JPH0376348B2 - - Google Patents
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- JPH0376348B2 JPH0376348B2 JP58091139A JP9113983A JPH0376348B2 JP H0376348 B2 JPH0376348 B2 JP H0376348B2 JP 58091139 A JP58091139 A JP 58091139A JP 9113983 A JP9113983 A JP 9113983A JP H0376348 B2 JPH0376348 B2 JP H0376348B2
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Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を諸
堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度に優れた
赤色ないし青色に染色し、かつ耐熱性およびアル
カリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するもの
である。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることである。 特に最近はアルカリ防抜染性を高め、地染め布
の防抜染が良好であり、アルカリ剤、可溶化抜染
促進剤の使用量が少量で差し染色料のダメージの
少ない染料が強く望まれている。 従来、該目的に使用する染料は、親水性が大き
く、かつアルカリと反応しやすいカルボン酸エス
テル基、水酸基等を比較的多く保有している。そ
のため耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢
度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱性が劣るという
欠点があつた。 本発明者らは良好なアルカリ防抜染性を有し、
かつ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を有する染料
の開発を鋭意検討した所、カツプラー末端基に長
鎖アルキル基、または長鎖アルコキシ基を導入す
ることで、驚くべきことに極めて良好なアルカリ
抜染性を有し、かつ湿潤堅牢度、耐熱性、耐昇華
堅牢度の優れた染料を見出し本発明を完成したの
である。 次に、本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 (式中、Xは水素原子、を表わし、Yは水素原
子、メチル基、塩素原子、またはアセチルアミノ
基を表わし、RはC6〜C8アルキル基を表わす)
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものである。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば、
下記一般式〔〕 (式中、X、Zは前記定義と同じ)で示されるア
ニリン類をジアゾ化し、下記一般式〔〕 (式中、Y及びRは前記定義に同じ)で示される
アミン類とカツプリングを行なうことにより製造
される。 Rで示されるアルキル基としては、ヘキシル
基、オクチル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシ
ル基等があげられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には高温染色法、キ
ヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル
繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐれ
た染色を施すことができる。また、場合により、
染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アンモニ
ウムなどの酸性物質を添加しておくことにより、
さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 1 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5gをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび
高級アルコール硫酸エステル2gを含む水3に
分散させて染色液を調製した。 この染色浴にポリエステル布100gを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および浸潤堅牢度の良好なボルドー色に染
色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、5−ニトロ−2−
アミノチアゾールを、硫酸中、ニトロシル硫酸を
用いてジアゾ化し、N−シアノエチル−N−n−
ヘキシルカルボニルオキシエチルアニリン5.76g
をメタノール100mlに溶解した溶液中に0〜3℃
で添加、析出結晶をろ別、水洗、乾燥して得た
(対理論収率93%)。 本品のλmax(アセトン)は561nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
下記の組成からなる元糊と十分混合し、元糊組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30g 酒石酸 0.2g 芳香族キヤリヤー 0.3g 水 68.5g 色糊100gを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて7分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度の良好なボルドー色に捺染され
たポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料のλmax(アセトン)
は561nmであつた。 実施例 3 実施例1と同様の方法により、下記第1表に示
した染料を用いてポリエステル繊維を染色し、第
1表に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を諸
堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度に優れた
赤色ないし青色に染色し、かつ耐熱性およびアル
カリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するもの
である。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることである。 特に最近はアルカリ防抜染性を高め、地染め布
の防抜染が良好であり、アルカリ剤、可溶化抜染
促進剤の使用量が少量で差し染色料のダメージの
少ない染料が強く望まれている。 従来、該目的に使用する染料は、親水性が大き
く、かつアルカリと反応しやすいカルボン酸エス
テル基、水酸基等を比較的多く保有している。そ
のため耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢
度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱性が劣るという
欠点があつた。 本発明者らは良好なアルカリ防抜染性を有し、
かつ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を有する染料
の開発を鋭意検討した所、カツプラー末端基に長
鎖アルキル基、または長鎖アルコキシ基を導入す
ることで、驚くべきことに極めて良好なアルカリ
抜染性を有し、かつ湿潤堅牢度、耐熱性、耐昇華
堅牢度の優れた染料を見出し本発明を完成したの
である。 次に、本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 (式中、Xは水素原子、を表わし、Yは水素原
子、メチル基、塩素原子、またはアセチルアミノ
基を表わし、RはC6〜C8アルキル基を表わす)
で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものである。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば、
下記一般式〔〕 (式中、X、Zは前記定義と同じ)で示されるア
ニリン類をジアゾ化し、下記一般式〔〕 (式中、Y及びRは前記定義に同じ)で示される
アミン類とカツプリングを行なうことにより製造
される。 Rで示されるアルキル基としては、ヘキシル
基、オクチル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシ
ル基等があげられる。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には高温染色法、キ
ヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル
繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐれ
た染色を施すことができる。また、場合により、
染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アンモニ
ウムなどの酸性物質を添加しておくことにより、
さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
る。 実施例 1 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5gをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび
高級アルコール硫酸エステル2gを含む水3に
分散させて染色液を調製した。 この染色浴にポリエステル布100gを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および浸潤堅牢度の良好なボルドー色に染
色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、5−ニトロ−2−
アミノチアゾールを、硫酸中、ニトロシル硫酸を
用いてジアゾ化し、N−シアノエチル−N−n−
ヘキシルカルボニルオキシエチルアニリン5.76g
をメタノール100mlに溶解した溶液中に0〜3℃
で添加、析出結晶をろ別、水洗、乾燥して得た
(対理論収率93%)。 本品のλmax(アセトン)は561nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
下記の組成からなる元糊と十分混合し、元糊組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30g 酒石酸 0.2g 芳香族キヤリヤー 0.3g 水 68.5g 色糊100gを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて7分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度の良好なボルドー色に捺染され
たポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料のλmax(アセトン)
は561nmであつた。 実施例 3 実施例1と同様の方法により、下記第1表に示
した染料を用いてポリエステル繊維を染色し、第
1表に示す色調の染色物を得た。
【表】
上記第1表中において脂肪族基は全て直鎖を示す
ものである。
比較例 1 本願染料と公知染料とについて、アルカリ抜染
性、湿潤堅牢度、耐熱性及び耐昇華堅牢度を測定
し、結果を第2表に示した。
ものである。
比較例 1 本願染料と公知染料とについて、アルカリ抜染
性、湿潤堅牢度、耐熱性及び耐昇華堅牢度を測定
し、結果を第2表に示した。
【表】
測定方法:
(1) アルカリ抜染性
あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸
ソーダとポリエチレングリコール(平均分子量
400)を含む抜染糊を塗布し、温度180℃で7分
間過熱水蒸気中で処理した後に、還元洗浄して
得られた染布の抜染部分の白度を汚染用グレー
スケールで判定した。 (2) ポリウレタン加工法 ハイドランF−24Kの1%溶液を使用して
160℃で2分間キユアリングする。 (3) 洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチフ
アイバーを添付し、AATCC法洗濯A号に準
じて洗濯試験を行ない、マルチフアイバーのナ
イロン繊維の汚染をグレースケールにて判定し
た。 (4) 汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0848A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシ
ルク布を使用した方法により試験を行ない、シ
ルク布の汚染度をグレースケールにて判定し
た。 (5) 水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0846A法に準じ、但しナイロン布の代わりシル
ク布を添付した方法により試験を行ない、シル
ク布の汚染度をグレースケールにて判定した。 (6) 耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物と混合し、130℃で1時間熱
処理した後の染料の残存率で判定した。 残存率(%)=熱処理後染料の吸光度/未処理染料の
吸光度×100 (7) 昇華堅牢度 JIS L 0878−1968 B法 (180℃×30秒)
ソーダとポリエチレングリコール(平均分子量
400)を含む抜染糊を塗布し、温度180℃で7分
間過熱水蒸気中で処理した後に、還元洗浄して
得られた染布の抜染部分の白度を汚染用グレー
スケールで判定した。 (2) ポリウレタン加工法 ハイドランF−24Kの1%溶液を使用して
160℃で2分間キユアリングする。 (3) 洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチフ
アイバーを添付し、AATCC法洗濯A号に準
じて洗濯試験を行ない、マルチフアイバーのナ
イロン繊維の汚染をグレースケールにて判定し
た。 (4) 汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0848A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシ
ルク布を使用した方法により試験を行ない、シ
ルク布の汚染度をグレースケールにて判定し
た。 (5) 水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0846A法に準じ、但しナイロン布の代わりシル
ク布を添付した方法により試験を行ない、シル
ク布の汚染度をグレースケールにて判定した。 (6) 耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物と混合し、130℃で1時間熱
処理した後の染料の残存率で判定した。 残存率(%)=熱処理後染料の吸光度/未処理染料の
吸光度×100 (7) 昇華堅牢度 JIS L 0878−1968 B法 (180℃×30秒)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xは水素原子を表わし、Yは水素原子、
メチル基、塩素原子、またはアセチルアミノ基を
表わし、Zはニトロ基を表わし、RはC6〜C8ア
ルキル基を表わす)で示されるポリエステル繊維
用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9113983A JPS59215355A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9113983A JPS59215355A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59215355A JPS59215355A (ja) | 1984-12-05 |
JPH0376348B2 true JPH0376348B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=14018191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9113983A Granted JPS59215355A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59215355A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007037524A1 (de) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | 1, 3-Thiazolyl-Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56143247A (en) * | 1980-03-13 | 1981-11-07 | Sandoz Ag | 4-chlorothiazolyl containing compound |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP9113983A patent/JPS59215355A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56143247A (en) * | 1980-03-13 | 1981-11-07 | Sandoz Ag | 4-chlorothiazolyl containing compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59215355A (ja) | 1984-12-05 |
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