙは水素原子、
塩素原子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基、Ｚ
はＣ１〜４アルキル基、フェニル基またはアラルキル
基、Ｒは置換メチル基またはC2-6アルキル基、R1、R2お
よびR3は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキ
シ基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜４アル
キルスルホニル基、N,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルカルバ
モイル基、N,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル
基またはトリフルオロメチル基、およびｎは２または３
を表わす。ただし、Ｒがエチル基であり、かつｎが２の
とき、Ｚは分枝状のC3-4アルキル基、フェニル基または
アラルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、およびそれを用いることを
特徴とする疎水性繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
前記一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされるアシルア
ミノ基としては、好ましくは、低級アルカノイルアミノ
基またはベンゾイルアミノ基が例示され、アルカノイル
基としてはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基ま
たはブチリル基が例示される。
ミノ基としては、好ましくは、低級アルカノイルアミノ
基またはベンゾイルアミノ基が例示され、アルカノイル
基としてはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基ま
たはブチリル基が例示される。
本発明において、Ｘとしては水素原子、塩素原子また
はメチル基が好ましく、また、Ｙとしては水素原子、塩
素原子、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。
はメチル基が好ましく、また、Ｙとしては水素原子、塩
素原子、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。
前記一般式（Ｉ）においてＺで表わされるＣ１〜４ア
ルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、また、アラルキ
ル基としてはフェニルＣ１〜３アルキル基が例示され、
好ましくはベンジル基である。Ｚで表わされるフェニル
基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、置
換基としては、たとえばフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、Ｃ１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコキシ基、
フェニル基、フェノキシ基などの非イオン性置換基が例
示される。本発明において、ＺとしてはＣ１〜４アルキ
ル基、とりわけ、イソプロピル基、sec−ブチル基もし
くはイソブチル基、またはフェニル基などが好ましい。
ルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、また、アラルキ
ル基としてはフェニルＣ１〜３アルキル基が例示され、
好ましくはベンジル基である。Ｚで表わされるフェニル
基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、置
換基としては、たとえばフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、Ｃ１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコキシ基、
フェニル基、フェノキシ基などの非イオン性置換基が例
示される。本発明において、ＺとしてはＣ１〜４アルキ
ル基、とりわけ、イソプロピル基、sec−ブチル基もし
くはイソブチル基、またはフェニル基などが好ましい。
また、前記一般式（Ｉ）においてＲで表わされるＣ
２〜６アルキル基は直鎖状または分枝状であり、置換基
を有していてもよい。Ｒで表わされる置換メチル基およ
びＣ２〜６アルキル基の置換基としては、好ましくは、
塩素原子、臭素原子、シアノ基または−SO2Z基（Ｚは前
記の意味を有する。）などが例示され、更には、低級ア
ルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、フェニル基、フェノキシ基またはベンゾイルオキ
シ基が挙げられ、これらはすべてさらに前述の非イオン
性置換基によって置換されていてもよい。
２〜６アルキル基は直鎖状または分枝状であり、置換基
を有していてもよい。Ｒで表わされる置換メチル基およ
びＣ２〜６アルキル基の置換基としては、好ましくは、
塩素原子、臭素原子、シアノ基または−SO2Z基（Ｚは前
記の意味を有する。）などが例示され、更には、低級ア
ルキルカルボニルオキシ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、フェニル基、フェノキシ基またはベンゾイルオキ
シ基が挙げられ、これらはすべてさらに前述の非イオン
性置換基によって置換されていてもよい。
前記一般式（Ｉ）において、R1,R2およびR3で表わさ
れるＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、なら
びにそれらを含む各置換基におけるアルキル基およびア
ルコキシ基は前述の非イオン性置換基によって置換され
ていてもよい。本発明においてR1,R2およびR3の好まし
い置換位置はアゾ基のオルト位、パラ位、オルト位およ
びパラ位、またはオルト位、オルト位およびパラ位であ
る。これらの中、２置換または３置換がより好ましく、
更に詳しくは、オルト位にニトロ基、シアノ基、Ｃ
１〜４アルキルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、Ｃ
１〜４アルコキシカルボニル基およびトリフルオロメチ
ル基から選ばれる１個または２個の置換基を有し、パラ
位にニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル
基またはN,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル基
を有する２置換または３置換である。更に好ましくは、
オルト位に塩素原子、臭素原子またはシアノ基を有し、
パラ位にニトロ基を有する２置換である。
れるＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、なら
びにそれらを含む各置換基におけるアルキル基およびア
ルコキシ基は前述の非イオン性置換基によって置換され
ていてもよい。本発明においてR1,R2およびR3の好まし
い置換位置はアゾ基のオルト位、パラ位、オルト位およ
びパラ位、またはオルト位、オルト位およびパラ位であ
る。これらの中、２置換または３置換がより好ましく、
更に詳しくは、オルト位にニトロ基、シアノ基、Ｃ
１〜４アルキルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、Ｃ
１〜４アルコキシカルボニル基およびトリフルオロメチ
ル基から選ばれる１個または２個の置換基を有し、パラ
位にニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキルスルホニル
基またはN,N−ジ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル基
を有する２置換または３置換である。更に好ましくは、
オルト位に塩素原子、臭素原子またはシアノ基を有し、
パラ位にニトロ基を有する２置換である。
前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は、たと
えば、下記一般式（II） （式中、R1,R2,R3は、前記の意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体をジアゾ化して、下記一般式
（III） （式中X,Y,Z,R,nは、前記の意味を表わす。） で示されるカップリング成分とカップリングさせて製造
することができる。
えば、下記一般式（II） （式中、R1,R2,R3は、前記の意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体をジアゾ化して、下記一般式
（III） （式中X,Y,Z,R,nは、前記の意味を表わす。） で示されるカップリング成分とカップリングさせて製造
することができる。
前記一般式（III）で示されるカップリング成分は、
公知の方法、たとえば薬学雑誌第74巻（1954）p.17〜2
0、Journal of Chemical Society.1947,p.1514,Jour
nal of American Chemical Society,第50巻（192
8）、p.2446〜2455に記載された方法に基づいて製造す
ることができる。
公知の方法、たとえば薬学雑誌第74巻（1954）p.17〜2
0、Journal of Chemical Society.1947,p.1514,Jour
nal of American Chemical Society,第50巻（192
8）、p.2446〜2455に記載された方法に基づいて製造す
ることができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物
は，疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料用分散
染料として有用である。たとえば、本発明化合物を常法
により適当な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドの縮合物やリグニンスルホン酸などと
共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得
ることができる。染料分散液は、そのままの液状あるい
はスプレー乾燥等によって粉末状として用いることがで
きる。染色は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、
加圧下105℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうこと
ができる。また、ｏ−フェニルフェノールやトリクロロ
ベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較的高温、たとえ
ば水の沸騰状態で染色するか、または染料分散液を布に
パディングし、150〜230℃で30〜60秒間の乾熱処理をす
るいわゆるサーモゾル染色で染色することも可能であ
る。
は，疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料用分散
染料として有用である。たとえば、本発明化合物を常法
により適当な分散剤、たとえばナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドの縮合物やリグニンスルホン酸などと
共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して染料分散液を得
ることができる。染料分散液は、そのままの液状あるい
はスプレー乾燥等によって粉末状として用いることがで
きる。染色は、水性染浴中に疎水性繊維材料を浸漬し、
加圧下105℃以上、好ましくは110〜140℃で行なうこと
ができる。また、ｏ−フェニルフェノールやトリクロロ
ベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較的高温、たとえ
ば水の沸騰状態で染色するか、または染料分散液を布に
パディングし、150〜230℃で30〜60秒間の乾熱処理をす
るいわゆるサーモゾル染色で染色することも可能であ
る。
一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に
練り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングま
たはサーモゾル処理をして染色を行うことができる。ま
たトリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶
剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
練り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングま
たはサーモゾル処理をして染色を行うことができる。ま
たトリクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶
剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
得られた染色物に、必要に応じて柔軟加工、はっ水加
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
前記一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を用いて
疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色ある
いは捺染して得られる染色物は、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒートセット
あるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下しないと
いう特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維材料を
濃色（JIS2/1濃度）で染色した後にヒートセットを行な
った場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応した試
験条件でも既存の染料に比べ著しく優れている。
疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色ある
いは捺染して得られる染色物は、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒートセット
あるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下しないと
いう特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維材料を
濃色（JIS2/1濃度）で染色した後にヒートセットを行な
った場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応した試
験条件でも既存の染料に比べ著しく優れている。
また本発明の化合物（Ｉ）は、染色性、特に染着力と
ビルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易
に得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣類
の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行な
われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であること
から、本発明の化合物（Ｉ）はこのような衣料の染色
に、特に卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用
してもよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期
待することができる。
ビルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易
に得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣類
の場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行な
われるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であること
から、本発明の化合物（Ｉ）はこのような衣料の染色
に、特に卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用
してもよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期
待することができる。
以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
実施例１ ２−クロロ−４−ニトロアニリン56部を78％硫酸100
部に分散させ、35〜40℃に保ちながら43％ニトロシル硫
酸110部を添加してジアゾ化した。得られたジアゾ液を
Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチルアニリン90
部を含む氷酢酸200部に０〜５℃に保ちながら添加し
た。炭酸ソーダを添加してpH7とした後、過、洗浄し
て下記構造式（１） で表わされる化合物を得た。本化合物のDMF中でのλmax
は、501nmであった。
部に分散させ、35〜40℃に保ちながら43％ニトロシル硫
酸110部を添加してジアゾ化した。得られたジアゾ液を
Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチルアニリン90
部を含む氷酢酸200部に０〜５℃に保ちながら添加し
た。炭酸ソーダを添加してpH7とした後、過、洗浄し
て下記構造式（１） で表わされる化合物を得た。本化合物のDMF中でのλmax
は、501nmであった。
前記式（１）で示される化合物1.0部をナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.0部とともに水
性媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して
得られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポ
リエステル布、帝人（株）製品）10部を浸し、加圧下13
0〜135℃で60分間染色を行なった。ついで染色物をカセ
イソーダ８部、ハイドロサルファイト８部、ベタイン型
両性界面活性剤３部と水3,000部からなる処理液で、85
℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥したとこ
ろ、黄み赤色の染色物が得られ、その耐光、昇華および
湿潤堅牢度は優れたものであった。
ルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.0部とともに水
性媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して
得られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポ
リエステル布、帝人（株）製品）10部を浸し、加圧下13
0〜135℃で60分間染色を行なった。ついで染色物をカセ
イソーダ８部、ハイドロサルファイト８部、ベタイン型
両性界面活性剤３部と水3,000部からなる処理液で、85
℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥したとこ
ろ、黄み赤色の染色物が得られ、その耐光、昇華および
湿潤堅牢度は優れたものであった。
得られた染色物に下記の方法に従って柔軟帯電防止加
工を行なった。
工を行なった。
パッド槽に、スミテックスソフテナーLK−１（住友化
学工業（株）製柔軟加工剤）10g/およびスミスタット
Ｆ−１（住友化学工業（株）製帯電防止剤）5g/なる
組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、
重量増加率80％まで均一に絞った。再度染色物を液に浸
し、同様に絞った後、80℃で２分間中間乾燥を行ない、
ついで170℃で１分間ヒートセットを行なった。
学工業（株）製柔軟加工剤）10g/およびスミスタット
Ｆ−１（住友化学工業（株）製帯電防止剤）5g/なる
組成のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、
重量増加率80％まで均一に絞った。再度染色物を液に浸
し、同様に絞った後、80℃で２分間中間乾燥を行ない、
ついで170℃で１分間ヒートセットを行なった。
こうして得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度を測
定したところ、優れた結果が得られた。
定したところ、優れた結果が得られた。
本実施例においてカップリング成分として使用したＮ
−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチルアニリンは、
Ｎ−エチルアニリンと当モル量のフェニルビニルスルホ
ンを、エタノール中で、還流下反応させることにより得
られる。
−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチルアニリンは、
Ｎ−エチルアニリンと当モル量のフェニルビニルスルホ
ンを、エタノール中で、還流下反応させることにより得
られる。
実施例２ Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチルアニリン
の代わりに、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルスルホニル
エチルアニリンを使用して、実施例１に記載の方法に従
って下記構造式（２） で表わされる化合物を得た。本化合物のDMF中でのλmax
は504nmであった。
の代わりに、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルスルホニル
エチルアニリンを使用して、実施例１に記載の方法に従
って下記構造式（２） で表わされる化合物を得た。本化合物のDMF中でのλmax
は504nmであった。
この化合物を用い、実施例１に記載の方法に従ってポ
リエステル布を染色したところ、実施例１と同様に、耐
光、昇華および湿潤堅牢度に優れた黄み赤色の染色物が
得られた。またこの染色物に、実施例１に記載の方法に
従い柔軟・帯電防止加工を施した後に洗濯堅牢度を測定
したところ、優れた結果が得られた。
リエステル布を染色したところ、実施例１と同様に、耐
光、昇華および湿潤堅牢度に優れた黄み赤色の染色物が
得られた。またこの染色物に、実施例１に記載の方法に
従い柔軟・帯電防止加工を施した後に洗濯堅牢度を測定
したところ、優れた結果が得られた。
実施例３ ２−シアノ−４−ニトロアニリン53部を78％硫酸100
％に分散させ、０〜５℃に保ちながら、43％ニトロシル
硫酸110部を添加してジアゾ化した。得られたジアゾ液
を、実施例１に記載の方法に従ってカップリングさせて
下記構造式（３） で表わされる化合物を得た。本化合物のDMF中でのλmax
は527nmであった。
％に分散させ、０〜５℃に保ちながら、43％ニトロシル
硫酸110部を添加してジアゾ化した。得られたジアゾ液
を、実施例１に記載の方法に従ってカップリングさせて
下記構造式（３） で表わされる化合物を得た。本化合物のDMF中でのλmax
は527nmであった。
この化合物を用いて実施例１に記載の方法に従ってポ
リエステル布を染色したところ、洗濯堅牢度の優れた鮮
明な青み赤色の染色物が得られた。
リエステル布を染色したところ、洗濯堅牢度の優れた鮮
明な青み赤色の染色物が得られた。
実施例４ 実施例１に記載の方法に従い、カップリング成分とし
て、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチル−ｍ−
トルイジン95部を使用して反応させ、下記構造式（４） で表わされる化合物を得た。この化合物のDMF中でのλm
axは516nmであった。
て、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルホニルエチル−ｍ−
トルイジン95部を使用して反応させ、下記構造式（４） で表わされる化合物を得た。この化合物のDMF中でのλm
axは516nmであった。
前記式（４）で示される化合物1.3部にリグニンスル
ホン酸3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と
下記組成のハーフエマルジョン糊60部とを混合して捺染
糊を調製した。
ホン酸3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と
下記組成のハーフエマルジョン糊60部とを混合して捺染
糊を調製した。
O/Wエマルジョン 300部 メイプロガムNP12％ペースト 694部 塩素酸ナトリウム ４部酒石酸 ２部 計 1,000部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル（ポリエステ
ル布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチ
ーマーで170℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例１記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
ル布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチ
ーマーで170℃、７分間スチーミングして固着させ、実
施例１記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、
柔軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた
赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度に優れ、
特に洗濯堅牢度が優れていた。
実施例５〜63 実施例１に記載の方法に従って、下記第１表に示した
化合物を合成し、これを用いてポリエステル布を染色
し、同表に示す色調の染色物を得た。
化合物を合成し、これを用いてポリエステル布を染色
し、同表に示す色調の染色物を得た。
これら染色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたもので
あった。
あった。
フロントページの続き (72)発明者 橋本 清保 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特公 昭48−17737（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭44−1714（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、エトキシ基またはアシルアミノ基を、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基
を、ＺはC1-4アルキル基、フェニル基またはアラルキル
基を、Ｒは置換メチル基またはC2-6アルキル基を、R1、
R2およびR3は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、
C1-4アルコキシカルボニル基、C1-4アルキルスルホニル
基、N,N−ジ−C1-4アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−
C1-4アルキルスルファモイル基またはトリフルオロメチ
ル基を表わし、ｎは２または３を表わす。ただし、Ｒが
エチル基であり、かつｎが２のとき、Ｚは分枝状のC3-4
アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、エトキシ基またはアシルアミノ基を、Ｙは水素原
子、塩素原子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基
を、ＺはC1-4アルキル基、フェニル基またはアラルキル
基を、Ｒは置換メチル基またはC2-6アルキル基を、R1、
R2およびR3は夫々独立に水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-4アルキル基、C1-4アルコキシ基、
C1-4アルコキシカルボニル基、C1-4アルキルスルホニル
基、N,N−ジ−C1-4アルキルカルバモイル基、N,N−ジ−
C1-4アルキルスルファモイル基またはトリフルオロメチ
ル基を表わし、ｎは２または３を表わす。ただし、Ｒが
エチル基であり、かつｎが２のとき、Ｚは分枝状のC3-4
アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を表わ
す。） で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
水性繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62196742A JP2583068B2 (ja) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62196742A JP2583068B2 (ja) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6440562A JPS6440562A (en) | 1989-02-10 |
| JP2583068B2 true JP2583068B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=16362847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62196742A Expired - Lifetime JP2583068B2 (ja) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583068B2 (ja) |
-
1987
- 1987-08-05 JP JP62196742A patent/JP2583068B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6440562A (en) | 1989-02-10 |
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