JPS6157648A - モノアン染料 - Google Patents
モノアン染料Info
- Publication number
- JPS6157648A JPS6157648A JP17909084A JP17909084A JPS6157648A JP S6157648 A JPS6157648 A JP S6157648A JP 17909084 A JP17909084 A JP 17909084A JP 17909084 A JP17909084 A JP 17909084A JP S6157648 A JPS6157648 A JP S6157648A
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- Japan
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- dye
- discharge
- dyeing
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- dyed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はモノアゾ染料に関する。詳しくは、アルカリ防
抜染性に優れたモノアゾ染料に関する。
抜染性に優れたモノアゾ染料に関する。
最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法として、ア
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
くよシ繊維あるいは染布の特定部分を防染あるいは抜染
する加工法である。
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
くよシ繊維あるいは染布の特定部分を防染あるいは抜染
する加工法である。
従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有する染料とし
て、下記の染料（特開昭１７一グ９６６７号、特開昭ｊ
？−１３６１３号、特開昭ｒｑ−９／／ｒＪ号各公報等
）が知られている。
て、下記の染料（特開昭１７一グ９６６７号、特開昭ｊ
？−１３６１３号、特開昭ｒｑ−９／／ｒＪ号各公報等
）が知られている。
従来のアルカリ防抜染加工において、特に最近はアルカ
リ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が良好であシ、ア
ルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使用量が少量で済む染料
が望まれている。
リ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が良好であシ、ア
ルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使用量が少量で済む染料
が望まれている。
アルカリ剤、抜染助剤を少なくすることは、着色抜染に
使用するアルカリ耐性染料（さし色）・ の損傷（ダメ
ージ）が押さえられ、又、アルカリによるポリエステル
布の強度低下をも押さえることができる等の利点が歪じ
る。
使用するアルカリ耐性染料（さし色）・ の損傷（ダメ
ージ）が押さえられ、又、アルカリによるポリエステル
布の強度低下をも押さえることができる等の利点が歪じ
る。
しかし、上記従来染料では、高湿潤堅牢性の点ではかな
）の改良を達成したものの極めて少量のアルカリ剤使用
の防抜染においては、なお十分な白抜性は得られないと
いう問題点があった。
）の改良を達成したものの極めて少量のアルカリ剤使用
の防抜染においては、なお十分な白抜性は得られないと
いう問題点があった。
本発明は、極めて少量のアルカリ剤使用で十分ま防抜染
性を達成し、さし色のダメージ防止及びポリエステル繊
維等の強ｅ低下防止に効果を発揮し、かつ諸堅牢度、染
色特性にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供
を目的とするものである。
性を達成し、さし色のダメージ防止及びポリエステル繊
維等の強ｅ低下防止に効果を発揮し、かつ諸堅牢度、染
色特性にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供
を目的とするものである。
すなわち、本発明は、
一般式（１）
（式中、Ｘはａｌ−４のアルキル基、アリル基または０
１−４のアルコキシアルキル基ｔ−ｉわし、そして’Ｒ
４ｄベンジル基またはフェノ牛ジエチル基を表わす） で示されるモノアゾ染料 を、その要旨とする。
ｉ上記一般式（１）で表わされる本発明のモノアゾ染料
Ｋ＞いて、Ｘで示されるＣ１−４のアルキル鎖状のプロ
ピル基、ブチル基が挙げられｈ ０ｔ−４のアルコキシ
アルキル基（０１−４のアル；キシ基で置換されたアル
キル基）としては、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロボキ゛ジエチル基、ブトキシエチル基等が挙げ
られる。
１−４のアルコキシアルキル基ｔ−ｉわし、そして’Ｒ
４ｄベンジル基またはフェノ牛ジエチル基を表わす） で示されるモノアゾ染料 を、その要旨とする。
ｉ上記一般式（１）で表わされる本発明のモノアゾ染料
Ｋ＞いて、Ｘで示されるＣ１−４のアルキル鎖状のプロ
ピル基、ブチル基が挙げられｈ ０ｔ−４のアルコキシ
アルキル基（０１−４のアル；キシ基で置換されたアル
キル基）としては、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロボキ゛ジエチル基、ブトキシエチル基等が挙げ
られる。
前足一般式（１）で示される本発明のモノアゾ染料は、
たとえば次のようにして製造することができる。
たとえば次のようにして製造することができる。
すなわち、下記一般式（ＩＩ）
ＸＯｏＣ−Ｑ−ＮＨ，＊−＊−（１）
（式中、又は前記定義に同じ）
で示される化合物をジアゾエヒし、
下記一般式〔了〕
（式中、Ｒは前記定義に同じ）
で示されるピラゾロン類とカップリングさせることによ
シ製造される。
シ製造される。
本発明のモノアゾ染料によシ染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／Ｉ（
’−ビスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などばよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿
、絹、羊毛などの天然線維と上記ポリエステル１維との
混紡品、混緒品（布、織編物等）が挙げられる。
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／Ｉ（
’−ビスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などばよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿
、絹、羊毛などの天然線維と上記ポリエステル１維との
混紡品、混緒品（布、織編物等）が挙げられる。
本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法によシ１分散剤を使用し、前足一般式（１）で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
法によシ１分散剤を使用し、前足一般式（１）で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に竪牢度のすぐれた染色を施すことがで
きる。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に竪牢度のすぐれた染色を施すことがで
きる。
また、場合によシ、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とによシ、さらに好結果が得られることがある。
とによシ、さらに好結果が得られることがある。
ま念、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を実施する
にあたっては、上記で調製した染色浴にポリエステル布
等を浸漬し、７３０℃で６０分間染色七行なった後、Ｉ
ｒ０〜７５０℃で乾燥を行なうことによシ布萼の麺染め
を行ない。
にあたっては、上記で調製した染色浴にポリエステル布
等を浸漬し、７３０℃で６０分間染色七行なった後、Ｉ
ｒ０〜７５０℃で乾燥を行なうことによシ布萼の麺染め
を行ない。
次いで、得られた布等にアルカリ防抜染糊を印捺し、７
００℃で２〜３分間乾燥を行なった後。
００℃で２〜３分間乾燥を行なった後。
ｉｒｏ℃で７分間熱処理を施すことりこよ）％地染部の
染料の固着および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の
分解を行ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥
を行なうことによ）ア布等の防抜染部の白変をグレース
ケールで測定することによ）評価を行なうが、上記方法
によシ得られたポリエステル布等は、アルカリ防抜染性
に優れたものであった。
染料の固着および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の
分解を行ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥
を行なうことによ）ア布等の防抜染部の白変をグレース
ケールで測定することによ）評価を行なうが、上記方法
によシ得られたポリエステル布等は、アルカリ防抜染性
に優れたものであった。
さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染または捺染に
よ）得られ、た染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温
度依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、
耐昇華堅牢度、耐昇華堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢
度等の諸堅牢度に優れたものである。
よ）得られ、た染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温
度依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、
耐昇華堅牢度、耐昇華堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢
度等の諸堅牢度に優れたものである。
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
染料と併用してもよい。
本発明化合物は従来の公知上合物と極めて構造的に近似
しているにもかかわらず、ジアゾ酸基を導入し、Ｒにベ
ンジル基、フェノキシエチル基を導入することで、構造
の類似する染料（例えば特開昭ｊ９−９／／ｊＪ号との
比較）であシな、がら、一段高いアルカリ抜染性を達成
するものである。
しているにもかかわらず、ジアゾ酸基を導入し、Ｒにベ
ンジル基、フェノキシエチル基を導入することで、構造
の類似する染料（例えば特開昭ｊ９−９／／ｊＪ号との
比較）であシな、がら、一段高いアルカリ抜染性を達成
するものである。
次に本発明を実施例によシ莢に具体的に説明するが１本
発明は、以下の実施例に限゛定されるものではない。
発明は、以下の実施例に限゛定されるものではない。
実施例／
構造式
で示される本発明のモノアゾ染料’ｏ、、ｒ ｇを、ナ
フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物／・０Ｉ
および高級ア・化コール硫酸エステルコ、Ｏ！！を含む
水Ｊｔ中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴に
ポリエステル布ノｏｏ１１を浸漬し、７３０℃で６０分
間染９色した後、ソーピンク、水洗および乾ｉｔ−行な
ったところ、耐光堅牢度、開昇華堅牢度および湿潤堅牢
度の良好な黄色に染色されたポリエステル布が得られた
。
フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物／・０Ｉ
および高級ア・化コール硫酸エステルコ、Ｏ！！を含む
水Ｊｔ中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴に
ポリエステル布ノｏｏ１１を浸漬し、７３０℃で６０分
間染９色した後、ソーピンク、水洗および乾ｉｔ−行な
ったところ、耐光堅牢度、開昇華堅牢度および湿潤堅牢
度の良好な黄色に染色されたポリエステル布が得られた
。
また、上記モノアゾ染料を用いてアルカリ防抜染性の測
定を行なったととる、第７表に示すように優れた特注を
示した。
定を行なったととる、第７表に示すように優れた特注を
示した。
本実施例で使用した染料は以下のように製造した。ｐ−
アミノ安息香酸エチルｉ、５ｚｉｔ水！Ｏｍｇ＠塩酸≦
Ｉとともに！℃以下で亜硝酸ナトリウム０，７．２ ｌ
ｌ１Ｈ用いてジアゾ化し、ジアゾ溶液を調製した。
アミノ安息香酸エチルｉ、５ｚｉｔ水！Ｏｍｇ＠塩酸≦
Ｉとともに！℃以下で亜硝酸ナトリウム０，７．２ ｌ
ｌ１Ｈ用いてジアゾ化し、ジアゾ溶液を調製した。
炭酸ナトリウム／・≦ｙｔ水ＪＯＯ−に溶解し、得うれ
た溶液に７−フェニル−３−フェノキシエトキシカルボ
ニルビラゾロン３．２ （ｔＪｌを加えることＫよ〕力
、ツブリング溶０を調ムし、上記ジアゾ溶液を１０℃以
下ｐＨｊ−６で滴下、析出する結晶ｔテ戸別および乾録
して得た。（対理論収￥９Ｚ％）氷晶の最大吸収波長λ
ｍａｘ（’７セトン）はり／ ４ｔｎｍであった。
た溶液に７−フェニル−３−フェノキシエトキシカルボ
ニルビラゾロン３．２ （ｔＪｌを加えることＫよ〕力
、ツブリング溶０を調ムし、上記ジアゾ溶液を１０℃以
下ｐＨｊ−６で滴下、析出する結晶ｔテ戸別および乾録
して得た。（対理論収￥９Ｚ％）氷晶の最大吸収波長λ
ｍａｘ（’７セトン）はり／ ４ｔｎｍであった。
実施例ツ
構造式
で示される本発明のモノアゾ染料ｏ、ｓ ｙ ？Ｉ−ナ
フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒト縮合物０・！Ｊ
と混合し、ペイントシェーカーで徽粉砕し、微粒子化染
料を得た。次いで、得られた微粒子化・染料と下記の組
成からなる元糊とを充分混合し、色糊を得た。
フタレンスルホン酸−ホルムアルデヒト縮合物０・！Ｊ
と混合し、ペイントシェーカーで徽粉砕し、微粒子化染
料を得た。次いで、得られた微粒子化・染料と下記の組
成からなる元糊とを充分混合し、色糊を得た。
元糊の組成
力Ａ４う層ンメチｌμしシロ〒ス系糊剤
Ｊ Ｏ−０７７酒 石 （Ｂ
ｏ、−２ｇ芳香族系キャリヤー
０．３１（ツシ７０−レンＳＮ、日華化学工業株式会
社製造、商品名）水
ｔ ｉ！ ｇ合 計
９ ９．０７７得られた色糊をポリエステル繊維上に印
捺し。
Ｊ Ｏ−０７７酒 石 （Ｂ
ｏ、−２ｇ芳香族系キャリヤー
０．３１（ツシ７０−レンＳＮ、日華化学工業株式会
社製造、商品名）水
ｔ ｉ！ ｇ合 計
９ ９．０７７得られた色糊をポリエステル繊維上に印
捺し。
１００″ＣＩＣて中間乾１燥を行ない１次いで７７０〜
の過熱水蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピ
ング、水洗訃よび乾燥を行なったところ、耐元堅牢度、
耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優れた黄色の染布が得
らｎ、た。
の過熱水蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピ
ング、水洗訃よび乾燥を行なったところ、耐元堅牢度、
耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優れた黄色の染布が得
らｎ、た。
また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリウム０・
ｊ％と言う低濃度におけるアルカリ防抜染性の測定を行
なったところ、下記！／表に示す・ように優れた特性を
示した。なお、アルカリ防抜染性は１通常は、炭酸ナト
リウムｊ％で測定されるが、この場合０．ｊ％を使用し
念。すなわち、との条件でアルカリ防抜染性の良好な結
果を示す染料は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を示
す染料と言りとととなる。
ｊ％と言う低濃度におけるアルカリ防抜染性の測定を行
なったところ、下記！／表に示す・ように優れた特性を
示した。なお、アルカリ防抜染性は１通常は、炭酸ナト
リウムｊ％で測定されるが、この場合０．ｊ％を使用し
念。すなわち、との条件でアルカリ防抜染性の良好な結
果を示す染料は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を示
す染料と言りとととなる。
本実施例で使用した染料は、実施例／と同様の方法で展
進した。得られた染料の最大吸収波長λｍａＩ（アセト
ン）はり／ ｊ ｎｍ であった。
進した。得られた染料の最大吸収波長λｍａＩ（アセト
ン）はり／ ｊ ｎｍ であった。
比較例１．コ及び３
下記第１表に記載の染料を用いて、アルカリ防抜染性を
測定し、結果を第１表に示した。
測定し、結果を第１表に示した。
アルカリ抜染性測定方法
あらかじめ該染料で浸染染色（７３０℃×ｄ０分）され
た染色布に、炭酸ナトリウムＯ，Ｓ憾、ポリエチレング
リコール系浸潤剤７０部、キャリヤー１部を含む抜染糊
を塗布し、温度ｉｒｏ℃で７分間過熱水蒸気中で処理し
た後Ｋ。
た染色布に、炭酸ナトリウムＯ，Ｓ憾、ポリエチレング
リコール系浸潤剤７０部、キャリヤー１部を含む抜染糊
を塗布し、温度ｉｒｏ℃で７分間過熱水蒸気中で処理し
た後Ｋ。
還元洗浄して得らｆＬ７ｊ染布の抜染部分の、白変を
１汚染用プレースケールで判定した。 。
１汚染用プレースケールで判定した。 。
＊比較ｆｌＪｌの染料 特開昭３７−ｇ？４に７号公報
記載の染料ｌ コ ＃ ＃ ｊ
？−！ＪｊｒＪ ＃＃ ｊ ＃
＃ １９−９／／ｊ３ １
ｇ実施例Ｊ 下記筒、２表に示す本発明のモノアゾ染料を用いて、実
施例１の方法に従ってポリエステル繊維の染色を行ない
、得られた染布について実施例ノと同様の測定を行なっ
た。
記載の染料ｌ コ ＃ ＃ ｊ
？−！ＪｊｒＪ ＃＃ ｊ ＃
＃ １９−９／／ｊ３ １
ｇ実施例Ｊ 下記筒、２表に示す本発明のモノアゾ染料を用いて、実
施例１の方法に従ってポリエステル繊維の染色を行ない
、得られた染布について実施例ノと同様の測定を行なっ
た。
本発明化合物は公知化合物がほとんど抜染されない弱い
アルカリ剤１例えば炭酸水素ナトＩＪウム、リン酸二水
素ナトリウム等の夕飯使用時においてもかなシ良好な白
抜性を有し、この為。
アルカリ剤１例えば炭酸水素ナトＩＪウム、リン酸二水
素ナトリウム等の夕飯使用時においてもかなシ良好な白
抜性を有し、この為。
強アルカリ存在下のみで白抜性が達成される化合物との
併用によるアルカリニ重抜染をも可能くする染料である
。
併用によるアルカリニ重抜染をも可能くする染料である
。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、ＸはＣ＿１＿−＿４のアルキル基、アリル基ま
たはＣ＿１＿−＿４のアルコキシアルキル基を表わし、
そしてＲはベンジル基またはフエノキシエチル基を表わ
す）で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17909084A JPS6157648A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | モノアン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17909084A JPS6157648A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | モノアン染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157648A true JPS6157648A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16059891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17909084A Pending JPS6157648A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | モノアン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157648A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54130875A (en) * | 1978-03-21 | 1979-10-11 | Philips Nv | Method of fabricating color tv display tube |
| US4965345A (en) * | 1986-10-09 | 1990-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Solvent azo dyes having carboxylic acid functions |
-
1984
- 1984-08-28 JP JP17909084A patent/JPS6157648A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54130875A (en) * | 1978-03-21 | 1979-10-11 | Philips Nv | Method of fabricating color tv display tube |
| US4965345A (en) * | 1986-10-09 | 1990-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Solvent azo dyes having carboxylic acid functions |
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