JPS5929622B2 - 黄色モノアゾ染料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は諸堅牢度、特に昇華堅牢度、アルカリによる熱
変色性、染色性のすぐれた黄色モノアゾ染料に関する。

更に詳しくは、本発明は下記染料（Ｉ）と染料（Ｉ）に
対し０〜８０重量％、好ましくは２０〜５０重量％の下
記染料（■）とからなる黄色モノアゾ染料である。

Ｃｌ□Ｎ＝Ｎ□ＣＨ３ □ （Ｉ） σＮ二Ｎ□ＣＨ３ ヒ （■） 従来、黄色モノアゾ分散染料として有用なものの一つと
して、特公昭３５−１１７６３号公報に記載のようなピ
ラゾロン系のモノアゾ化合物が知られており、その中で
例えば下式囚の染料が比較的実用性の高いものとして市
販もされている。

ＮＯ２□Ｎ ：：Ｎ□ＣＨ３ＨＯヒ （２） しかしながら、この染料は昇華堅牢度のナイロン汚染、
アルカリによる熱変色性（黄色から赤色への変色）など
が欠点とされていた。

また、捺染においても市販の黄色系染料のうちでは比較
的染着性の良好なものであると言われていたが染着濃度
およびビルドアツプ性が不十分であり、その改善を求め
られていた。本発明は上記欠点を改善すべく鋭意検討の
結果、前記モノアゾ染料を用いるときは上記欠点が著し
く改善されることを見い出した。

すなわち、本発明のモノアゾ染料は式（４）で示される
染料が指適された不十分な点を大巾に改良したものであ
り、昇華堅牢度のナイロン汚染がほとんどみられず、ま
たアルカリ熱変色性がまつたくないすぐれた性能を有し
ている。

従つてこれまでのように染色時、洗浄時あるいは樹脂加
工時にアルカリとの接触、または極性有機溶剤との接触
によつて発生した赤味変色のトラブルが解消され、染色
工場における作業性を大巾に向上させる。更に特筆すべ
き点は、染料（１）と染粍）とを配合して得られたモノ
アゾ染料は捺染において単独の場合に比べて染色性、ビ
ルドアツプ性が相乗的に向上することである。これまで
も染料を混合することにより染着量がある程度向上する
ケースがあることは認められていたが、疎水性繊維材料
の捺染、特に数少ない鮮明な黄色系においては十分に染
着する染料が少なく、本発明のように混合染料を使用す
ることにより、染着量が向上することは驚くべき知見で
あり、捺染で特に著しく染着性のすぐれた鮮明な黄色の
モノアゾ染料を見い出した本発明の工業的価値は大きい
。本発明のモノアゾ染料は、染料（１）を主体とし、好
ましくは染料（）を配合させるものである。

本発明の染料（４）は実質的に新規であり、融点２２８
−２２９℃、ＥｔＯＨＣｌ中の入Ｍａｘは４１４ｎｍで
ある。染料（）はそれ自体特公昭３５−１１７６３号公
報に記載されていて公知である。本発明のモノアゾ染料
は、配合の場合染料（１）および染粍）を各々独立に製
造して配合するか、あるいは各染料のジアゾ成分を混合
し、同時にカツプリングさせることによつて得ることが
できる。

本発明のモノアゾ染料は捺染において特に配合において
最もすぐれた効果を発現するものであるが、染料（４）
単独の場合、あるいは浸染染色の場合においても問題な
く使用できることはいうまでもない。次に本発明のモノ
アゾ染料と、式（４）で示される市販の染料および本発
明の染料（）単独の場合の染着濃度の比較結果を表−１
に示す。

なお供試染料は下記のものを示している。％は重量％を
示す。また、表−１は使用染料以外を実施例１または実
施例２の条件と同一にして、ポリエステル繊維を捺染法
により染めたときの結果を示したものである。※ 染着
濃度の比とは（自）の染着濃度を基準（１００）とした
ときの光学濃度（表面反射率からのＫ／Ｓ）での比を示
している。

ただし、比の値の１の位については次の 操作を行い概数であられした。

Ｏ以上〜３未満−・・・・・・・・切捨 ３以上〜７未満・・・・・・・・・５ ７以上〜１０未満・・・・・・切上 ※※ ＨＰＳ：高圧スチーミング捺染 ＨＴＳ：高温スチーミング捺染 ※※※ 試験条条：ナイロン布の上に染色物を置いて１
８５℃−３０秒間加熱する。

判定：Ｘ：赤昧に汚染 △：淡い橙色 ○：淡い黄色 ※※※※ 試験条件：０．０１Ｎカセイソーダ液を染色
系に滴下後、ヒートセツト１６０℃−３分間加熱する。

判定：×：赤昧変色 △：淡い橙色に変色 ○：変色せず 表−１より、標準とした市販の公知染料（自）に比べて
、本発明の染料はいずれもビルト・アツプ性が著しく優
れており、とりわけ濃色における染着性が良好であつて
、捺染に極めて適していることがわかる。

また、本発明の染料と式囚で表わされる染料（市販品）
との昇華堅牢度ナイロン汚染性およびアルカリによる熱
変色性の比較データより、本発明の染料はいずれも公知
染料囚よりも昇華堅牢度ナイロン汚染性およびアルカリ
熱変色性にすぐれている。以下、実施例をあげて本発明
を具体的に説明する。

文中、部は重量部を表わす。なお、各実施例の結果は、
前記表−１に示したとおりである。

実施例 １ 前記表−１の本発明染粍Ｑｌ．５部をナフタレン一β−
スルホン酸のホルマリン縮合物３．５部と共に微粒化し
、得られた染料調合物５部を下記組成の捺染元糊９５部
に加え、良くかきまぜ色糊をつくる。

捺染元糊 この色糊をポリエステル織物に印捺し、乾燥後高圧スチ
ーマ一（略称ＨＰＳｌ温度１３０〜１３５℃、ゲージ圧
３〜４Ｋｇ／Ｃｒｌ）にて３０〜４０分間蒸熱した。

次に印捺物を４０〜５０℃の温湯でよく水洗後、ハイド
ロサルファイド１９／１１苛性ソーダ（固型）１９／１
１ラツコールＡＬ（両性界面活性剤）１９／ｌの溶液中
８０〜８５℃で１０〜２０分間還元洗浄を行い、次いで
湯洗を十分に行い、脱水乾燥した。

得られたものは、単独のものに比べて濃度の著しく高い
、ビルド・アツプ性のすぐれた堅牢で鮮明な黄色の染色
物であつた。実施例１で使用した（Ｏの染料は、式（１
），（１）のアミンを０．７：０．３（重量比）に混合
し、常法によりジアゾ化し、式（ＩｉＯで表わされるカ
ツプリング成分と常法によりカツプリングさせることに
より一挙に得た。

実施例 ２ 前記表−１の本発明染料（ｂ）を１．５部、ナフタレン
一β−スルホン酸のホルマリン縮合物３．５部と共に微
粒化し、得られた染料調合物５部を下記組成の捺染元糊
９５部に加え、良くかきまぜ色糊をつくる。

捺染元糊 μ＝１Ｓ４ＨＶ〜ゞ−６トリぜ この色糊をポリエステル織物に印捺し、乾燥後、高温ス
チーマ一（略称ＨＴＳｌｌ７Ｏ〜１８００Ｃ）にて５〜
１０分間蒸熱した。

次に印捺物を４０〜５０℃の温湯でよく水洗後、ハイド
ロサルファイド１ｆ１／１１苛性ソーダ（固型）１９／
！、ラツコールＡＬ（両性界面活性剤）１９／！の溶液
中、８０〜８５℃で１０〜２０分間還元洗浄した。次い
で湯洗を十分に行い、脱水乾燥して濃度の著しく高いビ
ルド・アツプ性のすぐれた堅牢で鮮明な黄色の染色物が
得られた。実施例 ３ 前記表−１の本発明染粍ａ）１．５部を、ナフタレン一
β−スルホン酸のホルマリン縮合物３．５部と共に微粒
化し、得られた染料調合物５部を実施例１または２と同
様にして色糊をつくり、ポリエステル織物に捺染するこ
とにより濃度の著しく高い堅牢な鮮明な黄色の染色物が
得られた。

実施例 ４ 前記表−１の本発明染料（ｄ）１．５部をナフタレンー
β−スルホン酸のホルマリン縮合物３．５部とともに微
粒化し、得られた染料調合物５部を実施例１または２と
同様にして色糊をつくり、ポリエステル織物に捺染する
ことにより濃度の著しく高い堅牢な鮮明な黄色の染色物
が得られた。

実施例 ５ 表−１の（ｅ），（ｆ）および（ｇ）の本発明染料をそ
れぞれ実施例３と同様に調製し、捺染することにより、
それぞれ濃度の著しく高い堅牢な染色物が得られた。

実施例 ６ 表−１の本発明の混合染料（ｂ）を用いてそれぞれ実施
例１の如くして得られた染料調合物１．０部に、水３０
００部を加え分散液とし、次いで酢酸および酢酸ソーダ
を用いてＰＨを５に調整する。

テトロン糸（ポリエステル繊維）１００部を浸漬し、加
圧下に１３０℃とし、同温に１時間保つて染色し、次い
で還元的にソーピングし、充分に水洗して鮮明な黄色の
染色物を得る。本染色物に０．０１Ｎ−カセイソーダ液
を滴下し、乾熱状態に１６０℃とし、３分間処理しても
ほとんど変色はみられず、鮮明な黄色の状態を保つてい
た。しかしながら公知染料囚を用いて同様な染色を行つ
ても濃度が高くて鮮明な黄色を得られないばかりか、カ
セイソーダ滴下処理では著しく暗んだ赤色に変色し、実
用に供し得ないものであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記染料（ I ）と染料（ I ）に対し０〜８０重量
   ％の下記染料（II）とからなる黄色モノアゾ染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（II）２ 染料（ I ）と染料
   （ I ）に対して２０〜５０重量％の染料（II）とから
   なる特許請求の範囲第１項記載の黄色モノアゾ染料。